DE2834137A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen nitrilen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aromatischen nitrilenInfo
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Description
- 3. Äug. 1978
PATENTANWALT DR. RICHARD KNEISSL Widsnmayerstr. 46
D-8000 MÜ.'JCh'EN
Tel. 089/295125
Mappe 24498
ICI Case Dd 29713/DT
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Großbritannien
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Nitrilen
Priorität:- 4.8.77 - Großbritannien
909807/09
Die Erfindung bezieht sich auf ein chemisches Verfahren und insbesondere auf ein Verfahren zur Herstellung von
aromatischen Nitrilen.
Es gibt eine Anzahl von Verfahren zur Herstellung von aromatischen
Nitrilen. Besonders günstig ist jedoch der Ersatz eines Arylhalogenatoms durch eine Cyanogruppe, beispielsweise
durch die Einwirkung von Kupfer(I)-cyanid bei einer erhöhten Temperatur, ggf. in Anwesenheit einer or-"
ganischen Base (wie z.B. Pyridin) als Promotor, oder eines Lösungsmittels.
Dieses Verfahren besitzt jedoch den Nachteil, daß bei ihm
ein Metallcyanid hergestellt und gehandhabt werden muß, was Gift- und Abwasserbeseitigungsprobleme mit sich bringt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß ein Arylhalogenatom durch die Cyanogruppe ohne die Verwendung von Cyanidgruppen enthaltenden
Zwischenprodukten ersetzt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Nitrilen, welches dadurch ausgeführt
wird, daß man eine aromatische.Chlor--, Brom-' oder Jodverbindung mit Formaldoxim in Gegenwart eines Kupferkatalysators
und eines säurebindenden Mittels umsetzt.
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Beispiele für Kupferkatalysatoren, die verwendet werden
können, sind Kupfer (II)-acetat, Kupfer (II)-benzoat und Kupfer
(I)-chlor id. Der bevorzugte Katalysator ist jedoch Kupfer (I) -jodid.
Beispiele für säurebindende Mittel, die verwendet werden können, sind Alkalimetallsalze von schwachen Säuren, wie
z.B. Natriumacetat, Kaliuiaacetat und Natriumbenzoat, Alkalimetallcarbonate,
wie z.B. Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydroxide, wie z.B. Natriumhydroxid,
und tertiäre Amine, wie z.B. Triäthylamin, Tri-n-propylamin,
2,4-Lutidin, 2,6-Lutidin, 2,4,6-Collidin und Imidazol.
Tertiäre Amine v/erden bevorzugt.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, wie
z.B. Nitrobenzol, 2-Nitrotoluol, Dimethylformamid und
Äthylenglykolmonomethyläther, ausgeführt.
Das Formaldoxim wird vorzugsweise in Form seines Trimers verwendet.
Die Reaktion kann bei Normaltemperatur oder bei erhöhter
Temperatur, beispielsweise bei einer Temperatur bis zu 6O0C, ausgeführt werden. ' "' '·"
Die Reaktion kann beispielsweise auf den Ersatz "des aromatischen Halogenatoms oder der aromatischen Halogenatome
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durch die Cyanogruppe in einer Verbindung der Formel:
angewendet werden, worin W für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom
steht und worin der aromatische Kern andere Substituenten enthalten kann, wie z.B. Chlor-, Brom- oder Jodatome
in ortho-Stellung zur Azogruppierung.
So ist die Reaktion besonders nützlich, wenn sie auf Azofarbstoffe
angewendet wird, wie z.B. auf Azofarbstoffe der Formel:
Y Z
worin X und Y jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff-
oder Halogenatom oder eine Niederalkyl-, Niederälkoxy-,
Cyano-, Nitro-, SuIfon-, ggf. substituierte SuIfamoyl-,
ggf. substituierte Carbamoyl- oder Alkoxycarbonylgruppe steht,
Z für ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkyl- oder Niederalkoxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NHCO.T steht,
Z für ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkyl- oder Niederalkoxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NHCO.T steht,
wobei T eine Kohlenwasserstoffgruppe, eine Aminogruppe oder
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eine Gruppe der Formel -NHQ oder -OQ bezeichnet, worin Q eine Kohlenwasserstoffgruppe ist,
V für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Niederalkyl-
oder Niederalkoxygruppe steht, R und R jeweils unabhängig voneinander für eine ggf.
substituierte Kohlenwasserstoffgruppe stehen und W für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht.
Beispiele für die Niederalkylgruppen X, Y, Z und V sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl.
Beispiele für Niederalkoxygruppen X, Y, Z und V sind Methoxy
und Äthoxy.
Beispiele für Kohlenwasserstoffgruppen T und Q sind Arylgruppen,
vorzugsweise die Phenylgruppe, und Alkylgruppen, vorzugsweise Niederalkylgruppen und ganz besonders Methyl
und Äthyl."
Beispiele für Halogenatome X, Y und V sind Chlor und Brom.
Beispiele für Sülfongruppen X und Y sind Methylsulfonyl
und Äthylsulfonyl.
Beispiele für substituierte Carbamoylgruppen "X und Y sind
N-Methylaminocarbonyl, N,N-DimethylaminocarbohyiV N
S09SQ7/&SS2
aminocarbonyl und Ν,Ν-Diäthylaminocarbonyl.
Beispiele für substituierte Sulfamoylgruppen X und Y sind
N-Methylaminosulfonyl, Ν,Ν-Dimethylaminosulfonyl, N-Äthylaminosulfonyl
und N/N-Diäthylaminosulfonyl.
Die Alkoxycarbonylgruppen X und Y sind vorzugsweise Niederalkoxycarbonylgruppen.
Beispiele hierfür sind Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl und n-Butoxycarbonyl.
Die.ggf. substituierten Kohlenwasserstoffgruppen R und R
können ggf. substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen sein. Es wird bevorzugt, daß R und R
ggf. substituierte Alkylgruppen und ganz besonders ggf. substituierte Niederalkylgruppen sind.
Beispiele für ggf. substituierte Kohlenwasserstoffgruppen
R und R si'nd Methyl, Äthyl; n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Cyclohexyl, Benzyl, ß-Phenylathy1, Phenyl, 2-Cyanoäthyl,
2-Hydroxyäthyl, 2-Acetoxyäthyl, 2-Methoxycarbonyläthyl und
2-Äthoxycarbonyläthyl.
In dieser Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl"
und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen,
die 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen.- ' "- ·■'"'·";
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Wenn die Gruppe Y aus einem Chlor-, Brom- oder Jodatom besteht, dann kann diese Gruppe zusätzlich zur Gruppe W ebenfalls
durch die Cyanogruppe ersetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders brauchbar,
wenn es auf Azoverbindungen der obigen Struktur angewen-' det wird, worin X und Y jeweils unabhängig voneinander
für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Niederalkyl oder Nitrogruppe stehen, Z für ein Wasserstoffatom oder
eine Acylaminogruppe steht, V für ein Wasserstoffatom
steht, R und R für Niederalkylgruppen stehen und W für
ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht. Die Gruppe W wird leicht durch die Cyanogruppe ersetzt, wenn die Azoverbindung
mit beispielsweise Formaldoxim in Gegenwart von Kupfer (I) -jodid und Triäthylamin in Nitrobenzol als Lösungsmittel
umgesetzt wird.
Die Erfindung wird durch di'e folgenden Beispiele näher erläutert,
worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Ein Gemisch aus 0,25 Teilen Kupfer(I)-jodid, 0,3 Teilen
Triäthylamin, 0,17 Teilen Formaldoxim ,(gelöst in 3 Teilen
Diäthyläther) und 20 Teilen Nitrobenzol wurde 30 min bei
Raumtemperatur gerührt.
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Dann wurden 0,6 Teile 3-Acetylamino-4- (2 '-broniO-4 ' ,6 '-dinitrophenylazo)-N,N-diäthylanilin
zugegeben, worauf das Gemisch 24 st bei Raumtemperatur gerührt wurde. Die Reaktionstemperatur wurde dann während 4 st auf 60 C angehoben,
bis die Reaktion zu Ende war.
Das Gemisch wurde abgekühlt und filtriert, und das Lösungs mittel wurde durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der
feste Rückstand wurde aus Äthanol kristallisiert. Dabei wurde 3-Acetylamino-4-(2'-cyano-4',6»-dinitrophenylazo)-N,N-diäthylanilin
erhalten, dessen Struktur durch IR- und NMR-Analyse bestätigt wurde.
Ein Gemisch aus 0,25 Teilen Kupfer(I)-jodid, 0,45 Teilen
Tri-n-propylamin, 0,17 Teilen Fornialdoxim (gelöst in 3
Teilen Diäthyläther) und 20. Teilen Nitrobenzol wurde 30 min bei Raumtemperatur gerührt.
Dann wurden 0,6 Teile 3-Acetylamino-4-(2*-bromo-4',6'-dinitrophenylazo)
-N,N-diäthylanilin zugegeben, worauf das Gemisch. 48 st bei Raumtemperatur gerührt wurde.
Das Gemisch wurde dann filtriert, und das Lösungsmittel
wurde durch VJasserdampf destillation entfernt-y. Der feste" '
Rückstand wurde aus Äthanol kristallisiert, wobei 3-Ace-
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tylanvino-4- (2 '-cyano-4 ' ,6"-dinotrophenylazo) -Ν,Ν-diäthylanilin
erhalten wurde.
Ein gerührtes Gemisch aus 4,25 Teilen 4- (2',4'-Dibromo-6'-methylphenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin,
2,0 Teilen Kupfer(I)-jodid, 1,75 Teilen Formaldoximtrimer, 2,15 Teilen 2,6-Lutidin
und 150 Teilen Nitrobenzol wurde 6 st auf 95 C erhitzt,
worauf Dünnschichtchromatografie zeigte, daß die Reaktion zu Ende war. Das Gemisch wurde abgekühlt und filtriert,
und das Nitrobenzol wurde durch Wasserdampfdestillation entfernt. Kristallisation des festen Produkts aus
Äthanol ergab 4-(2'-Cyano-4'-bromo-6'-methylphenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin
(gefunden: C 58,2; H 5,4; Br 21,7; N 15,2. C18H19BrN4 erfordert: C 58,2; H 5,15; Br 21,55;
N 15,1 "%). *"
Ein gerührtes Gemisch aus 5,05 Teilen 3-Acetylamino-4-(Z1,6'-dibromo-4'-nitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin,
2,0 Teilen Kupfer(I)-jodid, 1,75 Teilen Formaldoximtrimer, 2,15 Teilen
2,6-Lutidin und 150 Teilen Nitrobenzol wurde 10 st auf 95°C
erhitzt. Dann wurden weitere 2,0 Teile Kupfer (I)··= jodid und
1,75 Teile Formaldoximtrimer zugegeben, worauf das Gemisch 6 st bei 9 5°C gerührt wurde. Dünnschichtchromatografie zeig·=
te dann, daß die Reaktion praktisch zu Ende war. Das Ge-
§09807/0982
misch wurde abgekühlt und filtriert, und das Nitrobenzol
wurde durch Wasserdampfdestillation entfernt. Kristallisation des festen Produkts aus Äthanol ergab 3-Acetylamino-4-(2',6'-dicyano-4'-nitrophenylazo)-N,N-diäthylanilin
(gefunden: 59, t; H 4,7? K 24,15. C30H19N7O3 erfordert: C 59,25;
H 4,7; N 24,2 %).
Ein gerührtes Gemisch aus 4,8 Teilen 3-Acetylamino-4-(2*7
jodo-4',6'-dinitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin, 2,0 Teilen
Kupfer(I)-jödid, 1,75 Teilen Formaldoximtrimer, 2,15 Teilen
2,6-Lutidin und 150 Teilen Nitrobenzol wurde 10 st
auf 95°C erhitzt, worauf Dünnschichtchromatografie zeigte, daß die Reaktion zu Ende war. Isolation des Produkts gemäß
Beispiel 1 ergab 3-Acetylamino-4- (2' -cyano-4 ·, 6." -dinitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin
(das"lR-Spektrum war mit demjenigen eines authentischen Materials identisch).
Ein gerührtes Gemisch aus 4,8 Teilen 3-Acetylamino-4-(2'--bromo-4',6'-dinitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin,
2,0 Teilen Kupfer(I)-jodid, 1,75 Teilen Formaldoximtrimer, 2,15 Teilen
2,6-Lutidin und 150 Teilen Nitrobenzol wurde 10 st auf 95°C
erhitzt, worauf Dünnschichtchromatografie zeigte, daß-die Reaktion zu Ende war. Isolation durch das Verfahren'von
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Beispiel 1 ergab 3-Acetylamino-4-(2'-cyano-4',6'-dinitrophenylazo)-N,N-diäthylanilin
(das IR-Spektrum war mit demjenigen eines authentischen Materials identisch). Ähnliche
Resultate wurden erhalten, wenn das 2,6-Lutidin durch 2,15
Teile 2,4-Lutidin bz..-. 2,4 Teile 2,4,6-Collidin ersetzt
wurde.
Wenn das in Beispiel 6 verwendete Nitrobenzol durch 200 Teile Dimethylformamid ersetzt wurde, dann war die Reaktion
bei 85°C nach 8 st zu Ende. Isolation des Produkts durch Verdünnen mit Wasser, Filtration und Kristallisation aus
Äthanol ergab 3-Acetylamino-4-(2'-cyano-4/6'-dinitrophenylazo) ■
NfN-diäthylanilin (das IR-Spektrum war mit demjenigen eines authentischen Materials identisch) . · ■?
Wenn das in Beispiel 6 verwendete Nitrobenzol durch 150 Teile Methylcellosolve ersetzt wurde, dann war die Reaktion
bei 95 C in 5 st zu Ende. Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und filtriert, wobei ein Produkt erhalten wurde,
das aus Äthanol in Form schwarzer Nadeln von 3-Acetylamino-4-(2'-cyano-41,6'-dinitrophenylazo)-N,N-diäthylanilin
kristallisierte (das IR-Spektrum war mit- demjenigen eines·. : .
authentischen Materials identisch). . '
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1ST
Ein gerührtes Gemisch aus 5,3 Teilen 3-Acetylamino-4-(21,4'-dibrcmo-6'-nitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin,
1,9 Teilen Kupfer(I)-jodid, 1,8 Teilen Formaldoximtrimer, 2,15 Teilen
2,6-Lutidin und 100 Teilen Nitrobenzol wurde 10 st auf 90°C erhitzt, worauf Dünnschichtchromatografie zeigte,
daß die Reaktion praktisch zu Ende war. Das Gemisch wurde filtriert und abgekühlt, und das Lösungsmittel wurde durch
Wasserdampfdestillation entfernt. Kristallisation des festen Produkts aus Äthanol ergab 3-Acetylamino-4-(2'-cyano*-
4"-bromo-61-nitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin (gefunden:
C 49,5; H 4,3; Br 17,7; N 18,3. C19H19BrNgO3 erfordert:
C 49,65; H 4,15; Br 17,4; N 18,3 %) .
Beispiel 10 -
Wenn das in Beispiel 9 verwendete 3-Acetylamino-4-(21,4'-dibromo-61-nitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin
durch 4,8 Teile 4-(2'-Bromo-4'-nitrophenylazo)-N,N-di(ß-acetoxyäthyl)anilin
ersetzt wurde, dann war die Reaktion bei 9O0C nach 7 st
praktisch zu Ende. Isolation des Produkts durch das Verfahren von Beispiel 9 ergab 4-(2'-Cyano-41-nitrophenylazo)-N,N-di
(ß-acetoxyäthyl) anilin (gefunden: C 57,4; H. 5,1:; N 16,1. C21H21N5O6 erfordert: C 57,4; H 4,8; N i5y95.%) .
90 9807/0982
Beispiel 11
Ein gerührtes Gemisch aus 4r8 Teilen 3-Acetylamino-4-(2'-bromo-4',6'-dinitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin,
2,0 Teilen Kupfer(I)-jodid, 1,8 Teilen Formaldoximtrimer, 1,35
Teilen Imidazol und 100 Teilen Nitrobenzol wurde 7 1/2 st auf 85°C erhitzt, worauf Dünnschichtchromatografie zeigte,
daß die Reaktion praktisch zu Ende war. Isolation des Produkts durch das Verfahren von Beispiel 9 ergab 3-Acetylamino-4-(2'-cyano-4',6'-dinitrophenylazc)-Ν,Ν-diäthylanilin
(das IR-Spektrum war mit demjenigen eines authentischen Materials identisch). Wenn dieser Versuch unter Verwendung
von 3,6 Teilen Imidazol anstelle der 1,8 Teile wiederholt wurde, dann wurde eine beträchtliche Menge 3-Acetylamino-4-(2
*,4'-dinitrophenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin zusätzlich
zu dem gewünschten 3-Acetylamino-4- (2 '-cyano-4 '.,6 '-dinitrophenylazo)
-Ν,Ν-diäthylanilin gebildet.
Ein gerührtes Gemisch aus 4,8 Teilen 3-Acetylamino-4- (2 '■ ,4°-
dibromo-6'-methylphenylazo)-Ν,Ν-diäthylanilin, 2,0 Teilen
Kupfer(I)-jodid, 1,8 Teilen Formaldoximtrimer, 1,5 Teilen
Triäthylamin und 100 Teilen Nitrobenzol wurde 1 1/2 st auf 90°C erhitzt, worauf Dünnschichtchromatografie-zeigte,
daß die Reaktion zu Ende war. Isolation durch das Verfahren
von Beispiel 3 ergab 3-Acetylamino-4-(2·-cyano-4'=bro~
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mo-6'-methylphenylazo)-N,N-diäthylanilin. Das IR-Spektrum
v/ar mit demjenigen eines authentischen Materials identisch.
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Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHE:Verfahren zur Herstellung von aromatischen Nitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine aromatische Chlor-, Brom- oder Jodverbindung mit Formaldoxim in Gegenwart eines Kupferkatalysators und eines säurebindenden Mittels umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Formaldoxim in Form seines Trimers verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupferkatalysator Kupfer(I)-jodid verwendet wird.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als säurebindendes Mittel ein tertiäres Amin verwendet wird.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatische Chlor-, Bromoder uOdverbindung ein Azofarbstoff verwendet wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet^ daß ein Azofarbstoff der Formel: - '"'.'"- ':''·' . :90980 7/0982ORIGINAL JNSPECTEP/W /W /X —LV-/ νverwendet wird, worinX und Y jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Cyano-, Nitro-, SuIfon-, ggf. substituierte Sulfamoyl-, ggf. substituierte Carbamoyl- oder Alkoxycarbony!gruppe steht,Z für ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkyl- oder Niederalkoxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NHCO.T steht, wobei T eine Kohlenwasserstoffgruppe, eine Aminogruppe oder eine Gruppe der Formel -NHQ oder -OQ bezeichnet, worin Q eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, V für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Niederalkyl- oder Niederalkoxygruppe steht, R und R jeweils unabhängig voneinander für eine ggf. substituierte Kohlenwasserstoffgruppe stehen und W für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffgruppen T und Q Phenyl- oder Niederalkyl gruppen sind. ' '' '■''
- 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch- gekennzeichnet, daß die Alkoxycarbony!gruppen X und;Y tfiederalkoxycar bonylgruppen sind.90980 7/0982Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die ggf. substituierten Kohlenwasser stoff gruppen R und R ggf. substituierte Niederalky!gruppen sind.10, Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Azofarbstoff der Formel von Anspruch 6 verwendet wird, worin X und Y jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Niederalkyl- oder Nitrogruppe stehen, Z für ein Wasserstoffatom oder eine Acylaminogruppe steht, V für ein Was-serstoffatom steht, R und R für Niederalkylgruppen stehen und W für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht.909807/098
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |