DE292118C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE292118C DE292118C DENDAT292118D DE292118DA DE292118C DE 292118 C DE292118 C DE 292118C DE NDAT292118 D DENDAT292118 D DE NDAT292118D DE 292118D A DE292118D A DE 292118DA DE 292118 C DE292118 C DE 292118C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitrosamines
- diazo
- compounds
- nitrosamine
- dianisidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 5
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, daß man manche Nitrosamine erhalten kann, indem man Diazo- oder
Tetrazoverbindungen in alkalische Flüssigkeiten einträgt. Es haben wohl so dargestellte Nitrosamine
einiger aromatischer Nitromonamine technische Bedeutung erlangt, aber aus aromatischen
Tetrazoverbindungen erhältliche Nitrosamine sind, obgleich auch für diese Körper
ein Bedürfnis vorhanden ist, bisher nicht ίο in den Handel gekommen.
Es liegt dies offenbar daran, daß es ein Verfahren, welches Nitrosamine aus aromatischen
Tetrazoverbindungen, wie z. B. Tetrazodimethoxydiphenyl, in technisch vorteilhafter
■ 15 Weise liefert, noch nicht gibt.
Wohl ist in der Patentschrift 81206, KI. 12,
die Darstellung des Nitrosamins aus o-Dianisidin beschrieben, aber abgesehen davon, daß
die Ausbeute bei diesem Verfahren mangelhaft ist, hat es auch den Nachteil, daß eine
außerordentlich große Menge Ätznatron verwendet wird: 19,5 Teile NaOH auf 1 Teil
o-Dianisidin. Die Hauptmenge des Alkalis muß in Gestalt einer verunreinigten Natronlauge
vom Nitrosamin abfiltriert und, um das teure Ätznatron nicht zu verlieren, vom beigemischten
Salz befreit und durch Eindampfen wiedergewonnen werden.
Es wurde nun gefunden, daß man die Nitrosamine primärer aromatischer Amine bzw.
deren Alkalisalze sehr vorteilhaft erhalten kann, wenn man auf die Arylsulfonate der
entsprechenden Diazo- oder Tetrazoverbindüngen in abgeschiedener konzentrierter Form
Ätzalkalien einwirken läßt. Man hat es hierbei in der Hand, die Ätzalkalien in beliebig
konzentrierter Lösung zu verwenden und die Konzentration der Ätzalkalien so hoch zu
treiben, wie es in keinem andern Falle möglich ist, was namentlich bei der Verarbeitung
der Tetrazodiphenylverbindungen von Nutzen ist. Die Verwendung der Arylsulfonate der ■$'
Diazoverbindungen in abgeschiedener konzentrierter Form ermöglicht den Gebrauch geringerer
Ätzalkalimengen als wie bei den bisherigen Arbeitsweisen, und so bedeutet das neue Verfahren einen erheblichen gewerblichen
Fortschritt.
i. 100 kg o-Dianisidin werden in gewöhnlicher
Weise tetrazotiert und mit etwa 180 kg naphtalin-i-5-disulfosaurem Natrium verrührt.
Der entstandene Niederschlag wird abgepreßt und vorsichtig getrocknet. 30 kg des so entstandenen
Dimethoxydiphenyltetrazosulfonats (Gehalt an o-Dianisidin etwa 33 Prozent) werden
mit einer beliebigen Menge, z. B. 19 kg pulverförmigen Ätznatrons vermählen (ungefähr
1,92 Teile Na OH auf 1 Teil Dianisidin). Hierauf läßt man unter fortwährendem Durcharbeiten
und Kühlen 4,7 1 Wasser (oder die entsprechende Menge Natronlauge) langsam eintropfen.
Jetzt wird erhitzt, bis eine Probe in Wasser gelöst mit ß-Naphtol keinen Färbstoff
mehr gibt. Nach dem Abkühlen erhält
man das Nitrosamin unmittelbar in Gestalt eines trockenen schokoladebraunen Pulvers.
2. Man tetrazotiert Benzidin wie gewöhnlich, fällt mit Naphtalin-i · 5-disulfosäure, filtriert
und trocknet den Niederschlag.
30 kg des Tetrazodiphenylsulfonats (Reingehalt etwa 29 Prozent berechnet auf Benzidin)
werden mit 31 kg Ätznatron vermählen und hierauf unter gutem Durcharbeiten 7,8 1 Wasser
(oder die entsprechende Menge Natronlauge) zugetropft. Dann wird erhitzt, bis die Tetrazoreaktion
verschwindet. Nach dem Abkühlen erhält man das Nitrosamin als trokkenes Pulver.
3· 3-Nitro-4-amino-ri-methylbenzol wird diazotiert
und mit Naphtalin-i · 5-disulfosäure gefällt. Das Sulfonat kann in feuchter oder
trockener Form in Natronlauge beliebiger Konzentration eingetragen werden. Das Nitrosamin
entsteht sofort und wird durch Filtration gegebenenfalls nach Aussalzen gewonnen.
An Stelle der Diazo-i · 5-naphtalindisulfonate
können die Diazosalze anderer Sulfosäuren der Benzol- oder Naphtalinreihe, soweit sie genügend
schwerlöslich sind oder sich aussalzen lassen, angewendet werden.
Mit anderen Diazoverbindungen wird das Verfahren in entsprechender Weise ausgeführt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Nitrosaminen primärer aromatischer Amine bzw. deren Alkalisalzen, darin bestehend, daß man auf die Arylsulfonate der entsprechenden Diazo- oder Tetrazoverbindungen in abgeschiedener konzentrierter Form Ätzalkalien einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE292118C true DE292118C (de) |
Family
ID=546927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT292118D Active DE292118C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE292118C (de) |
-
0
- DE DENDAT292118D patent/DE292118C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2727345C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure | |
| DE292118C (de) | ||
| AT73548B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrosaminen primärer, aromatischer Amine bezw. deren Alkalisalzen. | |
| DE1909136A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen und optischen Aufhellungsmitteln | |
| CH663027A5 (de) | Verfahren zur herstellung von metallisierbaren azofarbstoffen. | |
| DE726545C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kali aus sehr verduennten Loesungen, z. B. Meerwasser | |
| DE525924C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kobaltsulfid | |
| DE541629C (de) | Verfahren zur Darstellung von sulfonierten Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen | |
| DE472605C (de) | Verfahren zur Regeneration von Kaliumnitrit aus sogenanntem Fischerschen Salz zur Trennung von Kobalt und Nickel aus deren Loesungen | |
| DE129000C (de) | ||
| DE563539C (de) | Verfahren zur Herstellung von saeure- und kalkbestaendigen Produkten aus Halogenderivaten hoeherer Fettsaeuren | |
| DE83544C (de) | ||
| DE377813C (de) | Verfahren zur Verarbeitung von Hartsalz und Sylvinit | |
| DE283271C (de) | ||
| DE767054C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeuren | |
| AT262285B (de) | Verfahren zur Abtrennung und Isolierung einer 4,4'-Dipyridyliumverbindung und zur Herstellung einer gereinigten Lösung eines 4,4'-Dipyridyliumsalzes aus der 4,4'-Dipyridyliumverbindung | |
| DE726076C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen aus Sulfitcelluloseablaugen | |
| DE569205C (de) | Verfahren zur Herstellung fester Diazoverbindungen | |
| DE541474C (de) | Verfahren zur Darstellung von basisch substituierten Derivaten aromatischer Aminooxy-und Polyamino-Verbindungen | |
| DE244789C (de) | ||
| DE398406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiatloesungen | |
| DE438906C (de) | Verfahren zur Gewinnung in Wasser unloeslicher bzw. wenig loeslicher Stoffe in Form von klaren, waesserigen Loesungen oder von klar wasserloeslichen Trockenpraeparaten | |
| DE150915C (de) | ||
| DE132423C (de) | ||
| DE127178C (de) |