DE2905431C2 - Azofarbstoff für Natur- und Synthesematerialien und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Azofarbstoff für Natur- und Synthesematerialien und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE2905431C2
DE2905431C2 DE19792905431 DE2905431A DE2905431C2 DE 2905431 C2 DE2905431 C2 DE 2905431C2 DE 19792905431 DE19792905431 DE 19792905431 DE 2905431 A DE2905431 A DE 2905431A DE 2905431 C2 DE2905431 C2 DE 2905431C2
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Boris Jakovlevič Makarov-Zemljanskij
Natalja Vladimirovna Moskva Pučkova
Valentin Michajlovič Rešetov
Jurij Alksandrovič Romanov
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Description

folgende allgemeine Formel I aufweisen:
worin
Me
Ar-N=N
R'
«der
R'
OH
R'
CH
R'
R' = —O— —C
o—
R" = -SO3H1-COOH1-SO2NH2
X = 2 bis 5, Me für ein komplexbildendes Metall steht und im Molekül einer oder mehrere -N = N-Grup-30 pen enthalten sind.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe färben, gerben nach, füllen die Lederseite und verbessern ihre hygienischen Eigenschaften.
Die Azofarbstoffe können in Form von Flüssigkeit, Paste und Pulver hergestellt werden. Die Azofarbstoffe 35 stellen keine Brandgefahr dar und gehören zu den begrenzt toxischen Produkten.
Die Azofarbstoffe der oben genannten Formel erhält man nach einem Verfahren, bei dem man erfindungsgemäß in bekannter Weise ein Resorcinformaldehydharz der Formel 11
Γ OH
worin η — 2 bis 5, mit Salzen eines Diazoniums der Formel 111: Ar-N = N
so worin
oder
R' O —H —C
OH-
R" SO3H -COOH -SO2NH2
unter anschließender Behandlung mit Salzen der komplcxbildenden Metalle umsetzt.
In der oben angegebenen Formel I bedeuten vorzugsweise
oder
10
20
25
30
Me = Cu oder Fe.
Im Hinblick auf die Einfachheit der Herstellung und der Zugänglichkeit der Ausgangsreagenzien, die hohe Qualität der Fertigprodukte und auf andere positive Eigenschaften derselben ist der kommerzielle Wert der erfindungsgemäßen Produkte leicht zu verstehen.
Zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung werden nachstehende Beispiele angeführt.
Beispiel 1
Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes(l : 1)
45
100 Gewichtsteile Resorcin und 54 Gewichtsteile Formalin (34ige Lösung von Formaldehyd) bringt man in einen Kolben ein und führt im wässerigen Medium die Polykondensationsreaktion durch. Die Polykondensation führt man bis zur negativen qualitativen Reaktion auf Formaldehyd durch. Das erhaltene Resorcinformaldehydharz kuppelt man mit 24 Gewichtsteilen diazotierter 2-AmJnO-PhCnOl^-SuIfOSaUrC Nach der Beendigung der Reaktion gibt man dem Reaktionsgemisch 30 Gewichtsteile Q1SO4 · 5 H2O zu.
Die Komplexbildung führt man während 30 Minuten bis zur negativen qualitativen Reaktion auf das Ion Cu+2 durch. Das erhaltene Produkt wird getrocknet. Die Ausbeute ar·. Produkt beträgt 7,6 g(98,8% der Theorie).
Gefunden, %,für C25H14OnN2NaCuS, C 47; H 2,2; O 28; N 4,5;S 5,1; Na 3,7;Cu 10.
Jmax der Absorption 494 nm.
Beispiel 2
Herstellung eines eisenhaltigen Azofarbstoffes (2:1)
60
Die Herstellung des Resorcinformaldehydharzes und des Azoproduktes wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt Die Komplexbildung des Azofarbstoffes wird mit FeSO4 · 7 H2O (55 Gewichtsteile) in Gegenwart des Kupplungsproduktes von Resorcin und 2-Amino-phenol-4-sulfosäure (35 Gewichtsteile Resorcin und 24 Gewichtsteile 2-Amino-phenoI-4-sulfosäure) durchgeführt Die Ausbeute an Produkt beträgt 184 g (98,1% der Theorie).
Gefunden, %, für C27H18O18N4S2Na2Fe; C 38,0; H 2,1; O 33,8; H 6,6; S 7,5; Na 5,4; Fe 6,6.
/im« der Absorption 449 nm.
Beispiel 3
Die Synthese eines kupferhaltigen Azofarbstoffe (1:1) wird analog zu Beispiel I durchgeführt, man verwendet jedoch statt der 2-Atτlino-phenol-4-sulfosäurel-Amino-2-naphthol-4-sulfosäure in einer Menge von 31 Gej wich tstcilen. Die Ausbeute an Produkt beiragt 82 g (98,1 % der Theorie).
Gefunden, %, für C2XHi20,1N2SNaCu; C 51; H 1.7; N 4.1; Nu 3,4; Cu 9.2;O 26; S 4,7.
/i,,,.,, der Absorption 540 nm.
in Be i s ρ i c I 4
Die Synthese eines eisenhaltigen Azofarbstoff es (1 : 2) wird analog zu Beispiel 2 durchgeführt, man verwendet jedoch statt der 2-Amino-phenol-4-sulfosäure l-Amino-2-naphthol-4-sulfosäure in einer Menge von 71,2 Gewichtsteilen. Die Ausbeute an Produkt beträgt 206 g.
Gefunden. 0ZoJUrC33Hi11O18N4S2Na2Fe;C4); H 1.7;O 31,2; N 6,1;S 6,8; Na 5,0; Fe 6,1 ;(Cu 0,01).
Aniax der Absorption 510 nm.
Beispiel 5
Färben einer Probe von Schafpelz
Die Probe wird gewogen und in eine Neutralisationsfärbeflotte eingebracht, welche den in Beispiel 1 erhaltenen Azofarbstoff enlhält.
Die Zusammensetzung und die Parameier der Flolte sind wie folgt: Azofarbstoff 3,5 g/l, Ammoniak 25% 1,0 g/l, Flotten verhältnis 12, Flottentemperatur 35° C, pH 8,0, Dauer der Behandlung 1,5 Stunden.
Das Färben wird unter ständigem Rühren durchgeführt. Nach der Beendigung des Verfahrens wird die Probe gewaschen und getrocknet. Die Lederseite der Probe wird rot gefärbt. Die Haardecke wird dabei nicht gefärbt. Die Ledcrseite der Probe wird durch die Behandlung nachgegerbt und gefüllt. Es wird dieser auch eine höhere Beständigkeit gegen Wasseraufnahme erteil!.
Die Ergebnisse der Behandlung mit dem Azofarbstoff sind in der Tabelle I im Vergleich mit einer Probe der Lederseite von Pelz angeführt, der mit einem im Handel befindlichen Braunfarbstoff gefärbt ist.
Tabelle 1
Kennwerte Probe, gefärbt mit
Azofarbstoff im Handel
nach Beispiel 1 befindlichen Farbstoff
Beständigkeit der Färbung gegen Licht (Gütezahlen) 6 6
gegen Reibung (Gütezahlen) 3 2,5
gegen Hartwasser (Gütezahlen) 5 4
Zuwachs der Schrumpfungstemperatur, 0C 8 bis 10 0
Veränderung des Wasseraufnahmevermögens, % +20 —7
Veränderung des Perleffektes
für verschiedene topographische Bereiche, % +20bis50 — lObis—18
Beispiel 6
Färben von Leder
Leder, erhalten nach allen Stufen der Behandlung bis einschließlich der Gerbung, wird gewogen und in eine Färbeflotte eingebracht, welche den in Beispiel 1 erhaltenen Azofarbstoff enthält.
Die Zusammensetzung und die Parameter der Flotte sind wie folgt: Azofarbstoff 1,5 bis 3,0% bezogen auf das Gewicht der Lederprobe, Flottenverhältnis 1,5 bis 2, Flottentemperatur 35 bis 45CC, pH 4,5 bis 5,0, Dauer der Behandlung 1,5.
Das Färben wird unter ständigem Rühren durchgeführt. Nach der Beendigung des Verfahrens wird die Lederprobe gewaschen und getrocknet. Die Lederseite der Probe wird rot gefärbt und durch Behandlung nachgegerbt und gefüllt Es wird dieser auch eine höhere Beständigkeit gegen Wasseraufnahme erteilt.
Die Ergebnisse der Behandlung sind in der Tabelle 2 angeführt
Tabelle 2
Kennwerte Ergebnisse
Beständigkeit der Färbung gegen Licht (Gütezahl) 6
gegen Hartwasser (Gütezahl) 5
gegen Schweiß (Gütezahl) 4
Verringerung des Wasseraufnahmevermögens, % 15 bis 25
Beispiel 7 Färben von Polyvinylalkohol
Finer 10%igen wässerigen Lösung von Polyvinylalkohol gibt man den in Beispiel 1 erhaltenen Azofarbstoff in einer Menge von 1 %, bezogen auf das Gewicht des Poiyvinylalkohols, zu. Das erhaltene Gemisch wrid gerührt. Man gießt Folien, die bei einer Temperatur von 45 bis 50°C getrocknet werden. Die erhaltenen Folien sind rot gefärbt. Die Folien besitzen Quellbeständigkeit. Die Färbung der Folien ist beständig.
Die Ergebnisse der Prüfung sind in der Tabelle 3 angeführt. In derselben Tabelle sind auch Angaben zu den Folien mit angeführt, die mit einem bekannten aktiven Hellviolettfarbstoff gefärbt und nicht gefärbt sind.
Tabelle 3
Kennwerte
Folien, gefärbt mit dem Azofarbstoff nach Beispiel 7
Folien, gefärbt mit dem
bekannten Farbstoff
nichtgefärbie
Folien
Quellung, % 340 260 500
Wanderung des Farbstoffes, % 0,4 1,6 —
Lichtbeständigkeit der Färbung 5 5 —
Beispiel 8 Färben von Latex
Einer Latexlösung, die aus Carboxylatkautschuk besteht, gibt man 3 Gewichtsprozent des in Beispiel 1 erhaltenen Azofarbstoffes zu. Nach kurzzeitigem Rühren bringt man den Latex auf die Lederseite von Pelz auf. Im Ergebnis bildet sich an der Oberfläche der Lederseite ein rot gefärbter Film.
Das Färben sowohl der polymeren Natur- als auch der polymeren Synthesematerialien mit den in Beispiel 2.3 und 4 erhaltenen Azofarbstoffen wird analog zu Beispiel 5, 6, 7 und 8 durchgeführt. Die Farbtöne sind in der Tabelle 4 angeführt.
Tabelle 4
Azofarbstoff
gefärbtes Material Lederseite von Schafpelz
Leder
Latexfilm
Folien aus
Polyvinylalkohol
nach Beispiel 2 nach Beispiel 3 nach Beispiel 4
olivenfarben
violett
dunkelbraun
tiefolivenfarben
blauviolett
dunkelbraun
grün
violett
braun mit
violetter Tönung
olivenfarben
violett
braun mit
roter Tönung

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Azofarbstoff für Natur- und Synthesematerialien, dadurch gekennzeichnet, daß er folgende aligemeine Formel hat:
Me
worin
Ar-N=N
«der
OH
CH2
OH
(D
R = R' = -O— —C
R" = -SO3H1-COOH1-SO2NH2:
X = 2 bis 5, Me für ein komplexbildendes Metall steht und im Molekül eine oder mehrere -N = N-Gruppen enthalten sind.
2. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes nach Ansprueh 1. dadurch gekennzeichnet, daß man in bekannter Weist ein Resorcinformaldehydharz der Formel U
OH
OH
σο. I
worin π = 2 bis 5 mit Salzen eines Diazoniumsder Formel III:
Ar-N = N worin
R' R'
(in).
R' O —H —C
OH
R" SO3H — COOH -SO2NH2
unter anschließender Behandlung mit Salzen der komplexbildenden Metalle umsetzt.
Die Erfindung betrifft einen Azofarbstoff für Natur- und Synthesematerialien und gibt ein Verfahren zu seiner Herstellung an.
Die Azofarbstoffe gemäß der Erfindung verwendet man zum Färben von Eiweißfasern, beispielsweise von Leder und der Lederseite von Pelzen, sowie von Synthesematerialien, beispielsweise von Polyamid, Polyvinylalkohol U. a. ίο
Die Azofarbstoffe gemäß der Erfindung enthalten eine oder mehrere -N = N-Gruppen im Molekül.
Gegenwärtig verwendet man zum Färben von Leder Direkt-, Säure- und metallhaltige Azofarbstoffe, sowie aktive Farbstoffe und Farbstoffe mit gerbenden Eigenschaften.
Die Direktazofarbstoffe sind in der Regel gut wasserlöslich, werden von der Lederseite von Halbfabrikaten rasch aufgenommen und an den Fasern sorbiert. Um jedoch den zu färbenden Materialien Beständigkeit gegen verschiedene Einflüsse zu verleihen, werden die Direktfarbstoffe gewöhnlich im Gemisch mit anderen Farbstofftypen verwendet, meistens mit Säursfarbstoffen (DE-PS 25 39 671).
Zu den Nacnteilen der Direktfarbstoffe sind niedrige Lichtbeständigkeit, Oberflächenfärbbarkeit und hohe Abfärbung zu rechnen.
Die Säurefarbstoffe werden in der Praxis der Färbung der Lederseite von Peiz und des Leders sowohl in der UdSSR als auch in der ganzen Welt besonders breit verwendet.
Besonders geeignete Farbstoffe von den gegenwärtig zum Färben von Velourleder und Pelzvelour verwendeten Farbstoffen sind anionische, Säure- und Metallkomplexfarbstoffe (Hellion la teinture du cuir velours Technicuir 1975, Nr. 10, p. 208-210).
Die Säureazofarbsloffe werden von den Fasern rasch sorbiert und sind mit anderen Farbstoffen gut mischbar. Die Säurefarbstoffe machen es möglich, das Färben in wasserfreien Medien durchzuführen. Es müssen jedoch beim Färben mit den genannten Farbstoffen hohe Temperaturen (60 bis 65°C) angewandt werden, was manchmal zu einer teilweisen nichtumkehrbaren Zerstörung der Fasern führt. Zur Erzielung intensiver Färbungen erfordern die Säurefarbstoffe, zusätzliche Hilfsmittel zu verwenden, und sie färben bei verhältnismäßig hoher Konzentration des Farbstoffes in der Färbeflotte. Die mit Hilfe der sauren Farbstoffe erhaltenen Färbungen sind gegen Naß- und Trockenreibung ungenügend beständig.
In der letzten Zeit verwendet man zum Färben von Leder und der Lederseite von Pelz aktive Azofarbstoffe, die es möglich machen, am Leder lebhafte Farben, beständige Färbung gegen Reibung, chemische Reinigung u. a. m. zu erzeugen. Das Färben mit aktiven Farbstoffen führt man bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen (40 bis 45"C) durch, was sich vorteilhaft auf die Qualität des Leders und des Pelzes auswirkt (SU-PS 2 39 9! 7). Ein Nachteil der aktiven Farbstoffe sind hohe Kosten und zu grelle Färbungen, die mehr für Textilien als für Leder und Pelz annehmbar sind.
Die Verwendung aller oben genannten Farbstoffklassen zum Färben von Leder und der Lederseite von Pelz verschlechtert in gewissem Maße inre Tragfähigkeit (Reißfestigkeit, Beständigkeit gegen aggressive Medien und Feuchtigkeit) und sieht zusätzliche Operationen zum Nachgerben, Hydrophobieren und Füllen vor. was zu einer Verschlechterung der Lederseite führt.
In den letzten Jahren verwendet man zum Färben und Nachgerben von Leder Farbstoffe mit gerbenden Eigenschaften (DE-PS 12 46 751, SU-PS 3 49 760 und 3 51 863).
Die Verwendung von Farbstoffen, die gerbende Eigenschaften besitzen, (Syntanen) macht es möglich, die Dauer des technologischen Verfahrens zu verkürzen, eine echte Farbe zu erzeugen, die Thermostabilität des Kollagens zu erhöhen und die Temperatur der Färbeflotte zu senken.
Zu den Nachteilen der Syntane solchen Typus sind die große Molekularmasse, das damit verbundene Oberflächenanfärben und die hohen Kosten des Fertigprodukts zu zählen. Die bei der Verwendung der genannten Syntane erhaltene Farbenskala ist auf rot und orange beschränkt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, neue metallhaltige synthetische Azofarbstoffe zu entwickeln, die in ihren Eigenschaften die besten bekannten Proben übertreffen.
Zur Lösung werden erfindungsgemäß Azofarbstoffe für Natur- und Synthcsematerialien vorgeschlagen, die
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