DE60220001T2

DE60220001T2 - Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylaten von Alkylimidazolidonen

Info

Publication number: DE60220001T2
Application number: DE60220001T
Authority: DE
Inventors: Jean-Michel Paul; Bernard Dupont
Original assignee: Arkema France SA
Current assignee: Arkema France SA
Priority date: 2001-08-28
Filing date: 2002-08-20
Publication date: 2008-01-17
Anticipated expiration: 2022-08-21
Also published as: TW575568B; DE60220001D1; EP1293502B1; ES2283513T3; US7087763B2; CN1432570A; KR20030019129A; FR2829134B1; KR100860247B1; CN1266139C; FR2829134A1; EP1293502A1; US20040147761A1; CN1854206A; JP2003113165A; US6706887B2; CN1727336A; US20030096931A1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkylimidazolidon(meth)acrylaten.
Alkylimidazolidonacrylate und -methacrylate sind bekannt für ihre Rolle bei der Bildung von Polymeren, die für Beschichtungen und Klebstoffe zur Behandlung von Papier und Textilien, für deren Verwendung als Lederbehandlungsmittel und zur Produktion von Emulsionsfarben verwendbar sind.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 236 994 bezieht sich auf die Herstellung von (Meth)acrylsäureester durch Umsetzung eines Alkyl(meth)acrylats mit einem heterocyclischen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators, der ein Titanalkoholat oder ein Titan-, Eisen-, Zirconium- oder Zinkchelat ist, kombiniert mit einer 1,2-Dicarbonylverbindung, die ein Metallchelat eines 1,3-Diketons, insbesondere eines Acetylacetonats sein kann.
Ein solcher Katalysator weist den großen Nachteil auf, stark gefärbte Produkte zu erzeugen.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 433 135 bezieht sich auf ein Syntheseverfahren eines Alkylimidazolin(meth)acrylats, wobei ein Alkyl(meth)acrylat mit einem heterocyclischen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird, ausgewählt aus Dialkylzinnoxiden, Dialkylzinndialkoxiden und Dialkylzinndiestern.
Ein solcher Katalysator benötigt hohe Umsetzungstemperaturen und zieht häufig sehr starke Polymerisationen mit Bildung eines sehr harten expandierten Polymers nach sich.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 453 638 betrifft ebenfalls die Synthese eines Alkylimidazolin(meth)acrylats in Gegenwart eines Dialkylzinnoxids.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 571 851 hat ein Verfahren zur Herstellung von Alkylimidazolin(meth)acrylat zur Aufgabe, durch Transveresterung eines Alkyl(meth)acrylats mittels eines heterocyclischen Alkohols, in Gegenwart eines Katalysesystems, das eine Kombination aus einem Katalysator auf Lithiumbasis, zum Beispiel in Form von Oxid, Alkoholat, Acetat, Chlorid, Bromid, und einem Katalysator auf Calciumbasis, wie etwa Calciumoxid ist.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 619 309 bezieht sich auf die Herstellung von Alkylimidazolin(meth)acrylat durch Umsetzung eines Alkyl(meth)acrylats mit einem heterocyclischen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators, ausgewählt aus Calciumchelaten mit 1,3-Dicarbonylverbindungen, wie etwa Calciumacetylacetonat.
Das durch das in dem Dokument beschriebene Verfahren erhaltene Produkt weist eine sehr starke Färbung auf.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 447 141 hat ein Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureesters durch Transveresterung eines Alkylesters mit einem Alkohol, der von einem höheren Alkyl abgeleitet ist, in Gegenwart eines Hafniumchelats als Katalysator zur Aufgabe. Die Umsetzung sorgt für hohe Ausbeuten.
Die europäische Patentanmeldung Nr. 712 846 hat ein Verfahren zur Herstellung von Alkylimidazolin(meth)acrylaten durch Umsetzung eines (Meth)acrylats mit einem heterocyclischen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators, der aus einer Mischung aus mindestens einem Magnesiumalkoholat und einem Bestandteil, der insbesondere ein Calciumchelat sein kann, mit 1,3-Dicarbonylverbindungen, zur Aufgabe. Der verwendete Katalysator ermöglicht es, eine normale Produktivität bei niedrigeren Umsetzungstemperaturen als in den vorher bekannten Verfahren zu erhalten.
Schließlich erwähnt die europäische Patentanmeldung Nr. 902 017 die Verwendung eines Katalysators, der Lithium, Lithiumcarbonat oder Lithiumhydroxid sein kann, zur Herstellung eines Monomers, insbesondere aus Hydroxyethyloxazolidin und Methylmethacrylat.
Die Verwendung solcher Katalysesysteme ermöglicht es jedoch nicht, die folgenden wesentlichen Ziele gleichzeitig zu erreichen:

– hohe Umwandlung des heterocyclischen Alkohols;
– niedriger Gehalt an Nebenprodukten;
– hohe Kinetik;
– niedriges thermische Niveau; und
– geringe Färbung des Endprodukts.

Aufgabe der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von Alkylimidazolin(meth)acrylat, wobei das Verfahren das Erreichen der zuvor erwähnten Ziele ermöglicht.
Genauer gesagt ist die Aufgabe der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung mit der Formel:
worin:

– R¹ ein Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist; und
– A und B jeweils unabhängig voneinander für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe steht, die 2 bis 5 Kohlenstoffatome aufweist; durch Umsetzung mindestens eines (Meth)acrylats der Formel:
worin:

– R¹ die vorgenannte Bedeutung hat; und
– R² eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe ist, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist; mit einem heterocyclischen Alkohol (III) der Formel:
worin A und B die vorgenannten Bedeutungen haben; in Gegenwart eines Katalysators, der mindestens eine Verbindung (a) umfasst, die ein Chelat ist, das aus Lithium und einer 1,3-Dicarbonyl-Verbindung gebildet.

Aufgabe der Erfindung ist ebenfalls eine Zusammensetzung, die die Verbindung (I) umfasst, die durch das Verfahren der Erfindung erhalten wurde, gelöst in (Meth)acrylat (II).
Schließlich ist auch die Verwendung der vorgenannten Zusammensetzung zur Herstellung von Polymeren Aufgabe der Erfindung, die als Beschichtungen und Klebstoffe, zur Behandlung von Papier und Textilien, als Lederbehandlungsmittel und zur Produktion von Farben mit guten Feuchthaftungseigenschaften verwendbar sind.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Das Verfahren zur Herstellung gemäß der Erfindung, wie es oben definiert wurde, nutzt einen Katalysator, der mindestens eine Verbindung (a) umfasst, die ein Chelat ist, das aus Lithium und einer 1,3-Dicarbonylverbindung gebildet ist.
Als Beispiele für 1,3-Dicarbonylverbindungen können zitiert werden:

– β-Ketonsäureester, wie Acetessigsäureester;
– 1,3-Diketon, wie Acetylaceton, 3-Methylacetylaceton, Benzoylaceton, Dibenzoylmethan, 2,4-Hexandion, 3,5-Heptandion, 3-Phenylacetylaceton, 4,4,4-Trifluor-1-phenyl-1,3-butandion, 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion, 1,1,1-Trifluor-5,5-dimethyl-2,4-hexandion und 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion ist.

Besonders bevorzugt als Verbindung (a) ist Lithiumacetylacetonat.
Als Beispiel für die Reagenzien (II) können Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- und Isobutylacrylate und -methacrylate zitiert werden. Reagens (II) ist bevorzugt Methylmethacrylat oder -acrylat.
Als Beispiel für Reagens (III) kann 1-(2-Hydroxyethyl)-imidazolidyl-2-on genannt werden.
Die Menge der Verbindung (a), die für die Ausführung des Verfahrens gemäß der Erfindung verwendet wird, wird üblicherweise im Verhältnis zur Menge des heterocyclischen Alkohols definiert.
So liegt das Molverhältnis der Verbindung (a) zum heterocyclischen Alkohol (III) im Allgemeinen zwischen 0,05 und 0,3% und bevorzugt zwischen 0,05% und 0,15%.
Gemäß einer vorteilhaften Variante des Verfahrens der Erfindung wird Verbindung (a) nicht nur als Katalysator verwendet, sondern als Mischung mit einer zweiten Verbindung (b), die aus Magnesiumalkoholaten, Natriumalkoholaten, Calciumalkoholaten, Calciumacetylacetonat, Calciumoxid und Calciumhydroxid ausgewählt werden kann.
Als Alkoholate können Methylate, Ethylate, Propylate, Isopropylate, Butylate und Isobutylate zitiert werden.
Die Menge der Verbindung (b) kann geringer sein als die der Verbindung (a).
Im Allgemeinen wird die Menge der Verbindung (b) so ausgewählt, dass das Molverhältnis von Verbindung (b) zum heterocyclischen Alkohol (III) zwischen 0,01 und 0,1% und bevorzugt zwischen 0,01 und 0,05% liegt.
Die Umsetzung zwischen Reagens (II) und Reagens (III) wird im Allgemeinen in Gegenwart eines Überschusses des einen oder des anderen dieser Reagenzien ausgeführt.
Es ist jedoch bevorzugt, mehr von Reagens (II) als von Reagens (III) zu verwenden.
So ist es erwünscht, dass das Molverhältnis des Methacrylats (II) zum heterocyclischen Alkohol (III) größer als 1, bevorzugt zwischen 1,1 und 7, besonders bevorzugt zwischen 2 und 5 liegt.
Auf diese Weise wird am Ende der Umsetzung eine Zusammensetzung erhalten, die eine Lösung der Verbindung (1) in (Meth)acrylat (11) umfasst, zum Beispiel:

– eine Lösung von Ethyl-1-imidazolidyl-2-on-acrylat in Methylacrylat; oder auch
– eine Lösung von Ethyl-1-imidazolidyl-2-on-methacrylat in Methylmethacrylat.

Eine solche Zusammensetzung, die eine Färbung unter 100 APHA aufweist, kann vorteilhafterweise direkt in bestimmten Anwendungen, wie etwa der Fertigung von Farben mit guten Feuchthaftungseigenschaften, der Lederbehandlung oder der Fertigung von Beschichtungen verwendet werden.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann in Gegenwart eines oder mehrerer Polymerisationsinhibitoren ausgeführt werden, die aus Phenothiazin, Hydrochinon, Hydrochinonmonomethylether, Diterbutylparacresol, Paraphenylendiamin, TEMPO (2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxid) und Di-tert-butylcatechol ausgewählt werden können.
Diese Verbindungen können gegebenenfalls an Metallchelatbildner, wie etwa EDTA, Oxalsäure oder die Produkte, die unter der Marke VERSENEX vertrieben werden, gebunden werden.
Der Gehalt an Polymerisationsinhibitor liegt im Allgemeinen zwischen 0,05 und 0,5%, wobei dieser Prozentsatz in Gewicht des Inhibitors (dem gegebenenfalls das Gewicht des daran gebundenen Chelatbildner zugefügt wird) im Verhältnis zum Gewicht des heterocyclischen Alkohols (III) ausgedrückt wird.
Was die Prozessbedingungen betrifft, wird das Verfahren üblicherweise bei einer Temperatur zwischen 70 und 120 °C und bevorzugt zwischen 85 und 100 °C, in flüssigem Medium, ausgeführt.
Der Druck ist im Allgemeinen höchstens gleich 1 Bar, er liegt im Allgemeinen zwischen 0,3 und 1 Bar.
Vorteilhafterweise erfolgt die Umsetzung unter Luftzusammenballung.
Die Dauer der Umsetzung ist von den Prozessbedingungen und der Aktivität des Katalysators abhängig. Sie liegt im Allgemeinen zwischen 6 und 11 Stunden.
Die Umsetzung wird erwünschterweise in einem wasserfreien Medium ausgeführt, um die Desaktivierung der Katalysatoren zu vermeiden.
Das in den Reagenzien vorhandene Wasser wird bevorzugt durch Destillation in Form eines azeotropen Gemisches aus (Meth)acrylat (II) und Wasser entfernt.
Die Vorgangsweise kann in groben Zügen wie folgt beschrieben werden.
Die Mischung aus den Reagenzien (II) und (III) und des oder der Inhibitoren wird unter Rückfluss erwärmt, wobei der Druck in der Vorrichtung angepasst wird, so dass die Temperatur im Reaktor zwischen 85 und 100 °C gehalten wird.
Die Stabilisierung der Säule erfolgt, indem ein oder mehrere Polymerisationsinhibitoren in den Säulenkopf in den Rückfluss eingeführt werden.
Das in den Reagenzien (II) und (III) vorhandene Wasser und der Inhibitor werden durch Destillation in Form eines azeotropen Gemisches mit dem (Meth)acrylat (II) entfernt.
Dann werden der oder die Katalysatoren eingeführt.
Die Umsetzung erfolgt mit der Erzeugung von R²OH-Alkohol, der durch die Bildung eines azeotropen Gemisches mit dem (Meth)acrylat (II) entfernt wird, um das Gleichgewicht der Transveresterungsumsetzung zu verschieben.
So wird das Gleichgewicht der Transveresterungsumsetzung in Richtung der Bildung der Verbindung (I) verschoben.
Für die Dauer der Umsetzung, wird der Druck angepasst, um die Temperatur im Innern des Reaktors zwischen 85 und 100 °C zu halten.
Falls notwendig, wird (werden) im Laufe der Umsetzung Katalysator(en) zugeführt.
Wenn sich kein R₂OH-Alkohol mehr bildet, kann die Umsetzung als beendet erachtet werden.
Das erhaltene Produkt wird dann abgekühlt und dem Reaktor entnommen. Es zeigt sich im Allgemeinen in Form einer sauberen Flüssigkeit und sehr wenig gefärbt (Färbung unter 100 APHA).
Der mögliche (Meth)acrylatüberschuss kann dann durch Verdampfung entfernt werden (ein Austreibung (Stripping) genannter Vorgang), um die Verbindung (I) aus dem Reaktionsmedium zu isolieren, im Allgemeinen als Feststoff: So ist das Ethyl-1imidazolidyl-2-onacrylat ein weißer kristalliner Feststoff mit einer Schmelztemperatur gleich 43 °C, der in Kälte in Ketonen, Alkoholen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Wasser löslich ist, in Kälte in gesättigten Kohlenwasserstoffen unlöslich ist und bei 0 °C in Ethylacrylat präzipitiert. Ethyl-1imidazolidyl-2-onmethacrylat ist ein weißer kristalliner Feststoff mit einer Schmelztemperatur gleich 47 °C, der die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie der vorige besitzt. Am Ende des Stripping-Vorgangs kann das feste kristalline Produkt ferner durch Waschen in einem leichten Alkohol, wie Methanol und/oder Petrolether gereinigt werden, danach Filterung und Trocknung.
Die Isolierung der Verbindung (I) kann auch durch teilweises Stripping des (Meth)acrylats (II), danach Kristallisation bei einer ausreichend niedrigen Temperatur (bevorzugt kleiner oder gleich 0 °C) und mit einer ausreichend langen Dauer (die bis zu 15 Stunden erreichen kann) realisiert werden, danach Filterung, gefolgt von den oben beschriebenen Reinigungsschritten.
Eine andere Methode, um die Verbindung (I) aus der sie enthaltenden Lösung zu isolieren besteht schließlich darin, eine Extraktion mittels Wasser vorzunehmen, gefolgt von Dekantierung, Stripping des (Meth)acrylats und den oben beschriebenen Reinigungsschritten.
Beispiele
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung. Darin werden die folgenden Abkürzungen verwendet:

MAM: Methylmethacrylat
HEIO: 1-(2-Hydroxyethyl)-imidazolidyl-2-on
MEIO: Ethyl-1-imidazolidyl-2-onmethacrylat
EMHQ: Hydrochinonmonomethylether
PTZ: Phenothiazin
Li(acac): Lithiumacetylacetonat
Ca(acac)₂: Calciumacetylacetonat
DBTO: Dibutylzinnoxid

Beispiele 1 bis 3
In einem doppelwandigen 630-1-Edelstahlreaktor, beschickt mit einem Thermofluid, ausgestattet mit einem mechanischen Rührer und oben mit einer Destilliersäule (Durchmesser 250 mm, Höhe 4 m), gefüllt mit einer PALL-Füllung und oben mit einem Rückflusskopf, werden eingeführt:
150 kg HEIO;
461 kg MAM; und
0,2 kg PTZ (Polymerisationsinhibitor).
Die Säule wird durch die Einführung einer EMHQ-Lösung (0,1 Gew.-%) in MAM in den Rückfluss stabilisiert.
Die Reaktionsmischung wird durch azeotrope Destillation des Wassers, das in den Reagenzien enthalten ist, (wobei sich das azeotrope Gemisch aus MAM und Wasser bildet) bei einem Druck von 400 mm Hg (wobei die Temperatur am Säulenkopf 77 °C beträgt) getrocknet.
Wenn der Trocknungsschritt beendet ist, werden der oder die Katalysatoren eingeführt und es wird zusätzliches Methylmethacrylat zugefügt, um das Molverhältnis MAM/HEIO auf dessen Anfangswert von 4/1 zu halten.
Für die gesamte Dauer der Umsetzung wird der Druck angepasst, um die Temperatur im Reaktor auf 85°C zu halten.
Das durch die Umsetzung gebildete Methanol wird in Form eines azeotropen Gemisches mit MAM entfernt.
Die Umsetzung ist beendet, wenn die Temperatur am Säulenkopf nicht mehr auf die des azeotropen Gemischs absinkt, im gesamten Rückfluss bei Betriebsdruck.
Der Rohstoff wird dann abgekühlt und mittels HPLC analysiert.
Die Färbung des Rohstoffs ist ein wichtiger Faktor. Sie muss so gering wie möglich sein.
Die Beispiele 1 bis 3 der folgenden Tabelle A erfolgten alle unter den oben genannten Bedingungen, wobei die Art des oder der Katalysatoren variiert wurde. Beispiel 2, nicht im Rahmen der Erfindung, erfolgte zu Vergleichszwecken: Der Katalysator enthält keine Verbindung (a).
Es ist also zu sehen, dass die Ausbeuten an MEIO für die Beispiele 1 bis 3 vergleichbar sind. Dennoch ergibt der Katalysator aus dem Vergleichsbeispiel 2 ein Endprodukt, das eine starke Färbung aufweist.
Beispiele 4 bis 9
Es erfolgten Versuche in einem kleinen doppelwandigen Glasreaktor, mechanisch gerührt und oben mit einer Destillationssäule aus Glas ausgestattet, mit einer „Multiknit-Füllung" (Effizienz von 8 theoretischen Böden) und mit einem Rückflusskopf versehen.
Die allgemeinen Bedingungen sind mit jenen der Beispiele 1 bis 3 identisch, mit Ausnahme des Molverhältnisses MAM/HEIO, das jetzt bei 3,5/1 (anstelle von vorher 4/1) liegt.
Die Beispiele 5, 6 und 7, nicht im Rahmen der Erfindung, erfolgten zu Vergleichszwecken:
Ihre Katalysatoren enthalten keine Verbindung (a).
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle B festgehalten.
Es ist also zu sehen, dass die Katalysatoren der Vergleichsbeispiele 5, 6 und 7, denen die Verbindung (a) fehlt, ein sehr gefärbtes Endprodukt ergeben.

Claims

Verfahren zur Herstellung einer Verbindung (I) der Formel:
worin: – R¹ Wasserstoff oder eine Methylgruppe ist; und – A und B jeweils unabhängig voneinander für eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylengruppe die 2 bis 5 Kohlenstoffatome aufweist, steht, durch Umsetzung mindestens eines (Meth)acrylats (II) der Formel:
worin: – R¹ die vorgenannte Bedeutung hat; und – R² eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, ist; mit einem heterocyclischen Alkohol (III) der Formel:
worin A und B die vorgenannten Bedeutungen haben; in Gegenwart eines Katalysators, der mindestens eine Verbindung (a) umfasst, die ein Chelat ist, das aus Lithium und einer 1,3-Dicarbonyl-Verbindung gebildet ist.
Verfahren nach Anspruch 1, worin die 1,3-Dicarbonylverbindung: – β-Ketonsäureester, wie Acetessigsäureester, oder – 1,3-Diketon ist, wie Acetylaceton, 3-Methylacetylaceton, Benzoylaceton, Dibenzoylmethan, 2,4-Hexandion, 3,5-Heptandion, 3-Phenylacetylaceton, 4,4,4-Trifluor-1-phenyl-1,3-butandion, 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptandion, 1,1,1-Trifluor-5,5-dimethyl-2,4-hexandion und 1,1,1-Trifluor-2,4-pentandion.
Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (a) Lithiumacetylacetonat ist.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Reagens (II) Methylacrylat oder Methylmethacrylat ist und der Reagens (III) 1-(2-Hydroxyethyl)-imidazolidyl-2-on ist.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis der Verbindung (a) zum heterocyclischen Alkohol der Formel (III) zwischen 0,05% und 0,3% und bevorzugt zwischen 0,05 und 0,15% liegt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ferner mindestens eine Verbindung (b) umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Magnesiumalkoholaten, Natriumalkoholaten, Calciumalkoholaten, Calciumacetylacetonat, Calciumoxid und Calciumhydroxid.
Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis der Verbindung (b) zum heterocyclischen Alkohol (III) zwischen 0,01% und 0,1% und bevorzugt zwischen 0,01 und 0,05% liegt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es in Gegenwart mindestens eines Polymerisationsinhibitors ausgeführt wird, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Phenothiazin, Hydrochinon, Hydrochinonmonomethylether, Diterbutylparacresol, Paraphenylendiamin, TEMPO und Di-tert-butylcatechol, wobei diese Verbindungen gegebenenfalls an Metallchelatbildner gebunden sind.
Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Polymerisationsinhibitor zwischen 0,05 und 0,5 Gew.% im Verhältnis zum Gewicht des heterocyclischen Alkohols (III) liegt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es in einem wasserfreien Medium ausgeführt wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass es bei einer Temperatur zwischen 70 und 120 °C, bevorzugt zwischen 85 und 100 °C, ausgeführt wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass es unter einem Druck zwischen 0,3 und 1 Bar ausgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es unter Luftzusammenballung ausgeführt wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass es in Gegenwart eines Überschusses an Reagens (11) oder Reagens (III) ausgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis des Methacrylats (II) zum heterocyclischen Alkohol (III) größer als 1, bevorzugt zwischen 1,1 und 7, besonders bevorzugt zwischen 2 und 5 liegt.
Zusammensetzung, die eine Verbindung (I) umfasst, die durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15 erhalten wurde, gelöst in (Meth)acrylat (II).
Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass ihre Färbung unter 100 APHA liegt.
Verwendung einer Zusammensetzung nach Anspruch 16 oder 17, oder einer Verbindung, die durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15 erhalten wurde, zur Herstellung von Polymeren, die als Beschichtungen und Klebstoffe, zur Behandlung von Papier und Textilien, als Lederbehandlungsmittel und zur Produktion von Farben mit guten Feuchthaftungseigenschaften verwendbar sind.