DE3236465A1 - Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial

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DE3236465A1
DE3236465A1 DE19823236465 DE3236465A DE3236465A1 DE 3236465 A1 DE3236465 A1 DE 3236465A1 DE 19823236465 DE19823236465 DE 19823236465 DE 3236465 A DE3236465 A DE 3236465A DE 3236465 A1 DE3236465 A1 DE 3236465A1
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DE
Germany
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heat
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alkyl group
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DE19823236465
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Seiji Ichijima
Ken Minami-Ashigara Kanagawa Iwakura
Nobutaka Ohki
Masato Satomura
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Fuji Photo Film Co Ltd
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    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

Description

köhler gernhardt glaeser
PATi HTAHWS ITE
ίαιορααη Potent Attorneys
MÖNCHEN TELEFON: 080-555476/7 DR. E. WIFC-ANDt TELEGRAMME: KARPATENT
(1?"-19801 TELEX, 529068 KARP D
DR. M. KÖHLER
DlPL-ING, C. CRNHARDT
HAMBURG DlPL-ING. J. GLAESER
D-8 0 00 MDNCHEN 2
DlPL-ING. W. NIEMANN HERZOG-WiLHELM-STR. 16
Ot^ COUNSEL
V.r. 4/: ZI51/G2 - Κο/Κω 1. Oktober 1982
Ij1UJi Photo Pilra Co., Ltd. ninarai Ashigara-Shi, Eanagawa (Japan)
Tfänaeerapf iadliches Auxzeichnungstnaterial
3236A65
Die Erfindung betrifft wärme empfind Ii ehe Aufiseiehnuncsroaterialien und insbesondere wärmeerapf indliche· Aufz-eichnungsmaterialien mit verbesserter Farbentwicklunßseigenschaft.
5. · ■ . .
Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien, die einen elektronenliefernden farblosen Farbstoff und eine elektronenannehmende Verbindung enthalten, sind in den japanischen Patentveröffentlichungen 14039/70 (entsprechend US-PS 3
375) und 4160/68 (entsprechend US Patentanmeldung SN 512 546) beschreiben. Derartige wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien müssen mindestens die folgenden Eigenschaften besitzen: (1) die Farbdichte und die. Farbempfindlichkeit müssen ausreichend hoch sein, (2) eine Schleierbildung (Färbung -während der Aufbewahrung vor dem Gebrauch) /wird nicht verursacht und (3) die entwickelten Farben haben eine ausreichende Echtheit. Die bisherigen Aufzeichnungsmaterialien erfüllen jedoch nicht vollständig diese Erfordernisse.
20
In letzter Zeit wurden Untersuchungen hinsichtlich des vorstehend abgehandelten Erfordernisses (1) durchgeführt im Hinblick auf in letzter Zeit entwickelte hochempfindliche wärmeempfindIiehe Aufzeichnungssysteme.
Um das Erfordernis (1) zu erfüllen,bestand ein Versuch darin, den Schmelzpunkt der elektronenannehmenden Verbindung von 6CPC auf 10CPC zu erhöhen. Jedoch ist es bei den phenolischen Verbindungen, welche in weitem Umfang zur Zeit als elektronenannehmende Verbindungen verwendet werden, schwierig, den Schmelzpunkt zu steuern. Ferner besitzen die phenolischen Verbindungen geringen praktischen Wert, da sie teuer sind.
Andere Versuche wurden in den japanischen Patentveröffentlichungen 17748/74 und 39567/76 beschrieben. Diese Versuche umfassen die Anwendung einer Kombination aus ei-
ner organischen Säure und einer phenoliseben Verbindung als elektronenannehmencles Material oder die Anwendung von mehrwertigen Metallsalzen von Verbindungen mit einer alkoholischen Hydroxylgruppe. Darüberhinaus ist in der japanischen Patentveröffentlichung 29945/76 "beschrieben, Hydroxyäthylzellulose und ein Copolymeres aus einem Maleinsäureanhydridsalz zu verwenden.
Darüberhinaus wurde der Zusatz von Wachsen in den japanischen PatentVeröffentlichungen 27599/76 und 19231/73 ■beschrieben.
Zusätzliche Versuche sind in den japanischen Patentveröffentlichungen 34842/74, 115554/74, 149353/75, 106746/77, 5636/78, 11036/78, 48751/78 und 72996/81 beschrieben. Diese Versuche umfassen die Zugabe von stickstoffhaltigen organischen Verbindungen wie Thioacetanilid, Phthalonitril, Acetamid, Di-ß-naphtyl-p-phenylendiamin, aliphatischen Säureamiden, Acetacetanilid, Diphenylamin, Benzamid oder Carbazol und dgl. > von thermoplastischen Substanzen wie 2,3-m-Tolylbutan oder 4,4'-Dimethylbiphenyl und dgl. oder Carbonsäureester!wie Dimethylisophthalat, Diphenylphthalat oder Dimethylterephthalat und dgl. als Sensibilisatoren.
Jedoch sind die nach den vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellten wärmeempfindliehen Aufzeichnungsmaterialien hinsichtlich der Farbdichte und der Farbempfindlichkeit ungenügend.
30
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht deshalb in wärmeempfindliehen Aufzeichnungsmaterialien, die eine ausreichende Farbdichte und Farbempfindlichkeit besitzen.
Die Aufgabeader vorliegenden Erfindung werden erzielt, indem wärmeempfindIiehe Aufzeichnungsmaterialien ausgebildet werden, die einen elektronenliefernden farblosen Färb-
-f-
stoff, eine elektronenannehmende Verbindung und ein Phenolderivat entsprechend der folgenden"allgemeinen Formel (D ·
OR
enthalten, worin R eine Alkylgruppe oder Aralkylgruppe, und Y eine Phenylgruppe, eine Alky!gruppe, eine Cycloalkylgruppe oder ein Halogenatom/bedeuten.
Im Rahmen der Beschreibung der Erfindung im einzelnen wird es bei der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) bevorzugt, daß die durch R wiedergegebene Alkylgruppe 1 bis 20 Kohlenstoffatome, stärker bevorzugt 1 bis 10 Kohlenstoff a tome enthält. Es wird bevorzugt, daß die Aralkylgruppe 7 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt. Besonders bevorzugte Beispiele hiervon umfassen die Benzylgruppe und die Phenäthylgruppe.
Das heißt^bei der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) werden die folgenden Phenolderivate entsprechend den folgenden allgemeinen Formeln (II) oder (III) stärker bevorzugt
O-CH'
II
III
,1
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
ρ
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5
Kohlenstoffatomen und R"^ eine Alkylgruppe mit 1 "bis 5 Kohlenstoff atomen, eine halogenierte Alkylgruppe mit 1 "bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder eine Phenäthylgruppe "bedeuten.
5
Palls R eine halogenierte Alkylgruppe bedeutet, -werden Chlor- oder Bromatome als Halogenatome "bevorzugt und die Benzylgruppeo oder Phe η äthy !gruppen entsprechend R können durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 "bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein.
In der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) •wird es "bevorzugt, daß die Alkylgruppe entsprechend T eine Anzahl von 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, stärker bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen besitzt.
Bevorzugte Beispiele für die Cyeloalkylgruppe entsprechend Y umfassen eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclopentylgruppe.
Chlor wird für das durch Y wiedergegebene Halogenatom bevorzugt.
In den durch die allgemeine Formel (I) wiedergegebenen Phenolderivaten gemäß der Erfindung kann der durch T wiedergegebene Substituent in jeder Stellung stehen (ortho-, meta- oder para-Steilung). Derivate mit para-Substituenten werden jedoch besonders bevorzugt.
. Von den vorstehend angegebenen Phenolderivaten werden diejenigen mit einem Schmelzpunkt von 40 bis 1500C bevorzugt und solche mit einem Schmelzpunkt von 50 bis 12O0C werden besonders bevorzugt.
Die wärmeempfindliehen Aufzeichnungsmaterialien, die die Phenolderivate entsprechend der allgemeinen Formel (I) gemäß der Erfindung enthalten, ergeben eine ausreichende
Farbdichte und haben eine ausreichende Farbempfindlichkeit. Die Materialien zeigen auch, weniger Schädigung der Farbempfindlichkeit im Verlauf der Zeit. Ferner verursachen sie keine Schleierbildung und die Echtheit der entwickelten 5 Materialien nach der Entwicklung ist ausreichend.
Im folgenden sind Beispiele für Phenolderivate geraäß der vorliegenden Erfindung aufgeführt, ohne daß die vorliegende Erfindung hierauf begrenzt ist. 10 1. p-Iolyl-p-chlorbenzyläther .
2. p-Tolyl-p-isopropylbenzyläther
3. p-t-Butylphenylbenzyläther
4. p-t-Butylphenyl-p-isoprqpylbenzyläther
5. p-t-Amylphenylbenzylather
6. p-t-Amylphenyl-p-isopropylbenzylather
7. p-Octylphenylbenzyläther
8. p-t-Octylphenyl-p-isopropylbenzyläther
9. n-Hexyl-p-biphenyläther 10. n-Octyl-p-biphenyläther
11. 4-Brombutyl~p-biphenyläther 12. 5-Chloramyl-p-biphenyläther 13 · p-Isopropylbenzyl-p-biphenyläther
14. ß-Phenäthyl-p-biphenyläther
15. α-Phenäthyl-p-biphexiyläther 16. ß-Ithoxyäthyl~p-biphenyläther
17. ß-n-Butoxyäthyl-p-biphenyläther
18. p-Cyclohexylphenylbenzyläther
19. p-Cyclohexylphenyl-p-isopropylbenzyläther
30 Unter den vorstehenden Beispielen werden die Phenolderivate 4, 5, 11, 13, 14 und 15 aro stärksten bevorzugt.
Beispiele für elektronenliefernde farblose Farbstoffe zur Anwendung im Rahmen der Erfindung sind Triaryltnethan-35 verbindungen, Diphenylmethanverbindungen, Xanthenverbindungen, Thiazinverbindungen und Spiropyranverbindungen.
Tr iarylme titanverbindungen und Xanthenverbindungen werden stärker 'bevorzugt.
Beispiele für Triarylmethanverbindungen umfassen 3,3-Bis-(p-äiraethylaroinophenyl)-6-dimethylaminOphthalid, (d.h.. Kristallviolettlacton), 3,3--Bis-(p-äimethylaminophenyl)phthalid, 3-(p~Dimeth.ylaminophenyl)-3-(1 , 3--dimethylindol-3-yl)ph.thalid und 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)phthaliä.
10
Beispiele für Diphenylme titanverbindungen umfassen 4,4f-Bis-äimethylaminoTDenZhydrinbenZylather, ÜT-Halogenph.enylleuoauraiEnin und N-2,4,5-2richlorph.enylleucauramin.
Beispiele für Xanthenverbindungen umfassen Rhodamin B-anilinolactatn, Rhodamin-p-nitroanilinolactam, Rhodamin B p-chloranilinolactam, Z-Drbenzylamino-ö-diethylaminofluoran, 2-Anilino-6-diethylaminofluoran, 2-Anilino-3-meth.yl-6-diethylaminofluoran, 2-Anilino-3-methyl-6-cyclohexylmethylaminofluoran, 2-o-Ghloranilino-6-diäthylaminofluoran, 2-m-Chloranilino-6-äiäth.ylaminofluoran, 2-(3,4-Dichloranilino)-6-diethylaminofluoran, 2-Octylamino-6-diäthylaminofluoran, 2-I)ihexylamino~6-diäthylaminofluoran, 2-Butylamino-3-cnlor-6-d iethylaminof luoran, 2-ith.oxyäthylamino-3-chlor-6-diäthylaminofluoran, 2-Anilino-3-chlor-6-diathylaminofluoran, 2-Diphenylamino-6-diäthylaminofluoran, 2-Anilino-3-tnethyl-6-diphenylaminofluoran und 2-Phenyl-6-diäthylaminofluoran.
Beispiele für ThIaζinverbindungen umfassen Benzoylleucomethylenblau und p-Nitrobenzoylleucomethylenhlau.
Beispiele für Spiropyranverbindungen umfassen 3-Methylspirodinaphthopyran, 3-Äthylspirodinaphthopyran, 3,3'-Dichlorspirodinaphthopyran, 3-Benzylspirodinaphthopyran, 3-Methylnaphtho-(3-Tnethoxy"benzo)spiropyran und 3-Propylspirod ihenzopyran.
Sämtliche der vorstehend aufgeführten Verbindungen können allein oder in Kombination miteinander verwendet •werden.
Beispiele für brauchbare elektronen«nnefrmende Verbindungen umfassen Phenolverbindungen, organische Säuren und Salae derselben und Oxybensosäureester. Besonders werden Phenolverbindungen bevorzugt verwendet, da sie einen Schmelzpunkt nahe der gewünschten Auf ze ic'hnungs tempera tür besitzen. Derartige Verbindungen sind im einzelnen beispielsweise in den japanischen Patentveröffentlichungen HO39/7O, 29830/76 und den US-PS 3 244 549 und 3 244 550 beschrieben. Beispiele hierfür umfassen 4-tert.Butylphenol, 4-Phenylphenol, 4-Hydroxydiphenoxid, a-Naphthol, ß-ITaphthol, Methyl-4-hydroxybenzoat, 2,2'-Dihydroxybiphenyl, 2,2~Bid-(4-hydroxyphenyl)propan (Bisphenol A)5 4>4'-Isopropylidenbis-(2-methylphenol), 4,4'-see.Isobutylidendiphenol und 4-Hydroxybenzoesäurebenzylester. Von diesen Beispielen wird 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan (Bisphe-
20 nol A) am stärksten bevorzugt.
In den wärmeetapfendlichen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der Erfindung, welche eine Art eines Phenolderivates oder gewünschtenfalls mehrere Arten eines Phenolderivates entsprechend der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) enthalten, ist es möglich, Verbindungen mit einem niedrigen Schmelzpunkt wie Stearinsäureamid neben den Phenolderivaten entsprechend der allgemeinen Formel (I) anzuwenden.
Im folgenden werden Ausführungsformen der Verfahren zur Herstellung der wärmeempfindliehen Aufzeichnungsmaterislien angegeben.
Das allgemeinste Verfahren zur Herstellung der wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wird zunächst beschrieben. Der vorstehend angegebene elektronenliefernde
farblose Farbstoff und die elektronenannehmende Verbindung werden jeweils in einer -wässrigen Lösung mit 1 bis 10 Gew.?&, vorzugsweise 2 bis 8 Gew.^, eines Hochpolymere!! beispielsweise mittels einer Kugelmühle oder einer Sandmühle dispergiert.
Bevorzugte Beispiele für Hochpolymere umfassen Polyvinylalkohol (PVA), Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Copolymere der Acrylamidreihe und Latexe. Von den vorstehenden Hochpolymeren wird Polyvinylalkohol am stärksten bevorzugt. Das Molekulargewicht des Polyvinylalkohole"liegt im Bereich von 1000 bis 20 000 vorzugsweise 1500 bis 10 000.
Nachdem das Vermischen beendet ist, werden anorganische Pigmente wie Kaolin, Talk oder CaIciumcarbonat und'dgl. zur Bildung der Überzugslösung zugesetzt. Erforderlichenfalls können Paraffinwachsemulsionen, Latexbinder, Sensibilisatoren, Metallseifen und Ultraviolettstrahlabsorbiermittel zu
20 der Überzugslösung zugegeben werden.
Im allgemeinen wird die Überzugslösung auf einen Papierträger aufgetragen.
Die Überzugsmenge beträgt allgemein 2 bis 10 g/m , vorzugsweise 4 bis 8 g/m , als Feststoffgehalt. Die untere Grenze hängt von der Farbdichte beim Erhitzen ab und die obere Grenze hängt hauptsächlich von wirtschaftlichen Beschränkungen ab.
Die Menge des gemäß der vorliegenden Erfindung ver-•wendeten Phenolderivates beträgt 0,1 bis 4>0 g/m , vorzugsweise 0,2 bis 2,0 g/m und stärker bevorzugt 0,3 bis 1>5 g/m · Der farblose Farbstoff wird in einer Menge von 0,1 bis 2,0 g/m vorzugsweise 0,2 bis 1,0 g/m verwendet
und die elektronenannehmende Verbindung wird in einer Menge • von 0,1 bis 4>0 g/m£', vorzugsweise 0,5 bis 2,0 g/m eingesetzt.'
Im folgenden wird ein spezifisches Beiopiel wiedergegeben, ohne daß die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt ist.
5 Beispiel
(1) Herstellung der Proben 1 bis 6.
5g des in der Tabelle (I) aufgeführten elektronen-
10 liefernden farblosen Farbstoffes wurden in 50 g einer
5$igen. -wässrigen Lösung von Polyvinylalkohol (Verseifungszahl 99 fo, Polymeri ationsgrad 1000) mittels einer Kugelmühle während etwa 24 Stunden dispergiert. Weiterhin wurden 20 g der in der Tabelle (I) aufgeführten elektronenliefernden Verbindung (Phenole) in gleicher Weise in 200 g einer 5$igen wässrigen lösung von Polyvinylalkohol mittels einer Kugelmühle während etwa 24 Stunden dispergiert. Ferner wurden 20 g des in Tabelle (I) aufgeführten Phenolderivates in einer 5$>igen wässrigen Lösung von Polyvinylalkohol mittels einer Kugelmühle während etwa 24 Stunden dispergiert. Nachdem diese drei Dispersionen vermischt worden waren, wurden 20 g Kaolin (Georgia-Kaölin) zugesetzt und darin dispergiert. Ferner wurden 5 g einer 50$igen Paraffinwachseraulsion (Ghukyo Yushi Cellosol Nr.
25 428) zugegeben, um die.Überzugslösung herzustellen.
Die Überzugslösung wurde auf einen Papierträger mit einem Flächengewicht von 50 g/m so aufgetragen, daß sich ein Feststoffüberzugsbetrag von 6 g/m ergab. Nachdem der überzug bei 600C während einer Minute getrocknet worden war, wurde er mit einem Superkalandrierer bei einem linearen Druck von 60 kg W/cm behandelt, um das überzogene Papier zu erhalten.
Das überzogene Papier wurde thermisch bei einer Wärmeenergie von 35 mJ/mm mittels eines Facsimileaufnahmesatzes (Typ EF-22 der Matsushita Denso Co., Ltd.) entwickelt und die Farbdichte wurde bestimmt.
The Ergebnisse sind in Tabelle (I) enthalten. (2) Herstellung der Vergleichsproben 1 und 2.
Die gleiche Untersuchung wurde unter Anwendung der gleichen Zusammensetzung wie in den Proben 1 bis 6 durchgeführt, wobei jedoch die in Tabelle (I) aufgeführte Verbindung anstelle der Arylätherverbindung verwendet wurde. Die Ergebnisse sind gleichfalls in Tabelle (I) enthalten.
Es ergibt sich aus der Tabelle (I), daß die Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung eine hohe Empfindlichkeit besitzen. Ferner ist darauf hinzuweisen, daß, falls die Schleierdichte gemäß Tabelle (i) den Viert 0,13 überschreitet, der Handelswert beträchtlich geschädigt ist.
Es ergibt sich aus diesem Gesichtspunkt zusätzlich, daß die wärmeempfindliehen Aufzeichnungsmaterialien gemäß der vorliegenden Erfindung ganz ausgezeichnet sind.
Es zeigt sich deutlich, daß durch den Einschluß der Phenolderivate bei der Herstellung eines Überzuges für ein wärmeempfindIiehes Material es möglich wird, die Aufgaben der vorliegenden Erfindung in. vollem Umfang zu erreichen.
Tabelle CI)
Probe elektronenliefern-
Nr. der farbloser
Farbstoff
6-d iäthylaininof luo-
ran
Vergleichs- H elektronenannehmende Phenolderivat 35 mJ/mm
Farbdichte
Schleier
dichte
1 2-Anilino-3-methyl-
6-d iäthylaininofluo-
ran
pro De
1
2,2-Bis-(4-hydroxy-
phenyl)propan
ß-Phenäthyl-
p-biphenyl-
äther
1,05 0,07
2 2-o-0hloranilino-6-
d iäthylaininof luoran
2 4-Hydroxybenzoesäu-
rebenzylester
11 1,03 0,08
3 2-Anilino-3-chlor-
6-d iäthylaminofluo
ran
2,2-Bis-(4-hydroxy-
phenyl)propan
H 1,00 0,05
4 H II p-tert-Ainyl-
phenylbenzyl-
äther
1,03 0,06
5 11 11 4-Brorabutyl-p-
biphenyläther
1,05 0,07
6 Il p-tert-Butyl-
phenyl-p-isopro-
pylbenzyläther
1,01 0,06
ti Stearinsäure-
amiä
0,52 0,08
11 0,35 0,05
Die vorstehenden Ergebnisse zeigen klar, daß eine größere '.Farbdichte erhalten werden kann, wenn ein Phenolderivat gemäß der Erfindung verwendet wird. Darüberhinaus zeigen die Ergebnisse auch, daß die erhöhte Parbdichte nicht durch einen unerwünschten Anstieg der Schleierdichte begleitet ist.
Die Erfindung wurde vorstehend anhand bevorzugter Ausfiüirungsforraen beschrieben, ohne daß die Erfindung hierauf begrenzt ist.

Claims (15)

  1. DfSOOO MONC H ΠΝ2
    DIPL-ING. W. NIEMANN HlK-ZOC-WII Ut IM-5 1 R . 16
    V/. 44 251/82 - Ko/Ka . 1. Oktober 1982
    P a t e η t a η β ρ r ü ο h e
    1> Warraeempfindlicb.es Aufzeichnungsmaterial, enthaltend einen elektronenliefernden farblosen Partstoff und eine
    elektronenannehnende Verbindung, gekennzeichnet durch, den Gehalt eines Phenolderivates entsprechend der allgemeinen Formel (I):
    OR
    worin R eine Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe und Y eine Phenylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe oder ein Halogenatom "bedeuten.
  2. 2. Wärme empfind lich.es Aufzeichnungsmaterial na eh. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da£ das Phenolderivat aus einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) oder (III) besteht:
    II
    III
    •j
    worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    ρ
    R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine halogenierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder Phenäthylgruppe bedeuten.
  3. 3. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach An-
    spruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet daß das Phenolderivat einen Schmelzpunkt von etwa 400C bis etwa 15O3C besitzt.
  4. 4. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach An-
    spruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet daß das Phenolderivat einen Schmelzpunkt von etwa 50 bis 1200C besitzt.
  5. 5. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach An-
    20· spruch 1bis 4» dadurch gekennzeichnet daß R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt.
  6. 6. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach An-
    spruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß R eine Aralkylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  7. 7. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach An-
    spruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß R eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  8. 8. Wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R aus einer Benzylgruppe oder eine Phenäthy] f-ruppe besteht. . ·
  9. 9. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 "bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Phenylgruppe "bedeutet.
  10. 10. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 his 8, dadurch gekennzeichnet, daß Y eine Alkylgruppe "bedeutet.
  11. 11. WärmeempfindIiehes Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe 1 bis 15 Kohlenstoffetome besitzt.
  12. 12. WärmeempfindIiehes Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
    20 <3äß Y eine Cycloalkylgruppe bedeutet.
  13. 13· Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Cycloalkylgruppe aus einer Cyclohexylgruppe oder einer Cyclopentylgruppe besteht.
  14. 14. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein Halogenatom bedeutet.
  15. 15. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 14» dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenatom aus einera Chloratom besteht.
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