SE446532B - Bensimidazol- och bensimidazolidin-derivat - Google Patents
Bensimidazol- och bensimidazolidin-derivatInfo
- Publication number
- SE446532B SE446532B SE7902911A SE7902911A SE446532B SE 446532 B SE446532 B SE 446532B SE 7902911 A SE7902911 A SE 7902911A SE 7902911 A SE7902911 A SE 7902911A SE 446532 B SE446532 B SE 446532B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- chloro
- filtered
- sulfamyl
- amino
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
446 552 2 o I n cI _ /Nflg Cl uHc-CH; _ I (c11,)co)¿<> I \ . I sno., I I1- . J $ _ o c1 ~ 1. clsoju \ “H2 NELOCHM' Cl NHÉLCHK 2. NHÄOH I No ' .
Iv 2 N02 í III CI :m2 ---> O. å No X || 2 N o V H2 cl 9/ s 446 532 Framställning av 5-klor-2-guanidino-6-sulfamyl-1H-bens- imidazol-hydroklorid (VIII). (cu co),o 3 ” II Joe H1 ß ' N ra OCH? ' I ' iv <-_--«L-- 111 1. ciso H 5 2. Nnqon v [H] > VI Hcl NH n2N-É_NHcN I Cl N \\\ \\\ NH C-NH-Cf: _ 3 N/,/“ ung HQN,/H H -HC1 0 VIII Förutom de ovan angivna föreningarna VII och VIII anges nedan specifika exempel på de nya föreningarna enligt uppfin- ningen: 2-aminø-5-brom~6-sulfamyl-1H-bensimidazol; 5-brom-2~guanídino-6-sulfamyl-1H-bensimidazol; 5-fluor-2-guanidino-6-sulfamyl-1H-bensimidazol; 2-amino-5-fluor-6-sulfamyl-1H-bensímidazol; 2-amino~5-klor-6-sulfamylbensimidazolídin; 2-amino-5-brom-6-sulfamylbensimidazolidin; ,_ -.._-..__........_,.. - ..._......._... _. .nn-w 446 532 5-klor-2-guanidino-6-sulfamylbensimidzolidin; 5Äbromf2-guanidino-6-sulfamylbensimidazolidin; 5-klor-2-fenyl~6-sulfamyl-1H-bensimidazol; 5-klor-2?(N3-metylguanídino)-6-sulfamyl-1H-bensimidazol; 5-brom-2-(N3_@ety1guanídino)-6-sulfamyl-1H-bensimidazol; 5-brom-2-(N3-metylguanidino)-6-sulfamylbensimidazolídin.
Uppfinningen illustreras genom följande exempel.
Egsff-psi 1. rramstänning sv ä-kiorscstaniiid (II).
I En suspension av 500 g, 'j-kioraniian (I).i 4,5 liter vatten upphsttades till 3500, varefter 690 g ättiksyraanhydrid tillsattes på en tid av 40 minuter. Efter tillsättningen omrördes reaktionsbland- ning=n under 4 timmar, varefter den filtrerades. Den avfiltrerade produkten tvättades med 12 liter vatten och torkas. Man erhöll här- vid 62032 g 3-kloracetanilid (II) i form av vita kristaller med en smaitpunizt av 72,5-7';°c. _ ' I Framställning av 5-klor-2-nitroacetanilid (lll).
Till 100 g 3-kloracetanilid (II) i 110 ml ättiksyra och 120 ml ättiksyraanhydrid sattes droppvis Åh ml 90 %-ig rykande salpeter- syra i 50 ml isättika vid en temperatur mellan -lO°C och -5°C. Efter avslutad tillsättning omrördes den gula lösningen under 1 timme vid en temperatur mellan 0 och +5°C, varpå den hälldes i isvatten. Det gula fasta ämnet avfiltrerades och omrördes därefter med vatten under 50 minuter. Efter förnyad avfiltrering omrördes det fasta ämnet under 20 minuter med 1 liter eter, varpå man filtrerade på nytt. Efter tork- ning erhölls 110 g 5-klor-2-nitroacetanilid (III) såsom ett ljust gulbrunt fast ämne med en smältpunkt av 114-ll6°C.
' Framstalining av s-kior-z-nitrsarliiin jivl.
Till 3 liter absolut metanol sattes långsamt 2,# g natrium.
När allt natrium hade löst sig, tillsattes 68 g 5-klor-2-nitroacet- anilid under omrörning, och den resulterande lösningen kokades under àterflöde i 7 timmar. Lösningen fick sedan stà över natten, varpå den koncentrerades i vakuum till dess att kristaller bildades. Efter avfiltrering av fällningen erhölls 51 g 5-klor-2-nitroanilin (IV) såsom gula nålar med en smältpunkt av 12A-12600. 446 532 LH Framställning av 5-klor-2-nitro-H-sulfamvlanilin jïl.
Till 235 ml klorsulfonsyra med en temperatur av 2-lO°C sattes portionsvis 83,0 g 5~klor-2-nitroanilin (IV). Efter avslutad tillsätt- ning omrördes den mörkbruna lösningen vid 96-9800 under l timme, var- efter den kvldes och försiktigt hälldes pà 2 liter is. Den bildade fällningen avfiltrerades,¶tvättades med l liter vatten och torkades i luft. Den orena sulfamylkloriden sattes i Ä portioner till 365 ml 30 %-ig ammoniumhydroxidlösning. Den resulterande suspensionen omrör- des under 2 timmar vid rumstemperatur, varefter den värmdes vid 199 OC under l timme, kyldesoch fick Stå över natten; Fällningen avfiltre- radws därefter och omkristalliserades i etanol. Man ernöll 30 g 5-klor-?4nitro-Ä-:ulfamylanilin (V) i inrnuw ljusfiulfl kristaller msa sn smaicpunkt av 249-251°c.
Framställninm av 2-aminoéâ-klor-4-sulfamvlanilin (V1), Till :oo mi absolut mstansi sattes 19,25 g 5-k1or-2-nicro- -Å-sulfamylanilin (V). Efter genomblàsning med kvävgàs tillsattes' 5,5 g 5 % palladium på kol, och din resulterande blandningen hydre- rades under 2 timmar. lng=t ytterligare väte upptogs efter denna tids- period. Reaktionsblandningen filtrcrades, kolet tvättade: med 100 ml absolut metanol, och filtratet koncentrerades, varvid 10,4 g oren produkt erhölls. Produktsn omkristalliserades i etanol behandlad med 'aktivt kol, varvid man erhöll l0,M g 2-amino-5-klor-R-sulfamylanilin (VI) såsom bruna nålar med en smältpunkt av 2l6°C.
Framställning av 2-amino-3-klor-6-sulfamvl-lH-bensimidazol- -hvdrobromid §Vll2.
Till 19,39 g cyanbromid i ÄO8 ml vatten med en temperatur av 5-1o°c sattes portionsvis 15 g 2-amino-4-klor-5-sulfamylaniiin (VI).
Den erhållna suspensionen omrördes vid rumstemperatur under 2 timmar och fick sedan stå över natten. Efter koncentrering av reaktionsbland- ningen i vakuum löstes återstoden i kokande etanol, varefter man fil- trerade för att avlägsna en del olösligt material. Etanollösníngen behandlades med träkol, kokades, fi1tr=rades, koncentrerades till en volym av 200 ml och kyldes. Genom utspädning med eter och efter- följande iskylnlnr utfälldet produkten såsom vitaktlgu kristaller.
Efter torkning erhölls 7,30 g 2-amino-5~klor-6-sulfamylbensimidazol- -hydrobromid (VII) med en smältpunkt-av 317°C. 446 532 - 6 Analys: _ - Beräknat för c7H8Brc1N¿o2s; c 25,66 % H 2,46 % N 17,10 g ' S 9,79 % FuHfl=t= c 25,78 % H 2,52 % N 17,25 g I S 9,60 %. I NMR (nmso-d6-cnc13)= 7,55 (bd, 4H), 7,78 (S, IH), 8,18 (S, ln) I 0Ü1&9¶?Üfl,25% In (Knr)= 168m cm'1 (NH2) Tunn5kikt5kr0mat0åPafi (5ï1ïkaE?1)= Rf= 0,60; metanol såsom _ . elueringsm=del.
Exemoel 2. Framställning av 5-klor-2-puanidino-6-sulfamyl- -IH-bensimidazol-hydroklorid (VIII).
Föreningen (VI) framställdes på samma säg; som beskrivas 1 exempel l. En blandning av 2,? 3_?-amínoeü-klor-5-sulfamylanilin (V1), 0,84 5 cyanguanídin, 2 ml koncentrerad saltsyra och 8 ml vatten kokades under àterflöde i H timmar. Reaktlonsblandningen koncentrera- des sedan 1 vakuum till ett mörkblått fast ämn=, vilket löstes 1 meta- nol._Den resulterande lösn1np=n behandlades med träkol, kokades under 5 minuter, filtrerades, kyldes och filtr=rades sedan genom-kiselgur.
Efter utspädning med eter och efterföljande iskylníng erhölls 0,2 g 5-klor-2-guanidino-6-sulTamyl-lH-bensimidazol-hydroklorid (VIII) såsu vitaktiga krista11»r med en smaltpunkfi av 291-292°c.
Analys: __ ;3,1o %, cl 21,81 % Beräknat för c8HlOc12N6o2s= ac 2=,55 % H N 25,85 % S 9,86 %.
Funnet= c 29,42 % H 5,17 % C1 21,97 % I ' N 25 67 % S 9,70 %- , IR (KBr)= 1630, 1685 cm'l (Nanna).
Tunnskiktskromatografi (silikag»l): RF= 0,55; metanol såsom elueringsmedel.
Terapeutiskt verksamma salter av föreningarna enligt uppfin- ningen kan framställas enligt välkända metoder, och de erhållna sal- terna är också användbara såsom diuretika och antinypfirtensiva medel.
De lämpligaste salterna är syraadditionssalter av föreningarna med fysiologiskt godtagbara syror, såsom sulfater, hydroklorider, hydro- bromider, fosfater, cyklohexylsulfamater, maleater, citrater, tar- trater, succínater, etandisulfonater, etc. Dßn diuretiska verkan av föreningen enligt uppfinningen har bekräftats med hjälp av farma- kologiska försök genomförda med utvalda föreningar. Till nanràttor .__..-..--...- ... ,_,____ _ ___, --- _-_.p--p---«-- - ___.?.... -f -..-._._......_.-,....,.,_.._. _ 446 532 Sprapua Dawlfly har man intravenöst administrerat föreningen VIII, _Ü°h til] en k0ntT011$PUPP av råttor har man administrerat lika stora volymer saltlösning. De djur som fått mottaga föreningen enligt upp- fínningen uppvisade större urinvolym, större natriumutsöndring och större kloridutsöndring än djuren 1 kontrollgruppen.
Exempel 3. Framställninn av 5-klor-2-fenyl-6-sulfamyl-lH-, -bensimïdazol.
En blandning av_2,2l g 2-amino-H-klor-5-sulfamylanilin (VI), 50 ml isättika och 1,06 g bensaldehyd kokades under áterflöde 1 16 timmar och hälldes där=fter i vatten. Den bildade fällningen avf11- trerades och löstes 1 etanol. Den resulterande lösningen behandlades med aktivt kol, filtrerades genom flltvrpapper och därefter genom klselgur. Efter koncentrerlng 1 vakuum erhölls ett fast ämne, vilk t löstvs i etanol. Den resulterande lösningen filtrerades, varefter den önskade produkten utfälldes med vatten, Det erhållna beiglfärga- de fasta ämnet behandlades med kokande aeetonitril, varvid man er- höll ett vicaktlgt fast amma med en smältpunut av 314-3l6°c.
Analys: D Beräknat för Cljnloclnjogs: c 5o,73% H 3,28 % N 13,65 % Funnet: C 50,6l% H j,54.% N 13,40 %.
Exempel M. Framställning av 5-klor-2-N3-mety1guan1d1no-6- -sulfamyl-lH-bensimidazol-hydroklorid.
Till 2,22 g 2-amino-4-klor-5-sulfamylanllln (vi) 1 12 ml vatten sattes 2 ml koncentrerad saltsyra och 2 ml metanol. Efter till- sättning av 1,25 g N-metylcyanguanldin kokades den erhållna mörka lös- ningen under återflöde i 45 minuter, varefter den kyldes. Det bildade fasta ämnet avfiltrerades och löstes i metanol. Den resulterande lös- ningen filtrerades. Aktivt kol sattes till filtratet, och den resul- terande suspensionen kokades under 10 minuter, varefter den filtrera- des genom filterpapper, kyldes och filtrerades genom kiselgur. Efter utspädning med eter erhölls ett skärt fast ämne, vilket torkades.
Man erhöll 0,5 g av ett ljust skärt fast ämne med en smältpunkt av 284-286°c.
Claims (1)
1. 446 532 ~ s Analys: _ _ _ Bfiräknat för C9H12Cl2N6O2S: C 51,86 % H'§,§7 % N 24,78 % - 5 9,45 % Funnet: C 51,44 % H 5,58 % N 24,58 % S 9,62 %. IR (lamm 1680 mfl (mig) Tunnskixcsuromatografif (sinxagen: Rf= 0,10; etylacetat såsom _ elueríngsmedcl . Be nya föreningarna enligt uppfinningen kan blandas med vilka som helst lämpliga, fasta eller flytande farmaceutiska bärare, varvid diuretiska och antihypertensiva kompositioner- ernålbs ._ Dessa komposj, tionfir kan administreras oralt eller genom injicering. Den aktiva be- Stàndsdelen kan föfelïååä i form av fri bas eller 1 form av farmaceu- tískt godtagbart salt därav.. P a t e n t k r a v Ny fötening, k ä n n e t e c k n a d a V att den har någon av följande formler: X N . 0 / l N H2 dN /ß H X få 3. \ / Xc/R <2/ / 2 N HZN/É H där X betecknar en halogenatom, och R2 betecknar en aminogrupp, en fenylgrupp, en guanidinogrupp eller en N3-metylguanidinogrupp; samt fysíologiskt godtagbara salter därav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US89504878A | 1978-04-10 | 1978-04-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7902911L SE7902911L (sv) | 1979-10-11 |
| SE446532B true SE446532B (sv) | 1986-09-22 |
Family
ID=25403870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7902911A SE446532B (sv) | 1978-04-10 | 1979-04-02 | Bensimidazol- och bensimidazolidin-derivat |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54138561A (sv) |
| AT (1) | AT372951B (sv) |
| AU (1) | AU531086B2 (sv) |
| BE (1) | BE875425A (sv) |
| CA (1) | CA1126280A (sv) |
| DE (1) | DE2914084A1 (sv) |
| DK (1) | DK139079A (sv) |
| ES (1) | ES479446A1 (sv) |
| FI (1) | FI74461C (sv) |
| FR (1) | FR2422644A1 (sv) |
| GB (1) | GB2018766B (sv) |
| GR (1) | GR68483B (sv) |
| IL (1) | IL57105A (sv) |
| IT (1) | IT1193755B (sv) |
| NL (1) | NL7902802A (sv) |
| NZ (1) | NZ190136A (sv) |
| PT (1) | PT69458A (sv) |
| SE (1) | SE446532B (sv) |
| ZA (1) | ZA791726B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070466A (zh) * | 2010-12-28 | 2011-05-25 | 天津市筠凯化工科技有限公司 | 5-氯-2-硝基苯胺制备方法 |
| CN108558712A (zh) * | 2018-06-20 | 2018-09-21 | 新乡市锦源化工有限公司 | 一种以乙酰苯胺为原料合成高纯度对氨基苯磺酰胺的方法及对氨基苯磺酰胺 |
| CN110305018B (zh) * | 2019-06-06 | 2022-07-15 | 浙江普洛家园药业有限公司 | 一种3-溴-2-氟硝基苯的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH404675A (de) * | 1961-06-29 | 1965-12-31 | Siegfried Ag | Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Sulfonamidoverbindungen |
| FR1469504A (fr) * | 1964-10-22 | 1967-02-17 | Fisons Pest Control Ltd | Composés insecticides |
| FR1477792A (fr) * | 1965-03-24 | 1967-04-21 | Fisons Pest Control Ltd | Nouveaux benzimidazoles |
| GB1163711A (en) * | 1966-01-13 | 1969-09-10 | Fisons Pest Control Ltd | Substituted Benzimidazoles and Biocidally-Active Compositions |
| GB1356244A (en) * | 1970-07-29 | 1974-06-12 | Fisons Ltd | Substituted benzimidazole parasiticides |
-
1979
- 1979-03-26 CA CA324,146A patent/CA1126280A/en not_active Expired
- 1979-04-02 SE SE7902911A patent/SE446532B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-04-02 FI FI791083A patent/FI74461C/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-04-02 AU AU45675/79A patent/AU531086B2/en not_active Ceased
- 1979-04-03 GR GR58771A patent/GR68483B/el unknown
- 1979-04-04 DK DK139079A patent/DK139079A/da not_active IP Right Cessation
- 1979-04-06 GB GB7912255A patent/GB2018766B/en not_active Expired
- 1979-04-07 DE DE19792914084 patent/DE2914084A1/de not_active Withdrawn
- 1979-04-09 JP JP4211979A patent/JPS54138561A/ja active Granted
- 1979-04-09 NZ NZ190136A patent/NZ190136A/xx unknown
- 1979-04-09 ES ES479446A patent/ES479446A1/es not_active Expired
- 1979-04-09 FR FR7908945A patent/FR2422644A1/fr active Granted
- 1979-04-09 AT AT0263379A patent/AT372951B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-09 PT PT69458A patent/PT69458A/pt unknown
- 1979-04-09 BE BE0/194480A patent/BE875425A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-04-10 IT IT48686/79A patent/IT1193755B/it active
- 1979-04-10 NL NL7902802A patent/NL7902802A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-04-10 ZA ZA791726A patent/ZA791726B/xx unknown
- 1979-04-22 IL IL57105A patent/IL57105A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7902911L (sv) | 1979-10-11 |
| FR2422644B1 (sv) | 1982-12-17 |
| BE875425A (fr) | 1979-07-31 |
| GB2018766A (en) | 1979-10-24 |
| FI74461C (sv) | 1988-02-08 |
| IT7948686A0 (it) | 1979-04-10 |
| PT69458A (en) | 1979-05-01 |
| DE2914084A1 (de) | 1979-10-25 |
| FI791083A (fi) | 1979-10-11 |
| NZ190136A (en) | 1982-11-23 |
| IL57105A0 (en) | 1979-07-25 |
| ES479446A1 (es) | 1979-08-01 |
| GB2018766B (en) | 1982-09-22 |
| FI74461B (fi) | 1987-10-30 |
| JPH0250904B2 (sv) | 1990-11-05 |
| NL7902802A (nl) | 1979-10-12 |
| GR68483B (sv) | 1982-01-04 |
| AT372951B (de) | 1983-12-12 |
| AU4567579A (en) | 1979-10-18 |
| IT1193755B (it) | 1988-08-24 |
| DK139079A (da) | 1979-10-11 |
| CA1126280A (en) | 1982-06-22 |
| AU531086B2 (en) | 1983-08-11 |
| ATA263379A (de) | 1983-04-15 |
| JPS54138561A (en) | 1979-10-27 |
| IL57105A (en) | 1983-10-31 |
| FR2422644A1 (fr) | 1979-11-09 |
| ZA791726B (en) | 1980-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1188300A (en) | PHARMACOLOGICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED .beta. CARBOLINES | |
| DE3780263T2 (de) | Imidazopyridinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| EP0288973B1 (en) | Benzothiazolinone derivatives, their production and pharmaceutical composition | |
| WO2000006549A1 (fr) | Derives de diamide dicarboxylique a heterocycle condense ou sels de ceux-ci, herbicides et leur utilisation | |
| PL136217B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 4-amino-6,7-dimetoxy-2-piprazinoquinazoline | |
| JPS6032638B2 (ja) | ３−アミノピラゾロ〔３，４−ｄ〕ピリミジン誘導体 | |
| Alagarsamy et al. | Synthesis, analgesic, anti-inflammatory and antibacterial activities of some novel 2-methylthio-3-substituted quinazolin-4-(3H)-ones | |
| EP0397350B1 (en) | Process and intermediates for the preparation of oxophthalazinyl acetic acids and analogs thereof | |
| Tanaka et al. | Synthesis of pyrophosphate-containing compounds that stimulate VγVδ2 T cells: application to cancer immunotherapy | |
| EP0662960A1 (de) | Neue asymmetrisch substituierte bis-naphthalimide | |
| Cain et al. | Potential antitumor agents. 19. Multiply substituted 4'-(9-acridinylamino) methanesulfonanilides | |
| SE446532B (sv) | Bensimidazol- och bensimidazolidin-derivat | |
| Yevich et al. | Antiallergics: 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido [2, 1-b] benzothiazol-4-ones | |
| DE69228307T2 (de) | Imidazo(1,2-c)chinazolinderivate als antihypertensive und antidysurie | |
| JPS61109767A (ja) | オキシンドール抗炎症剤 | |
| DE69131835T2 (de) | Methotrexatderivate mit antirheumatischer aktivität | |
| Selms | Benzimidazoles. II. Synthesis of N-heterocyclic ring systems containing 1, 2-fused benzimidazole moieties | |
| Schweizer et al. | Reactions of azines. 12. Preparation and reactions of triphenyl [2-([phenyl (methoxycarbonyl) methylene] hydrazono) propyl] phosphonium bromide | |
| US4103016A (en) | Antiinflammatory imidazothiazoles and thiazolopyrimidines | |
| US4109091A (en) | Derivatives of 1,4- and 4,10-dihydro-4-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylic acid amides | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| US2863864A (en) | Chchjconh- | |
| Bosin et al. | Routes of functionalized guanidines. Synthesis of guanidino diesters | |
| US2879270A (en) | 3-oxo-3, 4-dihydro-1, 4, 2-benzothiazine-2-acetic acid hydrazides and their preparation | |
| Glushkov et al. | Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of amidines of 3, 4-dihydroisoquinoline series |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7902911-2 Effective date: 19870915 Format of ref document f/p: F |