DE3046527C2 - - Google Patents

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DE3046527C2
DE3046527C2 DE3046527A DE3046527A DE3046527C2 DE 3046527 C2 DE3046527 C2 DE 3046527C2 DE 3046527 A DE3046527 A DE 3046527A DE 3046527 A DE3046527 A DE 3046527A DE 3046527 C2 DE3046527 C2 DE 3046527C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur tropischen Bekämpfung von Parasiten bei Warmblütern gemäß den Patentansprüchen.
Diese Mittel gestatten eine Anwendung, bei der man zur Befreiung des gesamten Körpers der Tiere von den Parasiten auf einen Teil der zu behandelnden Tiere und vorzugsweise auf einen Teil des Rückens der Tiere eine wirksame Menge der Zusammensetzung verabreicht.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Mittel wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß A einen Rest
bedeutet, worin Z₁ und Z₂ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen.
Die Erfindung betrifft vor allem ein Mittel wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Z₁ ein Wasserstoffatom bedeutet und Z₂ ein Rest
worin R₁, R₂ und R₃ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, ist, insbesondere ein Mittel, bei dem R₃ ein Wasserstoffatom bedeutet, und vor allem ein Mittel, bei dem R₁ und R₂ jeweils ein Halogenatom, z. B. ein Brom- oder Chloratom, bedeuten.
Die Erfindung betrifft ganz besonders ein Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Wirkstoff (S)-α-Cyano-3- phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)- cyclopropan-1-carboxylat oder (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl- (1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1- carboxylat enthalten ist.
Die Erfindung betrifft auch ein Mittel wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Wirkstoff irgendeines der Produkte der Formel (I) mit den folgenden Bezeichnungen enthalten ist:
3-Phenoxybenzyl-(1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)- cyclopropan-1-carboxylat,
RS-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)- cyclopropan-1-carboxylat,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,trans)-2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenmeth-yl- cyclopropan-1-carboxylat,
die racemischen oder optisch aktiven 5-Benzyl-3-furylmethyl- chrysanthemate in cis- oder trans-Form sowie deren Mischungen,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3S,E)-2,2-dimethyl-3-(2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-3-thienylidenmethyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
RS-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromvinyl)- cyclopropan-1-carboxylat,
α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat und
S-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenmethyl-- cyclopropan-1-carboxylat.
Die Produkte der Formel (I) sind Produkte, die beispielsweise aus den FR-PS 15 03 260, 22 41 533 oder 21 85 612 bekannt sind. Sie besitzen interessante pestizide Eigenschaften, insbesondere insektizide, akarizide, nematizide oder fungizide Eigenschaften. Bestimmte Produkte der Formel (I) besitzen eine einzige der vorstehend genannten Eigenschaften, während andere hiervon mehrere oder sämtliche dieser Eigenschaften besitzen. Ferner ist auf die Pyrethroide enthaltenden pharmazeutischen Zusammensetzungen gemäß DE-OS 27 07 119 hinzuweisen. Die ältere (nicht vorveröffentlichte) Anmeldung P 30 24 323.3 betrifft Zusammensetzungen, deren Wirkstoffe eine andere Struktur aufweisen.
Bis heute waren die bekannten Verabreichungsarten für die Produkte der Formel (I) bei ihrer Verwendung zur Bekämpfung von Parasiten warmblütiger Tiere die Verabreichung über den Verdauungsweg, den parenteralen oder den topischen Weg.
Es wurde jedoch gefunden, daß es möglich ist, ausgezeichnete Ergebnisse bei der Bekämpfung tierischer Parasiten zu erhalten, indem man die Produkte der Formel (I) gemäß der sogenannten "pour on"-Methode ("Aufgießverfahren") verabreicht.
Bekanntermaßen besteht diese Methode darin, daß man eine kleine Oberfläche, vorzugsweise das Rückgrat des Tierkörpers, mit einer Lösung bestreicht bzw. bepinselt, die einen Wirkstoff enthält, um eine Wirkung im Hinblick auf den gesamten Körper des Tieres zu erhalten. Es handelt sich hierbei jedoch nicht um eine allgemein anwendbare Methode. Sie ist nur anwendbar auf chemische Verbindungen, die unter Beibehaltung ihrer Aktivität wandern können.
Der nachstehend experimentelle Teil zeigt klar, daß es möglich ist, sämtliche Zecken, Larven oder Puppen sowie sämtliche Läuse eines befallenen Tieres durch Behandlung mit dem erfindungsgemäßen Mittel auszuschalten. Diese Wirkung tritt sehr rasch und überdies anhaltend ein.
Nichts aus dem Stand der Technik legt die Verwendbarkeit der Produkte der Formel (I) gemäß einem derartigen Verfahren nahe.
Das erfindungsgemäße Mittel ist nicht nur nicht naheliegend, es besitzt überdies eine unerwartete Wirkung: es gestattet es in der Tat, ausgezeichnete Ergebnisse sehr rasch und anhaltend bei sehr geringen Mengen der Produkte der Formel (I) zu erhalten, wie es die im nachstehenden experimentellen Teil angegebenen Versuchsergebnisse zeigen. Es besitzt somit ein großes industrielles Interesse.
Das erfindungsgemäße Mittel gestattet eine einfache, saubere und wirtschaftliche Anwendung der Produkte der Formel (I). Die Vorteile des "Aufgieß-Verfahrens" in bezug auf klassische Verabreichungsverfahren sind für den Fachmann klar ersichtlich.
Die Verabreichung über den Verdauungsweg, die gute Resultate ergibt, muß verworfen werden, wenn die Möglichkeit besteht, daß sie zu gastrischen Störungen führt. Sie muß vor allem der Bekämpfung von Parasiten vorbehalten bleiben, die sich in dem Magen befinden.
Die Verabreichung durch "Bäder" ergibt gleichfalls recht gute Ergebnisse. Unglücklicherweise erfordert sie den Einsatz einer ziemlich großen Wirkstoffmenge unter derartigen Bedingungen, daß es erforderlich werden kann, häufig das Bad zu erneuern, da sich im allgemeinen Pyrethrinoide leicht zersetzen.
Die Verabreichung auf parenteralem Weg ist immer dann, wenn es möglich ist, auszuscheiden, da es nicht leicht ist, sämtlichen Tieren einer Herde eine Injektion zu verabreichen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können nach dem "Aufgießverfahren" an sämtliche warmblütigen Tiere und insbesondere an Zuchttiere, wie Rinder, Schafe und Schweine beispielsweise, oder auch an Haustiere, wie Hunde und Katzen, verabreicht werden.
Das erfindungsgemäße Mittel gestattet es, Parasiten zu bekämpfen, egal, ob es sich um innere oder äußere Parasiten handelt, und es eignet sich insbesondere zur Bekämpfung von Milben, beispielsweise von Zecken und der Krätze, von Helminthen, Larven der Dasselfliege bzw. der Dasselbeule, von Insekten, wie Läusen, Wanzen und verschiedenen Stechmückenarten.
Unter einem geeigneten Träger im erfindungsgemäßen Mittel, der die Behandlung der Tiere gestattet, versteht man vorzugsweise ölige Lösungen, alkoholische Lösungen, Lösungen in Estern von Monocarbonsäuren, insbesondere in Isopropylmyristat, in Estern von Dicarbonsäuren oder auch Lösungen von Estern aliphatischer Säuren, im allgemeinen mit Glykolen. Sämtliche dieser Lösungen umfassen ein dispergierendes Produkt, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Dimethylacetamid oder auch andere Dispergiermittel, die in der pharmazeutischen Industrie bekannt sind, soweit die Löslichkeit der Produkte der Formel (I) in diesen Mitteln es gestattet, wie z. B. das Pyrrolidin-2-on, die N- Alkylpyrrolidin-2-one, das Methylethylketon, das Aceton, die Polyethylenglykole und deren Ether und Ester, das Propylenglykol und die synthetischen Triglyceride.
Die verwendeten öligen Lösungen umfassen vorzugsweise pflanzliche Öle, wie Ölivenöl, Erdnußöl, Sesamöl, Kiefernöl, Leinöl oder Rizinusöl. Die Erfindung betrifft insbesondere ein Mittel wie vorstehend definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Träger eine ölige Lösung, insbesondere eine Dimethylformamid enthaltende ölige Lösung ist.
Die Menge des zu verwendenden Produkts der Formel (I) variiert in Abhängigkeit vom Zustand der zu behandelnden Tiere, ihrer Art, ihrer Umgebung sowie von dem gewünschten Resultat.
Die Zusammensetzungen beinhalten die 1 bis 5 Gew.-% Wirkstoff, 0,1-50 Gew.-% Dispergiermittel und 98,4 bis 45 Gew.-% Lösungsmittel.
Eine bevorzugte Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels besteht darin, daß man 0,5 bis 10 mg Produkt der vorstehend definierten Formel (I) je kg zu behandelndes Tier verwendet.
Die Anzahl der durchzuführenden Behandlungen variiert gleichfalls in Abhängigkeit von den gleichen Parametern, wie denjenigen, die vorstehend zur Bestimmung der Menge des zu verabreichenden Produkts angegeben wurden.
Der nachstehende experimentelle Teil zeigt jedoch, daß man ausgezeichnete Ergebnisse bei lediglich einem einzigen Bepinseln bzw. Bestreichen erhält.
Die erfindungsgemäßen Mittel gestatten die Behandlung des gesamten Körpers der Tiere, wobei diese in Form einer Lösung in dem Medium eines Trägers wie vorstehend definiert auf lediglich einen Teil der Körperoberfläche der Tiere und vorzugsweise auf einen Teil des Rückgrats aufgebracht werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Experimenteller Teil
In dem nachstehend experimentellen Teil bezeichnet man als Produkt "A":
das (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2- dibromvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
als Produkt "B":
das (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2- dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat
und als Produkt "C":
das (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-cyclo­ pentylidenmethyl-cyclopropan-1-carboxylat.
Beispiel 1 Untersuchung der akariziden Aktivität des Produkts B beim Kalb: Aktivität gegenüber "Boophilus microplus"
Die Aktivität wurde mit Hilfe des folgenden Tests untersucht: Man unterzieht Kälber einem Befall durch Zecken der Gattung "Boophilus microplus". Die Zecken befinden sich in sämtlichen Entwicklungsstadien. Man bepinselt das Rückgrat der Tiere am Tag T mit Hilfe einer Lösung, die entweder 5 mg oder 10 mg Produkt B je kg Gewicht des zu behandelnden Tieres enthält. Man zählt die lebenden Zecken an den Tagen T (vor der Behandlung), T+1, T+2, T+4 und T+7 und stellt die Anwesenheit oder Abwesenheit von Larven und Puppen fest.
Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Schlußfolgerung: Das Produkt B besitzt eine ausgezeichnete Aktivität bei der Bekämpfung von Zecken der Gattung "Boophilus microplus".
Beispiel 2 Insektizide Aktivität des Produkts A: Aktivität gegenüber Läusen bei Rindern
Man unterzieht Rinder einem Befall durch Läuse. Man behandelt sie, indem man ihr Rückgrat mit 40 ml (je Tier) einer Lösung bepinselt, die 0,5% des Produkts A enthält. Man führt eine einzige Behandlung durch. Man erhält sehr gute Ergebnisse.
Beispiel 3 Untersuchung der akariziden Aktivität des Produkts C
Man führt die Versuche nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 an einem künstlichen Zeckenbefall unterzogenen Rindern (Rasse Mexico in sämtlichen Entwicklungsstadien) mit den folgenden Behandlungen durch:
2 Stiere mit jeweils 5 mg/kg,
2 Stiere mit jeweils 2,5 mg/kg,
2 unbehandelte Stiere, die als Vergleichstiere dienen.
Man bestimmt die Verminderung der Anzahl der Zecken bei den behandelten Tieren in % im Vergleich zu den Kontrolltieren.
Schlußfolgerung: Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß das Produkt C eine bemerkenswerte Aktivität bei der Bekämpfung von Zecken besitzt.
Beispiel 4 Untersuchung der Toleranz des Produkts A bei einer Verabreichung nach der "pour on"-Methode an Kühe
Man behandelt gesunde Kühe, indem man ihr Rückgrat mit 20 ml einer Lösung bestreicht, die 50 g/l des Produkts A enthält. Man führt eine tägliche lokale Untersuchung während 10 Tagen durch. Man stellt fest, daß das Produkt A einwandfrei toleriert wurde.
Beispiel 5 Beispiel für eine Zusammensetzung
Man stellte eine Zusammensetzung der folgenden Formulierung her:
Produkt B 1700 mg
Dimethylformamid 40 cm³
Olivenöl 40 cm³

Claims (5)

1. Mittel zur topischen Bekämpfung von Parasiten bei Warmblütern, enthaltend als Wirkstoff ein der nachstehenden Formel (I) entsprechendes Produkt in seinen möglichen optischisomeren Formen in einem geeigneten Lösungsmittel, A-CO₂-B (I)worin
A einen Rest bedeutet, worin entweder Z₁ und Z₂ jeweils einen Methylrest bedeuten oder Z₁ ein Wasserstoffatom und Z₂ einen Rest darstellt, worin
R₃ ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet,
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten oder gemeinsam einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Rest bilden, der an die Doppelbindung durch das Kohlenstoffatom in α-Stellung des Ketons gebunden ist und in dem X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
oder A bedeutet, worin
Y in beliebiger Stellung des Benzolrings ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und
m die Zahl 0, 1 oder 2 darstellt,
und B bedeutet:
entweder einen Benzylrest, gegebenenfalls substituiert durch einen oder mehrere Reste, ausgewählt unter den Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, den Alkenylresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkenyloxyresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, den Alkadienylresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, dem Methylendioxylrest, dem Benzylrest und den Halogenatomen, oder eine Gruppe worin der Substituent R′₁ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt und der Substituent R′₂ einen monocyclischen Arylrest oder einen Rest -CH₂-C≡CH und insbesondere eine 5-Benzyl-3-furylmethylgruppe bedeutet, oder eine Gruppe worin R′₃ einen aliphatischen organischen Rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren Kohlenstoff- Kohlenstoff-Unsättigungen und insbesondere den Vinyl-, Propen-1-yl-, Buta-1,3-dienyl- oder Buten-1-yl-Rest darstellt, oder eine Gruppe worin R′₄ ein Wasserstoffatom, einen Rest -C≡N oder einen Rest -C≡CH bedeutet, R′₅ ein Chloratom oder einen Methylrest darstellt und n eine Zahl gleich 0, 1 oder 2 bedeutet, und insbesondere die 3-Phenoxybenzyl-, α-Cyano-3-phenoxybenzyl- oder α-Ethinyl-3-phenoxybenzylgruppe, oder eine Gruppe worin die Substituenten R′₆, R′₇, R′₈, R′₉ ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder einen Methylrest darstellen und worin S/I einen aromatischen oder einen analogen Dihydro- oder Tetrahydroring veranschaulicht, dadurch gekennzeichnet, daß das Mittel aus 1 bis 5 Gew.-% Wirkstoff der Formel (I) und einem für die Applikation im Aufgießverfahren formulierten Träger ("pour-on"-Methode) mit 0,1 bis 50 Gew.-% Dispergiermittel und 98,9 bis 45 Gew.-% Lösungsmittel, vorzugsweise eine ölige Lösung, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung, besteht.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A einen Rest darstellt, worin Z₁ und Z₂ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
3. Mittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Z₁ ein Wasserstoffatom bedeutet und Z₂ einen Rest darstellt, worin R₁, R₂ und R₃ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
4. Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R₃ ein Wasserstoffatom, R₁ und R₂ jeweils ein Halogenatom und insbesondere jeweils ein Brom- oder Chloratom bedeuten.
5. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eines der Produkte der Formel (I) mit den folgenden Bezeichnungen enthalten ist:
3-Phenoxybenzyl-(1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)- cyclopropan-1-carboxylat,
(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2- dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
RS-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2- dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,trans)-2,2-dimethyl-3-cyclopentylidenmeth-yl- cyclopropan-1-carboxylat,
die racemischen oder optisch aktiven 5-Benzyl-3-furylmethyl-chrysanthemate in cis- oder trans-Form sowie deren Mischungen,
5-Benzyl-3-furylmethyl-(1R,3S,E)-2,2-dimethyl-3-(2-oxo-2,3,4,5- tetrahydro-3-thienylidenmethyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2- dibromvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
RS-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2- dibromvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat,
α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat und
S-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3- cyclopentylidenmethyl-cyclopropan-1-carboxylat.
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