DE3006961A1 - Polyaetherpolyamide - Google Patents
PolyaetherpolyamideInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Polyätherpolyamide, welche mindestens einen Polyätherblock enthalten, sowie ein
Verfahren zu deren Herstellung.
Es ist bekannt, dass Homopolyamide mit hoher Steifigkeit, hohem Schmelzpunkt und grossem Kristallinitätsgrad durch
Copolymerisation derart abgewandelt werden können, dass eine gewisse Flexibilität erreicht werden kann. Solche
Copolyamide weisen aber im Gegensatz zum Homopolyamid deutlich erniedrigte Schmelzpunkte und verminderte Kristallinität
und Chemikalienbeständigkeit auf. Ferner wird die Verarbeitbarkeit (Entformbarkeit) wesentlich verschlechtert
infolge stark verringerter Kristallinität und Kristallisationsgeschwindigkeit,
was die Verarbeitbarkeit dieser Polyamide im Spritzgussverfahren bei der Extrusion oder beim
Verspinnen zu Monofilen und Fäden erschwert oder unmöglich macht. Diese Copolyamide werden daher vorallem als Kleber
eingesetzt (vgl. z.B. DE-OS 2 445 167).
Neben den steifen und harten Polymeren mit hohem E-Modul
und guter Formstabilität sind für die verschiedensten Gebiete der Technik auch flexible, temperatur- und chemikalienbeständige
Produkte von grossem Interesse. Solche flexiblen Polymere werden zum Beispiel eingesetzt bei der Herstellung
von Förderbändern für die verschiedensten Anwendungen, für Scharniere und für bei Schlagbeanspruchung
nachgebende unzerbrechliche Halterungen und Befestigungen. Im weiteren werden flexible, kälteschlagfeste Polymere für
Wintersportartikel, zum Beispiel zur Herstellung von Schalen für Skischuhe, Slalomstöcke etc. verwendet. Flexible
Rohre und Schläuche finden in der Automobil-Industrie als Öl-, Benzin- und Klimaleitungen Verwendung. Auch aus der
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Flugzeug- und Schiffsbau-Industrie sind Anwendungsbeispiele
bekannt. Auch werden spezielle Aufgaben in der Lebensmittel-Industrie immer häufiger mit Rohren aus flexiblen
Polymeren gelöst. Der Bedarf an Folien in dieser und anderen Branchen ist ebenfalls gross. Für alle diese Anwendungsgebiete
besteht eine grosse Nachfrage nach weichmacherfreien Produkten, vorallem auf dem medizinischen und Nahrungsmittel-Sektor.
Viele derartige Polymere, wie auch Gummi herkömmlicher Art, kommen in sehr vielen Fällen aus verarbeitungstechnischen
Gründen (Vulkanisation in der Form, schlechte Entformbarkeit, kein Spritzgiessen oder Extrusion
möglich) und wegen mangelnder Beständigkeit gegen Chemikalien und fehlender Transparenz nicht in Frage. Es
werden daher heute immer mehr thermoplastische Polymere eingesetzt. Die handelsüblichen flexiblen thermoplastischen
Polyester und Polyuräthane zeichnen sich aber durch eine ganze Reihe ungünstiger Eigenschaften aus. Der Einsatz
thermoplastischer Polyester wird durch mangelnde Hydrolysebeständigkeit und Fehlen von Transparenz eingeschränkt;
thermoplastische Polyuräthane kommen wegen der eingeschränkten Anwendungstemperatur oftmals nicht in Frage. Im weiteren
sind thermoplastische Polyester und Polyuräthane für viele Anwendungen zu teuer.
Es ist bekannt, dass man Polyamide durch Einbau von PoIyätherblöcken
modifizieren kann, so dass spezifische Eigenschaften erreicht werden können. Solche modifizierte Polyamide
werden Polyätherpolyamide genannt. So werden die Anfärbbarkeit (BG-PS 565 350) und die Feuchtigkeitsaufnahme
erhöht und die elektrostatische Aufladung (JP-Anmeldung 73 32610,
US-PS 3 843 609) verringert. In der DE-OS 1 720 699 werden Polyamide beschrieben, die in polaren organischen Lösungsmitteln
löslich sein sollen; wasserlösliche Polyätherpolyamide werden in der US-PS 3 882 090 beschrieben. Aufgrund
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dieser Eigenschaften finden bereits heute diese Produkte eine gewisse Anwendung. Auf der Basis von Polyätherpolyamiden
sind bisher keine hochwertigen, thermoplastisch verarbeitbaren, flexiblen Thermoplasten bekannt geworden,
die im Gegensatz zu den oben beschriebenen Produkten gute Chemikalien- und Lösungsmittelbeständigkeit und ein nur
geringes Wasseraufnahmevermögen besitzen.
In überraschender Weise gelang es nun durch eine spezifische Festlegung der Äthergruppenzahl einerseits und der
Abstände zwischen den einzelnen Äthergruppen (d.h. der Kohlenstoffkette zwischen den einzelnen Äthersauerstoffatomen)
andererseits, die für Thermoplasten unerwünschten Einflüsse von Äthergruppen im Polyamid zu beseitigen und
trotzdem die positiven Einflüsse, wie Flexibilität, voll beizubehalten und
damit einen neuen Polyätherpolyamidtyp zu entwickeln, der sich durch die bereits erwähnten folgenden aussergewohnlichen Eigenschaften auszeichnet:
Hohe Flexibilität bei guter Temperaturbeständigkeit, gutes Rückstellvermögen, gute Knickerholung, hohen Schmelzpunkt,
Beständigkeit gegen Chemikalien, organische Lösungsmittel, Mineralöle und Treibstoffe sowie gegenüber agressiven Lösungsmitteln, zum Beispiel ZnCl2, hohe Schlag- und Kerbschlagzähigkeiten
auch bei tiefen Temperaturen. Daneben lässt sich das Material problemlos durch Spritzguss oder
Extrusion zu Gebilden wie Spritzgussteilen, Schläuchen, Profilen, Folien, Monofilen oder Fäden von jeweils durchscheinendem
bis transparentem Aussehen verarbeiten.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein thermoplastisch
verarbeitbares Polyätherpolyamid, das sich von den vorbekannten
und vorstehend beschriebenen Polymeren durch die vorstehend erwähnten Eigenschaften unterscheidet. Besonders
hervorzuheben sind die ausgezeichnete Flexibili-
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tat, das gute elastische Rückstellvermögen und seine überraschend
hohe Schlag- und Kerbschlagzähigkeiten auch bei tiefen Temperaturen und im frisch verarbeiteten Zustand.
Die ausgezeichnete Verarbeitbarkeit bei hohen Temperaturen gestattet die Verwendung der erfindungsgemässen PoIyätherpolyamide
zur Herstellung von Spritzgussartikeln aller Art sowie für Extrusionsprodukte wie Rohre, Profile
und Folien. Daneben lässt sich das erfindungsgemässe PoIyätherpolyamid
auch als Überzugsmaterial einsetzen (zum Beispiel in Pulverform aufsintern). Die ausgezeichnete
Extrudierbarkeit ermöglicht ferner eine problemlose Einarbeitung von Zusatz- und Hilfsstoffen, wie zum Beispiel
Stabilisatoren, Verarbeitungshilfsstoffen, Pigmenten, Füllstoffen,
Glasfasern, Antiflammzusätzen etc.. Es können daraus auch flexible, elastische Fäden hoher Beständigkeit
und hoher Elastizität hergestellt werden.
Dementsprechend betrifft vorliegende Erfindung Polyätherpolyamide,
welche hergestellt werden durch Polykondensation eines Diamins mit etwa der äquivalenten Menge einer
Dicarbonsäure, wobei das Diamin einen Polyätherblock enthält, welcher mindestens 3 Äthersauerstoffatome aufweist,
wobei diese Äthersauerstoffatome durch eine lineare Kette von mindestens 3 Kohlenstoffatomen oder durch eine verzweigte
Kette mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Äthersauerstoffatomen voneinander getrennt sind, und mit
einer solchen Menge an weiteren polyamidbildenden Verbindungen, dass der Gewichtsanteil des Polyätherblocks 8 bis
60 Gew.-% des gesamten Polyätherpolyamids beträgt.
Das Diamin weist vorteilhaft 6 bis 30 Äthersauerstoffatome
auf. Diese O-Atome sind mit Vorteil je durch eine lineare aliphatische Kette von insbesondere 3 bis 4 C-Atomen voneinander
getrennt. Doch sind verzweigte aliphatische, cyclo-
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aliphatische und araliphatisch^ Kohlenstoffketten zwischen
den Äthersauerstoffatomen nicht ausgeschlossen.
Demnach sind als Diamine solche der Formel
H-N-T-(CH )
O 3—(CH )
^L η -*■ in η
bevorzugt, in der η mindestens 3, vorteilhaft 3 bis 4, und m 3 bis 30 bedeuten und mehrfach auftretendes η innerhalb
der Definition dieselbe oder verschiedene Grossen bedeuten kann.
Die Herstellung solcher Diamine ist bekannt (zum Beispiel DE-OS 2 749 972).
Das bevorzugte Diamin ist das unter dem Namen "Bis-(3-aminopropyl)-polytetrahydrofuran"
der Firma BASF, Ludwigshafen, bekannte Diamin-Gemisch der Formel I
H2N - (CH2J3-O-j—(CH2J4 - Oj
in der ρ 2 bis 30, vorzugsweise 6 bis 30, ist.
Als Dicarbonsäuren werden Terephthalsäure, Isophthalsäure oder Gemische dieser beiden Säuren bevorzugt. Sehr gut bewährt
hat sich auch ein kommerzielles Gemisch dimerisierter Fettsäuren mit 36 C-Atomen, wobei solche Produkte im Handel
unter dem Namen "EMPOL Dimer and Trimmer Acids" (Unilever, Emery,Niederlande) erhältlich sind, sowie die als "Diaeid
1550" der Firma Westvaco, Charleston, USA, bezeichnete Dicarbonsäure
der Formel II
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HOOC-CH-
CH = CHx
CH CH9CH9CH9CH2CH2 - CH HC
32/^ ^CH- CH2'
VoOH
Als weitere polyamidbildende Verbindungen kommen die üblichen Nylonmonomeren (evtuell auch -oligomeren und -vorkondensate)
bzw. Derivate dieser Monomeren in Frage, insbesondere Caprolactam, Laurolactam , 11-Aminoundekansäure etc..
Die Polykondensation erfolgt auf übliche Art und Weise. Hierbei werden die definitionsgemässen Ausgangsverbindungen
beispielsweise gleichzeitig umgesetzt, wobei Blockpolymere entstehen.
In den erfindungsgemässenPolyätherpolyamiden liegen Polyamidketten
herkömmlicher Art (es handelt sich dabei vorteilhaft um Homopolyamidblöcke, aber auch Copolyamide sind
möglich und zulässig) neben Polyätherblöcken mit 3 bis 30 Äthersauerstoffatomen vor.
Die erfindungsgemässen Polyätherpolyamide zeigen nun in
überraschender Weise den hohen Schmelzpunkt und die für Homopolyamide typische Chemikalienbeständigkeit einerseits
sowie weitgehend die Flexibilität von Elastomeren, zum Beispiel Gummi, thermoplastischen Urethanen, thermoplastischen
Polyestern, Butadien-Styrol-Blockpolymeren etc. andererseits.
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Die folgenden Beispiels erläutern die Erfindung.
In einem 20 Liter fassenden Autoklaven werden 1,135 kg
Bis-(3-aminopropyl)-polytetrahydrofuran (MG etwa 800) mit 0,8 kg einer dimerisierten Fettsäure (EMPOL 1010
der Firma Unilever, Emery) und 5,8 kg Caprolactam aufgeschmolzen. In einer Druckphase von 1 Stunde bei
26O0C wird ein Druck von 18 bis 20 atü erreicht. Anschliessend
wird bei 2600C innerhalb 1 Stunde entspannt und danach 5 Stunden bei 2600C entgast. Durch Abpressen
der Schmelze in Wasser und anschliessendes Granulieren kann das Rohprodukt gewonnen werden. Dieses lässt sich
problemlos zu Probekörpern oder anderen Teilen spritzen oder zu Rohren extrudieren.
Vergleichsbeispiel
Anstelle von Bis-(3-aminopropyJ)-polytetrahydrofurans wird
die äquivalente Menge Hexamethylendiamin verwendet und im übrigen in der angegebenen Weise verfahren.
Die Eigenschaften dieser beiden Produkte sind in der Tabelle zusammengefasst.
Beispiele 2 und 3
In einem 20 Liter fassenden Autoklaven werden 2,00 kg
Bis-(3-aminopropyl)-polytetrahydrofuran (MG etwa 800) mit
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0,41 kg Terephthalsäure (Beispiel 2) bzw. 0,41 kg Isophthalsäure (Beispiel 3) und 5,6 kg Caprolactam aufgeschmolzen.
In einer Druckphase von 1 Stunden bei 2600C wird ein Druck von 20 atü erreicht. Anschliessend wird
innerhalb 1 Stunde bei 2600C entspannt und danach während
7 Stunden unter einem Stickstoffstrom entgast. Die Schmelze wird in Wasser abgepresst, granuliert, mit Wasser extrahiert
und getrocknet. Die nach diesen Beispielen erhaltenen Rohprodukte lassen sich problemlos zu Probekörpern oder anderen
Teilen verspritzen oder zu Rohren extrudieren.
Die Eigenschaften dieser beiden Produkte sind in der Tabelle
zusammengefasst.
In einem mit gesättigtera Dampf von 12 atü beheizten Löser werden
6,5 kg Bis-(3-aminopropyl)-polytebrahydrofuran (MG etwa 800), 4,55 kg einer dimerisierten Fettsäure (EMPOL 1010
der Firma Unilever, Emery) und 17 kg Laurinlactam aufgeschmolzen.
Durch einen Filter wird die Schmelze in einen Liter-Autoklaven gepresst und einer Druckphase von 15 bis
20 atü während 6 Stunden und bei 2900C unterworfen. Dann
wird innerhalb 1 Stunde bei 2900C entspannt und dabei die
Temperatur auf 2700C abgesenkt und anschliessend unter einem
leichten Stickstoffstrom entgast, bis die gewünschte
Schmelzviskosität erreicht wird. Durch Abpressen der Schmelze in Wasser und anschliessendes Granulieren erhielt man
ein Rohgranulat, das sich problemlos zu Probekörpern aller Art und anderen Teilen spritzen oder zu Rohren extrudieren
lässt.
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Vergleichsbeispiel
Anstelle des Bis-(3-aminopropyl)-polytetrahydrofurans
wird Hexamethylendiamin in äquivalenter Menge eingesetzt.
Die Eigenschaften dieser beiden Produkte sind in der Tabelle
zusammengefasst.
In einem mit gesättigtem Dampf von 12 atü beheizten Löser
werden 3,17 kg Bis-(3-aminopropyl)-polytetrahydrofuran
(MG etwa 800), 2,32 kg einer dimerisierten Fettsäure (EMPOL 1010 der Firma Unilever, Emery) und 30,6 kg Laurinlactam
aufgeschmolzen. Durch einen Filter wird die Schmelze in einen 50 kg-Autoklaven gepresst. In einer
Druckphase von 6 Stunden bei 2900C wird ein Druck von 20 atü erreicht. Anschliessend wird innerhalb 1 Stunde
unter Absenkung der Temperatur auf 2700C entspannt und danach während 2 1/2 Stunden unter Stickstoffstrom entgast,
bis die gewünschte Schmelzviskosität erreicht wird. Durch Abpressen der Schmelze in Wasser und anschliessendes
Granulieren erhält man ein Rohgranulat, das sich problemlos zu Probekörpern aller Art und anderen
Teilen spritzen oder zu Rohren extrudieren lässt.
Die Eigenschaften dieses Produktes sind in der Tabelle zusammengefasst.
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O CD CO
Prüfung Prüfnorm DIN-Einheiten
Kerbschlagzähigkeit trecken, DIN 53453
Schlagzähigkeit trocken, DIN 53453
Biege-E-Modul trecken, DIN 53452
Schmelzpunktmaximum aus DTA
Erstarrungspunkt aus DTA
kl/m2
kJ/m2
Grenzbiegespannung ,, trocken, DIN 53452 '
N/mm2
Beispiel Vergleichs- Beispiel Beispiel Beispiel Vergleichs- Beispiel
1 beispiel 2 3 4 beispiel 5
ohne Bruch
ohne Bruch
265
210
158
10
ohne
Bruch
Bruch
199
152
ohne Bruch
ohne Bruch
34
575
207
151
ohne Bruch
ohne Bruch
29
629
207
150
ohne Bruch
ohne Bruch
126
71
17,3
ohne Bruch
35 390 176 138
DTA= differential thermal analysis CD O
CD
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Beispiele 6-22
Herstellung der erfindungsgemässen Polyätherpolyamide Die Herstellung der Polyätherpolyamide erfolgte, je nach
Ansatzgrösse in einem 20-Liter-Druckautoklaven ( 8 kg Ansatz)
bzw. in einem 100-Liter-Druckautoklaven (40 kg Ansatz)
nach für Polyamide üblichen Verfahren. Nebst dem Einsatzmaterial für den in Tabelle 2 erwähnten Polyamid-block wurden
Polyätherdiamin und Dicarbonsäure in äquivalenten Mengen eingesetzt.
Für den Polyamidblock wurde Laurinlactam (für Polyamid 12), Caprolactam (für Polyamid 6), AH-SaIz (Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Salz)(für
Polyamid 66) bzw. 69-Salz (für Polyamid 69) eingesetzt. Das Polyätherdiamin kann
sowohl vor als auch nach der Druckphase zugegeben werden. -Nach einer Druckphase wurde 8 Stunden bei 250-270 C entgast. Anschliessend
wurde die Schmelze in Wasser abgepresst und der Strang granuliert.
Beispiele 6-9
Die Herstellung erfolgt wie oben beschrieben, wobei eine Druckphase von 18 - 22 bar bei 290 C während 6 Stunden gewählt
wurde.
Beispiele 10 - 12 Die Herstellung erfolgte wie oben beschrieben, wobei eine
Druckphase von 15 bar bei 260 C während 1 Stunde gewählt wurde.
Beispiele 13 - 22
Die Herstellung erfolgte wie oben beschrieben, wobei eine Druckphase von 15 bar bei 260 C während 1 Stunde gewählt
wurde. Das Rohgranulat wurde zusätzlich mit Wasser extrahiert.
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Das aus den Beispielen 6-22 gewonnene Granulat wurde bei für Polyamide üblichen Bedingungen getrocknet. Es Hess
sich anschliessend problemlos zu Prüfkörpern verarbeiten, an denen die in der Tabelle 2 angegebenen Werte gemessen
wurden.
In der nachfolgenden Tabelle 2 bedeuten:
(1) PTHF 750 : Bis- (3-aminopropyl)-polytetrahydrofuran mit
einem mittleren Molekulargewicht von 750.
JEFFAMINE ^D 400: Polyoxypropylendiamin mit mittlerem
Molekulargewicht von 400 der Firma Jefferson Chemical Comp. Inc., Houston, Texas USA
(2), (3) Grenzbiegespannung bzw. Biege Ε-Modul nach
DIN 53452 an (bei' 23°C/50% relative Feuchtigkeit gelagerten)
Klein-DIN-Balken gemessen.
(4) Schmelzpunkt-Maximum mittels DTA (Differential Thermal Analysis)
(5) siehe in Beispiel 1
PA : Polyamid
PA : Polyamid
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Beispiel
PA-Block
PA
Anteil Gew.%
Polyätherdiamin
(D
Dicarbonsäure! Ansatz
kg
Grenzbiege- spannung
N/mm (2)
Biege-1E-Modul
N/mm'
(3)
(3)
Schmelzpunkt
(4)
Aussehen
7
8
9
8
9
10
11
12
11
12
13
14
15
16
15
16
12
12 12 12 69 69 66
6 6 6
66
50 70 80 62 54 59
70
60 70 60
PTHF
do JEFFAMINE D400
do PTHF
do
do
do
do
JEFFAMINE D400 do
Dodecandisäure 8
EMPOL 1010 (5) 40.
do 40
do 8
Azelainsäure 8
EMPOL 1010 8
do 40
Adipinsäure 8
EMPOL 1010 40
do 8
do 8
21
11 21 25 23 17 18
20
15 23
15
310
146
300
425
366
262
308
300
425
366
262
308
313
187
365
234
365
234
163
149 159 170 203 193 253
206 212
translucent
do do do do do
ndurchichtig
translucent
do do do
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bei | PA-Block | Anteil | Polyäther- | Dicarbonsäure1 | do | ι | do | j Ansatz· |
Grenz- | Biege- Σ | Schmelz | Aussehen | |
spiel ' | Gew.% | diamin | kg j | blege- | Ε-Modul. | punkt | |||||||
PA . | Adipinsäure | spann- | |||||||||||
ung | |||||||||||||
.50 | do | N/mm | N/mm | °C | |||||||||
(1) | (2) | (3) | (4) | ||||||||||
17 | 6 | 70 | JEFFAMINE D400 | EMPOL 1010 ; | 8 | 11 | 169 | translu | |||||
cent | |||||||||||||
18 | 6 | 65 | do | Terephthal- ί | 8 | 24 | 415 | 207 | do | ||||
to | säure | ||||||||||||
19 | 6 | do . | 8 j | 18 | 353 | transpa | |||||||
co | 60 | rent | |||||||||||
cn | |||||||||||||
20 | 6 | 80 | do | 8 | 17 | 262 | transpa | ||||||
O 00 |
rent | ||||||||||||
-4 | 21 | 6 | 70 | do | 8 | 32 | 561 | translu | |||||
CO | cent | ||||||||||||
22 | 6 | do | 8 | 23 | 354 | do | |||||||
Claims (7)
- Patentansprüchey'Polyätherpolyaitiide, dadurch gekennzeichnet, dass sie hergestellt werden durch Polykondensation eines Diamins mit etwa der äquivalenten Menge einer Dicarbonsäure, wobei das Diamin einen Polyätherblock enthält, welcher mindestens 3 Äthersauerstoffatome aufweist, wobei diese Äthersauerstoffatome durch eine lineare Kette von mindestens 3 Kohlenstoffatomen oder durch eine verzweigte Kette mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Äthersauerstoff atomen voneinander getrennt sind, und einer solchen Menge an weiteren polyamidbildenden Verbindungen, dass der Gewichtsanteil des Polyätherblocls 8 bis 60 Gew.-% des gesamten Polyätherpolyamids beträgt.030035/0873
- 2. Polyätherpolyamide gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Diamin 6 bis 19 Äthersauerstoff a tome enthält.
- 3. Polyätherpolyamide gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Äthersauerstoffatome durch eine lineare Kette von 3 bis 4 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sind.
- 4. Polyätherpolyamide gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Diamin eine Verbindung der Formel IH2N - (CH2) 3-0—j—(CH2J4 - 0in der ρ 2 bis 30 bedeutet, verwendet wird.
- 5. Polyätherpolyamide gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Dicarbonsäure Terephthalsäure, Isophalsäure oder ein Gemisch dieser beiden Säuren verwendet wird.
- 6. Polyätherpolyamid gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Dicarbsonsäure eine dimerisierte Fettsäure mit 36 C-Atomen verwendet wird.
- 7. Polyätherpolyamid gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Dicarbonsäure eine Verbindung der Formel II030035/08733Q06961CH = CHCH3CH2CH2CH2CH2CH2 - CH HC-CH2CH2CH2CH2C^cH2CH2CH - CH2 - HOOCCOOHverwendet wird.030035/0873
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH186679A CH642982A5 (de) | 1979-02-26 | 1979-02-26 | Polyaetherpolyamide. |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3006961A1 true DE3006961A1 (de) | 1980-08-28 |
DE3006961C2 DE3006961C2 (de) | 1985-03-21 |
Family
ID=4220427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3006961A Expired DE3006961C2 (de) | 1979-02-26 | 1980-02-25 | Thermoplastisch verarbeitbare Polyätherpolyamide |
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---|---|
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JP (1) | JPS55133424A (de) |
CH (1) | CH642982A5 (de) |
DE (1) | DE3006961C2 (de) |
FR (1) | FR2449699B1 (de) |
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