DE3237491C2 - Trockenentwickler für die Elektrophotographie - Google Patents
Trockenentwickler für die ElektrophotographieInfo
- Publication number
- DE3237491C2 DE3237491C2 DE3237491A DE3237491A DE3237491C2 DE 3237491 C2 DE3237491 C2 DE 3237491C2 DE 3237491 A DE3237491 A DE 3237491A DE 3237491 A DE3237491 A DE 3237491A DE 3237491 C2 DE3237491 C2 DE 3237491C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- weight
- monomer
- toner
- binder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 41
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 39
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 6
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- -1 methacrylate ester Chemical class 0.000 description 17
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethyl-2-phenyldiazenylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC1=CC=CC=C1 OPPHXULEHGYZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)C#N RTANHMOFHGSZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08726—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08726—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof
- G03G9/08728—Polymers of esters
Description
Die Erfindung betrifft einen Trockenentwickler für die Elektrophotographie,
enthaltend ein Bindemittel und ein Färbemittel.
Bei der Entwicklung in der Elektrophotographie unterscheidet man
im allgemeinen zwei Verfahren. Bei der regulären Entwicklung
wird ein elektrostatisch latentes Bild sichtbar gemacht durch
die elektrostatische Anziehung der entgegengesetzt aufgeladenen
Entwicklerteilchen (Toner). Bei der Umentwicklung wird das latente
Bild mit einem Toner sichtbar gemacht, der die gleiche
Polarität aufweist, und zwar durch ein elektrisches Feld zwischen
einer magnetischen Bürste und der Oberfläche des latenten
Bildes. Bei beiden Verfahren wird das Tonerbild direkt oder
indirekt auf dem das Bild aufweisenden Blatt gebildet. Die Tonerteilchen
werden auf dem das Bild aufnehmenden Blatt fixiert
durch Erwärmen oder durch Aufpressen der Tonerteilchen oder
durch das Zusammenbringen der Tonerteilchen mit einem Lösungsmitteldampf,
wobei dann die Entwicklung des Bildes vervollständigt
wird.
Das elektrostatisch latente Bild wird durch die Photoleitung
gebildet, die stattfindet, wenn ein sensibilisierter Körper
gleichmäßig aufgeladen wird und dann eine optische Information
auf den sensibilisierten Körper aufgebracht wird. Die Ladungspolarität kann positiv oder negativ sein, und zwar in Abhängigkeit
von der Art des sensibilisieren Körpers. Auf diese Weise
wird die Polarität der Tonerteilchen bestimmt durch die Kombination
des sensibilisierten Körpers und der angewendeten Entwicklungsmethode.
Im allgemeinen besteht der Toner aus einem Bindemittel, einem
Färbemittel und anderen üblichen Zusätzen, wobei das Bindemittel
bzw. das Bindeharz den Hauptanteil des Toners ausmacht. Übliche
Bindemittel sind z. B. Cumaron-Indenharz, Terpenharz, Styrolharz,
Styrolcopolymerharz, Polyesterharz und Epoxidharz. Einige von
diesen Harzen sind durch Reibung weitgehend positiv aufgeladen.
Da der Toner üblicherweise positiv aufgeladen sein soll, enthält
der Toner ein Ladungsregulierungsmittel, z. B. einen Nigrosinfarbstoff,
oder der Binder ist hergestellt durch die Polymerisation
eines Monomers, das eine Aminogruppe enthält.
Das bekannte Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß Nigrosin nur
schlecht mischbar ist mit dem Bindeharz, das den Hauptbestandteil
des Toners ausmacht. Die geringe Mischbarkeit führt dazu,
daß sich die Tonerteilchen trennen, wenn der Entwickler für
längere Zeit gelagert wird. Wenn Nigrosin lediglich in dem Toner
dispergiert wird, führt die Abtrennung der Tonerteilchen dazu,
daß entgegengesetzt negativ geladene Teilchen gebildet werden,
die kein Nigrosin enthalten. Diese Teilchen haften dann an Flächen,
die nicht belichtet worden sind durch die Bildsignale.
Dadurch kommt es zur sogenannten Nebelbildung. Außerdem ist der
Nigrosinfarbstoff hydrophil und ändert dadurch die Ladungsmenge
in Abhängigkeit von der Luftfeuchtigkeit der Umgebung. Dies
führt zu einer Verschlechterung der Bildqualität. Ein weiterer
Nachteil des Nigrosinfarbstoffs liegt darin, daß dieser Farbstoff
zu einer intensiven Färbung führt. Deshalb ist dieser
Farbstoff für Farbtoner nicht geeignet.
Ein weiterer Nachteil des bekannten Verfahrens liegt darin, daß
das Monomere, enthaltend eine Aminogruppe, hydrophil ist und
daher in der wäßrigen Phase gelöst wird, wenn es mit anderen
hydrophoben Monomeren über die Suspensionspolymerisation in
einem wäßrigen System copolymerisiert wird. Außerdem wird das
Aminogruppen enthaltende Monomere an der Zwischenschicht zwischen
Wasser und den suspendierten Monomerteilchen gesammelt.
Dasso erhaltene Harz läßt sich weniger gut durch Reibung aufladen
oder ist nicht gleichmäßig aufgeladen. Dies führt zu instabilen
Bildern.
Aus der DE-OS 22 26 404 ist ein Trockentoner für die Elektrophotographie
bekannt, bei dem als Harzkomponente ein Homopolymerisat
eines Monomeren der allgemeinen Formel
worin X ein divalentes Atom oder eine divalente Gruppe ist, die
den Kohlenstoff der Hauptkette mit R₂ verbindet, R₁ für Wasserstoff
oder niederes Alkyl steht, R₂ eine niedere Alkylengruppe
bedeutet und R₃ und R₄ jeweils für Wasserstoff, niederes Alkyl
oder Aryl stehen, oder ein Copolymerisat aus diesen Monomeren
mit Vinylmonomeren enthalten ist.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, einen Trockenentwickler
für die Elektrophotographie zu schaffen, wobei der
Toner und das Tonerbindemittel, die zum großen Ausmaß positiv
aufgeladen sind, unempfindlich gegen die umgebende Luftfeuchtigkeit
sein und eine ausgezeichente Beständigkeit und Lagerfähigkeit
aufweisen sollen und der Toner die Bildung eines nebelfreien
Bildes ermöglichen soll.
Diese Aufgabe wird durch einen in Anspruch 1 näher beschriebenen
Trockenentwickler für die Elektrophotographie gelöst.
Eine vorteilhafte Ausgestaltung solch eines Trockenentwicklers
ist im Unteranspruch 2 angegeben und Anspruch 3 beschreibt ein
Verfahren zur Herstellung dieses Trockenentwicklers.
Demgemäß schafft die Erfindung einen Trockenentwickler für die
Elektrophotographie, enthaltend ein Bindemittel und ein Färbemittel,
der dadurch gekennzeichnet ist, daß das Bindemittel sich
im wesentlichen zusammensetzt aus einem Polymer, das erhältlich
ist durch Polymerisation in einem homogenen System, bestehend
aus:
- (A) 0,01 bis 1,5 Gew.-Teilen eines copolymerisierbaren Monomeren der allgemeinen Formel (I): worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R₂ und R₃ Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen oder Arylgruppen sind, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für -O- oder steht und
- (B) 98,5 bis 99,99 Gew.-Teilen eines hydrophoben, copolymerisierbaren Monomeren, das eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 1,0 Gew.-% aufweist, wobei die Löslichkeit von Wasser in diesem Monomeren kleiner als 1,0 Gew.-% ist, in Gegenwart eines
- (C) Azonitril-Polymerisationsinitiators in einer Menge von 5(C)0,5-1,5×log (A),in Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des gesamten Monomeren.
Bei einer vorteilhaften Ausgestaltung ist der Azonitril-Polymerisationsinitiator
eine Verbindung, in der die Gruppe gemäß der
allgemeinen Formel (2)
worin R und R′ Alkylgruppen oder Alkoxyalkylgruppen mit 1
bis 4 C-Atomen sind,
mit wenigstens einer der Azogruppen verbunden ist.
mit wenigstens einer der Azogruppen verbunden ist.
Die Erfindung schafft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
eines Trockenentwicklers für die Elektrophotographie auf Basis
eines Bindeharzes und eines Färbemittels, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man ein Bindeharz herstellt durch Polymerisation
in einem homogenen System, bestehend aus:
- (A) 0,01 bis 1,5 Gew.-Teilen eines copolymerisierbaren Monomeren der allgemeinen Formel (1): worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R₂ und R₃ Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen oder Arylgruppen sind, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für -O- oder steht und
- (B) 98,5 bis 99,99 Gew.-Teilen eines hydrophoben, copolymerisierbaren Monomeren, das eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 1,0 Gew.-% aufweist, wobei die Löslichkeit von Wasser in diesem Monomeren kleiner als 1,0 Gew.-% ist, in Gegenwart eines
- (C) Azonitril-Polymerisationsinitiators in einer Menge von 5(C)0,5-1,5×log (A),in Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des gesamten Monomeren.
Das erfindungsgemäße Bindeharz ist weitgehend positiv aufgeladen,
und zwar selbst dann, wenn das die Aminogruppe enthaltende,
copolymerisierbare Monomer, das eine hydrophile Komponente ist,
mengenmäßig extrem reduziert wird.
Das Bindeharz ist unempfindlich gegenüber der Umgebungstemperatur
und der Luftfeuchtigkeit der Umgebung. Der
erfindungsgemäße Trockenentwickler für die Elektrophotographie
weist daher eine ausgezeichnete Beständigkeit
und Lagerstabilität auf und bildet scharfe, nebelfreie
Bilder.
Das Aminogruppen enthaltende, copolymerisierbare Monomere,
das für die Herstellung des Bindemittels verwendet wird,
weist vorzugsweise die folgende Formel auf:
worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R₂ und R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit
1 bis 4 C-Atomen oder eine Arylgruppe ist, n eine ganze
Zahl von 1 bis 4 ist und X für -O- oder
steht.
Solche Monomerverbindungen sind z. B. Dimethylaminoethylmethacrylat,
Diethylaminoethylmethacrylat, Dimethylaminoethylacrylat
und Dimethylaminopropylmethacrylamid.
Das hydrophobe, copolymersierbare Monomere, das für die
Herstellung des erfindungsgemäßen Bindemittels verwendet wird,
ist vorzugsweise definiert durch die Löslichkeit von
Wasser in diesem Monomer. Diese Löslichkeit ist geringer
als 1,0 Gew.-%. Die Löslichkeit des Monomers in Wasser
ist geringer als 1,0 Gew.-%. Geeignete Beispiele für
solche Monomerverbindungen sind z. B. Styrolmonomere,
wie Styrol, Vinyltoluol, α-Methylstyrol und Dimethylstyrol;
und Methacrylatestermonomere, z. B. Butylacrylat,
2-Ethylhexylacrylat, Ethylmethacrylat, Isopropylmethacrylat,
Butylmethacrylat, 2-Ethylhexyl-methacrylat und Laurylmethacrylat.
Die geeigneten Azonitril-Polymerisationsinitiatoren sind
solche, eine Gruppe der folgenden allgemeinen Formel in
Verbindung mit wenigstens einer der Azogruppen enthalten:
worin R und R′ Alkylgruppen oder alkoxyalkylgruppen mit
1 bis 4 C-Atomen sind. Geeignete Beispiele für solche Verbindungen
sind Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril,
Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril)
und 2-Phenylazo(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril).
Es ist von Vorteil, bei Herabsetzung der Menge des Aminogruppen
enthaltenden, copolymerisierbaren Monomeren,
die Menge des Azonitril-Polymerisationsinitiators
zu erhöhen. Wenn die Menge an Azonitril-
Polymerisationsinitiator im Überfluß verwendet wird,
dann weist das hergestellte Copolymerisat ein zu geringes
Molekulargewicht auf und besitzt daher mangelhafte
Eigenschaften. Es ist daher wesentlich, daß die Menge
an Azonitril-Polymerisationsinitiator geringer ist
als 5 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile des gesamten Monomeren.
Wenn das Verhältnis des Aminogruppen enthaltenden Monomeren
im Copolymersat erhöht wird, steigt auch die
Ladungsmenge an. Da das copolymerisierbare Monomere jedoch
hydrophil ist, hängt die Ladungsmenge des erhaltenen
Copolymerisats ganz wesentlich von der Luftfeuchtigkeit
der Umgebung ab und wird erheblich bei hoher Luftfeuchtigkeit
herabgesetzt. Der Effekt der Luftfeuchtigkeit
wird verstärkt, wenn das verhältnis des Monomeren erhöht
wird. Um ein Copolymerisat zu erhalten, das unempfindlich
gegen die Umwelteinflüsse ist, und sicherzustellen
ist, daß die gewünschte Ladungsmenge erhalten wird,
ist es notwendig, daß das Monomere
in einer Menge von 0,01 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtmenge der Monomeren, copolymerisiert wird.
Wesentlich für die Erfindung ist weiterhin die Art der
Polymerisation. Die Polymerisation ist in einem homogenen
System durchzuführen, d. h. über eine Bulk-Polymerisation
oder die Lösungspolymerisation. Wenn die wäßrige Suspensionspolymerisation
oder die Emulsionspolymerisation angewendet
wird, weist das erhaltene Copolymerisat
eine geringere Menge an Elektrizität oder Ladung auf.
Für den erfindungsgemäßen Entwickler wird insbesondere
die Polymerisation in einem homogenen System, insbesondere
Lösungspolymerisation, der Bulk-Polymerisation
vorgezogen.
Wenn das positiv aufladbare Harz für die Herstellung des
Toners verwendet wird, dann ist dieser stabil und gleichmäßig
aufgeladen, ohne daß dafür ein Ladungsregulierungsmittel
für die positive Ladung mitverwendet werden muß.
Das erfindungsgemäße Bindeharz kann gemischt werden mit
anderen üblichen Tonerbindeharzen in solch einem Ausmaß,
daß die Mischbarkeit nicht beeinträchtigt wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher
erläutert:
In ein Reaktionsgefäß, das ausgerüstet ist mit einem
Rührer, einem Tropftrichter und einem Stickstoffeinlaßventil,
einem Rückflußkühler und einem Thermometer für
die Messung der Temperatur, werden 100 Gew.-Teile
Xylol als Polymerisationslösungsmittel gegeben. Das Lösungsmittel
wird auf 80°C eingestellt. Dann wird in
das auf 80°C aufgewärmte Xylol tropfenweise unter einem
Stickstoffstrom eine flüssige Mischung aus 2,5 Teilen
Azobisisobutyronitril (Polymerisationsinitiator),
83,7 Teile Styrolcomonomer, 16,2 Teile Butylacrylatester
und 0,1 Teile Dimethylaminoethyl-methacrylatester zugegeben.
Das Polymerisationslösungsmittel und das nichtumgesetzte
Monomere werden im Vakuum abdestilliert unter
Erwärmen des Reaktionsgefäßes. Nachdem alle flüchtigen
Anteile abgezogen worden sind, wird das Bindeharz erhalten,
das eine Glasumwandlungstemperatur (Tg) von 62°C
und einen Erweichungspunkt (SP) von 120°C besaß.
94 Gew.-Teile des Bindeharzes werden mit 6 Teilen
Kohlenstoff durch Verschmelzen mit einer aufheizbaren
Walze gemischt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung in
einer Hammermühle zermahlen und in einer Jetmühle zu
einer Teilchengröße von 5 bis 20 µm pulverisiert. Dieses
Pulver wird als Toner verwendet. 3 Teile des Toners werden
mit 100 Teilen Eisenpulver vermischt durch ein Sieb
einer Maschenweite von 0,104 bis 0,074 mm gegeben. Dann
wird die Reibungselektrizität (µ×Culomb/g) nach der
Abblasmethode gemessen. Außerdem werden 10 Teile des
Toners mit 100 Teilen des Trägereisenpulvers gemischt.
Diese Mischung wird dann entwickelt unter Bildung
eines Bildes mit einer üblichen Kopiervorrichtung, die
ein negativ geladenes, elektrostatisches, latentes
Bild bildet und die eine magnetische Bürste als Entwicklungseinheit
enthält. Das Ergebnisse sind in
Tabelle 1 zusammengefaßt.
Unter Verwendung des gleichen Reaktionsgefäßes und des
Verfahrens gemäß Beispiel 1 wird ein Bindeharz hergestellt
mit einem Glasumwandlungspunkt von 65°C und
einem Erweichungspunkt von 124°C aus 50 Teilen Xylol,
85 Teilen Vinyltoluolcomonomer, 14,5 Teilen Butylacrylatester,
0,5 Teilen Dimethylaminopropylmethacrylamid
und 15, Teilen Azobisdimethylvaleronitril. Der so
erhaltene Binder wird in einen Toner umgewandelt und
in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 angegeben,
entwickelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Unter Verwendung des gleichen Reaktionsgefäßes und des
Verfahrens gemäß Beispiel 1 wird ein Bindeharz hergestellt
mit einer Glasumwandlungstemperatur von 84°C und
einem Erweichungspunkt von 142°C aus 100 Teilen Xylol,
89,0 Teilen Styrolcomonomer, 10,0 Teilen 2-Ethylhexylmethacrylatester,
1,0 Teilen Dimethylaminoethyl-methacrylatester
und 0,5 Teilen Azobisdemethylvaleronitril als
Polymerisationsinitiator. Das erhaltene Bindematerial
wird in einen Toner umgewandelt und dann in der gleichen
Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, entwickelt.
Unter Verwendung des gleichen Reaktionsgefäßes und des
Verfahrens gemäß Beispiel 1 wird ein Bindeharz hergestellt
mit einer Glasumwandlungstemperatur von 72°c und
einem Erweichungspunkt von 126°C aus 30 Teilen Xylol,
70,3 Teilen Styrolcomonomer, 29,4 Teilen Butylmethacrylatester,
0,3 Teilen Dimethylaminoethyl-methacrylatester
und 1,5 Teilen Azobisisobutyronitril. Der erhaltene Binder
wird in einen Toner umgewandelt und dann in der
gleichen Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, entwickelt.
Unter Verwendung des Reaktionsgefäßes und des Verfahrens
nach Beispiel 1 wird ein Bindeharz hergestellt mit einem
Glasumwandlungspunkt von 63°C und einem Erweichungspunkt
von 115°C aus 100 Teilen Xylol, 80,0 Teilen Styrolcomonomer,
15,0 Teilen Butylacrylatester, 5,0 Teilen Dimethylaminoethyl-
methacrylatester und 1,0 Teilen Azobisisobutyronitril.
Das erhaltene Bindeharz wird dann in einen
Toner umgewandelt und entwickelt, wie in Beispiel 1 angegeben.
Unter Verwendung des Reaktionsgefäßes und des Verfahrens
nach Beispiel 1 wird ein Bindeharz mit einer Glasumwandlungstemperatur
von 66°C und einem Erweichungspunkt von
118°C hergestellt aus 100,0 Teilen Xylol, 65,0 Teilen
Vinyltoluolcomonomer, 30,0 Teilen Butylmethacrylatester,
5,0 Teilen Diethylaminoethyl-methacrylatester und 1,5
Teilen Benzoylperoxid als Polymerisationsinitiator. Das
erhaltene Bindeharz wird dann in einen Toner umgewandelt
und entwickelt, wie in Beispiel 1 angegeben.
Unter Verwendung des Reaktionsgefäßes nach Beispiel 1
wird ein Bindeharz hergestellt mit einer Glasumwandlungstemperatur
von 65°C und einem Erweichungspunkt von
121°C aus folgenden Komponenten: In 200 Teile deioniosiertes
Wasser, enthaltend 2 Teile Polyvinylalkohol, wird
bei 80 bis 90°C tropfenweise über 2 h eine Mischung aus
84 Teilen Styrol, 14 Teilen Butylacrylatester, 2 Teilen
Dimethylaminoethyl-methacrylatester und 1 Teil Azobisisobutyronitril
als Polymerisationsinitiator gegeben. Nach
einer Reaktionszeit von 4 h wird die Reaktionsmischung
abgekühlt und das Polymerisat ausfiltriert, gewaschen
mit Wasser und getrocknet. Das erhaltene Bindeharz wird
in einen Toner umgewandelt und dann entwickelt, wie in
Beispiel 1 angegeben.
Unter Verwednung des Reaktionsgefäßes und des Verfahrens
nach Beispiel 1 wird ein Bindeharz hergestellt aus 50
Teilen Xylol, 79,0 Teilen Styrolcomonomer, 20,9 Teilen
2-Ethylhexyl-methacrylatester, 0,1 Teil Dimethylaminopropyl-
methacrylamid und 1,5 Teilen Azobisisobutyronitril.
Das erhaltene Bindeharz wird dann in einen Toner umgewandelt
und entwickelt, wie in Beispiel 1 angegeben. Die
Ergebnisse sind in Tabelle 1 enthalten.
Unter Verwendung des Reaktionsgefäßes und des Verfahrens
nach Beispiel 1 wird ein Bindeharz hergestellt aus 100
Teilen Xylol, 84,0 Teilen Styrolcomonomer, 15,7 Teilen
Butylacrylatester, 0,3 Teilen Dimethylaminoethyl-methacrylatester
und 0,8 Teilen Azobisdimethylvaleronitril als
Polymerisationsinitiator. Das erhaltene Bindeharz wird
in einen Toner umgewandelt und dann entwickelt, wie in
Beispiel 1 angegeben.
Die Tabelle 1 zeigt, daß der erfindungsgemäße Trockenentwickler
dauerhaft und stabil hinsichtlich der Ladungseigenschaften
ist und daß er scharfe, gute Bilder
bildet. In den Bezugsbeispielen 1 und 2 ist die Zusammensetzung
des Toners gemäß der Formel
5(C)0,5-1,5×log (A),
Gew.-Teilen nicht ausreichend. Daher ist die
Ladungsmenge zu gering und die Bildqualität zu schlecht.
Bei den Vergleichsbeispielen 1 und 2 ist zwar die Ladungsmenge
ausreichend, aber dafür ist die Retention bzw.
Beständigkeit der Ladung zu gering. Beim Vergleichsbeispiel
3 sind Ladungsmenge und Beständigkeit der Ladung
zu gering.
Claims (3)
1. Trockenentwickler für die Elektrophotographie, enthaltend
ein Bindemittel und ein Färbemittel, dadurch gekennzeichnet,
daß das Bindemittel sich im wesentlichen zusammensetzt aus
einem Polymer, das erhältlich ist durch Polymerisation in
einem homogenen System, bestehend aus:
- (A) 0,01 bis 1,5 Gew.-Teilen eines copolymerisierbaren Monomeren der allgemeinen Formel (1): worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R₂ und R₃ Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen oder Arylgruppen sind, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für -O- oder steht und
- (B) 98,5 bis 99,99 Gew.-Teilen eines hydrophoben, copolymerisierbaren Monomeren, das eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 1,0 Gew.-% aufweist, wobei die Löslichkeit von Wasser in diesem Monomeren kleiner als 1,0 Gew.-% ist, in Gegenwart eines
- (C) Azonitril-Polymerisationsinitiators in einer Menge von 5(C)0,5-1,5×log (A),in Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des gesamten Monomeren.
2. Trockenentwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Azonitril-Polymerisationsinitiator eine Verbindung
ist, in der die Gruppe gemäß der allgemeinen Formel (2)
worin R und R′ Alkylgruppen oder Alkoxyalkylgruppen mit 1
bis 4 C-Atomen sind,
mit wenigstens einer der Azogruppen verbunden ist.
mit wenigstens einer der Azogruppen verbunden ist.
3. Verfahren zur Herstellung eines Trockenentwicklers für die
Elektrophotographie auf Basis eines Bindeharzes und eines
Färbemittels, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Bindeharz
herstellt durch Polymerisation in einem homogenen System,
bestehend aus:
- (A) 0,01 bis 1,5 Gew.-Teilen eines copolymerisierbaren Monomeren der allgemeinen Formel (I): worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R₂ und R₃ Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C- Atomen oder Arylgruppen sind, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und X für -O- oder steht und
- (B) 98,5 bis 99,99 Gew.-Teilen eines hydrophoben, copolymerisierbaren Monomeren, das eine Löslichkeit in Wasser von weniger als 1,0 Gew.-% aufweist, wobei die Löslichkeit von Wasser in diesem Monomeren kleiner als 1,0 Gew.-% ist, in Gegenwart eines
- (C) Azonitril-Polymerisationsinitiators in einer Menge von 5(C)0,5-1,5×log (A),in Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile des gesamten Monomeren.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56172462A JPS5872950A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | 電子写真用乾式現像剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3237491A1 DE3237491A1 (de) | 1983-05-05 |
DE3237491C2 true DE3237491C2 (de) | 1993-12-02 |
Family
ID=15942438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3237491A Expired - Lifetime DE3237491C2 (de) | 1981-10-28 | 1982-10-09 | Trockenentwickler für die Elektrophotographie |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5872950A (de) |
DE (1) | DE3237491C2 (de) |
FR (1) | FR2515374B1 (de) |
GB (1) | GB2107893B (de) |
IT (1) | IT1153859B (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59127064A (ja) * | 1983-01-12 | 1984-07-21 | Kao Corp | 電子写真用乾式現像剤 |
JPS60117259A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 正帯電性磁性体粒子 |
JPS6123160A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-01-31 | Fuji Xerox Co Ltd | 一成分現像剤 |
JPH0640223B2 (ja) * | 1984-07-12 | 1994-05-25 | 富士ゼロックス株式会社 | 一成分現像剤 |
JPH0827553B2 (ja) * | 1986-02-18 | 1996-03-21 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真用トナ− |
JP3289799B2 (ja) * | 1993-11-19 | 2002-06-10 | 京セラミタ株式会社 | 耐スペント性に優れた二成分系磁性現像剤用トナー |
US7435523B2 (en) | 2005-06-01 | 2008-10-14 | Lexmark International, Inc. | Chemically prepared toners with size limiting binders |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS48102633A (de) * | 1972-04-10 | 1973-12-24 | ||
GB1352804A (en) * | 1972-05-30 | 1974-05-15 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic process employing a toner composition |
DE2226404A1 (de) * | 1972-05-31 | 1973-12-13 | Konishiroku Photo Ind | Trockentoner fuer die elektrofotografie |
JPS5812580B2 (ja) * | 1973-12-21 | 1983-03-09 | コニカ株式会社 | 静電荷像現像用トナ− |
JPS5315655B2 (de) * | 1973-12-21 | 1978-05-26 | ||
US4078930A (en) * | 1975-10-28 | 1978-03-14 | Xerox Corporation | Developer compositions comprising toner and carrier |
JPS5395640A (en) * | 1977-02-01 | 1978-08-22 | Kanebo Ltd | Toner for use in electrostatic printing |
JPS5933906B2 (ja) * | 1977-02-04 | 1984-08-18 | 三井東圧化学株式会社 | 電子写真トナ−用樹脂組成物 |
JPS54143647A (en) * | 1978-04-28 | 1979-11-09 | Xerox Corp | Electrophotographic toner containing amino group but no additive |
JPS5516650A (en) * | 1978-07-22 | 1980-02-05 | Tokyo Eizai Lab | Catheter support tool for ureter skin wax |
-
1981
- 1981-10-28 JP JP56172462A patent/JPS5872950A/ja active Granted
-
1982
- 1982-10-09 DE DE3237491A patent/DE3237491C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-10-25 GB GB08230440A patent/GB2107893B/en not_active Expired
- 1982-10-26 IT IT23940/82A patent/IT1153859B/it active
- 1982-10-28 FR FR8218092A patent/FR2515374B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2515374B1 (fr) | 1986-04-11 |
IT1153859B (it) | 1987-01-21 |
GB2107893B (en) | 1985-05-30 |
FR2515374A1 (fr) | 1983-04-29 |
IT8223940A0 (it) | 1982-10-26 |
JPH0147789B2 (de) | 1989-10-16 |
DE3237491A1 (de) | 1983-05-05 |
JPS5872950A (ja) | 1983-05-02 |
GB2107893A (en) | 1983-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2522771C2 (de) | Klassifiziertes elektrophotographisches Tonermaterial | |
DE2631006C3 (de) | Toner für einen elektrostatographischen Trockenentwickler | |
DE69737512T2 (de) | Toner für die elektrostatische bildentwicklung,der cyclische polyolefinharze enthält | |
EP0001785B1 (de) | Klassifiziertes elektrostatographisches Tonermaterial, Entwicklergemisch und Entwicklungsverfahren unter Verwendung dieses Gemisches | |
DE2947961C2 (de) | Magnetischer Einkomponentenentwickler für die Elektrophotographie | |
DE2853021A1 (de) | Traegerteilchen fuer elektrostatographische entwicklergemische | |
DE3918084C2 (de) | ||
DE2333850C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
DE3624209C2 (de) | ||
DE3237491C2 (de) | Trockenentwickler für die Elektrophotographie | |
DE2947962A1 (de) | Elektrostatisches photographisches kopierverfahren | |
DE2502933A1 (de) | Fluessiger elektrostatischer entwickler fuer elektrostatische ladungsmuster | |
DE3931714C2 (de) | Toner zum Entwickeln elektrostatischer, latenter Bilder, umfassend spezifizierte Imidazole | |
DE3730288A1 (de) | Fluessiger entwickler fuer die elektrostatische photographie | |
DE2853608C2 (de) | ||
DE3226010C2 (de) | Elektrostatographischer Entwickler | |
DE2334353A1 (de) | Fluessige tonerzusammensetzung zum entwickeln von elektrostatischen ladungsmodellen | |
DE2940907A1 (de) | Magnetischer toner | |
DE3300127C2 (de) | ||
DE2405512A1 (de) | Abbildungsverfahren | |
CH653454A5 (de) | Elektrophotographische toner-zusammensetzung. | |
DE3339662C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines elektrofotografischen Suspensionsentwicklers und dessen Verwendung für die Herstellung von elektrofotografischen Druckformen | |
DE3400900C2 (de) | Trockenentwickler | |
DE3825829A1 (de) | Fluessiger zusatz-entwickler fuer die elektrostatische photographie | |
DE3701487A1 (de) | Elektrostatographischer suspensionsentwickler |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: KRESSIN, H., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8 |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: SOLF, A., DR.-ING., 8000 MUENCHEN ZAPF, C., DIPL.- |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: G03G 9/087 |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition |