JPS60177072A - 熱可塑性エラストマ−組成物 - Google Patents
熱可塑性エラストマ−組成物Info
- Publication number
- JPS60177072A JPS60177072A JP3114384A JP3114384A JPS60177072A JP S60177072 A JPS60177072 A JP S60177072A JP 3114384 A JP3114384 A JP 3114384A JP 3114384 A JP3114384 A JP 3114384A JP S60177072 A JPS60177072 A JP S60177072A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hydrocarbon group
- carbon atoms
- ethylene
- copolymer
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱および紫外線(日光)に対して安定なる熱可
塑性エラストマー組成物に関する。
塑性エラストマー組成物に関する。
分子鎖中にポリアミド部分とポリエーテル部分とを適度
に有するポリエーテルポリアミドプロツク共重合体はゴ
ム状弾性t−もったポリマーとして知られているが、そ
れ年独では空気中の酸素でオゾンの作用によシ劣化し、
層色、表面の亀裂、不透明化、強伸度の低下等の好筐し
くない現象を起こす。特にこの現象は熱や光によって促
進される。従ってこれらの劣化現象を防止する目的でポ
リエーテルポリアミドに種々の安定剤が添加される。
に有するポリエーテルポリアミドプロツク共重合体はゴ
ム状弾性t−もったポリマーとして知られているが、そ
れ年独では空気中の酸素でオゾンの作用によシ劣化し、
層色、表面の亀裂、不透明化、強伸度の低下等の好筐し
くない現象を起こす。特にこの現象は熱や光によって促
進される。従ってこれらの劣化現象を防止する目的でポ
リエーテルポリアミドに種々の安定剤が添加される。
しかるに従来ポリエーテルポリアミドの安定化に関して
は、知見も少なく、効果的に満足できる安定剤はなかっ
た。
は、知見も少なく、効果的に満足できる安定剤はなかっ
た。
不発明省らはこの点に鑑か、研死検討を重ねた結果、ポ
リエーテルポリアミドに対し安定剤として特足の化合物
群を配合したものが極めて優秀な耐熱酸化性と耐光性を
有することを見出し本発明を完成するに至ったのである
。
リエーテルポリアミドに対し安定剤として特足の化合物
群を配合したものが極めて優秀な耐熱酸化性と耐光性を
有することを見出し本発明を完成するに至ったのである
。
即ち、本発明はポリエーテルポリアミドエラストマー系
ポリマーに対し、後述する一般式(A)で示される化合
物の一種以上を0.02〜3重t%と、一般式(B)で
示される化合物の一種以上’に0.02〜3ムzqbと
、一般式(C)で示される化合物の一種以上忙0.02
〜3重ft%と、一般式(D)で示される化合物の一種
以上忙0〜5嵐址鳴と全配合したことを特徴とする熱可
塑性エラストマー組成物に関する。
ポリマーに対し、後述する一般式(A)で示される化合
物の一種以上を0.02〜3重t%と、一般式(B)で
示される化合物の一種以上’に0.02〜3ムzqbと
、一般式(C)で示される化合物の一種以上忙0.02
〜3重ft%と、一般式(D)で示される化合物の一種
以上忙0〜5嵐址鳴と全配合したことを特徴とする熱可
塑性エラストマー組成物に関する。
本発明に使用されるポリエーテルポリアミドエラストマ
ー系ポリマーとはポリエーテルポリアミドエラストマ−
30〜100重蓋部、好ましくは40〜100N閂部と
ポリアミド樹脂70〜OMt部、好ましくは60〜0重
奮部および酸変性オレフィン共重合体60〜ON量部の
合計100重量部からなるものである。
ー系ポリマーとはポリエーテルポリアミドエラストマ−
30〜100重蓋部、好ましくは40〜100N閂部と
ポリアミド樹脂70〜OMt部、好ましくは60〜0重
奮部および酸変性オレフィン共重合体60〜ON量部の
合計100重量部からなるものである。
本発明に使用きれるポリエーテルポリアミドエラストマ
ーは、ナイロン−6、ナイロン−66、ナイロン−11
、ナイロン−12等のポリアミドからなるハードセグメ
ントと、ポリエーテル成分からなるソフトセグメントと
をもつブロック共重合体である。
ーは、ナイロン−6、ナイロン−66、ナイロン−11
、ナイロン−12等のポリアミドからなるハードセグメ
ントと、ポリエーテル成分からなるソフトセグメントと
をもつブロック共重合体である。
ハードセグメントであるポリアミドは、例えはテレフタ
ル酸、イソフタル酸、シュウ酸、アジピン酸、七ノくシ
ン酸、1.4−シクロヘキシルジカルボン酸の如きジカ
ルボン酸とエチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン
、ヘキサメチレンシアばン、デカメチレンジアミン、1
.4−シクロヘキシルジアミン、m−キシリレンジアミ
ンの如きジアミンのm8合;カブロックタム、ラウロラ
クタムの如キ環状ラクタムの重合;アミノカルン酸、ア
ミノノナン酸、アミノウンデカン酸の如きアミノカルボ
ン酸の重縮合、あるいは上記環状ラクタムとジカルボン
酸とジアミンとの共重合等によシ得られるものである。
ル酸、イソフタル酸、シュウ酸、アジピン酸、七ノくシ
ン酸、1.4−シクロヘキシルジカルボン酸の如きジカ
ルボン酸とエチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン
、ヘキサメチレンシアばン、デカメチレンジアミン、1
.4−シクロヘキシルジアミン、m−キシリレンジアミ
ンの如きジアミンのm8合;カブロックタム、ラウロラ
クタムの如キ環状ラクタムの重合;アミノカルン酸、ア
ミノノナン酸、アミノウンデカン酸の如きアミノカルボ
ン酸の重縮合、あるいは上記環状ラクタムとジカルボン
酸とジアミンとの共重合等によシ得られるものである。
又、ソフトセグメントであるポリエーテル成分は、出発
物質として一般式 H,N40M、九〇−巨cn魂0ダビCH,九〇す(C
)l、)、−N鳥(式中、a、 b% d及びfは少な
くとも2の整数、好゛ましぐは2〜4の整数、eに2〜
60の1i数、Cは0又は2〜30の整数である。)で
示されるジアミンが使用される。
物質として一般式 H,N40M、九〇−巨cn魂0ダビCH,九〇す(C
)l、)、−N鳥(式中、a、 b% d及びfは少な
くとも2の整数、好゛ましぐは2〜4の整数、eに2〜
60の1i数、Cは0又は2〜30の整数である。)で
示されるジアミンが使用される。
例えば、一般式
HtN−ecHl)!−0−[−(−CHt)4−OM
CHり5−Nu! (式中。
CHり5−Nu! (式中。
eは2〜30の整数、好ましくは6〜30の整数である
。)のビス−(3−アミノプロピル)−ポリテトラヒド
ロフランの混合物、)1.N(−C)l、)、−例(C
鴇)s 03−(−CHz)a Nut(式中、eU2
〜30の整数、好ましくは6〜30の整数でるる。)の
ビス−(6−アミノプロピル)−ポリプロピレンオキサ
イド等である。又、ポリオキシプロピレングリコール、
ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリエーテル
グリコールも使用できる。
。)のビス−(3−アミノプロピル)−ポリテトラヒド
ロフランの混合物、)1.N(−C)l、)、−例(C
鴇)s 03−(−CHz)a Nut(式中、eU2
〜30の整数、好ましくは6〜30の整数でるる。)の
ビス−(6−アミノプロピル)−ポリプロピレンオキサ
イド等である。又、ポリオキシプロピレングリコール、
ポリオキシテトラメチレングリコール等のポリエーテル
グリコールも使用できる。
かかるポリエーテルポリアミドエラストマーは通當、前
記ポリアミド成分形成化合物と前記ポリエーテル含有ジ
アミン及びジカルボン酸との縮合反応によって製造され
、前記ポリエーテルブロックのhit割合が8〜60重
thii%になるものが望ましい。
記ポリアミド成分形成化合物と前記ポリエーテル含有ジ
アミン及びジカルボン酸との縮合反応によって製造され
、前記ポリエーテルブロックのhit割合が8〜60重
thii%になるものが望ましい。
ポリエーテルポリアミドエラストマーに使用されるジカ
ルボン酸は前bピボリアミドw脂の原料として例示した
ジカルボン酸、36個の戻累原子τ有する二蓋化脂肪酸
、該二蓋化脂肪M’に主成分とする重合脂肪酸の混合物
、−CHrCH,、−CH。
ルボン酸は前bピボリアミドw脂の原料として例示した
ジカルボン酸、36個の戻累原子τ有する二蓋化脂肪酸
、該二蓋化脂肪M’に主成分とする重合脂肪酸の混合物
、−CHrCH,、−CH。
OOH
で示される化合物等が使用される。ポリエーテルポリア
ミドエラストマーとしては、例えはエムス・ヘミー社(
スイス)よシ上市されているGRILAMID@ELY
−60等が好適に使用される。
ミドエラストマーとしては、例えはエムス・ヘミー社(
スイス)よシ上市されているGRILAMID@ELY
−60等が好適に使用される。
本発明に使用されるポリアミド11脂は、例えばテレフ
タル酸、イソフタル酸、シュウ酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、1.4−シクロヘキシルジカルボン酸、テカンジ
カルポン酸の如きジカルボン酸とエチレンジアミン、ペ
ンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカ
メチレンジアミン、1.4−シクロヘキシルジアミン、
m−キシリレンジアミンの如きジアミンの重縮合:カプ
ロラクタム、ラウロラクタムの如き城状ラクタムの1合
:アミノカルン酸、アミノノナン酸、アミノウンデカン
酸の如きアミノカルボン酸の重縮合、あるいは上記環状
ラクタムとジカルボン酸とジアミンとの共電曾等によシ
得られるものである。これらのポリアミドのうち好適な
ものをナイロンの呼称で例示すると6ナイロン、66ナ
イロン、11ナイロン、12ナイμン、610ナイロン
、612ナイロン、66/610ナイロン、6/66ナ
イロン等が挙けられる。
タル酸、イソフタル酸、シュウ酸、アジピン酸、セバシ
ン酸、1.4−シクロヘキシルジカルボン酸、テカンジ
カルポン酸の如きジカルボン酸とエチレンジアミン、ペ
ンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカ
メチレンジアミン、1.4−シクロヘキシルジアミン、
m−キシリレンジアミンの如きジアミンの重縮合:カプ
ロラクタム、ラウロラクタムの如き城状ラクタムの1合
:アミノカルン酸、アミノノナン酸、アミノウンデカン
酸の如きアミノカルボン酸の重縮合、あるいは上記環状
ラクタムとジカルボン酸とジアミンとの共電曾等によシ
得られるものである。これらのポリアミドのうち好適な
ものをナイロンの呼称で例示すると6ナイロン、66ナ
イロン、11ナイロン、12ナイμン、610ナイロン
、612ナイロン、66/610ナイロン、6/66ナ
イロン等が挙けられる。
本発明において、酸変性オレフィン共菖会体に関して、
これらa少lくとも50モル%、好適には80モル%の
1−オレフィン、例えはエチレン、プロピレン、ブテン
−1、イソブチン、ペンテン−1、ヘキセン−1、デセ
ン−1,4−メチルブテン−1,4−メチルペンテン−
1,4,4−ジメチルペンテン−1、ビニルシクロヘキ
サン、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル置
換分で置換されたスチレン又は類似物全含有すべきであ
る。上記オレフィンの混合物を使用することもできる。
これらa少lくとも50モル%、好適には80モル%の
1−オレフィン、例えはエチレン、プロピレン、ブテン
−1、イソブチン、ペンテン−1、ヘキセン−1、デセ
ン−1,4−メチルブテン−1,4−メチルペンテン−
1,4,4−ジメチルペンテン−1、ビニルシクロヘキ
サン、スチレン、α−メチルスチレン、低級アルキル置
換分で置換されたスチレン又は類似物全含有すべきであ
る。上記オレフィンの混合物を使用することもできる。
好適にはエチレンとブテン−1又はプロピレンから得ら
れる共重合体が好lしく、市販されている製品として例
えはタフマーA4085、り7マーA4090、タフマ
ーA20090等のタフマームシリーズ(エチレン−ブ
テン−1共重合体、油井石油化学工業@製品)及びタフ
マーpo280、タフマーPO480、タフマーP06
80、タフマー)’0880等のタフマーPシリーズ(
エチレン−プロピレン共i盆体、油井石油化学工業■製
品)が挙げられる。
れる共重合体が好lしく、市販されている製品として例
えはタフマーA4085、り7マーA4090、タフマ
ーA20090等のタフマームシリーズ(エチレン−ブ
テン−1共重合体、油井石油化学工業@製品)及びタフ
マーpo280、タフマーPO480、タフマーP06
80、タフマー)’0880等のタフマーPシリーズ(
エチレン−プロピレン共i盆体、油井石油化学工業■製
品)が挙げられる。
酸成分はα、β−不飽和不飽和カルボンノコモノマーオ
レフィンとのIii接の共点会やポリオレフィン及びポ
リオレフィン共重合体へグラフト共1合する等公知の方
法によって導入ちれる。酸成分としては例えはアクリル
酸、メタアクリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸、(
無水)マレイン酸、フマル酸及び上記カルボン酸のモノ
エステル等を例示できる。好適にはアクリル酸、メタア
クリル酸及び(無水)マレイン酸を挙げることができる
。%に(無水)マレイン酸が好ましい。
レフィンとのIii接の共点会やポリオレフィン及びポ
リオレフィン共重合体へグラフト共1合する等公知の方
法によって導入ちれる。酸成分としては例えはアクリル
酸、メタアクリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸、(
無水)マレイン酸、フマル酸及び上記カルボン酸のモノ
エステル等を例示できる。好適にはアクリル酸、メタア
クリル酸及び(無水)マレイン酸を挙げることができる
。%に(無水)マレイン酸が好ましい。
以下に代表的な酸変性オレフィン共重合体を例示するが
、これらに限足されるものではない。
、これらに限足されるものではない。
エチレン−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル
酸共重合体、エチレン−イタコン酸共重合体、エチレン
−マレイン酸水素メチル共重合体、エチレン−アクリル
[−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリ
ル酸−アクリル酸エチル共電曾体、エチレン−メタクリ
ル敞−酢酸ビニル共電会体、エチレン−アクリル酸−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸−ビニルアル
コール共重合体、エチレン−メチルビニルエーテルアク
リル酸共重合体、エチレン−プロピレン−アクリル酸共
重合体、エチレン−スチレン−アクリル酸共重合体、エ
チレン−メタクリル酸−アクリロニトリル共重合体、エ
チレン−フマル酸−メチルビニルエーテル共重合体、エ
チレン−塩化ビニル−アクリル酸共重合体、エチレン−
塩化ビニリデン−アクリル酸共重合体、エチレン−フッ
化ビニル−メタクリル酸共重合体、エチレン−クロロト
リフルオロエチレン−メタクリル酸共重合体、塩素化エ
チレン−メタクリル酸共重合体、エチレン−ブテン−1
−メタクリル酸共重合体、エチレン−ブテン−1−(無
水)マレイン酸共重合体、エチレン−プロピレン−(無
水)マレイン酸共重合体、プロピレン−アクリル酸共重
合体、ブテン−1−アクリル酸共重合体、エチレン−イ
ソブチレン−アクリル酸共重合体、3−メチルブテン−
1−アクリル酸共重合体、4−メチルペンテン−1−メ
タクリル酸共重合体、4.4’−ジメチルペンテン−1
−アクリル酸共重合体、プルピレン−ウンデカアクリル
酸共]k合体、7”ロビレンーα−メチルースチレンー
マレインM共重合体、フ”ロピレンープテンーフマル酸
共重合体、エチレン−ビニルシクロヘキサン−アクリル
酸基x合体、塩素化エチレン−アクリル酸共重合体およ
び類似物。
酸共重合体、エチレン−イタコン酸共重合体、エチレン
−マレイン酸水素メチル共重合体、エチレン−アクリル
[−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリ
ル酸−アクリル酸エチル共電曾体、エチレン−メタクリ
ル敞−酢酸ビニル共電会体、エチレン−アクリル酸−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸−ビニルアル
コール共重合体、エチレン−メチルビニルエーテルアク
リル酸共重合体、エチレン−プロピレン−アクリル酸共
重合体、エチレン−スチレン−アクリル酸共重合体、エ
チレン−メタクリル酸−アクリロニトリル共重合体、エ
チレン−フマル酸−メチルビニルエーテル共重合体、エ
チレン−塩化ビニル−アクリル酸共重合体、エチレン−
塩化ビニリデン−アクリル酸共重合体、エチレン−フッ
化ビニル−メタクリル酸共重合体、エチレン−クロロト
リフルオロエチレン−メタクリル酸共重合体、塩素化エ
チレン−メタクリル酸共重合体、エチレン−ブテン−1
−メタクリル酸共重合体、エチレン−ブテン−1−(無
水)マレイン酸共重合体、エチレン−プロピレン−(無
水)マレイン酸共重合体、プロピレン−アクリル酸共重
合体、ブテン−1−アクリル酸共重合体、エチレン−イ
ソブチレン−アクリル酸共重合体、3−メチルブテン−
1−アクリル酸共重合体、4−メチルペンテン−1−メ
タクリル酸共重合体、4.4’−ジメチルペンテン−1
−アクリル酸共重合体、プルピレン−ウンデカアクリル
酸共]k合体、7”ロビレンーα−メチルースチレンー
マレインM共重合体、フ”ロピレンープテンーフマル酸
共重合体、エチレン−ビニルシクロヘキサン−アクリル
酸基x合体、塩素化エチレン−アクリル酸共重合体およ
び類似物。
好適にはエチレン−ブテン−1−(無水)マレイン酸共
重合体、エチレン−プロピレン−(無水)マレイン酸共
重合体等を挙げることが出来る。
重合体、エチレン−プロピレン−(無水)マレイン酸共
重合体等を挙げることが出来る。
このような酸変性オレフィン共重合体は、酸性基會有す
るモノマーを構成成分として、U01〜20重散慢官有
すること〃≧重要であシ、好適には0.05〜10.!
it%でめる。
るモノマーを構成成分として、U01〜20重散慢官有
すること〃≧重要であシ、好適には0.05〜10.!
it%でめる。
尚酸変性オレフィン共重合体の配合量は前記する如くで
あるが、その重が前記範囲よりも多い場合には得られる
成形品が柔軟になりAぎると共に熱的性質が低下するな
どして本来の目的を逸脱する。
あるが、その重が前記範囲よりも多い場合には得られる
成形品が柔軟になりAぎると共に熱的性質が低下するな
どして本来の目的を逸脱する。
本発明において使用する安定剤群につき以下詳述する。
(11一般式(A)で示される化合物
一種以上を分子鎖中もしくは分子床端にまたはt挾基と
して有する炭素数1〜18の炭化水素基、または−S
−1基で置換されてもよい戻粱数1〜18の炭化水素基
を示し、R1% ”*は水素原子普たは炭素数1〜18
のアルキル基でそれぞれ同一でめってもJ4なっていて
もよい、lは0又は2の整数、mは1〜4の整数、nは
0又は1の整数である。
して有する炭素数1〜18の炭化水素基、または−S
−1基で置換されてもよい戻粱数1〜18の炭化水素基
を示し、R1% ”*は水素原子普たは炭素数1〜18
のアルキル基でそれぞれ同一でめってもJ4なっていて
もよい、lは0又は2の整数、mは1〜4の整数、nは
0又は1の整数である。
但し、lとmの和はRの全結合価に等しい。
上記一般式(A)で示される化合物は辿當うジカル抽促
剤として作用し、七の例としては次のよりなものがめる
。
剤として作用し、七の例としては次のよりなものがめる
。
(イ)t!1換モノフェノール類
2.6一ジ第5級ブチルー4−メチルフェノール、2゜
6一ジ第6級ブチルー4−オクチルフェノール、2−メ
チル−6−第3級ブチル−4−メチルフェノール、2−
メチル−6−w3級ブチル−4−オクチルフェノール、
2−.7’チル−6−J45kltフチルー4−ノニル
フェノール。
6一ジ第6級ブチルー4−オクチルフェノール、2−メ
チル−6−第3級ブチル−4−メチルフェノール、2−
メチル−6−w3級ブチル−4−オクチルフェノール、
2−.7’チル−6−J45kltフチルー4−ノニル
フェノール。
(ロ)アルキリデンビス(アルキルフェノール)類2.
2′−メチレンビス(4−メチル−6−インプロビルフ
エノール)、2.2’−メチレンビス(4−メチル−6
−第3Mブチルフェノール)、2.2’−メチレンビス
(4−エチル−6−弗3級ブチルフェノール)、2.2
’−メチレンビス(4−第3級ブチル−6−メチルフェ
ノール)、2.2’−メチレンビス(4,6−ジ第Si
l&ブチルフエノール)、4.4′−メチレンビス(2
,6一ジ第3級ブチルフェノール)、4.4’−メチレ
ンビス(2−メチル−6−第3級ブチルフェノール)、
4.4’−メチレンビス(2−i3Mtブチル−5−
メチルフェノール)、2.2′−エチリデンビス(4−
メチル−6−第3@ブチルフエノール)、2.2’−エ
チリデンビス(4,6一ジ第6級ブチルフェノール)、
2.2’−イソプロピリデンビス(4−メチル−6−イ
ングロビルフエノール)、2゜2′−イソプロピリデン
ビス(4−インプロビル−6−メチルフェノール)、2
.2’−イソプロピリデンビス(4−メチル−6−第6
級ブチルフェノール)、4.4′−イソプロピリデンビ
ス(2,6一ジ第3級ブチルフェノール)、4.4’−
イソプロピリデンビス(2−メチル−6−第6級ブチル
フェノール)、4.4’−インプロピリデンビス(2−
第3級ブチル−5−メチルフェノール)、4.4′−ブ
チリデンビス(2−第3級ブチル−5−メチルフェノー
ル)、4.4’−ブチリデンビス(2−メチル−6−第
3級ブチルフェノール)、4.4’−ブチリデンビス(
2,6一ジ第3級ブチルフェノール)、4.4’−シク
ロヘキシリデンビス(6−第3級ブチルフェノール入4
.4′−シクロヘキシリデンビス(2−メチル−6−第
3iI&フチルフエノール)、4.4’−シクロヘキシ
リデンビス(2−第6級ブチル−5−メチルフェノール
)、4゜4−シクロヘキシリデンビス(2,6一ジ第3
級ブチルフェノール)。
2′−メチレンビス(4−メチル−6−インプロビルフ
エノール)、2.2’−メチレンビス(4−メチル−6
−第3Mブチルフェノール)、2.2’−メチレンビス
(4−エチル−6−弗3級ブチルフェノール)、2.2
’−メチレンビス(4−第3級ブチル−6−メチルフェ
ノール)、2.2’−メチレンビス(4,6−ジ第Si
l&ブチルフエノール)、4.4′−メチレンビス(2
,6一ジ第3級ブチルフェノール)、4.4’−メチレ
ンビス(2−メチル−6−第3級ブチルフェノール)、
4.4’−メチレンビス(2−i3Mtブチル−5−
メチルフェノール)、2.2′−エチリデンビス(4−
メチル−6−第3@ブチルフエノール)、2.2’−エ
チリデンビス(4,6一ジ第6級ブチルフェノール)、
2.2’−イソプロピリデンビス(4−メチル−6−イ
ングロビルフエノール)、2゜2′−イソプロピリデン
ビス(4−インプロビル−6−メチルフェノール)、2
.2’−イソプロピリデンビス(4−メチル−6−第6
級ブチルフェノール)、4.4′−イソプロピリデンビ
ス(2,6一ジ第3級ブチルフェノール)、4.4’−
イソプロピリデンビス(2−メチル−6−第6級ブチル
フェノール)、4.4’−インプロピリデンビス(2−
第3級ブチル−5−メチルフェノール)、4.4′−ブ
チリデンビス(2−第3級ブチル−5−メチルフェノー
ル)、4.4’−ブチリデンビス(2−メチル−6−第
3級ブチルフェノール)、4.4’−ブチリデンビス(
2,6一ジ第3級ブチルフェノール)、4.4’−シク
ロヘキシリデンビス(6−第3級ブチルフェノール入4
.4′−シクロヘキシリデンビス(2−メチル−6−第
3iI&フチルフエノール)、4.4’−シクロヘキシ
リデンビス(2−第6級ブチル−5−メチルフェノール
)、4゜4−シクロヘキシリデンビス(2,6一ジ第3
級ブチルフェノール)。
()S) ポリフェノール類
1.1.3−)リス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−g5eブチルフェニル)ブタン、2.4.+5−)リ
ス(3,5−ジm3Mブチルー4−ヒドロキシベンジル
)メシチレン。
−g5eブチルフェニル)ブタン、2.4.+5−)リ
ス(3,5−ジm3Mブチルー4−ヒドロキシベンジル
)メシチレン。
(2)一般式(B)で示ちれる化合物
(Ra)(”−FL4)p ・・・・・・・・・(B)
式中、”3は炭素数1〜18の炭化水素基、または分子
鎖中に−COO+、−CONB−結合の何社かを有する
炭素i2〜26の炭化水素基を示し%”4は水素原子ま
たはR8と同様の炭化水素基であり、R1と同一であっ
てもよい。ただしR1の炭素数とR4の炭素数の金側は
7以上でなければならない。pは1〜4の整数でるる。
式中、”3は炭素数1〜18の炭化水素基、または分子
鎖中に−COO+、−CONB−結合の何社かを有する
炭素i2〜26の炭化水素基を示し%”4は水素原子ま
たはR8と同様の炭化水素基であり、R1と同一であっ
てもよい。ただしR1の炭素数とR4の炭素数の金側は
7以上でなければならない。pは1〜4の整数でるる。
一般式(B)で示される化合物は通常過酸化物分解剤と
して作用し、例えば次のようなものがめる。
して作用し、例えば次のようなものがめる。
ジ−n−ヘキシルサルファイド、ジラウリルサルファイ
ド、ジステアリルサルファイド、ジベンジルサルファイ
ド、ジフェニルサルファイド、ジオクチルチオジグロビ
オネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオ長゛プロピオネート、ラウリルステアリルチオ
ジプロピオネート、チオジェタノールジラウレート、チ
オジェタノールジステアレート、ビス(ドデシルチオ)
メタン、ビス(ステアリルチオ)メタン、1.1−ビス
(ステアリルチオ)工p7.1 * 1−ビス(ラウリ
ルチオ)エタン、1.1−ビス(ラウリルチオ)ブタン
、1.1−ビス(ステアリルチオ)ブタン、フェニル−
ビス(ラウリルチオ)メタン、2.2−ビス(ドデシル
チオ)プロパン、2.2−ビス(ステアリルチオ)プロ
パン、1.1−ビス(ステアリルチオ)シクロヘキサン
、2.2−ビス(ドデシルチオ)ブタン、1−フェニル
−1,1−ビス(ドデシルチオ〕エタン、ジフェニル−
ビス(オクタデシルチオ)メタン、ドデシルメタカプタ
ン、オクタデシルメタカプタン、チオグリコール酸ラウ
リルエステル、チオグリコール絃ステアリルエステル、
チオグリコール酸パラ第3Bブチルフエニルエステル、
6−メルカプトプロピオン酸ラウリルエステル、6−メ
ルカプトプロピオン酸ステアリルエステル、3−メルカ
プトプロピオン酸ベンジルエステル、3−メルカプトプ
ロピオン酸ノニルフェニルエステル、3−メルカプトプ
ロピオン酸シクロヘキシルエステル、4−メルカプト酪
酸ラウリルエステル、4−メルカプト酪酸ステアリルエ
ステル、6−メルカプトカプロン酸うクリルエステル、
6−メルカプトカプロン酸ステアリルエステル、6−メ
ルカプトカプロン酸シクロヘキシルエステル、メルカプ
トグロピオン酸エチレングリコールニスデル、チオyy
コール酸ベンゾキノンエステル、グリセリントリス(6
−メルカプトカプロン酸)エステル、N−ステアリル−
メルカプトグリコール酸アミド、チオグリコール酸アニ
リド、N−シクロヘキシル−チオグリコール酸アミド、
3−メルカプトプロピオン酸アニリド、N、N−ジシク
ロへキシル−3−メルカプトプロピオン酸アミド、N−
シクロヘキシル−3−メルカプトプロピオン酸アミド、
4−メルカプト酪酸アニリド。
ド、ジステアリルサルファイド、ジベンジルサルファイ
ド、ジフェニルサルファイド、ジオクチルチオジグロビ
オネート、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオ長゛プロピオネート、ラウリルステアリルチオ
ジプロピオネート、チオジェタノールジラウレート、チ
オジェタノールジステアレート、ビス(ドデシルチオ)
メタン、ビス(ステアリルチオ)メタン、1.1−ビス
(ステアリルチオ)工p7.1 * 1−ビス(ラウリ
ルチオ)エタン、1.1−ビス(ラウリルチオ)ブタン
、1.1−ビス(ステアリルチオ)ブタン、フェニル−
ビス(ラウリルチオ)メタン、2.2−ビス(ドデシル
チオ)プロパン、2.2−ビス(ステアリルチオ)プロ
パン、1.1−ビス(ステアリルチオ)シクロヘキサン
、2.2−ビス(ドデシルチオ)ブタン、1−フェニル
−1,1−ビス(ドデシルチオ〕エタン、ジフェニル−
ビス(オクタデシルチオ)メタン、ドデシルメタカプタ
ン、オクタデシルメタカプタン、チオグリコール酸ラウ
リルエステル、チオグリコール絃ステアリルエステル、
チオグリコール酸パラ第3Bブチルフエニルエステル、
6−メルカプトプロピオン酸ラウリルエステル、6−メ
ルカプトプロピオン酸ステアリルエステル、3−メルカ
プトプロピオン酸ベンジルエステル、3−メルカプトプ
ロピオン酸ノニルフェニルエステル、3−メルカプトプ
ロピオン酸シクロヘキシルエステル、4−メルカプト酪
酸ラウリルエステル、4−メルカプト酪酸ステアリルエ
ステル、6−メルカプトカプロン酸うクリルエステル、
6−メルカプトカプロン酸ステアリルエステル、6−メ
ルカプトカプロン酸シクロヘキシルエステル、メルカプ
トグロピオン酸エチレングリコールニスデル、チオyy
コール酸ベンゾキノンエステル、グリセリントリス(6
−メルカプトカプロン酸)エステル、N−ステアリル−
メルカプトグリコール酸アミド、チオグリコール酸アニ
リド、N−シクロヘキシル−チオグリコール酸アミド、
3−メルカプトプロピオン酸アニリド、N、N−ジシク
ロへキシル−3−メルカプトプロピオン酸アミド、N−
シクロヘキシル−3−メルカプトプロピオン酸アミド、
4−メルカプト酪酸アニリド。
N−ラウリル−4−メルカプト酪酸アミド、N−シクロ
へキシル−4−メルカプト酪ジアミド、N−ステアリル
−4−メルカプト酪酸アミド、6−メルカプトカプロン
酸アニリド、N−シクロへキシル−6−メルカプトカプ
ロン酸アミド、N−ラウリル−6−メルカ1トカプ四ン
酸アぐド、N−ステアリル−6−メルカブトカプ127
m1アミド、N。
へキシル−4−メルカプト酪ジアミド、N−ステアリル
−4−メルカプト酪酸アミド、6−メルカプトカプロン
酸アニリド、N−シクロへキシル−6−メルカプトカプ
ロン酸アミド、N−ラウリル−6−メルカ1トカプ四ン
酸アぐド、N−ステアリル−6−メルカブトカプ127
m1アミド、N。
N′−ビス(!I−メルカプトプロピオニル)キシリレ
ンシアばン、N、N’−ビス(メルカプトアセチル)キ
シレンジアミン。
ンシアばン、N、N’−ビス(メルカプトアセチル)キ
シレンジアミン。
(3) 一般式(C)で示される化合物6
式中、Xはハロゲン原子でめり、nは0又は1の整数で
あり、RIs ”6は氷菓原子または炭素数2〜23の
炭化水素基を示す。
あり、RIs ”6は氷菓原子または炭素数2〜23の
炭化水素基を示す。
一般式(C)で示される化合物は適音紫外線吸収剤とし
て作用し、例えば次のようなものがめる。
て作用し、例えば次のようなものがめる。
2−(2−オキシ−3−第3級ブチル−5−メチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−<2−オ
キシ−s*s−ジ第3fi7’チルフェニル)−5−ク
ロロベンゾトリアゾール、2−(2−オキシ−5−メチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−オキシ−
3−第3級ブチルー5−メチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2−オキシ−3,5−ジ第5級ブチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール。
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−<2−オ
キシ−s*s−ジ第3fi7’チルフェニル)−5−ク
ロロベンゾトリアゾール、2−(2−オキシ−5−メチ
ルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−オキシ−
3−第3級ブチルー5−メチルフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(2−オキシ−3,5−ジ第5級ブチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール。
(4)一般式(D)で示される化合物
式中、Xは−H又は−〇−1Yは一〇−1−N−又は−
Nをそれぞれ表わす。
Nをそれぞれ表わす。
一般式CD)で示される化合物は通常紫外縁安定剤とし
以上、述べたようなポリエーテルポリアミドエラストマ
ー系ポリマーに対し、既に述べた一般式(A)で示され
る化合物の一種以上と、一般式(B)で示される化合物
の一種以上と、一般式(C)で示さ扛る化合物の一種以
上とを配合したものは、(A)〜(D)のいずれか二種
の÷を配合したものに比較してはるかにすぐルた耐熱酸
化性と耐紫外線性を有する。本発明組成物中の(A)〜
(C)の各安定剤の配合率はそれぞれポリマーに対し0
.02〜3重t%が適当であシ、特に0.05〜2%が
好適である。各安定剤の添加量が前記範囲よシも多い場
合には、得られる成形品の物性を低下させ本来の目的を
逸脱する。また少ない場合には本発明の効果が少なく本
発明を達成することが難しい。本発明の目的を達成する
には上記に示したように(A)% (B)、(C)の三
成分の組み合せを必須成分とするもので1、(D)は場
合によシ添加してよい。安定剤(A)又は安定剤(B)
又は安定剤(C)のいずれか一つでも欠如すると本発明
の目的を達成できない。尚、安定剤CD)はポリマーに
対して0〜331F11%の開会で配合される。
以上、述べたようなポリエーテルポリアミドエラストマ
ー系ポリマーに対し、既に述べた一般式(A)で示され
る化合物の一種以上と、一般式(B)で示される化合物
の一種以上と、一般式(C)で示さ扛る化合物の一種以
上とを配合したものは、(A)〜(D)のいずれか二種
の÷を配合したものに比較してはるかにすぐルた耐熱酸
化性と耐紫外線性を有する。本発明組成物中の(A)〜
(C)の各安定剤の配合率はそれぞれポリマーに対し0
.02〜3重t%が適当であシ、特に0.05〜2%が
好適である。各安定剤の添加量が前記範囲よシも多い場
合には、得られる成形品の物性を低下させ本来の目的を
逸脱する。また少ない場合には本発明の効果が少なく本
発明を達成することが難しい。本発明の目的を達成する
には上記に示したように(A)% (B)、(C)の三
成分の組み合せを必須成分とするもので1、(D)は場
合によシ添加してよい。安定剤(A)又は安定剤(B)
又は安定剤(C)のいずれか一つでも欠如すると本発明
の目的を達成できない。尚、安定剤CD)はポリマーに
対して0〜331F11%の開会で配合される。
これらの安定剤とポリマーとの配合にあたっては、両者
を後者の重合前に配合しても、重合中、N@後に配合し
てもよいが1重合後に配合することが望ましい。
を後者の重合前に配合しても、重合中、N@後に配合し
てもよいが1重合後に配合することが望ましい。
本発明組成物には本発明の目的を逸脱しない範囲で前記
の成分以外に、無機質フィシ−、グラファイト、ガラス
繊維、金属繊維、炭素繊維、石こう繊維、セジミツク線
維、カーボンブラック、酸化チタン、カップリング剤、
可塑剤、熱安定剤、耐候安定剤、111!型剤、滑剤、
着色剤、帯電防止剤、有接ハロゲン系化合物等の離燃剤
、三酸化アンチモン等の離燃助剤、及び発泡剤等を添加
してもよい。
の成分以外に、無機質フィシ−、グラファイト、ガラス
繊維、金属繊維、炭素繊維、石こう繊維、セジミツク線
維、カーボンブラック、酸化チタン、カップリング剤、
可塑剤、熱安定剤、耐候安定剤、111!型剤、滑剤、
着色剤、帯電防止剤、有接ハロゲン系化合物等の離燃剤
、三酸化アンチモン等の離燃助剤、及び発泡剤等を添加
してもよい。
更に、同様に必要に応じて下記の如き重合体を混合して
使用できる。これら重合体としてはエチレン、プロピレ
ン、フチレン、ペンテン、ブタジェン、イソプレン、ク
ロロプレン、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニ
/k、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸
エステル、(メタ)アクリt1ニトリルなどの単謔体の
単独重付体または共重合体、ポリウレタン、ポリアミド
、ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、
ポリサルホン、ポリアリルサルホン、ポリエーテルサル
ホン、ボリア−リレート、ポリフェニレンオキシド、ポ
リフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリイミド、ポリアミドイミド、シリコーン樹j旨
、フェノキシ樹脂、フッ素樹脂、ボリアリールエーテル
などの単独重合体、ジンダム共重会体またはブロック共
重合体、グラフト共1会体等を挙げることができる。
使用できる。これら重合体としてはエチレン、プロピレ
ン、フチレン、ペンテン、ブタジェン、イソプレン、ク
ロロプレン、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニ
/k、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸
エステル、(メタ)アクリt1ニトリルなどの単謔体の
単独重付体または共重合体、ポリウレタン、ポリアミド
、ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、
ポリサルホン、ポリアリルサルホン、ポリエーテルサル
ホン、ボリア−リレート、ポリフェニレンオキシド、ポ
リフェニレンサルファイド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリイミド、ポリアミドイミド、シリコーン樹j旨
、フェノキシ樹脂、フッ素樹脂、ボリアリールエーテル
などの単独重合体、ジンダム共重会体またはブロック共
重合体、グラフト共1会体等を挙げることができる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物の調製は種々の公知の方法
で可能である。例えば、y!、料な予めタンブラ−又は
ヘンシェルミキサーのような混会機で均一に重付した後
、−軸又は二軸の押出機等に供給して浴融混練した後、
ペレットとして調製する方法がろる。
で可能である。例えば、y!、料な予めタンブラ−又は
ヘンシェルミキサーのような混会機で均一に重付した後
、−軸又は二軸の押出機等に供給して浴融混練した後、
ペレットとして調製する方法がろる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、その優扛た特性により
種々の用途に利用でき、その例としては、チューブ、ホ
ース、パイプ、ロッド、フィルム、シート、箪線被榎、
ワイヤー被榎、光ファイバー被覆、各種プラン類、魚網
、ネット、ホットメルト接着剤、コンベアベルト、■ベ
ルト、ゴルフ・野球・サッカー・陸上競技等のスポーツ
シューズ底、スキー靴、ギアカム軸受ベアリング、バッ
キング、ガスケット、0リング、ファスナー、パルプ、
ジヨイント、グリップ、キャスター、ローラー、スイッ
チケース、クリップ、時計バンド、エンブレム、バドミ
ントンのシャトルコック、テニスラケット部分、ガソリ
ンタンク、ベローズ、フロート、球技用ボール、漁業用
ブイ、タンク内面のコート、その他各種自動車部品、電
子・電気機器部品、鞘密機械部品等かめ9.さらに粉体
塗料、温液型の接着剤、塗料等としても使用できる。
種々の用途に利用でき、その例としては、チューブ、ホ
ース、パイプ、ロッド、フィルム、シート、箪線被榎、
ワイヤー被榎、光ファイバー被覆、各種プラン類、魚網
、ネット、ホットメルト接着剤、コンベアベルト、■ベ
ルト、ゴルフ・野球・サッカー・陸上競技等のスポーツ
シューズ底、スキー靴、ギアカム軸受ベアリング、バッ
キング、ガスケット、0リング、ファスナー、パルプ、
ジヨイント、グリップ、キャスター、ローラー、スイッ
チケース、クリップ、時計バンド、エンブレム、バドミ
ントンのシャトルコック、テニスラケット部分、ガソリ
ンタンク、ベローズ、フロート、球技用ボール、漁業用
ブイ、タンク内面のコート、その他各種自動車部品、電
子・電気機器部品、鞘密機械部品等かめ9.さらに粉体
塗料、温液型の接着剤、塗料等としても使用できる。
以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこ扛らの実施例のみに限定されるものではない。
発明はこ扛らの実施例のみに限定されるものではない。
尚、例中の部は重量部を意味する。
実施例1〜7、比較例1〜6
ポリエーテルボリアミドエラストマーとしてGRIL、
AMID@ELY−60(EMS CHEMIE社製ナ
イロン12をハードセグメントとするブロック共重合体
)、ポリアミド樹脂としてGRILAMID@L20G
(同社製ナイロン12)、GRILAMID@L25N
150(同社製、可塑化ナイロン12)、GRILON
@A28G(同社製、ナイロン6)、酸変性オレフィン
共重合体として下記[X]及び[Y]’に用いた。かか
る〔X〕はエチレン−プロピレン共重合体(タフマーP
−0280.三井石油化学工業■製)100重量部に1
.3−ビス(tart−ブチルパーオキシプロビル)ベ
ンゼン0.5重量部及び無水マレイン酸1重四部tヘン
シェルミキサーで均一に混会し、押出機で230℃に混
練しペレット化して得た。又、タフマーP−0280(
7)代、りKエチレンーブテンー1共重合体(タフマー
A4090.油井石油化学工業■製)を用いて酸質共重
合体[Y]t−得た。
AMID@ELY−60(EMS CHEMIE社製ナ
イロン12をハードセグメントとするブロック共重合体
)、ポリアミド樹脂としてGRILAMID@L20G
(同社製ナイロン12)、GRILAMID@L25N
150(同社製、可塑化ナイロン12)、GRILON
@A28G(同社製、ナイロン6)、酸変性オレフィン
共重合体として下記[X]及び[Y]’に用いた。かか
る〔X〕はエチレン−プロピレン共重合体(タフマーP
−0280.三井石油化学工業■製)100重量部に1
.3−ビス(tart−ブチルパーオキシプロビル)ベ
ンゼン0.5重量部及び無水マレイン酸1重四部tヘン
シェルミキサーで均一に混会し、押出機で230℃に混
練しペレット化して得た。又、タフマーP−0280(
7)代、りKエチレンーブテンー1共重合体(タフマー
A4090.油井石油化学工業■製)を用いて酸質共重
合体[Y]t−得た。
ポリマーの他に安定剤を表1に示す開会で配会し、ヘン
シェルミキサーで混合し、501IIOの一軸押出機で
180’C〜240℃で混練し得られたペレットから射
出成形機により物性評価用試片を作成した。表1に物性
試験結果を示す。
シェルミキサーで混合し、501IIOの一軸押出機で
180’C〜240℃で混練し得られたペレットから射
出成形機により物性評価用試片を作成した。表1に物性
試験結果を示す。
ただし実施例に使用した安定剤の構造式とその略号は次
の実施例8及び9 ポリアミドエラストマーとしてGRILAMID■F、
LY60奢用い、又安定剤として実施例1〜6で用いた
LA)−1〜(D)−1の他に下記安定剤を用いて、表
2に示す配合により実施例1と同様にしでベレットヲ得
た。表2に物性試験結果を示す。
の実施例8及び9 ポリアミドエラストマーとしてGRILAMID■F、
LY60奢用い、又安定剤として実施例1〜6で用いた
LA)−1〜(D)−1の他に下記安定剤を用いて、表
2に示す配合により実施例1と同様にしでベレットヲ得
た。表2に物性試験結果を示す。
表 2
(注)*1及び*2:表1と同じ
代理人 弁理士高橋勝利
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリエーテルポリアミドエラストマー系ポリマーに対し
、一般式(A) で示される化合物の一種以上を0.02〜3重針%、一
般式() %式%() で示される化合物の一種以上を0.02〜3重址%、一
般式で示される化合物の一柚以上’i0.02〜6厘歓
%、一般式で示される化合物の一種以上を0〜6重量悌
配合した仁とを特徴とする熱可塑性ニジストマー組成物
。 〔) の一種以上を分子鎖中もしくは分子末端にまたは置換基
として有する炭素数1〜1Bの炭化水素基、または−S
−1で置換されていてもよい炭素数1〜18の炭化水素
基を示し% ”l ”1は水素原子または炭素数1〜1
8のアルキル基でそれぞれ同一でめっても異なっていて
もよい%”lは炭素数1〜18の炭化水素基、または分
子鎖中に−COO−1−CONH−の結合の何れかを有
する炭素数2〜23の炭化水素基を示し、R4は水素原
子ま友はR8と同様の炭化水素基であシ、R3と同一で
おってもよい。ただしR3の炭素数とべ4の炭素数の合
計は7以上でなければならない。ノは0〜2の整数、m
は1〜4の整数、nは0又は1の整数、pは1〜4の整
数である。Xはハ四ゲン原子であシ、RI、R6は水素
原子または炭素数2〜23の炭化水素基を示し、2は−
H又は−0−:Yは−0−1−N−又は−N<wそれぞ
れ表わす。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3114384A JPS60177072A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | 熱可塑性エラストマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3114384A JPS60177072A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | 熱可塑性エラストマ−組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60177072A true JPS60177072A (ja) | 1985-09-11 |
JPH0315942B2 JPH0315942B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=12323212
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3114384A Granted JPS60177072A (ja) | 1984-02-21 | 1984-02-21 | 熱可塑性エラストマ−組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60177072A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6187845B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-13 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, red-shifted, photostable benzotriazole UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
US6245915B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-06-12 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Asymmetrical bisbenzotriazoles substituted by a perfluoroalkyl moiety |
JP2007326896A (ja) * | 2006-06-06 | 2007-12-20 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エネルギー変換熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2016535164A (ja) * | 2013-11-05 | 2016-11-10 | アルケマ フランス | 耐衝撃性熱可塑性組成物 |
JP2017509764A (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-06 | アルケマ フランス | 耐疲労性合成パーツの射出成形のためのポリアミド及びPebaの組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55133424A (en) * | 1979-02-26 | 1980-10-17 | Inventa Ag | Polyetherpolyamide*its manufacture and flexible injection molded product containing said polyetherpolyamide |
-
1984
- 1984-02-21 JP JP3114384A patent/JPS60177072A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55133424A (en) * | 1979-02-26 | 1980-10-17 | Inventa Ag | Polyetherpolyamide*its manufacture and flexible injection molded product containing said polyetherpolyamide |
Cited By (10)
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