DE307490C - - Google Patents

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DE307490C
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bromine
lecithin
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bromolecithin
bromolecite
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10Phosphatides, e.g. lecithin
    • C07F9/103Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, daß man beim Lecithin nach den verschiedenen, bei ungesättigten Fetten üblichen Methoden die Addition von Brom bzw. Bromwasserstoffsäure durchführen kann (vgl. die Patentschrift 156110 der Klasse 12 q und die österreichische · Patentschrift 38324)·
Es wurde nun gefunden, daß die Addition von Brom an das Lecithin sieh bereits durchführen läßt, wenn das Lecithin noch nicht frei ist, sondern noch am Vitellin als Lecithalbumin haftet. Eigelb läßt sich bekanntlich durch verschiedene Lösungsmittel vom Fett befreien und in das technische Produkt Lecithalbumin verwandeln. Dieses wird durch Alkohol, vorzugsweise in der Wärme, in Lecithin und Albumin gespalten. Indifferente wasserfreie organische Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Benzol, Essigester, spalten dagegen in der Kälte nur wenig Lecithin aus dem Lecithalbumin ab. Diese Lösungsmittel sind aber bei Brömierungsmethoden üblich. Übergießt man. nun Lecithalbumin mit einem dieser Lösungsmittel und fügt Brom, in dem gleichen Lösungsmittel gelöst, hinzu, so wird das Brom ebenso leicht und in entsprechender Menge »verschluckt«, d. h. addiert, als wenn man die dem Lecithalbumin aliquote Menge gelösten Lecithins bromiert. Eine Bildung von Bromeiweiß ist nicht anzunehmen, da der Vorgang sich in einem indifferenten Lösungsmittel, in dem das Eiweiß völlig unlöslich ist, abspielt.
Die vorliegende Arbeitsweise hat den Vorteil, die Bildung von Bromeiweiß und eine vorzeitige Spaltung des Bromlecithalbumins mit Sicherheit zu vermeiden. Beim Wegdampfen oder Absaugen des Lösungsmittels erhält man das Bromlecithalbumin als helles wohlschmeckendes Pulver. ; ·
Behandelt man nun das Bromlecithalbumin mit Alkohol in der Wärme- so wird es in Bromlecithin und Albumin gespalten. Das hierbei entstehende Bromlecithin ist natürlich ungleich reiner als alles bisherige Bromlecithin, das aus freiem, also zersetzlichem Lecithin bereitet ist. Denn jede ungesättigte aliphatische .Fettsäureverbindung ist, wenn sie nicht durch andere Bindungen geschützt ist, oxydativ zersetzlich. Der Schutz durch die; Albuminbindung dauert hier noch an,' nachdem schon der Schutz durch die Bromäddition eingetreten ist. . ■'■ ·
Das vorliegende Verfahren bietet einmal durch die Gewinnung eines Bromlecithalbumins mit einem Lecithingehalt bis fast 25 Prozent und einem Bromgehalt von etwa ;i6 Prozent ein Produkt von ganz neuen vorteilhaften Eigenschaften. Zweitens aber gestattet es , auf einem neuen Weg die Herstellung von besonders reinem Bromlecithin.
Beispiele. C-;
ι. ι kg 30 prozentiges Lecithalbumin wird mit 11 Kohlenstofftetrachlorid übergössen, gut durchgerührt und langsam mit 200 g Brom in 300 ecm Tetrachlorkohlenstoff unter Urnrühren versetzt. Das Brom wird glatt aufgenommen, wie die sofort eintretende Entfärbung anzeigt. . .
Das Bromlecithalbumin wird darauf im Vakuum bei 60° getrocknet und liefert Brom-
lecithalbumin in einer Ausbeute von 1,200 kg, 16,66 Prozent Brom enthaltend.'
2. ι kg 30 prozentiges Lecithalbumin wird mit Essigester übergössen und etwa 250 g Brom eingetragen. Sodann wird abgesaugt, dreimal mit Essigester nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 0,9 kg Bromlecithalbumin mit einem Gehalt von 17,52 Prozent Brom. .
3. ι kg Bromlecithalbumin, nach Beispiel 1 dargestellt, 16,66 Prozent Brom enthaltend, wird mit einem Gemisch aus 8 1 Alkohol und 2I Tetrachlorkohlenstoff 1 Stunde am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt und noch warm abgesaugt. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockne gebracht. Es hinterbleibt reines Bromlecithin, das etwa 80 Prozent des angewandten Broms enthält. . Der vom Alkoholtetrachlorkohlenstoff abgesaugte, nicht nach-
ao gewaschene Niederschlag wird scharf getrocknet und enthält den Rest der angewandten Brommenge, die im Lecithalbumin enthalten war.
Das erhaltene Bromlecithalbumin ist ein hellgelbes, fast geruchloses Pulver von leicht säuerlichem Geschmack und schwach saurer Reaktion. Sein Bromgehalt beträgt etwa 16,6 Prozent, und es sind nur Spuren Chlor nachweisbar. Es ist in Aceton und kaltem Essigester nicht löslich und wird von diesen Lösungsmitteln nicht verändert. Durch Äthylalkohol oder Methylalkohol wird es bereits in der Kälte, schneller beim Erwärmen in Albumin und Bromlecithin zerlegt. Beim Schütteln mit Wasser oder sehr verdünnten Säuren werden nur Spuren Brom frei.
Das aus einem etwa 1 prozentigen Bromlecithalbumin abgespaltene Bromlecithin enthält bis 25 Prozent Brom, stellt also ein fast vollständig bromiertes Lecithin dar. Trotzdem ist es weder dunkler noch zersetzlicher als ein 10 prozentiges Bromlecithin, das aus Brom und Lecithin gewonnen wurde, während ein hochbromiertes 25 prozentiges Lecithin, das aus Brom und freiem Lecithin gewonnen wurde, wesentlich dunkler und zersetzlicher ist.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Bromlecithalbumin und Bromlecithin, darin bestehend, daß man Lecithalbumin in wasserfreien, indifferenten organischen Lösungsmitteln mit Brom behandelt und gegebenenfalls das so entstandene Bromlecithalbumin nach den für die Gewinnung des Lecithins aus Lecithalbumin üblichen Methoden in Bromlecithin und Albumin zerlegt.
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