DE3105523A1 - 3-(4-hydroxyphenyl)-propionsaeure-3-(4-hydroxyphenyl)-propylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum stabilisieren von olefin-polymerisaten - Google Patents
3-(4-hydroxyphenyl)-propionsaeure-3-(4-hydroxyphenyl)-propylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum stabilisieren von olefin-polymerisatenInfo
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Description
Polymermassen bzw. Formmassen unterliegen im allgemeinen bei
ihrer Herstellung, Lagerung, Verarbeitung und Verwendung
einem Abbau, was sich in einer Verschlechterung der mechanischen und chemischen Eigenschaften zeigt. Zur Hemmung des Abbaus
wurden zahlreiche Stabilisatoren bzw. Stabilisatorsysterne entwickelt. Alle diese Stabilisatoren haben jedoch
einen oder mehrere Nachteile.
Öle fin-Polymerisate und diese Polymerisate enthaltende Formmassen
sind besonders empfindlich gegen oxidativen Abbau.
Bei den verhältnismäßig hohen Verarbeitungstemperaturen, beispielsvieise
beim Walzen, Spritzguß oder Extrudieren, wird der oxidative Abbau erheblich beschleunigt. Dies zeigt sich
in einer Beeinträchtigung der Rheologie,Morphologie, Farbe, Durchsichtigkeit, im Umwandlungspunkt und anderen physikalisehen
Eigenschaften der Polymeren. Beispielsweise kann die Schlagzähigkeit erheblich absinken und die Oberfläche der
Formteile rissig v/erden. Eine Verdunkelung der Eigenfarbe der Polymerisate bzw. Polymermassen kann die Qualität der
Produkte unannehmbar machen.
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Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, bestimmte 3-C^-
Hydroxypaenyl)-propionsäure-3-(4-hydroxyphenyl)-propylester
zu entwickeln, die nach Zusatz zu Öle fin-Polymerisaten diesen
eine sehr gute Stabilität gegen Wärmeeinwirkung bzw. oxidativan Abbau verleihen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung
gelöst.
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Die Erfindung betrifft somit den in den Patentansprüchen gekennzeichneten
Gegenstand.
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In den Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet R vorzugsweise
eine sterisch raumerfüllende Gruppe, welche die phenolische Hydroxylgruppe abschirmt. Spezielle Beispiele
für derartige Gruppen sind tertiäre Alkylreste. Die tert.-Butylgruppe ist besonders bevorzugt. Weitere spezielle Beispiele
für den Rest R sind die Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Amyl-, 2,2-DimethyIbutyl-, 2, 2-Dimethylamyl-, 2,2, 3,"
Trimethylbutyl-, 2,2,3,3-Tetramethylbutyl-, 2,2,3,4-Tetramethylamyl-,
Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, 2-Methylcyclohexyl-
und 2,4-Dimethylcyclohexylgruppe. Sekundäre und primäre Alkylreste
kommen ebenfalls in Frage. Beispiele hierfür sind die η-Butyl-, n-Hexyl- und n-Octylgruppe.
Der Rest R ist ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Spezielle Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
η-Butyl-, sek.-Butyl- und tert.-Butylgruppe.
Vorzugsweise trägt der Benzolring nur einen Rest R und vorzugsweise
handelt es sich bei diesem Rest ebenfalls um eine sterisch raumerfüllende Gruppe, z.B. einen tertiären Alkylrest,
der in der ortho-S te llung zur phenolischen Hydroxylgruppe
steht. In einer weiteren bevorzugten A us füh rungs form hat η den Wert 2, und die beiden Reste R stehen in der 5- und
6-Stellung. Zwei speziell bevorzugte Gruppierungen sind die
4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl- und 4-Hydroxy-3-tert.-buty1-5,6-dimethyIphenylgruppe.
Die neuen Ester der Erfindung verleihen Öle fin-Polymerisaten
bzw. Formmassen thermische Stabilität, d.h. Beständigkeit gegen oxidativen Abbau bei erhöhten Temperaturen.
Die Ester der Erfindung können nach einer Cannizζaro-Reaktion
aus dem entsprechenden 3-O-Hydroxyphenyl)-propionaldehyd
der allgemeinen Formel II nach folgendem Reaktionsschema
hergestellt werden:
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R, R und η haben die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung. Die Umsetzung verläuft in Gegenwart einer Base, wie Natrium-1S
methoxid, Natriumhydroxid, Kaliumbutylat, Kaliumäthylat oder
Aluminiumisopropylat. Die Umsetzung wird bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen, d.h. bei etwa 50 bis 1500G durchgeführt,
doch kommen auch Reaktionstemperaturen im Bereich von
etwa 50 bis etwa 225°C in Frage,
Gemäß einer weiteren Ausführungsform können die Ester der
allgemeinen Formel I auch durch Umesterung hergestellt werden, wobei ein 3-(4-Hydroxyphenyl)-propylalkohol mit einem
Methylester der entsprechenden 3-(4-Hydroxyphenyl)-propionsäure umgesetzt wird. Diese Umesterung verläuft in Gegenwart
einea sauren basischen Katalysators.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentängaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes
angegeben ist.
26,2 g (0,1 Mol) 3-(4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butylphenyl)-propionaldehyd
und 1,5 g (0,007 Mol) Aluminiumisopropylat werden gesondert geschmolzen und sodann in flüssiger Form
miteinander vermischt. Das Gemisch wird 1 Stunde auf 1000C
erhitzt und gerührt. Es erfolgt eine mäßig exotherme Reaktion. Das IR-Absorptionsspektrum zeigt an, daß der Aldehyd
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sich In einen Ester umgewandelt hat.
Das Reaktionsgemisch wird in einem Dreh verdampf er eingedampft
und der Rückstand in 50 ml Heptan aufgenommen und mit 20 ml gesättigter wäßriger Natriumbicarbonatlösung und danach mit
Wasser gewaschen. Danach wird die organische Lösung eingedampft. Als Rückstand verbleibt eine viskose orange-gefärbte
Flüssigkeit, die in Heptan und Methanol löslich ist. Ausbeute 19,0 g (72 % d.Th.). Das Produkt wird in Pentan gelöst und
abgekühlt. Hierbei scheiden sich 15,0 g Kristalle vom F. 103 bis 106°C ab.
Beispiel 2 Ein Gemisch aus 14,0 g (0,05 Mol) 3-(4-Hydroxy-3,5-dl-tert.-
1S butylphenyD-propanol, 14,6 g (0,05 Mol) 3-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl)-propionsäuremethylester,
30 g eines Molekularsiebs vom Typ 5A, 0,5 g Natriummethylat und 200 ml Benzol
wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und danach filtriert. Das Filtrat wird zur Trockene eingedampft. Es hinterbleiben
27,0 g einer grünen viskosen Flüssigkeit. Dieser Rückstand wird in 100 ml Pentan gelöst. Aufgrund des IR-Absorptionsspektrums
handelt es sich bei dem Produkt um den gewünschten Ester in praktisch reiner Form. Beim Stehen kristallisieren
l8,0 g farbloses Produkt aus, das auf einem Filter abfiltriert wird. Nach dem Umkristallisieren als Pentan werden 17,0 g
des entsprechenden Esters vom F. 103 bis 106°C erhalten.
Beispiel 3 Die Wirksamkeit des gemäß Beispiel 2 hergestellten Esters
zum Stabilisieren von Polypropylen gegen thermischen Abbau geht aus der nachstehenden Tabelle hervor.
In den Versuchen werden Platten einer Dicke von 0,64 und 2,54 mm in einem auf 1500C erhitzten Ofen gedreht, bis in
der Oberflaiche Risse auftreten. Die Platten werden durch
Spritzguß aus Granulat hergestellt. Zur Herstellung des Granu-
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lats werden 100 Teile Polypropylen mit 0,10Teilen Calciumstearat
und 0,25 Teilen Distearylthiodipropionat sowie den in der Tabelle angegebenen Mengen an Produkt von Beispiel
vermischt. Die Ergebnisse sind der Durchschnittswert von drei Versuchen.
15
Stabilisator | Menge | , Teile | Erhitzen | bis zur Std. |
Rißbildung, |
0,64 mm | 2,54 mm | ||||
Produkt von Beispiel 2 Produkt von Beispiel 2 Kein Zusatz |
0 | ,4 ,2 |
4 53 333 309 |
693 378 |
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß geringe Mengen des Esters der Erfindung dem Polypropylen eine hohe Wärmestabilität verleihen.
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Claims (3)
- VOSSIUS · VOSS 1 US ;;"ΤΆ I'J-C H-NH R.:'· η EUNEMANN · RAUHSIEBERTSTRASSE 4 . SOOO MÜNCHEN 8 6 · PHONEi (Otiö) 47 A O CABLE: BENZOLPATENT MÖNCHEN · TELEX 5-29 453 VOPAT Du.Z.: P 995 (Vo/ko) iff. Februar 1981Case: 077012-MBORG-WARNER CORPORATION Chicago, 111., V.St.A. 10" 3-(4-Hydroxyphenyl)-propionsäure-3~(4-hydroxyphenyl)-ρropy!ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihreVerwendung zum Stabilisieren von Olefin-Polymerisaten " 15Patentansprüche(s 1.) 3-(^ -Hydroxyphenyl)-propionsäure-3-(^ -hydroxyphenyl )-propylester der allgemeinen Formel IR 25HO-/ ,\ -CH2CH2COOCH2Ch2CH2- (v J)-OH(I)R1 ηin der R einen Alkyl- oder Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und η den Wert 1 oder 2 hat.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ein tert.-Alkylrest ist.L J1300A9/0656
- 3. Verfahren zur Herstellung dar Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen 3-(4-Hydroxyphenyl)-propionaldehyd der allgemeinen Formel IIin der R, R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines basischen Katalysators auf Tempe raturen von etwa 50 bis 1200C erhitzt. 15k» Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Stabilisieren von Olefin-Polymerisaten.L J130049/0656
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