DE2211266B2 - Phenolosches bakterizides Mittel - Google Patents

Phenolosches bakterizides Mittel

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DE2211266B2 DE19722211266 DE2211266A DE2211266B2 DE 2211266 B2 DE2211266 B2 DE 2211266B2 DE 19722211266 DE19722211266 DE 19722211266 DE 2211266 A DE2211266 A DE 2211266A DE 2211266 B2 DE2211266 B2 DE 2211266B2
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Description

20
Die Erfindung betrifft ein bakterizides Mittel, das o-Benzyl-p-chlorphenol, p-Benzyl-o-chlorphenol und o-Benzyl-o-chlorphenol enthält Es wurde gefunden, daß, wie sich aus den Phenolkoeffizienten ergibt, das erfindungsgemäße Mittel eine größere keimtötende Wirkung hat, als sich aus den bekannten Eigenschaften der einzelnen Komponenten ableiten läßt .
Das erfindungsgemäße bakterizide Mittel kann unter Verwendung üblicher Materialien, wie Emulgiermittel, zum Beispiel Rizinusölseife, sowie Verdünnungsmittel, wie denaturiertem Alkohol und/oder Wasser, verwendet werden. Es können auch weitere übliche Zusätze, z>im Beispiel Riechstoff oder Terpentinöl, in einem solchen bakteriziden Mittel vorliegen. Eine typische Zusammensetzung eines solchen Mittels ist folgende:
Phenolische Komponente gemäß
vorliegender Erfindung 5% w/v
Rizinusölseife (33%) 20% v/v
Denaturierter Alkohol 20% v/v
Wasser ad 100
Das erfindungsgemäße bakterizide Mittel kann auch andere Phenolderivate, wie o- und p-Benzylphenol, enthalten. Das bakterizide Mittel vorliegender Erfindung kann das Reaktionsprodukt der Benzylierung und Chlorierung von Phenol enthalten.
Das Phenol kann auf verschiedene Weise benzyliert und chloriert sein, zum Beispiel:
(1) Phenol wird mit Chlor chloriert und das erhaltene Chlorphenol wird benzyliert;
(2) Phenol wird mit Sulfurylchlorid chloriert und das so erhaltene Chlorphenol wird benzyliert;
(3) Phenol wird mit oder ohne Lösungsmittel bzw. Katalysatoren mit Benzylchlorid benzyliert und das so erhaltene Produkt wird mit Chlor chloriert;
(4) Phenol wird mit oder ohne Lösungsmittel bzw. Katalysatoren mit Benzylehlorid benzyliert, worauf eine Chlorierung mit Sulfurylchlorid erfolgt.
Die Chlorierung von Phenol zur Herstellung eines Chlorphenols kann in Gegenwart inerter Lösungsmittel,
wie aromatischen Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Kohlenstofftetrachlorid, erfolgen.
Die Benzylierung von Phenol zur Herstellung von Benzylphenol wird vorzugsweise in Gegenwart überschüssigen Phenols durchgeführt, um eine übermäßige Dibenzylierung hinten anzuhalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführung der Erfindung ist das bakterizierte Mittel das Reaktionsprodukt der Chlorierung von Benzylphenol mit Chlor; ein solches Reaktionsprodukt ist löslich und nicht giftig, es hat einen milden Geschmack und einen hohen Phenolkoeffizienten.
Die Anteile der verschiedenen Komponenten des erfindungsgemäßen Mittels können innerhalb weiterer Grenzen schwanken.
Was die wesentlichen Bestandteile angeht, nämlich die drei isomeren Benzylchlorphenole, so liegen diese, bezogen auf das Gewicht des Mittels, im allgemeinen in folgenden Mengen vor:
o-Benzyl-p-chlorphenol 20 bis 80%,
vorzugsweise 20 bis 45%,
p-Benzyl-o-chlorphenol 10 bis 55%,
vorzugsweise 25 bis 40%,
o-Benzyl-o-chlorphenol 5 bis 15%,
vorzugsweise 10 bis 15%.
Die isomeren Benzylphenole liegen vorzugsweise ebenfalls vor, und zwar im allgemeinen, bezogen auf das Gewicht des Mittels, in einer Menge bis zu 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20% des o-Isomer und bis 15% des p-Isomer.
Die Mengen jedes einzelnen der anderen Produkte der Chlorierung bzw. Benzylierung von Phenol belaufen sich, wenn sie vorliegen, bezogen auf das Gewicht des Mittels, üblicherweise auf weniger als 5%, vorzugsweise auf nicht mehr als etwa 1 %.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die in den Beispielen angegebenen Phenolkoeffizienten wurden anhand der flüssigen Produkte ermittelt, die durch Einverleibung der Produkte der Beispiele in typische flüssige nachstehend beschriebene germizide Mittel erhalten worden sind.
Der A.OA.C.-Phenolkoeffizient wurde unter Anwendung von Salmonellenerregern als Testorganismen ermittelt.
Dieser Test ist in »Official and Tentative Methods of Analysis« der Association of Official Agricultural
so Chemist, Washington D. C. beschrieben.
Für Vergleichszwecke dienten reine Proben der Bestandteile der Produkte der Beispiele, die nach den in der folgenden Tabelle angegebenen Methoden erhalten wurden und die ebenfalls angegebenen Eigenschaften
55 hatten.
Der aus den experimentell ermittelten Werten für reine Substanzen berechnete Gesamtphenolkoeffizient wird in den Beispielen bzw. in der Tabelle ebenfalls angegeben. Dieser Gesamtphenolkoeffizient wird der Kürze halber auch als »berechneter Phenolkoeffizient« bezeichnet.
Aus den Vergleichsversuchen geht hervor, daß ein synergistischer Effekt vorhanden ist, wenn man die drei wesentlichen Komponenten des Mittel gem. vorliegcnder Erfindung mischt und den daraus gemessenen tatsächlichen Phenolkoeffizient mit dem berechneten Phenolkoeffizient vergleicht. Weiterhin geht aus der Tabelle hervor, daß Zusammensetzungen, in denen nicht
nur die drei wesentlichen Komponenten, sondern auch Nebenprodukte enthalten sind, ebenfalls den synergistischen Effekt ergeben. Dies wird deutlich durch die Gegenüberstellung des berechneten Phenolgesamtkoeffizienten mit dem tatsächlich gefundenen Phenolkoeffizienten. Dieser aufgezeigte Synergismus bestätigt auch einen technischen Fortschritt gegenüber der DE-PS 8 24058, in der als Bakterizid das o-Benzyl-p-chlorphenol beschrieben ist Der berechnete
Tabelle
Phenolkoeffizient für das o-Benzyl-p-chlorphenol als einzelne reine Substanz beträgt 360, während bei Verwendung dieser Substanz in Mischung mit weniger wirksamen Komponenten tatsächlich nicht der errechnete Phenolkoeffizient, sondern ein höherer tatsächlich gefundener Phenolkoeffizient vorliegt, der beispielsweise im Beispiel 3 ebenfalls 360 beträgt, obwohl das o-Benzyl-p-chlorphenol in geringerer Menge vorliegt, als wenn es zu 100% vorhanden ist
Verbindung
Herstellung
Eigenschaften
o-Benzyl-o-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
2-Benzyl-4:6-dichlorphenol
4-Benzyl-2:6-dichlorphenol
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Chlorphenol
Benzylierung von o-Chlorphenol durch Umsetzung mit Benzylchlorid, wobei o-Benzyl-o-chlorphenol und p-Benzyl-o-chlorphenol anfällt; die Benzylchlorphenole wurden durch wiederholte partielle Extraktion mit 10% der Natriumhydroxidlösung aus ihrer Lösung in Toluol und nachfolgender Ansäueiung getrennt
siehe o-Benzyl-o-chlorphenol
Chlorierung von o-Benzyl-p-chlorphenol, gelöst in Toluol durch Umsetzung mit Sulfurylchlorid.
p-Benzylphenol (F = 84 C) wurde durch Kristallisation der o-Benzylphenol-p-benzylpiienolmischung aus Toluol erhalten; das p-Benzylphenol wurde, gelöst in Tuluol, mit gasförmigem Chlor chloriert. Benzylierung von p-Chlcrphenol durch Umsetzung mit Benzylchlorid; das ο Benzyl-p-chlorphenol wurde aus Toluol kristallisiert.
Umsetzung von Phenol mit Sulfurylchlorid und folgender fraktioneller Destillation.
farblos, fest
F = 40,0 C
Reinheit 98,4%
farblose Flüssigkeit;
Reinheit 98,1%
farblos, fest,
F = 82,OX
Reinheit 99,6%
farblos, fest,
F = 59,8 C,
Reinheit 99,5%
farblos, fest,
F = 52,0C,
Reinheit 99,8%
farblos, fest,
F = 43 C
Beispiel 1
Es wurde ein Gemisch aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
45
Der berechnete Phenolkoeffizient des Gemisches ist 210; es hatte aber einen Phenolkoeffizienten von 290.
Beispiel 2
Ein Gemisch wurde aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
0,45
0,55
Der berechnete Phenolkoeffizient dieses Gemisches ist 307; es hatte indes einen Phenolkoeffizienten von 360.
Beispiel 4
Es wurden 2000 g Phenol bei 60 bis 700C während acht Stunden und fünfzehn Minuten mit gasförmigem Chlor in einer Menge von 801 je Stunde behandelt und eine Mischung von 2620 g Chlorphenolen erhalten. Das Chlorphenolgemisch wurde nach der Gas-Flüssigkeit-Chromatographie (GLC) analysiert und folgende Bestandteile in Gewichtsteilen ermittelt:
55
Der berechnete Phenolkoeffizient ist 196; das Gemisch hatte indes einen Phenolkoeffizienten von 250.
Beispiel 3
Eine Mischung wurde aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol
p-Benzyl-o-chlorphenol
o- Benzyl-o-chlorphenol
65
10 2
o-Chlorphenol
p-Chlorphenol
Dichlorphenol
Phenol
29,5%
56,3%
5,9%
8,3%
Es wurden 700 g des Chlorphenolgemisches unter Rühren auf 130 bis 140°C erhitzt und während zwei Stunden 100 g Benzylchlorid zugegeben und dann zwei weitere Stunden bei der angegebenen Temperatur erhitzt. Durch das Reaktionsprodukt wurde zur Entfernung gelösten Hydrogenchlorids Luft geblasen und dann unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 587 g nicht-umgesetzter Chlorphenole bei 80 bis 155°C bei 33 mm Druck entfernt. Der Druck wurde
dann auf 9,5 mm gesenkt, und nach dem Aufnehmen von 15,6 g einer Zwischenfraktion bei 102 bis 160°C wurden 13,3,5 g Benzylchlorphenole bei 160 bis 2200C aufgenommen, wobei ein Rückstand von 273 g verblieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, 77,0% der Theorie, und bezogen auf die umgesetzten Chlorphenole, 69^% der Theorie, wobei die Zwischenfraktion bei den Berechnungen unberücksichtigt ist. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 27° C und einen Phenolkoeffizienten von 295, und es enthielt nach der GLC-Analyse. in Gewichtsprozent:
Der Phenolkoeffizient jeder Komponente und sein berechneter Anteil an dem Gesamlphenolkoeffizienien ergeben sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
o- Benzyl-p-chlorphenol 543% (nicht
p-Benzyl-o-chlorphenol 12,8% durch GLC
o-Benzyl-o-chlorphenol 83% ermittelt)
o-Benzylpherol 12,7%
p-Benzylphenol (plus
o-Benzyldichlorphenol) 83%
p-Chlorphenol 2,0%
Dichlorphenol 0,1%
Phenol 03%
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein berechneter Anteil an dem Gesamtphenolkoeffizienten ergeben sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Beispiel 5
Es wurden 700 g einer Mischung von Chlorphenolen aus einer im großen Maßstab durchgeführten Chlorierung von Phenol mit Sulfurylchlorid unter Anwendung molarer Mengen extrahiert Dieses Gemisch enthielt gemäß einer GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
Beispiel 6
Es wurden 40 g einer gesättigten Lösung von 0,046 g Zinkchlorid in Phenol bei 600C 1088 g Phenol zugesetzt und die Mischung bei 55 bis 600C geröhrt, während 506 g Benzylchlorid während 45 Minuten zugegeben wurden, worauf das Reaktionsgemisch zwei Stunden unter Rühren auf 55 bis 60° C erhitzt und dann drei weitere Stunden auf 70 bis 800C erhitzt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde entgast und dann bei reduziertem Druck destilliert.
Es wurden bei 70 bis 1600C und 10 mm Druck 8063 g überschüssiges Phenol entfernt und dann 5313 g Benzylphenole bei 169 bis 2200C und 10 mm Druck abdestilliert; es verblieb ein Rückstand von 1473 g.
Beim Stehenlassen kristallisierte das Benzylphenol bei 57,8° C aus. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das eingesetzte Benzylchlorid, betrug 723% der Theorie und, bezogen auf umgesetztes Phenol 843% der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
30 o-Benzylphenol p-Benzylphenol Phenol
43,4%
56,2%
0,4%
o-Chlorphenol 19,5%
p-Chlorphenol 76,8%
Dichlorphenol 3.2%
Phenol 03%
35
Diese Mischung wurde mit 100 g Benzylchlorid, wie in Beispiel 9 angegeben, umgesetzt und dann unter vermindertem Druck destilliert Es wurden 585 g nicht-umgesetzter Chlorphenole bei 100 bis 150°C und einem Druck von 30 mm entfernt Der Druck wurde dann auf 10 mm verringert und nach dem Aufnehmen von 16 g einer Zwischenfraktion bei 140 bis 18O0C wurden 127 g Benzylchlorphenole bei 180 bis 225° C destilliert, wobei ein Rückstand von 273 g blieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen belief sich, bezogen auf dat verwendete Benzylchlorid. auf 73,5% so der Theorie und, bezogen auf die umgesetzten o-Benzylphenol
Chlorphenole, auf 65,0% der Theorie, wobei die p-Benzylphenol Zwischenfraktion bei den Berechnungen nicht berück- Phenol
sichtigt wurde. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 31,8° C und einen Phenolkoeffizienten von 325, und es enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
Beispiel 7
Es wurden 30 g einer gesättigten Lösung von 0,035 g Zinkchlorid in Phenol bei 600C 911 g Phenol zugegeben und die Mischung bei 55 bis 6O0C gerührt und innerhalb 45 Minuten 1263 g Benzylchlorid eingeleitet Die Reaktionsmischung wurde dann wie in Beispiel 4 angegeben behandelt und die Reaktionsprodukte isoliert Es wurden 8503 g überschüssiges Phenol, 171,9g Benzylphenol und 8,7 g Destillationsrückstand erhalten. Das Benzylphenol kristallisierte bei 55,00C. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 933% der Theorie und, bezogen auf umgesetztes Phenol, 97,4% der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
43,0%
56,6%
03%
o-Benzyl-p-chlorphenol 74,9% (nicht
p-Benzyl-o-chlorphenol 14,4% durch GLC
o-Benzyl-o-chlorphenol 6,6% ermittelt)
p-Benzylphenol (plus
o-Benzyldichlorphenol) l,4O/o
p-Chlorphenol 1,6%
o-Chlorphenol 0,1%
p-Benzyldichlorphenol 1,0%
Beispiel 8 Es wurden 40 g einer gesättigten Lösung von 0,046 g Zinkchlorid in Phenol bei 60° C 524 g Phenol und 250 ml S.P.B3-Petroleumlösungsmittel, Siedepunkt 100 bis
120°C, zugegeben und die Mischung bei 55 bis 60°C gerührt und während 45 Minuten 253 g Benzylchlorid eingeleitet worauf das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden auf 55 bis 6O0C und dann drei Stunden auf 70 His 8O0C erhitzt wurde. Aus dem Reaktionsprodukt wurde das S.P.B3-Lösungsmittel durch Destillation bei atmosphärischem Druck und dann der Rest bei
vermindertem Druck entfernt, nämlich 240 ml (96% der Beschickung) S.P.B.3 bei 100 bis 13O°C und dann 370 g überschüssiges Phenol und 270,5 g Benzylphenol; es verblieb ein Rückstand von 77,2 g.
Das Benzylphenol kristallisierte bei 52,00C. Die Ausbeute, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 73,4% der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol 49,6%
p-Benzylphenol 48,1%
Phenol 0,3%
Nicht bekanntes Material 2,0%
Beispie! 9
Es wurden 282 g Phenol auf 12O0C erhitzt und unter Rühren während fünf Stunden 126,5 g Benzylchlorid zugegeben, worauf das Gemisch weitere vier Stunden bei 120 bis 13O0C gerührt und dann die Reaktionsprodukte gemäß dem in Beispiel 4 angegebenen Verfahren isoliert wurden. Es wurden 206,3 g überschüssiges Phenol und dann 132,3 g Benzylphenol entfernt; es verblieb ein Rückstand von 37,6 g.
Das Benzylphenol kristallisierte bei 46 4° C. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 71,3% der Theorie und, bezogen auf das umgesetzte Phenol, 88,5% der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
Phenol
47,1%
52,4%
0,5%
Beispiel 11
Es wurde gasförmiges Chlor in einer Menge von 6 I je Stunde in 184 g Benzylphenol, das heißt einer einen Kxistallisationspunkt von 56,5°C aufweisenden Mischung der Produkte der Beispiele 6 und 7, bei 55 bis 65°C unter Rühren während drei Stunden und vierzig Minuten eingeleitet, was zu einer Gewichtszunahme von 29,4 g führte. Nach dem Entgasen wurde das Reaktionsgemisch bei vermindertem Druck destilliert und 8,0 g eines Vorlaufes bei 80 bis 160° C und 10 mm Druck und dann 185,2 g Benzylchlorphenol bei 160 bis 2100C bei 10 mm Druck erhalten; es verbleibt ein Rückstand von 18,6 g.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug 84,6% der Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten von 300 und es enthielt nach der GLC-Analyse, in Gewichtsprozent:
20
25
o- Benzyl-p-chlorphenol 24,3%
p-Benzyl-o-chlorphenoI 35,7%
o- Benzyl-o-chlorphenol 13,4%
o-Benzylphenol 7,1 o/o
p-Benzylphenol 14,60/o
p-Chlorphenol 0,20/0
p- Benzyldichlorphenol
nicht mehr als 1,1%
o-Benzyldichlorphenol 3,6O/o
35 Der Phenolkoeffizient jeden Bestandteiles und sein berechneter Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergeben sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Beispiel 12
Beispiel 10
Es wurde gasförmiges Chlor in einer Menge von 6 1 je Stunde in 184 g Benzylphenol, nämlich einer bei 56,5°C kristallisierenden Mischung der Produkte der Beispiele 6 und 7, bei 55 bis 65° C unter Rühren während vier Stunden und vierzig Minuten eingeleitet was zu einer Gewichtszunahme von 37,4 g führte. Nach dem Entgasen des Reaktionsgemisches wurde bei vermindertem Druck destilliert und bei 96 bis 160°Cund 10 mm Druck ein Vorlauf von 13,6 g und dann bei 160 bis 2100C und 10 mm Druck 188,0 g Benzylchlorphenol erhalten, wobei ein Rückstand von 16,7 blieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug 85,7% der Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten von 300 und es enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
p-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzyl-p-chlorphenol
o-Benzyl-o-chlorphenol
o-Benzylphenol
p-Benzylphenol
p-Chlorphenol
4,6-Dichlor-2-benzylphenol
2£-Dichk>r-4-benzylphenol
Es wurden 193 g Sulfurylchlorid, das heißt 105% der für eine Monochlorierung erforderlichen theoretischen Menge, während zwei Stunden unter Rühren bei 55 bis 60°C 250 g Benzylphenol, das einen Kristallisationspunkt von 52,00C hat, zugegeben und das Reaktionsgemisch weitere dreißig Minuten auf 70 bis 80° C erhitzt. Nach dem Entgasen wurde das Reaktionsgemisch bei vermindertem Druck destilliert, und zwar wurden 10,4 g eines Vorlaufes bei 93 bis 1600C und 10 mm Druck und dann 245 g Benzylchlorphenol bei 162 bis 210° C und 10 mm Druck erhalten; es verblieb ein Rückstand von 30,1 g.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen belief sich auf 82,7% der Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten von 240 und es enthielt, gemäß der GLC-Analyse, in Gewichtsprozent:
55 o-Benzyl-p-chlorphenol !(plus 35,6%
Spuren von 35,6%
423% p-Benzyldichlorphenol) 123%
293% p-Benzyl-o-chlorphenol 1,5%
14,4% o-Benzyl-o-chlorphenol 11,2%
2,2% 60 o-Benzylphenol 0,6%
7,6% p-Benzylphenol 03%
0,6% p-Chlorphenol 13%
2,7% o-Benzyldichlorphenol
0,4% Nicht identifiziert
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein berechneter Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergibt sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
65 Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein berechneter Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergibt sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Tabelle
Theoretischer Anteil an dem Phenolkoeffizienten
IO
Phenol- Beispiel 1 12 ) -
koeffizient 4 -
o-Benzyl-p-chlorphenol 360 196 -
p-Benzyl-o-chlorphenol 150 19 <2
o-Benzyl-o-chlorphenol 90 8 -
o-Benzylphenol 105 13
p-Benzylphenol 120
o-Benzyldichlorphenol 160
p-Benzyldichlorphenol <90
Phenol 1
o-Chlorphenol -
p-Chlorphenol <90
Dichlorphenol -
10
Berechneter Phenolkoeffizient
(berechnet aus den experimentell
ermittelten Werten für reine
Substanzen)
Tatsächlich gefundener Phenolkoeffizient
105
64
13
0,5
198
300
87
54
12
185
300
2 8 2 -
9 17 13
4 6 1
0,5 <1

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Bakterizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es o-Benzyl-p-chlorphenol, p-Benzyl-o-chlorphenol und o-Benzyl-o-chlorphenol enthält
2. Bakterizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das o-Benzyl-p-chlorphenol, p-Benzyl-o-chlorphenol und o-Benzyl-o-chlorphenol als Reaktionsprodukt aus
der Benzylierung und Chlorierung von Phenol,
der Chlorierung von Benzylphenol mit Chlor,
der Umsetzung von Phenol mit Benzylchlorid und der Chlorierung mit Chlor, oder
der Umsetzung von Phenol mit Benzylchlorid und der Chlorierung mit Sulfurylchlorid
enthält
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