DE3341012A1 - Korrosionsschutzmittel - Google Patents

Korrosionsschutzmittel

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DE3341012A1
DE3341012A1 DE19833341012 DE3341012A DE3341012A1 DE 3341012 A1 DE3341012 A1 DE 3341012A1 DE 19833341012 DE19833341012 DE 19833341012 DE 3341012 A DE3341012 A DE 3341012A DE 3341012 A1 DE3341012 A1 DE 3341012A1
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Alfred Dr. 4010 Hilden Struve
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Description

I HENKEL KGaA
Henke Is tr. 6 7 ZR-FE/Patente
4000 Düsseldorf, den-|0· 11 · 1983 Dr.Ar/KK
Patentanmeldung D 68 74
'Korrosionsschutzmittel"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Reaktionsprodukten von Fettsäureestern und Fumarsäure sowie nachfolgende weitere Umsetzung mit Ammoniak beziehungsweise Alkylaminen oder mit Alkoholen als Korrosionsschutzmittel in Schmierölen und Schmierfetten auf Mineralölbasis.
Im einzelnen finden Verwendung Reaktionsprodukte aus
a) konjugiert mehrfach ungesättigten Fettsäureestern, die im Fettsäurerest 16 bis 22 C-Atome und im alkoholischen Rest 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome enthalten und
b) Fumarsäure
sowie
c) nachfolgender weiterer Umsetzung mit Ammoniak und primären beziehungsweise sekundären Aminen mit Alkylresten der Kettenlängen 1 bis 22 C-Atomen oder anstelle von c) mit Alkoholen
als Korrosionsschutzmittel in Schmierölen und Schmierfetten auf Mineralölbasis.
Als Ausgangsstoffe kommen somit Ester von mehrfach ungesättigten Fettsäuren, die konjugierte Doppelbindungen enthalten, in Betracht. Diese erhält man durch Isomerisierung, beispielsweise mit Alkali, von Fettsäuregemischen, welche bei der Spaltung von stark ungesättigten, natür-
BAD ORIGINAL
Sd 230-438539 4 Oi 83
Patentanmeldung D 6874 2r HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
lichen ölen oder bei der Fraktionierung von Fettsäuregemischen in ungesättigte und gesättigte Anteile anfallen.
Die Ester der konjugierten Fettsäuren reagieren mit Fumarsäure zu Cyclohexenylverbindungen. Mit Fumarsäure werden auf diese Weise Tricarbonsäuremonoester gebildet. Bei Temperaturen von 200 bis 27O0C gehen diese Verbindungen in cyclische Anhydride über, das heißt, die beiden Carboxylgruppen am Cyclohexenring spalten ein Mol Wasser ab.
Zur Umsetzung gelangen Ammoniak, primäre oder sekundäre sowie geradkettige oder verzweigte Alkylamine. Im einzelnen kommen dabei Amine in Frage, bei denen die Zahl der C-Atome in den Alkylresten 1 bis 22 beträgt, wie Butylamin, Dibutylamin, Octylamin, 2-Ethylhexylamin, Dodecylamin, Octadecylamin. Es bilden sich Tricarbonsäure-mono-ester-mono-amide.
Die zur Umsetzung gelangenden Alkohole können geradkettig oder verzweigt sein. Die Anzahl ihrer C-Atome kann 1 bis 22 betragen. Im einzelnen kommen beispielsweise folgende Alkohole in Frage: Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Octanol, 2-Ethylhexylalkohol sowie 1,2-Diole. Bei der Umsetzung bilden sich Tricarbonsäure-diester.
Die 1,2-Diole können aus sC-Epoxiden hergestellt werden.
Die Zahl der C-Atome in den 1,2-Diolen kann 3 bis 18 betragen, insbesondere finden Propylenglykol, 1,2-Dihydroxyoctan, 1,2-Dihydroxydodecan Anwendung. Auch hier bilden sich Tricarbonsäure-di-ester.
Sd 230/438539 4 04 83
Lf C O ^r I U . *-
Patentanmeldung D 6874 £ HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Die erfindungsgemäßen Derivate sind in der Repel viskose öle, die in Mineralöl gut löslich sind.
Die zur Anwendung gelangenden Mengen liegen zwischen 0,1 und 10 %, vorzugsweise 0,5 bis 2 %, bezogen auf die Mine ralölbasis.
In den nachfolgenden Beispielen wird der Gegenstand der Erfindung nochmals erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein.
EAD ORIGISMAL
Sd 230/438539 3 06.82
v> ν.; S ι v_/ , /L ζ
Patentanmeldung D 6874 A HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Beispiel 1
a) Herstellung des Fumarsäureaddukts von konjugiert-ungesättigten Fettsäureestern:
Technisch konjugierte Fettsäure (circa 58 % Konjuenfettsäure, Woburn-Jodzahl circa 140) auf Basis von Sonnenblumenöl wird mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure verestert. Die Destillation liefert als Hauptfraktion einen Fettsäuremethylester, von dem circa 58 % zwei konjugierte Doppelbindungen enthalten.
1000 g des 58 %igen konjugiert-ungesättigten Fettsäuremethylesters werden unter Rühren mit 23Og Fumarsäure und 600 mg Schwefel langsam bis auf 200 0C erhitzt. Nach weiteren 30 Minuten bei 200 0C ist die Umsetzung» die durch den Zusatz einer kleinen Menge Schwefel beschleunigt wird, beendet. Der nicht umgesetzte Anteil an Fettsäuremethylester wird destillativ abgetrennt, wobei die Temperatur 200 0C übersteigt.
Das Endprodukt (770 g) hat eine Jodzahl von ca. 65 und das IR-Spektrum zeigt an, daß eine Estergruppe und eine cyclische Anhydridgruppe vorhanden sind.
BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D 6 874 6 HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
b) Umsetzung des Fumarsäureaddukts mit Ammoniak Man leitet unter Rühren bei 80 - 90 0C 4,2 g Ammoni gas in 100 g des erhaltenen Fumarsäureadduktes ein.
c) Die Umsetzung mit Aminen erfolgt bei max. 80 0C. Die berechnete Menge Amin wird schon ab 50 0C innerhalb von ca. 30 Min. dem Fumarsäureaddukt hinzugefügt. Danach erhitzt man noch 30 Min. auf 80 C.
Beispiel 2
Herstellung der Tricarbonsäure-di-ester
a) Zur Umsetzung des Fumarsäureadduktes (siehe Beispiel 1a) mit Methylalkohol zum Partialester werden 100 g des Fumarsäureadduktes mit 20 g Methanol 30 Min. unter Rückfluß erhitzt. Der Methanolüberschuß wird darauf im Vakuum abdestilliert, zurück bleibt der Tricarbonsäure-dimethylester
b) Zur Umsetzung des Fumarsäureadduktes (siehe Beispiel 1a) mit Octandiol-1,2 werden 80 g des Fumarsäureadduktes mit der berechneten Menge des Diols (30 g) 1 Stunde auf 90 0C unter Rühren erhitzt.
Beispiel 3
Nachstehend sind die Ergebnisse wiedergegeben, die bei verschieden langer Prüfdauer unter Verwendung des Schwitzwassertests nach DIN 51359 erhalten wurden. Das Prüfverfahren wird wie folgt durchgeführt: Stahlbleche bestimmter Zusammensetzung, äußerer Form und Oberflächengüte werden in die Probe getaucht und nach einer bestimmten Abtropf- oder Trockendauer in die Feuchtigkeitskammer gehängt, in der bei kontinuierlicher Luftzufuhr von
BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D 6874 -0 HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
875 l/h und einer Temperatur von 50 C die relative Luftfeuchte 100 I betragen soll. Nach Ablauf der vorgeschriebenen Prüfdauer werden die Stahlbleche auf Korrosionserscheinungen beurteilt.
Die Stahlbleche waren jeweils entfettet und geschmirgelt. Die Prüfdauer und die Konzentration des Mineralöls an Rostinhibitoren sind aus den nachstehenden Tabellen 1 bis 3 ersichtlich.
Die Bewertung wurde wie folgt vorgenommen:
° keine Korrosion
1 Spuren von Korrosion
2 leichte Korrosion (K-5 %)
3 mäßige Korrosion (5 %>·Κ=ί=2Ο %)
4 starke Korrosion (K >20 %).
Mit A bis F sind die folgenden Verbindungen bezeichnet:
A:
Konjuenfettsäure-methylester-fumarsäure-addukt gemäß Beispiel 1 a) mit NH, umgesetzt
B:
Addukt wie A,
jedoch mit 2-Ethylhexylamin umgesetzt
C:
Addukt wie A, jedoch mit Methanol umgesetzt
Patentanmeldung D 6874 f HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Addukt wie A, jedoch mit 2-Ethylhexanol umgesetzt
E: Addukt wie A, jedoch mit 1, 2-Dihydroxyoctanol umgesetzt
Konjuenfettsäure-2-ethylhexyl-ester-fumarsäure-addukt mit Methanol umgesetzt
BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D 6874
HENKEL KGaA
ZR-FE/Patente
Prüfung von Rostschutzmitteln in Schmierölen auf Mineralölbasis nach DIN 51 359 (Feuchtigkeitskammer) Stahlbleche 088 St-1405: entfettet, geschmirgelt Temperatur: 5O0C
Tabelle 1 Korrosionsgrad
Produkt Konzentration % Prüfdauer 5 in Tagen
2 0 10
0,1 0 0 0
A 0,5 0 0 0
1,0 0 O 0
0,1 0 O 1
B 0,5 O O 1
1,0 O 0 1
0,1 0 0 1
C 0,5 0 0 0
1,0 0 0 1
0,1 0 0 1
D 0,5 0 0 1
1,0 0 1 1
0,1 0 1 2
E 0,5 0 0 1
1,0 0 0 0
0,1 0 1 1
F 0,5 0 0 1
1,0 0 - 0
Mineralöl - 4 -
BAD ORIGINAL
Patentanmeldung D 68 74 ß HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Beispiel 4:
Nachstehend sind die Ergebnisse wiedergegeben, die unter Verwendung der Meerwassertauchprüfung nach DIN 51 358 erhalten wurden.
Das Prüfverfahren wird wie folgt durchgeführt:'
Stahlbleche bestimmter Zusammensetzung, äußerer Form und Oberflächengüte werden in die Lösung des mit dem Inhibitor legierten Korrosionsschutzöls getaucht und nach einer bestimmten Abtropfzeit 20 Stunden in ruhendes künstliches Meerwasser gehängt. Anschließend werden die Stahlbleche auf Korrosionserscheinungen beurteilt.
Die Stahlbleche waren jeweils entfettet und geschmirgelt. Die Prüfdauer und die Konzentration des Mineralöls an Rostinhibitoren ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich.
Die Bewertung wurde, wie im Beispiel 3 vorgenommen.
BAD ORIGINAL
44
Patentanmeldung p 6874
HENKELKGaA ZR-FE/Patente
Prüfung von Rostschutzmitteln in Schmierölen auf Mineralölbasis nach DIN 51 358 (Meerwassertauchprüfung) Temperatur: 200C Zeit: 20 Stunden
Tabelle 2
Korrosionsgrad Produkte KonzentT
0,5		 ation (Ge
1,0		 2,0 4
A 0 0 0
D 0 0 0
E 0 0 0
F 0 0 ο
Mineralöl
Sd 230/438539 3. C&82
BAD ORIGINÄR
Patentanmeldung D 6874 )Λ HENKELKGaA
ZR-FE/Patente
Beispiel 5:
Nachstehend sind die Ergebisse wiedergegeben, die unter Verwendung der Mineralöl-/Wasser-Rührprüfung nach DIN 51 erhalten wurden.
Das Rührverfahren wird wie folgt durchgeführt:"
Stahlstäbe bestimmter Zusammensetzung werden bei 60' C in eine gerührte Mischung aus Mineral öl/Wasser (Methode A) oder aus Mineral öl/künstlichem Meerwasser (Methode B) über 24 Stunden getaucht, wobei das öl-/Wasser-Vol umenverhäl tnis 10:1 und die Rührerdrehzahl 1000 UpM betragen.
Anschließend werden die Stäbe auf Korrosionserscheinungen beurteilt. Die Stahlstäbe waren jeweils entfettet und geschmi rgelt.
Die Konzentration des Mineralöls an Rostinhibitoren ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich.
Die Bewertung wurde wie im Beispiel 3 angegeben vorgenormen.
BAD ORIGINAL
Sd23O/438S39 3 06 62
Patentanmeldung D 6874
HENKELKGaA ZR-FE/Patente
Prüfung von Rostschutzmitteln in Schmierölen auf Mineral·
ölbasis
nach DIN 51 585 (Öl/Wasserrührprüfung) Stahlstäbe CK 15, entfettet, geschmirgelt
Temperatur: 6O°C Zeit: 24 Stunden Methode A: Öl/Wasser
Methode B: öl/künstliches Meerwasser
Tabelle 3
Korrosionsgrad Produkte Methode Konzentration (Gew.-$) 1,0 2,0 4
0,5 0 0
A A 0 0 0
B 0 0 0
D A 0 0 0
E A 0 0 0
B 0 0 0
F A 0
Mineralöl A/B
Sd 23O/43853S 3.08.82
BAD ORIGINAL

Claims (5)

Patentanmeldung D 6874 >3 HENKELKGaA ZR-FE/Patente Patentanspruch
1. Verwendung von Reaktionsprodukten aus
a) konjugiert mehrfach ungesättigten Fettsäureestern, die im Fettsäurerest 16 bis 22 C-Atome und im
alkoholischen Rest 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4
C-Atome enthalten,
und
b) Fumarsäure
sowie
c) nachfolgender weiterer Umsetzung mit Ammoniak
und primären beziehungsweise sekundären Aminen
mit Alkylresten der Kettenlängen 1 bis 22 C-Atomen oder anstelle von c) mit Alkoholen
als Korrosionsschutzmittel in Schmierölen und
Schmierfetten auf Mineralölbasis.
2. Verwendung von Reaktionsprodukten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der alkoholische Rest in den Fettsäureestern 2 bis 4 C-Atome enthält.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung mit Aminen der Kettenlänge 4 bis
erfolgt.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die 1,2-Diole 3 bis 18 C-Atome enthalten.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1,in einer Menge von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 2 %, bezogen auf die Mineralölbasis .
BAD
DE19833341012 1983-11-12 1983-11-12 Korrosionsschutzmittel Withdrawn DE3341012A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833341012 DE3341012A1 (de) 1983-11-12 1983-11-12 Korrosionsschutzmittel
EP84113213A EP0144739A3 (de) 1983-11-12 1984-11-02 Korrosionsschutzmittel

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