DE3247892A1 - Korrosionsschutzmittel - Google Patents

Korrosionsschutzmittel

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DE3247892A1
DE3247892A1 DE19823247892 DE3247892A DE3247892A1 DE 3247892 A1 DE3247892 A1 DE 3247892A1 DE 19823247892 DE19823247892 DE 19823247892 DE 3247892 A DE3247892 A DE 3247892A DE 3247892 A1 DE3247892 A1 DE 3247892A1
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corrosion
fatty acids
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carbon atoms
mono
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DE19823247892
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English (en)
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Gerhard Dr. 4000 Düsseldorf Borggrefe
Alfred Dr. 4010 Hilden Struve
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Description

/ HENKEL KGaA
Henke Is tr. 67 ZR-FE/Patente
4000 Düsseldorf, den 22.12.82 Dr.Ar/KK
Patentanmeldung D 66 73 1KorrosionsSchutzmittel"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Monoamiden von Addukten aus einfach und mehrfach ungesättigten Fettsäuren und Maleinsäureanhydrid bzw. Fumarsäure als Korrosionsschutzmittel in Schmierölen und Schmierfetten auf Mineralölbasis.
Zur Verhinderung und Verhütung der Korrosion von Eisen und dessen Legierungen durch Zutritt von Sauerstoff und Wasser sind für den Einsatz eine Reihe von Korrosionsinhibitoren bekannt. Von diesen finden jedoch aus Gründen der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten sowie in Folge anwendungstechnischer, ökologischer und toxikologischer Mängel nur wenige Stoffklassen praktischen Einsatz. Es hat daher- nicht an Versuchen gefehlt, neue korrösionsschützende Wirkstoffe zu finden, die universell anwendbar sind und die hier geschilderten Nachteile nicht aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Reaktionsprodukten aus
A) ein- oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit 16 bis 22 C-Atomen und
B) Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure sowie nachfolgende weitere Umsetzung mit
O Ammoniak, primären oder sekundären Alkylaminen mit Alkylresten der Kettenlängen 1 bis 22 C-Atome zu Mono amidodicarbonsäuren
als Korrosionsschutzmittel in Schmierölen und Schmierfetten auf Mineralölbasis.
Sd 230/438539 5.08.81
Patentanmeldung D 66 73 Z HENKELKGaA
Z ZR-FE/Patente
Als ungesättigte Fettsäuren kommen Palmitoleinsäμre, ölsäure, Erucasäure, Linolsäure oder Linolensäure und auch die längerkettigen ungesättigten Fettsäuren aus Fischölen in Betracht. Die Fettsäuren können auch in Form von Gemischen, wie sie bei der Spaltung von stark ungesättigten natürlichen ölen oder bei der Fraktionierung von Fettsäuregemischen in ungesättigte und gesättigte Anteile anfallen, zum Einsatz kommen. Es können jedoch auch mehrfach ungesättigte Fettsäuren, wie sie beispielsweise durch Alkaliisomerisierung von linolsäure- oder linolensäurehaltigen Fettsäuren gemischt anfallen, verwendet werden. Vorzugsweise finden Fettsäuren beziehungsweise Fettsäure-
■ gemische mit konjugierten Doppelbindungen Anwendung.
Die zur Verwendung gelangenden primären und sekundären Alkylamine können geradkettig oder verzweigt sein. Im einzelnen kommen insbesondere Amine in Frage, bei denen die Summe der C-Atome in den Alkylresten 8 bis 20 beträgt, wie Dibutylamin, Octylamin, 2-Ethylhexylamin, Dodecylamin, Octadecylamin und Didecylamin.
Die erfindungsgemäßen Derivate sind viskose öle, die in Mineralöl gut löslich sind.
Die zur Anwendung gelangenden Mengen liegen zwischen 0,1 und 10 %, vorzugsweise 1 bis 2 %, bezogen auf die Mineralölbasis.
In den nachfolgenden Beispielen wird der Gegenstand der Erfindung nochmals erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein.
Patentanmeldung D 6 6 7 3 /£ HENKEL KGaA
if ZR-FE/Patente
Beispiel 1 Herstellung der Amide
Man geht einerseits von ungesättigten Fettsäuren aus, die mit Maleinsäureanhydrid (nachstehend abgekürzt MA) umgesetzt werden (a). Andererseits werden Fettsäuren mit konjugierten Doppelbindungen, die beispielsweise durch Alkaliisomerisierung von Linolsäure bzw. linolsäurehaltigen Fettsäuregemischen herstellbar sind, mit. MA (b) oder Fumarsäure (c) nach Art der Diels-Alder-Reaktion umgesetzt. Werden von diesen Produkten die nicht umgesetzten Fettsäuren abdestilliert, so liegen in allen drei Fällen die Endprodukte als partielle Anhydride vor: im Falle beider MA-Folgeprodukte von vorne herein und im Falle des Fumarsäure-Adduktes durch nachträgliche Anhydridisierung im Sumpf der Destillation bei Temperaturen oberhalb 2000C. Aus den beschriebenen anhydridischen Verbindungen werden durch Aminolyse mit primären Alkylaminen der Anhydridgruppe Monoamidodicarbonsäuren hergestellt.
1a) Umsetzung von Maleinsäureanhydrid 350 g technische ölsäure (enthalten sind circa 70 % ölsäure und circa 6 % Palmitoleinsäure sowie circa 10 % Linolsäure, Rest auf 100 % : gesättigte Fettsäuren; Jodzahl circa 92) wird mit 140 g Maleinsäureanhydrid unter Rühren in 3 Stunden von 200 auf 24O0C erhitzt.
Die nicht umgesetzten Fettsäuren und nicht umgesetztes Maleinsäureanhydrid werden im Hochvakuum abdestilliert, wobei die Sumpftemperatür bis auf circa 23O0C gesteigert wird. Man erhält circa 400 g Rückstand als braunschwarzes, flüssiges Produkt mit Jodzahl circa 60. ...
Sd 230/438539 3.08.82
Patentanmeldung D 6673 /f. HENKELKGaA
S" ZR-FE/Patente.
1b) Umsetzung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit konjugierten Doppelbindungen.
450 g techn. konjugierte Fettsäure auf Basis von Sonnenblumenöl (enthalten sind circa 58 % konjugierte Fettsäure neben 30 % ölsäure, Rest auf 100 %: gesättigte Fettsäuren; Woburn-Jodzahl circa 140) werden mit 92 g MA und 225 mg Schwefel auf 1000C unter Rühren erhitzt. Man läßt die Temperatur langsam weiter ansteigen bis auf circa 1500C, man hält noch 2 Stunden auf 1500C und destilliert dann im Hochvakuum die nicht umgesetzten Fettsäuren ab (siehe 1a). Erhalten werden circa 370 g eines dunkelgelben Produktes mit Jodzahl circa 58 und Schmelzpunkt circa 45 bis 550C.
1c) Umsetzung von mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit Fumarsäure.
Es wird wie unter 1b verfahren unter Einsatz von 109 g Fumarsäure anstelle des MA und bei einer Enttemperatur von 1700C. Man erhält circa 370 g eines dunkelgelben Produktes mit Jodzahl circa 65 und Schmelzpunkt circa 50 bis 600C.
1d) Umsetzung der unter 1a bis 1c erhaltenen Produkte mit 2-Ethylhexylamin.
Zu 38 g Addukt (0,1 Mol) werden unter Rühren 13 g Ethylhexylamin (0,1 Mol) ab 800C zugetropft. Die Temperatur steigt während des Zutropfens durch Reaktionswärme weiter an und wird schließlich noch 1 Stunde auf 1100C gehalten. Dann werden nicht umgesetzte Aminreste im Vakuum entfernt. Die resultierenden Produkte sind dunkel gefärbt und zähflüssig.
Auf die gleiche Weise werden alle anderen primären und sekundären Amine in einer entsprechend ihrem Molgewicht
Patentanmeldung D 6673 % HENKELKGaA
6 ZR-FE/Patente
errechneten Menge zum Amid umgesetzt.
Beispiel 2
Nachstehend sind die Ergebnisse wiedergegeben, die bei verschieden langer Prüfdauer unter Verwendung des Schwitzwassertestes nach DIN 51 359 erhalten wurden. Das Prüfverfahren wird wie folgt durchgeführt: Stahlbleche bestimmter Zusammensetzung, äußerer Form und Oberflächengüte werden in die Probe getaucht und nach einer bestimmten Abtropf- oder Trockendauer in die Feuchtigkeitskammer gehängt, in der bei kontinuierlicher Luftzufuhr von 875 l/h und einer Temperatur von 50 C die relative Luftfeuchte 100 % betragen soll. Nach Ablauf der vorgeschriebenen Prüfdauer werden die Stahlbleche auf Korrosionserscheinungen beurteilt.
Die Stahlbleche waren jeweils entfettet und geschmirgelt. Die Prüfdauer und die Konzentration des Mineralöls an Rostinhibitoren ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich. Die Bewertung wurde wie folgt vorgenommen:
0 keine Korrosion
1 Spuren von Korrosion
2 leichte Korrosion (K^ 5 %)
3 mäßige Korrosion (5 $>K^20 %)
4 starke Korrosion (K> 20 I).
Sd 230/438539 3.08.82
Patentanmeldung J) 6673
HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente
Prüfung von Rostschutzmitteln in Schmierölen auf Mineralölbasis
nach DIN 51 359 (Feuchtigkeitskammer) Stahlbleche 088 St-1405: entfettet, geschmirgelt Temperatur: 500C
Tabelle 1
Korrosionsgrad
Produkte Konz.!
* I 		Prüfdi
2		 tuer in
10		 Tagen
20
Monoamide eines mehrfach unge
sättigten Fettsäure/Maleinsäure*
anhydrid-Adduktes
nach Beispiel 1b, 1d
Unsubstituiertes Monoamid
(mit NH3)
_		 v.o
2,0		 0
0		 2
1		 4
1 J
Mono-ethy1-hexylamid 1,0
2,0		 0
0		 0
0		 0 j
o !
Mono-dibutylamid 1,0
2,0		 0
0		 1
0		 1
0
Mono-dodecylamid
■		 1,0
2,0		 0
I ο 		0
0		 o j
0
Patentanmeldung J) 6673
HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Korrosionsgrad
Produkte Konz.
% 		Prüfda
2		 Luer in
10		 2
1
■		 Tagerj
20
Monoamide eines mehrfach unge
sättigten Fettsäure/Fumarsäu-
re-Adduktes
nach Beispiel 1c, 1d		 - 1 :!
o j 		I
X
I
Ünsubstituiertes Monoamid
(mit NH3)		 1,0
2,0		 0
0		 * \
1 j
j
Mono-ethylhexylamid 1,0
2,0		 0
0		 1 ;
ο ;
5
Monoamide eines Ölsäure/Maleinsäureanhydrid-Adduktes
nach Beispiel 1a, 1d
Mono-dodecylamid
Mono-octadecylamid
1,0 2,0
1,0 2,0
0 0
0 0
0 0
0 0
Mineralöl
Sd 230/438539 3.08.82
Patentanmeldung D 6673 JS ft HENKELKGaA
" ZR-FE/Patente
Beispiel 5
Nachstehend sind die Ergebnisse wiedergegeben, die unter Verwendung der Meerwassertauchprüfung nach DIN 51 358 erhalten wurden.
Das Prüfverfahren wird wie folgt durchgeführt:
Stahlbleche bestimmter Zusammensetzung, äußerer Form und Oberflächengüte werden in die Lösung des mit dem Inhibi- ! tor legierten Korrosionsschutzöls getaucht und nach einer bestimmten Abtropfzeit 20 Stunden in ruhendes künstliches Meerwasser gehängt. Anschließend werden die Stahlbleche auf Korrosionserscheinungen beurteilt.
Die Stahlbleche waren jeweils entfettet und geschmirgelt. Die Prüfdauer und die Konzentration des Mineralöls an Rostinhibitoren ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlieh.
Die Bewertung wurde wie folgt vorgenommen:
0 keine Korrosion
1 Spuren von Korrosion
2 leichte Korrosion (K £.5 %)
3 mäßige Korrosion (5 % >K £20 %)
4 starke Korrosion (K >20 i).
Patentanmeldung J) 6673
HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Prüfung von Rostschutzmitteln in Motorenölen auf Mineral-
ölbasis
nach DIN 51 358 (Meerwassertauchprüfung) Temperatur: 200G, Zeit: 20 Stunden
Tabelle 2
Produkt Konz.
%		 Korrosions-
grad
Mineralöl - 4
Mono-ethylhexylamid eines mehrfach un
gesättigten Fettsäure-/Maleinsäurean-
hydrid-Adduktes
nach Beispiel 1b, 1d		 0,1
0,5
1,0		 0
0
0
Monododecylamid eines Ölsäure-/Male- ! 0,1 insäureanhydrid-Adduktes j 0,5
nach Beispiel 1a, 1d ] 1,0
Mono-ethylhexylamid eines ölsäure/ Maleinsäureanhydrid-Adduktes nach Beispiel 1a, 1d
S ο,ι
05
1,0
0 0 0
0 O 0
Sd 230/438539 3.08.82

Claims (2)

Patentanmeldung D 6673 ZQ HENKELKGaA ZR-FE/Patente Patentansprüche
1. Verwendung von Reaktionsprodukten aus
A) ein- oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit 16 bis 22 C-Atomen und
B) Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure sowie nachfolgende weitere Umsetzung mit
C) Ammoniak, primären oder sekundären Alkylaminen mit Alkylresten der Kettenlängen 1 bis 22 C-Atomen zu Monoamidodicarbonsäuren
als Korrosionsschutzmittel in Schmierölen und Schmierfetten auf Mineralölbasis.
2. Verwendung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Umsetzungsprodukte gemäß C) mit Alkylaminen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen.
ORIGINAL INSPECTED
«WQ Q ftf» do
DE19823247892 1982-12-24 1982-12-24 Korrosionsschutzmittel Withdrawn DE3247892A1 (de)

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JP58239008A JPS59120692A (ja) 1982-12-24 1983-12-20 鉱油をベ−スとする潤滑油およびグリ−スの防蝕剤
BR8307097A BR8307097A (pt) 1982-12-24 1983-12-23 Aplicacao de acidos monoamidodicarboxilicos,bem como composicoes de oleos lubrificantes e gorduras lubrificantes a base de oleo mineral

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2902499A (en) * 1955-04-21 1959-09-01 Gulf Oil Corp New chemical compounds and mineral oil compositions containing the same
FR1483412A (fr) * 1965-06-15 1967-06-02 Basf Ag Procédé pour la production de dérivés d'acides organiques
DE2357951C3 (de) * 1973-11-21 1978-10-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von en-Addukten des Maleinsäureanhydrids als Korrosionsschutzmittel

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JPS59120692A (ja) 1984-07-12
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