DE287932C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE287932C DE287932C DENDAT287932D DE287932DA DE287932C DE 287932 C DE287932 C DE 287932C DE NDAT287932 D DENDAT287932 D DE NDAT287932D DE 287932D A DE287932D A DE 287932DA DE 287932 C DE287932 C DE 287932C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- parts
- chlorotoluene
- toluenesulfonic acid
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- KDZUARBZBREZCI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1Cl KDZUARBZBREZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UPMIEBBZKWZYEZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl UPMIEBBZKWZYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- FCGGMSDOURZDTN-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-methylbenzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl FCGGMSDOURZDTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M Potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Hauptpatent 286712 wurde ein Verfahren zur Darstellung der o-Chlortoluol-psulfosäure
beschrieben, darin bestehend, daß man wäßrige Lösungen der Salze der ρ-Toluolsulfosäure
mit Chlor oder chlorentwickelnden Mitteln behandelt, und zwar bei Temperaturen, welche zweckmäßig 70 bis 80 °
nicht übersteigen, wobei die Lösung so konzentriert bzw. salzhaltig gehalten wird, daß
das sich bildende o-chlortoluol-p-sulfosaure
Salz sofort ausgeschieden wird.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß man bei diesem Verfahren
nicht gebunden ist an die Verwendung reiner p-Toluolsulfosäure, sondern daß man mit gleichem
Erfolge Mischungen von o- und ρ-Toluolsulfosäure, wie sie beim Sulfieren von Toluol
nebeneinander entstehen, zur Anwendung bringen kann. Auch hier erhält man unter Innehaltung fast der gleichen Bedingungen
wie in dem Hauptpatent nur die reine o-Chlortoluol-p-sulfosäure,
während überraschenderweise die nebenher gebildete chlorierte ο-Toluolsulfosäure
in Lösung bleibt. Vorteilhaft wird man natürlich diejenigen Methoden zur Sulfierung des Toluols anwenden, welche, wie
z. B. nach Hollemann, Ber. 44, 2508, die größte Ausbeute an ρ-Toluolsulfosäure liefern.
460 Teile Toluol werden während 7 Stunden mit 2300 Teilen 84 prozentiger Schwefelsäure
auf 100 bis 105 ° erwärmt, die SuIfIerungsmasse
hierauf in 2600 Teile Eis gegeben, 600 Teile Kochsalz und 900 Teile rohe Salzsäure
zugesetzt und bei 55 ° im Verlauf von etwa 8 Stunden 250 Teile Kaliumchlorat eingetragen.
Das gebildete o-chlortoluol-p-sulfosaure Natron scheidet sich dabei in kristallisierter
Form ab. Nach beendetem Eintragen rührt man noch einige Stunden nach, läßt unter Rühren erkalten und saugt ab. Man
erhält fast 80 Prozent der Theorie an reiner o-Chlortoluol-p-sulfosäure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des Verfahrens des Patents 286712 zur Darstellung von o-Chlortoluolp-sulfosäure, darin bestehend, daß man hier an Stelle der ρ-Toluolsulfosäure Gemische aus o- und ρ-Toluolsulfosäure verwendet.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE287932C true DE287932C (de) |
Family
ID=543109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT287932D Active DE287932C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE287932C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0752418A1 (de) * | 1995-07-05 | 1997-01-08 | Kemira Agro Oy | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-2-hydroxy-3,5-dichlorbenzenesulfonsäuren |
-
0
- DE DENDAT287932D patent/DE287932C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0752418A1 (de) * | 1995-07-05 | 1997-01-08 | Kemira Agro Oy | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-2-hydroxy-3,5-dichlorbenzenesulfonsäuren |
US5684183A (en) * | 1995-07-05 | 1997-11-04 | Lokio; Ari | Method for preparing 4-alkyl-2-hydroxy-3,5-dichlorobenzene sulphonic acids |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE287932C (de) | ||
DE511468C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Chlor-2-amino-1-methoxybenzol | |
DE631527C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyacrylsaeurenitrilloesungen | |
DE144742C (de) | ||
DE264013C (de) | ||
DE627380C (de) | Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren | |
DE118233C (de) | ||
DE151866C (de) | ||
DE44491C (de) | Neuerung an dem durch Patent Nr. 41 717 geschützten Verfahren zur Darstellung von Fluormagnesium und Anwendung desselben zur Erzeugung von Fluorstrontium und Fluorbaryum | |
DE442646C (de) | Verfahren zur Trennung von natuerlich vorkommenden Natriumsalzen, wie Thenardit und Glauberit, von Steinsalz | |
DE437002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminooxyverbindungen der aromatischen Reihe | |
DE286712C (de) | ||
DE196500C (de) | ||
DE50835C (de) | Verfahren zur Darstellung der Carbonsäuren des Metaamidophenols und seiner Alkylderivate | |
DE579226C (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen-5-Sulfonsaeure | |
DE886361C (de) | Verfahren zur Trennung von synthetischen Fettsaeuren in Anteile mit gerader und verzweigter Kohlenstoffkette | |
DE224019C (de) | ||
DE662182C (de) | Verfahren zur Herstellung hochbestaendiger Sulfonsaeuren oder deren Salze | |
DE295841C (de) | ||
DE233466C (de) | ||
AT108570B (de) | Verfahren zur Herstellung von technisch eisenfreien Aluminium-Alkali-Doppelfluoriden. | |
DE821208C (de) | Emulgator für Öle, Fette und ähnliche Produkte | |
DE150915C (de) | ||
DE863803C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Nitrobenzolsulfonsaeurechlorid | |
DE23378C (de) | Verfahren zur Darstellung von eisenfreiem Glaubersalz |