Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-(3-metylo-4-izopropylofenylo) -1,1-dwumetylomocz- luka posiadajacego wlasnosci chwastobójcze.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 2 655 447 ujawniona zostala bardzo obszerna grupa pochod¬ nych mocznika o wlasnosciach chwastobójczych.W ciagu pomad 25 lat, które uplynely od otrzymania tych zwiazków, wiele badan poswiecono stosowaniu srodków chwastobójczych opartych na pochodnych mocznika. Przypuszczalnie sposród nich najwazniej¬ szy jest 3-(4-izopropylofenylo)-l,l-dwunietyloinocz- nik, znany pod nazwa handlowa „Izoproturon".Zwiazek ten jest szeroko stosowany w Europie do zwalczania chwastów w ozimych uprawach zbozo¬ wych Jego glównymi zaletami sa: niezwykle duza aktywnosc wobec bardzo wielu rodzajów chwastów i mozliwosc stosowania go zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin, jesienia i wiosna. Glówna wada tego zwiazku jest jego nieskutecznosc wobec tak powaznych chwastów jak wieloletnie chwasty szerokolistne, wieloletnie chwasty trawiaste, przy¬ tulia czepna i przelacznik.Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze pewna pochodna mocznika, nie ujawniona w cytowanym wyzej opisie rur 2 655 447, posiadajaca w pierscieniu fenylowym dwa okreslane podstawniki, wykazuje szczególnie uzyteczne wlasciwosci chwastobójcze, zwlaszcza w zwalczaniu chwastów rosnacych w uprawach zbóz, jak kukurydza, jeczmien i przede wszystkim pszenica, przy czym mozna go stosowac 10 ii 30 zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin.Wedlug wynalazku, sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 1, to jest 3Hmetylo-4-izopropylofenylo)- -1,1-dwumetylomocznika, polega na tym, ze po¬ chodna aniliny o wzorze 2 poddaje sie reakcji z fos- genem o wzorze COCI2 z wytworzeniem izocyjania¬ nu o wzorze 3 i taik wytworzony izocyjanian pod¬ daje sie reakcji z, dwumetyloamina.Sposób dogodnie prowadzi sie w obecnosci roz¬ puszczalnika, np. weglowodoru, takiego jak np. toluen, w temperaturze w zakresie od 80°C do 120°C. Reakcje dogodnie prowadzi sie w tempera¬ turze wrzenia uzytego rozpuszczalnika przy zawra¬ caniu par. W razie potrzeby wytworzony izocyja¬ nian o wzorze 3 mozna wyodrebnic z mieszaniny poreakcyjnej, lecz dogodniej jest prowadzic reakcje z dwumetyloamina in situ. Reakcje te dogodnie prowadizi sie w temperaturze w zakresie od 0 do 30°C, np. w temperaturze pokojowej. Wymagany prodiukt mozna oddzielic dowolna znana metoda.Wyjsciowe zwiazki dla sposobu wedlug wynalaz¬ ku sa znane i mozna je otrzymac typowymi meto¬ dami.Nowy 3-(3-metylo-4-izopropylofenylo)-1,1-ddmety- lomocznik o wzorze 1, wytworzony sposobem wed i lug wynalazku, stosuje sie w postaci srodka chwas¬ tobójczego. Srodek ten w pewnych przypadkach moze zawierac i inne zwiazki znane z dzialanie) chwastobójczego, np. o szerokim spektrum aktyw¬ nosci chwastobójczej, takie jak 2-(4-chloro-6-etylo- 127 924127 924 amino^-triaizyn- 2-yloamdno) - 2 - metylopropion/itry] (nazwa handlowa „cyamazme"), albo zwiazki o bar¬ dziej specyficznymi, wezszym spektrum aktywnosci chwastobójczej, takie jaik herbicydy zwalczajace gluchy owies-, np. typu zwiazków alanaoowych opi¬ sanych w brytyjskini opisie patentowym nr 1 164 160, w tym N-benzylo-N-(3,4-dichlorofenylo)-2-amino- propiomiiain etylu (nazwa handlowa „benzylprope- thyl") i racemiiczina mieszanina lub (—)izomer N- -berjzoilo-N-(3-chloro- 4-fluorofenylo) - 2- aminopro- pioriami izopropylu lub metylu („flamprop isopro-j pyl" lub „flamprop methyl").Nosnikiem w srodku chwastobójczym moze byc dowolny odpowiedni material, z którym zestawia sie skladnik aktywny w celu ulatwienia jego apli¬ kowania na dane miejsca, którymi przykladowo moga byc rosliny, zianno lub gleba, albo w celu ulatwienia magazynowania, przewozu i innych operacji. Nosnik moze byc w postaci stalej lub ciek¬ lej, w tym subsitaincje, które w warunkach normal¬ nych sa gazowe lecz zostaly sprezone do postaci cieklej, i nadiaja sie tu wszystkie nosniki, która normalnie stosuje sie do zestawienia srodkówchwas¬ tobójczych.Srodek chwastobójczy moze np. miec postac prosrtkiu zawiesinowego, pylu, granulatu, roztworu, koncentratu do emailgowania, emulsja, koncentratu zawiesinowego i aerozolu. Proszek zawiesinowy oprócz obojetnego stalego nosnika zwykle zawiera 25,50 i 75% wagowych skladnika aktywnego. 3—10°/n wagowych srodka dyspergujacego i w razie po¬ trzeby do 10% wagowych stabilizatorai(ów) i/lub innych dodatków. Pyl zwykle zestawia sie w postac^ stezonej o podobnym skladzie jak proszek zawiesi¬ nowy, lecz bez srodka dyspergujacego, do rozcien¬ czania w polu dodatkowym stalym nosnikiem, tak aby na ogól zawieral 0,5—10% wagowych skladnika aktywnego. Granulat zwykle posiada czastki w za¬ kresie 10—100 BS mesh (1,676—0,152 mm) i wytwa¬ rza sde go metoda aglomeracyjna lub impregnacyj¬ na. Granulat taki na ogól zawiera 0,5—25% wago¬ wych skladnika aktywnego i 0—10% wagowych do¬ datków, takich jak stabilizator, modyfikatory uwal¬ niania skladnika aktywnego i srodek wiazacy. Kon¬ centrat cio emiulgowania zwykle zawiera, oprócz roz¬ puszczalnika, i ewentualnie korozpuszczalnika 10— —50% wagowofobjejtosciowych skladnika aktywne¬ go,, 2—20% wag./obj. emulgatora i 0—20% wag./obj. innych dodatków ,np. stabilizatora, srodka przeni¬ kajacego i inhibitora korozji.Koncentrat zawiesinowy zwykle zostawia sie w postaci stabilnego, niesedymentujacego produktu plynnego zawierajacego 10—75"% wag. skladnika aktywnego, 0,5—15% wag. srodka dyspergujacego, 0,1—10% wag. srodka zawieszajacego typu koloidij ochronnego lub srodka tiiksetropowego, 0—10% wag innych dodatków Jak srodek przeciw pienieniu, in¬ hibitor korozji,' stabilizator, srodek przenikajacy, srodek ulatwiajacy przylepnosc, a takze wode lub ciecz organiczna, w której skladnik aktywny za¬ sadniczo sie nie rozpuszcza, poza tym moga wyste¬ powac stale substancje organiczne lub sole nieorga¬ niczne, które po rozpuazczeniu przeciwdzialaja se¬ dymentacji lub dzialaja jako srodek przeciw za¬ marzaniu.Srodek chwastobójczy moze zawierac i inne sklad¬ niki aktywne, np. o dzialaniu owadobójczym lub grzybobójczym.Wynalazek ilustruja ponizsze przyklady: 5 Przyklad I. W 150 ml toluenu ogrzewano pod chlodnica zwrotna 5 g 3-metylo-4-izop(ropyloaniliny o czystosci 80%, przepuszczajac równoczesnie przez ten roztwór, w ciagu 1,5 godziny, gazowych COCl2, a nastepnie przepuszczano suchy azot aby usunac io nadmiar COCI2. Po schlodzeniu mieszaniny do tem¬ peratury pokojowej dodano 5 g dimetyloaminy w 20 ml toluenu. Nastepnie toluen odparowano, a do pozostalosci dodano heksanu i odsaczono 5,5 g wy¬ traconego produktu, to jest 3-(3-metylo-4-izopropy- 15 lofenylo)-l,l-dwumetylomocznika, który po prze- krystalizowamiu posiadal temperature topnienia 154°C. Wyniki analizy: Wyliczone dla C13H20N2O C 70,9 H 9,1 N 1S,7 Znaleziono: 69,9 9,1 12,1 20 Wyjsciowa 3-metylo-4-izopropyloaniline otrzyma¬ no w nastepujcy sposób: W 600 ml 85% (wag.) kwasu siarkowego rozpusz¬ czono 186 g 3-metyloanJiliny, ogrzano do S0°C, do¬ dano 120 g alkoholu izopropylowego i calosc mie- 25 szano w 80°C przez 6 godzin. Nastepnie mieszanine wylainio na lód, dodano wodorotlenku amonu do zobojetnienia i ekstrahowano eterem dwuetylowyra, Fv odparowaniu eteru pozostalosc przedestylowano^ otrzymujac 110 g 3-metylo-4-izopropyloaniliny. tem- 30 penatura wrzenia 100°C/3,325-102Pa.Przyklad II. Wykazanie selektywnej aktyw¬ nosci chwastobójczej zwiazku o wzorze 1 otrzyma¬ nego sposobem wedlug wynalazku.Test porównawczy (a) 35 Test ten polegal na porównaniu selektywnej ak¬ tywnosci chwastobójczej w pszenicy 3-(3-metylo-4- -izopnopylofemylo)-1,1 -dwumetylornocznika i znane - go w handlu pod nazwa „izoprotu/ron" srodka chwastobójczego, szeroiko stosowanego do tych ce- 40 lów, czyli 3-(4-izopropylofenylo)-l,l-dwumetylo- mocznika. Przeprowadzono badania przed wzej- sciem rua pszenicy Triticiim vulgare, odmiana sappo, orzsL badania po wzejsoiu na odmianie Maris Huntsman. Testowanymi chwastami byly: perz ^ wlasciwy Agyropyron repens (Co), owies gluchy Avena fatua (ludovioiana (Wo), rajgras Lolium mul- tiflorum (Rg), wiechlina roczna Poa annua (Pa)5 mietlica Agrcstis tenuis (Bt), wyczyniec polny Alo- peourus myosuroides (Am), miotla zbozowa Apera spica venti (Wg), ptasie ziele Stellaria media (St), przetacznik Veronica persiica (Sw), przytulia czepna Galium apartiine (Gg), rdest szerokolistny Polygo- num laipathifolium (Pp), jasnota purpurowa La- miuim piurpuireuni (Dn), ogmicha Sinapis arwensis (Ck), psi rumianek Metricaria spp (Mw), tasiznik pospolity Caspella bursa pastoris (Sp), mak Papaver rhoeas (Po).Do testowaniLa skladniki aktywne przygotowano w postaci koncentratów do emulgowania, zawieraja¬ cych 20% wag. skladnika aktywnego, 10°/o wag. ole¬ ju mineralnego, emulgatory oraz ksylen w charakte¬ rze rozpuszczalnika. Koncentrat rozcienczano, woda i opryskiwano rosliny w dawkach 6,0, 2,0 0,6, 0,2, 0,06 i 0,02 kg/ha skladnika aktywnego. Wykonywano 65 4 jednakowe próby dla kazdej dawki, przy ty«* 55 60127 924 przeprowadzano zarówno badania przed wzejsciem jak i po wzejsciu. Próby kontrolnie w badaniach przed wzejsciem stamowila gleba zasiana nietrakto- wana srodkiem chwastobójczym, a w badaniach po wzejsciu — nietraktowana gleba zawierajaca siewki roslin.Po 21 dniach w badaniu po wzejsciu i po 26 dniach w badaniu przed wzejsciem oceniano wizualnie efekty dzialania skladników aktywnych, stosuja? skale 0—9, przy czym 0 oznacza wzrost roslin w próbie kontrolnej, a 9 oznacza calkowite zniszcze¬ nie roslin. Wedlug tej liniowej skali wzrost o 1 od¬ powiada ok. 10°/o wzrostowi efektu.Otrzymane wyniki poddano analizie probitów i za pomoca komputera wyestymowano parametry a i b z z'.letniosci: I rcbit (% odpowiedzi) = a+b log (dawka) Z otrzymanej krzywej mozna wyliczyc dawki od¬ powiadajace dianem/u poziomowi odpowiedzi. W tym przykladzie wyliczono GID$o, to jest dawke wyma¬ gana do wywolania 50% odpowiedzi na dany sklad¬ nik aktywny, dla kazdego rodzaju roslin.Z uzyskanych danych wyliczono wspólczynnik se¬ lektywnosci dla kazdego chwastu w porównaniu z pszenica: wspólczynnik selektywnosci =^- GID5o pszenica 10 11 20 25 GIDfeo chwast Im wiekszy wspólczynnik selektywnosci, tym lepsza selektywnosc srodka chwastobójczego.I na koniec wyliczono stosunek wspólczynnika selektywnosci zwiazku o wzorze 1 do wspólczyn¬ nika selektywnosci izoproturonu. Wartosc tego sto¬ sunku wieksza od 1 oznacza, ze zwiazek o wzorze 1 jest bardziej selektywny niz isoproturon. Wyniki zawiera tablica 1, w której A oznacza zwiazek o wzorze 1, zas I oznacza isoproturon.Wyniiki w tabeli 1 wskazuja, ze: 1) zwiazek o wzorze 1 jest bardziej selektywny niz isoproturon wobec 9 na 12 rodzajów chwastów w badaniu przed wzejsciem i wobec 11 na 15 rodzajów chwastów w badaniu po wzejsciu, 2) zwiazek o wzorze 1 jest aktywniejszy od izopro¬ turonu wobec chwastów odgrywajacych wazna role w uprawach, takich jak perz, przytulia czepna i przetacznik, 3) zwiazek o wzorze 1 jest srednio 1,8 razy selek¬ tywniejazy od isoproturou w badaniu przed wzejsciem i 2,5 raza selektywniejszy w bada- riach po wzejsciu.Tabela 1 Rodzaj rosliny Pszenica CO Wo Rg Pa Bt Am Wg St Sw Gg 1 PP Ck Mw Sp Po Srednia | Badanie przed wzejsciem 1 GID50 I | A 1,23 1,99 0,60 0,07 0,06 0,02 0,10 0,11 1 C,48 1,87 0,37 0,15 0,17 | 1,57 1,05 0,59 1 0,16 0,08 0,02 1 0,18 0,14 0,18 0,91 0,24 0,10 0,08 Wspólczynnik selektywnosci I | — 0,6 2,1 17,6 20,5 61,5 12,3 , 11,2 2,6 0,7 3,3 8,2 7,2 1 A | — 1,6 1 2,8 9,3 20,9 83,5 9,3 11,9 9,3 1,8 7,0 16,7 20,9 1 Stosunek WS-pÓl- czyn. selek- | tywn..Badanie po wzejsciu GID50 I 1 - 1 v» 2,7 1,3 0,5 1,0 1,4 0,8 1,1 3,6 2,6 1 2,1 2,0 2,9 | 1,8 0,93 0,14 0,16 0,05 0,08 0,04 0,04 1 0,08 1,10 2,42 0,25 0,41 0,011 0,12 0,11 0,001 A 1 Wspólczynnik selektywnosci I A | 1,67 | — | — 0,61 0,19 0,21 0,03 0,02 0,06 0,07 0,06 0,27 0,46 0,07 0,18 1 0,006 0,5 0,015 0,001 1,81 12,1 10,6 33,8 21,1 42,3 42,3 21,1 1,5 0,7 6,8 4,1 96,7 14,1 14,2 2,7 8,8 8,0 55,7 83,5 27,8 23,9 27,8 6,2 3,6 23,9 9,3 176,2 33,4 105,7 1 Stosunek wspól- czyn. selek- tywn. | — 1,5 1 0,7 0,3 1,7 4,0 0,7 0,6 1,3 4,0 5,2 3,5 2,3 1 1,8 2,4 7,5 2,5 | Test porównawczy (b) Test ten polegal na porównaniu selektywnej ak¬ tywnosci chwastobójczej w pszenicy 3-(3-metylo-4- -izopropylofenylo)-l,l-dwumetylomocznika i zna¬ nych herbicydów mocznikowych 3-(3-chloro-4-me- toksyfeny 1 o)-1,1-dwumetylomocanika (Chlorotolu- ren) oraz 3-(3-chloro-4-metylo-fenylo)-l,l-dwumety- lomocznika (Metoxuren). Przeprowadzono badanie przed wzejsciem, postepujac jak wyzej opisano w w tescie porównawczym (a) w badaniu przed wzej- 60 65 sciem, z pewnymi zmianami podanymi nizej. Tes¬ tem objeto nastepujace chwasty: perz Agropyron repens (Co), gluchy owies Avena fatua (Ludovicia- na (Wo), rajgras Lolium multiflorum (Rg), wiechli¬ ne roczna Poa annua (Pa), klosówke welnista Hol- cus la::iatus (Yo), wyczyniec polny Alopecurus myo- suroides (Am), burak cukrowy Beta vulgaris (Sb), psie ziele Stellaria media (St), przetacznik Yeronica persica (Sw), powój- polny Oonvolvulus aryensis (Cv), rdest szerokolistny Poligonum lapathifolium (Pp) i ogniche Sinapis aryensis (Ck),127 924 8 Efekty oceniaino wizualnie po 20 dniach i na ich podstawie znaleziono wspólczynniki selektywnosci podobnie jak wyzej opisano w tescie porównaw¬ czym (a), z tym ze w tescie (b) porównaniem byl Chlorotoluron. Znaczy to, ze aby znalezc stosunek wspólczynników selektywnosci, przez wartosc wspól¬ czynnika selektywnosci Chlorotoluronu wobec po¬ szczególnych chwastów dzielono wartosc podobnego wspólczynnika pozostalych dwóch zwiazków. Stosu¬ nek wspólczynników dla Chlorotoluronu wynosi] wobec tego 1 dla wszystkich chwastów. Wyniki za¬ wiera tablica 2, w której A oznacza zwiazek o wzo¬ rze 1, czyli 3-(3-metylo-4-iaopropylofenylo)-l,l- -dwumetylomoezndk, C oznacza Chlorotoluron, a M 5 oznacza Metoxuron.Z tabeli 2 wynika, ze zwiazek o wzorze 1 stoso¬ wany w uprawach pszenicy przed wzejsciem je t srednio ponad dwukrotnie bardziej selektywny niz in Chloroitoluron lub Metoxuron.Rodzaj rosliny Pszenica Co Wo Rg Pa Yo Am Sb St Sw Cu Pp Ck Wartosc srednia C 2,11 1,71 1,53 0,51 0,19 0,19 0,33 0,54 0,03 0,45 0,25 1,28 0,67 GID50 M 1,54 3,23 0,82 0,49 0,22 0,19 0,87 0,46 0,03 0,29 0,15 0,64 0,24 Ta A | 2,13 1,36 0,58 0,44 0,11 0,14 0,26 0,17 0,03 0,19 4,48 0,90 0,10 blica 2 Wspólczynnik tywnosci C | M — 1,23 1,34 4,14 11,11 11,11 6,39 3,91 70,33 4,69 8,44 1,65 3,15 — 0,48 1,88 3,14 7,00 8,11 1,77 3,35 51,33 5,31 10,27 2,41 6,12 selek- A — 1,57 3,67 4,84 19,36 15,21 8,19 12,53 71,00 11,21 0,43 2,37 21,30 Stosunek wspólczynni¬ ków C — 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 selektywnosci M A - 1 — 0,39 1,40 0,76 0,63 0,73 0,28 0,86 0,73 1,13 1,22 1,46 2,04 1,28 2,74 1,17 1,74 1,37 1,28 3,20 1,01 2,39 0,06 1,44 6,76 0,97 | 2,04 Przyklad III. Ocena polowa 3-(3-metylo-4- -izopropylofenylo)-1,1 -dwumetylomocznika.Porównano, skutecznosc i spektrum aktywnosci 3- (3-metylo-4-iztfpropylofenylo)-1,1-dwumetylomocz¬ nika (zwiazek o wzorze 1) i 3-(4-izopropylofenylo)- -1,1 dwumetylomoaznika (isoproturon) w badaniu polowym po wzejsciu na 7 poletkach doswiadczal¬ nych w ozimych uprawach zbóz w Wielkiej Bry¬ tanii. Poletka doswiadczalne do prób znajdowaly sie w normalnych przemyslowych uprawach psze¬ nicy ozimej i jeczmienia ozimego, w których wy¬ stepowalo zachwaszczenie chwastami trawiastymi i/lub szerokolistnymi.Testowane zwiazki, to jest zwiazek o wzorze 1 i izoproturon, przygotowano w postaci koncentratu zawiesinowego zawierajacego 500 g skladnika ak¬ tywnego (s.a) w litrze (Hytane 500 L). Koncentrat rozcienczano woda i stosowano do oprysków w czterech dawkach dla kazdej próby .Dawki te wy¬ nosily 1,58, 2,10, 2,63 i 4,2 kg skladnika aktywnego na hektar. Dawki te otrzymano przez przemnoze¬ nie przez 3/4 1, 1 1/4 i 2 dawki 2,1 kg s.a./ha dla iso- proturoniu zalecanej do stosowania na wiosne, czyli po wzejsciu, w uprawach zbóz ozimych. W trzech próbach (nr 5, nr 6 i nr 7) zwiazek o wzorze 1 sto¬ sowano z dodatkiem srodka pomocniczego ulatwia¬ jacego wytworzenie sprayu do oprysków. Srodek ten stosowano w stosunku 2 czesci wag. skladnika aktywnego (s.a) na 1 czesc obj srodka.Do prób stosowano poletka 10 m X 3 m i do kaz¬ dego oprysku stosowano trzy takie poletka wybrane na zasadzie przypadkowosci. Oprysków dokonywa¬ no przy uzyciu malego opryskiwacza cisnieniowego w ilosci 417 litrów roztworu na hektar. W tablicy 3 35 45 50 55 61 65 podiano szczególy dotyczace upraw i innych warun¬ ków.Oceny staniu upraw oraz skutecznosci dzialania chemicznego na chwasty trawiaste i szerokolistne dokonywano miedzy jednym i trzema miesiacami po oprysku. Efekty upraw oceniano wizualnie sto¬ sujac skale 1—9 EWRC (European Weed Research Council), gdzie 0 oznacza brak efektu, a 9 oznacza zniszczenie uprawy.Przy ocenie chwastów oznaczono na wszystkich poletkach dosw. procentowy udzial chwastów sze- roilLolistnych, wszystkich i przypadajacych na jeden rodzaj, dla przewazajacych rodzajów chwastów.Chwasty trawiaste oceniano przez policzenie liczby kwiatostanów na 6 lub na 8 jednakowych polet¬ kach, zmierzenie 0,5 + i wyliczenie z nich liczby pojedynczych kwiatów 0,5 na kazdym poletku.Ocenie poddano nastepujace chwasty: a) szeroko¬ listne — przetocznik Veronica persica (Sw), ptasie ziele Stellaria media (St), psi rumianek Matricaria spp. (Mw), przytulie czepna Gadium aparine (Gg), jasnote Laminium purpurea (Da) i b) trawiaste — wyczyniec polny Alopecurus myosuroides (Am) i gluchy owies Avena spp. (Wo). W zaleznosci od warunków klimatycznych plony zebrane kombaj¬ nem miedzy 138 i 169 dniem od oprysku i ozna- czomo wage zebranego ziarna.Wyrriiki badan polowych zawiera tabela 4. Sa to wyniki przecietne lub srednie dla poszczególnych prób polowych, to znaczy dla kazdego przypadku wyniki ze wszystkich róznych prób polowych zosta¬ ly usrednione. Podany w tablicy efekt uprawy jest wartoscia srednia wg sikali EWRC z aktualnych ocen wizualnych dokonanych w 7 próbach. Przyto-127 924 9 10 czorje wartosci skutecznosci wobec chwastów ozna- czajace procentowe zmniejszenie wzrostu tych czaja procentowe zmniejszenie warostu chwastów chwastów w porównaniu z próba kontrolna. Osita- w parówlnainiu z próba kontrolna. Podano równiez tnda kolumna podaje procentowy wzrost wagi plonu wartosci skutecznosci wobec wszystkich chwastów w porównaniu z próba kontrolna, dla której wy- szerokolisitiniych (kolumna „wartosc srednia"), ozna- 5 dajmosc przyjeto za 100%.Tabela 3 Próba nr 1 2 ° 4 5 6 7 Uprawa pszenica ozima jeczmien ozimy psijeu.ica ozima pszenica ozima pszenica ozima pszenica ozima pszenica czima Odmiana Sport&man Somja M. Hobbit Hiustler Flamders Flanders Mitob bit Data zasiewu (w poprzed¬ nim roku) ! 26 wirzesn. 10 pazdz. 9 pazdz. 17 pazdz. pazdizoer. 11 pazdz. 18 pazdz.Data oprysków 26 marca 28 luty 3 ma,rcaj 3 maircai 3 kwietnia 3 kwietnia 3 kwietnia Etap uprawy (klucz ponizej) C,D A,F A,D A,E A C,D,G B.D Temp. podczas oprys¬ ków °C 1 10,7° - 6° 5° 4,5° 9,9° 10,0° 10,0° Wilgot¬ nosc gleby % 27,1 28,1 23,3 22,3 38,6 18,6 16,1 Równo¬ waznik wilgot¬ nosci 26,0 23,5 31,2 33,5 36,1 16,9 16,8 Zaiwari gliny w glebie % 34 29 44 41 52 18 16 Klucz do etapów uprawy A — 5 lisci nierozwinietych (sadzonka, ang. „seedl i:*g") B — 6 lisci nierozwinietych (sadzonka) C — 7 lisci n:i£iroizwinietych (sadzonka) D — glówny ped i 2 wezly (etap krzewienia) E — glówny ped i 3 wezly (etap krzewienia) F — glówny ped i 4 wezly (etap krzewienia) G — wyprostowanie pseudolódygi (etap wydluza 30 Eia sie lodygi) .., Tabela 4 Testowany zwiazek i 3-(3-metylo-4- 1 -izopropylfe- nylo)-l,l-di- ]r.etylomocznik S(-3-izo,propylo- fenylo)-l,l-di- metylamocznik próba kontrol¬ na Dawka kg s.a/ha 1,58 2,10 2,63 4,20 1,58 2,10 2,63 4,20 — Efekt uprawowy wg skali EWRG 2,2 • 2,3 2,2 2,4 2,2 2,1 2,0 2,2 2,6 Skutecznosc wobec chwastów Trawy Am 79,1 87,2 93,2 97,7 85,9 90,3 93,5 97,9 Wo 1 19,4 27,6 33,0 53,2 21,7 34.0 36,1 48,9 Chwasty szerokolistne ¦-¦ Sw 75,3 80,2 85,5 89,7 45,1 50,0 43,6 52,9 1 St 95,3 95,5 98,9 99,6 96,2 97,6 98,8 99,8 Mw 93,4 94,1 94,5 98,0 95,1 99,2 100,0 87,7 Gg 56,0 70,6 67,0 , 92,8 8,0 2,5 20,3 21,0 Dn 65,2 53,8 66,8 77,3 49,8 43,4 45,5 72,0 — Wartosc srednia 82,2 85,0 90,1 94,4 70,1 72,9 73,4 78,7 — Wzrost plonów w stos. do pr. kontrol. (°/o wag.) 129,9 138,8 141,8 136,1 1 134,8 136,6 130,1 134,5 100 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowego 3-(3-metylo-4-izo- propylofenylo)-l,l-dwumetylomoczrLika o wzorze 1. znamienny tym, ze poddaje sie reakcji pochodna aniliny o wzorze 2 z fosgenem i tak wytworzony izocyjanian o wzorze 3 poddaje sie reakcji z dwu- metyloamina.127 924 CH3 i _c3H7-^P^NH - CO - N (CH3)2 WZÓR 1 O ¦CHt-CT Y-NH 3n7niJ^INn2 WZÓR 2 WZÓR 3 OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 158 (80+15) 11.85 Cena 100 zl PL PL PL