DE1119257B - Verfahren zur Herstellung von reinem Acrylsaeurenitril durch Reinigung von rohem Acrylsaeurenitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinem Acrylsaeurenitril durch Reinigung von rohem AcrylsaeurenitrilInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von reinem Acrylsäurenitril, das 5 oder
weniger Teile Cyanwasserstoff je 1000 000 Teile Acrylsäurenitril enthält, durch Reinigung von rohem
Acrylsäurenitril, das Acetaldehyd, Cyanwasserstoff, Milchsäurenitril und andere, höher als Acrylsäurenitril
siedende Verunreinigungen enthält, durch Destillation des Rohnitrils in zwei Kolonnen und getrenntes
Abziehen der Verunreinigungen und des gereinigten Acrylsäurenitrils.
Acrylsäurenitril ist wichtig zur Herstellung von Kunststoffen und synthetischen Fasern. Für viele
Anwendungszwecke, besonders wenn es für Polymerisationen verwendet wird, ist es von großer Bedeutung,
daß das Acrylsäurenitril den höchsten Grad von chemischer Reinheit besitzt. Bei der bevorzugten
Herstellungsweise des Nitrils, nämlich beim Umsetzen von Acetylen mit Cyanwasserstoff in Gegenwart
von Kupfersalzen, enthält das Rohnitril viele Arten von Verunreinigungen. Die Reinigung des
Rohnitrils, vor allem die Entfernung des Acetaldehyde und Cyanwasserstoff ist, besonders wenn
diese beiden Verbindungen zusammen als Verunreinigungen vorkommen, sehr schwierig.
Nach den üblichen Reinigungsverfahren kann man das Acrylsäurenitril, das sowohl Acetaldehyd als
auch Cyanwasserstoff in Mengen von ungefähr 2000 Gewichtsteilen auf 1000 000 Gewichtsteile
Acrylsäurenitril enthält, ohne große Schwierigkeiten erhalten. Nach diesen Verfahren kann man jedoch
kern reinstes Acrylsäurenitril herstellen, das den technischen Anforderungen von 5 oder weniger Gewichtsteilen
Cyanwasserstoff und 100 oder weniger Gewichtsteilen Acetaldehyd je 1000 000 Gewichtsteile Acrylsäurenitril genügt. Die gewöhnliche Destillation
versagt wegen der besonderen Art der Verunreinigungen. Acetaldehyd und Cyanwasserstoff
sind im Acrylsäurenitril sowohl in der Form von freiem Aldehyd und Cyanwasserstoff als auch in gebundener
Form als Milchsäurenitril vorhanden, und es besteht in der Lösung das Gleichgewicht:
CH3CHOHCN :£ HCN + CH3CHO.
Bei den zur fraktionierten Destillation erforderlichen Temperaturen zerfällt jedoch das Milchsäurenitril
am Boden der Fraktionierkolonne teilweise in Acetaldehyd und Cyanwasserstoff, welche ständig
das abdestillierende Acrylsäurenitril verunreinigen. Auch durch mehrfache Destillation lassen sich nicht
alle Verunreinigungen des Acrylsäurenitrils entfernen.
Es sind schon verschiedene chemische Reinigungsverfahren beschrieben worden, die jedoch sowohl
Verfahren zur Herstellung
von reinem Acrylsäurenitril durch Reinigung
von rohem Acrylsäurenitril
Anmelder:
Monsanto Chemical Company,
ίο St. Louis, Mo. (V. St. A.)
ίο St. Louis, Mo. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. E. Wiegand, München 15,
und Dipl.-Ing. W. Niemann,
Hamburg 1, BaUindamm 26, Patentanwälte
Hamburg 1, BaUindamm 26, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 4. Dezember 1952 (Nr. 323 973)
V. St. v. Amerika vom 4. Dezember 1952 (Nr. 323 973)
Glen Harold Shoptaw, Texas City, Tex. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
hinsichtlich ihrer Durchführung als auch hinsichtlich der Vorrichtung umständlich und kostspielig sind.
Es ist schließlich ein Verfahren zur Reinigung von
Acrylsäurenitril bekannt, bei welchem man das rohe Acrylsäurenitril im Gegenstrom mit einer Waschflüssigkeit,
besonders mit Wasser, auswäscht.
Eine solche Wasserwäsche des Nitrils erfordert eine besondere Arbeitsstufe zur Trocknung des Nitrils.
Durch das Waschwasser werden außerdem wesentliche Mengen Acrylsäurenitril zusammen mit
dem Cyanwasserstoff und Acetaldehyd ausgewaschen. Das Waschwasser muß daher einer besonderen Behandlung
unterworfen werden, um daraus das gelöste Acrylsäurenitril wiederzugewinnen.
Eine weitere Schwierigkeit besteht darin, daß bei diesem Verfahren große Mengen Wasser benötigt
werden, die nicht wieder verwendet werden können, da das cyanwasserstoffhaltige Wasser zur Entfernung
der betreffenden Verunreinigungen aus dem rohen Acrylsäurenitril nicht geeignet ist. Bei einer Kreislaufführung
dieses Waschwassers wird schnell ein Gleichgewichtszustand erreicht.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, zur Herstellung von hochreinem Acrylsäurenitril das Rohnitril in einen Zwischenabschnitt einer Fraktionierkolonne einzuführen, die hochsiedenden Verunreinigungen,
Es ist bereits vorgeschlagen worden, zur Herstellung von hochreinem Acrylsäurenitril das Rohnitril in einen Zwischenabschnitt einer Fraktionierkolonne einzuführen, die hochsiedenden Verunreinigungen,
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einschließlich des Milchsäurenitrils, am Boden der gen werden am Boden dieser Kolonne durch die Lei-
Fraktionierkolonne abzuziehen, einen Teil des an tung5 entfernt. Der am Kolonnenkopf übergehende
einer Stelle im oberen Teil der Fraktionierkolonne ab- Strom von Acrylsäurenitril, Acetaldehyd und Cyan-
genommenen und verflüssigten Zweigstroms, der aus wasserstoff wird im Kühler 6 verflüssigt und über die
Acrylsäurenitril besteht, in eine zweite Kolonne ein- 5 Leitung 7 unmittelbar in einen Zwischenabschnitt
zuführen, in welcher der Acetaldehyd und der Cyan- der zweiten Fraktionierkolonne 8 eingeführt,
wasserstoff am Kopf dieser Kolonne entfernt werden, In der Kolonne 8, die durch den Verdampfer 9 er-
diese Acetaldehyd- und Cyanwasserstoffdämpfe, ge- hitzt wird, werden Acetaldehyd und Cyanwasserstoff
gebenenfalls nach deren Verflüssigung, in die erste vom Acrylsäurenitril getrennt. Der Acetaldehyd
Fraktionierkolonne zurückzuführen und reines Acryl- ίο wird zusammen mit dem Cyanwasserstoff am Ko-
säurenitril am Boden der zweiten Kolonne als Flüs- lonnenkopf über die Leitung.10 kontinuierlich abge-
sigkeit oder als Dampf abzuziehen. zogen, in einem Kühler 11 verflüssigt und durch die
Das Verfahren der Erfindung betrifft die Ausschal- Leitung 12 in den oberen Abschnitt der Kolonne 8
tung der unter gewissen Bedingungen auftretenden zurückgeführt, um den notwendigen Rückfluß zu
Möglichkeit der Wiederbildung von Milchsäurenitril. 15 schaffen. Ein Teilstrom von Acetaldehyd und Cyan-Dies
wird dadurch erreicht, daß das etwa gebildete wasserstoff, der geringe Mengen Acrylsäurenitril ent-Milchsäurenitril
aus der zweiten Fraktionierkolonne hält, wird durch die Leitung 13 abgeführt, um ein
dauernd in die erste Fraktionierkolonne zurück- Ansammeln der niedrigsiedenden Verunreinigungen
geführt wird, wodurch eine Verunreinigung des im oberen Teil der Kolonne zu verhindern und die
Acrylsäurenitrils verhindert wird. 20 gewünschten Bedingungen aufrechtzuerhalten.
Nach dem Verfahren der Erfindung führt man das Das gesamte flüssige Acrylsäurenitril sammelt
rohe Acrylsäurenitril in einen Zwischenabschnitt sich in einem Trog im oberen Abschnitt der zweiten
einer Fraktionierkolonne, zieht die hochsiedenden Fraktionierkolonne 8 und wird durch die Leitung 14
Verunreinigungen, einschließlich des Milchsäure- zum oberen Abschnitt der ersten Fraktionier-
nitrils am Boden der Fraktionierkolonne ab, entfernt 25 kolonne 1 zurückgeführt, um den nötigen Rückfluß
im oberen Teil der Fraktionierkolonne ein Gemisch, für diese zu schaffen. Dadurch wird gewährleistet,
bestehend aus Acrylsäurenitril, Cyanwasserstoff und daß das Milchsäurenitril, das sich durch Wiederver-
Acetaldehyd, verflüssigt dieses und führt es in einen einigung von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff ge-
Zwischenabschnitt einer zweiten Fraktionierkolonne bildet hat, in die Kolonne 1 zurückkehrt. Es wird
ein. Aus der zweiten Fraktionierkolonne zieht man 30 auf diese Weise jede Möglichkeit ausgeschaltet, daß
oben Acetaldehyd zusammen mit Cyanwasserstoff es vom Boden der Kolonne mit Acrylsäurenitril ab-
dampffönnig ab, verflüssigt die Dämpfe und führt gezogen wird. Reines Acrylsäurenitril, das frei von
sie als Rückfluß in den oberen Teil der zweiten Acetaldehyd und Cyanwasserstoff ist, wird am Bo-
Fraktionierkolonne ein, wobei ein Teil vor bzw. den der Kolonne 8 entweder als Flüssigkeit durch
nach der Verflüssigung abgezogen wird. An einer 35 die Leitung 15 oder als Dampf durch die Leitung 16
Stelle im oberen Abschnitt der zweiten Fraktionier- abgenommen.
kolonne zieht man flüssiges Acrylsäurenitril ab und Das nachfolgende Beispiel erläutert das Verfahren
führt es als Rückfluß in die erste Fraktionierkolonne der Erfindung,
zurück. Das reine Acrylsäurenitril wird am Boden Beispiel
der zweiten Fraktionierkolonne als Flüssigkeit oder 40 "
als Dampf abgenommen. Ein Strom von rohem Acrylsäurenitril, bestehend
Das Verfahren der Erfindung beruht darauf, daß aus 94 Gewichtsprozent Acrylsäurenitril, 0,5 Ge-
bei der oben angegebenen Gleichgewichtsreaktion Wichtsprozent Acetaldehyd, 0,01 Gewichtsprozent
die Geschwindigkeit der Wiedervereinigung von Cyanwasserstoff, 2,5 Gewichtsprozent Milchsäure-
Acetaldehyd und Cyanwasserstoff ziemlich niedrig 45 nitril und 3 Gewichtsprozent hochsiedenden Stoffen,
ist. Die erzielte hochwirksame Trennung ist daher wurde in der vorstehend beschriebenen Vorrichtung
davon abhängig, daß die Durchgangszeit durch die nach der angegebenen Arbeitsweise destilliert. Das
Vorrichtung wesentlich herabgesetzt wird. Bei dem Rohnitril wurde in eine Fraktionierkolonne mit etwa
Verfahren der Erfindung wird Milchsäurenitril, das elf Böden bei 140 mm Quecksilberdruck eingeführt,
während der Destillation durch die Wiedervereini- 50 Die Temperatur am unteren Ende der Kolonne
gung von Acetaldehyd und Cyanwasserstoff gebildet wurde auf ungefähr 50 ° C, die Temperatur am Kopf
worden ist, aus der letzten Fraktionierkolonne der Kolonne auf ungefähr 30° C gehalten. Der am
dauernd in die erste Kolonne zurückgeführt und Kolonnenkopf abdestillierende und verflüssigte Strom
kann dadurch das gewonnene reine Acrylsäurenitril wurde in eine zweite Fraktionierkolonne, die bei
nicht verunreinigen. 55 einem Druck von ungefähr 140 mm Quecksilber-
Das Verfahren der Erfindung wird an Hand der druck arbeitete und ungefähr acht Böden besaß,
Zeichnung näher erläutert. etwa oberhalb des fünften Bodens eingeführt. Die
In der Zeichnung wird mit 1 eine Fraktionier- Temperatur am unteren Ende dieser zweiten Kokolonne
bezeichnet, in die über eine Leitung 2 ein lonne wurde auf ungefähr 30° C, die Temperatur am
Strom von rohem Acrylsäurenitril, das Acetaldehyd, 60 Kopf der Kolonne auf ungefähr 50° C gehalten. Der
Cyanwasserstoff, Milchsäurenitril und andere, höher Flüssigkeitssammeltrog war ungefähr vier Böden
als Acrylsäurenitril siedende Verunreinigungen ent- vom oberen Ende der Kolonne entfernt. Das aus
hält, eingeführt wird. Durch den Verdampfer 3 wird dem. unteren Teil der zweiten Kolonne gewonnene
der Kolonne genügend Wärme zugeführt, um ein Acrylsäurenitril war äußerst rein und enthielt nur
dampfförmiges Gemisch aus Acrylsäurenitril Cyan- 65 5 Teile (0,0005 %>) Cyanwasserstoff auf je 1000 000
wasserstoff und Acetaldehyd durch die Leitung 4 ab- Teile Acrylsäurenitril und war frei von Acetaldehyd,
nehmen zu können. Milchsäurenitril und andere Während in dem vorstehenden Beispiel eine Dehöher
als Acrylsäurenitril siedende Verunreinigun- stillation bei verringertem Druck erläutert ist und
dies die bevorzugte Arbeitsweise darstellt, kann das Verfahren der Erfindung auch bei Atmosphärenoder
Überdruck durchgeführt werden.
Das Destillationsverfahren wird vorzugsweise kontinuierlich ausgeführt, jedoch ist ein ansatzweises
Arbeiten ebenfalls möglich.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von reinem Acrylsäurenitril, das 5 oder weniger Teile Cyan- ίο
Wasserstoff je 1000 000 Teile Acrylsäurenitril enthält, durch Reinigung von rohem Acrylsäurenitril,
das Acetaldehyd, Cyanwasserstoff, Milchsäurenitril und andere, höher als Acrylsäurenitril
siedende Verunreinigungen enthält, durch Destillation des rohen Acrylsäurenitrils in zwei
Kolonnen und getrenntes Abziehen der Verunreinigungen und des gereinigten Acrylsäurenitrils,
dadurch gekennzeichnet, daß man das rohe Acrylsäurenitril in einen Zwischenabschnitt einer
Fraktionierkolonne einführt, die hochsiedenden Verunreinigungen, einschließlich des Milchsäurenitrils,
am Boden der Fraktionierkolonne entfernt, ein Gemisch, bestehend aus Acrylsäurenitril,
Cyanwasserstoff und Acetaldehyd, am as Kopf der Fraktionierkolonne abnimmt, dieses
verflüssigt und in einen Zwischenabschnitt einer zweiten Fraktionierkolonne einführt, aus der
zweiten Fraktionierkolonne Acetaldehyd- und Cyanwasserstoffdämpfe oben abzieht, diese verflüssigt
und als Rückfluß in den oberen Teil der zweiten Fraktionierkolonne zurückführt, wobei
ein Teil vor bzw. nach der Verflüssigung abgezogen wird, flüssiges Acrylsäurenitril an einer Stelle
im oberen Abschnitt der zweiten Fraktionierkolonne abzieht und in die erste Fraktionierkolonne
als Rückfluß zurückführt und reines Acrylsäurenitril am Boden der zweiten Fraktionierkolonne
als Flüssigkeit oder als Dampf abnimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in beiden Fraktionierkolonnen
einen unter Atmosphärendruck liegenden Druck aufrechterhält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 725 277, 732 562,
888;
Deutsche Patentschriften Nr. 725 277, 732 562,
888;
USA.-Patentschriften Nr. 2 452 554, 2 526 676,
638;
638;
E. Kirschbaum, Destillier- und Rektifiziertechnik, 2. Auflage, 1950, S. 191 bis 198.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
© 109 74S/567 12.61
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1089037XA | 1952-12-04 | 1952-12-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1119257B true DE1119257B (de) | 1961-12-14 |
Family
ID=22324729
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEM20716A Pending DE1119257B (de) | 1952-12-04 | 1953-11-07 | Verfahren zur Herstellung von reinem Acrylsaeurenitril durch Reinigung von rohem Acrylsaeurenitril |
Country Status (3)
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DE (1) | DE1119257B (de) |
FR (1) | FR1089037A (de) |
IT (1) | IT506089A (de) |
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-
1953
- 1953-11-07 DE DEM20716A patent/DE1119257B/de active Pending
- 1953-12-03 FR FR1089037D patent/FR1089037A/fr not_active Expired
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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IT506089A (de) | |
FR1089037A (fr) | 1955-03-14 |
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