DE2914084A1 - Benzimidazol- sowie benzimidazolidin- derivate mit diuretischer und/oder antihypertensiver wirkung - Google Patents

Benzimidazol- sowie benzimidazolidin- derivate mit diuretischer und/oder antihypertensiver wirkung

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DE2914084A1
DE2914084A1 DE19792914084 DE2914084A DE2914084A1 DE 2914084 A1 DE2914084 A1 DE 2914084A1 DE 19792914084 DE19792914084 DE 19792914084 DE 2914084 A DE2914084 A DE 2914084A DE 2914084 A1 DE2914084 A1 DE 2914084A1
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sulfamyl
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compound
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Description

Beschreibung
Die Erfindung befaßt sich mit Verbindungen mit diuretischer und antihypertensiver Wirkung, welche die folgenden Strukturformeln besitzen:
Ί.
v\
sowie mit pharmazeutisch annehmbaren Salzen dieser Verbindungen, wobei
X = Halogen oder Trifluoromethyl, Y1 und Y2 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl,
Akyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine
heterozyklische Verbindung, R^ = Wasserstoff, niedrigeres Alkyl, Aryl, substituiertes
909843/0738
Aryl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Aralkyl, eine heterozyklische Verbindung oder eine substituierte heterozyklische Verbindung,
η =0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 jeweils einschließlich,
R„ = Amino-Verbindung, substituierte Amino-Verbindung,
Guanidin-Verbindung, substituierte Guanidin-Verbindung, Halogen, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine heterozyklische Verbindung, und
R-. = Wasserstoff, ein niedrigeres Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Aralkyl, eine heterozyklische Verbindung, eine substituierte heterozyklische Verbindung oder Akyl sein können.
Die Erfindung hat in erster Linie die Bereitstellung neuer Verbindungen der obengenannten Struktur sowie Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen zum Ziel. Weiter soll mit der Erfindung eine neue Klasse von Verbindungen geschaffen werden, die diuretische und antihypertensive Aktivität besitzen.
Weitere, der Erfindung zugrunde liegende Zielvorstellungen und mit der Erfindung erreichbare Vorteile gehen aus der nachfolgenden Beschreibung sowie den beigefügten Ansprüchen hervor.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach verschiedenen Verfahren ausgeführt werden, welche im Prinzip bekannt sein dürften. Nachfolgend werden zwei verschiedene einfache Synthesen erläutert , die eine Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen gestatten.
PREPARATION OF 2 - AMINO - 5 - CHLORO - 6 "2914084 PRÄPARIEREN VON 2 - AMINO - 5 - CHLOR SULFAMYL - IH - BENZIMIDAZOLE IIYDROnROMIDC (VIT)
SULFAMYL - 1H - BENZIMIDAZOL HYDROBROMID (VII)
3ΠΓ
909843/0731
PREPARATION OF 5 - CHLORO - 2 - GUANIDIiIO - 6 PRÄPARIEREN VON 5 - CHLOR - 2 - GUANIDIN - 6 SULFAIlYL - IH - BRMZTMIDAZOLR HYDROCHLORIDE (VIII) SULFAMYL'- 1H - BENZIMIDAZOL HYDROCHLORID (VIII)
HH
121 <-
-Hei
909843/07S8
29U08A
Wie oben angegeben, bedeutet in den Strukturformeln der erfindungsgemäßen Verbindungen X ein Halogen oder Trifluormethyl.
Y1 und Y2 sind jeweils Wasserstoff, Alkyl, Akyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine heterozyklische Verbindung. Es erweist sich als besonders zweckmäßig, wenn Y. und Y~ jeweils entweder Wasserstoff und/oder ein kürzeres Alkyl sind.
Der Substituent R. kann Wasserstoff, ein kürzeres Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Aralkyl, eine heterozyklische oder eine substituierte heterozyklische Verbindung sein. Besonders zweckmäßig ist für R. Wasserstoff, ein kürzeres Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl, das zweckmäßig durch ein kürzeres Alkyl substituiert ist, eine Alkoxy-Verbindung oder Halogen.
Wie angegeben, kann η den Wert 0 oder auch eine ganze Zahl von 1 bis 4 jeweils einschließlich annehmen; η = 0 wird besonders bevorzugt.
R„ kann eine Amino-Verbindung, eine substituierte Amino-Verbindung, Guanidin-Verbindung, substituierte Guanidin-Verbindung, ein Halogen, ein Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine heterozyklische Verbindung sein. Am meisten wird bevorzugt, wenn R„ eine Amino-Verbindung, eine durch ein kürzeres Alkyl substituierte Amino-Verbindung oder eine Guanidin-Verbindung ist.
Der Substituent R3 kann Wasserstoff, ein kürzeres Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Aralkyl, eine heterozyklische Verbindung, eine substituierte heterozyklische Verbindung oder Akyl sein. Besonders bevorzugt wird für R- Wasserstoff oder eine kürzere Alkyl-Verbindung.
909843/0736
Zusätzlich zu den oben angegebenen Verbindungen (VII) und (VIII) gehören zu anderen speziell geeigneten Verbindungen der obigen Formeln die folgenden:
5-Chlor-2-formamid-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 2-Carbäthoxyamino-5-chlor-6-sulfamyl-iH-benzimidazol 2-Benzylamino-5-chlor-6-sulfamyl-iH-benzimidazol 5-Chlor-6-N,N-dimethylsulfonamid-2-guanidin-iH-benzimidazol 5-Chlor-2-guanidin-6-N-methylsulfonamid-iH-benzimidazol 2-Amino-5-chlor-6-sulfamyl-1-(o-tolyl)-iH-benzimidazol 2-AmInO-S-ChIOr-I-(o-methylbenzyl)-6-sulfamyl-IH-benzimidazol 5-Chlor-2-demethylamino-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 2-Dimethylamino-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol 2-Acetamid-5-chlor-6-sulfamyl-iH-benzimidazol 5-Chlor-2-guanidin-1-methyl-6-sulfamyl-iH-benzimidazol 2-Acetimid-5-chlor-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 2-Carbäthoxyamino-5-chlor-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 2-Formamid-6-sulfamyl-5-triflourmethyl-IH-benzimidazol 2-Carbäthoxyamino-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-iH-benzimidazol 2-Benzylamino-6-sulfamyl-5-trifluormethy1-1H-benzimidazol 2-Benzylamino-5-brom-6-sulfamyl-iH-benzimidazol 5-Chlor-2-(2,6-dichlor) anilin-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-(2,6-dichlor) anilin-6-sulfamyl-5-trifluormethy1-IH-benzimidazol
5-Brom-2-(2,6-dichlor) anilin-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 5-Chlor-2-(2,6-dimethyl) anilin-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-(2,6-dimethyl) anilin-6-sulfamyl-5-trifluormethy1-1H-benzimidazol
5-Brom-2-(2,6-dimethyl) anilin-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 2-Amino-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-IH-benzimidazol 2-Amino-5-Brom-6-sulfamyl-1H-benzimidazol 2-Guanidin-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-IH-benzimidazol
90S843/071S
- ίο - 29H084
5-Brom-2-guanidin-6-sulfamyl-iH-benzimidazol S-Chlor^-guanidin-ö-N-methylsulfonamid-IH-benzimidazol 2-Amino-5-chlor-6-N-methylsulfonamid-iH-benzimidazol
2-Amino-6-N-methylsulfonamid-5-trifluormethyl-■|H-benzimidazol
2-Amino-5-chlor-6-N,N-dimethylsulfonamid-1H-benzimidazol
2-Guanidin-6-N-methylsulfonamid-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
5-Brom-2-guanidin-6-N-methylsulfonamid-1H-benzimidazol
6-N,N-dimethylsulfonamid-2-guanidin-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
5-Brom-6-N,N-dimethylsulfonamid-2-guanidin-IH-benzimidazol 5-Fluor-2-guanidin-6-sulfamyl-IH-benzimidazol 2-Antino-5-f luor-6-sulfamyl-IH-benzimidazol
5-Chlor-2- |4- (2, S-dichlorpherioxymethylcarboxy)] amino-6-sulfamyl-iH-benzimidazol
2-\ß - 2,3 - dichlorphenoxymethylcarboxy)] amino-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-iH-benzimidazol
5-Brom-2- f4 -(2,3 - dichlorphenoxymethylcarboxy)] amino-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
-6-sulfamylbenzimidazolidin 2-Amino-6-sulfamyl-5-trifluormethylbenzimidazolidin 2-Amino-5-brom-6-sulfamylbenzimidazolidin 5-Chlor-2-guanidin-6-sulfamylbenzimidazolidin 2-guanidin-6-sulfamyl-5-trifluormethylbenzimidazolidin 5-Brom-2-guanidin-6-sulfamylbenzimidazolidin 2-Amino-5-chlor-6-sulfamyl-l-(3-tolyl)-IH-benzimidazol
2-Amino-6-sulfamyl-1-(3-tolyl)-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
909843/07ϊβ
- 11 - 29H08A
2-Amino-5-brom-6-sulfamyl-1-(3-tolyl)-1H-benzimidazol 2-Amino-S-chlor-ö-sulfamyl-1-(4-tolyl)-1H-benzimidazol
2-Amino-6-sulfamyl-1-(4-tolyl)-5-trifluorinethyl-iH-benzimidazol
2-Amino-5-brom-6-sulfamyl-1-(4-tolyl)-1H-benzimidazol
2-Amino-5-chlor-1-(2,6-dimethy!phenyl)-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-Amino-1-(2,6-dimethylphenyl)-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
2-Amino-5-brom-1-(2,6-dimethylphenyl)-6-sulfamyl-IH-benzimidazol
2-Amino-5-chlor-6-sulfamyl-1-(2-tolyl) benzimidazolidin
2- Amino-6-sulfamyl-1-(2-tolyl)-5-trifluormethylbenzimidazolidin
2-Amino-5-brom-6-sulfamyl-1-(2-tolyl) benzimidazolidin 5-Chlor-2-guanidin-6-sulfamyl-1-(2-tolyl) benzimidazolidin
2-Guanidin-6-sulfamyl-1 ■- (2-tolyl) -5-trifluormethylbenzimidazolidin
5-Brom-2-guanidin-6-sulfamyl-1-(2-tolyl) benzimidazolidin
2-Amino-5-chlor-1-(2-methoxyphenyl)-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-Amino-1-(2-methoxyphenyl)-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
2-Amino-5-brom-1-(2-methoxyphenyl)-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-Amino-5-chlor-1-^(2-methoxyphenyl)-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-Amino-1-(2-chlorphenyl)-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
2-Amino-5-brom-1-(2-chlorphenyl)-6-sulfamyl-iH-benzimidazol
909843/07Se
_ 12 _ 29H08A
5-Chlor-i-(2-chlorphenyl)-2-guanidin-6-sulfamyl-iH-benzimidazol
1-(2-Chlorphenyl)^-guanidin-e-sulfamyl-S-trif luormethyl-1H-benzimidazol
5-Brom-1-(2-chlorphenyl)^-guanidin-e-sulfamyl-IH-benzimidazol
2-AmInO-S-ChIOr-I-(2-chlorphenyl)-6-sulfamylbenzimidazolidin
2-Amino-1-(2-chlorphenyl)-ö-sulfamyl-S-trifluormethylbenzimidazolidin
2-Ainino-5-brom-1-(2-chlorphenyl)-6-sulfamylbenzimidazolidin
5-Chlor-1-(2-chlorphenyl)-2-guanidin-6-sulfamylbenzimidazolidin
1- (2-chlorphenyl) ^-guanidin-ö-sulfamyl-S-trifluormethylbenzimidazolidin
5-Brom-1-(2-chlorphenyl)-2-guanidin-6-sulfamylbenzimidazolidin
5-Chlor-2-(furfurylamino)-6-sulfamyl-iH-benzimidazol
2-(Furfurylamino)-e-sulfamyl-S-trifluormethyl-IH-benzimidazol
5-Chlor-2-(furfurylamino)-6-sulfamylbenzimidazolidin
2-(Furfurylamino)-6-sulfamyl-5-trifluormethylbenzimidazolidin
5-Chlor-6-sulfamyl-2-(2-tolyl)-iH-benzimidazol
2-(2-Tolyl)-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-IH-benzimidazol
5-Chlor-6-sulfamyl-2-(2-tolyl) benzimidazolidin 6-Sulfamyl-2-(2-tolyl)-5-trifluormethylbenzimidazolidin 5-Chlor-6-sulfamyl-2-(3-tolyl)-IH-benzimidazol 6-Sulfamyl-2-(3-tolyl)-5-trifluormethyl-IH-benzimidazol 5-Chlor-2-pheny1-6-sulfamy1-IH-benzimidazol
909843/073Ö
2-Phenyl-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-iH-benzimidazol 5-Chlor-6-sulfamyl-2-(3-tolyl) benzimidazolidin 6-Sulfamyl-2-(3-tolyl)-5-trifluormethylbenzimidazolidin 5-Chlor-2-phenyl-6-sulfamylbenzimidazolidin 2-Phenyl-6-sulfamyl-5-trifluormethylbenzimidazolidin
2-(3-carboxy-4-hydroxy) anilin-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
2-(3-carboxy-4-hydroxy) anilin-S-chlor-ö-sulfamyl-1H-benzimidazol
5-Brom-2-(3-carboxy-4-hydroxy) anilin-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-(4-carboxy-3-hydroxy) anilin-S-chlor-ö-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-(4-carboxy=3-hydroxy) anilin-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-1H-benzimidazol
5-Brom-2-(4-carboxy-3-hydroxy) anilin-6-sulfamyl-1H-benzimidazol
5-Chlor-2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamyl-1H benzimidazol
5-Brom-2-(N3-methylguanidin) -6-sulfamyl-1H-benzimidazol
2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamyl-5-trifluormethyl-iH-benzimidazol
5-Chlor-2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamyl-1-(2-tolyl)-1H-benzimidazol
5-Brom-2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamyl-1-(2-tolyl)-1H-benzimidazol
2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamyl-1-(2-tolyl)-5-trifluormethy1-1H-benzimidazol
5-Brom-2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamylbenzimidazolidin
5-Chlor-2-(N3-methylguanidin)-6-sulfamyl-1-(2-tolyl)-benzimidazolidin
(09843/073S
29H08A
5 (6)-chlor-2-methyl-6(5)-sulfamyl-1(3)H-benzimidazolhydrochlorid
5 (6)-chlor-benzimidazol-6(5)-sulfonamid 5(6)-chlor-2-(2-furyl)-6(5)-sulfamyl-1(3)H-benzimidazol 2-acetylamino-5(6)-chlor-benzimidazol-6(5)-sulfonamid
2,5(6)-dichlor-6(5)-sulfamyl-1(3)H-benzimidazol HClmonohydrat
5 (6)-chlor-2-propyl-6(5)-sulfamyl-1(3)H-benzimidazol
2-benzyl-5(6)-chlor-6(5)-sulfamyl-1(3)H-benzimidazol HCl monohydrat
9843/0738

Claims (3)

EISENFÜHR & SPEISER BREMEN PATENTANWÄLTE DIPL-ING. GÜNTHER EISENFÜHR DIPL.-ING. DIETER K. SPEISER DRREH NAT HORST ZINNGREBE DH.-INC3 WERNER W. RABUS UNS. ZEICHEN : M 522 Anmelder/iNH: Mundipharitia AG Aktenzeichen. Neuanmeldung DATUM : 6. April 1979 MUNDIPHARMA AG, St. Alban-Vorstadt 94, CH-4006 Basel Benzimidazol- sov/ie Benzimidazolidin-Derivate mit diuretischer und/oder antihypertensiver Wirkung Ansprüche
1.) Verbindung mit der Struktur
oder
HZ/il
TELEFON (04 21) *7 20 48 TELEGRAMME FERROPAT · TELEX 02 44 020 tvÄBE 27 · D 2800 BREMEN 1
J Jr-Λ
"BREME'RBÄNK 100 9072 · POSTSCHECK HAMBURG 25 57 67-209
oder ein physiologisch verträgliches Salz derselben,
wobei
X = Halogen oder Trifluor^methyl,
Y. und Y„ = unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Akyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine heterozyklische Verbindung,
R1 = Wasserstoff, ein niedrigeres Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Aralkyl, eine heterozyklische oder substituierte heterozyklische Verbindung,
η =0 oder eine ganze Zahl von 1-4 einschließlich, R2 = Amino-Verbindung, substituierte Amino-Verbindung,
Guanidin-Verbindung, substituierte Guanidin-Verbindung, Halogen, Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder eine heterozyklische Verbindung, und
R3= Wasserstoff, ein niedrigeres Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Aralkyl, eine heterozyklische Verbindung, eine substituierte heterozyklische Verbindung oder ein Akyl sein können.
2. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1, bei dem eine Verbindung der Strukturformel
wobei X die gleiche Definition wie in Anspruch 1 hat, mit einer Verbindung zyklisiert wird, die den Substituenten
wobei η und R2 die gleichen Definitionen wie in Anspruch haben, an der Position 2 des gebildeten SuIfamylbenzimidazol addiert.
3. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen nach Anspruch 1 oder gemäß Anspruch 2 hergestellt, in physiologisch verträglicher Menge als oder in einem harntreibenden und/oder Blutdruck senkenden Mittel.
9098 43/07
DE19792914084 1978-04-10 1979-04-07 Benzimidazol- sowie benzimidazolidin- derivate mit diuretischer und/oder antihypertensiver wirkung Withdrawn DE2914084A1 (de)

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