DE3242875A1

DE3242875A1 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE3242875A1
Application number: DE19823242875
Authority: DE
Inventors: Zsolt Dombay; Tibor Dipl.-Biol. Dr. Szeged Farkas; geb. Tóth Erzsébet Dr. Miskolc Grega; Ibolya Dipl.-Chem. Dr. Horváth; József Dr. Nagy; István Dipl.-Chem. Sajóbábony Tóth; László Dipl.-Chem. Dr. Vigh
Original assignee: Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Current assignee: Eszakmagyarorszagi Vegyimuevek
Priority date: 1980-08-13
Filing date: 1982-11-19
Publication date: 1984-05-24
Also published as: US4493727A; FR2535938A1; FR2535938B1; GB2129412B; LU84469A1; HU182177B; GB2129412A; BE895007A; CH649194A5; AT374080B; NL8204378A; ATA399882A

Description

DR. STEPHAN G. BESZEDES PATENTANWALT

VKR: 101265

ZUGELASSENER VERTRETER AUCH BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT

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DACHAU BEI MÜNCHEN

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P 1 662

Patentansprüche und Beschreibung

zur Patentanmeldung

*&zakmagyaroesz/gi vegyimüvek

Sajobabony, Ungarn

betreffend

Mittel zur Beeinflusaung des Pflanzenwachstumes

— 2 —

- 5 - Beschreibung

Die Erfindung "betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstumes, sogenannte Pflanzenwuchsregler.

Aus dem Paehschrifttum ist ein breites Spektrum von Yer-"bindungen „ mittels derer das Pflanzenwachstum beeinflußt werden kann,, "bekannt. Eine große Gruppe dieser unter der Sammelbezeichnung Pflanzenwuchsregler zusammengefaßten Verbindungen wird von den natürlichen und synthetischen Hormonen gebildet (Kolcsei Μ,, Ma&asy M_#: Magyar Kemikusok Lapja „2ft, (3) [19791,122 bis 126)· Zu diesen gehören zum Beispiel die natürlichen und synthetischen Auxine, die Gibberelline, die Cytochinine und die Abscisine und deren synthetisch hergestellte Analoge.

Seit längerem bekannt ist das in der Praxis bei Getreidearten eingesetzte Chlorcholinchlorid, welches das Längenwachstum der Zellen hemmt und deshalb zur Kräftigung der Getreidehalme verwendet wird.

Aus der US-Patentschrift 3 156 544 ist bekannt, daß bestimmte C2~(Halogei^-äthyl3-Ctrialkyl]-ammoniumsalze, insbesondere das C2-(Chlor)-äthyl]-[trimethyl3-ammoniumchlorid, das Pflanzenwachstum und den Ernteertrag beeinflussen.

KIr einige Pyrimidinderivate, zum Beispiel das 2-(Methyl-

thio ) -4- (Ethylamino ) -5-nitro-6- (me thylamino ) -pyrimidin, und ihre Salze ist in der ungarischen Patentschrift 164 885 eine die Keimung und das Längenwachstum der Zellen hemmende

Wirkung beschrieben« ..---- "

GexaäS der ungarischen Patentschrift 17O 761 werden das Auflaufen und Wachstum von Pflanzen durch bestimmte Phthali-

midderivate beschleunigt«

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, überlegene Mittel zur Steigerung des Pflanzenwachstumes, welche einfach und mit geringem. Aufwand herstellbar sind, zu schaffen.

Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.

Bei auf die Beeinflussung des Pflanzenwachstumes ge~ richteten eigenen Porjschungen wurde nämlich überraschenderweise festgestellt, daß mit rütteln mit einem Gehalt an bestimmten, gegebenenfalls substituierten, Dichloracetamidan ein überlegenes Anregen des Wachstum«s der Pflanzen und Erhöhen ihres Grüngewichtes erreicht werden kann.

Gegenstand der Erfindung sind daher Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstumes, welche durch einen Gehalt an 1 oder mehr Dichloraeetamid(en) der allgemeinen Formel

Ii-C-C - H

O Cl

und

die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkylreste mit Ϊ bis 4- Kohlenstoffätom(en), Cyclohexylreste, Phenylreste, Chlorphenylreste, Mono-

"beziehungsweise Polyalkylphenylreste mit 1 "bis 4 Kohlenstoffatom(en) mit gerader oder verzweigter Kette im Alkylteil beziehungsweise in jedem Alkylteil, Benzylreste "beziehungsweise Mono-"beziehungsweise Poly alkyl benzylreste mit 1 bis 4 Kohlens U>ffatom (en.) mit gerader oder verzweigter Eette im Alkylteil beziehungsweise in jedem Alkylteil stehen oder

H^. und Sp zusammen mit dem Stickstoffatom,

an welches sie gebunden sind, einen heterocyclischen Hing mit 7 Gliedern darstellen,

als Wirkstoff(en) sowie gegebenenfalls 1 oder mehr festen und/oder flüssigen Trägerstoff(en) und/oder Streckmittel(n) und/oder gegebenenfalls 1 oder mehr oberflächenaktiven Stoff(en) gekennzeichnet sind.

Torzugsweise ist beziehungsweise sind der beziehungsweise die Alkylrest(e), für den beziehungsweise die IL und/oder JtLj stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt ist er beziehungsweise sind sie verzweigt.

Es ist auch bevorzugt, daß der beziehungsweise die Alkylteil (β) des beziehungsweise der Mono- beziehungsweise PoIyalkylphenylresteüs] beziehungsweise Mono- beziehungsweise PolyalkylbenzylresteCs], für den beziehungsweise die E^ und/oder IL, stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 oder 2 Kohlenstoffatom(en) ist

- 8 "beziehungsweise sind.

Ferner ist es bevorzugt, daß der beziehungsweise die FoIyalkylphenylrest(e) beziehungsweise Polyalkylbenzylrest(e), für den beziehungsweise die E. und/oder Hp stehen kann beziehungsweise können, [ein] Dialkylphenylrest(e) beziehungsweise Dialkylbenzylrest(e) ist beziehungsweise sind.

Von den Honoalkylphenyl- und Monoalkylbenzylresten sind diejenigen, bei welchen die Alkylgruppe in der 4—Stellung des Benzolringes ist, und von den Dialkylphenyl- und Dialkylbenzylresten sind .diejenigen, bei weichen die Alkylgruppen in den 2- und 6-Stellungen sind, bevorzugt.

Weiterhin ist es bevorzugt, daß der heterocs^liBche Hing, den H^ und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, darstellen können, ein Hexamethyleniminorest ist.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel das beziehungsweise die Diehloracetamid(e) der allgemeinen Formel I in Mengen von 5 biß 80 Gew.-#, den beziehungsweise die (trägerstoff(e) und/oder das beziehungsweise die Streckmittel in Mengen von 10 bis 95 Gew.-%-und den beziehungsweise die oberflächenaktiven Stoff(e) in Mengen von 0,5 bis 15 Gew.-%.

Es ist auch bevorzugt, daß sie als feste Cn] Trägerstoff(e) synthetische amorphe Kieselsäure und/oder 1 oder mehr Silikatmineral (e) enthalten.

Ferner ist es bevorzugt, daß die erfindungsgemäßen Mittel als flüssige Cn] iDrägerstoff (e) und/oder flüssige Cs] Streckmittel 1 oder mehr synthetische Mineralölfraktion(en) und/oder mit Wasser nicht mischbareCs] organischeCs] Lösungsmittel, insbesondere Halogenkohlenwasserstoff(e) und/oder aromati-

":Λ.:. 1 1 ->■//; 32Α2875

. - 9 -sehe Ca] Kohlenwasserstoff(e), enthalten.

Weiterhin ist es bevorzugt, daß die erfindungsgemäßen Mittel als oberflächenaktiveCn] Stoff(e) 1 oder mehr Hetz—' und/odei? Dispergiermittel enthalten»

Besondere bevor&ugt ist·es, daß die erfindungsgemäßen Mittel als oberflächenaktive Cn] Stoff (e) 1 oder mehr anionenaktiveCs] und/oder nicht-ionogeneCs] Tensid(e-). enthalten»

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln als Wirkstoffe enthaltenen,, gegebenenf aJQs substituierten, Dichloracetamide des allgemeinen Formel I, welche der Gruppe_; der, gegebenenfalls substituierten, Halogencarbonsäureamide angehören, sind aus dem !Fachschrifttum bekannt, die Feststellung und Anwendung ihrer auf das Pflanzenwachstum ausgeübten anregenden Wirkung ist jedoch neu.

¥orteilhaft werden die erfindungsgemäßen Mittel in Wirkstoff auf wandmengen von 0,1 bis 4 kg/ha, insbesondere 1 Ms 4- kg/ha, angewandt.

Es sind mehrere Verfahren zur Herstellung dieser Dichloracetamide der allgemeinen Formel I bekannt (Houben- -Weyl» Methoden der Organischen Chemie, Band XI/2 [1958], 3 "bis 37)· Das bekannteste Verfahren ist das Umsetzen von Bichloracetylchlorid mit den entsprechenden Aminen,beziehungsweise Ammoniak«, Ferner können die Dichloracetamide der allgemeinen Formel I durch Umsetzen von Dichloressigsäur© mit Aminen beziehungsweise Ammoniak in Gegenwart von Hiosphortrichlorid oder Phosphoroxychlörid oder unter gleichseitigem Einleiten von Phosgen in das Reakt ions gemisch hergestellt werden (wobei als Zwischenprodukt ein Oarbamoylchlorid entsteht) hergestellt werden.

- 10 -

- ίο -

Durch die vielen bekannten Verfahren sind die in den erfindungsgemäßen Mitteln als Wirkstoffe enthaltenen Dichloracetamide der allgemeinen Formel I einfach und wirtschaftlich herstellbar.

Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert. .

Beispiel 1,

Es wurden in eine, mit einem Rührer versehene Reaktionsvorrichtung 52 Gew.-Teile Dichloracet-[N,]I-hexamethylen]- -amid {lT-(Dichloracetyl)-hexamethylen-imid][ und 2 Gew.-Teile Phenol eingebracht und mit 17 Gew.-!Teilen Xylol und 19 Gew.- -Teilen Methylenchlorid versetzt. Es wurde so lange gerührt, bis alles in Lösung gegangen war, und dann wurden 10 Gew.- -Teile eines Gemisches aus dem Calciumsalz von n-Dodecylbenzolsulfonsäure (Atlox 4-857 ^B) u^d- einem Polyoxyäthylen- -alkylphenol (Atlox 3400 B) zugesetzt. ETach dem Lösen der oberflächenaktiven Stoffe wurde die Lösung filtriert.

So wurde ein 50 Gew.-%-iges Emulsionskonzentrat, daß zur Anwendung mit Wasser .verdünnt und dann versprüht wurde, erhalten. ...."..-

Beispiel 2

Es wurden 2,5 Gew.-Teile eines Polyglykoläthers (Polyglycol 1000) in 7,5 Gew.-Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wurde mit 59 Gew.-Teilen technischem Vaseüneöl, 1 Gew.-Teil amorpher Kieselsäure (Ultrasil VTT 3), 10 Gew.-Teilen eines Fettalkoholpolyglykoläthers (Emuisogen M) und 20 Gew.-Teilen Dichloracet-CBTjlf-hexamethylenD-amid versetzt. Das emisch

- 11 -

wurde zusammen mit 200 g Glasperlen mit Durchmessern von 1,5 sam in eine Laboratoriumsperlmühle gefüllt und 90 Minuten lang mit einer Drehzahl von 775 Minute gemahlen. Dann wurden die Perlen mittels eines Siebes entfernt. Das erhaltene Mittel hatte einen Wirkstoffgehalt von 20 Gew.-% und war 2 Stunden lang völlig stabil. Nach 24 Stunden konnte das Absetzen einer minimalen Materialmenge beobachtet werden, dieser Vorgang war jedoch reversibel, indem das abgesetzte . Material durch einfaches Schütteln wieder dispergiert werden

-Beispiel 3 ' ■ . ■

Es wurden 52 Gew.-Teile technisches Dichloracet-[N,Ii- -hexameth.ylen]-amid, 38 Gew.-Teile amorphe Kieselsäure (Ultxasil W 3)» 3,5 Gew.-Teile eines Kresol/Pormaldehyd- -Yorkondensates (Dispergiermittel Hoe 1494), 1,5 Gew.-Teile der Hatriumsalze von aliphatischen Sulfonsäuren (Netzer IS) und 5 Gew.-Teile Sulfitabiaugenpulver miteinander vermischt und in einer Mühle vom Typ Alpine 100 LTJ gemahlen.

So wurde ein 50 gew.-%-iges Spritzpulver (WP), dessen Schwebef iMgkeit in 1 gew.-%-iger wäßriger Suspension 91,98 Gew.-% betrug, erhalten. Auf einem Sieb mit einer Haschenweite- von 45 » betrug der Haßsiebrückstand 9,69 Gew.-%„

Beispiel 4

Es wurd© ein Gemisch aus 5 Gew.-Teilen Dichloracet-Πϊ,Η- -diisobutyll-amid {H-(Dichloracetyl)-diisobutylamin^>; , 2 Gew.- -Teilen amorpher Kieselsäure, 2 Gew.-Teilen Diatomeenerde und 1 Gew.-Teil Sulfit ablaugenpulver in einer Laboratoriumsmuh!© vom Typ Ultraplex fein gemahlen. Das Mahlgut wurde

- 12 -

■:-· 32Λ2875

mit 90 Gew.-Teilen Diatomeenerde in einer PuIverinisölvorrichtung homogenisiert. Das erhaltene 5 gew.-%-ige Stäubemittel hatte auf einem 100 u-Sieb einen Siebrückstand von höchstens 2 Gew.-%.

Beispiel 5

Es wurden 5 Gew.-Teile Dichloracet-DSTjIT-hexamethylen]- -amid mit 70 Gew.-Teilen Vaselineöl in einer Laboratoriumsmischvorrichtung homogenisiert. Davon getrennt wurden unter Rühren 5 Gew.-Teile eines n-Honylphenolpolyglykoläthers in 20 Gew.-Teilen Wasser gelöst. Das Gemisch aus dem Wirkstoff Dichloracet-Pf,N-hexamethylen]-amid und dem Vaselineöl wurde unter sehr intensivem Rühren langsam der genannten Tensidlösung zugetropft. Das Gemisch wurde noch 10 Minuten gerührt. So wurde eine 5 Gew.-% Wirkstoff enthaltende mit Wasser verdünnbare Emulsion erhalten.

Beispiel 6

Es wurden 80 Gew,-Teile Dichloracet-[IT-cyclohexyl3-amid •|H-(Dichloracetyl)-cyclQhexylamin^, 10 Gew.-Teile amorphe Kieselsäure, 2 Gew.-Teile des Hatriumsalzes einer Alkylsulfonsäure als Netzmittel, 3_; Gew.-Teile eines Kresol/Pormaldehyd-Kondensates als Dispergiermittel und 5 Gew.-Teile Suflitablaugenpulver in einer Laboratoriumskugelmühle 1 Stunde lang homogenisiert "beziehungsweise vorgemahlen. Das Gemisch wurde dann in einer Labor at oriumsmühle vom Typ Ultraplex unter gleichmäßiger Zugabe fein gemahlen. Das erhaltene benetzbare Pulver hatte einen Wirkst off gehalt von 80 Gew.-%, eine Schwebefähigkeit in 1 gew.~i&-iger Konzentration von 86,4 Gew.-% und einen Haßsiebrückstand auf einem 50 «.-Sieb von 3,8 Gew.-%.

- 13 -

j/rr, i'.:."^:-.^:»-. 32A2875

Beispiel 7

Es wtirden unter Rühren 10 Gew.-Teile Dichloracet-PST- -benzyl]-amid fK-CDichloracety^-benzylamin} in 30 Gew.-Teilen Biehlormethan gelöst. Zur Itösung wurde als Netzmittel 1 Gew.- -Seil ©ines Polyoxyäthylensorbitanmonolaurates zugegeben. Sie Lösung wurde auf einem Schüttelsieb auf 89 Gew.-Teile eines aus caleinierter Kieselerde bestehenden Granulates aufgesprüht. Das Lösungsmittel wurde bei 50⁰C in einem Trockenschrank abgedampft» Das 10 gew.-%-ige Granulat wurde Ms zur Gewichtskonstanz getrocknet. Die Teilchengröße betrug 0j2 bis 1,0 mm.

Beispiel 8

Es wurden 50 Gew.-Teile Dichloracet-[2-(methyl)-6- -(äthyl)3-anilid {H-(Dichloaracetyl)-(6-äthyl-2-methyl)- -anilinj , 40 Gew.-Teile amorphe Kieselsaure, 3»5 Gew.-Teile eines Kresol/Formaldehyd-Yorkondensates, 1,5 Gew.-Teile der Uatriumsalze von aliphatischen Sulfonsäuren und 5 Gew.-TelIe SuIfitablaugenpulver miteinander vermischt und in einer Mühle vom Typ Alpine 100 LU miteinander vermählen. So wurde 50 gewo-%™iges benetzbares Spritzpulver (WP) erhalten.

Beispiel 9

Es wurde wie im Beispiel 8 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-%-ige Spritzpulver mit 50 Gew.-Teilen Dichloracet-OS^H-diisobutylD-amid bereitet wurde.

Beispiel·" 10

Es wurde wie im Beispiel 8 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-%-ige Spritzpulver mit 50 Gew.-Teilen Dichloracet-CN-isopropylj-amid [N-(Dichloracetyl)-isopropylamin3 bereitet wurde.

Beispiel 11

Es wurde wie im Beispiel 8 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-%-ige Spritzpulver mit 50 (Jew.-Teilen Dichloracet-PT-cyclohexyl]- -amid bereitet wurde.

Beispiel 12

Es wurde wie im Beispiel 8 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-%-ige Spritzpulver mit 50 Gew.-Teilen Dichloracet-CN-benzylJ-amid bereitet wurde.

Beispiel 13

Es wurde wie im Beispiel 8 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-%-ige Spritzpulver mit 50 Gew.-Teilen Dichlor ac et- CN- <^4- (methyl) -benzyl)]- -amid -JlT-(Dichloracetyl)-(^/i—metihylbenzyl)-amin3 bereitet wurde.

- 15 -

Beispiel 14

Es wurde wie im Beispiel 8 beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-^ige Spritzpulver mit 50 Gew.-Teilen Dichloracet-[3-(clilor)]-anilid £s-(Dichloracetyl)-3-chlor-anilin} "bereitet wurde.

Beispiel 15 '

Is wurde wie im Beispiel.8"beschrieben gearbeitet, jedoch mit dem Unterschied, daß das 50 gew.-%-ige Spritzpulver mit 50 Gew.-Teilen Dichloracetanilid £n-(Dichloracetyl)-anilin} bereitet wurde.

Mt erfindungsgemäßen Mitteln durchgeführte pflanzenbiologische Versuche sind im folgenden beschrieben.

Versuche A

ffi.t dem gemäß dem Beispiel 1 bereiteten Emulsionsfconaentrat wurden auf die Beobachtung der Pflanzenwuchsregelung gerichtete Versuche an der Familie der Gramineae angehörenden Pflanzen vorgenommen.

die in einem Gewächshaus durchgeführten Versuche wurden aus Kunststoff bestehende Auflaufgefäße mit einer Fläche von 1 200 cnr verwendet. In jedes Gefäß wurden 400 g Erde gefüllt (Humusgehalt: 2,2 Gew.-%; Stickstoffgehalt: 0,1 Gew.-%; E₃O: 100 mg/100 g; P₅O₅: 60,0 mg/100 g; pH-Wert der Bodenfeuchtigkeit: 7,4; Gebundenheit: 37»6). Je Gefäß wurden je 4 g Samen der der Familie der Gramineae angehörenden Pflanzen ausgesät und mit 100 g Erde bedeckt.

- 16 -

BAt> ORIGINAL

Auf die Oberfläche der Erde wurde das gemäß dem Beispiel 1 bereitete Emulsionskonzentrat in mit Wasser verdünnter Form in für einzelne Gefäße unterschiedlichen Mengen aufgesprüht und schließlich wurde je Gefäß eine weitere Erdschicht von je 200 g eingefüllt.

Die Erde wurde durch regelmäßiges Gießen auf einem Feuchtigkeitsgehalt von 65 Gew.-% ihrer maximalen Wasserkapazität gehalten und die Pflanzen wurden mit Tageslichtlampen täglich 14 Stunden lang beleuchtet. Die Gewächshaustemperatur betrug 18 bis 20°C. Jede Behandlung wurde an je 20 Gefäßen in 4 Wiederholungen durchgeführt und zum Vergleich wurden auch unbehandelte Blind- beziehungsweise Kontrollversuche angesetzt.

14 Tage nach Versuchsbeginn wurden die grünen oberirdischen Pflanzenteile abgeschnitten und ihr Grüngewicht wurde gemessen und in Prozenten des Grüngewichtes der unbehandelten Blind- beziehungsweise Kontrollversuchspflanzen ausgedrückt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt.

- 17 -

- 17 -' Tabelle I

Wirkstoffaufwandmenge in kg/ha	Grüngewicht in Gew.-% der unbehandelten Blindversuchspflanzen
0,16	143
0,52	■■-:.. 196
0,65 "	225
1,30	271
2,60	321
0 (Blindversuch)	100

Aus diesen Meßergetmissen geht eine sehr "beträchtliche Anregung des Eflanzenwachstumes hervor. Bereits hei einer Wirkstoff aufwandmenge von 0,16 kg/ha war das Grüngewicht der Pflanzen um 43 Gew„-% größer als das der unbehandelten Blindversuchspflanzen, hei einer Wirkstoff aufwandmenge von O₅ 32 kg/ha war das Grüngewicht der Pflanzen doppelt so groß wie das der unbehandelten Blindversuchspflanzen und "bei einer Wirkst off aufwandmenge von 2,60 kg/ha war das Grüngewicht der Pflanzen mehr als 3-mal so groß wie das der unbehandelten Blindversuchspflanzen.

- 18 -

Die Wirkung von Dichloracetamiden der allgemeinen Formel I wurde in verschiedenen Aufwandmengen an verschiedenen Kulturpflanzen untersucht. Als Pflanzgefäße wurden mit einer Folie ausgekleidete Kunststoffgefäße mit einer Fläche von 1 113 cm verwendet. In die Gefäße wurden zuerst Je 400 g Erde gefüllt (Humusgehalt:;1,39 Gew.-%; Stickstoffgehalt: 3,10 mg/100 g; pHg «-Wert: 8,2) und dann wurden auf die Erde die Samen der folgenden Versuchspflanzen gelegt:

Mais (zea mays) MVTC-596 ; 10 Körner/Gefäß Hirse (Panicum sp.); 30 Körner/Gefäß Mohrenhirse (Sorghum) 20 Körner/Gefäß.

Die Samenkörner wurden mit 200 g Erde Je Gefäß "bedeckt. Dann wurden die Gefäße durch Aufsprühen von wäßrigen Verdünungen von erfindungsgemäßen Mitteln in Form von 50 gew.- -%-igen Spritzpulvern [WP 50] in verschiedenen Wirkstoff aufwandmengen behandelt. Zum Vergleich wurden auch unbehandelte Blind- "beziehungsweise Kontrollversuche angesetzt.

Nach dem Besprühen wurde die Erde bis zur 65%-igen Sättigung ihrer Wasserkapazität gegossen und während des ganzen Versuches wurde die verdunstete Wassermenge täglich auf Grund von Gewichtsmessungen ersetzt. Die Pflanzen wurden mit (Tageslichtlampen täglich 16 Stunden lang beleuchtet und die Gewächshaustemperatur betrug 18 bis 20⁰C. Am 7-ten Tag des Versuches wurde das Grüngewicht der abgeschnittenen Pflanzen bestimmt und in Prozenten des Grüngewichtes der unbehandelten Blindr beziehungsweise Kontrollversuchspflanzen ausgedrückt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in den folgenden Tabellen II, III und IV zusammengestellt.

- 19 -

- 19 Tabelle II

Wirkung von verschiedenen erfindungsgemäßen Mitteln "bei verschiedenen Wirkst off aufwandmengen auf das Grüngewicht von Mais

Wirkstoff des verwendeten Bezeichnung	Mittels Beispiel	de 0,1 kg Aa	Grüngfe r unbehande bei Wii 0,5 kg/ha	wicht in Ge Iten Blindv •kstoffaufwa von 1,0 kg/ha	w.-% ersuchspfls ndmengen 2,0 kg/ha	nzen 4,0 kg/ha
Dichloracet-[2-(methyl)-6- ~(äthyl)]-anilid	8	92,1	93,2	. 98,4	105,6	129,8
Dichloracet-CN,N-diisotmtyl]- -amid	9	108,8	109,5 '	'106,1	110,6	118,0
Dichloracet-[N=isopropyl3~ -amid	10	90,8	117,2	123,8	121,7	119,3;,
Dichloracet-[ΪΓ-cyclohexyl]- -amid	11	106,2	106,8	94,9	103,0	93,7
Dichloracet- [H-"benzyl] -amid	12	92,6	106,8	102,9	101,8	105,8

- 20 -

NJ CX)

- 20 Fortsetzung der Tabelle II

Wirkstoff des verendeten Mittels

Bezeichnung

Beispiel

Grüngewicht in Gew.-%

der unbehandelten Blindversuchspflanzen bei Wirkstoffaufwandmengen von

0,1 kg A

0,5 kgAa

1,0 kg/ha

2,0 kg/ha

4,0 kg/ha

I>ichloracet-[N-<4-(methyl)-

13

104,2

94,9

110,7

89,3

71,7

Bichlpracet-C3-(ehlor)]- -anilid

120,2

155,2

1,04,1

100,8

110,8

Dichleracetanilid

100,5

100,2

93,5

116,9

105,8

Di chlo rac et-CH,H-hexamethy-1en]-amid

112,3

120,3

125,7

kein

Blindversuch

100

. 100

100

- 21 -

OO ■<!

- 21 Tabelle' III

Wirkung von verschiedenen erfindungs gemäß en Mitteln "bei verschiedenen Wirk·=
stoffaufwandmengen auf das Grüngewicht von Hirse

Wirkstoff des verwendeten Bezeichnung	Mittels Beispiel	I de 0,1 kg/ha	Grünge r unbehande bei Wii 0,5 kg/ha	wicht in Ge Iten Blindv •kstoffaufwa von 1,0 kg/ha	w.-% ersuchspfla ndmengen 2,0 kgAa	I uzen 4,0 kg/ha
Dichloracet-[2-(methyl)-6- -(äthyl)]-anilid	8	;222,7	240 _r0	210,7	237,3	226,7
Dichloracet-CHjH-diisobutyl]- -amid	9	225,3	217,3	197,3	260,0	' 229,3 .
Dichloracet-CN-isopropyl]- -amid	10	^: 233,3	' 186,7	197,3	233,3	230,7
Dichloracet-Cir-cyclohexyl]~ -amid	11	224,0	260,0	249,3	201,3	197,3
Dichloracet-[N-'benzyl]-aiiiid	12	166,7	192,0	269,3	209,3 -	210,7

- 22 -

- 22-■FortaetzunK der Tabelle III

Wirkstoff des verwendeten Bezeichnung :	Mittels Beispiel	de .-0,1 kg/ha	Griinge r unbehande hei Wir Ό,5 kg/ha	wicht in Gei Iten Blindv kßtoffaufwa. von 1,0 kg/ha	ersuchspfla admengen 2.,;0 kgAa	nzen 4,0 kg/ha
Dichloracet-pT-^-(methyl)- -benzyl)2-amid . \	^V-15 ^; '^:	217,3	216,0	190,7	.197,5	i i 229,5
Dichloracet-C5-(chlor)3- -anilid	r 14 '' .	246,7	S02,7	188,0 ;	■ £24,0."	177,5
Dichloracetanilid	,' '15 ' ί	209,5	250,7	250,7	257,5	249,5
Dichloracet-CNjN-hexamethy- len]-amid	5	201,2	215,7	255,3	270,1	270,0
kein	Blind versuch	100	100 I	100	100	100

-23 -

gazelle IY

Wirkung von verschiedenen erfindungsgemäßen Mitteln, bei verschiedenen Wirkstoff auf wandmengen auf das Grüngewicht von Mohrenhirse

Wirkstoff des verwendeten Bezeichnung	Mittels Beispiel	de 0,1 kg/ha	Grünge r unbehande bei Wii 0,5 kg/ha	wicht in Ge Iten Blindv kstoffaufwa von 1,0 kg/ha	w.-% ersuchspfla ndmengen 2_s0 kg/ha	uzen I 4,0 kg/ha
Dichloracet- [2- (methyl) *-6- -(äthyl)3-anilid	8	113,5	117,1	116,2	107,2	104,5
Dichloracet-[H,K-diisohutyl]- -amid . . ' ; · ^;	9 '	106,3 .	101,8	118,0	122,5	100,0 \
¹ Dichloracet-CN^isopropyl]- ^; -amid . -■	: 10	107,2	111,7	131,5 ^!	112,6	104,5
Dichloracet-CN-cyclohexyl]- -amid	11	107,2	110,8	108,1	101,8	125,2
Dichloracet-[N-benzyl]-amid	12	107,2	112,6	120,7	108,1	118,0

- 24 -

- 24 PortsetzunK der tabelle IV

Wirkstoff des verwendeten Mittels

Bezeichnung

Beispiel

Grüngewicht in Gew.-%

der unbehandelten Blindversuchspflanzen bei Wirkstoffaufwandmengen von

0,1 kg/ha

0,5 kg/ha

1,0 kg/ha 2,0 kg/ha 4,0 kg/ha

Diahloracet- [1ϊ-<4- (methyl)- -benzyl)2-amid \ .

13

112,6

116,3

118,9

100,0

95,5

Bichloracet-C3-(chlor)3- -anilid

103,6·

119,8

112,6

109,9

107,2

Dichloracetanilid

96,4

107,2

129,7

124,3

125,2

Dichlorac et- [N, N-hexame thy-1en]-amid

102,5

106,3

112,4

118,6

119,0

kein

Blindversuch

100

. 100

100

-25 -

Die Ergebnisse der obigen Tabellen II, III und IY zeigen gut„ daß einige der Di chlor acetamide der allgemeinen Formel enthaltenden erfindungsgemäßen Mittel schon bei Wirkstoffaufwandmengen von 0,1 kg/ha eine wahrnehmbare Erhöhung des Grüngewichtes herbeiführen und die Behandlung mit Wirkstoffaufwandmengen von 1 bis 4 kg/ha im allgemeinen eine Erhöhung des Grüngewichtes um 10 bis 170 Gew.-% zur Folge hat.

Versuche 0

In Freilandversuchen wurden in Kleinparzellen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel auf den Ernteertrag von Mais- und Zuckerrüben untersucht. Die Versuche wurden in 4-facher Wiederholung in je 20 Parzellen mit einer Fläche

2
von 98 m durchgeführt. Zur Behandlung wurden 50 gew.-%-ige Emulsionskonzentrate mit Wasser verdünnt und die Pflanzen wurden 2-mal mit diesen rerdüjonten Eaiisiaaskaizentraten besprüht (der Mais zum ersten Mal, als sich die Blüte hervorzuschieben begarrn, und zum zweiten Mal, als er völlig in Blüte stand, und die Zuckerrüben zum ersten Mal, als sich die Seihen völlig geschlossen hatten^ und zum zweiten Mal zum Zeitpunkt der letzten Behandlung gegen CerkosporaV Die Auf-■wandmenge des Mittels betrug 6 l/ha und der Wasseraufwand war 300 l/ha. Zur Auswertung wurden die Ernteerträge der behandelten Pflanzen mit denen der unbehandelten Blindversuchs- beziehungsweise Eontrollversuchspflanzen verglichen. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in den folgenden Tabellen V und YI zusammengestellt. ·

- 26 Tabelle V

Ertrag an rohem Kornermais

Wirkstoff des verwendeten Kittels

Bezeichnung

Beispiel

Ertrag

in tAa Abweichung vom Blindversuch

in t/ha

in Gew.

Dichloracet-CK,N-hexamethylen]-amid

7,21 + 0,83

Blindversuch

6,38

- 27 gabelle ¥1
Ertrag au Zuckerrüben und Zucker

Wirkstoff des verwendeten Mittels

Bezeichnung

Beispiel

Silbenertrag

in t/ha

Abweichung vom Blindversuch

in t/ha

in Gew. -5

Zuckergehalt
in

Zuckerertrag in

Abweichung vom Blindversuch

in t/ha

Dichloracet-EN,H-
-hexamethylen]-amid

44,55

13,03

+ 29,1

17,00

7,57

2,02

+ 36,4

Blindversuch

54,52

16,08

5,55

- 28 -

GO N) ■

Auch durch die Ergebnisse dieser Freilandversuche ist nachgewiesen, daß die erfindungsgemäßen Mittel in das Pflanzenwachstum anregend eingreifen. Bei Mais erhöhte sich der Ertrag an Körnermais signifikant um mehr als 10 Gew.-%. Bei den Zuckerrüben erhöhte sich nicht* nur der Ertrag um etwa ■<? , sondern auch der Zuckergehalt der Hüben war größer. Auf Grund dieser beiden Wirkungen erhöhte eich der Zuckerertrag/ha, bezogen auf die unbehandelten Blindversuchspflanzen, um etwa 36 Gew.-%.

Zusammenfassung

Claims

-jz - Patentanspräche

1.) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachsturnes, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr BichloracetamidCen) der allgemeinen Formel

B,

Cl

worin

-E

Gl

H₁ und -die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettige "beziehungsweise verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en), Cyclohexylreste, Phenyl reste, Chlorphenylreste, Mono- beziehungsweise Polyalkylphenylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) mit,gerader oder verzweigter Kette im Alkylteil beziehungsweise in jedem Alkylteil, Benzylreste beziehungsweise Mono- beziehungsweise Polyalkylbenzylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) mit gerader oder verzweigter Kette im Alkylteil beziehungsweise jja jedem Alkylteil stehen oder

E^ und &2 zusammen mit dem Stickstoffatom,

an welches sie gebunden sind,' einen heterocyclischen Ring mit 7 Gliedern darstellen,

als Wirkstoff(en) sowie gegebenenfalls 1 oder mehr festen und/oder flüssigen Trägerstoff(en) und/oder Streckmittel(n) und/oder gegebenenfalls 1 oder mehr oberflächenaktiven Stoff(en)·

2.) Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der beziehungsweise die Alkylrest(e), für den beziehungsweise die IL und/oder R^ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

3.) Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der beziehungsweise die Alkylteil(e) des beziehungsweise der Mono- beziehungsweise PolyalkylphenylresteCs] beziehungsweise Mono- beziehungsweise PoIyalkylbenzylresteCs], für den beziehungsweise die E. und/oder E^ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen) ist beziehungsweise sind.

4.) Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der beziehungsweise die Polyalkylphenylrest(e) beziehungsweise Polyalkylbenzylrest(e), für den beziehungsweise die E. und/oder Ep stehen kann beziehungsweise können, [ein] Dialkylphenylrest(e) beziehungsweise Dialkylbenzylrest(e) ist beziehungsweise sand.

5») Mittel nach Anspruch 1 "bis 4·, dadurch gekennzeichnet, daß der heterocyclische Ring, den R. und H^ zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gefunden sind_? darstellen können, ein Hexamethyleniminorest ist.

6o) Mittel nach Anspruch 1 "bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß sie das beziehungsweise die DichloracetamidCG) der allgemeinen Formel I in Mengen von 5 "bis 80 GeWc-%* den "beziehungsweise die Trägerstoff(e) und/oder das "beziehungsweise die Streckmittel in Mengen von 10 Ms 95 Gew.-36 und den beziehungsweise die oberflächenaktiven Stoff (β) in Mengen von 0,5 Ms 15 Gsw.-% enthalten.

7·) Mittel nach Anspruch 1 "bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als festeCn] Trägerstoff(e) synthetische amorphe Kieselsäure und/oder 1 oder mehr Silikatmineral(e) enthalten.

8») Mittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als flüssigeCn] Trägerstoff(e) und/oder flüssigeCs] Streckmittel 1 oder mehr synthetische Mineralölfraktion(en) und/oder mit Wasser nicht mischbareCs] organischeCs] Lösungsmittel, insbesondere Halogenkohlenwasserstoff(e) und/oder aromatische Cn] Kohlenwasserstoff(e), enthalten.

9o) Mittel nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als oberflächenaktive Cn] Stoff (β) 1 oder mehr Hetz- und/oder Dispergiermittel enthalten.

) Mttel nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß sie als oberflächenaktive Cn] Stoff (e) 1 oder mehr anionenaktiveCs] und/oder nicht-ionqgeneCs] Tenaid(e)

enthalten«

Beschreibung