DK147177B - Fremgangsmaade til adskillelse af aromatiske carbonhydrider - Google Patents
Fremgangsmaade til adskillelse af aromatiske carbonhydrider Download PDFInfo
- Publication number
- DK147177B DK147177B DK208478AA DK208478A DK147177B DK 147177 B DK147177 B DK 147177B DK 208478A A DK208478A A DK 208478AA DK 208478 A DK208478 A DK 208478A DK 147177 B DK147177 B DK 147177B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- solvent
- xylenes
- column
- carbohydrides
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
147177
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til adskillelse af aromatiske carbonhydrider ud fra blandinger af aromatiske og ikke-aroma-tiske carbonhydrider ved ekstraktiv destillation under tilstedeværelse af et opløsningsmiddel. Mere specielt angår opfindelsen en fremgangsmåde til adskillelse af aromatiske carbonhydrider ved ekstraktiv destillation under tilstedeværelse af et passende opløsningsmiddel. Udtrykket aromatiske carbonhydrider anvendes her som angivende blandinger af benzen, toluen, xylener og højere aromater. Der kendes et antal fremgangsmåder til adskillelse af aromatiske carbonhydrider fra ikke-aromatiske carbonhydrider, ved hvilke der anvendes en ekstraktiv destillation.
2 147177 Sådanne fremgangsmåder har imidlertid et antal ulemper, dels sådanne som skyldes den komplicerede natur af foranstaltningerne, som anvendes, og navnlig sådanne, som knytter sig til de opløsningsmidler , som benyttes.
Hovedparten af de opløsningsmidler, som er kendte og hidtil har været anvendt, er højtkogende forbindelser, således at de ved de høje temperaturer, som kræves nogle få steder under processen, har tendens til at føre til problemer som følge af termisk nedbrydelse.
For at formindske dette problem noget anvendes sædvanligvis tilsætning af et yderligere opløsningsmiddel, og i de fleste tilfælde er dette yderligere opløsningsmiddel vand.
Vand har da også en vigtig og enestående evne til at muliggøre sænkning af kogepunktet af sådanne opløsningsmidler, således at deres termiske nedbrydning kan tilbagetrykkes i en vis grad. Imidlertid fremmer vand hydrolyse af et antal af de pågældende opløsningsmidler, og der dannes hydrolyseringsprodukter, som har afgjort ringere egenskaber end de rene opløsningsmidler med hensyn til deres evne til at virke opløsende, og de er i de fleste tilfælde også korroderende .
Det har helt overraskende vist sig, at det er muligt på fordelagtig måde at udføre adskillelsen af aromatiske carbonhydrider fra blandinger af aromatiske og ikke-aromatiske carbonhydrider ved at anvende en ekstraktiv destillationsproces under anvendelse af et vandfrit opløsningsmiddel, ved en fremgangsmåde der er ejendommelig ved, at opløsningsmidlet vælges blandt 5-leddede cycliske derivater af urinstof med i det mindste ét af nitrogenatomerne bundet til en alkylgruppe,
Herved undgås de ovennævnte ulemper som skyldes hydrolyse af de tidligere anvendte opløsningsmidler.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan dog også gennemføres med et begrænset vandindhold, op til 5%, uden at der opstår problemer som følge af opløsningsmidlernes hydrolysering. En god bestandighed mod hydrolysering ved forhøjede temperaturer er navnligt konstateret hos Ν,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof, der iøvrigt har vist sig hensigtsmæssigt til opnåelse af en effektiv separering og derfor er et foretrukket opløsningsmiddel ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
En yderligere fordel ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er, at den medfører driftsmæssige forenklinger som følge af de temperaturer, der kan vælges ved de stripningsoperationer, der indgår i U7177 3 fremgangsmåden, som det forklares nedenfor.
N,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof har god opløsningsevne, som det fremgår af nedenstående tabel I, hvilket medfører, at risiko for afblanding i kolonnerne elimineres.
Tabel I gengiver en sammenligning af dette opløsningsmiddel med andre kendte opløsningsmidler.
Tabel I
Aktivitetskoefficienter ved uendelig fortynding af mættede carbonhy-_drider i vandfri opløsningsmidler ved 50°C._
Opløsningsmidler__Carbonhydr ider_ n-hexan n-heptan n-octan Ν,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof 11,43 13,10 15,55 N-methyl-imidazol 28,17 34,76 47,00
Formylmorpholin 28,74 39,69 47,51
Sulfolan 49,18 68,18 110,0 *) Aktivitetskoefficienten er et udtryk for opløsningsstyrken og en større kvotient svarer til en ringere opløsningsevne.
Den foretrukne udførelsesform for fremgangsmåden ifølge opfindelsen illustreres på tegningen og omfatter følgende trin: a) tilledning af chargen, som indeholder det aromatiske carbonhydrid (benzen, toluen, xylener og eventuelt højere homologe), som skal adskilles, til midtersektionen af en kolonne til ekstraktiv destillation, idet det ovennævnte opløsningsmiddel tilledes i nærheden af kolonnens top, b) fra toppen af kolonnen til ekstraktiv destillation at udtage en strøm, som er sammensat af ikke-aromater, og tilbageføring af en del af en sådan strøm til kolonnen,efter at nævnte del af strømmen er kondenseret, c) udtagning gennem bunden af kolonnen for ekstraktiv destillation af en strøm, som er sammensat af opløsningsmidlet og de aromatiske carbonhydrider, d) tilførsel af opløsningsmidlet og de aromatiske carbonhydrider til en stripningskolonne under i det væsentlige atmosfærisk tryk, således at man ved kolonnens top opnår praktisk taget den totale mængde benzen og toluen og en del af xylenerne, og ved kolonnens bund opnår opløsningsmidlet med den resterende del af xylenerne, e) tilførsel af opløsningsmidlet med xylenerne til en stripningskolonne, som arbejder under vakuum, dvs. under et tryk på fra 0,10 til 4 147177 0,50 atmosfærer, fortrinsvis fra 0,15 til 0,30 atmosfærer, idet xylenerne isoleres foroven og opløsningsmidlet forneden, hvilket opløsningsmiddel tilbageføres til den kolonne, hvori den ekstraktive destillation finder sted.
Det er vigtigt at bemærke, at fremgangsmåden ifølge opfindelsen blandt andet muliggør drift af to stripningskolonner ved samme bundtemperatur, således at der opnås betydelige fordele, hvad angår hele fremgangsmådens gennemførelse. Det er ligeledes vigtigt at bemærke, at de to stripningstrin fortrinsvis udføres med en ydre refluks til kolonnernes topdele, således at praktisk taget opløsningsmiddelfri produkter kan udvindes.
Nedenfor anføres nogle eksempler, som tjener til at vise den termiske stabilitet og stabiliteten mod hydrolyse af Ν,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof, og som tjener til at illustrere fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
Eksempel 1
En prøve af Ν,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof blev anbragt i en rustfri stålautoklav neddyppet i smeltet saltbad, som blev holdt ved 200°C. Prøver blev udtaget med 50 timers intervaller ved et forsøg, som i alt varede 700 timer. Ved afslutning af forsøget kunne der ikke fastslås nedbrydning af opløsningsmidlet ved analysemetoder, hvis følsomhed androg 50 dele pr. million (ppm).
Eksempel 2
En prøve af Ν,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof, som indeholdt 5 vægt-% vand, blev underkastet en stabilitetsprøve ved en temperatur på 180°C i det i eksempel 1 nævnte apparat. Efter 700 timers forløb blev konstateret en nedbrydning på 0,8 ppm pr. time, målt på basis af potentiometrisk titrering af den ved hydrolysen dannede dimethyl-ethylen-diamin.
Eksempel 3
Forsøget i eksempel 2 blev gentaget ved en temperatur på 220°C. Efter 700 timers forløb var nedbrydningen 1 ppm pr. time.
Som det er vist i eksemplerne 2 og 3, er det muligt at anvende om nødvendigt også blandinger af opløsningsmidlet med vand. Mængden af vand er begrænset til maksimalt 5 vægt-%, da der ikke kan opnås særlige fordele ved at anvende større vandmængder.
147177 5
Eksempel 4
Der blev gået frem som skitseret i fig.l,idet en kolonne 1 via en ledning 2 blev tilført en strøm med sammensætningen:
Benzen 15 dele
Toluen 20 dele
Xylener 3 5 dele Mættede carbonhydrider 30 dele
Opløsningsmidlet, N,Ν'-dimethyl-ethylen-urinstof, blev tilført gennem ledningen 3 i en mængde på 200 dele, og det indeholdt 5,5 dele xylener. Ved kolonnens top afgik de 30 dele mættede carbonhydrider og 0,5 dele xylener. Refluksen (ledning 4) blev udgjort af 15 dele mættede carbonhydrider og 0,25 dele xylener. Bundtemperaturen i kolonnen var 150°C.
Bundstrømmen blev udgjort af:
Opløsningsmiddel 200 dele
Benzen 15 dele
Toluen 20 dele
Xylener 40 dele og blev gennem ledning 5 ført til en stripningskolonne 6, således at der fra toppen af denne gennem en ledning 7 blev udtaget Benzen 15 dele
Toluen 20 dele
Xylener 4,5 dele.
Stripningskolonnen 6 arbejdede med en toprefluks på 5,5 dele aromater og en bundtemperatur på 180°C under atmosfærisk tryk.
Bundproduktet blev gennem en ledning 8 ledt til en vakuum-stripningskolonne 9 under et tryk på 0,2 atmosfære. Bundtemperaturen var 190°C. Bundstrømmen fra kolonnen 6 blev udgjort af 2oo dele opløsningsmiddel og 35,5 dele xylener. Topstrømmen fra kolonnen 9 blev udgjort af xylener (30 dele), medens bundstrømmen blev udgjort af opløsningsmidlet (2oo dele) og xylener (5,5 dele), idet nævnte opløsningsmiddel og xylener blev tilbageført til det ekstraktive destillationstrin 1 gennem ledningen 3.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT23474/77A IT1085079B (it) | 1977-05-12 | 1977-05-12 | Procedimento per la separazione di idrocarburi aromatici da miscele che li contengono |
IT2347477 | 1977-05-12 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK208478A DK208478A (da) | 1978-11-13 |
DK147177B true DK147177B (da) | 1984-05-07 |
DK147177C DK147177C (da) | 1984-12-10 |
Family
ID=11207409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK208478A DK147177C (da) | 1977-05-12 | 1978-05-11 | Fremgangsmaade til adskillelse af aromatiske carbonhydrider |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4201633A (da) |
JP (1) | JPS53141222A (da) |
BE (1) | BE867068A (da) |
DE (1) | DE2820906C3 (da) |
DK (1) | DK147177C (da) |
FR (1) | FR2390409A1 (da) |
GB (1) | GB1585145A (da) |
IE (1) | IE46889B1 (da) |
IT (1) | IT1085079B (da) |
LU (1) | LU79636A1 (da) |
NL (1) | NL7805183A (da) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4131938A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-04-01 | Krupp Koppers Gmbh | Verfahren zur aufarbeitung des sumpfproduktes einer extraktivdestillation zur gewinnung reiner kohlenwasserstoffe |
CN102826702A (zh) * | 2012-08-30 | 2012-12-19 | 宁夏宝塔石化集团有限公司 | 一种从苯醇烷基化反应工艺水中去除少量苯或甲苯的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2840511A (en) * | 1955-07-08 | 1958-06-24 | Standard Oil Co | Process of extraction with 2-oxazolidone solvents |
US3120487A (en) * | 1962-07-02 | 1964-02-04 | Marathon Oil Co | Solvent extraction with alkyl substituted 2-oxazolidones |
US3227632A (en) * | 1962-10-22 | 1966-01-04 | Koppers Co Inc | Recovery of aromatic hydrocarbon by extractive distillation with anhydrous liquid propylene carbonate |
DE1568940C3 (de) * | 1966-12-19 | 1978-12-07 | Krupp-Koppers Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen beliebigen Aromatengehaltes |
IT994985B (it) * | 1973-07-20 | 1975-10-20 | Snam Progetti | Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono |
-
1977
- 1977-05-12 IT IT23474/77A patent/IT1085079B/it active
-
1978
- 1978-05-09 US US05/904,270 patent/US4201633A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-10 GB GB18795/78A patent/GB1585145A/en not_active Expired
- 1978-05-10 LU LU79636A patent/LU79636A1/xx unknown
- 1978-05-11 FR FR7814053A patent/FR2390409A1/fr active Granted
- 1978-05-11 IE IE959/78A patent/IE46889B1/en unknown
- 1978-05-11 DK DK208478A patent/DK147177C/da active
- 1978-05-12 DE DE2820906A patent/DE2820906C3/de not_active Expired
- 1978-05-12 JP JP5574778A patent/JPS53141222A/ja active Pending
- 1978-05-12 BE BE187692A patent/BE867068A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-05-12 NL NL7805183A patent/NL7805183A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1585145A (en) | 1981-02-25 |
NL7805183A (nl) | 1978-11-14 |
US4201633A (en) | 1980-05-06 |
DE2820906C3 (de) | 1980-08-21 |
IE46889B1 (en) | 1983-10-19 |
IE780959L (en) | 1978-11-12 |
JPS53141222A (en) | 1978-12-08 |
DK147177C (da) | 1984-12-10 |
DE2820906B2 (de) | 1979-12-20 |
IT1085079B (it) | 1985-05-28 |
BE867068A (fr) | 1978-11-13 |
DK208478A (da) | 1978-11-13 |
LU79636A1 (fr) | 1978-11-06 |
DE2820906A1 (de) | 1978-11-16 |
FR2390409B1 (da) | 1981-04-30 |
FR2390409A1 (fr) | 1978-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB703065A (en) | Improvements in or relating to the dehydration of hydrazine by azeotropic distillation | |
DE1163795B (de) | Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von hoehermolekularen Acetylenen und Allenen aus konjugierten Diolefinen | |
KR100219109B1 (ko) | 테트라히드로아제핀을 함유하는 혼합물로부터의 6-아미노카프로니트릴의 정제 | |
DK147177B (da) | Fremgangsmaade til adskillelse af aromatiske carbonhydrider | |
US2957811A (en) | Segregation of xylene isomers | |
US4892624A (en) | Workup of distillation residues from the purification of caprolactam | |
FI82924B (fi) | Foerfarande foer tillvaratagning av myrsyra genom destillering. | |
JP3289902B2 (ja) | 反応性メチレン化合物と反応させることによる6−アミノカプロニトリルからのテトラヒドロアゼピン(tha)除去 | |
US2806856A (en) | Purification of pyrrolidone | |
EP0368536A2 (en) | Preparation of cycloorganotrisilazanes | |
US4419226A (en) | Recovery of aromatic hydrocarbons and a non-aromatic raffinate stream from a hydrocarbon charge stock | |
JPWO2002076944A1 (ja) | N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドンの精製方法 | |
US2799629A (en) | Separation of hydrocarbons | |
US3344198A (en) | Separating and recovering cyclopentadiene | |
DE1215691B (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid | |
Aspinall | Preparation and Cyclization of Monoacylethylenediamines. II | |
GB804221A (en) | Separating naphthalene from hydrocarbon oils by azeotropic distillation | |
DK149122B (da) | Fremgangsmaade til kontinuerlig fremstilling af diacetylethylendiamin | |
KR880701225A (ko) | 메틸 이소시아네이트의 제조 방법 | |
JPS5914462B2 (ja) | シアヌ−ル酸の精製法 | |
US3487013A (en) | Solvent extraction with recycle of light nonaromatic fraction | |
SU563910A3 (ru) | Способ выделени стирола из углеводородных смесей | |
SU1736998A1 (ru) | Способ очистки масл ных фракций нефти | |
SU658135A1 (ru) | Способ выделени тиофена или метилтиофена или бензотиофена | |
JPH0517780A (ja) | キノリン、イソキノリンおよびインドール混合物の回収方法 |