DE3045785A1 - 2,5-dialkylphenalharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die diese substanzen enthalten - Google Patents

2,5-dialkylphenalharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die diese substanzen enthalten

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DE3045785A1
DE3045785A1 DE19803045785 DE3045785A DE3045785A1 DE 3045785 A1 DE3045785 A1 DE 3045785A1 DE 19803045785 DE19803045785 DE 19803045785 DE 3045785 A DE3045785 A DE 3045785A DE 3045785 A1 DE3045785 A1 DE 3045785A1
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    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Description

Shell Internationale
1A-54 193
Beschreibung
2,^-Dialkylphenylharnstoff-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die diese Substanzen enthalten.
Die Erfindung betrifft bestimmte 2,5-Dialkylphenylharnstoff-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, doe diese Substanzen enthalten.
Die US-PS 2 655 447 beschreibt eine außerordentlich weite Gruppe von Harnstoff-Derivaten, die herbizide Eigenschaften besitzen. Im Zeitraum von über 25 Jahren, seit der Herstellung dieser Verbindungen, wurden beachtliche Forschungsanstrengungen auf die Anwendung von Harnstoffen als Herbizide gerichtet und eine Anzahl herbizider Harnstoffe wurde zur Handelsreife entwickelt. Während einige dieser im Handel erhältlichen Harnstoff-Herbizide für die Anwendung in bestimmten Nutzpflanzen gut angenommen worden sind, z.B. 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff oder "Isoproturon" in Getreide und 3-(3-Trifluormethylphenyl)1,1-dimethylharnstoff oder "Cotoron" in Baumwolle besteht weiterhin Bedarf an neuen Verbindungen, die günstige Wirkungsspektren gegenüber Unkräutern, verbunden mit einer hohen Toleranz gegenüber Nutzpflanzen besitzen.
Es hat sich nun gezeigt, daß bestimmte 3-(2,5-Dialkylphenyl)-1,1-dimethylharnstoffe, die in der oben angegebenen US-PS 2 655 447 nicht ausdrücklich erwähnt sind, besonders günstige
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/2
5045785
herbizide Eigenschaften besitzen.
Die Erfindung betrifft daher eine Verbindung der allgemeinen Formel
-NH-CO-N(CH,) ' (I)
in der R^ eine Alkylgruppe mit ein oder zwei Kohlenstoffatomen und R2 eine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit drei bis vier Kohlenstoffatomen oder eine Methylcyclopropylgruppe bedeutet. Diese neuen 2,5-Dialkylphenylharnstoffe besitzen hohe herbizide Wirksamkeit gegenüber verschiedenen Unkrautarten, während sie gegenüber Baumwolle ungewöhnlich gut verträglich sind.
Vorzugsweise ist R>. in der oben angegebenen Formel I eine Methylgruppe und R2 eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit drei oder vier Kohlenstoffatomen, z.B. eine Isopropyl-oder tert.Butyl-, oder eine Cyclopropylgruppe. Die bevorzugteste Verbindung ist 3-(~2~Methyl-5-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, das darin besteht, daß man ein Anilin der allgemeinen Formel II
(II)
in der R,- und R2 die oben angegebene Bedeutung haben f oder Hydrohalogenid davon umsetzt mit entweder
a) einem Dimethylcarbamoyl-halogenid, vorzugsweise chlorid, oder
b) Phosgen (COCl2), unter Bildung eines Isocyanats der allgemeinen Formel
(irc)
und zumindest einen Teil des Isocyanats mit Dimethylamin umsetzt.
Das Verfahren a) kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind unter anderem Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff. Vorzugsweise wird die Re aktfon unber ±n wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Da die Reaktion eine Kondensationsreaktion ist, die die Abspaltung von Halogenwasserstoff umfaßt, wird sie vorzugsweise in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels durchgeführt; organische oder anorganische Basen sind geeignet. Natriumacetat hat sich als besonders geeignet erwiesen, wenn ohne Lösungsmittel gearbeitet wird und organische Basen, wie Triethylamin oder Pyridin sind geeignet, wenn ein Lösungsmittel angewandt wird. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 800C, bequemer Weise bei Raumtemperatur durchgeführt und das Reaktionsgemisch kann auf übliche Weise aufgearbeitet werden.
Das Verfahren b)wird günstiger Weise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, z.B. eines Kohlenwasserstoffs, wie Toluol, bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 1200C. Bequemer Weise kann die Reaktion bei der Rückflußtemperatur des angewandten Lösungsmittels durchgeführt werden, \lenn dies erwünscht ist, kann das entstehende Isocyanat der Formel III aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden; es wird jedoch vorzugsweise in situ mit Dimethylamin umgesetzt. Diese Reaktion wird günstiger Weise bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis
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3O0C1 bequemer Weise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Das gewünschte Produkt kann durch irgendein geeignetes Verfahren isoliert werden.
Die Erfindung betrifft auch ein herbizides Mittel, umfassend eine Verbindung, der Formel I zusammen mit einem geeigneten Träger. Bei der Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen an einer Stelle bringt man auf die Stelle eine Verbindung oder ein Mittel nach der Erfindung auf.
Ein Träger in einem erfindungsgemäßen Mittel ist irgendein Material, mit dem der Wirkstoff zubereitet wird, um sein Aufbringen auf die zu behandelnde Stelle, die z.B. eine Pflanze, Samen oder Erdboden sein kann oder seine Lagerung^ den Transpori oder die Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Fest- ! stoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich einer Substanz, die normaler Weise gasförmig ist, jedoch zu einer Flüssigkeit komprimiert ist, und es kann irgendeiner der Träger angewandt werden, wie sie üblicher Weise zur Herstellung von herbiziden Mitteln angewandt werden.
Geeignete feste Träger umfassen natürliche und synthetische Tone und Silicate, z.B. natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerde, Magnesiumsilicate, z.B. Talke, Magnesiumaluminiumsilicate, z.B. Attapulgite und Vermiculite, Aluminiumsilicate, z.B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer, Calciumcarbonat, Calciumsulfat, synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium-oder Aluminiumsilicate, Elemente, z.B. Kohlenstoff und Schwefel, natürliche und synthetische Harze, z.B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid und Styrolpolymere und Copolymere, feste Polychlorphenole, Bitumina, Wachse, z.B. Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte, Mineralwachse, sowie feste Düngemittel, z.B. Superphosphate.
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ORIGINAL INSPECTED
Geeignete flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Alkohole, z.B. Isopropanol'und Glykole, Ketone, z.B. .Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, Äther, aromatische oder araliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol und Xylol, Erdölfraktionen, z.B. Kerosin und leichte Mineralöle, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen und Trichloräthan. Gemische unterschiedlicher Flüssigkeiten sind häufig geeignet.
Mittel für die Landwirtschaft werden häufig in konzentrierter Form hergestellt und transportiert und anschließend vom Endverbraucher vor dem Aufbringen verdünnt. Das Vorhandensein kleiner Mengen eines Trägers, der ein oberflächenaktives Mittel ist, erleichtert dieses Verfahren der Verdünnung. So ist vorzugsweise zumindest einer der Träger in einem erfindungsgemäßen Mittel ein oberflächenaktives Mittel. Zum Beispiel kann das Mittel· zumindest zwei Träger enthalten, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.
Ein oberS-ächenaktives Mittel kann ein Emulgiermittel , ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; es kann nichtionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind unter anderem die Natrium-oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden, enthaltend mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Substanzen mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenole^z.B. p-Octylphenol oder p-Octylkresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali-oder Erdalkalisalze vorzugsweise Natriumsalzetvon Schwefel-oder Sulfonsäureestern enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-Gec-ralkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten!
130035/0532 /6
COPY j
Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodezylbenzolsulfonat und Polymere aus Äthylenoxid und Copolymere aus Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die erfindungsgemäßen Mittel können z.B. als benetzbare Pulver, Stäubemittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole hergestellt werden. Benetzbare Pulver erhalten üblicher Weise 25, 50 und 75 Gew.~# Wirkstoff und üblicher Weise neben dem festen inerten Träger 3 bis 10 Gew.-# eines Dispergiermittels und wenn nötig 0 bis 10 Gew.-% Stabilisator(en) und/oder anderen Additive wie Penetrartien oder Klebrigmacher. Stäubemittel werden üblicher Weise als Stabkonzentrate hergestellt mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie diejenige eines benetzbaren Pulvers aber ohne Dispergiermittel und werden auf dem Feld mit weiterem festen Träger zu einem Mittel verdünnt, das üblicher Weise 0,5 bis 10 Gew.-% Wirkstoff enthält. Granulate werden üblicher Weise so hergestellt, daß sie eine Korngröße zwischen 0,152 und 1,676 mm besitzen und können durch Agglomeration oder Imprägnierverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate 0,5 bis 25 Gew.-^ Wirkstoff und 0 bis 10 Gew.-96 Additive wie Stabilisatoren, Modifikatoren zur langsamen Freisetzung des Wirkstoffs und Bindemittel. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicher Weise neben einem Lösungsmittel und wenn notwenig Colösungsmittel, 10 bis 50 % (Gew. /Vol.) Wirkstoff 2 bis 20 % (Gew./Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20 % Gew./Vol. andere Additive wie Stabilisatoren, Penetratien und Karosionshemmer. Suspensionskonzentrate sind üblicher Weise so zusammengesetzt, daß man ein stabiles nicht absetzendes fließfähiges Produkt erhält und enthalten üblicher Weise 10 bis 75 Gew<-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-* Suspendiermittel wie Schutzkolloide und "W-Xotrope Mittel, 0 bis 10 Gew.-% andere Additive wie Antischaummittel, Korrosionshemmer, Stabilisatoren, Penetrantien und Klebrigraacher
/7 130035/0532
und Wasser oder eine organische Flüssigkeit in der der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Mittel gelöst sein, um dazu beizutragen ein Absetzen zu vermeiden oder als Frostschutzmittel für Wasser.
Wäßrige Dispersionen und Emulsionen z.B. Mittel die erhalten worden sind durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrats nach der Erfindung mit Wasser Ibgen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Die Emulsionen können in Form einer Wasser-in-öl· oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegen und eine dicke Mayonnaise artige Konsistenz besitzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können andere Bestandteile z.B. andere Verbindungen mit insektiziden oder fungiziden Eigenschaften enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
4,5 g 2-Methyl-5-isopropylanilin und 2,4 g wasserfreies Natriumacetat wurden als Feststoffgemisch verrührt und 5,4 g Dimethylcarbamoylchlorid innerhalb von 15 Minuten zugegeben. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und dann mit Wasser behandelt uid anschließend mit MethylencHbrid extrahiert. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abgedampft und der verbleibende Rückstand aus Hexan umkristallisiert. Man erhielt 1,5 g des gewünschten Produktes Fp 72 - 73 0C.
Analyse für C13H20N2O 70 C 9 H N
Berechnet 71 ,9 9 ,1 12,7
gefunden ,0 ,3 12,5
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Beispiel 2
Alternatiwerfahren zur Herstellung der Verbindung nach Beispiel 1
COCl2-GaS wurde 0,5 Stunden durch eine unter Rückfluß siedende Lösung von 8 g 2-Methyl-5-isopropylanilin in 150 ml Toluol geleitet. Dann wurde trockenes Stickstoff-Gas durch die Lösung geleitet, um überschüssiges COCl2 zu entfernen, und dann wurden 8g (wasserfreies) Dimethylamin in 50 ml Toluol bei Raumtemperatur zugegeben. Die Lösung wurde eingedampft und der Rückstand mit Hexan behandelt. Man erhielt 9,5 g der gewünschten Verbindung als weißen Niederschlag, Fp 72°C.
B eispiel 5
Herstellung von 3-(2-Methyl-5-tert.-butylphenyl)-1,1-dimethyl-
harnstoff
j ■■
7g 2-Methyl-4-tertrbutylanilin in 10 ml Toluol wurden zu 100 ml einer Lösung von COCl2 in Toluol zugetropft. Das entstehende Reaktionsgemisch wurde 0,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt und trockenes Stickstoff-Gas durch die Lösj ung geleitet, um überschüssiges COCl2 zu entfernen. Nach dem
j Abkühlen wurden 3 g wasserfreies Dimethylamin in 10 ml
Toluol zugegeben und es entstand ein Niederschlag. Der Nieder-, schlag wurde abfiltriert, und aus Hexan umkristallisiert und
; ergab 6,5 g des gewünschten Produktes, Fp 116-117°C.
Analyse
Berechnet für C,iHppNpO gefunden
Beispiel 4
C H
71,2 9,3
71,2 9,6
Herbicide Wirksamkeit
Um ihre herbicide Wirksamkeit zu bestimmen, wurden erfindungs-
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gemäße Verbindungen (Beispiele 1 und 3) und eine nicht erfindungsgemäße Verbindung,3-(2,5-Dimethylphenyl)-1,1-diraethylharnstoff, an einer representativen Anzahl von Pflanzen untersucht: Mais, Zea mays (MZ). Reis, Oryza sativa (R); Hühnerhirse, Echinochloa crusgalli (BG); Hafer, Avena sativa (O); Leinsamen, Linum usitatissimum (L); Senf, Sinapsis alba (M); Zuckerrübe, Beta vulgaris (SB) und Sojabohnen, Glycine max (S).
Die Versuche können in zwei Gruppen eingeteilt werden, Untersuchungen vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen. Die Versuche vor dem Auflaufen umfassen ein Aufsprühen einer flüssigen Zubereitung des Mittels auf den Boden, in dem die Samen der erwähnten Pflanzenarten kurz vorher gesät worden waren. Die Versuche nach dem Auflaufen umfassen zwei Arten von Versuchen, nämlich ein Tränken des Bodens und ein Besprühen der Blätter. Bei den Versuchen durch Tränken des Bodens wurde der Boden in dem die Setzlinge der oben erwähnten Pflanzenarten wuchsen, mit einem flüssigen Mittel, enthaltend die erfindungsgemäße Verbindung, getränkt und beim Besprühen der Blätter wurden die Setzlinge mit einem derartigen Mittel besprüht.
Der bei den Versuchen angewandte Boden war ein besonders vorbereiteter Garten-Lehm.
Die bei den Versuchen angewandten Mittel wurden hergestellt, durch Verdünnen einer Lösung der Testverbindung in Aceton, enthaltend 0,4 Gew.-96 eines Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensats (Handelsname TRITON X-155) mit Wasser. Die Acetonlösungen wurden mit Wasser verdünnt und die erhaltenen Lösungen in Dosen entsprechend 5 kg und 1 kg Wirkstoff pro ha in einem Volumen entsprechend 65Ο 1 pro ha beim Besprühen des Bodens und Besprühen der Blätter und in Dosen entsprechend 10 kg Wirkstoff pro ha in einem Volumen entsprechend ungefähr 3000 1 pro ha beim Tränken des Bodens angewandt.
Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde nichtbehanaelter,
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besäter Boden und bei den Versuchen nach dem Auflaufen, nichtbehandelter Boden, in dem Setzlinge der Pflanzen wuchsen, als Vergleich angewandt.
Die herbizide Wirksamkeit der Testverbindungen, wurde visuell 11 Tage nach dem Besprühen 'der Blätter und Tränken des Bodens und 12 Tage nach dem Besprühen des Bodens abgeschätzt und entsprechend einer 0-9 Skala bewertet. Eine Bewertung von 0 zeipt ein Wachstum wie bei den nichtbehandelten Vergleichsproben und eine Bewertung von 9 den Tod der Pflanze an. Eine Zunahme von einer Einheit auf der linearen Skala entspricht ungefähr einer 10 &Lgen Zunahme der Wirkung.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der folgenden Tabelle 1 an-
\ gegeben.
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ORIGINAL INSPECTED
CO O O
ο cn co
Tabelle
Testverbindung Tränken des R BG 0 * Bodens
10 ke/ha		 M SB S Dosis Besprühen R BG 0 der Blättei M SB S Vor R dem Auflaufen L M SB S
(Quelie oder chemiseher 6 8 8 9 9 9 3 5. if 9 9 8 7 7 9 9 8
Name) Mz L Mz 0 2 2 .L 6 .7 6 Mz if BG 0 if 8 8 7
Beispiel 1 7 7 7 6 7 9 9 7 5 5 3 7 6 7 9 8 7 7 5 9 8 if 9 9 6 j
1 2 0 0 η if 9 7 6 if 1 7 if 0 7 9 ν
2 :
Beispiel 3 7 2 0 1 7 7 6 5 5 3 0 if 2 8 9 8 6 7 0 8 8 0 6 7 |ι
1
1 O if if 6 0
3-(2,5-Dimethylphenyl)- 2 if 0 0 0 0 7 6 6
_._		 5 0 0 0 0 0 1 0
1,1-dimethy!harnstoff
0 2 0 .0 0
Beispiel 5 Selective Herbizid-Wirksamkeit
Die Herbizid-Wirksamkeit vor dem Auflaufen von 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff wurde gegenüber verschiedenen Nutzpflanzen und Unkräutern auf die folgende Weise bestimmt. Samen der verschiedenen zu untersuchenden Pflanzen, wurden in Behälter gesteckt und die Testverbindung auf den Boden in zwei unterschiedlichen Dosen von 1,1 bzw. 2,2 kg Oe ha aufgebracht. Der besäter Boden wurde unter geregelten Temperatur-j Feuchtigkeits-und Lichtbedingungen 9 bis 10 Tage gehalten. Die Stärke der Keimung und des Wachstums wurden entsprechend einer O bis 9 Skala bewertet, wobei die Zahlen in diesen Falle folgende Bedeutung hatten:
Bewertung Bedeutung
9 Kein lebendes Gewebe
8 . Lebendes Gewebe, aber Pflanzen sterben voraussichtlich als
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Bewertung Bedeutung
7 Pflanzen stark geschädigt, aber über
leben voraussichtlich
6 Pflanzen stark geschädigt, abs* einölen sich
voraussichtlich vollständig
5 Für Nutzpflanzen nicht annehmbare Schädigung,
unzureichende Schädigung bei Unkräutern
3-4 Deutliche Schädigung
1-2 Pflanzen leicht angegriffen, möglicher Weise
durch die chemische, möglicher Weise auf Grund der biologischen Veränderungen
0 keine sichtbare Wirkung
Es wurden die folgenden Pflanzenarten untersucht: Mais, zea maize (dekalb X363); Baumwolle, Gossypium hirsutum; Reis, Oryza sativa (Calrose); Mohrenhirse, Sorghum vulgäre (Pioneer 265); Sojabohne, Gycine max (Amsoy 71); Weizen, Triticum aestivum (Cajeme 71); Hühnerhirse (Wassergras), Echinochloa crus-galli; Fingerkraut, Digitaria sanguinalis; weacliiaarige Trespe, Bromus tectorum; Riesenfuchsschwanz, Setoria faberi; Johnsongras, Sorghum halepense; Flughafer, Avena fatua; gelber Fuchsschwanz, Setaria lutescens; Spitzklette, Xanthium pensylvanicum; Sesbania-Hanf (Kaffeekraut) r Sesbania exaltata; Stechapfel, Datura stramonium; weißer Gänsefuß, Chenopodium album; Gartenwinde, Ipomoea purpurea; Senf, Sinopis alba; zurückgekrümmter Fuchsschwanz, Amoranthus retroflexus; Samtpappel, Sida spinosa; Kassie, Cassia obtusifolia; Malve, Abutilon theophrasti.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle II angegeben.
/13 130035/0532
*'QRIGIWAL INSPECTED
-Xf-
0-'304578S
■Μ-
Tabelle II
Pflanzenarten Phytotoxizität-BewertunK bei den 2,2 kg/ha
angegebenen Dosen 9
1,1 kg/ha O
Mais 3 8
Baumwolle O 9
Reis 6 9
Mohrenhirse 5 9
Sojabohnen 8 6 '
Zuckerrübe 9 9
Weizen 4 9
I
1
\ Hühnerhirse		 9 8
Fingerkraut 9 9
■weichhaarige Trespe 3 9
riesen Fuchsschwanz 6 7
Johnsongras 9 9
Flughafer 4 8
gelber Fuchsschwanz 9 9
Spitzklette 7 9
Kaffeekraut 6 9
Stechapfel 9 9
weißer Gänsefuß 9 9
Gartenwinde 9 9
Senf 9
zurückgekrümmter Fuchs- 9 6
s schwanz 9
Samtpappel 9 9
Kassie 6
Malve
S
i 		9
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ORIGINAL INSPECTED
30A5785
Wie aus Tabelle II hervorgeht, ist die erfindungsgemäße Verbindung 3-(2-Methyl-5-isopropylphenyl)i,1-dimethylharnstoff gegenüber Baumwolle im wesentlichen nichtjtoxisch, während sie zu einer guten Bekämpfung der verschiedenen Unkrautarten führt.
6268
130035/0532

Claims (10)

  1. DR. mil...Γ.-.EDA V UESTHOPf (l$Z7-Z9(6)
    WUESTHOFF-v. PECHMANN-BEHRENS-GOETZ ΜΪΙ,ΙΝβ.βκι1Λ»Β pul,
    DIPL.-CHEM. DK. E. TREZiIERK VON PECIlMANh PROFESSIONAL REPRESENTATIVES BEFORE THE EUROPEAN PATENT OPPICK DR.-ING. DIETER UEHRHNS
    MANDATAIXES AGREES PR.ES l'oPPICB EUROPEEN DES BREVETI DIPI.-INC.; DIPL.-VIRTSCH.-ING. RUPPRr COE
    Shell Internationale 3045785 D-8000 MÜNCHEN 90
    -JA-54 193 SCHWEIGERSTRASSE 2
    telefon: (089) 66 20 j ι telegramm: protectpatent telex: j 24070
    Patentansprüche
    j 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoffe der allgemeinen
    N~Fonnel
    S.
    ■ff
    in der R1 eine Alkylgruppe mit ein oder zwei Kohlenstoffatomen und Rp eine verzweigt- oder geradkettige Alkylgruppe mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen oder eine Cacloalkylgruppe mit drei bis vier Kohlenstoffatomen oder eine Metlrylcyclopropylgruppe bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß R1 eine Methylgruppe ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß Rpeine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder eine Cyclopropylgruppe ist.
  4. 4. 3-(2-Methyl-5-isopropyl-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin
    130035/0532 . /2
    l· COPY
    der allgemeinen Formel II
    in der R^ und Rp die oben angegebene Bedeutung habe^ oder Hydrohalogenid davon umsetzt mit entweder:
    a) einem Dimethylcarbamoylhalogenid, oder
    b) Phosgen und zumindest ein Teil des entstehenden Isocyanats der Formel
    mit Dimethylamin umsetzt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Arbeitsweise a) in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels arbeitet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5 , dadurch gekennzeichnet , daß man bei der Arbeitsweise a)DimethylcarbamoylChlorid verwendet.
  8. 8. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung nach Anspruch 1 bis 4, gegebenenfalls zusammen mit einem oder mit mehreren Trägern enthält.
  9. 9. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es zumindest 2 Träger enthält, von denen mindestens einer ein oberflächenaktives Mittel ist.
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  10. 10. Anwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 4 oder der Mittel nach Anspruch 8 oder 9, zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwollpflanzungen.
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DE19803045785 1979-12-06 1980-12-04 2,5-dialkylphenalharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel, die diese substanzen enthalten Withdrawn DE3045785A1 (de)

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