DE3045847C2 - Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten und deren Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten und deren VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten oder Aromatengemischen
durch thermische Behandlung kohle- oder mineralölstämmiger aromatischer öle und deren Gemische.
Wegen der langfristig zunehmenden Verknappung von Erdöl gewinnt die in vielen Industrienationen reichlich
vorhandene Kohle zunehmend als Rohstoff Bedeutung. Die Kohleumwandlung, insbesondere zur Gewinnung
flüssiger Produkte, wird daher derzeit mit großem Aufwand vorangetrieben. Eine Hauptzielrichtung dieser
Arbeiten besteht in der Umsetzung von Kohle mit Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln.
Die Lösungsmittel sollten möglichst über einen Anteil an übertragbarem Wasserstoff
verfügen. Falls sie kein ausreichendes Wasserstoffangebot zur Verfügung stellen können, wird die
Kohle unter Einsatz von molekularem Wasserstoff hydriert.
Beispiel für die erstgenannte Arbeitsrichtung ist der
Exxon-Donar-Prozeß, bei dem ein teilhydriertes Aromatenöl bei hohem Druck und Temperaturen um 4200C
mit Kohle umgesetzt wird. Für die zweite Verfahrensroute sind das SRC Η-Verfahren und das H-Coal-Verfahrcn
beispielhaft (H.-G. Franck, H. Knop, Kohleveredlung, Springer-Verlag. 1979, S. 242 - 244).
Zur Erzielung einer hohen Kohleumsetzung ist auf jeden Fall die direkte oder indirekte Wasserstoffübertragung
notwendig, da mit unhydrierten Kohlenwasserstoffgemischen der optimale AufschluDgrad der Kohle
nicht erreicht wird, wie von Davies et al. (Journal of the Inst, of Fuel, Sept. 1977, 12t) nachgewiesen wurde. Um
die aufwendigere Direkthydrierung von Kohle zu umgehen, wird bei manchen Verfahren (z. B. Exxon-Donar-Verfahren,
Pott-Broche-Extraktion) der Wasserstoff auf
Kohlenwasserstoffgemische, insbesondere auf Aromatengemische vom Siedebereich 200 bis 4500C übertragen.
Die Hydrierung wird dabei gewöhnlich unter Druck bis zu 280 bar und unter Einsatz von Katalysatoren
durchgeführt (siehe z. B. D. C. Cronauer et al. Ind. Lng. Proc. Des. Dev. 17,1978, 281 oder US-Patentschrift
24 38 148).
diesen Verfahren auch die Kosten für den teuren Wasserstoff in Kauf genommen werden,
"Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln,
nach dem die Übertragung von Wasserstoff auf Aromatengemische technisch einfach bei milden Druckbedingungen
und ohne Einsatz von molekularem Waserstoff möglich ist.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aromatische öle im
ίο Siedebereich 280 bis 450°C mit Rückständen aus der
Aufarbeitung flüssiger Kohleveredlungsprodukte und/ oder der Mineralölraffination in einem Temperaturbereich
zwischen 200 und 3800C bei einem Druck von maximal 15 bar unter guter Durchmischung der Reaktionskomponenten
bis zu 10 h thermisch behandelt und danach destillativ von dem pechartigen Rückstand abgetrennt
werden.
Ohne hier ein theoretisches Modell festzulegen, kann
man annehmen, daß bei einer derartigen Reaktionsführung der Wasserstoff, der bei der Polymerisation der
Rückstände aus der Teerdestillation und der Mineralölverarbeitung
frei wird, unter den erfindungsgemäßen
milden Bedingungen mit den Aromaten zu Hydroaromaten
reagiert.
Die Bildung von 9,10-Dihydroanthracen aus Anthracen
mit einem nicht näher spezifizierten Petroleumpech ist bereits beschrieben worden (H. Marsh et. al, Kohlenstoffkonferenz
1980, Baden-Baden. Preprints, Seite 377). Zweck dieser Umsetzung von Pech mit Anthracen
war jedoch primär nicht die Herstellung von Hydroanthracen, sondern die Eignungsprüfung des Pechs als
Kokskohlenverbesserungsmittel.
Deshalb wurde in diesem Modellversuch bei einer Temperatur von 400°C gearbeitet. Diese Temperatur ist
jedoch ungünstigerweise weit oberhalb der Reaktionsschwelle für die thermische Polymerisation von aromatischen
Ölen, die in diesem Temperaturbereich stark kondensieren und somit nicht in hydrierter Form wiedergewinnbar
sind.
In der Erfindung dagegen wird ein breites Spektrum von Aromaten durch Behandlung mit verschiedenen
Dcstillafionsrückständen und Raffinationsrückständen
in teilhydrierte Aromalen bei einer Temperatur umgewandelt, bei der eine Kondensation der aromatischen
Öle weitgehend ausgeschlossen werden kann, so daß die vollständige Rückgewinnung der Aromaten in teilhydrierter
Form möglich ist.
Als Beispiel für die erfindungsgemäß einzusetzenden Aromatengemische sind besonders Fraktionen aus der
destillativen Aufarbeitung von Steinkohlenteer oder Kohlenwasserstoffe aus der destillativen Aufarbeitung
von Pyrolyseölen, die bei der Dampfspaltung von Mineralölfraktionen anfallen, zu nennen.
Am geeignetsten erweisen sich für das erfindungsgemäße Verfahren Fraktionen mit einem Siedebereich zwischen 280 und 4500C.
Am geeignetsten erweisen sich für das erfindungsgemäße Verfahren Fraktionen mit einem Siedebereich zwischen 280 und 4500C.
Unter den erfindungsgemäßen Rückständen aus der Aufarbeitung flüssiger Kohleveredlungsprodukte und
Mineralölraffination werden insbesondere Steinkohlenteerpech oder Rückstände aus der Druckvergasung von
Kohle sowie mineralölstämmige Rückstände aus der Destillation sowie thermischen oder katalytischen Spaltungen
von Mineralölfraktionen verstanden.
Überraschenderweise hat es sich bei den der Erfindung zugrunde liegenden Untersuchungen gezeigt, daß bereits bei relativ niedrigen Temperaturen eine Teilhydrierung der Aromaten stattfindet und somit bei außergewöhnlich niedrigen Drücken gearbeitet werden kann.
Überraschenderweise hat es sich bei den der Erfindung zugrunde liegenden Untersuchungen gezeigt, daß bereits bei relativ niedrigen Temperaturen eine Teilhydrierung der Aromaten stattfindet und somit bei außergewöhnlich niedrigen Drücken gearbeitet werden kann.
Überraschend ist insbesondere die Tatsache, daß auch anthracenarme Fraktionen, wie das »Rltriertf» Anthracenöl«
(siehe H.-G, Franck, G. Collin, Steinkohlenteer,
Springer-Verlag 1968, Seite 57) teilhydriert werden können,
so daß die technische Anthracengewinnung für den wichtigen Farbrohstoff Anthracen bei einer großtechnischen
Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht beeinflußt wird.
In den Beispielen I bis 3 ist das erfindungsgemäße
Verfahren beschrieben.
Die Aufnahme von Wasserstoff wird durch die kernresonanzspektroskopisch
ermittelten Verhältnisse aromatischer zu cycloaiiphatischen Protonen der Fraktionen
vor und nach der thermischen Behandlung belegt
Diese Analysenmethode ist für die Untersuchung von Hydrierprozessen und die statistische Strukturanalyse
von Kohlenwasserstoffen besonders geeignet (siehe z. B. K.-D Bartle. Rev. Pure Appl. Chem. 22,1972,79).
100 Gew.-Teile Steinkohlenteerpech mrt einem Erweichungspunkt
von 700C (K.S.) aus der Aufarbeitung
von Hochtemperaturteer (siehe z. B. H.-G. Franck, G. Collin, Steinkohlenteer, Springer-Verlag, Berlin 1968,
S. 29ff.) werden mit 200 Gew.-Teilen rohem Anthracenöl
(Siedebereich 300-4000Q in einem Autoklaven bei 34O0C und 5 h Reaktionszeit behandelt Der maximale
Arbeitsdruck betrug 3 bar.
Anschließend wurde das Reaktionsprodukt in 199 Gew.-Teile Anthracenöl und 99 Gew.-Teile Pech dcstillativ
zerlegt Der er'röhte Hydroaromatenanteil ist
durch die in der Tabelle angegebenen Daten ausgewiesen.
Man verfährt wie in Beispiel 1. Anstelle des Steinkohlenteerpechs wird ein Destillationsrückstand mit einem
Erweichungspunkt von 80°C (K.-S.) (100 Gew.-Teile) aus der Aufarbeitung von Pyrolyseöl aus der Rohbenzinspaltung
eingesetzt. Als Aromatengemisch wird wieder rohes Anthracenöl (200 Gew.-Teile), wie in Beispiel
1, eingesetzt. Die Arbeitstemperatur betrug 350°C; die
Reaktionszeit 2 h. Der maximale Druck betrug 3 bar. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Masn erhält
l98Teile teilhydriertes Anthracenöl und lOOTeile Pechrückstand. Der erhöhte Hydromatengehalt wird durch
die in der Tabelle angegebenen Daten ausgewiesen,
Beispiel 3
Beispiel 3
Man verfährt wie in Beispiel !.50 Gew.-Teile Destillationsrückstand
aus der Aufarbeitung von Pyrolyseöl werden mit 200 Gew.-Teilen filtriertem Antracenöl (Siedebereich
300-4000C) bei 3600C und 3 h Reaktionszeit
unter Anwendung eines Maximaldrucks von 3 bar umgesetzt Das Reaktionsprodukt wird in 50 Gew.-Teile
Pech und 198 Gew.-Teile Anthracenölfraktion aufgetrennt
70 Teile des so erhaltenen teilhydrierten Anthracenols werden mit 30 Teilen gemahlener Gasflammkoh-Ie
(»Westerholt«) gemischt Die Suspension wird bei 355°C und einem Druck von 15 bar 2 Stunden thermisch
behandelt, um die Kohle zu desintegrieren. In 95°/oiger
Ausbeute wird homogenes pechartiges Produkt erhalten.
Der erhöhte Hydroaromatengehalt wird durch die in
der Tabelle angegebenen Daten ausgewiesen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen teilhydrierten A-oiiiäten
bzw. Aromatengemische lassen sich in hervorragender Weise zur Desintegration von Kohle unter bekannten
Bedingungen verwenden, wie aus den folgenden Beispielen hervorgeht
1 Gew.-Teil Westerholt-Kohle (Aschegchalt 4,6% »vf,
Flüchtigengehalt 39,1% waf) wird mit 3 Teilen eines nach Beispiel 1 gewonnenen teilhydrierten Anthracenols
im Autoklaven bei 3400C, einer Reaktionsdauer von
2 Stunden und einem maximalen Druck von 12 bar zu einem pechartigen Produkt umgesetzt Der Kchleaufschlußgrad
beträgt 76%.
*) waf =· wasser- und aschefrei.
1 Gew.-Teil Westerholt-Kohle wird mw 2 Gew.-Teilen
rohem Anthracenöl bei einem Druck von maximal 12 bar wie in Beispiel 4 umgesetzt. Der Kohleaufschlußjxad
beträgt 68%.
Wie ein Vergleich der Beispiele 4 und 5 zeigt, wird der Kohleaufschluß bei der Verwendung teilhydrierter Aromatengemische, die gemäß der Erfindung hergestellt werden, gegenüber dem bei der unbehandelten Aromatengemische erheblich gesteigert
Wie ein Vergleich der Beispiele 4 und 5 zeigt, wird der Kohleaufschluß bei der Verwendung teilhydrierter Aromatengemische, die gemäß der Erfindung hergestellt werden, gegenüber dem bei der unbehandelten Aromatengemische erheblich gesteigert
Reaktionsbedingungen (Temperatur, Zeit)
Anteil cycloaliph.
Protonen (%)
Protonen (%)
Ausbeute an
teilhydriertem Öl,
bezogen auf
eingesetzte
Öikomponente (%)
teilhydriertem Öl,
bezogen auf
eingesetzte
Öikomponente (%)
5h
2h
16,0
19.0
99.5
99
Fortsetzung
Reaktionsbedingungen
(Temperatur, Zoit)
Anteil cycloaliph. Ausbeute an Protonen (%) teilhydriertem Gi,
bezogen auf eingesetzte Ölkomponente (%)
Pyrolysep -ch, Anthracenöl, filtriert Hydriertes Anthracenöl
Vergleichsbeispiel: Anthracenöl, roh Anthracenöl, filtriert
3600C
3h
25,0
14,0 20,0
99
Claims (3)
- Patentansprüche:J, Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten oder Aromatengemischen durch thermische ßehandlung kohle- oder mineralölstämmiger aromatischer Öle oder deren Gemische, dadurch gekennzeichnet, daß aromatische öle im Siedebereich 280 bis 4500C mit Rückständen aus der Aufarbeitung flüssiger Kohleveredlungsprodukte und/oder der Mineralölraffination in einem Temperaturbereich zwischen 200 und 3800C und bei einem Druck von maximal 15 bar unter guter Durchmischung der Reakticnskomponenten bis zu 10 h thermisch behandelt und danach destillativ von dem pechartigen Rückstand abgetrennt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als kohlestämmiges aromatisches öl filtriertes Anthracenöl verwendet wird.
- 3. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 und 2 hergestellten teilhydrierten aromatischen öle als LösüngsiTiiiiei für die Desintegration νοη Köhie.
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