DE3045847A1 - Verfahren zur herstellung von hydrierten aromaten und deren verwendung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von hydrierten aromaten und deren verwendungInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von hydrierten Aromaten und
deren Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von hydrierten Aromaten oder Aromatengemisehen durch thermische
Behandlung kohle- oder mineral öl stämmiger aromatischer
Öle und deren Gemische.
Wegen der langfristig zunehmenden Verknappung von Erdöl gewinnt die in vielen Industrienationen reichlich vorhandene
Kohle zunehmend als Rohstoff Bedeutung. .. Die Kohleumwandlung, insbesondere zur Gewinnung flüssiger
Produkte, wird daher derzeit mit großem Aufwand vorangetrieben. Eine Hauptziel richtung dieser Arbeiten besteht
in der Umsetzung von Kohle mit geeigneten Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln.
Die Lösungsmittel sollten möglichst über einen Anteil an übertragbarem Wasserstoff verfugen. Falls
-2-35
3048847
1 S ie kein ausreichendes Waserstoffangebot zur Verfügung
stellen können, wird die Kohle unter Einsatz von molekularem
Wasserstoff hydriert.
Beispiel für die erstgenannte Arbeitsrichtung ist der Exxon-Donor-Prozeß, bei dem ein teil hydriertes Aromatenöl
bei hohem Druck und Temperaturen um 42O0C mit Kohle umgesetzt
wird. Für die zweite Verfahrensroute sind das SRC II-Verfahren
und das Η-Coal-Verfahren beispielhaft (H.-G. Franck, H. Knop, Kohleveredlung, Springer-Verlag, 1979, S. 242 - 244).
Zur Erzielung einer hohen Kohleumsetzung ist auf jeden Fall die direkte oder indirekte Wasserstoffübertragung notwendig,
da mit unhydrierten Kohlenwasserstoffgemischen der optimale
Aufschlußgrad der Kohle nicht erreicht wird, wie von Davies et al, (Journal of the Inst, of Fuel, Sept. 1977, 121)
nachgewiesen wurde. Um die aufwendigere Direkthydrierung von Kohle zu umgehen, wird bei manchen Verfahren (z.B. Exxon-Donor-Verfahren,
Pott-Broche-Extraktion) der Wasserstoff auf Kohldtoasserstoffgemische, insbesondere auf Aromatengemisehe
vom Siedebereich 200 bis 45O0C übertragen. Die Hydrierung
wird dabei gewöhnlich unter Druck bis zu 280 bar und unter Einsatz geeigneter Katalysatoren durchgeführt (siehe z.Bv
D.C. Cronauer et al. Ind. Eng. Proc. Des. Dev. 17, 1978, 281
oder US-Patentschrift 2 438 148).
Neben dem technischen Nachteil der hohenDrucke müssen beidiesen
Verfahren auch die Kosten für den teuren Wasserstoff in Kauf genommen werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln, nach dem die zur Kohleverflüssigung notwendige übertragung
-3-
ORIGINAL INSPECTED
von Wasserstoff auf Aromatengemisehe technisch einfach bei
milden Druckbedingungen und ohne Einsatz von molekularem Wasserstoff möglich ist.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aromatische öle im Siedebereich
bis 450 0C mit Rückständen aus der Aufarbeitung flüssiger
Kohleveredlungsprodukte und/oder der Mineral öl raffination in einem Temperaturbereich zwischen 200 und 380 0C bei
einem Druck von maximal 15 bar unter guter Durchmischung der Reaktionskomponenten bis zu 10 h thermisch behandelt
und danach destillativ von dem pechartigen Rückstand
abgetrennt werden.
Ohne hier ein theoretisches Modell festzulegen, kann man 1E>
annehmen, daß bei einer derartigen Reaktionsführung der Wasserstoff, der bei der Polymerisation der Rückstände
aus der Teerdestillation und der Mineral öl verarbeitung frei wird, unter den erfindungsgemäßen milden Bedingungen
mit den Aromaten zu Hydroaromaten reagiert. 20
Die Bildung von 9,10-Dihydroanthracen aus Anthracen mit
einem nicht näher spezifizierten Petroleumpech ist bereits beschrieben worden (H. Marsh et. al., Kohl^toffkonferenz 1980,
Baden-Baden, Preprints, Seite 377). 25
Zweck dieser Umsetzung von Pech mit Anthracen war jedoch
primär nicht die Herstellung von Hydroanthracen, sondern die Eignungsprüfung des Pechs als Kokskohlenverbesserungsmittel.
Deshalb wurde in diesem Modellversuch bei einer Temperatur von 400 0C gearbeitet. Diese Temperatur ist jedoch
-4-35
3Ü45847
ungünstigerweise weit oberhalb der Reaktionsschwelle für
die thermische Polymerisation von aromatischen Ölen, die in diesem Temperaturbereich stark kondensieren und somit
nicht in hydrierter Form wiedergewinnbar sind.
In der vorliegenden Erfindung dagegen wird ein breites
Spektrum von Aromaten durch Behandlung mit verschiedenen Destillationsrückständen und Raffinationsrückständen in
teilhydrierte Aromaten bei einer Temperatur umgewandelt, bei der eine Kondensation der aromatischen üle weitgehend aus-10
geschlossen werden kann, so daß die vollständige Rückgewinnung
der Aromaten in hydrierter Form möglich ist.
Als Beispiel für die erfindungsgemäß einzusetzenden Aromaten-
gemische sind besonders Fraktionen aus der destillativen
'^ Aufarbeitung von Steinkohlenteer oder Kohlenwasserstoffe
aus der destillativen Aufarbeitung von Pyrolyseölen, die bei der Dampfspaltung von Mineralölfraktionen anfallen,
zu nennen.
Am geeignetsten erweisen sich für das erfindungsgemäße
c Verfahren Fraktionen mit einem Siedebereich zwischen
c Verfahren Fraktionen mit einem Siedebereich zwischen
280 und 450 0C.
Unter den erfindungsgemäßen Rückständen aus der Aufarbeitung flüssiger Kohleveredungsprodukte und Mineral öl raffination werden
" insbesondere Steinkohlenteerpech oder Rückstände aus der
Druckvergasung von Kohle sowie mineral öl stämmige Rückstände
aus der Destillation sowie thermischen oder katalytisehen
Spaltungen von Mineral ölfraktionen verstanden.
30 überraschenderweise hat es sich bei den der Erfindung zugrunde
legenden Untersuchungen gezeigt, daß bereits bei relativ niedrigen
ORiQiNAL INSPECTED
* „■ Λ ·* «
Temperaturen eine Hydrierung der Aromaten stattfindet und somit bei außergewöhnlich niedrigen Drucken gearbeitet werden
kann.
überraschend ist insbesondere die Tatsache, daß auch anthracenarme
Fraktionen, wie das "filtrierte Anthracenöl" (siehe H.-G. Franck, G. CoTHn, Steinkohlenteer, Springer-Verlag 1968, Seite 57)
hydriert werden können, so daß die technische Anthracengewinnung für den wichtigen Farbrohstoff Anthracen bei einer großtechnischen
Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht beeinflußt wird.
In den Beispielen 1 bis 3 ist das erfindungsgemäße Verfahren beschrieben.
^ Die Aufnahme von Wasserstoff wird durch die kernresonanzspektroskopisch
ermittelten Verhältnisse aromatischer zu aliphatischen Protonen der Fraktionen vor und nach der thermischen Behandlung
belegt.
Diese Analysenmethode ist für die Untersuchung von Hydrierprozessen
und die statistische Strukturanalyse von Kohlenwasserstoffen besonders geeignet (siehe z.B. K.D. Bartle,'
Rev. Pure Appl. Chem.22, 1972, 79).
25
Beispiel 1
100 Gew.-Teile Steinkohlenteerpech mit einem Erweichungspunkt von
70 0C (K.S.) aus der Aufarbeitung von Hochtemperaturteer
(siehe z.B. H.-G. Franck, G. Collin, Steinkohlenteer, Springer-Verlag,
Berlin 1968, S. 29 ff.) werden mit 200 Gew.-Teilen rohem Anthracenöl (Siedebereich 300 - 400 0C) in einem Autoklaven
bei 340 0C und 5 h Reaktionszeit behandelt. Der maximale
Arbeitsdruck betrug 3 bar.
-6-35
Anschließend wurde das Reaktionsprodukt in 199 Gew.-Teile Anthracenöl und 99 Gew.-Teile Pech destillativ zerlegt. Der
erhöhte Hydroaromatenanteil ist durch die in der Tabelle angegebenen
Daten ausgewiesen.
Man verfährt wie in Beispiel 1. Anstelle des Steinkohlenteerpechs
wird ein Destillationsrückstand mit einem Erweichungspunkt von 8O0C (K.-S.) (100 Gew.-Teile) aus der Aufarbeitung von Pyrolyseöl
aus der Rohbenzinspaltung eingesetzt. Als Aromatengemisch
wird wieder rohes Anthracenöl (200 Gew.-Teile), wie in Beispiel
1, eingesetzt.Die Arbeitstemperatur betrug 350 0C; die Reaktionszeit
2 h. Der maximale Druck betrug 3 bar. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Man erhält 198 Teile hydriertes
15 Anthracenöl und 100 Teile Pechrückstand.
Der erhöhte Hydroaromatengehalt wird durch die in der Tabelle
angegebenen Daten ausgewiesen.
Beispiel 3 20
Man verfährt wie in Beispiel 1. 50 Gew.-Teile Destillationsrückstand
aus der Aufarbeitung von Pyrolyseöl werden mit 200 Gew.-Teilen filtriertem Anthracenöl (Siedebereich 300 - 4000C)
bei 360 0C und 3 h Reaktionszeit unter Anwendung eines Maximaldrucks
von 3 bar umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird in 50 Gew.-Teile Pech und 198 Gew.-Teile Anthracenölfraktiorw-aufgetrennt.
70 Teile des so erhaltenen hydrierten Anthracenols werden mit 30 Teilen gemahlener Gasflammkohle ("Westerholt")
gemischt. Die Suspension wird bei 355 0C und einem Druck von
15 bar 2 Stunden thermisch behandelt, um die Kohle zu desintegrieren.
In 96 ^iger Ausbeute wird homogenes pechartiges Produkt erhalten.
-7-35
15
20
35
Der erhöhte Hydroaromatengehait wird durch die in der Tabelle angegebenen Daten ausgewiesen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen hydrierten Aromaten bzw.
Aromatengemisehe lassen sich in hervorragender Weise zur
Desintegration von Kohle unter bekannten Bedingungen verwenden.
30
-8-
TABELLE Reaktionskomponente und Produktcharakteri sierung zur Hydroaromatenherstellung
Einsatzstoffe: Reaktionsbedingungen Anteil aliph. Protonen Ausbeute
(Temperatur, Zeit) (%) {%)
Steinkohlenteerpech,) ~,n or ,- .
Anthracenöl, roh ) J4u ι, d π
Hydriertes Anthracenöl 16,0 99
Pyrolysepech, ) «5Q oc 2 h
Anthracenöl, roh) ibU L ά η
Hydriertes Anthracenöl 19,0 99
Pyrolysepech, )
Anthracenöl,filtriert)
Anthracenöl,filtriert)
Hydriertes Anthracenöl 25,0 99 t!l
Vergleichsbeispiel:
c ijj
Anthracenöl, roh » - - 14,0 - ο
Anthracenöl, filtriert · -* - 20,0 - Jj
i CX)
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von hydrierten Aromaten oder Aromatengemisehendurch thermische Behandlung kohle- oder
mineralöl stämmiger aromatischer öle oder deren Gemische,
dadurch gekennzeichnet, daß aromatische
öle im Siedebereich 280 bis 450 0C mit Rückständen aus der
Aufarbeitung flüssiger Kohleveredlungsprodukte und/oder der Mineralölraffination in einem Temperaturbereich zwischen
200 und 380 0C und bei einem Druck von maximal 15 bar unter
guter Durchmischung der Reaktionskomponenten bis zu 10 h thermisch behandelt und danach destillativ von dem pech-*
artigen Rückstand abgetrennt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß als kohlestämmiges aromatisches öl eine
zwischen 280 und 450 0C siedende Fraktion eines Steinkohlenteers,
insbesondere filtriertes Anthracenöl,verwendet wird.
- 2 -
ORIGINAL INSPECTED
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als mineralölstSmmiges aromatisches öl
eine zwischen 280 und 450 0C siedende Fraktion eines bei der
Dampfspaltung von Mineralölfraktionen anfallenden Pyrolyseöls verwendet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennz e ί c h η e t, daß als Rückstand aus der Aufarbeitung flüssiger
Kohleveredlungsprodukte Steinkohlenteerpech und/oder Rückstände aus der Druckvergasung von Kohle verwendet werden.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Rückstände aus der Mineralöl raffination
Rückstände aus der Rohöldestillation sowie aus der thermischen oder katalytischen Spaltung von Mineralölfraktionen allein oder
im Gemisch verwendet werden.
6. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 - 5 hergestellten hydrierten
aromatischen ölen als Lösungsmittel für die Desintegration von Kohle.
OR/GWL INSPECTED
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