DE285286C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Mp. GRUPPE
Dr.S.J.THANNHAUSER in MÜNCHEN.
Verfahren zur Darstellung von Pyrimidinderivaten.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 25. April 1914 ab.
Wie gefunden wurde, lassen sich Diaminopyrimidine und ihre Derivate glatt mit Zuckern
und ähnlichen Produkten, die eine Gruppe enthalten, die Aldehydfunktionen auszuüben
imstande ist, sowie mit den durch Oxydation von Aldehydzuckern erhältlichen Carbonsäuren
kondensieren. Die Reaktion erfolgt unter Austritt von Wasser schon beim einfachen Erhitzen
der Komponenten in wäßriger Lösung.
ίο Die so erhaltenen neuen glykosidähnlichen
Verbindungen sind wichtige Zwischenprodukte zur Darstellung medizinisch verwertbarer Derivate.
Die Reaktion gelingt nicht nur mit Zuckern, wie Traubenzucker, Galactose, Milchzucker
und Maltose, sondern auch mit den aus solchen Zuckern, durch Oxydation entstehenden
Carbonsäuren, wie z. B. Schleimsäure oder Galactonsäure.
17 Teile 1 ^-Dimethyl-2·6-dioxy-4-5-diaminopyrimidin
werden in 300 Teilen siedendem Wasser gelöst und zur Lösung 2,2 Teile Schleimsäure
gegeben. Hierauf wird auf dem Wasserbad bis zur Trockne gebracht und der kristallisierte
Rückstand mit nicht zu viel siedendem Wasser extrahiert; beim Erkalten scheiden
sich reichliche Mengen farbloser Kristallnadeln aus, die bei 284 bis 285 ° unter Zersetzung
schmelzen. Mit konzentrierter Salpetersäure gibt die Verbindung, welcher die nachstehende
Konstitutionsformel zukommt:
CH3-N-
-CO
35
CH,
CO
N-C-NH-CO· (CHOH)4-COOH
1.3 · ±\ C-N H2
keine Farbenreaktion.
40
Beispiele. "
12 Teile 2· o-Dioxy^-S-diaminopyrimidinsulfat
werden in siedendem Wasser gelöst und zu der mit verdünnter Natronlauge genau neutralisierten
Lösung 63 Teile Traubenzucker zugegeben. Die gelbe Lösung wird auf dem Wasserbad ungefähr auf zwei Drittel des ursprünglichen
Volumens eingeengt und dann im luftverdünnten Raum völlig zur Trockne gebracht. Der Rückstand wird mit viel kaltem
Wasser zur Lösung des überschüssigen Zuckers, versetzt und abfiltriert. Der kristallinische
Rückstand wird aus 3oprozentiger siedender Traubenzuckerlösung umkristallisiert.
Die schwach gelblich gefärbten Nadeln schmelzen bei langsamem Erhitzen unter Zersetzung
bei 186 bis 1870, bei raschem Erhitzen liegt
der Schmelzpunkt bei 205 bis 206 °. Mit konzentrierter Salpetersäure gibt die Verbindung
keine Farbenreaktion. Durch Kochen mit
Claims (1)
- Wasser wird der Pyrimidinzucker von der Formel: 15NH CO _I 1 . . r υ 1 -CO C-NH-CH-(CHOH)2-CH-CHOH-CH2Oh-'■ I I · ■ 20NH -C-NH2zersetzt.
10Patent-Anspruch: j ähnlichen eine Aldehydgruppe enthaltenden 25Verfahren zur Darstellung von Pyrimidin- ; Körpern oder mit den aus solchen Zuckernderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß '■ durch Oxydation erhältlichen Carbonsäurenman Diaminopyrimidine mit Zuckern oder ! behandelt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=540682
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE285286C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2494125A (en) * | 1950-01-10 | S-acylamino ukacils and process of |
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