DE2849346A1 - Verfahren zum stabilisieren organischer substrate einschliesslich photographischer farbbilder gegen licht - Google Patents
Verfahren zum stabilisieren organischer substrate einschliesslich photographischer farbbilder gegen lichtInfo
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Description
PATENTANWÄLTE A. GRUNECKER
DlPL -IMC»
2 H. KINKELDEY
[»ING
28 49346 w. stockmair
K. SCHUMANN
P. H. JAKOB
DIPL-ING
G. BEZOLD
8 MÜNCHEN
14. Nov. 1978 P 13 298
Fuji Photo Film Co., Ltd.
No. 210, Nakanuma, Minami Ashigara-Shi, Kanagawa, Japan
Verfahren zum Stabilisieren organischer Substrate einschließlich photographischer Farbbilder gegen Licht
Diese Erfindung bezieht sich auf das Stabilisieren eines organischen
Substrates gegen Licht, und insbesondere betrifft sie das Stabilisieren von organischen Verbindungen, insbesondere
von organischen Farbstoffen, gegen Licht.
Es ist allgemein bekannt, daß organische Substrate wie etwa organische Farbstoffe dazu neigen, der Farbverschlechterung
bzw. Verfärbung zu unterliegen. Auf dem Gebiet der Druckfarben, der Faseranfärbung oder der Farbfotografie sind zahlreiche
Forschungen angestellt worden, um eine solche Farbverschlechterung bzw. Verfärbung organischer Farbstoffe durch
Licht zu verhindern bzw. ihre Lichtechtheit zu verbessern. Die Erfindung kann mit großem Vorteil zum Verbessern der
Lichtechtheit der oben beschriebenen organischen Substrate angewandt werden.
Die Ausdrücke "organisches Substratmaterial" oder "organische
telefon <O8O) aaaeea TELE*»oU«ii»)^ ö /tiQeSfAJJie monapat telekopierer
Substrate" bzw. "organisches Substrat", wie sie hier gebraucht werden, umfassen nicht nur Materialien, welche dem
menschlichen Auge unter Sonnenlicht gefärbt oder farblos erscheinen, sondern umfassen auch Materialien mit einem Absorptionsmaximum
im sichtbaren Bereich wie etwa optische Glänzmittel, sowie Materialien mit einem Absorptionsmaximum im
Infrarotbereich. Zu organischen Substraten zählen bei der vorliegenden Erfindung organische Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum
im Bereich von etwa 300 nm im Ultraviolettbereich, bis etwa 8O0 nm im Infrarotbereich.
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf das Verbessern der Lichtechtheit von organischen Substratmaterialien, welche
in fotografischen Materialien beispielsweise Farbfilmen, Farbkopien usw. vorkommen, ferner in gefärbten Polymeren vorkommen,
welche als Vinyldeckblätter im Ackerbau, als Schirme, als Zelte usw. brauchbar sind; außerdem auf die Verbesserung der
Lichtechtheit von Fluoreszenzweißmitteln und angefärbten Textilien usw.
Der Ausdruck "Farbe" bzw. "Farbstoff", wie er hier gebraucht wird, umfaßt organische Substanzen, welche dem menschlichen
Auge unter Sonnenlicht gefärbt erscheinen. Der Ausdruck "Licht", wie er hier gebraucht wird, bedeutet elektromagnetische
Strahlung einer Wellenlänge von weniger als etwa 800 nm und umfaßt ültraviolettstrahlen von weniger als etwa 400 nm,
Wellen sichtbaren Lichtes von etwa 400 nm bis etwa 700' nm, und Infrarotstrahlen von etwa 700 nm bis etwa 800 nm.
Organische Substrate wie Farben oder Farbstoffe neigen dazu, unter Farbverschlechterung bzw. Verfärbung zu leiden, wenn sie
dem Licht ausgesetzt werden und es ist über viele Methoden berichtet worden, das Farbversagen bzw. die Verfärbung herabzumindern
bzw. über Methoden, die Lichtechtheit der Substrate zu verbessern. So beschreibt beispielsweise die USA-Patentschrift
3 432 300,»daß Lichtechtheit solcher organischer Ver-
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bindungen wie Indophenol, Indoanilin, Azo- und Azomethinfarbstoffe
gegen sichtbares Licht und Ultraviolettlicht verbessert werden kann, indem man die Farbstoffe mit einer phenolischen
Verbindung mischt, die ein ankondensiertes Heteroringsystem aufweist.
Auf dem Gebiet der fotografischen lichtempfindlichen Silberhalogenidmaterialien
werden Azomethinfarbstoffe oder Indoanilinfarbstoffe im allgemeinen gebildet durch die Reaktion zwischen
einem Oxydationsprodukt eines aromatischen primären Amins als Entwicklungsmittel und einem Farbbildner bzw. Farbkuppler,
wie beschrieben in G.E.K. Mees und T.H. James; The Theory of
the Photographic Process (veröffentlicht von Macmillan Co., 1967), Kapitel 17. Es sind viele Methoden bekannt geworden zum
Verbessern der Stabilität der Abbilder, welche durch diese Farbstoffe bereitet wurden, bzw. der Farbbilder, gegen Licht.
Beispielsweise wurden verwendet Chinonderivate, wie beschrieben in den USA-Patentschriften 2 360 290, 2 418 613, 2 675 314,
2 701 197, 2 704 713, 2 728 659, 2 732 300, 2 735 765, 2 710 und 2 816 028 und in der britischen Patentschrift 1 363 921
usw., Gallussäurederivate, wie beschrieben in den USA-Patentschriften 3 457 079 und 3 069 262 sowie in der japanischen Patentveröffentlichung
13 496/68 usw.; p-Alkoxyphenole, beschrieben
in den USA-Patentschriften 2 735 765 und 3 698 909; und Chroman- bzw. Coumaranderivate, beschrieben in den USA-Patentschriften
3 432 300, 3 573 050, 3 574 627, 3 764 337,
3 574 626, 3 698 909, 4 015 990 usw. Jedoch sind diese Verbindungen
nicht befriedigend, obgleich sie bis zu gewissem Ausmaß die Wirkung des Verhinderns des Farbversagens bzv/.
des Verfärbens der Farbbilder zeigen.
Die britische Patentschrift 1 451 000 beschreibt auch die Methode des Verbesserns der Stabilität organischer Substrate
gegen Licht durch Verwendung von Azomethin-Löschverbindungen (sogenannte "Quenching"-Verbindungen) mit einem Absorptions-
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maximum in einem mehr bathochromen Bereich als demjenigen der Grundverbindungen. Jedoch ist diese Methode unvorteilhaft,
weil die Azomethin-Löschverbindungen selbst stark gefärbt sind
und einen nachteiligen Einfluß auf den Farbton des Grundmaterials ausüben.
Außerdem ist die Verwendung von Metallkomplexen zum Verhindern
der Fotoverschlechterung von Polymeren beschrieben in J. Polym. Sei., Polym. Chem. Ed., 12, 993 (1974) von
J.P. Guillory und R.S. Becker, und in J. Polym. Sei., Polym.
Let. Ed., JL3, 71 (1975) von R.P.R. Ranameera und G. Scoot.
Weitere Methoden zum Stabilisieren von Farbstoffen mit Metallkomplexen sind beschrieben in der japanischen Patentanmeldung
(OPI) 87 649/75 (der Ausdruck "OPI", wie er hier gebraucht wird, bezieht sich auf eine "veröffentlichte ungeprüfte
japanische Patentanmeldung") und in Research Disclosure 15162 (1976). Jedoch besitzen diese Komplexe keine
große Wirkung und außerdem sind sie nicht hinreichend löslich in solchen organischen Lösungsmitteln, daß sie in genügend
großer Menge aufgelöst werden könnten, um vollste Verhinderung der Farbverschlechterung zu erzielen. Ferner sind diese Komplexe
selbst stark gefärbt und beeinflussen widrig den Farbton und die Reinheit organischer Substrate, insbesondere der Farbstoffe,
wenn sie in großen Mengen zugesetzt werden.
Erfindungsgemäß soll daher eine Methode zum Verbessern der Stabilität organischer Substrate gegen Licht geschaffen werden.
Auch soll erfindungsgemäß eine Methode zum Verbessern der Stabilität organischer Substrate und insbesondere von Farben
bzw. Farbstoffen gegen Licht ohne Verschlechterung ihres Farbtones und ihrer Reinheit geschaffen werden. Ferner soll erfindungsgemäß
ein Verfahren zum Verbessern der Stabilität organischer Substrate gegen Licht unter Verwendung eines organisches
Grundmaterial stabilisierenden Mittels mit einer hohen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und einer hohen Ver-
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mischbarkeit mit den organischen Substraten geschaffen werden. Auch soll ferner erfindungsgemäß eine Methode zum Verbessern
der Stabilität eines Farbstoffes gegen Licht geschaffen werden, wobei der Farbstoff ein farbfotografisches Abbild bildet.
Weiter soll erfindungsgemäß ein Verfahren zum Verbessern der Stabilität eines Farbstoffes gegen Licht geschaffen werden,
welcher durch die Reaktion zwischen einem Entwicklungsmittel aus aromatischem primärem Amin und einem Farbkuppler gebildet
wird. Andere Ziele der Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.
Die oben beschriebenen und anderen Ziele der Erfindung werden erreicht, indem man mindestens eine Verbindung der allgemeinen
Formel (I) mit einem organischen Substrat nebeneinander bestehen läßt, weichletzteres ein Absorptionsmaximum im Bereich
von etwa 300 nm bis etwa 8OO nm besitzt. In der Formel (I)
R1 X S R1
bedeutet M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd oder Pt; X bedeutet 0 oder S; R1 bedeutet eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine
Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe oder, wenn die R-^Gruppen,
welche an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, zusammengenommen werden, bedeuten sie die nichtmetallischen Atome, welche
erforderlich sind, um mit dem Phosphoratom einen 6-gliedrigen heterozyklischen Ring zu vollenden.
Die Erfindung beinhaltet ein Verfahren zum Stabilisieren eines organischen Substrates gegen Licht,wobei das Substrat ein
Absorptionsmaximum im Bereich von etwa 300 nm bis etwa 800 nm besitzt, wobei das Verfahren darin besteht, daß man mit dem
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Substrat nebeneinander vorhanden sein läßt mindestens ein Komplex der allgemeinen Formel (I) :
Ri \ A A
XP ( . M i^: P^ (D
A K1
in welcher M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd oder Pt bedeutet;
X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; R-^ eine Alkylgruppe,
eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe bedeutet,
oder, wenn die Ri-Gruppen, welche an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, zusammengenommen sind, die nichtmetallischen
Atome bedeuten, welche erforderlich sind, um zusammen mit dem Phosphoratom einen 6-gliedrigen Ring zu vollenden.
Ferner beinhaltet die Erfindung ein fotografisches Element, welches den obigen Komplex enthält.
Die Ausdrücke "in Gegenwart von" oder "nebeneinander bestehend" oder "zusammen existierend bzw. bestehend mit", wie
diese hier gebraucht werden, beziehen sich nicht nur auf die Koexistenz des Substratmaterials und der Verbindung der Formel
(I) in der gleichen Lösung, Dispersion, Emulsion oder Schicht, sondern auch auf das Vorhandensein des organischen Substrats
und des Komplexes in benachbarten Schichten eines vielschichtigen fotografischen Materials. Solange die komplexe Verbindung
mit dem organischen Substratmaterial in solchem Zusammenhang steht, daß die Lichtechtheit des organischen Substrats verbessert
wird, werden die oben in Anführungszeichen gesetzten Formulierungen gemäß den Zwecken der Erfindung gebraucht.
Zu Alkylgruppen für R-, zählen substituierte und unsubstituierte,
geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen. Als solche Alkylgruppen sind diejenigen bevorzugt-, welche 1 bis 2O Kohlenstoffatome
(die Kohlenstoffatome in einem substituierten Teil
— 6 —
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ausgenommen) aufweisen. Spezielle Beispiele der Alkylgruppen
sind eine Methylgruppe, Äthylgruppe, n-Propylgruppe, i-Propylgruppe,
n-Butylgruppe, η-Amylgruppe, i-Amylgruppe, n-Decylgruppe,
n-Octadecylgruppe usw.
Zu Arylgruppen, für welche R, steht, zählen sowohl substituierte und unsubstituierte, monozyklische oder bizyklische Arylgruppen
und es sind diejenigen bevorzugt, welche 6 bis 14 Kohlenstoffatome (die Kohlenstoffatome in einem Substituententeil
ausgenommen) aufweisen. Spezielle Beispiele sind eine Phenylgruppe und eine Naphthylgruppe.
Zu Alkoxygruppen, für welche R-. steht, zählen sowohl substituierte
und unsubstituierte Alkoxygruppen, deren Alkylteil geradkettig, verzweigt oder zyklisch sein kann, v/obei Alkylteile
bevorzugt sind, welche 1 bis 20 Kohlenstoffatome (Kohlenstoffatome
in einem Substituententeil ausgeschlossen) enthalten, Spezielle Beispiele für die Alkoxygruppe sind eine Methoxygruppe,
Äthoxygruppe, n-Propoxygruppe, i-Propoxygruppe, n-Butoxygruppe,
n-Hexadecyloxygruppe, Zyklohexyloxygruppe usw.
Zu Aryloxygruppen für R, zählen sowohl substituierte als auch
unsubstituierte, monozyklische und bizyklische Aryloxygruppen und bevorzugt sind diejenigen, welche 6 bis 14 Kohlenstoffatome
(Kohlenstoffatome in einem Substituententeil ausgeschlossen) aufweisen. Spezifische Beispiele hierfür sind
eine Phenoxygruppe und eine Naphthyloxygruppe.
Als 6-gliedrige Ringe, welche durch zwei R^Gruppen gebildet
werden, die in der allgemeinen Formel (I) an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, sind diejenigen bevorzugt, welche
3 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten (Kohlenstoffatome in Substituententeilen
ausgenommen). Zu spezifischen Beispielen zählen ein 1.3-Dioxo-2-phosphazyklohexanring.
-I-
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Als Beispiele von Substituenten für die Alkylgruppe, die Arylgruppe,
die Alkoxygruppe, die Aryloxygruppe vertreten durch R-, sov;ie für den 6-gliedrigen Ring, welcher durch zwei R,-Gruppen,
die an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, gebildet wird, seien beispielsweise veranschaulicht: ein Halogenatom
(z.B. Chlor, Brom oder Fluor); eine Cyanogruppe,- eine substituierte oder unsubstituierte gerade oder verzweigte
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen (z.B. Methylgruppe,
Äthylgruppe, n-Propylgruppe, ivPropylgruppe, n-Butylgruppe,
t-Butylgruppe, n-Hexylgruppe, t-Octylgruppe, n-Decylgruppe,
n-Dodecylgruppe, n-Tetradecylgruppe, n-Heptadecy!gruppe,
n-Octadecylgruppe oder eine Methoxyäthoxyathylgruppe usw.);
eine substituierte oder unsubstituierte monozyklische oder bizyklische Arylgruppe (z.B. Phenylgruppe, Naphthylgruppe,
Anisylgruppe usw.); eine substituierte oder unsubstituierte verzweigte oder gerade Alkoxygruppe (z.B. Methoxygruppe,
Äthoxygruppe, Butoxygruppe, Propoxygruppe, Methoxyäthoxygruppe
usw.); eine substituierte oder unsubstituierte monozyklische oder bizyklische Aryloxygruppe (z.B. Phenoxygruppe,
Tolyloxygruppe, Naphthoxygruppe, Methoxyphenoxygruppe usw.);
eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxycarbonylgruppe
(z.B. eine Methoxycarbonylgruppe, Butoxycarbonylgruppe, Phenoxymethoxycarbonylgruppe
usw.); eine substituierte oder unsubstituierte Ary.loxycarbonylgruppe (z.B. eine Phenoxycarbony!gruppe,
ToIyloxycarbonylgruppe, Methoxyphenoxycarbony!gruppe usw.);
eine substituierte oder unsubstituierte Acylgruppe (z.B. eine Formylgruppe, Acetylgruppe, ^alerylgruppe, Stearoylgruppe,
Benzoylgruppe, Toluoylgruppe, Naphthoylgruppe, p-Methoxybenzoylgruppe
usw.); eine substituierte oder unsubstituierte Acyloxygruppe (z.B. eine Acetoxygruppe, eine Benzoyloxygruppe
usw.); eine substituierte oder unsubstituierte Acylaminogruppe (z.B. eine Acetamidogruppe, Benzoylamidogruppe,
Methoxyacetamidogruppe usw.); eine substituierte oder unsubstituierte
Alkyl- oder Arylcarbamoylgruppe (z.B. eine N-Butylcarbamoy!gruppe, N.N-Diäthylcarbamoylgruppe, N-(4-Methoxy-n-butyl)carbamoylgruppe
usw.); eine substituierte
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oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylsulfamoylgruppe (z.B. eine N-Butylsulfamoylgruppe, N.N-Diäthylsulfamoylgruppe,
N-Dodecylsulfamoy!gruppe, N-(4-Hethoxy-n-butyl)sulfamoylgruppe
usw.); eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl- oder Arylsulfonylaminogruppe (z.B. eine Methylsulfonylaminogruppe,
Phenylsulfonylaminogruppe, Methoxymethylsulfonylaiuinogruppe
usw.); und eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-
oder Arylsulfonylgruppe (z.B. eine Mesylgruppe, Tosylgruppe, Methoxymethansulfonylgruppe usw.). Bei den vorstehenden
Substituenten und in dieser gesamten Beschreibung enthält
irgendein Alkylteil vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome und irgendein Arylteil 6 bis 14 Kohlenstoffatome. Ferner können
die Alkylteile geradkettig oder verzweigtkettig sein und die Arylteile können monozyklisch oder bizyklisch sein.
Von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) v/erden erfindungsgemäß bevorzugt verwendet die Verbindungen der allgemeinen
Formel (Ia):
R9O Sv Sv OR7
X-KX
R2O S' S OR2
in welcher M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd oder Pt bedeutet und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder
eine Arylgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Alkylgruppe, welche durch R2 vertreten ist, kann gerade
oder verzweigt sein und enthält vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoff atome, die Kohlenstoffatome in einem Substituententeil
ausgeschlossen. Zu spezifischen Beispielen der Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, Äthylgruppe, n-Propylgruppe, i-Propylgruppe,
n-Butylgruppe, n-Amylgruppe, i-Amylgruppe,
n-Decylgruppe, n-Octadecylgruppe usw.
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Die Arylgruppe, welche durch R2 vertreten wird, enthält vorzugsweise
6 bis 14 Kohlenstoffatome ausgenommen der Kohlenstoff atome in einem Substituententeil, und ist monozyklisch
oder bizyklisch. Als spezielle Beispiele seien veranschaulicht eine Phenylgruppe und eine Naphthylgruppe.
Als Substituenten für die Alkylgruppe bzw. Arylgruppe von R2,
werden die Substituenten bevorzugt verwendet, welche oben für R-, angegeben sind.
Die folgenden Strukturformeln geben Metallkomplexe wieder, welche in den Rahmen der allgemeinen Formel (I) fallen und welche
für die Durchführung der Erfindung besonders wirksam sind. Jedoch sagen diese Verbindungen über den Rahmen der Erfindung
nichts aus.
- 10
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Verbindung M X
I-l | Ni | O | C2R5O |
1-2 | Ni | S | CH3 |
1-3 | Ni. | S | CH3O |
1-4 | Ni | S | C2H5O |
.1-5 | Ni | S | nC3H70 |
ί 1-6 | Ni | S | IC3H7O |
1-7 | Ni | S | ItC4H9O |
1-8 | Ni | S | IC4H9O |
1-9
Ni S
I-IO Ni S
I-ll Ni S
1-12 Ni, S
1-13 Ni S
1-14 s Ni S
1-15 Ni S
1-16 Ni S
1-17 Ni S
H VO
TiC12H25O
CA(CH2)60
H9O (CH2) 20 (CH2) 20
C6H5 (CH2) 20
tC5Hll
fl2J 2
- 11 -
909820/0860
Verbindung _M X_ _ . . R
1-18 | Ni | S | C6H5CO2 (CH2) 100- |
1-19 | Ni | S | - OdZ ί J-U |
1-20 | Ni" | S | C6H5O |
1-21 | Ni | S | raC15H31-C6H4° - |
. 1-22 | Ni | S | C6H5CONH(CH2)50 |
1-23 | Ni | S | P-CH3C6H4SO2NH(CH2) |
1-24 | Ni | S | CH3CONH(CH2)20 |
1-25 | Ni | S | CH3CO(CH2)30 |
1-26 | Cu | S | C2H5O |
1-27 | Co | S | C2H5O |
1-28 | Pd | S | C2H5O |
1-29 |
Pt
* |
S | C2H5O |
- 12 -
909820/8860
28Λ93Α6
Verbindung | C18H37°x C18H37O |
• | //-X Ni t i X'/ S |
OC18H37 \ OC18H37 • |
1-30 | -Js. | |||
"gleich: | S <Φ |
XH0CH(CH, 2I CH3 |
O2CHCH2- CHCH, I |
|
wobei | CH- I |
|||
' C18H3· | (CH3) 3( | C(CHj)3 ist | ||
H2C< \ /fS /,\ / \
2I /Λ'/νΛ CH
Ή CH3 ·-
-O o-CH
98 20/08
Allgemeine Verfahren zum Synthetisieren der oben beschriebenen Komplexe sind beispielsweise beschrieben in CK. J^rgensen;
Inorg. Nucl. Chem. 24, 1571 (1962) und J.D. Lebedda, R.A.
Palmer; Inorg. Chem. 11, 484 (1972).
Eine Lösung von P->S5 und einem Alkohol (R,OH, wobei R, die
obige Bedeutung hat; molares Verhältnis 1:4,5) in Benzol, wird eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Zu der Lösung setzt man
1 Mol eines Metallchlorides wie etwa NiCl2'6H3O. Das Gemisch
wird wiederum eine Stunde unter Rückfluß gehalten. Nach dem Filtrieren dampft man das Lösungsmittel ab und die sich ergebenden
Kristalle sammelt man in üblicher Weise. Falls erforderlich, kristallisiert man aus einem Benzol-Äthanol-Lösungsmittelgemisch
um.
Synthesebeispiel 1 Synthese der Verbindung 1-12
15 g P2 S5 un(^ "^g n-Hexadecylalkohol werden zu 100 ml Benzol
hinzugegeben und man hält eine Stunde mit Rühren unter Rückfluß. Zu dieser Lösung setzt man 21 g NiCl2'6H2O hinzu und
das Rückfließen unter Rühren wird eine Stunde lang fortgesetzt. Nach dem Filtrieren in der Wärme läßt man das Filtrat
abkühlen. Die gebildeten Kristalle werden abfiltriert und mit Äthanol gewaschen, worauf man aus Benzol/Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 60 g der Verbindung 1-12.
Synthesebeispiel 2 Synthese der Verbindung 1-18
15 g P9S5 νχίά. 85 g 2- (2.4-di-tert.-Amylphenoxy) -äthanol werden
zu 100 ml Benzol hinzugesetzt und man hält 7 Stunden mit Rühren unter Rückfluß. Zu dieser Lösung setzt man 22 g NiCl2'6H3O
- 14 -
909 8 20/0860
hinzu und setzt das Rückfließen unter Rühren 3 Stunden lang fort.
Diese Lösung wird heiß filtriert und das Filtrat wird konzentriert
und durch Flüssigkeitskolonnenchromatographie (Silicagel) gereinigt. Ausbeute: 80 g der Verbindung 1-18.
In einer den oben veranschaulichten Synthese analogen Weise können die anderen Chelate der Formel I bereitet v/erden. Die
erfindungsgemäß verwendete Chelatverbindung ist wirksam zur Verbesserung der Lichtechtheit einer großen Mannigfaltigkeit
organischer Substratmaterialien, wie aus nachstehender eingehender
Erörterung ersichtlich sein wird. Die genaue chemische Natur des Substrates ist nicht kritisch, solange das
Substrat ein Absorptionsmaximum im Bereich von 300 nm bis 800 nm besitzt.
Zu den organischen Substraten, welche erfindungsgemäß behandelt werden können, zählen alle Farbstoffe, welche den Gruppen angehören,
die auf der Basis der Anfärbeeigenschaften klassifiziert sind, mit anderen Worten Farbstoffe wie wasserlösliche
Farbstoffe (z.B. basische Farbstoffe,.saure Farbstoffe, Direkt-Baumwollfarbstoffe,
aufgelöste Küpenfarbstoffe, Beizfarbstoffe usw.), wasserunlösliche Farbstoffe (z.B. Schwefelfarbstoffe,
Küpenfarbstoffe, öllösliche Farbstoffe, Dispersfarbstoffe, Azofarbstoffe, Oxydationsfarbstoffe usw.), und reaktionsfähige
Farbstoffe. Zu diesen organischen Substraten zählen nicht nur Farbstoffe, welche dem menschlichen Auge unter Sonnenlicht gefärbt
erscheinen, sondern auch farblose bzw. leicht gelbe Fluoreszenz-Glänzfarbstoffe.
Von diesen Substraten sind Farbstoffe, welche der chemischen Kategorie der Chinoniminfarbstoffe (z.B. Azinfarbstoffe,
Oxazinfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe usw.), der Methin- und Polymethinfarbstoffe (z.B. Cyaninfarbstoffe, Azomethinfarbstoffe
usw.), der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe,
- 15 90 9820/0860
Indoamin- und Indophenolfarbstoffe, Indigoidfarbstoffe,
Carboniumfarbstoffe, Formazanfarbstoffe usw. angehören, bevorzugt
der Gegenstand der Erfindung.
Zu den organischen Substraten der Erfindung zählen die abbildbildenden
Farbstoffe, welche auf dem Gebiet der Fotografie gebraucht werden wie etwa Farbstoffe, hergestellt aus Farbkupplern,
DRR (dye releasing redox)-Verbindungen, DDR (diffusible dye releasing)-Kuppler, Amidrazonfarbstoffverbindungen, Entwicklungsmittel usw., und Farbstoffe zum Gebrauch bei einem
Silber-Farbstoff-Bleichverfahren.
Farbstoffe, welche erfindungsgemäß bevorzugt als organische Substrate verwendet werden, sind Anthrachinonfarbstoffe,
Chinoniminfarbstoffe. Azofarbstoffe, Methinfarbstoffe, Polymethinfarbstoffe,
Indaaminfarbstoffe, Indophenolfarbstoffe und Formazanfarbstoffe. Farbstoffe, welche am meisten bevorzugt
bei der Durchführung der Erfindung benutzt werden, sind Methin- und Polymethinfarbstoffe und Indoamin- und Indophenolfarbstoffe.
Zu den Methin- und Polymethinfarbstoffen und den Indoamin- und Indophenolfärbstoffen zählen Verbindungen, welche den
Teil:
enthalten, wobei die Phenylgruppe substituiert sein kann, beispielsweise
durch. eineAlkylgruppe, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Aminogrüppe oder dergleichen.
Zu farbstoffbildenden Kupplern, welche zum erfindungsgemäßen
Gebrauch geeignet sind, zählen Gelbfarbstoff, Magentafarbstoff und Cyanfarbstoff bildende Kuppler. Diese Kuppler können die
sogenannten 4-Äquivalent- oder 2-Äquivalent-Kuppler sein, wie
- 16 -
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sie beispielsweise in den USA-Patentschriften 3 277 155 und 3 458 315 beschrieben sind.
Gelbfarbstoffbildende Kuppler enthalten im allgemeinen eine Methylengruppe, welche durch mindestens eine Carboxylgruppe
aktiviert ist (beispielsweise offenkettige Ketomethylengruppe), und zu ihnen zählen Beta-Diketone und Beta-Ketoacylamide
wie etwa Benzoyl-acetanilid und <*-Pivalyl-acetanilid. Geeignete
Kuppler sind beispielsweise beschrieben in den USA-Patentschriften 2 428 054, 4 026 706, 2 499 966, 2 453 661,
2 778 658, 2 908 573, 3 227 550, 3 253 924, 3 277 155 und
3 384 657, sowie in der britischen Patentschrift 503 752 usw.
Magentafarbstoffbildende Kuppler wie etwa Kuppler des 5-Pyrazolontyps,
können ebenfalls erfindungsgemäß verwendet werden. Kuppler dieser Art sind beispielsweise beschrieben in
den USA-Patentschriften 2 600 788, 2 725 292, 2 908 573,
3 006 759, 3 062 653, 3 152 896, 3 227 550, 3 252 924,
4 O26 706, 3 311 476 usw.
Andere magentafarbstoffbildende Kuppler sind Indazolone der Art, wie sie beschrieben sind in Vittum und Weissberger, "Journal
of Photographic Science", Bd. 6, Seiten 158 ff. (1958), Pyrazolinobenzimidazole, beschrieben beispielsweise in der
USA-Patentschrift 3 061 432, Pyrazolo-s-triazole, wie sie in
der belgischen Patentschrift 724 427 beschrieben sind, und 2-Cyanoacety1-coumaron, beschrieben beispielsweise in der
USA-Patentschrift 2 115 394.
Zu cyanfarbstoffbildenden Kupplern, welche erfindungsgemäß verwendbar
sind, zählen phenolische und ct-naphtholische Verbindungen.
Verbindungen dieser Art sind beschrieben in den USA-Patentschriften 2 275 292, 2 423 730, 2 474 293, 2 895 826,
2 908 573, 3 043 892, 4 026 706, 3 227 550 und 3 253 294.
- 17 -
90 9 8 20/0880
Solche Kuppler sind ferner beschrieben beispielsweise in Kirk-Othmer's Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 5,
Seiten 822 bis 825 und in Glafkides Photographic Chemistry, Bd. 2, Seiten 596 bis 614.
Wie oben beschrieben, können im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung Farbstoffe verwendet werden, welche bei der
Reaktion zwischen einem Silberhalogenidentwicklungsmittel eines oxydierten aromatischen primären Amins und einem Farbkuppler
gebildet werden.
Zu den oben beschriebenen Entwicklungsmitteln zählen Aminophenole und Phenylendiamine, welche allein oder in Kombination
verwendet werden können. Zu typischen Beispielen von Entwicklungsmitteln, welche fähig sind, organische Substrate beim
Verkuppeln mit verschiedenen Farbkupplern zu erzeugen, zählen:
- 18 -
909820/0860
(A)
NH
CH3 j
NH
CH
NH,
N.
CH3 CH3
NH,
H5C2 C2H5
(D)
NH
CH.
.CH,
. N
H5C2 C2H5
(E)
NH,
CH.
C2H5 C2H5
(F)
NH,
CH,
C2H5 C2HS
- 19 -
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(G)
NH,
CH,
.C2H5 C2H5
(H)
NH,
CH
N .
C2H5 CH2CH2OH
(D
NH,
CH,
C2H5 CH2CH2NHSO2CH3
(J)
NH,
C6H5 C6H5
(K)
NH,
CL)
NH,
,CH.
C6H5 C6H5
C2H5
-20 -
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Die oben veranschaulichten Entwicklungsmittel und andere können bei der Reaktion mit fotografischen Farbkupplern organische
Substrate liefern. Cyan-,~Magenta- und Gelbkuppler, welche
bevorzugt verwendet werden, sind wiedergegeben durch die nachstehenden Formeln (Ha) , (Hb) bzw. (lic) :
R4 f >
• Yl
wo"bei Ro, R^, Rr und Rg je ein Wasser stoff atom, ein
Halogenatom (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Alkylgruppe
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten (nachstehend können alle Alkylgruppen, welche in bezug auf die Formeln
(Ha) , (Hb) und (Hc) genannt werden, 1 bis 20 Kohlenstoffatome
aufweisen) (z.B. Methyl-, Äthyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Octadecyl usw.); ein alkyl- oder arylsubstituiertes
Carbamoyl ist, wobei der Arylteil 6 bis 10 Kohlenstoffatome
aufweist (nachstehend können alle Arylgruppen, welche in bezug auf die Formeln (Ha) , (Hb) und (lic) genannt werden, 6 bis
10 Kohlenstoffatome besitzen) (beispielsweise Methylcarbamoyl,
Äthylcarbamoyl, Dodecylcarbamoy1, Tetradecylcarbamoyl, Octadecylcarbamoyl,
N-Phenylcarbamoyl, N-ToIylcarbamoy1 usw.);
eine alkyl- oder arylsubstituierte Sulfamoylgruppe ist (z.B. MethyIsulfamoyl, Äthylsulfamoyl, Dodecylsulfamoyl, Tetradecyl
sulfamoyl, Octadecylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl,
N-Tolylsulfamoyl usw.); eine alkyl- oder arylsubstituierte
Amidogruppe ist (z.B. Acetamido, Butylamido, Benzamido, Phenacetamido usw.); eine Sulfonamidogruppe ist (z.B.
Benzolsulfonamido, eine Phospharsäureamidogruppe, eine Ureidogruppe ist usw.
- 21 -
909820/0860
R_ und R. können miteinander kombiniert sein unter Bildung
eines 6-gliedrigen carbozyklischen Ringes (z.B. eines Benzolringes,
welcher ferner mit einer Alkyl- oder Arylgruppe substituiert sein kann).
Y, bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (z.B.
Fluor, Chlor, Brom oder Jod) ; eine Gruppe, v/elche bei der Reaktion mit dem Oxydationsprodukt eines Entwicklungsmittels
freisetzbar ist (z.B. eine Alkoxygruppe, in welcher der Alkylteil 1 bis 20 Kohlenstoffatome besitzt ; eine Aryloxygruppe,
in welcher der Arylteil 6 bis IO Kohlenstoffatome
besitzt; eine Sulfonamidogruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Imidogruppe, eine Aminosulfonyloxygruppe,
eine Alkylcarbonyloxygruppe, eine Arylcarbonyloxygruppe,
eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine Thiogruppe eines heterozyklischen Ringes usw.; wovon die
Einzelheiten einschlägig bekannt sind.
Die Alkyl-, Carbamoyl-, Sulfamoyl- und Amidogruppen, welche
durch R3, R4, R5 und Rg ausgedrückt werden, sowie der 6-gliedrige
Ring, welcher durch Kombinieren von R, und R. miteinander gebildet wird, können auch mit anderen Substituenten substituiert
sein, beispielsweise einer Alky!gruppe (z.B. Methyl,
Äthyl, Propyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Octadecyl usw.); einer Arylgruppe (z.B. Phenyl, Tolyl, Naphthyl usw.); einer
Aryloxygruppe (z.B. Phenoxy, 2.5-di(tert.)-amylphenoxy usw.); einem Halogenatom (z.B. Chlor, Brom, Fluor usw.); und dergleichen.
R7
-D-C CH Y„
C=O
R9
- 22 -
909820/0860
Hier bedeutet R^ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom
(z.B. Chlor, Brom, Fluor usw.), eine Alkylgruppe (z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl usw.), oder eine Alkoxygruppe
(z.B. Methoxy, Äthoxy usw.); Rg bedeutet eine Alkylgruppe
(z.B. Methyl, fithyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Octadecyl
usw.); eine Amidogruppe (z.B. Butanamido, Decanamido, Tetradecanamido, Nonadecanamido usw.); eine Imidogruppe (z.B.
Tetradecyl-succinimido, Octadecenylsuccinimido usw.); eine N-Alkylcarbamoylgruppe (z.B. Decylcarbamoyl, Tetradecylcarbamoyl,
Octadecylcarbamoyl usw.); eine N-Alkylsulfamoylgruppe
(z.B. Decylsulfamoyl, Tetradecylsulfamoyl, Octadecylsulfamoyl usw.); eine Alkoxycarbonylgruppe (z.B. Decyloxycarbonyl,
Tetradecyloxycarbonyl, Octadecyloxycarbonyl usw.); eine Acyloxygruppe (z.B. Valeryloxy, Palmitoyloxy, Stearoyloxy,
Oleyloxy, Benzoyloxy, Toluoyloxy usw.); eine Sulfonamidogruppe, eine Urethangruppe usw.; und Rg bedeutet eine Arylgruppe
(z.B. Phenyl, Naphthyl usw.), wobei die Alkyl- und Arylgruppen die Anzahl Kohlenstoffatome besitzen, welche oben
in bezug auf Formel (Ha) besprochen wurde.
D bedeutet eine Aminogruppe, eine Carbonylaminogruppe oder
eine Ureidogruppe.
Y2 bedeutet ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom (z.B. Chlor,
Brom usw.), oder eine Gruppe, welche bei Reaktion mit dem Oxydationsprodukt mit einem Entwicklungsmittel freisetzbar
ist (z.B. eine Arylazogruppe, eine Aryloxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe usw.),
Solche Gruppen sind allgemein bekannt.
Die Alkyl- oder Alkoxygruppe, welche für R7 steht, die Alkyl-,
Amido-, N-Alkylcarbamoyl-, N-Alkylsulfamoyl-, Alkoxycarbonyl-
oder Acyloxygruppe, welche für Rg steht, oder die Arylgruppe,
welche für R9 steht, kann auch mit anderen Substituenten
substituiert sein, beispielsweise einer Alkylgruppe, einer
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90982 0/0860
Arylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer
Amidogruppe, einer N-Alkylcarbamoylgruppe, einer N-Alkylsulfamoylgruppe,
einer Acyloxygruppe, einer Carboxygruppe, einer Sulfogruppe, einem Halogenatom (z.B. Chlor, Brom, Fluor
usw.) oder dergleichen.
r_. - C - CH - C - NH - R11 (He)
ο Y3 ο
Hier bedeutet R10 eine Alkylgruppe (z.B. Methyl, Äthyl,
tert.-Butyl, tert.-Octyl usw.) oder eine Arylgruppe (z.B.
Phenyl); und R1, bedeutet eine Arylgrupe (z.B. Phenyl).
Y.J bedeutet ein Wassers to ff atom, ein Halogenatom (z.B. Chlor,
Brom usw.), oder eine Gruppe, welche bei Reaktion mit dem Oxydationsprodukt eines Entwicklungsmittels freisetzbar ist,
beispielsweise einen heterozyklischen Kern (z.B. Naphthoimido, Succinimido, 5.5-Dimethylhydantoinyl, 2.4-Oxyzolidindionrest,
Imido, Pyridonrest, Pyridazonrest usw.), eine Acyloxygruppe,
eine Sulfonyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine üreidogruppe,
welche allgemein bekannt sind.
Die Alkyl- oder Arylgruppe, welche für R10 steht und die Arylgruppe,
welche für Rj, steht, kann auch mit anderen Substituenten
substituiert sein, beispielsweise einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe,
einer Amidogruppe, einer N-Alkylcarbamoylgruppe, einer N-Alkylsulfamoylgruppe, einer Acyloxygruppe, einer Carboxygruppe,
einer Sulfogruppe, einer SuIfonamidogruppe, einem Halogenatom usw.
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Als Beispiele von Kupplern, welche fähig sind, mit den oben beschriebenen oder anderen Entwicklungsmitteln unter Bildung
organischer Substrate zu reagieren, seien die folgenden veranschaulicht
:
- 25 -
909820/0860
C4H9Cn)
OCHCONH
NHCOC^F7 Cn)
Ct)C1-Hn OH 5 1Χ
! NHCOCHO
C2H5
C5HnCt)
C2H5
OCH-CONH
NHCOCCF2)4H
- 26 -
909820/0
OH . ·
CONHCCH9),0-
2D4
C5HnCt)
CH2CNHCH2Ch2OCH3
OH
NHCO
SO3K
SO3K
OH
I ^CONH CCH9)^O-/
90982~0/7G860
2649346
C - 9
OH
CONH-
SO2F
OCH.
C-IO
c ·-· Ii
C6H5-
e - 12
/~v
CJl
'NH-C-- CH,
Il
CiI
C£
- 28 -
90982070860
C - 13
C - 14
C2H5
OCHCONH
C5HnCt)
NHCNH-C
OCH,
- 29 -
909820/0860
C - 15
NO,
CS.
CA
C - 16
COCH2CN
C - 17
CN-CH2-CN
C-IS
-COCH2CONH
-O
- 30 -
0 98 20/086 Q
C - 19
C2H5
NHCCHO—f y—C5H11Ct)
(CH3)jC-CO-CH-CONH
ON. .0
CH.
C5H11Ct)
CH,
C - 20
3O
CO-CH0-
CH.
2-uur
vy
•NH
CH,
C2H5
NHCCHO 0
C5H11Ct)
CrH11Ct)
- 31 -
90982-0/0860
Als Beispiele anderer Farbstoffe/ welche bei der Durchführung der Erfindung als Substrate verwendet werden können, seien
die folgenden veranschaulicht:
C - 21
—NHCO—
NHCOCH2O
C - 22
OCH,
- 32 -
909820/0860
C - 23
OH
CONHC12H25Cn)
QH NHCOCH,
CH2CH2O
-N=N
C - 24
NH
C- 25
- 33 -
90 98 20/08
C - 26
C - 27
• N N
CH.
CH, I .CH
CH,' T CH
CH.
Il
N N.
98 20/0 ei0
C- 28
«„J~\
CONH-? V-C£
OH
N-
OC2H5 Nw°
• C -· 29
S=J \
C2H5
:C - 30
OH
CO-N S
N=N-
C2H5
- 35 -
909820/0860
C - 31
OCH.
N=N—([ V—N
C2H5
• C ■- '32
CH,
CH,
C -■ 33
OH
CONH-
/Λ-ο-ίΛ
C4H9Ct)
C ·- 34
H5C6-N N
-CH,
HO'
Il
N I
Ci
C - 35
CS.
6-N—N
CH.
II
SO-NH
2f
CONHCCH2) 40
OH
- 37 -
909820/0860
C - 36
6-N N
HO
CH,
C - 37
N N
OH
N=N"
SO2NH2
C - S8
O2N
OH
-N=N
CH.
90982D.70860
C - 39
H5C2OCO
- 40
C - 41
-OCH,
IL N
- 39 -
90982 0/08 6 0
C ■-· 42
CH.
CH.
NH N
C ·- 43
C - 44
C6H5
(CH3) 3C-C
O
CH,
- 40 -
909820/0860
C - 45
Ϊ2Η5
CH
C - 46
-NHSO.
OCH.
N=N
I f
H3COCNH OH
C - 47
N N
'—CONHCH,
It
SO2NH2
C - 48
SO2CH3
TSO2NH N=N-
H2NSO2
OH
C - 49
H9NSO., <y \_ N=N-
OH
NHSO2CH3
C - 50
OH
/NHC0CH20—f
- 42 -
909820/08
C - 51
OH Ci^ JL .NHCOCCH7)
CH.
C5H11Ct)
CS,
C - 52
OH
CON—
CH2CH2CN
C ■-■ 53
NHC6H13
1OH O NHC 6 Hi3
- 43 -
909820/0860
C - 54
OCH
-N=N—(' λ>—N=N
OCH.
CONHC.H, ο
C - 55
°CH
N=N-
OCH.
-CONHCCH2)
C - 56
OCH 9Η NHCOCH.
-N=N
SO2NHC2H5
OCH2CH2OCH3
- 44 -
909820/0860
C - 57
NO2 \
N=N-
COCH,
. C - 58 C - 59
OH
SO2NH1
SO9CH
N=N-
NH
SO2
SO2
■NO.
SO9NH,
OH
-N-N-/ CH.
OCH
/CH3
- 45 -
909820/0860
sz
C - 60
CH3CONH OH
Cc2H5D2NO2S
C - 61
CH,
OH
SO2NH-CH.
CH,
CH3SO2NH
.C - 62
_N_NH_/-\
SO2NH2
- 46 -
909820/0860
C - 63
GH
CiI
C - 64
SO9NH9
C CHCH
OCH.
0 N = N-
f\
C ·-· 6 S
OH
NO,
NO,
- 47 -
909820/0860
C - 66
c — c
Il Il
N O
NH
CH,
C - 67
C1-H11 NHC-
11 „
N=N—f \—SO„l·
2ΝΗ2
•Ν-
OH
C - 68
NC
N-NH—f ^—SO2NH2
- 48 -
909820/0860
C - 69
CH3\
:N-NH
■hA,
SO2NH
SO2NH2
C - 70
NC-
P= N-NH
SO2NH2
- 49 -
9098 2 0/0860
Als andere Typen von Farbstoffen, welche vorzugsweise erfindungsgemäß
verwendet werden, seien Farbstoffe veranschaulicht, welche gebildet werden durch die Oxydation von DRR-Verbindüngen,
beschrieben in der ÜSA-Patentveröffentlichung B 351 673, in den ÜSA-Patentschriften 3 932 381, 3 928 312,
3 931 144, 3 954 476, 3 929 760, 3 942 987, 3 932 380,
4 013 635 und 4 O13 633, in den japanischen Patentanmeldungen
(OPI) 113 624/76, 109 928/76, 104 343/76 und 4 819/77, in der japanischen Patentanmeldung 64 533/77, und in Journal of
Research Disclosure (1976, Nov.), Seiten 68 bis 74, ibid., Nr. 13024 (1975) usw.
Als anderen Typ an Farbstoffen, welche erfindungsgemäß verwendet werden können, seien Farbstoffe veranschaulicht, welche
bei Reaktion mit dem Oxydationsprodukt eines farbentwickelnden
Mittels aus DDR-Kupplern freigesetzt werden, wie beschrieben in den britischen Patentschriften 840 731, 904 364, 932 272,
1 014 725, 1 038 331, 1 066 352 und 1 097 064, in der japanischen Patentanmeldung (OPI) 133 021/76, in der US-Defensive
Publication T 900 029, der USA-Patentschrift 3 227 550 usw., sowie Farbstoffe, welche gebildet werden durch die Reaktion
mit einem Oxydationsprodukt eines Farbentwicklungsmittels.
Andere Typen von Farbstoffen, welche vorzugsweise erfindungsgemäß verwendet werden, werden veranschaulicht durch die
Farbstoffentwickler, welche in den japanischen Patentveröffentlichungen
182/60, 18 332/60, 32 130/73, 43 950/71, 2 618/74 usw. beschrieben sind.
Als anderer Typ an Farbstoffen können erfindungsgemäß verschiedene
Farbstoffe verwendet werden, welche bei einem Silber-Farbstoff-Bleichverfahren Anwendung finden. Als Gelbfarbstoffe
für diesen Zweck seien veranschaulicht Azofarbstoffe wie Direkt Echt Gelb GC (CI 29000), Chrysophenin
(CI 24895) usw.; Benzochinonfarbstoffe wie Indigo Gold-Gelb IGK (CI 59101), Indigosol Gelb 2GB (CI 61726) , Argosol
Gelb GCA-CF (CI 67301), Indanthren Gelb GF (CI 68420),
9098 20 /0-8IRO-
Mikethren Gelb GC (CI 67300), Indanthren Gelb 4 GK (CI 68405),
usw.; Anthrachinonfarbstoffe; polyzyklische aufgelöste Küpenfarbstoffe;
und andere Küpenfarbstoffe. Als Magentafarbstoffe seien veranschaulicht Azofarbstoffe wie Sumilight Supra
Rubinol B (CI 29225), Benzo Brilliant Geranin B (CI 15080) usitf.; Indigoidfarbstoffe wie Indigosol Brilliant Rosa IR
(CI 73361), Indigosol Violett 15R (CI 59321), Indigosol Rot-Violett IRRL (CI 59316), Indanthren Rot-Violett RRK (CI 67895),
Mikethren Brilliant Violett BBK (CI 6335), usw.; löslich gemachte
Küpenfarbstoffe, welche Benzochinon, Anthrachinon oder
heteropolyzyklische Verbindungen aufweisen und andere Küpenfarbstoffe. Als Cyanfarbstoffe seien veranschaulicht Azofarbstoffe
wie etwa Direkt Himmelblau 6B (CI 24410) , Direkt Brilliant Blau 2B (CI 22610), Sumilight Supra Blau G (CI
34200), usw.; Phthalocyaninfarbstoffe wie Sumilight Supra Türkis Blau G (CI 74180), Mikethren Brilliant Blau AG
(CI 74140), usw.; Indanthren Türkis Blau 5G (CI 69845), Indanthren Blau GCD (CI 730661, Indigosol 04G (CI 73046),
Anthrasol Grün IB (CI 59826) usw.
Wenn auch der Mechanismus, durch welchen der erfindungsgemäße
Komplex die Lichtechtheit verbessert, nicht vollkommen klar ist, so wird doch angenommen, daß beim Belichten das organische
Substrat (Farbstoffabbild) zu einem Tripletstadium angeregt wird, wonach der Komplex mit dem angeregten Farbstoff in
Wechselwirkung tritt, um die hohe Energie zu absorbieren und so den Farbstoff zu seinem ursprünglichen Zustand zurückzuführen.
Es kann aber auch beim Belichten Sauerstoff zu einem Singletstadium angeregt werden, in welchem Falle der Komplex
die hohe Energie des angeregten Sauerstoffs absorbiert und den Sauerstoff zu seinem ursprünglichen Zustand wiederherstellt.
In jedem Falle verbessert der erfindungsgemäße Komplex dadurch wirksam die Lichtechtheit des organischen Substrats.
Beim Bilden eines fotografischen Produktes v/erden diese Komplexe in Lösungsmitteln aufgelöst, welche die fotografischen Eigen-
- 51 -
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schäften des Produktes nicht widrig beeinträchtigen. Geeignete
Lösungsmittel v/erden ausgewählt aus den niedrig siedenden organischen Lösungsmitteln-oder mit Wasser mischbaren
Lösungsmitteln wie etwa Alkohole (z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol usw.), Äther (z.B. Dimethylather, Äthylmethyläther,
Diäthylather, 1-Äthoxypropan usw.), Glycole (z.B.
1.2-Äthandiol, 1.2-Propandiol, 1.3-Propandiol usw.), Ketone
(z.B. Aceton, Methyläthylketon, 3-Pentanon usw.), Ester
(z.B. Äthylformiat, Methylacetat, Äthylacetat usw.), und Amide (z.B. Formamid, Acetamid, Bernsteinsäureamid usw.), und diese
v/erden als Lösung zu einem hydrophilen Kolloid hinzugesetzt, welches eine fotografische Schicht ausmacht, um das Substrat
zu stabilisieren. Ihr Hinzusetzen wird vorzugsweise durchgeführt vor dem überziehen bzw. Auftragen, beispielsweise beim
Bereiten der fotografischen Silberhalogenidemulsion, beim Emulgieren und Dispergieren der Kuppler in der Emulsion, oder
beim Bereiten einer fotografischen Überzugslösung.
Um diese Komplexe zu einem hydrophilen Kolloid hinzuzusetzen, welches eine fotografische Schicht ausmacht,können die gleichen
Techniken angewandt werden, welche man einschlägig für das Dispergieren von Kupplern in solchen Kolloidschichten anwendet.
Das heißt, daß man die Techniken anwenden kann, welche in den USA-Patentschriften 2 304 939 und 2 322 027 gelehrt
werden, die sich auf ein hochsiedendes organisches Lösungsmittel zum Auflösen des Materials stützen. Andere geeignete
Techniken sind beschrieben in den USA-Patentschriften 2 801 170, 2 801 1.71 und 2 949 360, bei denen niedrigsiedende
bzw. wasserlösliche organische Lösungsmittel zusammen mit hochsiedenden Lösungsmitteln verwendet werden.
Zu hochsiedenden Lösungsmitteln, welche zum Dispergieren des Substrats und des erfindungsgemäßen Metallkomplexes in einem
hydrophilen Kolloid wirksam sind, zählen di-n-Butylphthalat,
Benzylphthalat, Tripheny!phosphat, tri-o-Xresylphosphat,
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Diphenylmono-p-tert. -butylphenylphosphat, Monophenyldi-p-tert. butylpheny1-phosphat,
Diphenylmono-o-chlorphenyl-phosphat,
Monophenyldi-o-chlorphenyl-phosphat, 2.4-di-n-rAmylphenol,
2.4-di-tert.-Amylphenol, N.N-Diäthyllaurylamid und Trioctylphosphat,
Trlhexylphosphat usw., wie in der USA-Patentschrift
3 676 137 beschrieben. Niedrigsiedende bzw. wasserlösliche organische Lösungsmittel, welche vorteilhaft zusammen mit
diesen hochsiedenden Lösungsmitteln verwendet werden, sind beispielsweise in den USA-Patentschriften 2 801 171, 2 801
und 2 949 360 beschrieben. Zu diesen organischen Lösungsmitteln zählen:
(1) im wesentlichen wasserunlösliche organische Lösungsmittel wie Methylacetat, Äthylacetat, Propylacetat, Butylacetat,
Isopropylacetat, Äthylpropionat, see.-Butylalkohol, Äthylformiat,
Butylformiat, Nitromethan, Nitroäthan, Tetrachlorkohlenstoff,
Chloroform usw., und
(2) wasserlösliche organische Lösungsmittel wie Methyl-isobutyl-keton,
beta-Äthoxyäthylacetat, beta-Butoxytetrahydrofurfuryladipat,
Diäthylenglycol-monoacetat, Essigsäure-methoxytriglycol, Acetony!aceton, Diacetonalkohol, Äthylenglycol,
Diäthylenglycol, Dipropylenglycol, Aceton, Methanol, Äthanol,
Acetonitril, Dimethylformamid, Dioxan usw.
Wie oben beschrieben, stabilisieren die erfindungsgemäßen Metallkomplexe
das organische Substrat. Im Falle eines fotografischen Materials kann das Substratmaterial (das fotografische
Farbstoffabbild) und der Komplex je in einer oder mehreren der hydrophilen Kolloidschichten anwesend sein, welche
das fotografische Element ausmachen (Film, Papier, Diffusionsübertragungseinheit
usw.). Es ist bevorzugt, daß der Metallohelatkomplex und das organische Substratmaterial in
der gleichen Emulsionsschicht vorhanden sind (d.h. nebeneinander bestehen), doch kann natürlich die Wirkung der
vorliegenden Erfindung auch erreicht werden, wenn der Komplex
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und das Substrat in angrenzenden Schichten anwesend sind, solange eine Diffusion zwischen den Schichten stattfinden
kann, d.h. solange der Komplex zu der Schicht diffundieren kann, welche den zu stabilisierenden Farbstoff enthält. Der
Fachmann kann leicht diejenigen Komplexe bestimmen, welche einer solchen Diffusion fähig sind. Der Komplex kann sich in
der Tat in einer Silberhalogenidemulsionsschicht befinden, der Komplex kann sich in jeder das Element ausmachenden
Silberhalogenidemulsionsschicht befinden, in welchem Falle
die Gesamtmenge des Komplexes im oben dargelegten Bereich liegt. Wo irgendwelche (weitere) unerwünschte Diffusion stattfindet,
können herkömmliche Beiztechniken bei der vorliegenden Erfindung angewandt werden. Der Komplex kann auch in nicht
lichtempfindlichen Elementen bzw. Schichten anwesend sein wie etwa der farbabbildaufnehmenden Schicht, welche bei
Diffusionsübertragungsfilmeinheiten angewandt wird. Im Falle der Diffusionsübertragungseinheiten befindet sich der Metallchelatkomplex
vorzugsweise in einer Schicht, wo schließlich Farbabbilder gefunden werden, d.h. in einer abbildaufnehmenden
Schicht. Gewöhnlich diffundieren die in der abbildaufnehmenden Schicht gebildeten Farbabbilder nicht weiter in andere Schichten,
so daß der Komplex in der Nachbarschaft des Abbildes zurückgehalten
werden kann. Wenn das Substrat und der Komplex in solche nicht lichtempfindlichen abbildaufzeichnenden Elemente
einverleibt werden, werden sie vorzugsweise ijebeizt. Der Komplex besitzt somit vorzugsweise einen solchen organischen
Liganden, daß er in der gebeizten Schicht des abbildaufnehmenden Elementes gehalten wird, um ihn daran zu hindern,
■vom zu stabilisierenden Farbstoff fort zu diffundieren.
Eine Anzahl Arten an Bildübertragungsfilmeinheiten sind für die Durchführung der vorliegenden Erfindung besonders angemessen.
Eine Art ist die Einsaug-tibertragungsfilmeinheit, welche
in der USA-Patentschrift 2 882 156 dargelegt ist. Die Erfindung kann ferner angewandt v/erden in Verbindung mit den
Farbbildübertragungsfilmeinheiten, welche in den USA-Patent-
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Schriften 2 087 817, 3 185 567, 2 983 606, 3 253 915,
3 227 550, 3 227 551, 3 227 552, 3 415 646, 3 594 164 und 3 594 165 sowie in den belgischen Patentschriften 757 959
und 757 960 beschrieben sind.
Erfindungsgemäß verwendeter Komplex und erfindungsgemäß
verwendetes Substrat können gemäß der Methode angewandt v/erden, welche in Product Licensing Index, Bd. 92 (Dezember
1971) jtfr. 9232, Seiten 107 bis 110 beschrieben sind und zwar
zusammen mit den dort beschriebenen Materialien. Im Hinblick auf diesen Punkt sind die zweckdienlichen Kapitel die Kapitel
I, II, III, IV, V, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII und XXIII.
Im allgemeinen wird der Komplex der Formel (I) in einem angemessenen
Lösungsmittel aufgelöst bzw. suspendiert, welches je nach den physikalischen Eigenschaften des verwendeten
Komplexes ausgewählt ist unter Wasser, mit Wasser mischbaren und mit Wasser nicht mischbaren organischen und anorganischen
Lösungsmitteln (Einzelheiten hiervon sind in der USA-Patentschrift 3 966 468 beschrieben) und das organische Substratmaterial
wird darin aufgelöst bzw. suspendiert. Es können aber auch, wiederum je nach den physikalischen Eigenschaften
der Verbindungen, Lösungen und/oder Dispersionen getrennt bereitet und anschließend vermischt v/erden. Beispielsweise kann
man ein Fluoreszenzweißmittel in einem organischen oder anorganischen Lösungsmittel wie Wasser oder Dimethylformamid usw.,
zusammen mit dem erfindungsgemäßen Komplex oder getrennt davon auflösen bzw. suspendieren, und das Gemisch kann auf eine geeignete
Grundsubstanz aufgezogen oder in diese einverleibt werden. Es ist ein benachbarter Doppelschichtüberzug möglich
und in manchen Fällen kann es bevorzugt sein, v/enn etwas Diffusion zwischen den angrenzenden Schichten stattfindet und
eine Verbesserung der Lichtechtheit bewirkt wird. Wo es gewünscht ist, die Lichtechtheit in einem gefärbten Polymeren
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zur Verwendung von Vinylblättern für den Ackerbau zu verbessern, werden das gefärbte Polymere und der Komplex der Formel
(I) in ähnlicher Weise in Form einer Lösung, Dispersion usw. gemischt, woraufhin ein Verformen durch Extrudieren usw.
in herkömmlicher Weise folgt. Das gefärbte Polymere, wie es hier benutzt wird, ist ein Polymeres, welches ein färbendes
Material im Zustand einer molekularen Dispersion oder Schmelze enthält. Das Polymere ist vertreten durch natürliche Harze,
welche nicht Gelatine sind, z.B. Zellulose und deren Derivate, Vinylharze, Polykondensate, Silikonharze, Alkydharze, Polyamide,
Paraffin und Mineralwachse, wie sie in der USA-Patentschrift 3 966 468 beschrieben sind.
Jede Menge des Komplexes bringt Verbesserung der Lichtechtheit des organischen Substrats mit sich und es besteht theoretisch
keine obere Grenze für die Menge des Komplexes. Vorzugsweise ist der Komplex in einer Menge von mindestens 0,1 Mol-%, bezogen
auf 1 Mol des organischen Substratmaterials, mehr bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 1000 Mol-%, und am meisten bevorzugt
in einer Menge von 1 bis 300 Mol-%, anwesend. Im Falle eines fotografischen Materials wird die Menge oft ausgedrückt
in Gewichtseinheit je Quadratmeter des fotografischen Materials, was aus den oben dargelegten Kennwerten berechnet werden kann.
Jedoch der Einfachheit halber ist im Falle eines fotografischen Materials der Komplex vorzugsweise in einer Menge von
mindestens 1 Mikromol je Quadratmeter des fotografischen Materials, und mehr bevorzugt in einer Menge von etwa 10 bis
4
1 χ IO Mikromol je Quadratmeter des Materials anwesend. Die Konzentration des Substratmaterials entspricht im allgemeinen derjenigen für das abbildbildende Material, welche bei der farbfotografischen Technologie gewöhnlich angenommen wird.
1 χ IO Mikromol je Quadratmeter des Materials anwesend. Die Konzentration des Substratmaterials entspricht im allgemeinen derjenigen für das abbildbildende Material, welche bei der farbfotografischen Technologie gewöhnlich angenommen wird.
Wie dem Fachmann bekannt ist, liegt das Substratmaterial vorzugsweise
im Bereich von etwa IO bis 10 Mikromol je Quadratmeter
des fotografischen Materials vor. Ein stärker bevorzugter
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28493Α6
Bereich ist etwa 100 bis etwa 3 χ 10 Mikromol je Quadratmeter
des fotografischen Produktes.
Die Substrate, welche bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung benutzt werden, besitzen im allgemeinen eine maximale
Wellenlängenabsorpitonsspitze im Bereich kürzer als etwa
800 nm. Die maximale Wellenlängenabsorpitionsspitze des Grundmaterials
existiert vorzugsweise im Bereich von etwa 300 bis etwa 8OO nm, am meisten bevorzugt von etwa 400 nm bis
etwa 800 nm.
Bei dem fotografischen lichtempfindlichen Material, welches im Zusammenhang mit der Erfindung verwendet wird, kann man
irgendeinen Träger verwenden, welcher typischerweise als Träger für gewöhnliche fotografische lichtempfindliche Materialien
gebraucht wird. Dies sind beispielsweise ein Zellulosenitratfilm, ein Zelluloseacetatfilm, ein Zelluloseacetat-butyratfilm,
ein Zelluloseacetat-pröpionatfilm, ein Polystyrolfilm, ein Polyäthylenterephthalatfilm, ein PoIycarbonatfilm,
deren Schichten, Papier usw. Zusätzlich sind auch bevorzugt Papiere, welche einen Überzug bzw. eine Beschichtung
von Baryt oder einem Olefinpolymeren tragen, insbesondere
einem Polymeren aus cL-Olefin mit 2-10 Kohlenstoffatomen
wie etwa Polyäthylen, Polypropylen usw., und Kunststofffilme,
deren Oberfläche aufgerauht ist, um eine innige Berührung mit anderen hochmolekularen Materialien zu verbessern,
wie dies in der japanischen Patentveröffentlichung 19 068/72 beschrieben ist.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren v/erden für das fotografische lichtempfindliche Material mannigfache hydrophile Kolloide
verwendet. Als hydrophiles Kolloid, welches als Binder beim Bereiten der fotografischen Emulsionen und/oder anderer fotografischer
Schichten verwendet wird, sei beispielsweise veranschaulicht Gelatine, Kolloidales Albumin, Casein, Zellulosederivate
(beispielsweise Carboxymethylzellulose, Hydroxyäthyl-
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Zellulose usw.)/ Zuckerderivate (beispielsweise Agar-Agar, Natriumalginat, Stärkederivate usw.)/ synthetische hydrophile
Kolloide (beispielsweise Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon, Polyacrylsäurecopolymeres, Maleinsäureanhydrid-=·
copolymeres, Polyacrylamid, oder deren Derivate oder Teilhydrolyseprodukte)
usw. Wenn erforderlich, kann ein verträgliches Gemisch zweier oder mehrerer dieser Kolloide angewandt
werden.
Von diesen Kolloiden wird Gelatine am allgemeinsten benutzt. Die Gelatine kann teilweise oder vollkommen ersetzt werden
durch eine synthetische hochmolekulare Substanz, durch ein
sogenanntes Gelatinederivat | hergestellt durch Behandeln und
Modifizieren von Gelatine mit einem Reagens, welches eine Gruppe besitzt, die mit den im Gelatinemolekül enthaltenen
funktioneilen Gruppen reagieren kann (d.h. Aminogruppen, Iminogruppen, Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen)J, oder
durch ein Pfropfpolymeres, welches durch Aufpfropfen einer
Molekülkette oder einer anderen hochmolekularen Substanz bereitet wird.
In den fotografischen Emulsionsschichten oder anderen Schichten können synthetische Polymerverbindungen angewandt werden wie
etwa eine latexähnliche, in Wasser dispergierte Polymerverbindung, Verbindungen,welche fähig sind, insbesondere die
Maßstabilität fotografischer Materialien zu steigern und dergleichen, allein oder in Kombination mit anderen Polymeren
oder in Kombination mit einem hydrophilen, wasserdurchlässigen Kolloid.
Die fotografische Silberhalogenidemulsion wird gewöhnlich bereitet
durch Vermischen einer Lösung wasserlöslichen Silbersalzes (beispielsweise Silbernitrat usw.) mit einer Lösung
wasserlöslichen Halogenids (beispielsweise Kaliumbromid) in Anwesenheit einer Lösung eines wasserlöslichen Hochpolymeren
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wie etwa Gelatine. Als Silberhalogenid kann man gemischte Silberhalogenide wie Silberchlorbromid, Silberbromjodid,
Silberchlorbromjodid usw. ebenso verwenden wie Silberchlorid und Silberbromid. Diese Silberhalogenidkörner werden gemäß
bekannten Verfahren bereitet. Natürlich können sie leicht bereitet werden nach einem sogenannten Eindüsen- oder Doppeldüsenverfahren,
einem gesteuerten Doppeldüsenverfahren oder dergleichen. Auch können zwei oder mehrere fotografische
Silberhalogenidemulsionen, welche getrennt bereitet wurden,
zum Gebrauch vermischt werden.
Zu der oben beschriebenen fotografischen Emulsion kann man
verschiedene Verbindungen hinzusetzen zum Verhindern einer Empfindlichkeitsverminderung oder einer Schleierbildung bei
der Herstellung der lichtempfindlichen Materialien, während der Lagerung oder während der fotografischen Behandlung. Als
solche Verbindungen sind seit langem viele Verbindungen bskannt,
z»B. viele heterozyklische Verbindungen einschließlich
4-Hydroxy-6-methy1-1.3.3a-7-tetrazainden, 3-Methylbenzthiazol
und l-Phenyl-5-mercaptotetrazol, quecksilberhaltige Verbindungen,
Mercaptoverbindungen, Metallsalze und dergleichen.
Die Silberhalogenidemulsion, welche beim erfindungsgemäßen Verfahren
verwendet wird, kann in herkömmlicher Weise chemisch sensibilisiert sein. Veranschaulichende chemische Sensibilisierungsmittel
sind beispielsweise Goldverbindungen wie Salz der Chlorgoldsäure, Aurichlorid, Salze von Edelmetallen
wie Platin, Palladium, Iridium, Rhodium, Ruthenium usw., Schwefelverbindungen, welche mit Silbersalz unter Bildung
von Silbersulfid reagieren können, Stannosalze, Amine und andere reduzierende Substanzen.
Die fotografischen Emulsionen können, falls erforderlich, der spektralen Sensibilisierung bzw. Übersensibilisierung
unterworfen v/erden unter Verwendung von Cyaninfarbstoffen
wie Cyanin, Merocyanin, Carbocyanin usw. allein oder in Kom-
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bination, oder in weiterer Kombination mit Styrylfarbstoffen
usw. Diese können nach freier Wahl gemäß dem zu sensibilisierenden Wellenlängenbereich, dem Endgebrauch des lichtempfindlichen
Materials wie der Sensibilität usw. ausgewählt werden.
Die hydrophile kolloide Schicht des beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten lichtempfindlichen Materials kann, falls
erforderlich, mit verschiedenen Vernetzungsmitteln gehärtet werden. Beispielsweise können diese ausgewählt sein unter den
Aldehydverbindungen, aktiven Halogenverbindungen, Vinylsulfonverbindungen,
Carbodiimidverbindungen, N-Methylolverbindungen,
Epoxyverbindungen usw.
Bei einer Ausführungsform wird ein erfindungsgemäß behandeltes
farbfotografisches, lichtempfindliches Material nach abbildgetreuer Belichtung in herkömmlicher Weise bearbeitet. Die
Hauptbearbeitungsschritte können in diesem Falle umfassen Farbentwickeln, Bleichen und Fixieren und, falls erforderlich,
Waschen und dergleichen. Zwei oder mehrere Schritte können in einem Bad vollzogen werden wie etwa das Bleichfixieren.
Die Farbentwicklung wird gewöhnlich in einer alkalischen Lösung durchgeführt, welche als Entwicklungsmittel
ein aromatisches primäres Amin enthält.
Bevorzugte spezielle Beispiele von Entwicklungsmitteln, welche aromatisches primäres Amin sind, sind die Verbindungen
der obigen Strukturformeln (A) bis (L).
Bei einer anderen Ausführungsform wird das farbfotografische lichtempfindliche Material automatisch innerhalb des
lichtempfindlichen Materials geführt, v/o das lichtempfindliche Material eine Farbdiffusionsübertragungsfilnteinheit
ist. In diesem Falle wird das Entwicklungsmittel in einem zerreißbaren Behälter zurückgehalten. Als Entwicklungsmittel
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können verwendet werden N-Methylaminophenol, l-Phenyl-3-pyrazolidon,
l-Phenyl-4.-i-dimethyl-S-pyrazolidon, 1-Phenyl-4-methylhydroxymethyl-3-pyrazolidon,
3-Methoxy-N.N-diäthylp-phenylendiamin
usw., sowie die oben beschriebenen Verbindungen (A) bis (L) .
Um ein Farbabbild im erfindungsgemäß verwendeten fotografischen
lichtempfindlichen Material zu bilden, kann man bekannte Verfahren anwenden wie etwa ein Verfahren des Ausnutzens der
Kuppelreaktion zwischen dem vorerwähnten farbstoffbildenden Farbkuppler und einem Oxydationsprodukt eines Farbentwicklungsmittels;
ein Verfahren unter Verwendung eines Farbstoffentwicklers;
ein Verfahren unter Ausnutzung einer oxydativen Spaltungsreaktion einer DRR-Kupplerverbindung; ein Verfahren
der Ausnutzung der Farbeliminierungsreaktion eines DDR-Kupplers durch Kuppelreaktion; ein Verfahren des Ausnutzens einer
farbstoffbildenden Reaktion; oder ein Verfahren des Anwendens
der Silber-Farbstoff-Bleichtechnik, wie sie oben erläutert
ist.
Zusammenfassend kann die Erfindung angewandt werden auf verschiedenes
farbfotografisches lichtempfindliches Material wie Farbpositivfilm, Farbpapier, Farbnegativfilm, Farbumkehrfilm,
Farbdiffusionsübertragungsfilmeinheit, lichtempfindliches
Material zur Verwendung beim Silber-Farbstoff-Bleichen usw.
O,l g l-(2.4.6-Trichlorphenyl)-3-(2-chlor-5-tetradecanamido)-■
anilino-4-£4-(N-äthyl-N-beta-methansulfonamidoäthyl)aminophenylimino[}-5-oxo-2-pyrazolon
v/erden in 3 nil Tricresylphosphat und 5 ml Äthylacetat aufgelöst und die sich ergebende
Lösung emulgiert und dispergiert man in 10 g 10 %iger Gelatine, welche 1 ecm einer 1 %igen wäßrigen Lösung von Hatrium-dodecylbenzolsulfonat
enthält. Dann vermischt man diese Emulsionsdispersion mit 10 g 10 %iger Gelatine und zieht auf einen
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Papierträger auf, welcher auf beiden Seiten mit Polyäthylen beschichtet ist, wonach man zur Bereitung der Probe A trocknet,
Der Farbstoff wird in einer Menge von 60 mg/m aufgezogen.
In der gleichen Weise wie oben beschrieben wird die Probe B bereitet durch Hinzusetzen von 30 mg der erfindungsgemäßen
Verbindung 1-11 bei der Bereitung der oben beschriebenen Emulsionsdispersion und durch überziehen in der gleichen Weise
2 wie bei Probe A in einer Überzugsmenge von 18 mg/m . Proben C
und D werden bereitet durch Hinzusetzen des herkömmlichen Verblassungsverhinderungsmittels,
2.5-di-tert.-0cty!hydrochinon, in Mengen von 10 mg bzw. 100 mg, und durch überziehen in
der gleichen Weise wie bei Probe A.
Die Proben A bis D werden für 36 Stunden einem Verblassungstest unterworfen unter Verwendung eines Xenontesters (der
Fuji Photo Film Co., Ltd.) mit einer Beleuchtungsstärke von 200 000 Lux und ausgestattet mit einem Ültraviolett-Strahlenbeschneidungsfilter
C-40.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle gezeigt:
Tabelle | I | Dichte | 0 | nach 36 Std. | |
obe | Anfangsdichte | 0 | ,03 | ||
A | 0,79 | 0 | ,73 | ||
B | 0,81 | 0 | ,09 | ||
C | 0,81 | ,38 | |||
D | 0,82 |
Die Dichtemessung wird durchgeführt unter Verwendung eines Macbeth-Densitometers, Modell RD514 und eines Grünfilters
des Status AA. Die Probe B, welche die erfindungsgemäße Verbindung
1-11 enthält, erleidet extrem geringe Verblassung im Vergleich zu den Proben A, C und D. Insbesondere wird
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bestätigt, daß bei den Proben C und D die Verblassungsverhinderungswirkung
von 2.5-di-tert.-Octy!hydrochinon extrem gering
ist, obgleich diese Verbindung in äquimolarer Menge zur, bzv/. den
Zehnfachen der Menge der erfindungsgemäßen Verbindung I-11 enthalten v/ar. Dies zeigt, daß die erfindungsgemäße Verbindung
1-11 eine bemerkenswerte Wirkung der Verblassungsverhinderung besitzt.
0,1 g der Verbindung C-23 werden in 0,2 ml 1-n NaOH und 2 ml
Methanol aufgelöst und diese Lösung setzt man zu 10 g 10 %iger Gelatine hinzu. Diese Lösung wird zur Bereitung der Probe E
in einer Menge von 80 mg der Verbindung C-23/m auf einen Papierträger
aufgezogen, v/elcher auf beiden Seiten mit Polyäthylen beschichtet ist.
In der gleichen Weise wie oben für Probe E beschrieben, wird die Probe F bereitet durch Hinzusetzen einer Lösung, bereitet
durch Auflösen von 200 mg der erfindungsgemäßen Verbindung 1-12
in 2 ml Methanol, zu der Lösung von C-23 unmittelbar vor dem Aufziehen, und dann Aufziehen in der gleichen Weise v/ie bei
2 Probe E in einer Menge von 160 mg (1-12)/m . Die Probe G wird
bereitet als Vergleichsprobe durch Hinzusetzen von 100 mg einas herkömmlichen Verblassungsverhinderungsmittals, c*--Tocopherol,
und Aufziehen in der gleichen Weise. Diese Proben werden dem Verblassungstest 12 Stunden unterworfen unter Verwendung eines
Xenontesters, welcher in gleicher Weise v/ie in Beispiel 1 mit einem Ultraviolett-Strahlenabsorptionsfilter ausgestattet
ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle II gezeigt.
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7ο
Tabelle II Probe Anfangsdichte Dichte nach 12 Stunden
E | 0,90 | 0,05 |
F | 0,91 | 0,6O |
G | 0,91 | 0,13 |
Die Messung wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 unter Anwendung eines Macbeth-Densitometers durchgeführt. Aus
dieser Tabelle ist ersichtlich, daß die Lichtechtheit, welche mit der erfindungsgemäßen Verbindung 1-12 erzielt wird, extrem
groß ist.
10 g eines Magentakupplers, 1-(2.4.6-Trichlorphenyl)-3-[(2-chlor~5-tetradecanamido)anilind]
-2-pyrazolin-5-on, werden in 30 ml Trioctylphosphat, 5 ml Dimethylformamid und 15 ml
Äthylacetat aufgelöst und die sich ergebende Lösung eruulgiert und dispergiert man in SO g einer 10 %igen Gelatinelösung,
welche 8 ml einer wäßrigen 1 oigen Natrium-dodecylbenzolsulfonatlösung
enthält. Diese Emulsionsdispersion vermischt man mit 145 g (enthaltend 7 g Ag) einer grünempfindlichen
Silberbromchloridemulsion (Er: 50 MoI-I)7 und 3 ml einer T/ii^n väß rigen
ITa-Dodecylbenzolsulfonatlösung setzt man als Überziehungshilfsmittel hinzu. Die sich ergebende Lösung zieht man zur
Gev/innung der Probe H auf einen Papierträger auf, welcher auf beiden Seiten mit Polyäthylen beschichtet ist. Die überzugs-
2 menge an Kuppler beträgt 400 mg/m .
In der gleichen Weise wie oben beschrieben wird die Probe I bereitet durch Hinzusetzen von 0,5 g der ertindungsgemäßen
Verbindung 1-30 bei der Bereitung der oben beschriebenen Eraulsionsdispersion, und durch Überziehen in der gleichen
V/eise wie bei Probe H, zwecks Schaffung einer Überzugsmenge
2 für die Verbindung 1-30 von 20 mg/m . Die Probe J wird bereitet
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ORIGINAL INSPECTED
y.-}/,fi:u6
durch Hinzusetzen von 2,0 g 2.2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-tert.-butylphenol),
einem bekannten Verblassungsverhinderungsmittel,
und Überziehen in der gleichen Weise wie bei Probe II.
Diese Proben werden 1 Sekunde mit einer Wolframlampe einer
Beleuchtungsstärke von 1000 Lux belichtet und mit den folgenden Behandlungslösungen behandelt.
Entwickler
Benzylalkohol | 15 | ml |
Diäthylentriaminpentaessigsäure | 5 | g |
KBr | 0,4 | g |
Na2SO3 | 5 | g |
Na2CO3 | 30 | g |
Hydroxylaminsulf at | 2 | g |
4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-beta- (methansulfonamido)äthylanilin · 3/2H2SO4-H2O |
4,5 | g |
Wasser auf | 1000 | ml |
Ammoniumthiosulfat (70 Gew.-%)
Na3SO3
Na[Fe (EDTA)] EDTA
Wasser auf
150 | ml |
5 | g |
40 | g |
4 | g |
1000 | ml |
(pH = 6,8) |
Entwickler
Bleichfixierlösung Waschen mit Wasser
Bleichfixierlösung Waschen mit Wasser
Temperatur 33°C 33°C
28 - 35°C
Zeit
3 1/2 min. 11/2 min. 3 min.
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Jede Probe, auf welcher ein Farbstoffabbild wie oben gebildet
worden ist, wird für 4 Wochen einem Verblassungstest unterworfen unter Verwendung eines Fluoreszenzlampen-Verblassungstestgerätes
(20 000 Lux), welches mit einem Ulfcraviolettstrahlen
absorbierenden Filter C-40 der Fuji Photo Film Co., Ltd. zum Abschneiden von Licht von nicht langer als 400 nm
ausgestattet ist.
Die Ergebnisse sind in Tabelle III gezeigt. Die Messung wird durchgeführt unter Verwendung eines Macbeth-Densitometers
RD-154 (Status AA-Filter) zur Messung der Dichteänderung in
einem Bezirk mit einer Anfangsdichte von 2,0.
Probe Dichte nach Verblas- Farbstoffüberdauesungstest rungs vernal tnisx)
H 0,48 24 %
I 1,85 92,5 %
J 1,26 63 %
x) Farbstoffüberdauerungsverhältnis =
Dichte nach Verblassung lnn
2,0 x XUU
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung 1-30 ein v/irksames Verblassungsverhinderungsmittel
ist.
Eine Lösung von 50 mg eines Farbstoffes der nachstehenden Struktur und 500 mg Polycarbonat Lexan 145 (Warenzeichen
der General Electric Co.) in 100 ml Dichlormethan, wird unter Verwendung einer Nabenhaube auf eine Glasplatte aufgewogen.
Es wird so ein magentafarbiger Film von 5,5 ,um als Probe K
bereitet.
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In ähnlicher Weise werden fünf Arten gefärbter Filme als
Proben L, M, N, 0 und P bereitet mit der Ausnahme, daß in die Lösung ferner einverleibt werden die Verbindungen 1-4,
1-26, 1-27, 1-28 bzw. 1-29.
Die Überziehungsraten des Farbstoffes und der die Verblassung
2 ?
verhindernden Verbindungen betragen 500 mg/m bzw. 50 mg/m .
Die so erhaltenen Filme werden einen Monat dem Sonnenlicht ausgesetzt
und man führt einen Farbverblassungstest durch.
Die erzielten Ergebnisse sind in Tabelle IV gezeigt, in welcher die Dichte bei 500 nm gemessen wurde.
Probe | Anfangsdichte | Dichte nach Verblassung |
K | 1/0 | 0,55 |
L | 1,0 | 0,90 |
M | 1,0 | 0,88 |
N | 1,0 | 0,80 |
0 | 1,0 | 0,90 |
P | 1,0 | 0,65 |
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Aus den in der vorstehenden Tabelle gezeigten Ergebnissen ist klar ersichtlich, daß das erfindungsgemäße System, insbesondere
die Proben L und 0, nur eine 10 %ige Verminderung der Dichte nach dem einen Monat der Farbverblassung zeigen, wohingegen
die Dichte des Systems, in welchen kein Chelatkomplex anwesend ist, 55 % herabgesetzt wurde. Dies bedeutet, daß- das
erfindungsgemäße System gegenüber Probe K überlegene Lichtechtheit zeigt.
Die Wirkungen, welche durch den erfindungsgemäß verwendeten Metallchelatkomplex erzielt werden, seien kurz zusammengefaßt:
(1) Der Metallchelatkomplex ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
(2) Zusätzlich kann die Struktur des Chelatkomplexes leicht so modifiziert werden, daß er einen breiten Spielraum zur
Erzielung gewünschter Löslichkeit gestattet.
(3) Als Ergebnis des Spielraumes seiner Löslichkeit wird der Komplex leicht in Öltröpfchen eingehüllt und dies hat zum
Ergebnis, daß fotografisch unerwünschte Wechselwirkung mit Silberhalogenid (beispielsweise Desensibilisierung) vermeidbar
ist.
(4) Wegen seiner extrem hohen Löslichkeit ist eine geringe Menge des Komplexes ausreichend, um Lichtechtheit zu bewirken;
umgekehrt kann auch eine große Menge angewandt werden wie im Falle von Schirmen, Vinyldeckblättern für den Ackerbau usw.
(5) Wo das Chelat in einem fotografischen Element angewandt
wird, begegnet man keinem widrigen Effekt auf die fotografischen Eigenschaften.
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(6) Der Komplex ist das erste verblassungsverhindernde Mittel, welches zum Verbessern der Lichtechtheit von Cyanfarbstoffabbildern
geeignet ist.
Aus den obigen Gründen schafft der erfindungsgemäß verwendete
Metallchelatkoiaplex ausgezeichnete Lichtechtheit.
Die Erfindung ist nicht auf die hier beispielsweise wiedergegebenen
Ausführungsformen allein abgestellt. Im Rahmen der
Erfindung sind dem Fachmann vielmehr mannigfaltige Abänderungen ohne weiteres gegeben.
- 69 -
909820/0860
Claims (1)
- Patentansprüche *Q ^ H °1. Verfahren zur Stabilisierung eines organischen Substrats gegen Licht, wobei das Substratein Absorptionsmaximum im Bereich von etwa 300 nm bis etwa 800 nm aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man das Substrat mit mindestens einem Komplex der allgemeinen Formel (I)R1nebeneinander bestehen läßt, wobei in der Formel M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd ader Pt bedeutet; X Sauerstoff oder Schwefel ist; und R, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe bedeutet oder, die R,-Gruppen, welche an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, zusammengenommen, die nichtmetallischen Atome bedeuten, welche erforderlich sind, um zusammen mit dem Phosphoratom einen 6-gliedrigen Ring zu vollenden.2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Komplexverbindung die Formel (Ia)R2\ A Λ ΛOR-besitzt, in welcher M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd oder Pt bedeutet; und R_ eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.- 2909820/0860ORiGlNAL INSPECTEDA 28433463- Verfahren nach Anspruch ^ oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Substrat ein fotografisches Farbstoffabbild ist.4-, Verfahren nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß Rj_ eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine substituierte oder unsubstituierte monozyklische oder bizyklische Arylgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe bedeutet, deren Alkylteil geradkettig, verzweigtkettig oder zyklisch sein kann und 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, oder eine substituierte oder unsubstituierte monozyklische oder bizyklische Aryloxygruppe bedeutet, welche 6 bis 14 Kohlenstoffatome enthält.5· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Amyl, i-Amyl, n-Decyl oder n-Octadenyl ist, und die Arylgruppe Phenyl oder Naphthyl ist.6. Verfahren nach Anspruch ^ dadurch gekennzeichnet, daß das organische Substrat wasserlöslicher Farbstoff, ein wasserunlöslicher Farbstoff, oder ein reaktionsfähiger Farbstoff ist.7- Verfahren nach Anspruch ^^ dadurch gekennzeichnet, daß das organische Substrat ein Chinoniminfarbstoff, ein Methin- oder Polymethinfarbstoff, ein Azofarbstoff, ein Anthrachinonfarbstoff, ein Indoamin- oder Indophenolfarbstoff, ein Indigoidfarbstoff, ein Carboniumfarbstoff oder ein Formazanfarbstoff ist.8. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das fotografische Farbstoffabbild bei Reaktion des Oxydationsproduktes des Farbentwicklungsmittels und eines Farbkupplers9 09820/0860gebildet wird.9. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das fotografische Farbstoffabbild durch abbildgerechte Oxydation einer DRR-Verbindung gebildet wird.10. Verfahren nach Anspruch 3) dadurch gekennzeichnet, daß das fotografische Farbstoffabbild das Abbild eines Farbstoffes ist, welcher bei einem Silber-Farbstoff-Bleichverfahren verwendet wird.11. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild durch die Kuppelreaktion eines DDR-Kupplers gebildet wird.12. Verfahren nach Anspruch 3? dadurch gekennzeichnet, daß der fotografische Farbstoff ein Absorptionsmaximum bei etwa 300 bis etwa 800 nm besitzt.13· Verfahren nach Anspruch Qy dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler ein Cyan-, Magenta- oder Gelbkuppler ist.■ 14. Farbphotographisches Material, bestehend aus bzw.,enthaltend mindestens eine Schicht, welche ein fotografisches Farbstoffabbild enthält, wobei die Schicht oder eine benachbarte Schicht eine Verbindung der Formel (I)909820/08BDenthält, in welcher M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd oder Pt bedeutet; X gleich O oder S ist; R1 eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe bedeutet, oder die !^-Gruppen, welche an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, zusammengenommen die nichtmetallischen Atome bedeuten, welche erforderlich sind, um zusammen mit dem Phosphoratom einen 6-gliedrigen Ring zu vollenden.nach Anspruch "M-» dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung die Formel (Ia)R2O S S OR2aufweist, in welcher M eines der Atome Cu, Co, Ni, Pd oder Pt bedeutet, und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet.16- Material nach Anspruch 14·, dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild ein Absorptionsmaximum bei etwa 300 bis etwa 800 nm besitzt."17« Material nach Anspruch 14-, dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild ein Chinoniminfarbstoff, ein Methin- oder Polymethinfarbstoff, ein Azofarbstoff, ein Anthrachinonfarbstoff, ein Indoamin- oder Indophenolfarbstoff, ein Indigoidfarbstoff, ein Carboniumfarbstoff oder ein Formazanfarbstoff ist.18. Material nach Anspruch 14-,dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild bei der Reaktion des Oxydationsproduktes909820/0860eines Farbentwicklungsmittels und eines Farbkupplers gebildet wird.19. Material nach Anspruch i4r dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild durch abbildgerechte Oxydation einer
DRR-Verbindung gebildet wird.20. Material nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild das Abbild eines Farbstoffes ist, welcher bei einem Silber-Farbstoff-Bleichverfahren angewandt wird.21. Material nach Anspruch 14^ dadurch gekennzeichnet, daß das Farbstoffabbild durch die Kuppelreaktion eines DDR-Kupplers gebildet wird.22. Material nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler ein Cyan-, Magenta- oder Gelbkuppler ist.23. Farbfotografisches DiffusionsiTbertra-gungsmaterial, bestehend aus bzw. enthaltend ein lichtempfindliches Element und ein abbildaufnehmendes Element, wobei das abbildaufnehmende Element einen Träger mit darauf befindlicher Beizschicht aufweist, welchletztere einen Komplex der Formel (DRl X S R\ ^A λΛ. /ιΡ" > M < ρenthält, wobei in der Formel M eines der Atome Cu, Co, Ni,
Pd oder Pt bedeutet; X Sauerstoff oder Schwefel ist; R, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine909820/086ÖAryloxygruppe bedeutet, oder die R,-Gruppen, welche an das gleiche Phosphoratom gebunden sind, zusammengenommen die nichtmetallischen Atome bedeuten, welche erforderlich sind, um zusammen mit dem Phosphoratom einen 6-gliedrigen Ring zu vollenden.909820/0860
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