DE2820906B2 - Verfahren zur Abtrennung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus diese enthaltenden Gemischen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus diese enthaltenden Gemischen

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Giancarlo Paret
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
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Description

Es sind verschiedene Methoden zur Abtrennung aromatischer Kohlenwasserstoffe bekannt, bei denen die Extraktivdestillation angewendet wird. Diese Methoden weisen jedoch verschiedene Nachteile auf. die sowohl in der Kompliziertheit der angewendeten Verfahrenskreisläufe als auch vor allem in den Eigenschaften der verwendeten Lösungsmittel liegen.
Die Mehrzahl der Lösungsmittel, die bekannt sind und gegenwärtig verwendet werden, gehören der Klasse der hochsiedenden Verbindungen an, so daß sie bei den an einigen Stellen des Kreislaufs erforderlichen hohen Temperaturen zur thermischen Zersetzung neigen. Um dem entgegenzutreten, setzt man ein Colösungsmittel, meistens Wasser, zu. Durch das Wasser wird der Siedepunkt derartiger Lösungsmittel gesenkt, so daß deren thermische Zersetzung bis zu einem gewissen Ausmaß verhindert werden kann. Jedoch wird durch Wasser die Hydrolyse einiger Lösungsmittel begünstigt, und es bilden sich Hydrolyseprodukte, die die Lösekraft verschlechtern und die Korrosionsgefahr erhöhen.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines Verfahrens zur Abtrennung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus diese enthaltenden Gemischen durch Extraktivdestillation, bei dem ein temperaturstabiles Lösungsmittel selbst in Abwesenheit von Wasser eingesetzt werden kann. Die Aufgabe wird durch den im Patentanspruch beschriebenen Gegenstand der Erfindung gelöst.
Im Rahmen der Erfindung hat sich gezeigt, daß Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff, bei dem es sich um das cyclische Harnstoffderivat 1,3-Dimethyl-imidazolidon-(2) handelt, besonders stabil gegen thermische Belastungen und Hydrolyse ist, so daß durch dessen Einsatz in einfacher und wenig kostspieliger Weise die Abtrennung der aromatischen Kohlenwasserstoffe aus diese enthaltenden Gemischen möglich ist.
In der folgenden Tabelle ι wird ein Vergleich dieses Lösungsmittels mit anderen bekannten Lösungsmitteln aufgezeigt.
Tabelle 1
Aktivitütskoeffizienten bei unendlicher Verdünnung gesättigter Kohlenwasserstoffe in wasserfreien Lösungsmitteln bei 50 C
20
Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe n-llcptiin W)
n-Octiin
n-llexan 13,10 15,5'i
N,N'-I)imethylen- 11,43
äthylcnharnstolT 34,76 47,00 h'
N-Methylimklazol 28,17 39,69 47,5 <
lormylnitiipholin 28,74 68,18 110,0
Sullolan 49,18
Die thermische Stabilität von Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff ergibt sich aus folgenden Untersuchungen:
1) Eine Probe von Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff wurde im Autoklav 700 Stunden bei 2000C behalten; es wurde keine Zersetzung des Lösungsmittels festgestellt
2) Eine Probe von Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff, die 5 Gew.-% Wasser enthielt, wurde wie vorstehend bei 18O0C gehalten; nach 700 Stunden betrug die Zersetzung 0,8 TpM je Stunde. Bei einer Temperatur von 2200C betrug die Zersetzung nach 700 Stunden 1 TpM je Stunde.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens umfaßt folgende Stufen:
a) die Einspeisung der Beschickung, die die aromatischen Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylole und gegebenenfalls höhere Homologe), die abzutrennen sind, enthält, erfolgt in den mittleren Abschnitt einer Extraktivdestiilations-Koionne, wobei der Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff in der Nähe des Säulenkopfes eingespeist wird;
b) die Entnahme vom Kopf der Extraktivdestillations-Kolonne eines Stromes, der zusammengesetzt ist aus Nichtaromaten und Rückfluß eines Teiles dieses Stroms in die Kolonne, nach Kondensation dieses Anteils des Stromes;
c) Entnahme am Boden der Extraktivdestillations-Kolonne eines Stromes, der zusammengesetzt ist aus dem Lösungsmittel und den aromatischen Kohlenwasserstoffen;
d) Einspeisen des Lösungsmittels und der aromatischen Kohlenstoffe in eine Stripper- bzw. Abstreifer-Kolonne unter im wesentlichen atmosphärischen Drücken, wobei man am Kolonnenkopf im wesentlichen das gesamte Benzol und Toluol und einen Anteil der Xylole erhält und am Kolonnenboden das Lösungsmittel mit dem restlichen Anteil der Xylole erhält;
e) Beschicken des Lösungsmittels mit den Xylolen in eine Vakuum-Stripper- bzw. Vakuumabstreifkolonne unte·' einem Druck von etwa 0,1 bis etwa 0,5 bar vorzugsweise von etwa 0,15 bis etwa 0,30 bar, wobei die Xylole am Kopf und das Lösungsmittel am Boden abgetrennt werden, und das Lösungsmittel zur Extraktivdestillations-Kolonne zurückgeführt wird.
Durch die erfindungsgemäße Arbeitsweise wird es unter anderem möglich, die beiden Stripper-Kolonnen bei der gleichen Bodentemperatur zu betreiben, wodurch sich energetische Vorteile ergeben. Die beiden Stripperstufen sind vorzugsweise mit einem äußeren Rückfluß zu ihren Köpfen ausgerüstet, wodurch lösungsmittelfreie Produkte erhalten werden können.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel
Unter Bezugnahme auf das Diagramm der beigefügten Figur wurde die Kolonne 1 über die Leitung 2 mit einem Strom beschickt, der folgende Zusammensetzung aufwies:
Benzol 15 Teile
Toluol 20 Teile
Xylole 35 Teile
gesättigte Kohlenwasserstoffe 30 Teile
Das Lösungsmittel Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff wurde durch die Leitung 3 in einer Menge von 200 Teilen eingespeist und enthielt 5,5 Teile Xylole. Über den Kolonnenkopf erhielt man 30 Teile gesättigte Kohlenwasserstoffe und 0,5 Teile Xylole. Der Rückfluß s (Leitung 4) war zusammengesetzt aus 15 Teilen gesättigter Kohlenwasserstoffe und 0,25 Teilen Xylole. Der Kolonnenboden arbeitete bei 150° C.
Der Bodenstrom wies folgende Zusammensetzung auf: ίο
Lösungsmittel
Benzol
Toluol
Xylole
200 Teile
15 Teile
20 Teile
40 Teile
15
und wurde durch die Leitung 5 in die Stripper-Kolonne 6 eingespeist, so daß man dort über Kopf durch die Leitung 7 erhielt:
Benzol
Toluol
Xylole
!5 Teile
20 Teile
4,5 Teile
Die Stripper-Kolonne 6 arbeitete mit einem Kopf-Rückfluß von 5,5 Teilen Aromaten und bei einer Bodentemperatur von 180° C unter Atmosphärendruck.
Das Bodenprodukt wurde durch die Leitung 8 in die Vakuum-Stripper-Kolonne 9 unter einem Druck von etwa 0,2 bar eingespeist, wobei die Bodantemperatur 190° C betrug. Der Bodenstrom der Kolonne 6 war aus 200 Teilen Lösungsmittel und 35,5 Teilen Xylolen zusammengesetzt Der Überkopfstrom der Kolonne 9 war zusammengesetzt aus Xylolen (30 Teilen), wohingegen der Bodenstrom zusammengesetzt war aus dem Lösungsmittel (200 Teilen) und Xylolen (5,5 Teilen); das genannte Lösungsmittel und die Xylole wurden durch die Leitung 3 zur Extraktivdestillationsstufe 1 zurückgeführt
Hierzu I Blatt Zeichnuimen

Claims (1)

1
Patentanspruch:
Verfahren zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus diese enthaltenden Gemischen durch Extraktivdestillation in Anwesenheit eines Lösungsmittels, dem Wasser in einer Menge von nicht über 5Gew.-% beigemischt sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Ν,Ν'-Dimethyläthylenharnstoff einsetzt
IO
DE2820906A 1977-05-12 1978-05-12 Verfahren zur Abtrennung aromatischer Kohlenwasserstoffe aus diese enthaltenden Gemischen Expired DE2820906C3 (de)

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4131938A1 (de) * 1991-09-25 1993-04-01 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe
CN102826702A (zh) * 2012-08-30 2012-12-19 宁夏宝塔石化集团有限公司 一种从苯醇烷基化反应工艺水中去除少量苯或甲苯的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840511A (en) * 1955-07-08 1958-06-24 Standard Oil Co Process of extraction with 2-oxazolidone solvents
US3120487A (en) * 1962-07-02 1964-02-04 Marathon Oil Co Solvent extraction with alkyl substituted 2-oxazolidones
US3227632A (en) * 1962-10-22 1966-01-04 Koppers Co Inc Recovery of aromatic hydrocarbon by extractive distillation with anhydrous liquid propylene carbonate
DE1568940C3 (de) * 1966-12-19 1978-12-07 Krupp-Koppers Gmbh, 4300 Essen Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes
IT994985B (it) * 1973-07-20 1975-10-20 Snam Progetti Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono

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DE2820906C3 (de) 1980-08-21
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BE867068A (fr) 1978-11-13
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LU79636A1 (fr) 1978-11-06
DK147177B (da) 1984-05-07
NL7805183A (nl) 1978-11-14
IE780959L (en) 1978-11-12
JPS53141222A (en) 1978-12-08

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