DE3149227A1 - Klebemittelzusammensetzung auf 2-cyanacrylatbasis - Google Patents
Klebemittelzusammensetzung auf 2-cyanacrylatbasisInfo
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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Description
Toagosei ... ::.:.*. ."'. : P 1352-DE
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft Klebemittelzusanimensetzungen auf der
Basis von 2-Cyanacrylat. Insbesondere betrifft sie derartige Klebemittelzusammensetzungen auf der Basis von 2-Cyanacrylaten,
die ausgezeichnete Lagerungsbeständigkeit, hohe Bindekraft und verbesserte Wasserresistenz besitzen.
2-Cyanacrylatkleber sind reaktive Klebstoffe, die als Hauptkomponente
2-Cyanacrylatmonomer enthalten und die deshalb häufig
während der Lagerung in ihren Behältern wegen radikalischer oder anionischer Polymerisation des 2-Cyanacrylatmonomeren härten. Um
hohe Lagerungsstabilität zu erhalten, wird üblicherweise ein Polymerisationsinhibitor
als Stabilisator zugesetzt. Als Inhibitoren für die radikalische Polymerisation des 2-Cyanacrylatmonomeren
werden Hydrochinon, Hydrochinonmonoir.ethylether, Catechol,
Pyrogallol, Bisphenol A und ähnliche verwendet. Der Inhibitor wird in Mengen von 1 bis 10 000 ppm zur Verhinderung der radikalischen
Polymerisation bei Zimmertemperatur während der Lagerung zugesetzt.
Die anionische Polymerisation wird andererseits durch sehr geringe Mengen einer basischen Verbindung wie Wasser, Amin,
Ammoniak oder ähnliche, die beispielsweise während der Lagerung eindringen können, initiiert. Um die aus dieser anionischen
Polymerisation resultierende Viskositätserhöhung und Gelbildung zu verhindern, werden bekanntermaßen SO3, SO3, SOCl2, SO2Cl2,
HF, NO2, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Propansulton,
Phosphorsäure, Schwefelsäure und ähnliche wirkungsvoll zugesetzt.
Der Zusatz dieser die anionische Polymerisation inhibierenden Substanzen verursacht jedoch im Laufe der Zeit die
Verfärbung der Klebemittelzusammensetzung sowie die Verlängerung der Abbindezeit. Deshalb werden bessere Inhibitoren
für anionische Polymerisation benötigt, mit denen die aufgezeigten Probleme nicht auftreten.
Eine Aufgabe der Erfindung besteht zunächst darin, Stabi-
Toagosei ::.:„*. .*". : P 1352-DE
lisatoren zur Verfügung zu stellen, die die anionische Polymerisation
von 2-Cyanacrylatmonomer verhindern. Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe besteht darin, eine Klebemittelzusammensetzung
mit Gehalt an 2-Cyanacrylatmonomer und hoher Bindekraft, Lagerungsstabilität und verbesserter Wasserresis- '
tenz zur Verfügung zu stellen. Diese erfindungsgemäßen Aufgaben werden durch die Verbindungen und Zusammensetzungen gemäß den
Ansprüchen 1 bis 6 gelöst.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Stabilisatoren,
die eine aktive Hydroxylgruppe oder eine Gruppe, die in eine aktive Hydroxylgruppe umgewandelt werden kann, aufweisen,
anders als die üblichen Stabilisatoren, wirklich wirkungs- ;'
volle anionische Polymerisationsinhibitoren für 2-Cyanacrylatmonomere
sind.
Entsprechend wird eine Klebemittelzusammensetzung zur Verfügung gestellt, die ein 2-Cyanacrylat und eine Verbindung mit
einer aktiven Hydroxylgruppe oder einer Gruppe, die in eine aktive Hydroxylgruppe umgewandelt werden kann, enthält, überraschenderweise
zeigen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Verminderung der Klebeeigenschaften des 2-Cyanacrylatmonomeren
in Abhängigkeit von der Zeit während der Lagerung, wie sie bei Verwendung üblicher Inhibitoren für anionische Polymerisation
auftreten, wobei zusätzlich auch die Verfärbung und die Verlängerung der Abbindezeit mit zunehmender Zeit verhindert
wird. Darüber hinaus besitzt die erfindungsgemäße Klebstoffzusammensetzung
nicht nur ausgezeichnete Lagerungsstabilität, sondern auch höhere Bindekraft und Wasserresistenz als
übliche Klebemittelzusammensetzungen.
Der erfindungsgemäße Inhibitor für anionische Polymerisation
von 2-Cyanacrylatmonomer, der eine aktive Hydroxylgruppe
oder eine Gruppe, die in eine aktive Hydroxylgruppe umgewandelt werden kann, aufweist, besitzt im Molekül Fluor- oder Chloratome
und eine Hydroxyl-, Aldehyd- und/oder Carbonylgruppe. Insbe- '
sondere sind die folgenden Verbindungen geeignet: 35
Toagosei ... ; ; " : .' ' I '. J^ Ρ 1352ί-Ε>^~, ~ --, η
(1) R1-CH-OH, R1 R1
^CHOH,
R3
(2) R-CHO, R1-CHO Hydrat;
(3) R1 R1
■~>C=0, "- C=O Hydrat;
R2 R2
(4) R1 R1
ις J^C=O, j:c=O Hydrat;
R4 R4
(5) Pentafluorphenol,
(6) Hexachloraceton, Hexachloracetonhydrat, und
(7) Chloral, Chloralhydrat.
In den Formeln sind R1 fluorierte Alkyl- oder Arylgruppen mit
bis zu 12 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 fluorierte oder nichtfluorierte
Alkyl- oder Arylgruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, und R4 eine Gruppe gemäß folgender Formel
Il
Zu besonders geeigneten Verbindungen zählen Trifluoräthanol,
ΙΗ,ΙΗ-Pentafluorpropanol, 1H,1H-Heptafluorbutanol, 1H,1H-Nonafluorpentanol,
1,1,1-Trifluorisopropanol, Hexafluorisopropanol,
Octafluor-sec-butanol, Perfluor-tert-butanol, Hexafluor-tertbutanol,
2-Trifluormethylpropanol-2, 1-Chlor-1,1,3,3,3-Penta-
Toagosei ... : : , : .*..'". : ρ 1352-DE
fluor-2-propanol, 3,3,4,4,4-Pentafluorbutanol-2, 3,3,4,5,5,5-Hexafluor-2-methylpentanol-2,
1H,1H,5H-0ctafluor-1-pentanol,
IHfiH-Pentadecafluoroctanol-i, Trifluoracetaldehyd, Trifluoracetaldehydhydrat,
Heptafluorbenzaldehyd, 2,2,3,3,4,4-Hexafluor-1,5-pentandiol,
Pentafluorbenzy!alkohol, Hexafluoraceton,
Hexafluoracetonhydrat, Trifluormethyltrichlormethylketon,
Pentafluoräthyl-äthylketon, Pentafluorphenylmethylketon, Methylheptafluorpropylketon,
Hexafluor-2-phenylisopropanol, Hexafluor-2-(p-tolyl-)isopropanol,
Trifluoracetylaceton, Hexafluoracetylaceton,
Benzoyltrifluoraceton, 1,1,1-Trifluor-5,5-dimethyl-2,4-hexandion,
1,1,1,2,2-Pentafluor-6,6-dimethyl-3,5-heptandion,
1,1,1,2,2,3,3-Heptafluor-7,7-dimethyl-4,6-octandion, Pentafluorphenol,
Hexachloraceton, Hexachloracetonhydrat, sym-Dichlortetrafluoraceton
und sym-Dichlortetrafluoracetonhydrat.
Bevorzugt werden als Inhibitoren für die anionische Polymerisation
die Verbindungen gemäß Anspruch 4 verwendet. Besonders geeignet sind die Verbindungen gemäß Anspruch 5, während
die Verbindungen gemäß Anspruch 6 am bevorzugtesten sind.
In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist der erfindungsgemäße
Inhibitor für die anionische Polymerisation in Mengen von 0,1 bis 10 000 ppm, vorzugsweise 1 bis 6 000 ppm
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Inhibitoren besitzen eine Hydroxylgruppe, die durch elektronenanziehende Fluor- oder Chloratome
aktiviert ist, oder die im Fall von Aldehyd- oder Ketonverbindungen in Verbindungen mit einer aktiven Hydroxylgruppe gemäß
den folgenden Formeln durch Verbinden oder Umsetzen mit sehr geringen Alkohol- oder Wassermengen, die in der Klebemittelzusammensetzung
enthalten sind, umgewandelt werden können:
OH
CF3-CHO ±
CF3 CH 0H
CP3-CHO - °2Η5°Η CF3-fH - 0H
OC2H5
Toagosei ... ;: 4 Ü .*."'- ü P 1352-DE
OH
CF--C-CH, -^
32
OH
Die obigen fluorierten oder chlorierten Verbindungen reagieren wegen des Abdissoziierens von H von den Hydroxylgruppen
wegen der elektronenanziehenden Eigenschaften der fluorierten oder chlorierten Alkyl- oder Arylgruppen sauer. Diese Verbindungen
verhindern deshalb die anionische Polymerisation von 2-Cyanacrylatmonomer während der Lagerung und im Laufe der
Zeit tritt keine Verminderung der Bindeeigenschaften auf.
Die erfindungsgemäße Klebemittelzusammensetzung auf der
Basis von 2-Cyanacrylat kann erhalten werden, indem man mindestens
eine der Verbindungen (1) bis (7) zu einem 2-Cyanacrylatmonomer,
vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10.000 ppm, insbesondere von 1 bis 6.000 ppm zusetzt. Die obige Verbindung
kann ebenso zusammen mit einem konventionellen Inhibitor für anionische Polymerisation wie SO«, SO^, p-Toluolsulfonsäure,
Propansulton oder ähnlichem verwendet werden.
Zu geeigneten Beispielen von 2-Cyanacrylatmonomeren als
Hauptkomponente der erfindungsgemäßen Klebemittelzusammensetzungen
zählen Methyl-2-cyanacrylat, Äthyl-2-cyanacrylat, Propyl-2-cyanacrylat,
Allyl-2-cyanacrylat, Butyl-2-cyanacrylat, Heptyl-2-cyanacrylat,
Hexyl-2-cyanacrylat, Octyl-2-cyanacrylat, Decyl-2-cyanacrylat,
Dodecyl-2-cyanacrylat, 2-Chloräthyl-2-cyanacrylat,
Methylcellosolve-2-cyanacrylat, Äthylcellosolve-2-cyanacrylat,
Butylcellosolve-2-cyanacrylat, Benzyl-2-cyanacrylat, Phenyl-2-cyanacrylat,
Trifluorisopropyl-2-cyanacrylat und ähnliche.
Die erfindungsgemäße Klebemittelzusammensetzung kann ebenfalls
einen Inhibitor für radikalische Polymerisation in Mengen von 1 bis 10.000 ppm, vorzugsweise 10 bis 5.000 ppm enthalten.
Beispielsweise sind Hydrochinon, Hydrochinonmonomethyläther, Katechol und Pyrogallol geeignet.
Wenn die Klebemittelzusammensetzung angedickt werden soll, ist ein Verdickungsmittel, wie Methylmethacrylatpolymer, Vinyl-
Toagosei ... *: *: *: ' : ',.- ·: Ρ 1352-DE
'" "
3H9227
- 10 -
acetatpolymer, Celluloseacetatisobutyrat, Acrylgummi oder ähnliche
geeignet, das in der Zusammensetzung in Mengen bis zu einigen Prozent gelöst ist.
Ebenso können andere Additive wie Weichmacher zur Erhöhung der Flexibilität der gehärteten Klebeschichten, Zusätze
zur Verbesserung der Schlagfestigkeit und der Wärmebeständigkeit sowie Farben und Pigmente zur Kennzeichnung der Beschichtung
zugesetzt werden.
Durch Gehalt an geringen Mengen mindestens einer der Verbindungen (1) bis (7) besitzt die erfindungsgemäße Klebemittelzusammensetzung
ausgezeichnete Lagerungsstabilität bei gleichzeitig erhöhter Bindekraft und höherer Wasserresistenz im Vergleich
zu bekannten Klebemittelzusammensetzungen.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung bindet sehr schnell
ab und ist für sofortige Verklebung der meisten Materialien wie
Gummi, Kunststoff, Metalle, Holz und ähnliche geeignet. Beispielsweise kann die Verwendung zum Verbinden von Kleinteilen
verwendet werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, wobei in den Beispielen und in den Vergleichsbeispielen
die angegebenen Anteile Gewichtsteile sind, sofern nichts anderes angegeben wird.
Zu 100 Teilen Äthyl-2-cyanacrylat wurden 0,05 Teile Hydrochinon
und 0,002 Teile der Inhibitoren gemäß Tabelle 1 zugesetzt. Jede der auf diese Weise hergestellten Zusammensetzungen wurde
in einen Polyäthylenbehälter eingebracht und dann einem Erwärmungsversuch bei 60° C ausgesetzt. Die Ergebnisse werden in der
Tabelle 1 zusammengefaßt.
Toagosei ...
P 1352-DE
3U9227
| Inhibitor | Abbinde zeit (Eisen) (Sek.) |
Zug-/Scher- festigkeit der Verbin dung (Eisen) (kgf/cm2) |
Wärme-/Gel- bildungsver- such bei 60° C |
|
| Bei spiel |
||||
| 1 | CF3CH2OH | 10 | 200 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 2 | (CF3)2CHOH | 10 | 205 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 3 4 |
(CF3J3COH CH3 CF3 CHOH |
10 10 |
205 200 |
über mehr als 46 Tage stabil über mehr als 35 Tage stabil |
| 5 | CF3CF2CH2OH | 10 | 200 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 6 | HCF2CF2CH2OH | 10 | 210 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 7 | C6F5-OH | 10 | 210 | über mehr als 43 Tage stabil |
| 8 | 0,Fc-CH0OH | 10 | 220 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 9 | (CF3) 2C=0 Hydrat | 10 | 220 | über mehr als 50 Tage stabil |
| 10 | (CCl3)2C=0 | 10 | 200 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 11 | CF3-CHO Hydrat | 10 | 210 | über mehr als 40 Tage stabil |
| 12 | CCl3-CHO | 10 | 190 | über mehr als 35 Tage stabil |
Toagosei ...
Tabelle 1 (Fortsetzung)
P 1352-DE
| Inhibitor | \bbinde- seit [Eisen) (Sek.) |
Zug-/Scher- festigkeit der Verbin dung (Eisen) (kgf/cm2) |
Wärme-/Gel- bildungsver- such bei 60° C |
|
| Bei spiel |
||||
| 13 | C6F5-CHO | 10 | 195 | über mehr als 43 Tage stabil |
| 14 | (CClF2 ) 2C=O Hydrat | 10 | 200 | über mehr als 45 Tage stabil |
| 15 | C3F7CCH3 | 10 | 200 | über mehr als 40 Tage stabil |
| 16 | C2F5-CHO | 10 | 205 | über mehr als 43 Tage stabil |
| 17 | C7F15CH2OH | 10 | 200 | über mehr als 40 Tage stabil |
| 18 | ϊ Ϊ CF3-C-CH2-C-CF3 |
10 | 210 | über mehr als 35 Tage stabil |
| 19 | ϊ ΪΡ C2F5-C-CH2-C-C-CH3 CH3 |
10 | 205 | über mehr als 35 Tage stabil |
| Ver- gl.- Bei- spiel 1 |
CH3-SO3H | 15 | 180 | Gelbildung in 3 0 Tagen |
Toagosei ...
P 1352-DE
Bemerkung: Die Messungen wurden gemäß JIS K 6181 durchgeführt.
Abbindezeit:
Benötigte Zeit zur Erreichung einer Bindekraft bei Eisen von 5 kgf/cm2.
Zug-/Scher- Versuchsstück aus Eisen der Dimensiofestigkeit nierung 1,6x25x100 mm
der Verbindung: verbundener Bereich: 3,125 cm2
Wärme-/Gelbil- Zeitraum, in dem das Klebemittel in dungsversuch: einem Behälter bei 60° C verdickte
und ein Gel bildete.
Beispiele 20 bis 22 und Vergleichsbeispiel 2
Zu 10Ö Teilen Methyl-2-cyanacrylat wurden 0,005 Teile eines der
Inhibitoren gemäß Tabelle 2 und 0,02 Teile Hydrochinon zugegeben. Mit jeder der gebildeten Klebemittelzusammensetzungen wurden die
Versuche gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle 2 zusammengefaßt.
| Inhibitor | Bei spiel 20 21 22 |
(CF3)3COH (CF3) 2C=0 Hydrat C6F5OH |
Abbinde zeit in Sek. |
Zug-/Scher- festigkeit (Eisen) (kgf/cm2) |
Wärme-/Gelbil- dungsversuch bei 60° C |
| Vergl. Beisp. 2 |
so2 | 10 10 10 |
270 275 265 |
über mehr als 40 Tage stabil über mehr als 40 Tage stabil über mehr als 40 Tage stabil |
|
| 15 | 250 | Gelbildung in 30 Tagen |
Toagosei .·.
P 1352-DE
- 14 -
Beispiele 23 bis 29 und Vergleichsbeispiel 3
Zu 100 Teilen Isobutyl-2-cyanacrylat wurden 0,05 Teile
Hydrochinon, 0,0005 Teile SO2 (Inhibitor) und 0,002 Teile eines
der zusätzlichen Inhibitoren gemäß Tabelle 3 zugesetzt; die gebildeten Zusammensetzungen wurden den Versuchen gemäß Beispiel
1 unterworfen.
| Zusätzlicher Inhibitor |
Bei spiel 23 24 25 26 27 28 29 |
CF3CH2OH CF3CHO Hydrat (CF3)2CHOH CF3CF2CH2OH (CCl3J2C=O 0 0 CHo Jt Ii CF0-C-CH0-C-C-CH,. 3 2 ι 3 CH3 0 O CH3 CH3 |
Abbinde zeit (Sek.) |
Zug-/Scher- festigkeit der Verbin dung (Eisen (kgf/cm2) |
Warme-/GeI- bildungsver- such bei 60° C |
| Vergl. 3eispiel 3 |
Kein zusätzlicher Inhibitor (nur SO2) |
10 10 10 10 10 10 10 |
130 135 130 125 125 140 130 |
über mehr als 40 Tage stabil über mehr als 40 Tage stabi] über mehr als 40 Tage stabil über mehr als 40 Tage stabi] über mehr als 40 Tage stabil über mehr als 40 Tage stabil über mehr als 40 Tage stabil |
|
| 15 | 115 | Gelbildung in 35 Tagen |
Toagosei ...
P 1352-DE
3U9227
- 15 -
Beispiele 30 bis 34 und Vergleichsbeispiel 4
Zu Isobutyl-2-cyanacrylat das 600 ppm Hydrochinon und 30 ppm
SO2 (Inhibitor) enthielt, wurden 1000 ppm eines der zusätzlichen
Inhibitoren gemäß Tabelle 4 zugesetzt. Unter Verwendung der gebildeten Klebemittelzusammensetzungen wurden AluminiumtEStteile
miteinander verbunden. Die gebildeten Verbundteile wurden auf Wasserresistenz untersucht. Hierbei wurden die Verbundstücke
240 Stunden in Wasser einer Temperatur von 74° C eingetaucht, anschließend herausgenommen und dann die Scherfestigkeit der Verbindung
untersucht. Die Abbindezeit betrug 5 Sekunden. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 wiedergegeben.
| Zusätzlicher | Scherfestigkeit der Verbindung (kgf/cm2) |
nach 240 Std. |
Wärme-/Gelbil- dungstest bei |
|
| Inhibitor | vor dem Ein tauchen |
60° C | ||
| Bei spiel |
122 | |||
| 30 | Hexafluoraceton | 210 | 115 | |
| 31 | Hexafluorisopro- panol |
205 | 127 | über mehr als |
| 32 | Pentafluoräthyl- äthylketon |
215 | 132 | 40 Tage stabil |
| 33 | Trifluoracetyl- aceton |
235 | 130 | |
| 34 | HexafluoracetyI- aceton |
225 | ||
| Vergl. Beisp. |
52 | |||
| 4 | Kein zusätzlicher Inhibitor (nur SO2) |
198 | Gelbildung in 35 Tagen |
Toagosei ... " " *: * : '*,' ": ρ 1352-DE
- 16 -
Bemerkung: Die Messungen wurden gemäß JIS K 6849 durchgeführt.
Scherfestigkeit Versuchsstück aus Aluminium: der Verbindung: 1,27x1,27x100 mm
verbundener Bereich: 1,61 cm2
Claims (7)
1. Klebemittelzusammensetzung mit Gehalt an 2-Cyanacrylat
und einem anionischen Polymerisationsinhibitor, gekennzeichnet durch mindestens nine der folgenden Verbindungen
als anionischer Polymerisationsinhibitor:
Toagosei ... *:*:.*:"* "* Ί p 1352~DE
R1 R
(1) R1-CH2OH, ^ CHOH, R2^
R2 R3
(2) R1-CHO, R1-CHO Hydrat;
(3) ^>C=0, J>C=0 Hydrat;
R2 R2
R2 R2
R1 R1.
(4) ^C=O, ^C=O Hydrat;
(5) Pentafluorphenol;
(6) Hexachloraceton, Hexachloracetonhydrat und (7) Chloral, Chloralhydrat,
wobei R1 eine fluorierte Alkyl- oder Arylgruppe mit bis zu 12
Kohlenstoffatomen, R2 und R3 fluorierte oder nicht-fluorierte
Alkyl- oder Arylgruppen mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen und R.
eine Gruppe gemäß allgemeiner Formel R2-CO-CH^- sind.
2. Klebemittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der anionische Polymerisationsinhibitor in Mengen von 0,1 bis 10 000 ppm enthalten ist.
3. Klebemittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet , daß der anionische Polymerisationsinhibitor in Mengen von 1 bis 6 000 ppm enthalten ist.
4. Klebemittelzusammensetzung nach mindestens einem der
Toagosei ... ::.:."- ,"*. : ρ 1352-DE
vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß der anionische Polymerisationsinhibitor mindestens eine der
folgenden Verbindungen ist:
(1) R1-CH2OH, J^CHOH, R2 -^- COH;
R2 R3
(2) R1-CHO, R1-CHO Hydrat;
R1 R1
(3) ^C=O, ^C=O Hydrat;
(4) ^C=O, ^j-C=O Hydrat, und
(5) Pentafluorphenol.
5. Klebemittelzusammensetzung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet ,
daß der anionische Polymerisationsinhibitor mindestens eine der folgenden Verbindungen ist:
(1)
(3)
R2
R4
(4]
(5) Pentafluorphenol.
Toagosei ... · ...... ρ 1352-DE
6. Klebemittelzusammensetzung nach mindestens einem der
vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß der anionische Polymerisationsinhibitor mindestens eine der
folgenden Verbindungen ist: Trifluoräthanol, 1H,1 H-Pentafluorpropanol/
1 ,1 ,1-Trifluorisopropanol, Hexafluorisopropanol, Octafluor-sec-butanol,
Perfluor-tert-butanol, Hexafluor-tert-butanol,
2-Trifluormethylpropanol-2-, 3,3,4,4,4-Pentafluorbutanol-2, Tri-r
fluoracetaldehyd, Trifluoracetaldehydhydrat, Heptafluorbenzaldehyd, Pentafluorbenzylalkohol, Hexafluoracetat, Hexafluoracetonhydrat,
Trifluormethyltrichlormethylketon, Pentafluorphenylmethylketon,
Methylheptafluorpropylketon, Trifluoracetylaceton, Hexafluoraceton,
Benzoyltrifluoraceton, 1,1,1-Trifluor-5,5-dimethyl-2,4-hexandion,
1,1,1,2,2-Pentafluor-6,6-dimethyl-3,5-heptandion,
1,1,1,2,2,3,3-Heptafluor-7,7-dimethyl-4,6-octandion, Pentafluorphenol,
Hexachloraceton'und sym-Dichlortetrafluoraceton.
7. Klebemittelzusammensetzung nach mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennz eichnet,
daß der anionische Polymerisationsinhibitor mindestens eine der folgenden Verbindungen ist: Hexafluorisopropanol, Perfluor-tertbutanol,
Trifluoracetaldehyd, Trifluoracetaldehydhydrat, Hexafluoraceton,
Hexafluoracetonhydrat, Pentafluorphenol, Trifluoracetylaceton,
Heptafluoracetylaceton und 1,1,1-Trifluor-5,5-dimethyl-2,4-hexandion.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17526180A JPS57100170A (en) | 1980-12-13 | 1980-12-13 | Adhesive composition |
| JP55176502A JPS57100171A (en) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | Adhesive composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3149227A1 true DE3149227A1 (de) | 1982-08-26 |
| DE3149227C2 DE3149227C2 (de) | 1990-11-08 |
Family
ID=26496585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19813149227 Granted DE3149227A1 (de) | 1980-12-13 | 1981-12-11 | Klebemittelzusammensetzung auf 2-cyanacrylatbasis |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3149227A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317886B4 (de) * | 1992-05-28 | 2008-03-06 | Toagosei Co., Ltd. | Cyanacrylatklebemittel |
-
1981
- 1981-12-11 DE DE19813149227 patent/DE3149227A1/de active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS ERMITTELT * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4317886B4 (de) * | 1992-05-28 | 2008-03-06 | Toagosei Co., Ltd. | Cyanacrylatklebemittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3149227C2 (de) | 1990-11-08 |
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