DE2211266A1 - Phenolisches bakterizides Mittel - Google Patents
Phenolisches bakterizides MittelInfo
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- C07C39/24—Halogenated derivatives
- C07C39/367—Halogenated derivatives polycyclic non-condensed, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts, e.g. halogenated poly-hydroxyphenylalkanes
Description
zur Eingabe vom 7. MärZ 1972 VA/ Name d. Ann,. COCKER CHEMICAL COMPANY
LIMITED
Phenolisches bakterizides Mittel
Die Erfindung betrifft ein bakterizides Mittel, das o-Benzylp-rchlorphenol,
p-Benzyl-o-chlorphenol und o-Benzyl-o-chlorphenol
enthält. Es wurde gefunden, daß, wie sich aus den Phenolkoeffizienten ergibt, das erfindungsgemäße Mittel eine größere
keimtötende Wirkung hat, als sich aus den bekannten Eigenschaften der einzelnen Komponenten ableiten läßt«
Das erfindungsgemäße bakterizide Mittel kann unter Verwendung üblicher Materialien, wie Emulgiermittel, zum Beispiel Rizinusölseife,
sowie Verdünnungsmittel, wie denaturiertem Alkohol und/oder Wasser, verwendet werden. Es können auch weitere übliche
Zusätze, zum Beispiel Riechstoff oder Terpentinöl, in einem solchen bakteriziden Mittel vorliegen. Eine typische Zusammensetzung
eines solchen Mittels ist folgendes
phenolische Komponente gemäß vorliegender
Erfindung 5 % w/v
Rizinusölseife (33 %) 20 % v/v
denaturierter Alkohol " ,. 20 % v/v
Wasser ad 100
Das erfindungsgemäße bakterizide Mittel kann auch andere Phenolderivate,
wie o- und p-Benzylphenol, enthalten« Das bakterizide
Mittel vorliegender Erfindung kann das Reaktionsprodukt der Ben« zylierung und Chlorierung von Phenol enthaltene
Das Phenol kann auf verschiedene Weise benzyliert und chloriert sein, zum Beispiel:
- 209838/118^
C 113/1
(1) Phenol wird mit Chlor chloriert und das erhaltene Chlorphenol wird benzyliertj
(2) Phenol wird mit Sulfurylchlorid chloriert und das so erhaltene
Chlorphenol wird benzyliert;
(3) Phenol wird mit oder ohne Lösungsmittel bzw. Katalysatoren mit Benzylchlorid benzyliert und das so erhaltene Produkt
wird mit Chlor chloriert;
(4) Phenol wird mit/Lösungsmittel« bzw. Katalysatoren mit Benzylchlorid
benzyliert, worauf eine Chlorierung mit Sulfurylchlorid erfolgt»
Die Chlorierung von Phenol zur Herstellung eines Chlorphenols kann in Gegenwart inerter Lösungsmittel, wie aromatischen
Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Kohlenstofftetrachlorid, erfolgen.
Die Benzylierung von Phenol zur Herstellung von Benzylphenol wird vorzugsweise in Gegenwart überschüssigen Phenols durchgeführt,
um eine übermäßige Dibenzylierung hinten anzuhalten.
Gemäß einer bevorzugten Ausführung der Erfindung ist das bakterizierte
Mittel das Reaktionsprodukt der Chlorierung von Benzylphenol mit Chlorj ein solches Reaktionsprodukt ist löslich und
nicht giftig, es hat einen milden Geschmack und einen hohen Phenolkoeffizienten.
Die Anteileder verschMenen Komponenten des erfindungsgemäßen
Mittels können innerhalb weiterer Grenzen schwanker
Was die wesentlichen Bestandteile angeht, nämlich die drei isomeren
Benzylchlorphenole, so liegen diese, bezogen auf das Gewicht
des Mittels, im allgemeinen in folgenden Mengen vor:
c 113/1 209838/1183
o-Benzyl-p-chlorphenol 20 bis 80 %, vorzugsweise 20 bis 45 %,
p-Benzyl-o-chlorphenol 10 bis 55 %t vorzugsweise 25 bis 40 %,
o-Benzyl-o-chlorphenol 5 bis 15 %f vorzugsweise 10 bis 15 %.
Die isomeren Benzylphenole liegen vorzugsweise ebenfalls vor, und zwar im allgemeinen, bezogen auf das Gewicht des Mittels,
in einer Menge bis zu 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 20 % des
o-Isomer und bis 15 % des p-Isomer0
Die Mengen jedes einzelnen der anderen Produkte der Chlorierung bzw. Benzylierung von Phenol^ belaufen sich, wenn sie vorliegen,
bezogen auf das Gewicht des Mittels,üblicherweise auf weniger
als 5 %t vorzugsweise auf nicht mehr als etwa 1 %.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
Die in den Beispielen angegebenen Phenolkoeffizienten wurden anhand der flüssigen Produkte ermittelt, die durch Einverleibung
der Produkte der Beispiele in typische flüssige nachstehend beschriebene germizide Mittel erhalten worden sind. Der A. O.A. C-Phenolkoeffizient
wurde unter Anwendung von Salmonellerregern als Testorganismen ermittelt.
Für Vergleichszwecke dienten reine Proben der Bestandteile der Produkte der Beispiele, die nach den in der folgenden Tabelle
angegebenen Methoden erhalten «nek wurden und die ebenfalls angegebenen
Eigenschaften hatten.
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o-Benzyl-ochlorphenol
p-Benzyl-ochlorphenol
2-Benzyl-4:6-dichlorphenol
4-Benzyl-2:6-di chlo rphe nol
o-Benzyl-pchlorphenol
p-Chlorphenol
Benzylierung von o-Chlorphenol durch Umsetzung mit Benzylchlorid,
wobei o-Benzylo-chlorphenol und p-Benzylo-chlorphenol
anfällt; die Benzylchlorphenole wurden durch wiederholte partielle Extraktion mit 10 % de*1 Natriumhydroxidlösung
aus ihrer Lösung in Toluol und nachfolgender Ansäuerung getrennt.
siehe o-Benzyl-o-chlorphenol
Chlorierung von o-Benzyl-pchlorphenol,
gelöst in Toluol durch Umsetzung mit Sulfurylchlorid.
p-Benzylphenol (F = 84° C)
wurde durch Kristallisation der o-Benzylphenol-p-benzylphenolmischung
aus Toluol erhalten; das p-Benzylphenol wurde, gelöst in Toluol, mit gasförmigem Chlor chloriert.
Benzylierung von p-Chlorphenol durch Umsetzung mit Benzylchlorid;
das o-Benzyl-pchlorphenol wurde aus Toluol kristallisiert.
Umsetzung von Phenol mit Sulfurylchlorid und folgender fraktioneller Destillation.
farblos, fest F = 40,0° C Reinheit 98,4 %
farblose Flüssigkeit ·
Reinheit 98,1 %
Reinheit 98,1 %
farblos, fest, F = 82,0° C Reinheit 99,6 %
farblos, fest, F = 59,8 C, Reinheit 99,5 %
farblos,ofest, F = 52,0 C, Reinheit 99,8 %
farblos, fest, F = 43° C
C 113/1
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B EI SPIEL 1
Es wurde ein Gemisch aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol 2
p-Benzyl-o-chlorphenol 3
o-Benzyl-o-chlorphenol 1
Der theoretische Phenolkoeffizient des Gemisches ist 21Oj es
hatte aber einen Phenolkoeffizienten von 290.
BEI SPIEL
Ein Gemisch wurde aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
o-Benzyl-p-chlorphenol 2
p-Benzyl-o-chlorphenol 3
o-Benzyl-o-chlorphenol 1
o-Benzylphenol . 0,45
p-Benzylphenol 0,55
Der theoretische Phenolkoeffizient ist 196; das Gemisch hatte
indes einen Phenolkoeffizienten von 250o
Eine Mischung wurde aus folgenden Bestandteilen, in Gewichtsteilen, hergestellt:
p-Benzyl-pfChlorphenol 10
p-Benzyl-o-chlorphenol 2
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o-Benzyl-o-chlorphenol 1
Der theoretische Phenolkoeffizient dieses Gemisches ist 307; es hatte indes einen Phenolkoeffizienten von 360.
BEISPIEL 4
Es wurden 2.000 g Phenol bei 60 bis 70° C während acht Stunden
und fünfzehn Minuten mit gasförmigem Chlor in einer Menge von 80 1 je Stunde behandelt und eine Mischung von 2.620 g Chlorphenolen
erhalten. Das Chlorphenolgemisch wurde nach der Gas-Flüssigkeit-Chromatographie (GLC) analysiert und folgende Bestandteile
in Gewichtsteilen ermittelt:
o-Chlorphenol 29,5 %
p-Chlorphenol 56,3 %
Dichlorphenol 5,9 %
Phenol 8,3 %
Es wurden 700 g des Chlorphenolgemisches unter Rühren auf 130 bis 140° C erhitzt und während zwei Stunden 100 g Benzylchlorid
zugegeben und dann zwei weitere Stunden bei der angegebenen Temperatur erhitzt. Durch das Reaktionsprodukt wurde zur Entfernung
gelösten Hydrogenchlorids Luft geblasen und dann unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 587 g nicht-umgesetzter
Chlorphenole bei 80 bis 155° C bei 33 mm Druck entfernt.
Der Druck wurde dann auf 9,5 mm gesenkt, und nach dem Aufnehmen von 15,6 g einer Zwischenfraktion bei 102 bis 160 C wurden
133,5 g Benzylchlorphenole bei 160 bis 220° C aufgenommen, wobei
ein Rückstand von 27,5 g verblieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug, bezogen auf das verwendete
Benzylchlorid, 77,0 % der Theorie, und bezogen auf die umgesetzten Chlorphenole, 69,5 % der Theorie, wobei die Zwischenfraiktion
bei den Berechnungen unberücksichtigt ist. Das
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Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 27° C und einen Phenolkoeffizienten
von 295, und es enthielt nach der GLC-Analyse in Gewichtsprozent :
o-Benzyl-p-chlorphenol 54,5 %
p-Benzyl-o-chlorphenol 12,8 %
o-Benzyl-o-chlorphenol 8,5 %
o-Benzylphenol 12,7 %
p-Benzylphenol (plus o-Benzyldichlor- (nicht
phenol) 8,9 % durch GLC
ermittelt)
p-Chlorphenol 2,0 %
Dichlorphenol 0,1 %
Phenol 0,5 %
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein theoretischer
Anteil an dem Gesamtphenolkoeffizienten ergeben sich aus der dem Beispiel 12 folgenden Tabelle.
Es wurden 700 g einer Mischung von Chlorphenolen aus einer im großen Maßstab durchgeführten Chlorierung von Phenol mit Sulfurylchlorid
unter Anwendung molarer Mengen extrahiert. Dieses Gemisch enthielt gemäß einer GLC¥-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Chlorphenol 19,5 %
p-Chlorphenol ' 76,8 %
Dichlorphenol 3,2 %
Phenol 0,5 %
Diese Mischung wurde mit 100 g Benzylchlorid, wie in Beispiel 9 angegeben, umgesetzt und dann unter vermindertem Druck destilliert.
Es wurden 585 g nicht-umgesetzter Chlorphenole bei 4&Θ
100 bis 150° C und einem Druck von 30 mm entfernt. Der Druck
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wurde dann auf 10 mm verringert und nach dem Aufnehmen von 16 g einer Zwischenfraktion bei 140 bis 180° C wurden 127 g Benzylchlorphenole
bei 180 bis 225° C destilliert, wobei ein Rückstand von 27,5 g blieb.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen belief sich, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, auf 73,5 % der Theorie und, bezogen
auf die umgesetzten Chlorphenole, auf 65,0 % der Theorie, wobei die Zwischenfraktion bei den Berechnungen nicht berücksichtigt
wurde. Das Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 31,8° C und einen Phenolkoeffizienten von 325, und es enthielt gemäß der GLC-Analyse
in Gewichtsprozent:
o-Benzyl-p-chlorphenol 74,9 %
p-Benzyl-o-chlorphenol 14,4 %
o-Benzyl-o-chlorphenol 6,6 %
p-Benzylphenol (plus (nicht durch GLC
o-Benzyldichlorphenol) 1,4 % ermittelt)
p-Chlorphenol 1,6 %
o-Chlorphenol 0,1 %
p-Benzyldichlorphenol 1,0 %
Der Phenolkoeffizient jeder Komponente und sein theoretischer Anteil an dem Gesamtphenolkoeffizienten ergeben sich aus der
dem Beispiel 12 folgenden Tabelle«,
Es wurden 40 g einer gesättigten Lösung von 0,046 g Zinkchlorid in Phenol bei 60° C 1„088 g Phenol zugesetzt und die Mischung
bei ^ bis 60 C gerührt, während 506 g Benzylchlorid während
45 Minuten zugegeben wurden, worauf das Reaktionsgemisch zwei Stunden unter Rühren auf 33 bis 60° C erhitzt und dann drei weitere
Stunden auf 70 bis 80 C erhitzt ra wurde. Das" Reaktionsgemisch
wurde entgast und dann bei reduziertem Druck destilliert·
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Es wurden bei 70 bis 160° C und 10 mm Druck 806,5 g überschüssiges
Phenol entfernt und dann 531,9 g Benzylphenole bei 169 bis 220 C und 10 mm Druck abdestilliert; es verblieb ein Rückstand
von 147,5 g.
Beim Stehenlassen kristallisierte das Benzylphenol bei 57,8 C
aus. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das eingesetzte Benzylchlorid, betrug 72,3 % der Theorie und, bezogen auf umgesetztes
Phenol 84,5 % der Theorieβ Das Produkt enthielt gemäß
der GLC-Änalyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol 43,4 %
p-Benzylphenol 56,2 %
Phenol 0,4 %
Es wurden 30 g einer gesättigten Lösung von 0,035 g Zinkchlorid in Phenol bei 60 C 911 g Phenol zugegeben und die Mischung bei
55 bis 60 C gerührt und innerhalb 45 Minuten 126,5 g Benzylchlorid
eingeleitet» Die Reaktionsmischung wurde dann wie in Beispiel 4 angegeben behandelt und die Reaktionsprodukte isoliert.
Es wurden 850,9 g überschüssiges Phenol, 171,9 g Benzylphenol und 8,7 gä Destillationsrückstand erhalten. Das Benzylphenol
kristallisierte bei 55,0° C. Die Ausbeute an Benzylphenolen, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 93,3 %
der Theorie und, bezogen auf umgesetztes Phenol, 97,4 0A der Theorie«
Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol 43,0 %
p-Benzylphenol 56,6 %
Phenol 0,3 %
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- ίο -
BEISPIEL 8
Es wurden 40 g einer gesättigten Lösung von 0,046 g Zinkchlorid in Phenol bei 60° C 524 g Phenol und 250 ml S.POB„3-PetroleumiBungsmittel,
Siedep_unkt 100 bis 120° C, zugegeben und die Mischung bei ^ bis 60 C gerührt und während 45 Minuten 253 g
Benzylchlorid eingeleitet, worauf das Reaktionsgemisch unter Rühren zwei Stunden auf 55 bis 60 C und dann drei Stunden auf
70 bis 80 C erhitzt wurde. Aus dem Reaktionsprodukt wurde das S.P.B.3-Lösungsmittel durch Destillation bei atmosphärischem
Druck und dann der Rest bei vermindertem Druck entfernt, nämlich 2#0 ml (96 % der Beschickung) S.P.B03 bei 100 bis 130° c und
dann 370 g überschüssiges Phenol und 270,5 g Benzylphenol; es verblieb ein Rückstand von 77,2 g.
Das Benzylphenol kristallisierte bei 52,0° Co Die Ausbeute, bezogen
auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 73,4 % der Theorie. Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol 49,6 %
p-Benzylphenol 48,1 %
Phenol 0,3 %
nicht bekanntes Material 2,0 %
Es wurden 282 g Phenol auf 120° C erhitzt und unter Rühren während
fünf Stunden 126,5 g Benzylchlorid zugegeben, worauf das
Gemisch weitere vier Stunden bei 120 bis 130 C gerührt und dann die Reaktionsprodukte gemäß dem in Beispiel 4 angegebenen
Verfahren isoliert wurden. Es wurden 206,3 g überschüssiges Phenol und dann 132,3 g Benzylphenol entfernt; es verblieb ein
Rückstand von 37,6 g.
C 113/1 209838/1183
Das Benzylphenol kristallisierte bei 46,4° C Die Ausbeute an
Benzylphenolen, bezogen auf das verwendete Benzylchlorid, betrug 71,3 % der Theorie und, bezogen auf das umgesetzte Phenol, 88,5
% der Theorie«, Das Produkt enthielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
o-Benzylphenol 47,1 %
p-Benzylphenol 52,4 % '
Phenol 0,5 %
Es wurde gasförmiges Chlor in einer Menge von 6 1 je Stunde in
184 g Benzylphenol, nämlich einer bei 56,5 C kristallisierenden Mischung der Produkte der Beispiele 6 und 7, bei 55 bis 65° C
unter Rühren während vier Stunden und vierzig Minuten eingeleitet,
was zu einer Gewichtszunahme von 37,4 g führte. Nach dem Entgasen des Reaktionsgemisches wurde bei vermindertem Druck
destilliert und bei 96 bis 160° C und 100 mm Druck ein Vorlauf
von 13,6 g und dann bei 160 bis 210° C und 10 mm Druck 188,0 g Benzylchlorphenol erhalten, wobei ein Rückstand von 16,7 blieb.
Die Ausbeute an Benzyichlorphenolen betrug 85,7 % der Theorie.
Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten von 300 und es ent hielt gemäß der GLC-Analyse in Gewichtsprozent:
p-Benzyl-o-chlorphenol 42,8 %
o-Benzyl-p-chlorphenol 29,3 %
o-Benzyl-o-chlorphenol 14,4 %
o-Benzylphenol 2,2 %
p-Benzylphenol 7,6 Sp
p-Chlorphenol 0,6 %
4,6-Dichlor-2-benzylphenol 2,7 %
2,6-Dichlor-4-benzylphenol 0,4 %
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Der Phenolkoeffizient Jedes Bestandteils und sein theoretischer
Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergibt sich aus der dem Beispiel
12 folgenden Tabelle,
Es wurde gasförmiges Chlor in einer Menge von 6 1 je Stunde in 184 g Benzylphenol, das heißt einer einen Hastallisationspunkt
von 56,5 C aufweisenden Mischung der Produkte der Beispiele 6
und 7, bei ^ bis 65 C unter Rühren während drei Stunden und
vierzig Minuten eingeleitet, was zu einer Gewichtszunahme von 29,4 g führte0 Nach dem Entgasen wurde das Reaktionsgemisch bei
vermindertem Druck destilliert und 8,0 g eines Vorlaufes bei 80 bis 160 C und 1o mm Druck und dann 185,2 g Benzylchlorphenol
bei 160 bis 210° C bei 10 mm Druck erhalten; es verbleib ein Rückstand von 18,6 g0
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen betrug 84,6 % der Theorie.
Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten von 300 und es enthielt nach der GLC-Analyse, in Gewichtsprozent:
| o-Benzyl-p-chlorphenol | 24,3 |
| p-Benzyl-o-chlorphenol | 35,7 |
| o-Benzyl-o-chlorphenol | 13,4 |
| o-Benzylphenol | 7,1 |
| p-Benzylphenol | 14,6 |
| p-Chlorphenol | 0,2 |
| p-Benzyldichlorphenol | |
| nicht mehr als | 1,1 |
| o-Benzyldichlorphenol | 3,6 |
Der Phenolkoeffizient jeden Bestandteiles und sein theoretischer Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergeben sich aus der
dem Beispiel 12 folgenden Tabelle«
c 113/1 . 209838/1183
BEISPIEL 12
Es wurden 193 g Sulfurylchlorid, das heißt 105 % der für eine
Monochlorierung erforderlichen theoretischen Menge, während
zwei Stunden unter Rühren bei 55 bis 60 C 250 g Benzylphenol,,
das einen Kristallisationspunkt von 52,0 C hat, zugegeben und das Reaktionsgemisch weitere dreißig Minuten auf 70 bis 80° C
erhitzt. Nach dem Entgasen wurde das Reaktionsgemisch bei ver-' mindertem Druck destilliert, und zwar wurden 10,4 g eines Vorlaufes
bei 93 bis 16O° C und 10 mm Druck und dann 245 g Benzylchlorphenol
bei 162 bis 210 C und 10 mm Druck erhalten; es
verblieb ein Rückstand von 30,1 g.
Die Ausbeute an Benzylchlorphenolen belief sich auf 82,7 % der
Theorie. Das Produkt hatte einen Phenolkoeffizienten von 240 und es enthielt, gemäß der GLC-Analyse, in Gewichtsprozent:
o-Benzyl-p-chlorphenol (plus
Spuren von p^Benzyldichlorphenol 35»6 %
p-Benzyl-o-chlorphenol 35,6 %
o-Benzyl-o-chlorphenol 12,8 %
o-Benzylphenol 1,5 %
p-Benzylphenol 11,2 %
p-Chlorphenol 0,6 %
o-Benzyldichlorphenol 0,9 %
nicht identifiziert 1,8 %
Der Phenolkoeffizient jedes Bestandteils und sein theoretischer Anteil an dem Gesamtkoeffizienten ergibt sich aus der dem Beispiel
12 folgenden Tabelle„
c 113/1 209Ö38/1183
| Theoretischer Anteil an | dem Phenolkoeffizienten | 4 | VJl | Beispiel | 11 | 12 |
| Phenolko | 196 | 270 | 10 | 87 | 128 | |
| effizient | 19 | 22 | 105 | 54 | 53 | |
| o-Benzyl-p-chlorphenol | 360 | 8 | 6 | 64 | 12 | 12 |
| p-Benzyl-o-chlorphenol | 150 | 13 | - | 13 | 8 | 2 |
| o-Benzyl-o-chlorphenol | 90 | i12 | CVJ | 2 | 17 6 |
13 1 |
| o-Benzylphenol | 105 | - | < 1 | 9 4 |
<J 1 | - |
| p-Benzylphenol o-Benzyldichlorphenol |
120 160 |
- | - | 0,5 | - | - |
| p-Benzyldichlorphenol | <! 90 | - | - | — | — | — |
| Phenol | 1 | <i 2 | 1 | - | - | - |
| o-Chlorphenol | - | - | - | 0,5 | - | - |
| p-Chlorphenol | <! 90 | 250 | 302 | - | 185 | 209 |
| Dichlorphenol | — | 198 | ||||
| Gesamtkoeffizient (theoretisch) | ||||||
Tatsächlich gefundener Phenolkoeffizient 295 325 300 300 240
209638/1183
Claims (13)
1. Bakterizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es o-Benzyl-p-chlorphenol,
p-Benzyl-o-chlorphenol und o-Benzyl-ochlorphenol
enthalte
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gesamtgewicht,
20 bis 80 % o-Benzyl-p-chlorphenol,
15 bis 55 % p-Benzyl-o-chlorphenol, 5 bis 15 % o-Benzyl-o-chlorphenol
enthält»
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es, bezogen auf das Gesamtgewicht,
20 bis 45 % o-Benzyl-p-chlorphenol, 25 bis 40 % p-Benzyl-o-chlorphenol,
10 bis 15 % o-Benzyl-o-chlorphenol
enthält.
4. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, bis 25 Ge\iv-% jedes der isomeren Benzylphenole enthält,
5. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß es, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, 5 bis 20 % o-Benzylphenol und bis 15 % p-Benzylphenol enthält.
6. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es das Reaktionsprodukt der Benzylierung und Chlorierung
von Phenol enthalte
C 113/1 209838/1183
7. Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß es das Reaktionsprodukt der Chlorierung von Benzylphenol mit Chlor enthalte
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es das durch Umsetzen von Phenol mit Benzylchlorid und einer folgenden
Chlorierung mit Chlor gewonnene Reaktionsprodukt ist.
9. Mittel nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß es das durch Umsetzen von Phenol mit Benzylchlorid und einer folgenden
Chlorierung mit Sulfurylchlorid gewonnene Reaktionsprodukt ist.
10e Mittel nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet,
daß überschüssiges Phenol zur Umsetzung mit Benzylchlorid verwendet worden ist„
11. Mittel nach den Ansprüchen 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Mengen jedes anderen Produktes der Chlorierung und/ oder Benzylierung, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
weniger als 5 % betragen.
12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Mengen jedes anderen Produktes der Chlorierung und/oder Benzylierung,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, weniger als 1 Gew.-% ausmachen.
13. Mittel nach den Ansprüchen 11 und 12, dadurch gekennzeichnet,
daß wenigstens ein Emulgiermittel und wenigstens ein Verdünnungsmittel vorliegen»
C 113/1 209838/1183
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|---|---|---|---|---|
| DE649172C (de) * | 1934-09-15 | 1937-08-21 | Emil Klarmann Dr | Desinfektionsmittel |
| DE824058C (de) * | 1948-10-29 | 1951-12-10 | Dr Karl Kindler | Verfahren zur Herstellung von benzylierten Phenolen |
-
1971
- 1971-03-11 GB GB1330753D patent/GB1330753A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-03-09 DE DE19722211266 patent/DE2211266B2/de not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE649172C (de) * | 1934-09-15 | 1937-08-21 | Emil Klarmann Dr | Desinfektionsmittel |
| DE824058C (de) * | 1948-10-29 | 1951-12-10 | Dr Karl Kindler | Verfahren zur Herstellung von benzylierten Phenolen |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| Firmenschrift Bayer AG, Preventol, Konservierungsmittel für technische Produkte, 01.01.71 * |
| Journal of the American Chemical Society, 54, 1932, S. 3315-3328 * |
| Merkblatt, Benzylchlorphenol, der Fa. Willram Pearson Ltd., v. 26.01.56 * |
| Römpp, H.: Römpps Chemie Lexikon, 5. Aufl., Stuttgart 1962, S. 1064 * |
| Schnegg, H.: Die Desinfektionstechnik im Brauereibetrieb, 1950, S. 198 * |
| Wallhäußer, K.H.: Sterilisation-Des- infektion-Konservierung-Chemotherapie, Stuttgart 1967, S. 183-184 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2211266B2 (de) | 1981-07-23 |
| GB1330753A (en) | 1973-09-19 |
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