DE2211266B2 - Phenolosches bakterizides Mittel - Google Patents
Phenolosches bakterizides MittelInfo
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Description
20
Die Erfindung betrifft ein bakterizides Mittel, das o-Benzyl-p-chlorphenol, p-Benzyl-o-chlorphenol und
o-Benzyl-o-chlorphenol enthält Es wurde gefunden, daß, wie sich aus den Phenolkoeffizienten ergibt, das
erfindungsgemäße Mittel eine größere keimtötende Wirkung hat, als sich aus den bekannten Eigenschaften
der einzelnen Komponenten ableiten läßt .
Das erfindungsgemäße bakterizide Mittel kann unter Verwendung üblicher Materialien, wie Emulgiermittel,
zum Beispiel Rizinusölseife, sowie Verdünnungsmittel, wie denaturiertem Alkohol und/oder Wasser, verwendet
werden. Es können auch weitere übliche Zusätze, z>im Beispiel Riechstoff oder Terpentinöl, in einem
solchen bakteriziden Mittel vorliegen. Eine typische Zusammensetzung eines solchen Mittels ist folgende:
Phenolische Komponente gemäß
vorliegender Erfindung 5% w/v
Rizinusölseife (33%) 20% v/v
Denaturierter Alkohol 20% v/v
Wasser ad 100
Das erfindungsgemäße bakterizide Mittel kann auch andere Phenolderivate, wie o- und p-Benzylphenol,
enthalten. Das bakterizide Mittel vorliegender Erfindung kann das Reaktionsprodukt der Benzylierung und
Chlorierung von Phenol enthalten.
Das Phenol kann auf verschiedene Weise benzyliert und chloriert sein, zum Beispiel:
(1) Phenol wird mit Chlor chloriert und das erhaltene Chlorphenol wird benzyliert;
(2) Phenol wird mit Sulfurylchlorid chloriert und das so erhaltene Chlorphenol wird benzyliert;
(3) Phenol wird mit oder ohne Lösungsmittel bzw. Katalysatoren mit Benzylchlorid benzyliert und das
so erhaltene Produkt wird mit Chlor chloriert;
(4) Phenol wird mit oder ohne Lösungsmittel bzw. Katalysatoren mit Benzylehlorid benzyliert, worauf
eine Chlorierung mit Sulfurylchlorid erfolgt.
Die Chlorierung von Phenol zur Herstellung eines Chlorphenols kann in Gegenwart inerter Lösungsmittel,
wie aromatischen Kohlenwasserstoffen oder chlorierten
Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Kohlenstofftetrachlorid,
erfolgen.
Die Benzylierung von Phenol zur Herstellung von Benzylphenol wird vorzugsweise in Gegenwart überschüssigen
Phenols durchgeführt, um eine übermäßige Dibenzylierung hinten anzuhalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführung der Erfindung ist das bakterizierte Mittel das Reaktionsprodukt der
Chlorierung von Benzylphenol mit Chlor; ein solches Reaktionsprodukt ist löslich und nicht giftig, es hat einen
milden Geschmack und einen hohen Phenolkoeffizienten.
Die Anteile der verschiedenen Komponenten des erfindungsgemäßen Mittels können innerhalb weiterer
Grenzen schwanken.
Was die wesentlichen Bestandteile angeht, nämlich die drei isomeren Benzylchlorphenole, so liegen diese,
bezogen auf das Gewicht des Mittels, im allgemeinen in folgenden Mengen vor:
o-Benzyl-p-chlorphenol 20 bis 80%,
vorzugsweise 20 bis 45%,
p-Benzyl-o-chlorphenol 10 bis 55%,
vorzugsweise 25 bis 40%,
o-Benzyl-o-chlorphenol 5 bis 15%,
vorzugsweise 10 bis 15%.
vorzugsweise 20 bis 45%,
p-Benzyl-o-chlorphenol 10 bis 55%,
vorzugsweise 25 bis 40%,
o-Benzyl-o-chlorphenol 5 bis 15%,
vorzugsweise 10 bis 15%.
Die isomeren Benzylphenole liegen vorzugsweise ebenfalls vor, und zwar im allgemeinen, bezogen auf das
Gewicht des Mittels, in einer Menge bis zu 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20% des o-Isomer und bis 15% des
p-Isomer.
Die Mengen jedes einzelnen der anderen Produkte der Chlorierung bzw. Benzylierung von Phenol belaufen
sich, wenn sie vorliegen, bezogen auf das Gewicht des Mittels, üblicherweise auf weniger als 5%, vorzugsweise
auf nicht mehr als etwa 1 %.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die in den Beispielen angegebenen
Phenolkoeffizienten wurden anhand der flüssigen Produkte ermittelt, die durch Einverleibung der
Produkte der Beispiele in typische flüssige nachstehend beschriebene germizide Mittel erhalten worden sind.
Der A.OA.C.-Phenolkoeffizient wurde unter Anwendung von Salmonellenerregern als Testorganismen
ermittelt.
Dieser Test ist in »Official and Tentative Methods of Analysis« der Association of Official Agricultural
so Chemist, Washington D. C. beschrieben.
Für Vergleichszwecke dienten reine Proben der Bestandteile der Produkte der Beispiele, die nach den in
der folgenden Tabelle angegebenen Methoden erhalten wurden und die ebenfalls angegebenen Eigenschaften
55 hatten.
Der aus den experimentell ermittelten Werten für reine Substanzen berechnete Gesamtphenolkoeffizient
wird in den Beispielen bzw. in der Tabelle ebenfalls angegeben. Dieser Gesamtphenolkoeffizient wird der
Kürze halber auch als »berechneter Phenolkoeffizient« bezeichnet.
Aus den Vergleichsversuchen geht hervor, daß ein synergistischer Effekt vorhanden ist, wenn man die drei
wesentlichen Komponenten des Mittel gem. vorliegcnder Erfindung mischt und den daraus gemessenen
tatsächlichen Phenolkoeffizient mit dem berechneten Phenolkoeffizient vergleicht. Weiterhin geht aus der
Tabelle hervor, daß Zusammensetzungen, in denen nicht
nur die drei wesentlichen Komponenten, sondern auch
Nebenprodukte enthalten sind, ebenfalls den synergistischen Effekt ergeben. Dies wird deutlich durch die
Gegenüberstellung des berechneten Phenolgesamtkoeffizienten mit dem tatsächlich gefundenen Phenolkoeffizienten.
Dieser aufgezeigte Synergismus bestätigt auch einen technischen Fortschritt gegenüber der
DE-PS 8 24058, in der als Bakterizid das o-Benzyl-p-chlorphenol beschrieben ist Der berechnete
Phenolkoeffizient für das o-Benzyl-p-chlorphenol als
einzelne reine Substanz beträgt 360, während bei Verwendung dieser Substanz in Mischung mit weniger
wirksamen Komponenten tatsächlich nicht der errechnete Phenolkoeffizient, sondern ein höherer tatsächlich
gefundener Phenolkoeffizient vorliegt, der beispielsweise
im Beispiel 3 ebenfalls 360 beträgt, obwohl das o-Benzyl-p-chlorphenol in geringerer Menge vorliegt,
als wenn es zu 100% vorhanden ist
Verbindung
Herstellung
Eigenschaften
o-Benzyl-o-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
2-Benzyl-4:6-dichlorphenol
4-Benzyl-2:6-dichlorphenol
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Chlorphenol
Benzylierung von o-Chlorphenol durch Umsetzung
mit Benzylchlorid, wobei o-Benzyl-o-chlorphenol und
p-Benzyl-o-chlorphenol anfällt; die Benzylchlorphenole wurden durch wiederholte partielle Extraktion
mit 10% der Natriumhydroxidlösung aus ihrer Lösung in Toluol und nachfolgender Ansäueiung
getrennt
siehe o-Benzyl-o-chlorphenol
Chlorierung von o-Benzyl-p-chlorphenol, gelöst in Toluol durch Umsetzung mit Sulfurylchlorid.
p-Benzylphenol (F = 84 C) wurde durch Kristallisation
der o-Benzylphenol-p-benzylpiienolmischung
aus Toluol erhalten; das p-Benzylphenol wurde, gelöst in Tuluol, mit gasförmigem Chlor chloriert.
Benzylierung von p-Chlcrphenol durch Umsetzung
mit Benzylchlorid; das ο Benzyl-p-chlorphenol wurde
aus Toluol kristallisiert.
Umsetzung von Phenol mit Sulfurylchlorid und folgender fraktioneller Destillation.
farblos, fest
F = 40,0 C
Reinheit 98,4%
F = 40,0 C
Reinheit 98,4%
farblose Flüssigkeit;
Reinheit 98,1%
Reinheit 98,1%
farblos, fest,
F = 82,OX
Reinheit 99,6%
farblos, fest,
F = 59,8 C,
Reinheit 99,5%
F = 82,OX
Reinheit 99,6%
farblos, fest,
F = 59,8 C,
Reinheit 99,5%
farblos, fest,
F = 52,0C,
Reinheit 99,8%
F = 52,0C,
Reinheit 99,8%
farblos, fest,
F = 43 C
F = 43 C
Es wurde ein Gemisch aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
45
Der berechnete Phenolkoeffizient des Gemisches ist 210; es hatte aber einen Phenolkoeffizienten von 290.
Ein Gemisch wurde aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
0,45
0,55
Der berechnete Phenolkoeffizient dieses Gemisches ist 307; es hatte indes einen Phenolkoeffizienten von
360.
Es wurden 2000 g Phenol bei 60 bis 700C während
acht Stunden und fünfzehn Minuten mit gasförmigem Chlor in einer Menge von 801 je Stunde behandelt und
eine Mischung von 2620 g Chlorphenolen erhalten. Das Chlorphenolgemisch wurde nach der Gas-Flüssigkeit-Chromatographie
(GLC) analysiert und folgende Bestandteile in Gewichtsteilen ermittelt:
55
Der berechnete Phenolkoeffizient ist 196; das Gemisch hatte indes einen Phenolkoeffizienten von 250.
Eine Mischung wurde aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o- Benzyl-o-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o- Benzyl-o-chlorphenol
65
10 2
o-Chlorphenol
p-Chlorphenol
Dichlorphenol
Phenol
p-Chlorphenol
Dichlorphenol
Phenol
29,5%
56,3%
5,9%
8,3%
Es wurden 700 g des Chlorphenolgemisches unter Rühren auf 130 bis 140°C erhitzt und während zwei
Stunden 100 g Benzylchlorid zugegeben und dann zwei weitere Stunden bei der angegebenen Temperatur
erhitzt. Durch das Reaktionsprodukt wurde zur Entfernung gelösten Hydrogenchlorids Luft geblasen
und dann unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 587 g nicht-umgesetzter Chlorphenole bei 80 bis
155°C bei 33 mm Druck entfernt. Der Druck wurde
dann auf 9,5 mm gesenkt, und nach dem Aufnehmen von
15,6 g einer Zwischenfraktion bei 102 bis 160°C wurden 13,3,5 g Benzylchlorphenole bei 160 bis 2200C aufgenommen, wobei ein Rückstand von 273 g verblieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, 77,0% der
Theorie, und bezogen auf die umgesetzten Chlorphenole, 69^% der Theorie, wobei die Zwischenfraktion bei
den Berechnungen unberücksichtigt ist. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 27° C und einen
Phenolkoeffizienten von 295, und es enthielt nach der GLC-Analyse. in Gewichtsprozent:
Der Phenolkoeffizient jeder Komponente und sein berechneter Anteil an dem Gesamlphenolkoeffizienien
ergeben sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
o- Benzyl-p-chlorphenol | 543% | (nicht |
p-Benzyl-o-chlorphenol | 12,8% | durch GLC |
o-Benzyl-o-chlorphenol | 83% | ermittelt) |
o-Benzylpherol | 12,7% | |
p-Benzylphenol (plus | ||
o-Benzyldichlorphenol) | 83% | |
p-Chlorphenol | 2,0% | |
Dichlorphenol | 0,1% | |
Phenol | 03% | |
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein berechneter Anteil an dem Gesamtphenolkoeffizienten
ergeben sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Es wurden 700 g einer Mischung von Chlorphenolen aus einer im großen Maßstab durchgeführten Chlorierung von Phenol mit Sulfurylchlorid unter Anwendung
molarer Mengen extrahiert Dieses Gemisch enthielt gemäß einer GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
Es wurden 40 g einer gesättigten Lösung von 0,046 g Zinkchlorid in Phenol bei 600C 1088 g Phenol zugesetzt
und die Mischung bei 55 bis 600C geröhrt, während
506 g Benzylchlorid während 45 Minuten zugegeben wurden, worauf das Reaktionsgemisch zwei Stunden
unter Rühren auf 55 bis 60° C erhitzt und dann drei weitere Stunden auf 70 bis 800C erhitzt wurde. Das
Reaktionsgemisch wurde entgast und dann bei reduziertem Druck destilliert.
Es wurden bei 70 bis 1600C und 10 mm Druck 8063 g
überschüssiges Phenol entfernt und dann 5313 g
Benzylphenole bei 169 bis 2200C und 10 mm Druck
abdestilliert; es verblieb ein Rückstand von 1473 g.
Beim Stehenlassen kristallisierte das Benzylphenol bei 57,8° C aus. Die Ausbeute an Benzylphenolen,
bezogen auf das eingesetzte Benzylchlorid, betrug 723% der Theorie und, bezogen auf umgesetztes
Phenol 843% der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
30
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
Phenol
43,4%
56,2%
0,4%
o-Chlorphenol | 19,5% |
p-Chlorphenol | 76,8% |
Dichlorphenol | 3.2% |
Phenol | 03% |
35
Diese Mischung wurde mit 100 g Benzylchlorid, wie in Beispiel 9 angegeben, umgesetzt und dann unter
vermindertem Druck destilliert Es wurden 585 g nicht-umgesetzter Chlorphenole bei 100 bis 150°C und
einem Druck von 30 mm entfernt Der Druck wurde dann auf 10 mm verringert und nach dem Aufnehmen
von 16 g einer Zwischenfraktion bei 140 bis 18O0C wurden 127 g Benzylchlorphenole bei 180 bis 225° C
destilliert, wobei ein Rückstand von 273 g blieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen belief sich, bezogen auf dat verwendete Benzylchlorid. auf 73,5% so
der Theorie und, bezogen auf die umgesetzten o-Benzylphenol
sichtigt wurde. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 31,8° C und einen Phenolkoeffizienten von 325, und
es enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
Es wurden 30 g einer gesättigten Lösung von 0,035 g Zinkchlorid in Phenol bei 600C 911 g Phenol zugegeben
und die Mischung bei 55 bis 6O0C gerührt und innerhalb 45 Minuten 1263 g Benzylchlorid eingeleitet Die
Reaktionsmischung wurde dann wie in Beispiel 4 angegeben behandelt und die Reaktionsprodukte
isoliert Es wurden 8503 g überschüssiges Phenol, 171,9g Benzylphenol und 8,7 g Destillationsrückstand
erhalten. Das Benzylphenol kristallisierte bei 55,00C. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das
verwendete Benzylchlorid, betrug 933% der Theorie und, bezogen auf umgesetztes Phenol, 97,4% der
Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
43,0%
56,6%
03%
o-Benzyl-p-chlorphenol | 74,9% | (nicht |
p-Benzyl-o-chlorphenol | 14,4% | durch GLC |
o-Benzyl-o-chlorphenol | 6,6% | ermittelt) |
p-Benzylphenol (plus | ||
o-Benzyldichlorphenol) | l,4O/o | |
p-Chlorphenol | 1,6% | |
o-Chlorphenol | 0,1% | |
p-Benzyldichlorphenol | 1,0% | |
120°C, zugegeben und die Mischung bei 55 bis 60°C
gerührt und während 45 Minuten 253 g Benzylchlorid
eingeleitet worauf das Reaktionsgemisch unter Rühren
zwei Stunden auf 55 bis 6O0C und dann drei Stunden auf
70 His 8O0C erhitzt wurde. Aus dem Reaktionsprodukt
wurde das S.P.B3-Lösungsmittel durch Destillation bei
atmosphärischem Druck und dann der Rest bei
vermindertem Druck entfernt, nämlich 240 ml (96% der Beschickung) S.P.B.3 bei 100 bis 13O°C und dann 370 g
überschüssiges Phenol und 270,5 g Benzylphenol; es verblieb ein Rückstand von 77,2 g.
Das Benzylphenol kristallisierte bei 52,00C. Die
Ausbeute, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 73,4% der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß
der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol | 49,6% |
p-Benzylphenol | 48,1% |
Phenol | 0,3% |
Nicht bekanntes Material | 2,0% |
Beispie! 9
Es wurden 282 g Phenol auf 12O0C erhitzt und unter
Rühren während fünf Stunden 126,5 g Benzylchlorid zugegeben, worauf das Gemisch weitere vier Stunden
bei 120 bis 13O0C gerührt und dann die Reaktionsprodukte
gemäß dem in Beispiel 4 angegebenen Verfahren isoliert wurden. Es wurden 206,3 g überschüssiges
Phenol und dann 132,3 g Benzylphenol entfernt; es verblieb ein Rückstand von 37,6 g.
Das Benzylphenol kristallisierte bei 46 4° C. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das verwendete
Benzylchlorid, betrug 71,3% der Theorie und, bezogen auf das umgesetzte Phenol, 88,5% der Theorie.
Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
Phenol
p-Benzylphenol
Phenol
47,1%
52,4%
0,5%
Beispiel 11
Es wurde gasförmiges Chlor in einer Menge von 6 I je Stunde in 184 g Benzylphenol, das heißt einer einen
Kxistallisationspunkt von 56,5°C aufweisenden Mischung
der Produkte der Beispiele 6 und 7, bei 55 bis 65°C unter Rühren während drei Stunden und vierzig
Minuten eingeleitet, was zu einer Gewichtszunahme von 29,4 g führte. Nach dem Entgasen wurde das
Reaktionsgemisch bei vermindertem Druck destilliert und 8,0 g eines Vorlaufes bei 80 bis 160° C und 10 mm
Druck und dann 185,2 g Benzylchlorphenol bei 160 bis 2100C bei 10 mm Druck erhalten; es verbleibt ein
Rückstand von 18,6 g.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug 84,6% der Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten
von 300 und es enthielt nach der GLC-Analyse, in Gewichtsprozent:
20
25
o- Benzyl-p-chlorphenol | 24,3% |
p-Benzyl-o-chlorphenoI | 35,7% |
o- Benzyl-o-chlorphenol | 13,4% |
o-Benzylphenol | 7,1 o/o |
p-Benzylphenol | 14,60/o |
p-Chlorphenol | 0,20/0 |
p- Benzyldichlorphenol | |
nicht mehr als | 1,1% |
o-Benzyldichlorphenol | 3,6O/o |
35 Der Phenolkoeffizient jeden Bestandteiles und sein berechneter Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergeben
sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Beispiel 10
Es wurde gasförmiges Chlor in einer Menge von 6 1 je Stunde in 184 g Benzylphenol, nämlich einer bei 56,5°C
kristallisierenden Mischung der Produkte der Beispiele 6 und 7, bei 55 bis 65° C unter Rühren während vier
Stunden und vierzig Minuten eingeleitet was zu einer Gewichtszunahme von 37,4 g führte. Nach dem
Entgasen des Reaktionsgemisches wurde bei vermindertem Druck destilliert und bei 96 bis 160°Cund 10 mm
Druck ein Vorlauf von 13,6 g und dann bei 160 bis 2100C
und 10 mm Druck 188,0 g Benzylchlorphenol erhalten, wobei ein Rückstand von 16,7 blieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug 85,7% der Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten
von 300 und es enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-p-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
p-Chlorphenol
4,6-Dichlor-2-benzylphenol
2£-Dichk>r-4-benzylphenol
Es wurden 193 g Sulfurylchlorid, das heißt 105% der
für eine Monochlorierung erforderlichen theoretischen Menge, während zwei Stunden unter Rühren bei 55 bis
60°C 250 g Benzylphenol, das einen Kristallisationspunkt von 52,00C hat, zugegeben und das Reaktionsgemisch
weitere dreißig Minuten auf 70 bis 80° C erhitzt. Nach dem Entgasen wurde das Reaktionsgemisch bei
vermindertem Druck destilliert, und zwar wurden 10,4 g eines Vorlaufes bei 93 bis 1600C und 10 mm Druck und
dann 245 g Benzylchlorphenol bei 162 bis 210° C und
10 mm Druck erhalten; es verblieb ein Rückstand von 30,1 g.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen belief sich auf 82,7% der Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten
von 240 und es enthielt, gemäß der GLC-Analyse, in Gewichtsprozent:
55 | o-Benzyl-p-chlorphenol !(plus | 35,6% | |
Spuren von | 35,6% | ||
423% | p-Benzyldichlorphenol) | 123% | |
293% | p-Benzyl-o-chlorphenol | 1,5% | |
14,4% | o-Benzyl-o-chlorphenol | 11,2% | |
2,2% | 60 | o-Benzylphenol | 0,6% |
7,6% | p-Benzylphenol | 03% | |
0,6% | p-Chlorphenol | 13% | |
2,7% | o-Benzyldichlorphenol | ||
0,4% | Nicht identifiziert | ||
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein
berechneter Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergibt sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
65
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein berechneter Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergibt
sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Theoretischer Anteil an dem Phenolkoeffizienten
IO
Phenol- | Beispiel | 1 | 12 | ) | - | |
koeffizient | 4 | - | ||||
o-Benzyl-p-chlorphenol | 360 | 196 | - | |||
p-Benzyl-o-chlorphenol | 150 | 19 | <2 | |||
o-Benzyl-o-chlorphenol | 90 | 8 | - | |||
o-Benzylphenol | 105 | 13 | ||||
p-Benzylphenol | 120 | |||||
o-Benzyldichlorphenol | 160 | |||||
p-Benzyldichlorphenol | <90 | |||||
Phenol | 1 | |||||
o-Chlorphenol | - | |||||
p-Chlorphenol | <90 | |||||
Dichlorphenol | - |
10
Berechneter Phenolkoeffizient
(berechnet aus den experimentell
ermittelten Werten für reine
Substanzen)
(berechnet aus den experimentell
ermittelten Werten für reine
Substanzen)
Tatsächlich gefundener Phenolkoeffizient
105
64
13
64
13
0,5
198
300
87
54
12
54
12
185
300
2 | 8 | 2 | - |
9 | 17 | 13 | |
4 | 6 | 1 | |
0,5 | <1 |
Claims (2)
1. Bakterizides Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß es o-Benzyl-p-chlorphenol, p-Benzyl-o-chlorphenol
und o-Benzyl-o-chlorphenol enthält
2. Bakterizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß es das o-Benzyl-p-chlorphenol, p-Benzyl-o-chlorphenol und o-Benzyl-o-chlorphenol
als Reaktionsprodukt aus
der Benzylierung und Chlorierung von Phenol,
der Chlorierung von Benzylphenol mit Chlor,
der Umsetzung von Phenol mit Benzylchlorid und der Chlorierung mit Chlor, oder
der Chlorierung von Benzylphenol mit Chlor,
der Umsetzung von Phenol mit Benzylchlorid und der Chlorierung mit Chlor, oder
der Umsetzung von Phenol mit Benzylchlorid und der Chlorierung mit Sulfurylchlorid
enthält
enthält
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DE824058C (de) * | 1948-10-29 | 1951-12-10 | Dr Karl Kindler | Verfahren zur Herstellung von benzylierten Phenolen |
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1971
- 1971-03-11 GB GB1330753D patent/GB1330753A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-03-09 DE DE19722211266 patent/DE2211266B2/de not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE2211266A1 (de) | 1972-09-14 |
GB1330753A (en) | 1973-09-19 |
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