DE3046527A1 - Neues verfahren zur behandlung von mit parasiten befallenen warmbluetigen tieren - Google Patents

Neues verfahren zur behandlung von mit parasiten befallenen warmbluetigen tieren

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DE3046527A1
DE3046527A1 DE19803046527 DE3046527A DE3046527A1 DE 3046527 A1 DE3046527 A1 DE 3046527A1 DE 19803046527 DE19803046527 DE 19803046527 DE 3046527 A DE3046527 A DE 3046527A DE 3046527 A1 DE3046527 A1 DE 3046527A1
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Description

ROUSSEL-UCLAF, Paris/Frankreich
Mittel zur Behandlung von mit Parasiten befallenen warmblütigen Tieren und dessen Verwendung Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere und dessen Verwendung gemäß den Patentansprüchen.
Dabei resultiert ein neues Verfahren zur Behandlung von mit Parasiten befallenen warmblütigen Tieren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zur Befreiung des gesamten Körpers der Tiere von den Parasiten auf einen Teil der zu behandelnden Tiere und vorzugsweise auf1 einen Teil des Rückens der Tiere eine wirksame Menge einer Zusammensetzung verabreicht, die als Wirkstoff zumindest ein Produkt der Formel (I) in sämtlichen möglichen isomeren Formen
A-CO2-B (I)
A einen Rest
darstellt, worin
entweder Z. und Z- jeweils einen Methylrest bedeuten
oder Z1 ein V/asserstoffatom darstellt und Z„ einen Rest
130038/0688
bedeutet, worin Rg ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt, R. und R2, die gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen oder gemeinsam einen Cycloalkylrest mir 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest
bilden, der an die Doppelbindung durch das Kohlenstoffatom in α-Stellung des Ketons gebunden ist und in dem X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
oder A einen Rest
darstellt, worin Y in beliebiger Stellung an dem Benzolring ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und m die Zahl O, 1 oder 2 bedeutet, '
und B bedeutet:
entweder einen Benzylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt unter den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkenylresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkenyloxyresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkadicnylresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, dem Methyl^ndioxylrest, dem Benzylrest und den Halogenatomen,
oder eine Gruppe
1 3 0 0 3 8 / 0 S 6 8
R'1
worin der Substituent R' ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt und der Substituent R' einen monocyclischen Arylrest oder einen Rest -CHp-C=CH und insbesonde re eine 5-Benzyl-3-furylmethylgruppe bedeutet,
oder eine Gruppe
CH.
R1
worin R'_ einen aliphatischen organischen Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Unsättigungen und insbesondere den Vinyl-, Propen-1-yl-, Buta-1,3-dienyl- oder Buten-1-yl-Rest darstellt,
oder eine Gruppe
worin R1. ein Wasserstoffatom oder einen Rest -C=N oder einen Rest -C=CH darstellt, R'5 ein Chloratom oder einen Methylrest bedeutet und η eine Zahl entsprechend O, 1 oder 2 darstellt, und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, a-Cyano-3-phonoxybGnr,yl- oder oc-Äth iny 1-3- phenoxy ben syl gruppe,
oder eine Gruppe
130038/0868
40-
worin die Substituenten
Rl
ο und R'g ein Wasser
stoffatom, ein Chloratom oder einen Methylrest darstellen und worin s/x einen aromatischen Ring oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring veranschaulicht,
in dem Medium eines geeigneten Trägers, das die Behandlung der Tiere gestattet, umfaßt.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Behandlung warmblütiger Tiere wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß A einen Rest
bedeutet, worin
besitzen.
und Z- die vorstehend angegebene Bedeutung
Die Erfindung betrifft vor allem ein Verfahren zur Behandlung warir.ulütiger Tiere wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Z ein Wasserstoffatom bedeutet und Z„ ein Rest
130033/0608
worin R., Rp und R- die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, ist insbesondere ein Verfahren, bei dem R3 ein Wasserstoffatom bedeutet, und vor allem ein Verfahren, bei dem R und R2 jeweils ein Halogenatom, z.B. ein Brom- oder Chloratom, bedeuten.
Die Erfindung betrifft ganz besonders ein Verfahren zur Behandlung warmblübiger Tiere, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Wirkstoff (S)-a-Cyano-3~phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropan-l-carboxylat oder (S)-oc-Cyand-S-phenoxybenzyl- (IR, eis ) -2, 2-dime thyl-3- (2, 2-dichlorvinyD-cyclopropan-1-carboxylat verwendet.
Die Erfindung betrifft auch ein Behandlungsverfahren wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Wirkstoff irgendeines der Produkte der Formel (I) mit den folgenden Bezeichnungen verwendet:
3-Phenoxybenzyl-(IR,trans)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
RS-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl )-cyclopropan-1-carboxylat,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(lR,trans)-2,2-dimethyl-3-cyclopentyliden methyl-cyclopropan-l-carboxy.l at,
die racemischen oder optisch aktiven 5-Benzyl-3-furylmethylchrysanthema-ce in eis- oder trans-Form sowie deren Mischungen,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(IR,3S,E)-2,2-dimethyl-3-(2-OXO-2,3,4,5-tetrahydro-S-thienylidenmethyD-cyclopropan-l-carboxylat,
RS-cc-Cyano-3-phenoxybenzyl ·( IR, eis )-2, 2-dimethyl-3-( 2, 2-dibromvinyl)-eye lopropan-1-carboxylat,
a-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat und
S-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-cyclop er. ty 1 i el er mc K:y ϊ -c y ■' Io ρ ror α:»- 1-c a rr oxy I a t.
130033/0668
Die Produkte der Formel (I) sind Produkte, die beispielsweise aus den FR-PSen 1 503 260, 2 241 533 oder 2 185 612 bekannt sind. Sie besitzen interessante pestizide Eigenschaften, insbesondere insektizide, akarizide, nematizide oder fungizide Eigenschaften. Bestimmte Produkte der Formel (I) besitzen eine einzige der vorstehend genannten Eigenschaften, während andere hiervon mehrere oder sämtliche dieser Eigenschaften besitzen.
Bis heute waren die bekannten Verabreichungsarten für die Produkte der Formel (I) bei ihrer Verwendung zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere die Verabreichung über den Verdauungsweg, den parenteralen oder den topischen Weg.
Es wurde jedoch gefunden, daß es möglich ist, ausgezeichnete Ergebnisse bei der Bekämpfung tierischer Parasiten zu erhalten, indem man die Produkte der Formel (I) gemäß der sogenannten "pour on"-Methode verabreicht.
Bekanntermaßen besteht diese Methode darin, daß man eine kleine Oberfläche, vorzugsweise das Rückgrat des Tierkörpers, mit einer Lösung bestreicht bzw. bepinselt, die einen Wirkstoff enthält, um eine Wirkung im Hinblick auf den gesamten Körper des Tieres zu erhalten. Es handelt sich hierbei jedoch nicht um eine allgemein anwendbare Methode. Sie ist nur anwendbar auf chemische Verbindungen, die unter Beibehaltung ihrer Aktivität wandern können.
Der nachstehende experimentelle Teil zeigt klar, daß es möglich ist, sämtliche Zecken, Larven oder Puppen sowie sämtliche Läuse eines befallenen Tieres durch Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren auszuschalten. Diese Wirkung tritt sehr rasch und überdies anhaltend ein.
Nichts aus dem Stand der Technik legt die Verwendung der Produkte der Formel (I) gemäß einem derartigen Verfahren nahe.
13ÖÖ38/0S6Ö
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren ist nicht nur nicht naheliegend, es besitzt überdies eine unerwartete Wirkung: es gestattet es in der Tat, ausgezeichnete Ergebnisse sehr rasch und anhaltend bei sehr geringen Mengen der Produkte der Formel (I) zu erhalten, wie es die im nachstehenden experimentellen Teil angegebenen Versuchsergebnisse zeigen. Es besitzt somit ein großes industrielles Interesse.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren gestattet eine einfache, saubere und wirtschaftliche Anwendung der Produkte der Formel (I). Die Vorteile des "pour on"-Verfahrens in bezug auf klassische Verabreichungsverfahren sind für den Fachmann klar ersichtlich.
Die Verabreichung über den Verdauungsweg, die gute Resultate ergibt, muß verworfen werden, wenn die Möglichkeit besteht, daß sie zu gastrischen Störungen führt. Sie muß vor allem der Bekämpfung von Parasiten vorbehalten bleiben, die sich in dem Magen befinden.
Die Verabreichung durch "Bäder" ergibt gleichfalls recht gute Ergebnisse. Unglücklicherweise erfordert sie den Einsatz einer ziemlich großen Wirkstoffmenge unter derartigen Bedingungen, daß es erforderlich werden kann, häufig das Bad zu erneuern, da sich im allgemeinen Pyrethrinoide leicht zersetzen.
Die Verabreichung auf parenteralem Weg ist immer dann, wenn es möglich ist, auszuscheiden, da es nicht leicht ist, sämtlichen Tieren einer Herde eine Injektion zu verabreichen.
Die Produkte können erfindungsgemäß nach der "pour on"-Methode an sämtliche warmblütigen Tiere und insbesondere an Zuchttiere, wie Rinder, Schafe und Schweine beispielsweise, oder auch an Haustiere, wie Hunde und Katzen, verabreicht werden.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren gestattet es, Parasiten zu bekämpfen, egal, ob es sich um innere oder äußere Parasiten handelt, und es eignet sich insbesondere zur Bekämpfung
130038/0888
von Milben, beispielsweise von Zecken und der Kratze, von Helminthen, Larven der Dasselfliege bzw. der Dasselbeule, von Insekten, wie Läusen, Wanzen und verschiedenen Stechmückenarten.
Unter einem geeigneten Träger, der die Behandlung der Tiere gestattet, versteht man vorzugsweise ölige Lösungen, alkoholische Lösungen, insbesondere äthanolische und isopropanolische Lösungen, Lösungen in Estern von Monocarbonsäuren, insbesonderen in Isopropylmyristat, in Estern von Dicarbonsäuren oder auch Lösungen von Estern aliphatischer Säuren, im allgemeinen mit Glykolen. Sämtliche Dieser Lösungen umfassen vorzugsweise ein dispergierendes Produkt, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Dimethylacetamid oder auch andere Dispergiermittel, die in der pharmazeutischen Industrie bekannt sind, soweit die Löslichkeit der Produkte der Formel (I) in diesen Mitteln es gestattet, wie z.B. das Pyrrolidin-2-on, die N-Alkylpyrrolidin-2-one, das Methyläthylketon, das Aceton, die Polyäthylenglykole und deren Äther und Ester, das Propylen glykol und die synthetischen Triglyceride.
Die verwendeten öligen Lösungen umfassen vorzugsweise pflanzliche Öle, wie Olivenöl, Erdnußöl, Sesamöl, Kiefernöl, Leinöl oder Rizinusöl. Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Behandlung warmblütiger Tiere wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Träger eine ölige Lösung, insbesondere eine Dimethylformamid enthaltende ölige Lösung ist.
Die Menge des zu verwendenden Produkts der Formel (I) variiert in Abhängigkeit vom Zustand der zu behandelnden Tiere, ihrer Art, ihrer Umgebung sowie von dem gewünschten Resultat.
Im allgemeinen kann man Zusammensetzungen verwenden, die 1 bis 5 Gewichts-% Wirkstoff, 0,1 bis 50 Gewichts-% Dispergiermittel und 98,9 bis 45 Gewichts-% Lösungsmittel enthalten.
Die Erfindung betrifft vor allem ein Verfahren zur Behandlung warmblütiger Tiere wie vorstehend definiert, das dadurch ge-
130038/0668
kennzeichnet ist, daß man 0,5 bis 10 mg Produkt der vorstehend definierten Formel (I) je kg zu behandelndes Tier verwendet.
Die Anzahl der durchzuführenden Behandlungen variiert gleichfalls in Abhängigkeit von den gleichen Parametern, wie denjenigen, die vorstehend zur Bestimmung der Menge des zu verabreichenden Produkts angegeben wurden.
Der nachstehende experimentelle Teil zeigt jedoch, daß man ausgezeichnete Ergebnisse bei lediglich einem einzigen Bepinseln bzw. Bestreichen erhält.
Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung als Mittel zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere, die die Behandlung des gesamten Körpers dieser Tiere gestattet, der Produkte der vorstehend definierten Formel (D, die dadurch gekennzeichnet ist, daß diese in Form einer Lösung in dem Medium eines Trägers wie vorstehend definiert auf lediglich einen Teil der Körperoberfläche der Tiere und vorzugsweise auf einen Teil des Rückgrats aufgebracht werden.
Schließlich betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere, die die Behandlung des gesamten Körpers der Tiere durch Aufbringen auf lediglich einen Teil der Körperoberfläche derselben gestattet, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Wirkstoff ein Produkt der vorstehend definierten Formel (I) in dem Medium eines Trägers enthält. Vorzugsweise stellt hierbei der Tracer eine ölige Lösung dar, die Dimethylformamid enthält.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Experimenteller Teil
In dem nachstehenden experimentellen Teil bezeichnet man als Produkt "A":
das (S )-a-Cyano-2-phenoxyber.2:yl-( IR, eis )-2, 2-dimethyl-3-( 2, 2 —.-J bromvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
130038/08 6 8 BAD ORIGINAL
■46
als Produkt "B":
das (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-di chlorvinyl)-cyclopropan-l-carboxylat
und als Produkt "C":
das (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(IR,cis)-2,2-diraethyl-3-cyclopentylidenmethyl-cyclopropan-l-carboxylat.
Beispiel 1
Untersuchung der akariziden Aktivität des Produkts B beim Kalb: Aktivität gegenüber "Boophilus microplus"
Die Aktivität wurde mit Hilfe des folgenden Tests untersucht.: Man unterzieht Kälber einem Befall durch Zecken der Gattung 11 Boophilus microplus". Die Zecken befinden sich in sämtlichen Entwicklungsstadien. Man bepinselt das Rückgrat der Tiere am Tag T mit Hilfe einer Lösung, die entweder 5 mg oder 10 mg Produkt B je kg Gewicht des zu behandelnden Tieres enthält. Man zählt die lebenden Zecken an den Tagen T (vor der Behandlung), T+l, T+ 2, T+4 und T + 7 und stellt die Anwesenheit oder Abwesenheit von Larven und Puppen fest.
Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Tage DOSEN 5 mg/kg 10 mg/kg
T 123 ausgewachsene Zecken,
Larven,(viel) Puppen		 61 ausgewachsene Zecken
Larven,(viel) Puppen
T + 1 2 ausgewachsene Zecken,
Larven und Puppen		 3 ausgewachsene Zecken
Larven und Puppen
T + 2 0 ausgewachsene Zecken,
Larven und Puppen		 0 ausgewachsene Zecker
Larven und Puppen
T+4 0 ausgewachsene Zecken,
Larven und Puppen		 0 ausgewachsene Zecker
Larven und Puppen
T + 7 0 ausgewachsene Zecken,
weder Larven noch Puppen		 Q ausgewachsene Zecker
weder Larven noch
Puppen
130038/0668
AT-
Schlußfolgerung; Das Produkt B besitzt eine ausgezeichnete Aktivität bei der Bekämpfung von Zecken der Gattung "Boophilus microplus".
Beispiel 2
Insektizide Aktivität des Produkts A: Aktivität gegenüber Läusen bei Rindern
Man unterzieht Rinder einem Befall durch Läuse. Man behandelt sie, indem man ihr Rückgrat mit 40 ml (je Tier) einer Lösung bepinselt, die 0,5 % des Produkts A enthält. Man führt eine einzige Behandlung durch. Man erhält sehr gute Ergebnisse.
Beispiel 3 Untersuchung der akariziden Aktivität des Produkts C
Man führt die Versuche nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 an einem künstlichen Zeckenbefall unterzogenen Rindern (Rasse Mexico in sämtlichen Entwicklungsstadien) mit den folgenden Behandlungen durch:
2 Stiere mit jeweils 5 mg/kg, 2 Stiere mit jeweils 2,5 mg/kg,
2 unbehandelte Stiere, die als Vergleichstiere dienen.
Man bestimmt die Verminderung der Anzahl der Zecken bei den behandelten Tieren in % im Vergleich zu den Kontrolltieren.
Dosis 5 mg/kg 2,5 rag/kg:
Vergleich
Anzahl der Zecken auf jedem der 2 Stiere
17** 5
3886
20 131 (=100%)
«jo Verminderung der Anzahl der Zecken
91,3 :
80,7
Schlußfolgerung: Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß das Produkt C eine bemerkenswerte Aktivität bei der Be-
130038/0668
■ /ίο -
kämpfung von Zecken besitzt.
Beispiel 4
Untersuchung der Toleranz des Produkts A bei einer Verabreichung nach der "pour on"-Methode an Kühe
Man behandelt gesunde Kühe, indem man ihr Rückgrat mit 20 ml einer Lösung bestreicht, die 50 g/l des Produkts A enthält. Man führt eine tägliche lokale Untersuchung während 10 Tagen durch. Man stellt fest, daß das Produkt A einwandfrei toleriert wurde.
Beispiel 5 Beispiel für eine Zusammensetzung
Man stellte eine Zusammensetzung der folgenden Formulierung her:
Produkt B 1700 mg
3 Dimethylformamid 40 cm
Olivenöl 40 cm
130038/0668

Claims (13)

Dr. F. Zumstein sen. - Dr: E:AssmEtnn -. Di\.R.:Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - DipT.:lrig. F. "KHngseioerf-'Dr. F. Zumstein jun. PATENTANWÄLTE eOOO München 2 ■ BrauhausstraBe 4 ■ Telefon Sammel-Nr. 22 5341 ■ Tologramme Zumpat ■ Telex 52Θ97Θ 14/9 θ/Ν 'Cas 1915 D P 30 46 527.1 Patentansprüche
1. Mittel zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere, das die Behandlung des gesamten Körpers dieser Tiere durch Auftragen auf lediglich einen Teil der Körperoberfläche der Tiere und vorzugsweise auf einen Teil des Rückens gestattet, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff zumindest ein der Formel (I) entsprechendes Produkt in sämtlichen möglichen isomeren Formen:
A-CO0-B (I)
worin
A einen Rest
bedeutet,' worin
entweder Z^ und Z2 jeweils einen Methylrest bedeuten oder Z^ ein Wasserstoffatom und Zn einen Rest
130038/0668 original inspected
darstellt, worin
R3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet,
R^ und Rp, die gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest
bilden, der an die Doppelbindung durch das Kohlenstoffatom in α-Stellung des Ketone gebunden ist und in dem X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
oder A
"** OTT
V3
tn
bedeutet, worin
Y in beliebiger Stellung des Benzolrings ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und
m die Zahl O, 1 oder 2 darstellt, und B bedeutet:
entweder einen Benzylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt unter den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkenylresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkenyloxyresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkadienylresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, dem MeLhylen-
130033/0668
j NACHC2gr;c,CHT
dioxylrest, dem Benzylrest und den Halogenatomen, oder eine Gruppe
CH2R'2
worin der Substituent R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt und der Substituent R'2 einen monocyclischen Arylrest oder einen Rest -CHp-C=CH und insbesondere eine 5-Benzyl-3-furylmethylgruppe bedeutet,
oder eine Gruppe
CH-
worin R1- einen aliphatischen organischen Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff -Unsättigungen und insbesondere den Vinyl-, Propen-1-yl-, Buta-1,3-dienyl- oder Buten-1-yl-Rest darstellt,
oder eine Gruppe
worin R1. ein Wasserstoffatom, einen Rest -C=N oder einen Rest -C=CH bedeutet, R'5 ein Chloratom oder einen Methylrest darstellt und η eine Zahl gleich 0, 1 oder 2 bedeutet,
130033/0688
und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, cc-Cyano-3-phenoxybenzyl- oder cx-Äthinyl-3-phenoxybenzylgruppe,
oder eine Gruppe
worin die Substituenten R1,, R'7, ri
Wasser
stoffatom, ein Chloratom oder einen Methylrest darstellen und worin S/l einen aromatischen oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring veranschaulicht,
in dem Medium eines für die Behandlung geeigneten Trägers umfaßt.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
A einen Rest
H3C CH.
darstellt, worin Z und Z_ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
3. Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z^ ein V/asserstoffatom bedeutet und Z- einen Rest
130038/0688
darstellt, worin R^, Rp und R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
4. Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R3 ein Wasserstoffatom bedeutet.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R^ und Rp jeweils ein Halogenatom bedeuten.
6. Mittel gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R^ und Rp jeweils ein Brom- oder Chloratom bedeuten.
7. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropan-l~carboxylat enthalten ist.
8. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff (S)-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-l—carboxylat enthalten ist.
9. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eines der Produkte der Formel (I) mit den folgenden Bezeichnungen enthalten ist:
3-Phcnoxybenzyl-dR,trans)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl )-cyclopropan-l-carboxylat,
RS-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl )-cyclopropan-l-carboxylat,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(IR,trans)-2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenmethyl-cyclopropan-l-carboxylat,
die racemischen oder optisch aktiven 5-Benzyl-3-furylmethyl-chrysanthemate in eis- oder trans-Form sowie deren Mischungen,
5-Bcnzyl-3-furylmcthyl-(lR,3S,E)-2,2-dimethyl-3-(2-oxo-2,3,1, 5-tetrahydro-3-thicnylidenmethyl )-cyclopropan-l-carj.;--oxylat,
130038/0668 &ilD ORIGINAL
RS-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cin)-2,2-dimethyl-3-(2,2-di bromvinyl)-eyelopropan-!-carboxylat,
a-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat und
S-a-Cyano-3-phenoxybenzyl-(lR,cis)-2,Z-pentylidenmethyl-cyclopropan-1-carboxylat.
10. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine ölige Lösung ist.
11. Mittel gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger eine Dimethylformamid enthaltende ölige Lösung ist.
12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß 0,5 bis 10 mg des Produkts der Formel (I) gemäß Anspruch 1 je kg zu behandelndes Tier enthalten sind.
13. Verwendung des Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere, das die Behandlung des ganzen Körpers dieser Tiere gestattet, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer Lösung der Produkte der Formel (I) in dem Medium eines Trägers lediglich auf einen Teil der Körperoberfläche der Tiere und vorzugsweise auf einen Teil des Rückgrats aufgebracht wird.
130038/0668
DE19803046527 1979-12-10 1980-12-10 Neues verfahren zur behandlung von mit parasiten befallenen warmbluetigen tieren Granted DE3046527A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7930203A FR2471187A1 (fr) 1979-12-10 1979-12-10 Nouvelles compositions destinees a la lutte contre les parasites des animaux a sang chaud

Publications (2)

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