PL125931B1 - Method of manufacture of derivatives of 2,5-dialkylphenylurea and herbicide - Google Patents

Description

SMlWt Srodka 'yspergujateego, srodka typu koloidu ochronnego lub srodka tikso- 60 tropowego, 0—HKM wag. innych dodatków, jak sro¬ dek przeciwko pienieniu, inhdlbiiltor korozji, staboli- zator, srodek przenikajacy, srodek ulatwiajacy przylepnosc, a takze wode lufb ciecz orgarificfcna, w której skladnik aktywny sie nie rozpuszcza; poza * tym, mozna dodac stale sufcbftancje organiczne lub125 931 sole nieorganiczne, które po rozputsrczenlilu przeciw¬ dzialaja sedytaentacji lulb zamarzaniu wody.(Wodne zawlefedny i emulsjie, na przyklad kom¬ pozycje uzyskane przez rozirienczenie woda prosz¬ ku [zawiesinowego lulb koncentratu, sa równiez 5 objete wynalazkiem. Emulsje te moga byc typu woda w oleju lufo olej w wodzie, o konsystencji gejfcitego majonezu lufo podobnej. $rodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze zawiiiemac i inne skladniki, inp. zwiazki b wlasno- 10 sci'ach owadobójczych lulb girzyfoofoójlczyclL (Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady: Przyklad I. Do stalej mieszaniny 4,5 g 2- HmetyloHlWzopropyioairiiliny i 2,4 g Ibefawodhego octanu sodu dodano w ciajgu W5 minut, Ipodczas 15 miiesizania, 5^4 g chlorku diimetylokarfoamoilu i po- zoisltawliiono na noc w tettnjperaltuirze pokojowej'. Na¬ stepnie do mieszaniny dodano twody i ekstrahowa¬ no chlorkiem metylenu. Ekstrakt wysuszono siar¬ czanem magnezu* odparowano rozpuszczalnik i po- 20 zostalosc przekryistalizowaho z heksanu. Otrzyma¬ no ii,5 g 3^2Hmletylo^-izopropylafe^ tylomocznika o temperaturze topnienia 7I2«-^73PC.(Wyniki anaOiilzy: C 1H N wyliczone dla CiaHjdNjO |7I0,9I 9JLI 112,7 25 znalezione 71,0 f)£ 112,6' Slposofoelm podanym w przykftadzie I uzyskujte stie takze 3-i/l2Hmetylo^^ert-foutylo*4fenylo/^^l^dknety- lomocznik o temperaturze topnienia IM—ttlfl^C iWynikianalizy: O H * wyliczone dla CnHWN*0 TtHB JBJ& znalezione 71,2' 0,6) Przyklad . Wykazanie aktywnosci chwasto¬ bójczej..Afoy -ocenic aktywnosc chwastobójcza fcwiajzfców * wytworzonych sposobem wedlug wynalazku oraz znanego 3h/2,54diirnetylo!fetoylo/Hl,! ka, przejprowadfoono Itejsty na reprezentatywnej grur pie roslin, to jest na kukurydzy Zea mays (Mz), ryzu Oryfza satwa Eohinochloa crusgaOli (BG), owsie Avena sativa (O), Dnie linum ustitatislsimuim t0L), gorczycy Sinapsils alba (M), buraku cukrowym Beta vulgarilB (SB) i soi GUytcine max fltesty objely dwa rodzaje Ibadan: przez wzejscielm tf i po wzejsciu. Testy przed wzejscielm polegaly na opryskiwaniu gleby, do której uprzednio wsiano nasiona wyzej wymienionych rosllin, dekla kom(po- zycja .zawierajajca testowany zwiazek. Teksty po wzejsciu obejmowaly dwa typy badan, to jest zra- w szanie glefoy i opryskiwanie lisci W .pierwszym przypadku glebe z rosnacymi sadzonkami roslin zraszano kompozycja testowanego zwia|zku a w drugim przypadku taka kompozycja opryskiwano sadzonkiroslin, w Po badan stosowano przygotowana zieimie ogrod¬ nicza.Kompozycje do testów otrzymano przez rozcien- czende woda roztworu testowanego zwiazku w ace¬ tonie izawterajafeym O^f/i wag. produktu konden- •• sacji alkilofenolu z tlenkiem etylenu, dostepnego w 'handlu pod zastrzezona nazwa TRUTON X-H55.Rozcienczone woda roztwory acetonowe stosowano w ilosci odpowiadajacej 5 kg i 1 kg skladnika ak¬ tywnego na hektar w objetosci równowaznej 050 w liitrówt/ha w testach obejmujacych opryskiwanie glefoy d opryskiwanie roslin; oraz w dawce odpo¬ wiadajacej 10 kg skladnika aktywnego na hektar w objetosci równowaznej okolo 3000 Vha w testach obejmujacych zraszanie glefoy. prófoy kontrolne stanowily w testach, przed wzejscietm — ndetraktowana gleba zasiana, w tes¬ tach po wzejsciu — nletraktowana gleba z rosna¬ cymi sadzonkami^ (Efekty dzialania herbicydów oceniano wizualnie po 11 dniach od oprysku roslin i zraszania glefoy oraz po (1(2 dniach od oprysku glefoy. Stosowalno skale 0-h9, na której O oznacza wzrost roslin w próMe kontrolnej;, zas 9 oznacza znisizczeniie ro¬ slin. Wzrost o 1 jednostke na skali liniowej od|po- wiada wzrostowi etfektu o kolo lOP/J. Wyniki tych testów zawiera tabela 1.Przyklad IV. Selektywna aktywnosc chwas- tdbójcza.Przeprowadzono badania polegajace na ocenie chwastobójczej aktywnosci, przy stosowaniu przed wzejsciem, 3-/2r-metylo-S-izopropylofenylo/-ilfi^dime- tylo-mocznika wobec róznych upraw i chwastów.'W pojemnikach z ziemia umieszczono nasiona testowanych roslin i tefetowany awiazek aktywny stosowano w dwóch dawkach, to jest Ijl kg/ha 1 2J2 fcgtfhla. Pojetminlkii z nasionami utrzymywano przez BM10 dni w odpowiednich warunkach tem¬ peratury, wilgotnosci i oswietlenia. Ilosc kielków i wzrost oceniano wedlug skali 0—9, której posz¬ czególne numery oznaczaly: 19 — ibrak zywej tkanki, 8 — zywa tkanka, lecz spodziewane zniszcze¬ nie rosliny, 7 — roslina bardzo uszkodzona, lecz spodzde- ne jest jej przezycie, 6 — roslina bardzo uszkodzona, lecz spodzie¬ wane calkowite Jej odrodzenie, 5 — niedopuszczalne uszkodzenie roslin upra¬ wy, niezadowalajace uszkodzenie chwas¬ tów, 3—14 — wyrazne uszkodzenie, V—<2 — rosliny nieco uszkodzone, byc moze pod wplywem zwiajzfcu chemicznego, a byc mo¬ ze z powodu biologicznej zmiennosci, 0 —. brak widocznego afektu- [Badaniami objete byly nastepujace rosliny: ku¬ kurydza Zea maize pium hiirsutum, ryz Oryza satinra UCalrose), sorgo Sorghum vulgare (iAmsoy 711), pszenica Trtiticum aestdvum (Cajeme 71), chwastnida jednostronna Echinpchloa crus- Hgalli, palusiznik krwawy DLgitaria sanguOnalJs, sto¬ klosa Bromuis tectoruim, ang. giant roxtail Setaria faberi, ang. Johnson grass Sorgum halepense, plon¬ ny owies Avena fatua, ang. yellow cfoxtail Setaria lutescensi, rzelpden Xanthium pensylvaniicum, ang. hemp sesfoania bielun diziendzierzawa Datura stramonium, komosa biala Chienopodium album, wilec pnacy Zjpomoea purpurea, gorczyca Sinapis alba, szarlat Aimoran- thus retroffflexus, ang. pridkly sida Sida Spinosa, ang. sicklepod Cassfia obtustfolia, ang. velvetleaf Abutilon theophrasti.'Wyniki ibadan zawiera tablica 2i135 931 < 0 » Bi w co li » Cfl A t- 9 » oe& fc £ 99- -T £-. ^ c5 * CO ^ o* E- e* o t- ^ ^ Ci !0 ff* lO Q IO *-• SP W A. 0» « fc * <5 a o ^« * 3F W 3L fil fil O. *• fi fc «3 T« » fer al SU Q.C=. *! 53 5t O 0 t- CP tr ^ A » fi in 09 ^ & o g< * fil ^J* & f 9 & 9 -5 H O O ft.H I I tij '11 co T T fi a cp 10 co cq c- c* £i O 3< Q O O a 10 15 35 (Tablica 2 Rodzaj rosliny lii IZea maize ((kukurydza) Gtolssipiuin ihirsutum (bawelna)) Oryza satfora (ryz) Songihuim vmJlgtalre (sorgo* Gdyteine max (Isoja) TTittiicuim aestivuim (ipszetalica)! (Betta vuligairdjs (([burak cukrowy) EdimocMoa orus-gallli (chlwa^tbica jedno- sibronoia) Digitairdia IsanguinaMs (palufcsnik krwawy) (Bronuns itedtotruim (stoklosa) Seltairia ifa/beri (wlosnica) Sorgnuim halejpense lAureha faftua (owies gluchy) Seftaria liuitescens I (wftosnlca) Xamlthiu!m jpensylva- ntieuiml Seslbamia exiailtata Datura straimloniuim (bielun dzienkizierzawa) Che»o(podiuim album (stoklosa biala) Ijpamtoea jpiuirpiiirea (wilec pnacy) SinaipJs allba (Igonczyca) Aimonanlthuis retorofle- xu& (Bzarlaity Sijda sjpinosaj Cassia aJbtusilfodia Aibulttion /tftueopihraBti M kgi/lha 1 2 3 0 0 0 8 4 9 01 9 3 0 9 fi 0 7 6 ' * & 9 Id 9 9 fi 9 1 3,2 kig/ha B * 0 6 9 6 * 9 9 9 & 9 9 7 9 0 -9 19 9 0 0 )9 8 19 9 Uak wynika tobójczy wddilulg wynalazku zawierajacy B-tte-mielty- 60 lo^HkoparapyOoifenylo/^ljl^o^ jesjt ea- sadhiczo nieak/tywny wobec bawelny naltomiastsfcu- teczniie niszczy rozne gatunki chwastów^ PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenia patentowe 55 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 2,6- -dialkilofenylomocznika o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1 lub 2 atomy wegla, a R* oznacza rodnik alkilowy, 80 o lancuchu rozgalezionym lub prostym, zawierajacy od 2 do 4 atomów wegBa, nuunienny tym, ze pod¬ daje sie reakcji pochodna aniliny o wzorze fi, w którym R1 i R* maja wyzej podane znaczenia, albo chlorowcowodorek tej pochodnej, z halogenkiem os dSmetylokarbamoilu.125*21 2. Sposób wedlug zastrz. i, numienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R1 ozna¬ cza rodnik metylowy, a R1 ma wyzej podane zna¬ czenie. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze stosuje sde zwiazek o wzorze 2, w którym Rf oznacza rodndk alkilowy z rozgalezionym lan¬ cuchem o 3 lub 4 atomach wegla, a R1 ma wyzej podlane znaczenie. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako zwtiazek o wzorze 2 stosuje sie 2^metyio-5- -izopropyloanilihe. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, mamienny tym, ze reakcje pochodnej aniliny o wzorze 2, lub jej chlo- rowcowodorku, z halogenkiem dimetylokarbamoilu prowadzi sie w obecnosci srodka odszczepdajacego chlorowcowodór. & Sposób wedlug zastrz. 1, snamienny tym, ze jako halogenek dimetylokarbamoilu stosuje sie chlorek dimetylokarbamoilu. 7. Srodek chwastobójczy, snamienny tym, ze ja¬ ko skladnik aktywny zawiera pochodna 2,5Hdialki- lt 15 lofenylomocznika o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1 lub 2 atomy wegla a Rl oznacza rodnik alkilowy o lan¬ cuchu rozgalezionym lub prostym, zawierajacy od 2 do 4 atomów wegia oraz odpowiedni nosnik. 9. Srodek wedlug zastrz. 7, snamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodndk metylowy, a R* ma wyzej podane znaczenie. 9% Srodek wedlug zastrz. 7 albo 8, snamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R* oznacza rodnik o lancuchu rozgalezionym zawie¬ rajacy 3 lub 4 atomy wegla, a R1 ma wyzej po¬ dane znaczenie. (10. Srodek wedlug zastrz. 7, snamienny tym, ze jako skladnik aktywny o wzorze 1 zawiera W2-metylo-6-izopropylofenylo/-«l,1^dtaetyiomocz- nik. 11. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze zawdera co najmniej dwa nosniki, z których co najmniej jeden jest srodkiem powierzchniowo czyn¬ nym. R< R 1 WZÓR V R. h^NH R1 WZÓR 2 O^NCO wzm 3 PL PL PL