DE2809601C2 - Organische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Organische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel entsprechen, worin R Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen durch eine OH-Gruppe substituierten (2-4C)-Alkylrest, einen Rest der Formel
Rtief1 Wasserstoff, einen geradkettigen, gegebenenfalls durch eine OH-Gruppe substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen unsubstituierten (1-4C)-Alkoxyrest, Rtief2 und Rtief3 unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest, Rtief4, Rtief5, Rtief6 und Rtief7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein oder zwei Halogenatome, ein oder zwei unsubstituierte (1-4C)-Alkyl- oder (1-4C)-Alkoxyreste, n jeweils 2 oder 3 und jeweils ein jedem Kation äquivalentes Anion bedeuten, Z für Ztief1 die direkte Bindung, Ztief2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
steht, Rtief8 jeweils Wasserstoff oder einen geradkettigen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, m jeweils 1, 2, 3 oder 4, X Halogen, einen geradkettigen unsubstituierten (1-4C)-Alkyl- oder (1-4C)-Alkoxyrest und Y jeweils Halogen, -NH-CHtief2-CHtief2OH oder -N(CHtief2-CHtief2OH)tief2 bedeuten, das mit * bezeichnete C-Atom, bzw. N-Atom in 1-Stellung gebunden ist, und worin K den Rest einer Kupplungskomponente von Barbitursäure oder der Formel
Rtief11 einen Rest der Formel
Rtief12 einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest und Ktief0 einen Rest der Formel N(CHtief3)tief2, bedeuten.
Vorteilhafte Verbindungen entsprechen der Formel
worin Rtiefa Wasserstoff, Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl,
Rtief1a Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, Rtief4a und Rtief6a Wasserstoff oder gleiche Reste Chlor, Methyl oder Methoxy bedeuten, Ztiefa für Ztief1, Ztief5, Ztief6, Ztief7, Ztief10, Ztief11, Ztief12, Ztief13, Ztief14, Ztief18, Ztief24, Ztief27, Ztief28, Ztief29, Ztief32 oder für
steht, X' Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y' Chlor, -NH-CHtief2-CHtief2-OH oder -N(CHtief2-CHtief2-OH)tief2, Ktief1 den Rest einer Kupplungskomponente der Barbitursäure, der Formel (V), (VI), (VIII), (X) oder (XIII) oder der Formel worin W Wasserstoff oder worin der Rest -NH-CO-CHtief2-Ktief0 in 3- oder 4-Stellung des Ringes E gebunden ist, oder der Formel
Rtief11a einen Rest der Formel (XVI), (XVIII), (XX) oder (XXI) bedeuten. Besonders vorteilhafte Verbindungen entsprechen der Formel worin Rtiefb Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, -(CHtief2)tief3-N(CHtief3)tief2 oder -(CHtief2)tief3
Rtief1b Wasserstoff oder Methyl bedeuten, Ztiefb für Ztief1, Ztief11, Ztief12, Ztief13, Ztief14, Ztief29, Ztief42, Ztief44, Ztief45, Ztief46, Ztief47, Ztief48, Ztief50, Ztief53 oder Ztief56 steht, Ktief1' den Rest einer Kupplungskomponente der Barbitursäure, der Formel (V) oder (XIII) oder der Formel worin der Rest -NH-CO-CHtief2-Ktief0' in der Formel (XXIV) in 3- oder 4-Stellung des Ringes Etief1 gebunden ist, oder der Formel
Rtief11b einen Rest der Formel bedeuten. In den obigen Formeln steht R in zunehmender Bedeutung für Rtiefa, bzw. für Rtiefb; R für Rtief1a, bzw. für Rtief1b; Z für Ztiefa, bzw. für Ztiefb; K für Ktief1, bzw. für Ktief1'; Rtief4 und Rtief6 jeweils für Rtief4a und Rtief6a, bzw. für Wasserstoff; n für 3; m für 2, 3 oder 4; Rtief8 für Wasserstoff oder Methyl; X für X'; Y für Y'; Rtief11 für Rtief11a, bzw. für Rtief11b; Ktief0 für Ktief0'. R in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkylrestes steht vorzugsweise für Methyl oder Äthyl. R in der Bedeutung eines durch eine Hydroxylgruppe substituierte (1-4C)-Alkylrestes, steht vorteilhaft für 2-Hydroxyäthyl oder und vorzugsweise für 2-Hydroxyäthyl. R in der Bedeutung einer -(CHtief2)tiefn-Ktief0-Gruppe steht hauptsächlich für eine -(CHtief2)tiefn-N(CHtief3)tief2- oder -(CHtief2)tiefa und insbesondere für eine -(CHtief2)tief3-N(CHtief3)tief2- oder -(CHtief2)tief3
Rtief1 in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkylrestes steht vorteilhaft für Methyl. Rtief1 in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkoxyrestes steht vorteilhaft für Methoxy. Rtief4 und Rtief6 in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkylrestes stehen jeweils hauptsächlich für Methyl. Rtief4 und Rtief6 in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkoxyrestes stehen jeweils für Methoxy. Rtief4 und Rtief6 in der Bedeutung von Halogen stehen jeweils hauptsächlich für Chlor. Rtief8 in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkylrestes steht jeweils hauptsächlich für Methyl. X in der Bedeutung eines (1-4C)-Alkylrestes steht hauptsächlich für Methyl. X in der Bedeutung von (1-4C)-Alkoxy steht hauptsächlich für Methoxy.
X in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor. Y in der Bedeutung von Halogen steht hauptsächlich für Chlor. Unter Anion sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogenid-, wie Chlorid-, Bromid-, Sulfat-, Bisulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Benzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen; ferner die Anionen der folgenden Säuren: Borsäure, Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure. In den kationischen Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat oder gemäß den deutschen Offenlegungsschriften 20 01 748 oder 20 01 816. Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel und 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
H-K
kuppelt. Die Kupplung kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden. Vorteilhaft kuppelt man in wässrigem, saurem oder neutralem oder alkalischem Medium bei Temperaturen von etwa -10°C bis etwa Raumtemperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsbeschleunigers, wie Pyridin, Harnstoff, usw.. Man kann die Kupplung auch in einem Gemisch von Lösungsmitteln, wie z.B. Wasser und einem organischen Lösungsmittel durchführen. Tetrazotierbare Diaminoverbindungen der Formel (XXV) sind bekannt, ebenso die Kupplungskomponenten der Formel (XXVII); auch die Kupplungskomponenten der Formel (XXVI) sind bekannt, z.B. aus der deutschen Offenlegungsschrift 20 54 697. Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung in stabile, flüssige Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, vorteilhaft durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators; beispielsweise nach den Angaben in der französischen Patentschrift Nr. 15 72 030. Geeignete flüssige Präparationen erhält man z.B. wenn man 1 Teil 100%igen Farbstoff der Formel (I) in Form der Farbstoffbase in 1 bis 6 Teilen einer organischen Carbonsäure oder einem Gemisch von organischen Carbonsäuren und in 1 bis 4 Teilen Wasser löst, insbesondere jedoch, wenn man 1 Teil Farbstoff in 1,5 bis 4 Teilen einer organischen Säure und in 1,5 bis 4 Teilen Wasser löst. Unter organischen Carbonsäuren sind ein-, zwei- oder dreibasische, jedoch vorteilhaft einbasische, niedrigmolekulare Carbonsäuren zu verstehen, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure.
Beispiel a einer flüssigen Präparation
60 Teile eines Farbstoffs von Beispiel 96 als Farbstoffbase werden bei 40-60°C in 300 Teilen Essigsäure und 300 Teilen Wasser gelöst. Man erhält eine stabile, klare Lösung. Die Verarbeitung in feste granulierte Färbepräparate kann ebenfalls auf allgemein bekannte Weise erfolgen, vorteilhaft durch Granulieren gemäß der französischen Patentschrift 15 81 900. Eine Granulatpräparation enthält z.B. 1 Teil 100%igen Farbstoff der Formel (I), 0,1 bis 0,7 Teile einer organischen Carbonsäure und 0 bis 1,5 Teile eines festen nichtionogenen, in der Färberei üblicherweise verwendeten Coupagemittels, jedoch insbesondere 1 Teil Farbstoff der Formel (I), 0,25 bis 0,65 Teile einer organischen Carbonsäure und 0 bis 1,5 Teile eines obengenannten Coupagemittels. Unter organischer Carbonsäure für die Granulatherstellung sind gegebenenfalls hydroxylgruppenhaltige ein-, zwei- oder dreibasische, vorteilhaft jedoch ein- oder zweibasische, niedrigmolekulare gesättigte oder einfach ungesättigte Carbonsäuren zu verstehen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Apfelsäure, Citronensäure usw.. Unter einem festen, nichtionogenen, in der Färberei üblicherweise verwendeten Coupagemittel sind beispielsweise Dextrin oder Zucker zu verstehen, wie Glucose, Fructose oder Galactose, usw.. Die Granulate werden mit Vorteil aus Lösungen oder Suspensionen durch Zerstäuben bereitet, wobei diese Lösungen oder Suspensionen wie folgt zusammengestellt sind:
1 Teil Farbstoff 100%, 0,1 bis 0,7 Teile einer organischen Carbonsäure, 0 bis 1,5 Teile eines nichtionogenen in der Färberei üblichen Coupagemittels und 1,5 bis 6 Teile Wasser
oder vorzugsweise
1 Teil Farbstoff 100%, 0,5 bis 0,65 Teile einer organischen Carbonsäure, 0 bis 1,5 Teile eines Coupagemittels und 2 bis 4 Teile Wasser.
Beispiel b eines Granulates
160 Teile des Farbstoffes von Beispiel 1 als Farbstoffbase und 80 Teile Dextrin werden bei 40-60°C in 47 Teilen Milchsäure und 320 Teilen Wasser gelöst und das Gemisch nach bekannten Methoden granuliert. Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Papier, z.B. für die Herstellung von in der Masse gefärbtem, geleimtem und ungeleimtem Papier. Sie können jedoch ebenfalls zum Färben von Papier nach dem Tauchverfahren verwendet werden. Das Färben von Papier erfolgt nach bekannten Methoden. Die neuen Farbstoffe besitzen gute Löslichkeitseigenschaften, insbesondere zeichnen sie sich durch gute Kaltwasserlöslichkeit aus. Weiter färben sie die Abwässer bei der Papierherstellung praktisch gar nicht oder nur wenig an, was für die Reinhaltung der Gewässer besonders günstig ist. Sie melieren auf Papier gefärbt nicht und sind weitgehend pH-unempfindlich. Die Färbungen auf Papier sind brillant und zeichnen sich durch gute Lichtempfindlichkeitseigenschaften aus. Nach längerem Belichten ändert sich die Nuance Ton-in-Ton. Die gefärbten Papiere sind nassecht, nicht nur gegen Wasser, sondern ebenfalls gegen Milch, Fruchtsäfte und gesüßtes Mineralwasser, und wegen ihrer guten Alkoholechtheit auch gegen alkoholische Getränke beständig. Die Farbstoffe besitzen eine hohe Substantivität, d.h. sie ziehen praktisch quantitativ auf; sie können der Papiermasse praktisch direkt, d.h. ohne vorheriges Auflösen, als Trockenpulver oder Granulat zugesetzt werden, ohne dass eine Minderung in der Brillanz oder Verminderung in der Farbausbeute eintritt. Die gefärbten Papiere sind sowohl oxydativ als auch reduktiv bleichbar, was für die Wiederverwendung von Ausschuss- und Altpapier von Wichtigkeit ist. Die Farbstoffe besitzen auf Papier gefärbt eine gute Nuancenstabilität. Gegenüber den nächst vergleichbaren bekannten Farbstoffen aus der deutschen Offenlegungsschrift 26 27 680 besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine verbesserte Abwasserechtheit beim Färben von Papier und eine verbesserte Urinechtheit und demzufolge eine bessere Substantivität. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
22,7 Teile 4,4'-Diaminobenzanilid werden bei 0-5°C in 500 Teilen Wasser, 55 Teilen 30%iger Salzsäure mit 13,8 Teilen Natriumnitrit nach bekannten Methoden tetrazotiert. Zur eiskalten Tetrazolösung tropft man während 3 Stunden unter kräftigem Rühren 20,2 Teile 6-Hydroxy-4-methyl-pyridonyl-(3)pyridiniumbetainbase, gelöst in 320 Teilen Wasser und 40 Teilen Essigsäure. Man erhält eine orange gefärbte Suspension. Mit 5%iger Natriumhydroxydlösung wird der pH-Wert auf 2,5 eingestellt. Nun tropft man 14 Teile 3-Methyl-5-pyrazolon-1-carbamidin, gelöst in 700 Teilen Wasser und 160 Teilen Essigsäure zum Reaktionsgemisch. Mit einer Natriumhydroxydlösung wird auf einen pH-Wert von 4 gestellt; es ist keine Diazogruppe mehr nachweisbar. Bei einem pH-Wert von 10,5 wird die orange Suspension abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Der Rückstand löst sich in einem Gemisch aus Essigsäure und Wasser mit gelboranger Farbe. Der Farbstoff der Formel
färbt Papier in gelben Tönen mit guten Echtheiten.
Beispiel 2
Werden zur Tetrazoverbindung in Beispiel 1 zuerst 14 Teile 3-Methyl-5-pyrazolon-1-carbamidin bei den dort angegebenen Bedingungen zugegeben und gekuppelt und nach dieser Kupplung anschließend 20,2 Teile 6-Hydroxy-4-methyl-pyridonyl-(3)-pyridiniumbetainbase nach den dort angegebenen Bedingungen gekuppelt, so erhält man einen Farbstoff der Formel der Papier in rotstichiggelben Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Färbevorschrift A
In einem Holländer werden 70 Teile chemisch gebleichter Sulfitzellulose (aus Nadelholz) und 30 Teile chemisch gebleichter Sulfitzellulose (aus Birkenholz) in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Zu dieser Masse streut man 0,2 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs. Nach 20 Minuten Mischzeit wird aus dieser Masse Papier hergestellt. Das auf diese Weise erhaltene, saugfähige Papier ist gelb gefärbt. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Färbevorschrift B
0,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 Teilen heißem Wasser gelöst und auf Raumtemperatur abgekühlt. Diese Lösung gibt man zu 100 Teilen chemisch gebleichter Sulfitzellulose, die mit 2000 Teilen Wasser in einem Holländer gemahlen wurde. Nach 15 Minuten Durchmischung erfolgt die Leimung. Papier, das aus diesem Stoff hergestellt wird, besitzt eine gelbe Nuance von mittlerer Intensität mit guten Nassechtheiten.
Färbevorschrift C
Eine saugfähige Papierbahn aus ungeleimtem Papier wird bei 40-50°C durch eine Farbstofflösung der folgenden Zusammensetzung gezogen:
0,5 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 0,5 Teile Stärke und 99,0 Teile Wasser.
Die überschüssige Farbstofflösung wird durch zwei Walzen abgepresst. Die getrocknete Papierbahn ist gelb gefärbt. Dieselben guten Papierfärbungen erhält man, wenn man in den obigen Färbevorschriften A, B und C äquivalente Mengen gemäß Beispiel a (flüssige Präparation) oder Beispiel b (Granulatpräparat) zugibt. In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel worin V Wasserstoff oder CHtief3 bedeuten und K, Z und Rtiefx die in den entsprechenden Kolonnen angegebenen Bedeutungen besitzen. Das mit * bezeichnete C-Atom, bzw. N-Atom ist in 1-Stellung gebunden. Als Anion kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage. Das Symbol kann für einen beliebigen der in der Tabelle A aufgeführten Reste stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
Tabelle A
Der Rest Rtiefx kann für einen beliebigen der in der Tabelle B aufgeführten Reste Rtiefx stehen. Diese Gruppierungen können in jedem Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen Rtiefx ausgetauscht werden.
Tabelle B
In der folgenden Tabelle sind die Reste Rtiefx in der Formel (a) zusammengestellt:
Tabelle 1
in den Beispielen 95 bis 107 kann in den Stellungen 3 oder 4 des Ringes E gebunden sein. Die Farbstoffe der Beispiele 3 bis 135 färben Papier in gelber Nuance.

Claims (5)

1. Verbindungen entsprechend in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel worin R Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen durch eine OH-Gruppe substituierten (2-4C)-Alkylrest, einen Rest der Formel
Rtief1 Wasserstoff, einen geradkettigen, gegebenenfalls durch eine OH-Gruppe substituierten (1-4C)-Alkylrest oder einen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, Rtief2 und Rtief3 unabhängig voneinander jeweils einen unsubstituierten geradkettigen (1-4C)-Alkylrest, Rtief4, Rtief5, Rtief6 und Rtief7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein oder zwei Halogenatome, ein oder zwei unsubstituierte (1-4C)-Alkyl- oder (1-4C)-Alkoxyreste, n jeweils 2 oder 3 und jeweils ein jedem Kation äquivalentes Anion bedeuten, Z für Ztief1 die direkte Bindung, Ztief2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
steht, Rtief8 jeweils Wasserstoff oder einen geradkettigen unsubstituierten (1-4C)-Alkylrest, m jeweils 1, 2, 3 oder 4, X Halogen, einen geradkettigen unsubstituierten (1-4C)-Alkyl- oder (1-4C)-Alkoxyrest und Y jeweils Halogen, -NH-CHtief2-CHtief2OH oder -N(CHtief2-CHtief2OH)tief2 bedeuten, gebunden ist, und worin K den Rest einer Kupplungskomponente von Barbitursäure oder der Formel
Rtief11 einen Rest der Formel
Rtief12 einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten (1-4C)-Alkylrest und Ktief0 einen Rest der Formel N(CHtief3)tief2, bedeuten.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 entsprechend der Formel
worin Rtiefa Wasserstoff, Methyl, Äthyl, 2-Hydroxyäthyl,
Rtief1a Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, Rtief4a und Rtief6a Wasserstoff oder gleiche Reste Chlor, Methyl oder Methoxy bedeuten, Ztiefa für Ztief1, Ztief5, Ztief6, Ztief7, Ztief10, Ztief11, Ztief12, Ztief13, Ztief14, Ztief18, Ztief24, Ztief27, Ztief28, Ztief32 oder für
steht, X' Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy, Y' Chlor, -NH-CHtief2-CHtief2OH oder -N(CHtief2-CHtief2-OH)tief2, Ktief1 den Rest einer Kupplungskomponente der Barbitursäure, der Formel (V), (VI), (VIII), (X) oder (XIII) oder der Formel worin W Wasserstoff oder worin der Rest -NH-CO-CHtief2-Ktief0 in 3- oder 4-Stellung des Ringes E gebunden ist, oder der Formel
Rtief11 einen Rest der Formel (XVI), (XVIII), (XX) oder (XXI) bedeuten.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 entsprechend der Formel
und
Rtief1b Wasserstoff oder Methyl bedeuten, Ztiefb für Ztief1, Ztief11, Ztief12, Ztief13, Ztief14, Ztief29, Ztief42, Ztief44, Ztief45, Ztief46, Ztief47, Ztief48, Ztief50, Ztief53 oder Ztief56 steht, Ktief1' den Rest einer Kupplungskomponente der Barbitursäure, der Formel (V) oder (XIII) oder der Formel worin der Rest -NH-CO-CHtief2-Ktief0' in der Formel (XXIV) in 3- oder 4-Stellung des Ringes Etief1 gebunden ist, oder der Formel
Rtief11b einen Rest der Formel bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel und 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
H-K
kuppelt.
5. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Papier, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu Verbindungen gemäß Anspruch 1 verwendet.
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