DE2830700A1 - Neue 2-pyridone - Google Patents

Neue 2-pyridone

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DE2830700A1
DE2830700A1 DE19782830700 DE2830700A DE2830700A1 DE 2830700 A1 DE2830700 A1 DE 2830700A1 DE 19782830700 DE19782830700 DE 19782830700 DE 2830700 A DE2830700 A DE 2830700A DE 2830700 A1 DE2830700 A1 DE 2830700A1
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Verbindungen, die eine Aktivität als Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere als chemische Gametozide, zeigen. WachstumsregulierungsZubereitungen, welche diese Verbindungen enthalten, sowie Methoden zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen mit diesen Verbindungen und Zubereitungen.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß eine neue Klasse von Verbindungen als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden kann, insbesondere als chemische Gametozide in Getreidepflanzen. Diese Verbindungen sind 2-Pyridone der Formel
R3 !
(i)
R eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, ist,
ο
R eine Carboxygruppe C-COOH) oder ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon oder eine Carbalkoxygruppe (-COOR, wobei R eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen) bedeutet,
R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, ist,
R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Brom- oder Chloratom, darstellt, und
R eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, vorzugsweise eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, eine
809885/0838
Naphthylgruppe oder eine substituierte Naphthy!gruppe versinnbildlicht.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R eine Methylgruppe, R ein Carboxygruppe oder ein Salz davon, R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom und R eine substituierte Phenylgruppe.
Ist R ein Salz einer Carboxygruppe, dann kann ein Alkalimetall, ein Erdalkalimetall oder ein Übergangsmetall das Kation bilden. Das Kation kann auch aus Ammonium oder substituiertem Ammonium bestehen. Repräsentative Metallsalzkationen sind Alkälimetallkationen, wie Natrium,. Kalium, Lithium oder dgl,, Erdalkalimetallkationen, wie Kalzium, Magnesium, Barium, Strontium oder dgl., oder Schwermetallkationen, wie Zink, Mangan, Kupfer-(II), Kupfer-(I), Eisen-(III), Eisen-(II), Titan, Aluminium oder dgl. Von den Ammoniumsalzen seien diejenigen erwähnt, in denen das Ammoniumkation der Formel NZ1Z2Z3Z4 entspricht, wobei jeweils Z1, Z2, Z3 und Z4 für sich für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine (Cj-C4)-Alkoxygruppe, eine (Cj-C30)-Alkylgruppe,. eine (C3-Cg)-Alkenylarappe, eine (C3-Cg)-Alkiny!gruppe, eine (C3-C8)-Hydroxylalkylgruppe, eine (C2-Cg)-Alkoxyalkylgruppe, eine (C3-Cg)-Aminoalkylgruppe, eine (C2-Cg)-Halogenalkylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Phenylalkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in dem Alky!anteil, eine amino- oder alkylsubstituierte Aminogruppe bilden, wobei auch zwei der Substituenten Z , Z ,Z oder Z zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, der gegebenenfalls bis zu ein weiteres Heterosauerstoff-, -stickstoff- oder -schwefelatom in dem Ring aufweisen kann und vorzugsweise gesättigt ist, wie der Piperidinring, Morpholinring, Pyrrolidinring oder Piperazinring oder dgl./ oder wobei drei dieser Substituenten Z , Z , Z oder Z zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen
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heterocycleschen Ring, wie eine η Pyrazol- oder Pyridinring, bilden können. Enthält die Ämmoniumgruppe eine substituierte Alky!gruppe, substituierte Pheny!gruppe oder substituierte Phenylalkylgruppe, dann werden die Substituenten im allgemeinen aus Halogenatomen, (Cj ~C„)-Alky!gruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppe, Hydroxygruppen, Nitrogruppen, Trifluormethylgruppen, Cyanogruppen, Aminogruppen, (C.-C.)-Alkylthiogruppen oder dgl. ausgewählt. Derartige substituierte Phenylgruppen weisen vorzugsweise bis zu zwei derartige Substituenten auf. Repräsentative Ammoniumkationen sind Ammonium, Dime thy !ammonium, 2-Äthylhexy!ammonium, Bis-(2-hydroxyäthyl)-ammonium, Tris-(2-hydroxyäthyl)-ammonium, Dicyclohexylammonium, tert.-Octylammonium, 2-Hydroxyäthylammonium, Morpholinium, Piperidinium, 2-Phenäthylammonium, 2-Methylbenzylammonium, n-Hexylammonium, Triäthylammonium, Trimethy.lammonium, Tri-(η-butyl)-ammonium, Methoxyäthy!ammonium, Diisopropylammonium, Pyridinium, Diallylammonium, Pyrazolium, Propargylammonium, Dimethylhydrazinium, Hydroxyammonium, Methoxyammonium, Dodecy!ammonium, Octadecy!ammonium, 4-Dichlorpheny!ammonium, 4-Nitrobenzylamnonium, Benzyltrimethylammonium, 2-Hydroxyäthyldimethyloctadecy!ammonium, 2-Hydroxyäthyldiäthyloctylammonium, Decyltrimethylammonium, Hexyltriäthylammonium, 4-Methylbenzyltrimethylammonium oder dgl.
Von den Substituenten, die R enthalten können, und die gleich oder verschieden sein können, seien Alkylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Arylgruppen, vorzugsweise Phenyl- oder substituierte Phenylgruppen, Alkyloxygruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Phenoxy- oder substituierte Phenoxygruppen, Halogenatome, wei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, Nitrogruppen, Perhalogenalkylgruppen, wie Trifluormethylgruppen, Alkoxyalky!gruppen, vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Aminogruppen, Alkyl- oder Dialkylaminogruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylsubstituenten, Cyanogruppen, Carboxygruppen, Carbalkoxygruppen, vorzugsweise mit
809885/0836
bis zu 4 Kohlenstoffatomen in dem Alkoxyanteil, Carbamoylgruppen, Alkyl- oder Dialkylcarbamoylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylsubstituenten, SuIfogruppen, Sulfonamidgruppen, Alkylcarbonyl- oder Carboxyalkylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in dem Alkylanteil, Alkanoyloxygruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylgruppen, Alkanoylamidogruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonylgruppen, vorzugsweise mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder dgl. erwähnt. Im allgemeinen weist R bis zu zwei Substituenten auf. Die bevorzugtesten Substituenten sind Halogenatome, wobei vorzugsweise wenigstens eines in der 4-Position sitzt, (C1-C4)-Alkylgruppen, vorzugsweise 4-Methyl, (C--C.)-Alkoxygruppen, vorzugsweise 4-Methoxy, Trifluormethylgruppen, vorzugsweise 4-Trifluormethyl, sowie Nitrogruppen, vorzugsweise 4-Nitro.
Typische Verbindungen der Formel (I) sind folgende:
N-(4-Chlorphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-onr N-(3-Chlorphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(4-Bromphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(2-Chlorphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(4-Jodphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N- (2-Fluorphenyl) -S-carboxy^^-dimethylpyrid^-on, N-(4-Trifluormethylphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(4-Methoxyphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(3-Nitrophenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(4-Cyanophenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(4-Chlorphenyl)-5-carboxy-6-methylpyrid-2-on, N-(4-Nitrophenyl)-5-carboxy-6-methylpyrid-2-on, N-(4-Cyanophenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N- (3-Äthoxypheny3)-5-carboxy-6-methylpyrid-2-on, N- (4-Methylphenyl) -S-carboxy-S-methylpyrid^-on, N-(3,4-Dichlorphenyl)-5-carboxy-6-methylpyrid-2-on, N- (4-Methyl-3-chlorphenyl) -S-carboxy-ö-methylpyrid^-on,
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N- (4-Chlorphenyl) -S-carboxy-3 ,4 ,■6-trimethylpyrid-2-on, N-(4-Bromphenyl)- 5-carboxy~4,6-diäthylpyrid-2-on, N-(4-Chlorphenyl)-5-carboxy-4,6-diäthylpyrid-2-on, N- (4-Bromphenyl) -S-carboxy^^-dipropylpyrid^-on, N-(4-Chlorphenyl)-S-carboxy^-äthyl-ö-methylpyrid^-on, N-(4-Trifluormethylphenyl)-S-carboxy-e-äthyl^-methylpyrid-
N-(4-Chlorphenyl)~5-carboxy-6-äthylpyrid-2-onr N-(4-Bromphenyl)-S-carboxy-ö-propylpyrid^-on, N-(4-Chlorphenyl)-5-carboxy-3,6-dimethylpyrid-2-on, N-(4-Trifluormethylphenyl)-S-carboxy-S^-dimethylpyrid^-on, N- (4-Bromphenyl) -S-carboxy-G-methylpyrid^-on, N-(3,4-Dichlorphenyl)-S-carboxy^^-dimethylpyrid^-on, N-(2-Chlor-4-methylphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, 3-Brom-N-(4-chlorphenyl)-5-carboxy-4/6-dimethylpyrid-2-on, 3-Brom-N-(4-fluorphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, 3-Chlor-N- (2,4-Dichlorphenyl) -5-carboxy-4,6-diitiethylpyrid-
3-Fluor-N-(3-chlorphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-
3-Brom-N-(4-trifluormethylphenyl)-S-carboxy-ö-methylpyrid-
sowie für landvirtschaftliche Zwecke verträgliche Salze der vorstehend angegebenen Säuren,
N- (4-Chlorphenyl) -S-carbomethoxy^jö-dimethylpyrid^-on, N-(4-Fluorphenyl)-5-carbäthoxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(3-Methy!phenyl)-5-carbobutoxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, N-(3,4-Dichlorphenyl)-5-carbäthoxy-6-methylpyrid-2-on und N-Phenyl-5-carbmethoxy-6-methylpyrid-2-on-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden, wie sie beispielsweise in der Literatur für die Herstellung von analogen Verbindungen beschrieben werden, hergestellt werden. Zweckmäßige Herstellungsmethoden werden nachfolgend angegeben:
809885/083$
Eine erste Methode besteht darin, ein Säurechlorid der Formel
R0
COCl '
(H)
worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe steht
3
und R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Enamin der Formel
RO2C
MHR-
(III)
1 5
worin R, R und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, zur Gewinnung eines Dihydropyridons der Formel
,3 i
(IV)
zu kondensieren, wobei R, R', R , R5 und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen. Diese Reaktion wird im allgemeinen in einem inerten Lösungsmittel, wie Äthyläther, Methylenchlorid, Benzol oder Toluol bei einer Temperatur von 0 bis 1000C durchgeführt. Das Dihydropyridon wird dann in Gegenwart eines Dehydrierungsmittels, wie 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon oder eines ähnlichen Chinons, Palladium auf Aktivkohle oder N-Bromsuccinimid, dehydriert. Die Dehydrierungsreaktion wird im allgemeinen in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Xylol oder Chlorbenzol, sowie
809886/0836
bei einer Temperatur von 50 bis 2500C unter Bildung einer Pyridons der Formel
(V)
1 3 durchgeführt, worin R, R , R
COpR
1 :
R und R die vorstehend an
gegebenen Bedeutungen besitzen. Der Ester kann in die entsprechende Säure oder in das Salz durch herkömmliche Hydrolyse, beispielsweise unter Einsatz von Natrium- oder Kaliumhydroxid, Kalium oder dgl. bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur von bis zu 1000C umgewandelt werden.
Eine zweite Methode zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen besteht darin, ein Pyron der Formel
(VI)
worin R, R und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Ämin der Formel
NH2-R3,
(VII)
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, umzusetzen. Diese Reaktion wird im allgemeinen in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie p-Toluolsulfonssäure, Methansulfonsäure, Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure, in einem inerten Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, Toluol, Xylol oder Cumol, durchgeführt, wobei man auch eine 50 %ige wäßrige Essig-
809885/0838
säure als Reaktionsmedium verwenden kann. Dabei wird ein Pyridon der Formel
,3 :
R-
(VIII)
13 5
erhalten, worin R, R , R und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen. Die Reaktion wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 50 bis 2500C durchgeführt. Die freie Säure sowie ihre Salze können nach herkömmlichen Methoden hergestellt werden.
4 Die Verbindungen der Formel (I) , in denen R em Halogenatom ist, können in der Weise hergestellt werden, daß die entsprechenden 4-Pyridone, in denen R" ein Wasserstoffatom ist, mit einem Halogenierungsmittel, wie Brom, Chlor, SuIfurylbromid oder Sulfurylchlorid, umgesetzt werden. Diese Reaktion wird im allgemeinen in einem geeigneten inerten Lösungsmittel, wie Ätnylendichlorid oder Methanol, bei einer Temperatur von 0 bis 1000C durchgeführt.
Beispiele für Verbindungen der Formel (I), die hergestellt worden sind, sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt, wobei diese Tabelle auch die Schmelzpunkte und Elementaranalysenwerte enthält. Nach der Tabelle I werden Beispiele angegeben, welche die Herstellungen einiger der Verbindungen in der Tabelle I zeigen. In diesen Beispielen verstehen sich alle Temperaturangaben in 0C, und alle Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
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Tabellh I
CO-R
Elementaranalysenwerte (berechnet = obere Reihe der Werte; ge-
Verbindung
Nr.		 X ϊ R , F. i.UXiUtU.1 = H .Kfcij-ne ) X
1 4-Cl H H 358-9 c ■ "4T36"
4.42		 N 12.77
13-07
2 4-Cl H Na >300 60.55
60.85		 3.70
3.78		 s.06
H. 99		 11.83
11-65 ;
3 H H H 250-1 56.10
55-29		 5.39
5.40		 4.67
4.73		 _
4 H H Na >300 69.12
69.57		 4.56
4.78		 5-76
5.61		 -
5 4-CH3 H H 238-40° 63.39
61.54		 5.88
6.02		 5.28
5.I8		 -
/■* 4-CH3 H Na >300 70.02
70.14		 5.05
5.18		 5.45
5.29·		 -
7 3,4-diCl H H 276-7 64.51
63.45-		 3-55
3.54		 5.02
5.09		 22.72
22.68
8 3,4-diCl H Na 296-7 53-87
54.02		 3-02
3.17		 4.49
4.32		 21.22
21.40
9 4-F H H 260-1 50.32
45.25		 4.63
4.59		 4.19
4.05		 7.27
7.07
10 4-F H Na >300 64.36
63.89		 3.92
3.88		 5.36
5.53		 6.71
4.95
11 3-Cl H H 254-5 59.36
53.83		 4.36
4.31		 4.95
5.03		 12.77
13.63
12 3-Cl H Na >300 60.55
60.03		 3.70
3.75		 5.04
5.05		 11.83
11.45
I
13 4-CK3J3-Ci L H H 247-51 56.IO
53.57		 4.34
4.83		 4.67
4.46		 12.16 !
12.24 I
61.75
61.61		 4.30
5.27
809885/0838
ORIGINAL INSPECTED
Verbindung Wr.
ι»; 15 l6 17. 13 19 20 21
22 23
iabelle I (Forcsetzung) Y -R ■ . F^ C Ή_
25
26 27
4-CP3 4-Br
4-Br
4-Cl Naph-
H Pa >300 54.29 4.56 4.22 .10.66 1
5:'l.8& '1L.23 4/39 11.05 ■
Il H 219-21 65-92 5.53 5...13 - !
65-52 5.39 5.13 - ;
H Ma 295-8° - - . " ~
H H 230-2° 57.88 3.89 4.50 18.31
53.31 3-93 4.66 18.04
H Na >300 - -
244-6 52.19 3.7Γ; 4.35 24.81' 52.67 3.85 4.60 24.84
4-Cl Naph- ;thyl·
U-Cl. U-Cl 4-Br
4-Br 4-Br H Ha >300
H Ma >300
3r H 243-6
Br Na >220
^31 ^27 10>82 65.68 4.2? 4.41 11.03.
47.14 3-11 3.93 47-65 3.13 4.29
Br H 248-50 41.92 2.77 3-49 39
42.06 2.72 3.91 40
Br Na 290 - - ~.
H C9Hcl29-30 -54.87 U.61- 4.00 22,
d b 54.97 4.69 3-98 23
CH3
28
u-ci " H" ,i 27Ir-Il 59-21 3-82 5.3I 13.45
809885/083t 59.17 3.76 5.71 13.49
ORIGINAL (NSPECfED
Beispiel 1
Herstellung von N-(4-Chlorphenyl)-5-c pyrid-2-on (Verbindung 1, Tabelle I)
Ca) 48,4 g 4-Chloranilin, 4,7 g p-Toluolsulfonsäure sowie 65 g Äthylisodehydracetat werden in 260 ml Cumol suspendiert. Die Reaktionsmischung wird zum Rückfluß gebracht und das Wasser in einer Dean-Stark-Falle gesammelt. Nach 18 Stunden wird die Reaktionsmischung abgekühlt und mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure zur Entfernung von überschüs*- sigem 4-Chloraailin gewaschen. Das Cumol wird dann im Vakuum entfernt, wobei das rohe 5-Carbäthoxy-N-(4-chlorphenyl)-4,6-dimethylpyrid-2-on in Form eines dunkelbraunen Öls zurückbleibt .
(b) Der gemäß (a) hergestellte rohe Ester wird in einer Lösung suspendiert, die durch Vermischen von 500 ml Methanol, 500 ml Wasser und 50 g einer 50 %igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung hergestellt worden ist. Die Suspension wird während einer Zeitspanne von 6 Stunden am Rückfluß gehalten. Das Lösungsmittel wird anschließend im Vakuum entfernt und durch 1000 ml Wasser ersetzt. Unlösliches Material wird abfiltriert und verworfen. Die klare wäßrige Schicht T"ird dann mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert, der erhaltene Niederschlag filtriert und getrocknet. Dabei erhält man (nach einer Umkristallisation aus Aceton) 55 g des Produktes, und zwar N-(4-Chlorphenyl)-4,6-dimethylpyrid-2-on-5-carbonsäure mit einem Schmelzpunkt von 258 bis 259°C (Zersetzung).
Beispiel 2
Herstellung von N-(4-Bromphenyl) -S-carboxy^^-dimethyl-
pyrid-2-on (Verbindung 19, Tabelle I)
20 g (0,102 Mol) ÄthyIdehydracetat sowie 19,3 g (0,112 Mol) 4-Bromanilin werden in 100 ml einer 50 %igen wäßrigen Essigsäure aufgelöst. Die Mischung wird während einer Zeitspanne von 12 Stunden am Rückfluß gehalten, worauf das Lösungsmittel
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- -15 -
entfernt wird. Der rohe Ester wird in Form eines bräunlichen Öls isoliert.
Der in der vorstehend beschriebenen Weise isolierte rohe Ester wird während einer Zeitspanne von 6 Stunden mit 300 g einer 5 %igen NaOH in einer 1:1-Mischung aus Methanol und Wasser erhitzt. Die Mischung wird abgekühlt, mit 100 ml Wasser verdünnt und zur Entfernung von unlöslichen Bestandteilen filtriert. Ein Teil des Methanols wird im Vakuum entfernt, worauf ein weiterer Teil Wasser zugesetzt wird. Die klare basische Lösung wird dann angesäuert und der erhaltene Niederschlag filtriert und getrocknet. Eine Umkristallxsatxon aus Acetonitril ergibt reines N-(4-Bromphenyl)-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on in einer Menge von 5,3 g (Ausbeute: 16,1 %) mit einem Schmelzpunkt von 244 bis 246°C (Zersetzung).
Beispiel 3:
Herstellung von N- (4-Bromphenyl) -S-methylpyrid-2-on (Verbindung 25, Tabelle I)
285 g (0,00828 Mol) Natrium-N-(4-bromphenyl)-4,6-dimethylpyrid-2-on-5-carboxylat werden in 50 ml trockenem Methanol aufgelöst. 1,59 g (0,00994 Mol, 1,2 Äquivalente) Brom werden in 50 ml Methanol aufgelöst und langsam tropfenweise der -kräftig gerührten Salzlösung während einer Zeitspanne von 15 bis 20 Minuten zugesetzt. Das Lösungsmittel wird dann entfernt, worauf der Rückstand in verdünnter Base aufgenommen wird.
Nach dem Abfiltrieren des unlöslichen Materials wird die klare basische wäßrige Lösung mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Der erhaltene Niederschlag wird filtriert und getrocknet und aus Acetonitril umkristallisiert. Dabei erhält man N-(4-Bromphenyl)-3-brom-5-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on in einer Menge von 2,25 g (67,8 %) mit einem Schmelzpunkt von 248 bis 2500C.
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Beispiel 4
Herstellung von N-(4-Chlorphenyl)-S-carboxy-ö-methylpyrid-
2-on (Verbindung 28, Tabelle I)
(a) 23,9 g Äthyl-ß-anilinocrotonat werden in 200 ml trockenem Benzol aufgelöst, worauf die Lösung in einen Kolben
unter einer Stickstoffatmosphäre eingebracht wird. 10g Acryloylchlorid werden in weiteren 200 ml eines trockenen Benzols aufgelöst und tropfenweise durch einen Seitenarmzugabetrichter während einer Zeitspanne von 1 1/2 Stunden zugesetzt. Man läßt die Reaktionsmischung bei ungefähr 25°C während einer Zeitspanne von 1 Stunde stehen und gießt sie dann in Wasser, worauf mit Methylenchlorid extrahiert wird. Die Verdampfung des Lösungsmittels ergibt rohes 5-Carbäthoxy-N-(4-chlorphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrid-2-on in einer Menge von 23,3 g mit einem Schmelzpunkt von 124 bis 126°C (aus Hexan/Äther).
(b) 15 g des gemäß (a) hergestellten Esters werden in 500 ml Chlorbenzol aufgelöst. 23,2 g 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-
1,4-benzochinon (DDQ) werden zugesetzt, worauf die Mischung während einer Zeitspanne von 3 Stunden am Rückfluß gehalten wird. Die Reaktionsmischung wird dann abgekühlt, filtriert und mit gleichen Volumina Methylenchlorid verdünnt und gründlich mit verdünnter wäßriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand aus dem rohen Produkt wird aus Hexan/Äther umkristallisiert. Dabei erhält man reines 5-Carbäthoxy-N-(4-chlorphenyl)-6-methylpyrid-2-on in einer Menge von 8,3 g mit einem Schmelzpunkt von 53 bis 54°C.
(c) 7,0 g des gemäß (b) hergestellten Pyridons werden in 200 ml einer 5 %igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung
suspendiert. Die Mischung wird auf einem Dampfbad während einer Zeitspanne von 1 Stunde erhitzt, abgekühlt und mit einer wäßrigen Chlorwasserstoffsäure angesäuert. Dabei erhält man N-(4-Chlorphenyl)-5-carboxy-6-methylpyrid-2-on in
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einer Menge von 4,0 g, das nach einem Umkristallisieren aus Acetonitril einen Schmelzpunkt von 271 bis 273°C unter Zersetzung aufweist.
Die Verbindungen der Formel (I) sind besonders geeignet als chemische Gametozide in Getreidepflanzen, wie Weizen, Gerste, Mais, Reis, Sorghum, Hirse, Hafer, Roggen oder dgl. Bei sinem Einsatz als chemische Gametozide bewirken die Verbindungen in wirksamer Weise ein hohes Ausmaß an Sterilität in den behandelten Pflanzen, ohne daß dabei eine merkliche Wachstumshemmung der behandelten Pflanzen festzustellen ist. Die Verbindungen der Formel (I) verursachen ferner andere das Pflanzenwachstum beeinflussende Maßnahmen, beispielsweise eine Hemmung einer Samenbildung in unerwünschten einkeimblättrigen Spezies (Unkrautbekämpfung), ferner ist eine Steuerung der Blütenbildung, der ^'Fruchtbildung, eine Hemmung der Saatbildung in Nichtgetrexdespezies, eine Steuerung des Reifeprozesses sowie anderer verwandter Wachstumserscheinungen festzustellen.
Bei einem Einsatz als Pflanzenwachstumsregulatoren werden die Verbindungen der Formel (I) in einer Menge aufgebracht, die dazu ausreicht, die geviinsehte Wirkung bei der Pflanze zu erzielen, ohne daß dabei eine unerwünschte phytotoxische Reaktion erfolgt. Werden beispielsweise die Verbindungen als chemische Gametozide eingesetzt, dann werden sie im allgemeinen auf die zu behandelnden Pflanzen in einer Menge von ungefähr- 3 g bis ungefähr 2,24 kg pro 1000 m2 und vorzugsweise ungefähr 12 g bis ungefähr 1,12 kg pro 1000 m2 (1/32 bis 20 pounds per acre bzw. 1/8 bis 10 pounds per acre).aufgebracht. Die aufgebrachte Menge hängt von der zu behandelnden Pflanzenspezies, der für die Behandlung verwendeten Verbindung sowie von ähnlichen Faktoren ab.
Eine bevorzugte Methode zur Aufbringung einer Verbindung der Formel'(I) als Pflanzenwachstumsregulator ist die Aufbringung auf die Blätter. Wird diese Methode angewendet, dann
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wird die gametozide Aktivität, am wirksamsten induziert, wenn die Verbindung vor der Meiosis und vorzugsweise nach Blütenbeginn aufgebracht wird. Die Verbindungen der Formel (I) können ferner zur Behandlung des Samens durch Eintauchen desselben in eine flüssige Formulierung, welche den Wirkstoff enthält, verwendet werden, ferner ist ein überziehen des Samens mit dem Wirkstoff möglich. Bei der Samenbehandlung werden die Verbindungen im allgemeinen in einer Menge von ungefähr 1/4 bis ungefähr 10 kg pro 100 kg des Samens aufgebracht. Die Verbindungen können ferner auf den Boden oder, im Falle' von Reisfeldern, auf die Wasseroberfläche aufgebracht werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können als Pflanzenwachstumsregulatoren entweder individuell oder in Mischungen verwendet werden. Beispielsweise können sie in Kombination mit anderen Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden, wie Auxinen, Gibberellinen, Morphactinen, Äthylen-freisetzenden Verbindungen, wie Ethephon, Pyridonen, Cytokininen, Maleinsäurehydrazid, Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid, Cholin sowie dessen Salzen, (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid, Trijodbenzoesäure, Tributyl-2,4-dichlorbenzylphosphoniumchlorid, polymeren N-Vinyl-2-oxazolidinonen, Tri-(dimethylaminoäthyl)-phosphat und dessen Salzen, N-Dimethylamino-I,2,3,6-tetrahydrophthalaminsäure und deren Salzen, 2,3-Dichlorisobuttersäure und deren Salzen sowie 3-(4-Chlorphenyl) -6-methoxys-triazin-2,4-(1H,3H)-dion. Unter gewissen Umständen können die Verbindungen der Formel (I) in vorteilhafter Weise mit anderen Agrikulturchemikalien verwendet werden, beispielsweise Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden sowie Pflanzenbakteriziden.
Eine Verbindung der Formel (I) kann auf das Wachstumsmedium oder auf die zu behandelnden Pflanzen entweder als solche oder, was im allgemeinen geschieht, als Komponente in eine Wachstumsregulierungszubereitung oder -formulierung aufgebracht werden, die auch einen für landwirtschaftliche Zwecke verträglichen Träger enthält. Unter "für landwirtschaftliche
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Zwecke verträglichem Träger" soll jede Substanz verstanden · werden, die dazu verwendet werden kann, eine Verbindung in der Zubereitung aufzulösen, zu dispergieren oder zu diffundieren, ohne daß dabei die Wirkung der Verbindung verschlechtert wird, wobei der Träger selbst keine merkliche nachteilige Wirkung auf den Boden, die verwendeten Vorrichtungen, die Nutzpflanzen oder die Umgebung ausübt. Mischungen aus Verbindungen der Formel (I) können in diesen Formulierungen ebenfalls verwendet werden. Die Zubereitungen können entweder feste oder flüssige Formulierungen oder Lösungen sein. Beispielsweise können die Verbindungen als benetzbare Pulver, emulgierfähige Konzentrate, Stäube, körnige Formulierungen, Aerosole oder fließfähige Emulsionskonzentrate formuliert werden. In derartigen Formulierungen werden die Verbindungen mit einem flüssigen oder festen Träger verstreckt. Gegebenenfalls können geeignete grenzflächenaktive Mittel eingemengt werden.
Nähere Einzelheiten bezüglich geeigneter Formulierungen sowie anderer Parameter können der DE-OS 28 08 795.8 entnommen werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können als Sprays nach herkömmlichen Methoden aufgebracht werden, beispielsweise in Form von herkömmlichen hydraulischen Sprays, Luftsprays oder Stäuben. Für eine Aufbringung aus niedrigen Volumina wird gewöhnlich eine Lösung der Verbindung verwendet. Die Verdünnung und das aufgebrachte Volumen hängen natürlich von verschiedenen Faktoren ab, beispielsweise der verwendeten Vorrichtung, der Aufbringungsmethode, der zu behandelnden Fläche sowie dem Typ und der Entwicklungsstufe der zu behandelnden Nutzpflanze.
Die Werte in der folgenden Tabelle II zeigen die gametozide Aktivität typischer Verbindungen der Formel (I). Diese Werte werden nach folgender Methode erhalten:
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Eine mit Grannen versehene Varietät (Fielder) und eine Varietät ohne Grannen (Mayo-64) eines Frühlingsweizens werden in einer Menge von 6 bis 8 Samen in einen 6"-Topf eingepflanzt, der ein steriles Medium aus 3 Gew.-Teilen Erdboden und 1 GeWi-Teil Humus enthält. Die Pflanzen werden unter Kurztagebedingungen (9 Stunden) während der ersten 4 Wochen gezüchtet, wobei ein gutes vegetatives Wachstum vor dem Blütenanfang erzielt wird. Die Pflanzen werden dann Langtagebedingungen (16 Stunden) ausgesetzt, die durch Lampen mit hoher Intensität in dem Gewächshaus erzeugt werden. Die Pflanzen werden 2, 4 und 8 Wochen nach dem Pflanzen mit einem wasserlöslichen Düngemittel (16 % N, 25 % P und 16 % K) mit ca. 5 ml pro 4 1 gedüngt und häufig mit einem Insektizid besprüht, das unter dem Warenzeichen Isotox zur Bekämpfung von Blattläusen in den Handel gebracht wird, und mit Schwefel zur Bekämpfung von pulverförmigem Mehltau bestäubt.
Testverbindungen v/erden auf die Blätter der begrannten weiblichen Pflanzen aufgebracht, wenn diese Pflanzen die Blattentwicklungsstufe erreicht haben, an der die Blätter schlaff herabhängen (flag leaf emergency stage) (Stufe 8 auf der Feekes-Skala). Alle Verbindungen werden in einem Trägervolumen vco 50 1/1000 m2 aufgebracht, wobei der Träger ein grenzflächenaktives Mittel, wie Triton X-100, in einer Menge von 0,3 g/1 enthält.
Nach der Entwicklung der Ähren, jedoch vor der Blüte, werden 4 bis 6 Ähren pro Topf zur Verhinderung einer Kreuzung in Beutel eingebracht. Beim ersten Anzeichen einer Blütenöffnung werden 2 Ähren pro Topf kreuzweise unter Anwendung der "Approach-Methode" mit dem grannenlosen männlichen Elternteil bestäubt. Sobald die Samen deutlich sichtbar werden, wird die Ährenmenge gemessen und die Samen pro Ähre sowohl in den mit Beutel versehenen als auch in den gekreuzten Ähren gezählt. Die männliche Sterilität wird dann als Prozentsatz der Inhibierung des Samenansatzes in den in Beutel gehaltenen Ähren der behandelten Pflanzen berechnet. Nach der
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Reife kann der Samen auf gekreuzten Ähren zur Bestimmung des Prozentsatzes der Hybridisierung gepflanzt werden.
Der Prozentsatz der Sterilität errechnet sich aus der folgenden Formel:
S - St
Prozentsatz Sterilität = χ 100
S = Samen/Ähre in eingebeutelten Ähren von Vergleichspflanzen
S. = Samen/Ähre in eingebeutelten Ähren behandelter Pflanzen
In der Tabelle II sind typische Ergebnisse zusammengefaßt, die bei der Untersuchung der Verbindungen der Formel I erhalten werden. Ein Strich gibt an, daß kein Test mit der angegebenen Menge durchgeführt worden ist.
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Tabelle II
283070Ö
klenge (g/1000 m2)
Prozentsatz Sterilität
X τ.
JL		 H 396 448 224 112 56 28 14 :
4-Ci H H 100 100 100 ~w — — — i
4-Ci H Na 100 100 100 100 0 ο
ν —		 52 —
H H H 22 0 h 6 - - -
H Ii Na 46 0 13 8 - - • -
4-CH3 K H 21 0 0 14 13 12 2 ;
t
4-CH3 H Na 0 0 0 14 11 2 I
3 ;
3,Ii-CLiCl H K 98 93 80 12 20 16 12
3,4-diCl H Ma 96 91 33 22 25 21 4
4-F H H 0 0 0 9 0 24 13
Ii-F H Na 0 0 0 ... 2 7 18 15
3-Cl H H 4 0 0 0 3 '3 2
3-Cl H Na 0 2 0 - - - —
4-CH333-Cl H H 6 4 0 19 0 - -
4-CH3,3-Cl H Na 0 2 1 0 1 6 -
4-OCK3 K H 56 13 2 9 - - —
4-OCH3 H Na 54 31 0 3 - - -
4-CP3 H H 15 3 - - - -
4-CP3 H Na 0 3 0 0 -
4-Br K H 100 100 100 - - .—
4-3r H Ma 100 100 100 100 IuO 100 100
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4-Cl Naphthyl 4-Ci. Naphthyl 4-Ci
Tabelle II (Fortsetzung) 5__ RQfi ■ 448 :224 _-J.12
Il H
H Na
Br- H
uv Ii α
Er- H
Br Iia
7 3
S'9
13
0
16
56 -28 14
13 13
H C2Hr 100 - 100 - 100 - 100
k -Cl
CO2R
CH,
H H 100 88 49 H Na 100 100 90
809886/0836

Claims (15)

  1. MtJXIJER-BOHF- · ■DETJfl-iL· · SCHON · HERTEI,
    ΡΑΤΕΚΤΛΪΠνΙΙ,ΤΕ
    DR. WOLFGANG MÜLUER-BORE (PATENTANWAUTVON 1927-1975) DR. PAUU DEUFEU. DlPU-CHEM. DR. AUFRED SCHÖN. DIPL.-GHEM. WERNER HERTEU, DIPU.-PHYS.
    S/R 14-213
    Rohm and Haas Company,
    Independence Mall Rest,
    Philadelphia, Pa. 19105 / USA
    Neue 2-Pyridone
    Patentansprüche
    Pyridone der Formel
    R-
    R-
    809885/0838
    Jr 8β-SXIiBERTSTH. 4-POSTrACII 860720 ·Κ4.ΚΕB: ΛΙΤΤΕΒΟΙΆΤ ·ΤΕΧ. (089) V74003 · TELEX 5-24i385
    ORIGINAL INSPECTED
    worin
    R1 für Alkyl steht,
    R Carqtaxy (oder ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon) oder Carbalkoxy bedeutet,
    R Wasserstoff oder Alkyl ist,
    R Wasserstoff, Alkyl oder Halogen versinnbildlicht und
    R5 eine gegebnenfalls substituierte Ary!gruppe darstellt.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 für (C1-C4)-Alkyl steht,
    R Carboxy (oder ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon) oder Carb-(C1-C4)-alkoxy ist, R3 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet, R Wasserstoff, (C1-C.)-Alkyl oder Halogen bedeutet und
    R Phenyl, Naphthyl oder Phenyl mxt einem oder zwex gleichen oder verschiedenen Substituenten bedeutet, ausgewählt aus Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4J-AIkOXy, Trifluormethyl sowie Nitro.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
    2
    R Carboxy oder ein für la
    trägliches Salz davon ist.
    R Carboxy oder ein für landwirtschaftliche Zwecke ver-
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
    1 4
    R für Methyl steht und R Wasserstoff bedeutet.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 Methyl ist.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R Phenyl, das mit Halogen substituiert ist, ist.
  7. 7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R 4-Halogenphenyl ist.
    809885/0830
  8. 8. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff steht.
  9. 9. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
    1 4
    R für Methyl steht und R Halogen bedeutet.
  10. 10. Verbindung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß R3 Methyl bedeutet.
  11. 11. Verbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß
    4
    R Brom bedeutet.
  12. 12. Wachstumsregulierungszubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer Verbindung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und einem für landwirtschaftliche Zwecke verträglichen Träger besteht.
  13. Ί3. Verfahren zur Hemmung eines Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Pflanze, die Pflanzensaat oder die Pflanzenwuchsstelle eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 aufgebracht wird.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanze eine Getreidepflanze ist.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung auf die Pflanze vor der Meiosis in einer Menge aufgebracht wird, die zur Erzeugung einer männlichen Sterilität in der Pflanze ausreichend ist.
    809885/0836
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SE (1) SE436568B (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4714492A (en) * 1980-05-12 1987-12-22 Rohm And Haas Company Certain 2-phenyl-4-oxo-nicotinates and their use for inducing male sterility in a cereal grain plant
US4936904A (en) * 1980-05-12 1990-06-26 Carlson Glenn R Aryl-4-oxonicotinates useful for inducing male sterility in cereal grain plants
WO2002006233A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-24 Basf Aktiengesellschaft 1-aryl-4-halogenalkyl-2(1h)-pyridone und ihre verwendung als herbizide
EP1928454A2 (de) * 2005-05-10 2008-06-11 Intermune, Inc. Pyridon-derivate zur modulierung von stressaktiviertem proteinkinase-system
USRE47142E1 (en) 2008-06-03 2018-11-27 Intermune, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders
US10233195B2 (en) 2014-04-02 2019-03-19 Intermune, Inc. Anti-fibrotic pyridinones

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4568751A (en) * 1983-04-29 1986-02-04 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 5-Acyl-2-(1H)-pyridinones
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1316461A (fr) * 1959-09-23 1963-02-01 Wallace & Tiernan Inc Perfectionnements apportés aux procédés pour la préparation de dérivés de la 2-pyridone

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4714492A (en) * 1980-05-12 1987-12-22 Rohm And Haas Company Certain 2-phenyl-4-oxo-nicotinates and their use for inducing male sterility in a cereal grain plant
US4936904A (en) * 1980-05-12 1990-06-26 Carlson Glenn R Aryl-4-oxonicotinates useful for inducing male sterility in cereal grain plants
WO2002006233A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-24 Basf Aktiengesellschaft 1-aryl-4-halogenalkyl-2(1h)-pyridone und ihre verwendung als herbizide
EP1928454A2 (de) * 2005-05-10 2008-06-11 Intermune, Inc. Pyridon-derivate zur modulierung von stressaktiviertem proteinkinase-system
EP1928454B1 (de) * 2005-05-10 2014-09-24 Intermune, Inc. Pyridon-derivate zur modulierung von stressaktiviertem proteinkinase-system
US10010536B2 (en) 2005-05-10 2018-07-03 Intermune, Inc. Method of modulating stress-activated protein kinase system
USRE47142E1 (en) 2008-06-03 2018-11-27 Intermune, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders
US10233195B2 (en) 2014-04-02 2019-03-19 Intermune, Inc. Anti-fibrotic pyridinones
US10544161B2 (en) 2014-04-02 2020-01-28 Intermune, Inc. Anti-fibrotic pyridinones

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DK158350C (da) 1990-10-08
DK318578A (da) 1979-01-16
CH635324A5 (en) 1983-03-31
IL55133A0 (en) 1978-09-29
AR218070A1 (es) 1980-05-15
AU3802578A (en) 1980-01-17
NL188695C (nl) 1992-09-01

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