DE2802440C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Masse
mit einer additionspolymerisierbaren Verbindung, die mindestens
eine ethylenisch ungesättigte Doppelbindung aufweist,
einem Photopolymerisationsinitiator aus (a) mindestens
einer aromatischen Carbonylverbindung, bestehend
aus einer Verbindung mit mindestens einem an einen aromatischen
Ring gebundenen Oxo-Sauerstoffatom und/oder einer
Verbindung mit mindestens einem Oxo-Sauerstoffatom,
das an ein mit einem aromatischen Ring verbundenes Kohlenstoffatom
gebunden ist, und (b) mindestens einer Aminverbindung
sowie ggf. üblichen Zusätzen.
Photopolymerisierbare Massen, wie z. B. Druckerfarben,
Klebstoffe und dgl., enthalten ungesättigte Verbindungen,
die durch Bestrahlung mit eletromagnetischer Strahlung,
beispielsweise mit sichtbarem Licht, ultraviolettem Licht,
Röntgenstrahlen und dgl., oder auch Elektronenstrahlen,
Neutronenstrahlen oder α-Strahlen polymerisiert und dadurch
gehärtet werden können. Aus den US-PS 35 51 235,
35 51 246, 35 51 311 und 35 58 387 sowie der
BE-PS 8 08 179 und der JP-OS 1 10 781/85 (entsprechend der
GB-PS 14 67 645) ist ferner bekannt, daß die Polymerisationsgeschwindigkeit
solcher photopolymerisierbarer Massen
dadurch erhöht werden kann, daß ihnen ein Photopolymerisationsinitiator
einverleibt wird. Nach Beendigung der
Photopolymerisation weisen diese Massen zwar sehr vorteilhafte
Eigenschaften in bezug auf ihr Biegevermögen, ihre
Beständigkeit gegen Chemikalien, ihre Beständigkeit gegen
Abrieb, ihren Glanz, ihre Hafteigenschaften oder ihre
Farbtönung auf, die Empfindlichkeit dieser photopolymerisierbare
Massen gegen Härtung durch Bestrahlung
ist jedoch nicht ausreichend, beispielsweise für die Erzeugung
von Polymerbildern, da die Belichtungszeit zu lang
ist und Bilder mit einer unzureichenden Qualität erhalten
werden. Wenn die Belichtungsenergie erhöht wird, um die
Polymerisation bzw. Härtung abzukürzen, treten beträchtliche
Wärmeenergien auf, die zu Verformungen und unerwünschten
Veränderungen des Endprodukts führen.
Aus den US-PS 39 33 682 und 39 66 573 sowie den DE-OS
25 50 403 und 22 51 048 sind bereits photopolymerisierbare
Massen bekannt, die neben einer additionspolymerisierbaren
Verbindung einen Photopolymerisationsinitiator
enthalten, der aus einer aromatischen Carbonylkomponente,
insbesondere einem Keton oder Aldehyd, und
einer stickstoffhaltigen organischen Verbindung mit zum
Teil reduzierenden Eigenschaften, insbesondere einer Aminverbindung
als weiterer Komponente besteht. Praktische
Versuche haben jedoch gezeigt, daß auch diese bekannten
photopolymerisierbaren Massen noch eine unzureichende
Strahlungsempfindlichkeit aufweisen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, die Strahlungsempfindlichkeit
der photopolymerisierbaren Massen weiter zu verbessern,
um so die Polymerisation der darin enthaltenen
äthylenisch ungesättigten Verbindung zu beschleunigen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst
werden kann, daß einer photopolymerisierbaren Masse mit
der eingangs genannten Zusammensetzung ein Photopolymerisationsinitiator
zugesetzt wird, der neben einer üblichen
aromatischen Carbonylverbindung eine spezifische aromatische
p-Dialkylaminocarbonylverbindung in einem spezifischen
Mengenanteil enthält, so daß die daraus resultierende
photopolymerisierbare Masse eine erhebliche gesteigerte
Strahlungsempfindlichkeit und damit verbesserte
Polymerisationseigenschaften aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist eine photopolymerisierbare
Masse mit einer additionspolymerisierbaren Verbindung (1),
die mindestens eine äthylenisch ungesättigte Doppelbindung
aufweist, mit einem Photopolymerisationsinitiator
(2) aus (a) mindestens einer aromatischen Carbonylverbindung,
bestehend aus einer Verbindung mit mindestens
einem an einen aromatischen Ring gebundenen Oxo-Sauerstoffatom
und/oder einer Verbindung mit mindestens einem
Oxo-Sauerstoffatom, das an ein mit einem aromatischen Ring
verbundenes Kohlenstoffatom gebunden ist und (b) mindestens
einer Aminverbindung sowie ggf. üblichen Zusätzen, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß es sich bei der Aminverbindung
(b) des Photopolymerisationsinitiators (2) handelt
um eine aromatische p-Dialkylaminocarbonylverbindung der
allgemeinen Formel
oder
worin bedeuten:
R¹ und R², die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent;
R³ eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, bei der es sich handelt um einen Rest mit einem Benzolring, einen Rest mit zwei oder drei kondensierten Benzolringen, einen Biphenylrest oder einen Rest eines kondensierten Systems aus einem Benzolring und einem 5gliedrigen ungesättigten Ring, die einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogenatom, Nitrogruppe, Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe, Monoacylaminogruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Acyloxygruppe und Alkoxysulfonylgruppe aufweist, eine Aralkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die durch eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe substituiert ist, eine Aryloxygruppe oder einen monovalenten Rest, der einen 5- oder 6gliedrigen, N, S und/oder O enthaltenden heterocyclischen aromatischen Ring enthält;
n eine positive Zahl von 3 bis 8 und
X einen Substituenten mit einer Hammett-σ-Konstanten im Bereich von -0,9 bis +0,7,
daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Komponente (a) und der Komponente (b) im Photopolymerisationsinitiator 30 : 1 bis 1 : 30 beträgt und
daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem Photopolymerisationsinitiator und der additionspolymerisierbaren Verbindung 1 : 5 bis 1 : 1000 beträgt.
R¹ und R², die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent;
R³ eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, bei der es sich handelt um einen Rest mit einem Benzolring, einen Rest mit zwei oder drei kondensierten Benzolringen, einen Biphenylrest oder einen Rest eines kondensierten Systems aus einem Benzolring und einem 5gliedrigen ungesättigten Ring, die einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogenatom, Nitrogruppe, Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe, Monoacylaminogruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Acyloxygruppe und Alkoxysulfonylgruppe aufweist, eine Aralkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die durch eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe substituiert ist, eine Aryloxygruppe oder einen monovalenten Rest, der einen 5- oder 6gliedrigen, N, S und/oder O enthaltenden heterocyclischen aromatischen Ring enthält;
n eine positive Zahl von 3 bis 8 und
X einen Substituenten mit einer Hammett-σ-Konstanten im Bereich von -0,9 bis +0,7,
daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Komponente (a) und der Komponente (b) im Photopolymerisationsinitiator 30 : 1 bis 1 : 30 beträgt und
daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem Photopolymerisationsinitiator und der additionspolymerisierbaren Verbindung 1 : 5 bis 1 : 1000 beträgt.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung enthält
die photopolymerisierbare Masse als aromatische Carbonylverbindung
(a) wenigstens eine der Verbindungen Benzanthron,
1,2-Benzanthrachinon und Fluorenon.
Die Definition der vorgenannten Hammett-σ-Konstante ist
in J. E. Leffler und E. Graunwald, "Rates and Equilibria of
Organic Reactions", John Wiley and Sons, Inc., New York,
1963, beschrieben.
Nachstehend wird die Erfindung näher erläutert.
Verbindungen mit einer oder mehreren additionspolymerisierbaren
äthylenisch ungesättigten Doppelbindungen,
d. h. äthylenisch ungesättigte Verbindungen, die
als Komponente (1) in der photopolymerisierbaren Masse
der Erfindung verwendet werden, umfassen Monomere (einschließlich
Ester eines Oligoesters und einer ungesättigten
Carbonsäure) sowie Präpolymere, wie beispielsweise
Dimere oder Trimere und deren Oligomere mit anderen Verbindungen
und sie umfassen ferner deren Gemische oder Copolymere.
Zu spezifischen Beispielen gehören Monomere, wie
beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure,
Crotonsäure, Isocrotonsäure, Maleinsäure, Ester aliphatischer
mehrwertiger Alkohole, z. B. Di- oder Polyacrylsäureester,
Di- oder Polymethacrylsäureester oder
Di- oder Polyitaconsäureester mit aliphatischen mehrwertigen
Alkoholen, beispielsweise mit 2 bis 20, bevorzugt
2 bis 10 Kohlenstoffatomen und die 2 bis 8, bevorzugt
2 bis 6 Hydroxygruppen enthalten, wie beispielsweise Äthylenglykol,
Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Tetramethylenglykol,
Neopentylglykol, 1,10-Dicandiol, Trimethyloläthan,
Trimethylolpropan, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol,
Propylenglykol, Pentaerythrit, Dipentaerythrit,
Tripentaerythrit, andere Poly- (z. B. Tetra- bis Deca-)
Pentaerythrite, Sorbit, Dimannit, Diole von äthylenisch
ungesättigten aliphatischen Säuren, z. B. Undecylensäure
und Oleinsäure, und chemisch modifizierte Substanzen,
z. B. worin einige der Doppelbindungen im Molekül gespalten
sind oder eine Hydroxylgruppe acetyliert ist.
Ein geeigneter Bereich der Anzahl Kohlenstoffatome in den
Estern der die äthylenisch ungesättigte Doppelbindung
enthaltenden organischen Säuren liegt für die Zwecke
der Erfindung bei 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Typische spezifische Beispiele geeigneter äthylenisch
ungesättiger Verbindungen als Komponente (1) umfassen:
Trimethylolpropantriacrylat, Trimethyloläthantriacrylat,
Trimethylolpropantrimethacrylat, Trimethyloläthantrimethacrylat,
Tetramethylenglykoldimethacrylat, Triäthylenglykoldimethacrylat,
Tetraäthylenglykoldiacrylat, Pentaerythritdiacrylat,
Pentaerythrittriacrylat, Pentaerythrittetraacrylat,
Dipentaerythritdiacrylat, Dipentaerythrittriacrylat,
Dipentaderythrittetraacrylat, Dipentaerythritpentaacrylat,
Dipentaerythrithexaacrylat,
Tripentaerythritoctaacrylat, Pentaerythritdimethacrylat,
Pentaerythrittrimethacrylat, Dipentaerythritdimethacrylat,
Dipentaerythrittetramethacrylat, Tripentaerythritoctamethacrylat,
Pentaerythritdiitaconat, Dipentaerythrittrisitaconat,
Dipentaerythritpentaitaconat, Dipentaerythrithexaitaconat,
Äthylenglykoldimethacrylat, 1,3-Butandioldimethacrylat, 1,4-Butandioldiitaconat,
Sorbittriacrylat, Sorbittetraacrylat,
Sorbittetramethacrylat, Sorbitpentaacrylat, Sorbithexaacrylat,
mit 1,4-Butylen modifizierten Diacrylat,
mit Trimethylolpropan modifiziertes Triacrylat, mit Pentaerythrit
modifiziertes Triacrylat und deren Gemische.
Additonspolymerisierbare Oligoesteracrylate und
Oligoestermethacrylate können auch verwendet werden.
Geeignete additionspolymerisierbare Oligoesteracrylate
und Oligoestermethacrylate (nachfolgend als "Oligoester
(meth)acrylate" bezeichnet), die hier verwendet werden
können, sind Reaktionsprodukte, die durch Veresterung
von Acrylsäure und/oder Methacrylsäure, einer oder mehreren
mehrbasischen Säuren und einem oder mehreren mehrwertigen
Alkoholen hergestellt werden und durch die allgemeine
Formel (VI) wiedergegeben werden können:
worin R⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Q eine
Estergruppe mit wenigstens einer Esterbindung, die einen
oder mehrere mehrwertige Alkohole und eine oder mehrere
mehrbasische Säuren umfaßt und p eine ganze Zahl von
1 bis 6 bedeuten. Bevorzugte Reaktionsprodukte wie oben
beschrieben haben ein Molekulargewicht von 246 bis
3000, besonders bevorzugt von 284 bis 2000.
Beispiele mehrwertiger Alkohole, die Teil der Estergruppe
Q ausmachen, umfassen mehrwertige Alkohole, wie
beispielsweise Äthylenglykol, 1,2-Propylenglykol, 1,4-Butandiol,
1,6-Hexandiol, Trimethylolpropan, Trimethyloläthan,
1,2,6-Hexantriol, Glycerin, Pentaerythrit und Sorbit
und mehrwertige Alkohole vom Polyäthertyp, wie beispielsweise
Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol,
Polyäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol
und Polypropylenglykol. Bevorzugte Polyäthylenglykole
und haben ein Molekulargewicht von 60 bis 600,
besonders bevorzugt 60 bis 400, und bevorzugte Polypropylenglykole
haben ein Molekulargewicht von 76
bis 700, besonders bevorzugt 76 bis 500. Bevorzugte
mehrwertige Alkohole sind aliphatische Polyhydroxyverbindungen
mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt
2 bis 20 Kohlenstoffatomen, und besitzen 2 bis 6 -OH-Gruppen,
besonders bevorzugt 2 bis 4 -OH-Gruppen. Gute
Ergebnisse werden unter Verwendung solcher aliphatischer
Polyhydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht von
60 bis 700, besonders bevorzugt 60 bis 500,
erhalten.
Andererseits gehören zu Beispielen geeigneter mehrbasischer
Säuren, die einen Teil der Estergruppe Q umfassen,
aromatische mehrbasische Säuren, wie beispielsweise Phthalsäure,
Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrachlorphthalsäure,
Tetrabromphthalsäure, Trimellitsäure, Pyromellitsäure,
Benzophenondicarbonsäure, Resorcindiessigsäure
und Bisphenol A-diessigsäure, ungesättigte aliphatische
mehrbasische Säuren, wie beispielsweise Maleinsäure,
Fumarsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Itaconsäure
und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäure und gesättigte aliphatische
mehrbasische Säuren, wie beispielsweise Malonsäure,
Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure,
Sebacinsäure, Dodecansäure, Tetrahydrophthalsäure und
Norbornen-2,3-dicarbonsäure. Bevorzugte mehrbasische
Säuren besitzen 3 bis 30 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugte
4 bis 20 Kohlenstoffatome (einschließlich des
Carboxylkohlenstoffatoms) und enthalten 2 bis 6 -COOH-Gruppen,
besonders bevorzugt 2 bis 4 -COOH-Gruppen. Derartige
mehrbasische Säuren haben ein Molekulargewicht
von 104 bis 600, wobei ausgezeichnete Ergebnisse
unter Verwendung mehrbasischer Säuren mit einem Molekulargewicht
von 116 bis 500 erhalten werden.
Für solche mehrbasischen Säuren, die einen aromatischen
Ring enthalten, kann ein derartiger Ring substituiert
sein, und in diesem Fall ist der Substituent besonders bevorzugt
eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
ein Halogenatom (Cl, Br, J) oder eine Halogenalkylgruppe
mit einem Alkylanteil mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und
Cl, Br oder J.
Wie angegeben, enthält die Estergruppe Q solche
aus einem mehrwertigen Alkohol und zwei oder mehr
mehrbasischen Säuren und solche aus zwei oder mehr
mehrwertigen Alkoholen und einer oder mehr mehrbasischen
Säuren. Ferner umfaßt die Estergruppe Q solche,
die ein Molekül mehrwertigen Alkohol und ein Molekül
mehrbasische Säure enthalten und solche, die zwei oder
mehr Moleküle des mehrwertigen Alkohols oder der mehrbasischen
Säure oder von beiden enthalten. Kurz ausgedrückt,
kann jede beliebige Estergruppe Q verwendet werden, wenn
wenigstens eine Esterbindung vorliegt.
Ferner umfaßt die Estergruppe Q solche mit einer
Hydroxylgruppe, solche, die eine Hydroxylgruppe verestert
mit einer einbasischen Carbonsäure, bevorzugt eine aliphatische
Säure mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, besonders
bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (ausschließlich des
Carboxylkohlenstoffatoms) oder einer Arylcarbonsäure
mit 1 oder 2 aromatischen Ringen, bevorzugt 1 Ring und
mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen
(ausschließlich des Carboxylkohlenstoffatoms)
aufweisen und solche, die eine Hydroxylgruppe substituiert
mit einer Alkoxygruppe, bevorzugt einer Alkoxygruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen aufweisen, wie beispielsweise
eine Methoxygruppe oder eine Äthoxygruppe. Ferner kann Q
eine Carboxylgruppe enthalten, d. h. eine freie Carboxylgruppe
(oder -gruppen), die nicht verestert ist. Zum
Beispiel ist ein Beispiel einer derartigen Q-Gruppe mit
einer Carboxylgruppe die Gruppierung:
freie
Carboxylgruppe, worin PB eine mehrbasische Säure und PH
einen mehrwertigen Alkohol darstellen.
Die Zahl p in der Formel (VI) und die Zahl der in Q
enthaltenen Esterbindungen kann durch Änderung der Art
und des Molverhältnisses von Acrylsäure oder Methacrylsäure,
mehrwertigem Alkohol und mehrbasischer Säure bei der
Herstellung des Oligoester(meth)-acrylats geregelt werden.
Es wird im allgemeinen bevorzugt, daß der Wert p 1 bis
6 beträgt, um die Gelierung während der Sythese zu verhindern.
Wenn der Wert p 2 oder mehr beträgt, kann ein
Oligoester(meth)acrylat, worin entweder nur eine Acryloylgruppe
oder nur eine Methacryloylgruppe im gleichen Molekül
enthalten ist, verwendet werden, oder es kann ein
Oligoester(meth)acrylat, worin sowohl eine Acryloylgruppe
als auch eine Methacryloylgruppe in einem gewünschten
Verhältnis im gleichen Molekül enthalten ist, verwendet
werden.
Beispielsweise kann die Estergruppe verschiedene
Formen annehmen, von denen einige beispielsweise die
folgenden Gruppierungen umfassen:
worin Y die
Gruppierung
a eine ganze Zahl von 1 bis 5; b
eine ganze Zahl von 1 bis 5; c eine ganze Zahl von 2 bis
5; d eine ganze Zahl von 1 bis 5; a + b den Wert 2 bis 6
und a + b + d den Wert 3 bis 6 darstellen.
Die Oligoester(meth)acrylate können leicht in einer
Ausbeute von 80% oder mehr synthetisiert werden, indem
eine Lösung, die Acrylsäure oder Methacrylsäure, einen
mehrwertigen Alkohol und eine mehrbasische Säure in dem
im Endprodukt erwünschten Verhältnis enthält, auf 60 bis
100°C in Gegenwart eines thermischen Polymerisationsinhibitors,
wie beispielsweise Hydrochinon, p-Methoxyphenol
oder Phenothiazin (0,1 bis 0,01 Gew.-%, bezogen auf
die Gesamtsumme an Acrylsäure und Methacrylsäure) und
eines Dehydratisierungskatalysators, wie beispielsweise
Schwefelsäure oder Zinkchlorid (0,1 bis 0,01 Gew.-%, bezogen
auf die Gesamtsumme an Acrylsäure und Methacrylsäure)
erhitzt wird (vgl. JP-OS 133491/74,
zusammengefaßt in Chemical Abstracts, 82, 172726a
[1975]).
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Oligoester(meth)acrylate
sind in der folgenden Tabelle I
wiedergegeben. Es können jedoch verschiedene andere Arten
von Oligoester(meth)acrylaten, z. B. solche gemäß
der US-PS 37 32 107 und JP-OS
133491/74, zusammengefaßt in Chemical Abstracts, 82,
172726a (1975) in geeigneter Weise gemäß der Erfindung
eingesetzt werden. In Tabelle I stellt Y in der Formel
entweder eine Acryloylgruppe (CH₂=CH-CO-) oder eine Methacryloylgruppe
dar.
Photopolymerisationsinitiator (2), der zu bemerkenswerten
Eigenschaften in der photopolymerisierbaren Masse
gemäß der Erfindung führt, wird nachfolgend erläutert.
(a) Typische aromatische Carbonylverbindungen, die
verwendet werden können, sind aromatische Acyloine, aromatische
Acyloinäther, aromatische Ketone und polycyclische
kondensierte Chinone.
Im allgemeinen können diese aromatischen Carbonylverbindungen
in zwei Grundtypen unterteilt werden, d. h.
(I) Verbindungen, in denen wenigstens ein Oxo-Sauerstoffatom
(=O) direkt an einen aromatischen Ring oder einen Ring
mit aromatischem Charakter, wie beispielsweise einen
Cycloalkadienring, gebunden ist, und die durch die folgende
allgemeine Formel wiedergegeben werden können:
Ar = O (A)
worin Ar einen aromatischen Anteil wiedergibt, wie
beispielsweise kondensierte polycyclische Chinone (einschließlich
dicyclischer Chinone mit einer Struktur vom
Naphthochinontyp) der nachfolgenden allgemeinen Formel
worin Ar₁ die zur Bildung eines aromatischen Rings notwendigen
Atome wiedergibt, wie beispielsweise ein Benzolring,
oder cyclische Ketone der allgemeinen Formel
worin Ar₂ die zur Vervollständigung eines Rings mit
aromatischem Charakter notwendigen Atome darstellt, wie
beispielsweise einen Cycloalkadienring, und (II) Verbindungen, in
denen wenigstens ein Oxo-Sauerstoffatom (=O) an ein Kohlenstoffatom
gebunden ist, das mit einem aromatischen Ring
verbunden ist, der durch die folgende allgemeine Formel
wiedergegeben werden kann:
worin Ar′ die Gruppierungen
bedeuten
und Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, wie
beispielsweise Benzophenone der allgemeinen Formel
worin Ar₂ einen aromatischen Anteil und n 1 bedeuten;
Benzyle der obigen allgemeinen Formel (B-1), worin Ar₂
die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt und n 2 ist;
Acyloine der nachfolgenden allgemeinen Formel
worin Ar₂ die oben angegebene Bedeutung besitzt und R⁵
eine Hydroxygruppe darstellt, und Acyloinäther der obigen
allgemeinen Formel (B-2), worin Ar₂ die vorstehend angegebene
Bedeutung besitzt, und R⁵ eine geradkettige oder
verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
darstellt.
Spezifische Beispiele aromatischer Acyloine umfassen
Benzion, o-Toluoin, p-Toluoin, Acyloin, Furoin.
Spezifische Beispiele für aromatische Acyloinnäther umfassen
Benzoinmethyläther, Benzoinäthyläther, Benzoinisopropyläther,
Benzoi-sek.-butyläther, o-Toluoinmethyläther, p-Toluoinmethyläther.
Spezifische Beispiele aromatischer
Ketone umfassen Benzophenon, Phenyltolylketon,
2-Chlorbenzophenon, 2-Chloracetophenon, Acetophenon, Propiophenon,
Benzil, 2,2′-Dimethylbenzil, Michler′s-Keton,
Bis-(p-aminophenyl)-keton, Phenyl-β-naphthylketon,
Fluorenon, Anthron, Benzanthron, 10,10′-Bianthron.
Spezifische Beispiele polycyclischer kondensierter Chinone
umfassen Anthrachinon, 1-Hydroxyanthrachinon, 1-Methylanthrachinon,
2-Methylanthrachinon, 2-Äthylanthrachinon,
1-Chloranthrachinon, 1-Bromanthrachinon, 2-Chloranthrachinon,
Phenanthrachinon, 1-Methylphenanthrachinon, 4-Äthylphenanthrachinon,
2-Chlorphenanthrachinon, 3-Bromphenanthrachinon,
2,7-Dimethylphenanthrachinon, 2,7-Di-tert.-butylphenanthrachinon,
1,2-Benzanthrachinon.
Von diesen Carbonylverbindungen vom aromatischen Typ
werden Benzanthron, 1,2-Benzanthrachinon und Fluorenon
vom Standpunkt der erhöhten Empfindlichkeit, leichten Verfügbarkeit,
Verträglichkeit mit photopolymerisierbaren
Massen, Stabilität mit Ablauf der Zeit, Festigkeit der
gebildeten Bilder bevorzugt. Benzanthron und
1,2-Benzanthrachinon sind besonders bevorzugt.
Der Bestandteil (b) des Photopolymerisationsinitiators (2),
der durch die oben beschriebenen allgemeinen Formeln (I)
bis (V) wiedergegeben wird, wird nachfolgend erläutert.
Die Substituenten R¹ und R² an den durch die allgemeinen
Formeln (I) bis (V) wiedergegebenen aromatischen
p-Dialkylaminocarbonylverbindungen, die gleich oder verschieden
sein können, stellen jeweils eine Alkylgruppe
oder eine substituierte Alkylgruppe dar. Geeignete Alkylgruppen
umfassen geradkettige und verzweigtkettigte Alkylgruppen
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, sowie cyclische
Alkylgruppen mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen. Zu spezifischen
Beispielen geeigneter Alkylgruppen gehören eine
Methylgruppe, Äthylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe,
Pentylgruppe, Heptylgruppe, Octylgruppe, Nonylgruppe,
Decylgruppe, Dodecylgruppe, Octadecylgruppe, Isopropylgruppe,
Isobutylgruppe, Isopentylgruppe, Isohexylgruppe,
sek.-Butylgruppe, Neopentylgruppe, tert.-Butylgruppe,
tert.-Pentylgruppe, Cyclopentylgruppe, Cyclohexylgruppe,
Cycloheptylgruppe, 2-Norbornylgruppe, α-Decalylgruppe,
β-Decalylgruppe. Von diesen Gruppen sind die
geradkettigen und verzweigtkettigen Alkylgruppen mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen sowie die cyclischen Alkylgruppen
mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Zu geeigneten Substituenten, die an den substituierten
Alkylgruppen vorliegen können, gehören ein oder mehrere
Halogenatome (z. B. ein Fluoratom, ein Chloratom, ein
Bromatom und ein Jodatom) und eine Hydroxylgruppe; und
als Alkylanteil umfassen geeignete Beispiele die geradkettigen
und verzweigtkettigen und cyclischen Alkylgruppen
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt
1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie oben für R¹ und R² beschrieben.
Spezifische Beispiele dieser Gruppen umfassen
eine Chlormethylgruppe, eine Brommethylgruppe, eine 2-Chloräthylgruppe,
2,2,2-Trichloräthylgruppe, 2-Chlorpentylgruppe,
eine 1-(Chlormethyl)-propylgruppe, eine
10-Bromdecylgruppe, eine 18-Methyloctadecylgruppe, eine
Chlorcyclohexylgruppe, eine Hydroxymethylgruppe, eine
2-Hydroxyäthylgruppe, eine 2-Hydroxybutylgruppe, eine 5-Hydroxypentylgruppe,
eine 10-Hydroxydecylgruppe, eine 2-Hydroxyoctadecylgruppe,
eine 2-(Hydroxymethyl)-äthylgruppe,
eine Hydroxycyclohexylgruppe, eine 3-Hydroxy-2-norbornylgruppe.
Der Substituent R³ der durch die allgemeine Formel (I)
wiedergegebenen aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindung
stellt eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe,
eine Alkoxygruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe,
eine Aryloxygruppe oder einen 5gliedrigen oder
6gliedrigen heterocyclischen aromatischen einwertigen
Ringrest mit einem oder mehreren N, S oder O-Atomen als
Heteroatome dar. Die Alkylgruppe und die substituierte
Alkylgruppe für R³ können die gleiche sein wie die Alkylgruppe
und die substituierte Alkylgruppe für die oben beschriebenen
Reste R¹ und R². Zu Beispielen für Alkoxygruppen
für R³ gehören eine Alkoxygruppe mit einem geradkettigen,
verzweigtkettigen und cyclischen Alkylanteil
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
Spezifische Beispiele für Alkoxygruppen umfassen
eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe, eine Propoxygruppe,
eine Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe, eine
Hexyloxygruppe, eine Nonyloxygruppe, eine Decyloxygruppe,
eine Isopropoxygruppe, eine sek.-Butoxygruppe, eine tert.-Butoxygruppe,
eine Isopentyloxygruppe, eine Cyclohexyloxygruppe,
eine 2-Norbornyloxygruppe.
Typische Beispiele für Arylgruppen für R³ umfassen
einen Rest aus einem Benzolring, einen Rest aus zwei und
drei-kondensierten Benzolringen, einen Rest aus einem
kondensierten System aus einem Benzolring und einem 5gliedrigen
ungesättigten Ring und einem Rest, der durch
Substituition eines oder mehreren Substituenten an den
ringbildenden Kohlenstoffatomen dieser Reste gebildet wird,
wobei diese Reste gleich oder verschieden sein können und
beispielsweise ein Halogenatom (ein Fluoratom, ein Chloratom,
ein Bromaton und ein Jodatom), eine Nitrogruppe,
eine Aminogruppe, eine substituierte Aminogruppe, (eine
Monoalkylaminogruppe, in der Beispiele des Alkylanteils
eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe,
eine Pentylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine sek.-Butylgruppe,
eine Isopentylgruppe, sind), eine
Dialkylaminogruppe (in der Beispiele das Alkylanteils die
gleichen sind, wie diejenigen für die Monoalkylaminogruppe),
und eine Monoacylaminogruppe (in der Beispiele das Acylanteils
eine Acetylgruppe, eine Propionylgruppe, eine
Butyrylgruppe, eine Isobutyrylgruppe, eine Valerylgruppe
sind), eine Cyangruppe, eine Alkylgruppe (eine
geradkettige, verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe
mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, bevorzugt eine geradkettige,
verzweigtkettige oder cyclische Alkylgruppe mit
bis zu 10 Kohlenstoffatomen, wobei spezifische Beispiele
dieser Gruppen die vorstehend beschriebenen sind), eine
Halogenalkylgruppe (wie beispielsweise eine Chlormethylgruppe,
eine Trifluormethylgruppe), eine Alkoxygruppe
(in der Beispiele des Alkylanteils eine Methylgruppe,
eine Äthylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe,
eine Isopropylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine
2-Methylbutylgruppe, eine sek.-Butylgruppe sind),
eine Aryloxygruppe (in der Beispiele des Arylanteils eine
Phenylgruppe, eine 1-Naphthylgruppe, eine 2-Naphthylgruppe
sind), eine Alkoxycarbonylgruppe (in der Beispiele
des Alkylanteils eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe,
eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe,
eine Butylgruppe sind), eine Acyloxygruppe (in der
Beispiele des Acylanteils die gleichen sind wie die vorstehend
für die Monoacylaminogruppe beschriebenen),
eine Alkoxysulfonylgruppe (in der Beispiele des Alkylanteils
die gleichen sind wie die vorstehend beschriebenen Beispiele
des Alkylanteils für die Alkoxygruppe)
darstellen.
Zu spezifischen Beispielen dieser Arylgruppen gehören
eine Phenylgruppe, eine Chlorphenylgruppe, eine Nitrophenylgruppe,
eine Aminophenylgruppe, eine (Methylamino)-phenylgruppe,
eine (Äthylamino)-phenylgruppe, eine (Dimethylamino)-phenylgruppe,
eine Acetylaminophenylgruppe, eine
Tolylgruppe, eine Äthylphenylgruppe, eine (Chlormethyl)-phenylgruppe,
eine Acetylphenylgruppe, eine Phenoxyphenylgruppe,
eine Methoxycarbonylphenylgruppe, eine
Äthoxycarbonylphenylgruppe, eine Acetoxyphenylgruppe,
eine Methoxysulfonphenylgruppe, eine Naphthylgruppe,
eine 2-Amino-1-naphthylgruppe, eine 1-Dimethylamino-2-naphthylgruppe,
eine Chlornaphthylgruppe, eine Methylnapthylgruppe,
eine Anthrylgruppe, eine Phenanthrylgruppe,
eine Idenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine
Chlorbiphenylgruppe, eine Aminobiphenylgruppe, eine
Methylbiphenylgruppe, eine Acenaphthenylgruppe.
Von diesen Gruppen werden Reste aus einem Benzolring und
Reste aus einem Benzolring substituiert mit einem oder
mehreren der oben beschriebenen Substituenten, die gleich
oder verschieden sein können, bevorzugt.
Beispiele für Aralkylgruppen für den Rest R³ umfassen
geradkettige, verzweigtkettige und cyclische Alkylgruppen
mit 1 bis 10 Kohlenstofatomen, bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
die mit einer Phenylgruppe oder einer Naphthylgruppe
substituiert sind, in der die Phenylgruppe oder die
Naphthylgruppe unsubstituiert oder mit einem oder mehreren
Substituenten, wie beispielsweise einer Alkylgruppe, substituiert
sein können. Spezifische Beispiele geeigneter
Aralkylgruppen umfassen eine Benzylgruppe, eine Phenäthylgruppe,
eine 3-Phenylpropylgruppe, eine 3-Phenylhexylgruppe,
eine 10-Phenyldecylgruppe, eine 4-Phenylcyclohexylgruppe,
eine p-Tolylmethylgruppe, eine p-Äthylbenzylgruppe,
eine o-Methylphenäthylgruppe, eine p-Methylphenäthylgruppe.
Spezifische Beispiele für Aryloxygruppen für den Rest
R³ umfassen eine Phenoxygruppe, eine Naphthyloxygruppe und
eine Biphenylyloxygruppe.
Spezifische Beispiele für die N-, S- und/oder O-enthaltenden
heterocyclischen aromatischen einwertigen Ringreste
umfassen eine Furylgruppe, eine Benzofurylgruppe,
eine Pyrolylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Indolylgruppe,
eine Thienylgruppe und eine Benzothienylgruppe.
Der Substituent X an den aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindungen
der allgemeinen Formeln (III) bis
(V) stellt einen Substituenten mit einer Hammett-Signal (σ)-Konstanten
im Bereich von -0,9 bis +0,7 dar. Spezifische
Beispiele dieser Substituenten umfassen ein Wasserstoffatom,
eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Isopropylgruppe,
eine tert.-Butylgruppe, eine Phenylgruppe, eine
Trifluormethylgruppe, eine Cyangruppe, eine Acetylgruppe,
eine Äthoxycarbonylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine
Carboxylatogruppe (-COO⊖), eine Aminogruppe, eine Methylaminogruppe,
eine Dimethylaminogruppe, eine Äthylaminogruppe,
eine Diäthylaminogruppe, eine Acetylaminogruppe,
eine -PO₃H-Gruppe, eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe,
eine Propoxygruppe, eine Isopropoxygruppe, eine Butoxygruppe,
eine Pentyloxygruppe, eine Phenoxygruppe, eine
Hydroxylgruppe, eine Acetoxygruppe, eine Methylthiogruppe,
eine Äthylthiogruppe, eine Isopropylthiogruppe, eine
Mercaptogruppe, eine Acetylthiogruppe, eine Thiocyanogruppe
(-SCN), eine Methylsulfonylgruppe, eine Äthylsulfonylgruppe,
eine Methylsulfonylgruppe, eine Äthylsulfonylgruppe,
eine Aminosulfonylgruppe, eine Dimethylsulfonylgruppe
[-S⊕(CH₃)₂], eine Sulfonatogruppe (-SO₃⊖), ein Fluoratom,
ein Chloratom, ein Bromatom, ein Jodatom, eine Jodylgruppe,
eine Trimethylsilylgruppe [-Si(CH₃)₃], eine Triäthylsilylgruppe,
eine Trimethylstannylgruppe [-Sn(CH₃)₃].
Von diesen Gruppen sind ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe,
eine Äthylgruppe, eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe,
eine Dimethylaminogruppe, eine Diäthylaminogruppe,
ein Chloratom, ein Bromatom, eine Nitrogruppe und eine
Cyanogruppe bevorzugt.
In der durch die allgemeine Formel (II) wiedergegebenen
aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindung stellt n
eine ganze Zahl von 3 bis 8, bevorzugt 3 und 4, dar.
Die aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (I) sind Verbindungen mit einer
p-Dialkylaminocinnamoylgruppe darin. Zu spezifischen
Beispielen dieser Verbindungen gehören
p-Dimethylaminostyrylmethylketon,
p-Dimethylaminostyryläthylketon, p-Dimethylaminostyrylpropylketon,
p-Dimethylaminostyrylbutylketon,
p-Dimethylaminostyrylisobutylketon, p-Dimethylaminostyryl-tert.-butylketon,
p-Dimethylaminostyrylcyclohexylketon,
p-Dimethylaminostyrylbenzylketon, p-Dimethylaminostyrylphenäthylketon,
Methyl-p-dimethylaminocinnamatester,
Äthyl-p-dimethylaminocinnamat, p-Dimethylaminostyryl-2-pyridylketon,
p-Dimethylaminostyryl-4-pyridylketon, p-Dimethylaminostyryl-2-thienylketon,
p-Dimethylaminostyryl-9-anthrylketon,
p-Diäthylaminostyrylmethylketon, p-Diäthylaminostyryläthylketon,
p-Diäthylaminostyrylbutylketon.
Die aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindungen
der Formel (II) sind 2-(p-Dialkylaminobenzyliden)-cycloalkanone.
Spezifische Beispiele dieser Verbindungen umfassen
2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon,
2-(p-Diäthylaminobenzyliden)-cyclohexanon
und 2-(p-Diäthylaminobenzyliden)-cyclopentanon.
Die aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (III) sind p-Dialkylaminochalcone
und deren Derivate. Spezifische Beispiele dieser Verbindungen
umfassen p-Dimethylaminochalcone (d. h. p-Dimethylaminostyrylphenylketon),
p-Dimethylamino-p′-cyanochalcon
(d. h. p-Dimethylaminostyryl-p-cyanophenylketon (nachfolgend
bezeichnen die Stellungen ohne die Strichmarkierung
die Stellungen am Benzolring an der Seite der Styrylgruppe,
und die Stellungen mit der Strichmarkierung bezeichnen
die Stellungen am Benzolring an der Seite der
Phenylgruppe)),
p-Dimethylamino-p′-chlorchalcon, p-Dimethylamino-m′-chlorchalcon,
p-Dimethylamino-p′-bromchalcon,
p-Dimethylamino-m′-bromchalcon, p-Dimethylamino-p′-methylchalcon,
p-Dimethylamino-m′-methylchalcon, p-Dimethylamino-p′-äthylchalcon,
p-Dimethylamino-m′-äthylchalcon,
p-Dimethylamino-p′-methoxychalcon, p-Dimethylamino-m′-methoxychalcon,
p-Dimethylamino-p′-äthoxychalcon,
p-Dimethylamino-m′-äthoxychalcon, p-Dimethylamino-p′-dimethylaminochalcon,
p-Diäthylaminochalcon, p-Diäthylamino-p′-cyanochalcon,
p-Diäthylamino-m′-chlorchalcon, p-Diäthylamino-p′-chlorchalcon,
p-Diäthylamino-m′-bromchalcon,
p-Diäthylamino-p′-bromchalcon, p-Diäthylamino-m′-methylchalcon,
p-Diäthylamino-p′-methylchalcon, p-Diäthylamino-m′-äthylchalcon,
p-Diäthylamino-p′-methylchalcon, p-Diäthylamino-p′-äthoxychalcon,
p-Diäthylamino-m′-methoxychalcon
und p-Diäthylamino-p′-diäthylaminochalcon.
Die aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (IV) sind Chalconderivate. Spezifische
Beispiele dieser Verbindungen umfassen p′-Dimethylaminochalcon
(d. h. p-Dimethylaminophenylstyrylketon),
p-Cyano-p′-dimethylaminochalcon (d. h. p-Cyanophenyl-p-dimethylaminostyrylketon)
(die die Stellungen mit und
ohne Strichmarkierungen anzeigenden Symbole haben die
gleiche Bedeutung, wie oben angegeben),
p-Chlor-p′-dimethylaminochalcon,
m-Chlor-p′-dimethylaminochalcon, m-Brom-p′-dimethylaminochalcon,
p-Brom-p′-dimethylaminochalcon,
m-Methyl-p′-dimethylaminochalcon, p-Methyl-p′-dimethylaminochalcon,
m-Äthyl-p′-dimethylaminochalcon,
p-Äthyl-p′-dimethylaminochalcon, m-Methoxy-p′-dimethylaminochalcon,
p-Methoxy-p′-dimethylaminochalcon, m-Äthoxy-p′-dimethylaminochalcon,
p-Äthoxy-p′-dimethylaminochalcon,
p,p′-Bis-(dimethylamino)-chalcon, p,p′-Bis-(diäthylamino)-chalcon,
p′-Diäthylaminochalcon, p-Cyano-p′-Diäthylaminochalcon,
p-Chlor-p-diäthylaminochalcon,
m-Brom-p′-diäthylaminochalcon, p-Chlor-p′-diäthylaminochalcon,
p-Äthyl-p′-diäthylaminochalcon, m-Äthyl-p′-diäthylaminochalcon,
p-Methoxy-p′-diäthylaminochalcon und
m-Äthoxy-p′-diäthylaminochalcon.
Die aromatischen Dialkylaminocarbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (V) sind p-Dialkylstyrylketonderivate.
Spezifische Beispiele dieser Verbindungen umfassen
p-Dimethylaminostyryl-p-cyanostyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-p-chlorstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-m-chlorstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-bromstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-m-bromstyrylketon,
p-Dimethylaminostyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-m-methylstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-methylstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-äthylstyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-m-äthylstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-methoxystyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-m-methoxystyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-äthoxystyrylketon, Bis-(p-dimethylaminostyryl-keton,
p-Diäthylaminostyryl-p-cyanostyrylketon,
p-Diäthylaminostyryl-p-bromstyrylketon, p-Diäthylaminostyryl-m-chlorstyrylketon,
p-Diäthylaminostyrylstyrylketon,
p-Diäthylaminostyryl-p-methylstyrylketon, p-Diäthylaminostyryl-m-äthylstyrylketon,
p-Diäthylaminostyryl-p-methoxystyrylketon,
p-Diäthylaminostyryl-m-äthoxystyrylketon
und Bis-(p-diäthylaminostyryl)-keton.
Von den oben beschriebenen Verbindungen der allgemeinen
Formeln (I) bis (V) sind gemäß der Erfindung bevorzugt
verwendete Verbindungen folgende:
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
sind
p-Dimethylaminostyrylmethylketon, p-Dimethylaminostyryläthylketon,
p-Dimethylaminostyrylpropylketon, p-Dimethylaminostyrylbutylketon,
p-Dimethylaminostyrylisobutylketon,
p-Dimethylaminostyryl-tert.-butylketon, p-Dimethylaminostyrylcyclohexylketon,
p-Dimethylaminostyrylbenzylketon,
p-Dimethylaminostyrylphenäthylketon, Methyl-p-dimethylaminocinnamat,
Äthyl-p-dimethylaminocinnamat,
p-Dimethylaminostyryl-2-pyridylketon, p-Dimethylaminostyryl-4-pyridylketon,
p-Dimethylaminostyryl-2-thienylketon
und p-Dimethylamino-9-anthrylketon.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
sind 2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon und 2-(p-Dimethylaminobenzyliden)-cyclopentanon.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
sind
p-Dimethylaminochalcon, p-Dimethylamino-m′-chlorchalcon,
p-Dimethylamino-p′-chlorchalcon, p-Dimethylamino-m′-bromchalcon,
p-Dimethylamino-p′-bromchalcon, p-Dimethylamino-p′-cyanochalcon,
p-Dimethylamino-p′-methoxychalcon,
p-Dimethylamino-p′-methylchalcon, p-Dimethylamino-m′-methoylchalcon,
p-Dimethylamino-p′-äthylchalcon,
p-Dimethylamino-m′-äthylchalcon, p-Diäthylamino-p′-bromchalcon,
p-Diäthylamino-m′-bromchalcon,
p′-Diäthylamino-p′-chlorchalcon und p-Diäthylamino-m′-chlorchalcon.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
sind
p′-Dimethylaminochalcon, p-Cyano-p′-dimethylaminochalcon,
m-Chlor-p′-dimethylaminochalcon, p-Chlor-p′-dimethylaminochalcon,
m-Brom-p′-dimethylaminochalcon,
p-Brom-p′-dimethylaminochalcon, m-Methyl-p′-dimethylaminochalcon,
p-Methyl-p′-dimethylaminochalcon, p-Methyl-p′-dimethylaminochalcon,
m-Äthyl-p′-dimethylaminochalcon,
p-Äthyl-p′-dimethylaminochalcon, p-Methoxy-p′-dimethylaminochalcon
und p,p′-Bis-(dimethylamino)-chalcon.
Bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel (V) sind
p-Dimethylaminostyryl-p-methylstyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-p-äthylstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-chlorstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-m-chlorstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-bromstyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-m-bromstyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-methoxystyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-äthoxystyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-cyanostyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-m-methylstyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-m-äthylstyrylketon,
Bis-(p-dimethylaminostyryl)-keton
und Bis-(p-diäthylaminostyryl)-keton.
Ein typisches Verfahren zur Herstellung der oben beschriebenen
aromatischen p-Dialkylaminocarbonylverbindungen
wird nachfolgend angegeben. Beispielsweise kann
p-Dimethylaminostyrylpropylketon durch Kondensation (z. B.
eine Perkin-Reaktion) aus p-Dimethylaminobenzaldehyd und
Propyläthylketon hergestellt werden, und p-Dimethylaminochalcon
kann durch die Kondensationsreaktion (z. B.
Perkin-Reaktion) aus p-Dimethylaminobenzaldehyd und
Phenylmethyketon hergestellt werden. Speziell können
die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (V) z. B.
nach der von Pfeiffer und O. Angen, Justus Liebigs
Annalen der Chemie, Band 44, Seiten 228 bis 265 (1925)
beschriebenen Methode, der von B. N. Dashkevich und I. V.
Smolanka, Ukrain, Khim. Zhur., Band 21, Seiten 619
bis 624 (1955) beschriebenen Methode und der von I. V.
Smedanke, Nauch, Zapjski, Uzhgrod. Univ. Band 18, Seiten
15 bis 19 (1957) beschriebenen Methode hergestellt
werden.
Die Menge des in der photopolymerisierbaren Masse
gemäß der Erfindung vorliegenden Photopolymerisationsinitiators
kann über einen weiten Bereich von 1 : 5
bis 1 : 1000, bevorzugt 1 : 10 bis 1 : 100,
als Gewichtsverhältnis des Photopolymerisationsinitiators
(2) zu der äthylenischen Verbindung (1) variieren. Das
Gewichtsverhältnis der Bestandteile (a) : (b) des Photopolymerisationsinitiators
(2) liegt im Bereich von
30 : 1 bis 1 : 30, bevorzugt 10 : 1 bis
1 : 10.
Die photopolymerisierbare Masse der Erfindung, welche
die oben beschriebene äthylenische Verbindung (1) und
den Photopolymerisationsinitiator (2) enthält, kann auch übliche
Polymerisationsinhibitoren, Plastifizierungsmittel,
Färbungsmittel, Oberflächenglättungsmittel enthalten.
Für die Zwecke der Bildung von Resistbildern (mit
einer großen Dicke) auf lichtempfindlichen Elementen, wie
beispielsweise lichtempfindliche Materialien, die zur
Ablöseentwicklung (Entwicklung durch Delaminierung) geeignet
sind oder lichtempfindliche Materialien, die zur
Flüssigentwicklung geeignet sind, können Materialien von
hohem Molekulargewicht, die zur Bildung eines Films (Binder)
befähigt sind, in Kombination damit verwendet werden.
Beliebige Materialien können angewendet werden solange
sie organische Polymere von hohem Molekulargewicht darstellen,
die mit den Verbindungen, welche polymerisierbare
äthylenisch ungesättigte Doppelbindungen enthalten, verträglich
sind, jedoch werden bevorzugt Materialien von
hohem Molekulargewicht, welche die Ablöseentwicklung oder
die Entwicklung mit Wasser oder mit einer schwach alkalischen
wäßrigen Lösung ermöglichen, gewählt. Die organischen
hochmolekularen Polymeren werden selektiv verwendet,
nicht nur als bloße Filmbildungsmittel in der Masse, sondern
auch, da sie dazu je nach Art der als Entwicklungslösung
verwendeten wäßrigen Lösung, schwach alkalischen
wäßrigen Lösung oder des organischen Lösungsmittels
Affinität entwickeln. Beispielsweise ist, wenn ein wasserlösliches
organisches Polymeres von hohem Molekulargewicht
verwendet wird, die Entwicklung mit Wasser möglich. Beispiele
derartiger organischer hochmolekularer Polymerer
umfassen Additionspolymere mit Carboxylgruppen in der
Seitenkette, beispielsweise Acrylsäure-Copolymere, Itaconsäure-Copolymere,
teilweise veresterte Maleinsäure-Copolymere,
Maleinsäure-Copolymere oder Crotonsäure-Copolymere
und in gleicher Weise saure Cellulosederivate mit
Carboxylgruppen in ihrer Seitenkette. Ferner sind Additionspolymere
mit Hydroxylgruppen, mit denen cyclische Säureanhydride
verestert sind, auch geeignet. Ferner
sind Polyvinylpyrrolidon und Polyäthylenoxide
als wasserlösliche organische Substanzen von
hohem Molekulargewicht geeignet. Weiterhin eignen sich
auch zur Erhöhung der Festigkeit der nach Belichtung gehärteten
Filme alkohollösliche Nylonarten und Polyäther
von 2- Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin.
Diese organischen Polymeren von
hohem Molekulargewicht können in einer beliebigen Menge
in die Masse eingearbeitet werden, jedoch führt eine über
etwa 90 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der äthylenischen
Verbindung hinausgehende Menge zu keinen vorteilhaften Wirkungen
vom Standpunkt der Festigkeit der Bilder.
Typische Beispiele linearer organischer Polymerer
von hohem Molekulargewicht, die bei der Entwicklung vom
Ablösetyp verwendet werden können, umfassen chlorierte Polyolefine,
wie beispielsweise chloriertes Polyäthylen,
chloriertes Polypropylen; Polymethylmethacrylat,
Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polyacrylsäurealkylester
(wobei Beispiele der Alkylgruppe eine Methylgruppe,
eine Äthylgruppe, eine Butylgruppe sind), Copolymere
von Acrylsäurealkylestern (wobei Beispiele der Alkylgruppe
wie vorstehend beschrieben sind) und wenigstens
einem Monomeren, wie beispielsweise Acrylnitril, Vinylchlorid,
Vinylidenchlorid, Styrol, Butadien;
Polyvinylchloride, Copolymere von Vinylchlorid und Acrylnitril,
Polyvinylidenchlorid, Copolymere von Vinylidenchlorid
und Acrylnitril, Polyvinylacetat, Copolymere
von Vinylacetat und Vinylchlorid, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon,
Polyacrylnitril, Copolymere von Acrylnitril
und Styrol, Copolymere von Acrylnitril, Butadien
und Styrol, Polyvinylalkyläther (wobei Beispiele der
Alkylgruppe eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Isopropylgruppe,
eine Butylgruppe sind), Polymethylvinylketon,
Polyäthylvinylketon, Polyäthylen, Polypropylen,
Polybuten, Polystyrol, Poly-α-methylstyrol, Polyamide
(Nylon-6, Nolyn 6,6), Poly-1,3-butadien,
Polyisopren, Polyurethan, Polyäthylenterephthalat, Polyäthylenisophthalat,
chlorierter Kautschuk, Polychloropren,
Äthylcellulose, Acetylcellulose, Polyvinylbutyral, Polyvinylformal,
Styrol-Butadien-Kautschuk, Poly-(chlorsulfoniertes
Äthylen). Im Fall von Copolymeren
kann das Verhältnis an Monomergehalt in weitem Umfang
variieren, jedoch ist es im allgemeinen zweckmäßig,
daß die geringere Monomerkomponente im Bereich von
10 bis etwa 50 Gew.-% liegt. Von den oben angegebenen
abweichende thermoplatische Materialien von hohem Molekulargewicht
können auch gemäß der Erfindung verwendet
werden. solange die oben beschriebenen Bedingungen erfüllt
sind.
Von den oben beschriebenen Polymeren werden chloriertes
Polyäthylen, chloriertes Polypropylen, Polymethylmethacrylat,
Polyvinylchlorid, Vinylchlorid/Vinylidenchlorid-Copolymere
(worin der Molgehalt an Vinylchlorid
20 bis 80% beträgt), Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Copolymere
(worin der Molgehalt an Acrylnitril
10 bis 30% beträgt), Vinylchlorid/Acrylnitril-Copolymere
(worin der Molgehalt an Acrylnitril 10 bis 30%
beträgt), Polystyrol, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat,
Polyvinylformal, Äthylcellulose, Acetylcellulose, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymere,
Polychloropren, Polyisopren,
chlorierter Kautschuk, Poly-(chlorsulfoniertes
Äthylen), zur Verwendung mit der photopolymerisierbaren
Masse der Erfindung bevorzugt.
Diese Polymeren können einzeln oder als Kombination
von zwei oder mehr Arten von Polymeren verwendet
werden, die ausrechend gute Verträglichkeit aufweisen,
so daß das Vermischen während der Herstellungsstufen der
Zubereitung der Überzugslösungen, das Überziehen und Trocknen,
in einem geeigneten Verhältnis nicht zerstört wird.
Eine als Binder verwendbare geeignete Menge an Polymeren,
liegt bei 0,1 bis etwa 10 Gew.-Teilen, bevorzugt
0,2 bis 3 Gew.-Teilen, je Gew.-Teil des Monomeren
(äthylenische Verbindung).
Spezifische Beispiele thermischer Polymerisationsinhibitoren,
die verwendet werden können, umfassen
p-Methoxyphenol, Hydrochinon, alkyl- oder arylsubstituierte
Hydrochinone, tert.-Butylcatechol, Pyrogallol, Kupfer(I)-chlorid,
Phenothiazin, Chloranil, Naphthylamin, β-Naphthol,
2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol, Pyridin, Nitrobenzol, Di-nitrobenzol,
p-Toluidin, Methylenblau organische saure
Kupfersalze (z. B. Kupferactat).
Diese thermischen Polymerisationsinhibitoren
werden vorzugsweise in einer Menge im Bereich von
0,001 Gew.-Teilen bis 5 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile
der oben beschriebenen äthylenischen Verbindung (1)
verwendet. Die thermischen Polymerisationsinhibitoren
können zur Verbesserung der Stabilität der Masse gemäß
der Erfindung vor Belichtung mit Ablauf der Zeit verwendet
werden.
Spezifische Beispiele von Färbungsmitteln umfassen
z. B. Pigmente, wie beispielsweise Titanoxid, Ruß, Eisenoxide,
Pigmente vom Phtalocyanintyp, Pigmente vom
Azotyp, und Farbstoffe, wie beispielsweise Methylenblau,
Kristallviolett, Rhodamin B, Fuchsin, Auramin,
Farbstoffe vom Azotyp, Farbstoffe vom Anthrachinontyp.
Die Anwendung von Färbungsmitteln, welche kein
Licht in der Absorptionswellenlänge des Photopolymerisationsinitiators
absorbieren, werden bevorzugt. Ein derartiges
Färbungsmittel wird vorzugsweise in einem Bereich
von 0,1 Gew.-Teil bis 30 Gew.-Teilen im Fall
von Pigmenten und 0,1 Gew.-Teil bis 10 Gew.-Teilen
im Fall von Farbstoffen je 100 Gew.-Teile der Gesamtmenge
des Binders und der äthylenischen Verbindung, stärker
bevorzugt im Bereich von 0,1 Gew.-Teil bis 3 Gew.-Teilen
verwendet. Wo die oben beschriebenen Färbungsmittel in die
Masse eingearbeitet werden, wird es bevorzugt, daß Dichlormethylstearat
und andere chlorierte Fettsäuren
als Hilfsmittel für die Färbungsmittel verwendet werden;
und die Menge dieser Materialien kann im Bereich von
0,05 Gew.-Teil bis 0,5 Gew.-Teilen je Gew.-Teil des
Färbungsmittels liegen.
Wo Plastifizierungsmittel in die photopolymerisierbare
Masse eingearbeitet werden, ist es nötig, Hilfsmittel
für die Färbungsmittel einzuverleihen. Typische Beispiele
für Plastifizierungsmittel umfassen Phthalsäureester, wie
beispielsweise Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalat,
Diisobutylphthalat, Dioctylphthalat, Octylcaprylphthalat,
Dicyclohexylphthalat, Ditridecylphthalat, Butylbenzylphthalat,
Diisodecylphthalat, Diallylphthalat;
Glykolester, wie beispielsweise Dimethylglykolphthalat,
Äthylphthalyläthylglykolat, Methylphthalyläthylglykolat,
Butylphthalylbutylglykolat, Triäthylenglykoldicaprylat;
Phosphorsäureester, wie beispielsweise
Tricresylphosphat, Triphenylphosphat; aliphatische
Dicarbonsäureester, wie beispielsweise Diisobutyladipat,
Dioctyladipat, Dimethylsebacat, Dibutylsebacat,
Dioctylazelat, Dibutylmaleat; Triäthylcitrat,
Glycerintriacetylester und Butyllaurat. Eine
geeignete verwendbare Menge der Plastifizierungsmittel
liegt bei 0,5 bis 50 Gew.-%, bevorzugt
1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Binders.
Lanolin, Paraffinwachs können als Oberflächenglättungsmittel
verwendet werden. Eine geeignete
Menge der Zusätze, z. B. Färbungsmittel, die
verwendet werden kann, liegt bei 0,05 bis
30 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht des Binders. Darüber hinaus beträgt die
geeignete Gesamtmenge an Plastifizierungsmitteln, Färbungsmitteln
und anderen Zusatzmitteln 0,5 bis
50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht des Binders.
Es kann eine Vielzahl von Modifizierungsmitteln, die
in die Masse der Erfindung je nach Notwendigkeit eingearbeitet
werden kann, in einem Bereich bis zu
3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der photopolymerisierbaren
Masse bevorzugt in einer Menge bis zu 1 Gew.-%,
verwendet werden.
Ganz allgemein wird die photopolymerisierbare Masse
der Erfindung in einem Lösungsmittel gelöst, um eine Überzugslösung
der photopolymerisierbaren Masse zu erhalten,
und die erhaltene Überzugslösung wird auf einen Träger
in üblicher Weise aufgezogen, und dann wird das Lösungsmittel
entfernt. Das so erhaltene photopolymerisierbare
lichtempfindliche Material ist dann bereit zur Verwendung.
Typische Beispiele für verwendbare Lösungsmittel
sind Ketone, wie z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon,
Cyclohexanon, Diisobutylketon;
Ester, wie beispielsweise Äthylacetat, Äthylpropionat,
Dimethylphthalat, Äthylbenzoat; aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol, Xylol,
Benzol, Äthylbenzol; halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen,
Chloroform, 1,1,1-Trichloräthan, Monochlorbenzol,
Chlornaphthalin, Äther, wie beispielsweise Tetrahydrofuran,
Diäthyläther, Äthylenglykol-monomethyläther,
Äthylenglykol-monoäthylätheracetat; Dimethylformamid;
Dimethylsulfoxid.
Geeignete Träger, auf welche die photopolymerisierbare
Masse der Erfindung aufgebracht wird (z. B. in Form der
obenerwähnten Lösung) umfassen planare Träger oder
anders geformte Träger, die keinerlei wesentlicher Dimensionsveränderung
unterliegen. Zu typischen Beispielen
planarer Träger gehören Glas, Siliciumoxid, keramische
Materialien, Papier, Metalle, wie beispielsweise Aluminium,
Zink, Magnesium, Kupfer, Eisen, Chrom, Nickel, Silber,
Gold, Palladium, Platin, Aluminium als Hauptkomponente
enthaltende Legierungen, Zink als Hauptkomponente enthaltende
Legierungen, Magnesium als Hauptkomponente enthaltende
Legierungen, Kupfer-Zink-Legierungen, Eisen-Nickel-Chrom-Legierungen,
Kupfer als Hauptkomponente enthaltende
Legierungen, metallische Verbindungen, wie beispielsweise
Aluminiumoxid, Zinn(II)-oxid (SnO₂), Indiumoxid (In₂O₃);
Polymere wie beispielsweise regenerierte Cellulose, Cellulosenitrat,
Cellulosediacetat, Cellulosetriacetat, Celluloseacetatbutyrat,
Celluloseacetatpropionat, Polystyrol,
Polyäthylenterephthalat, Polyäthylenisophthalat, Polycarbonate
von Bisphenol A, Polyäthylen, Polypropylen,
Polyamide (Nylon-6, Nylon,6,6, Nylon-6,10), Polyvinylchlorid,
Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, Vinylchlorid-Acrylnitril-Copolymere,
Vinylacetat-Vinylidenchlorid-Copolymere,
Polyacrylnitril, Polymethylacrylat,
Polymethylmethacrylat. Weiterhin können auch Träger,
wo wenigstens zwei dünne Platten der oben beschriebenen
Materialien fest laminiert sind z. B. Cermet, (Metallkeramik, Werkstoff aus 2 getrennten Phasen,
einer metallischen Phase und einer keramischen Phase,
die sich in Härte und Schmelzpunkt voneinander
unterscheidet), eine
Eisen-Aluminium-Laminatplatte, eine Eisen-Kupfer-Aluminium-Laminatplatte,
eine Eisen-Chrom-Kupfer-Laminatplatte,
Papier, dessen Oberflächen mit Polyäthylen überzogen ist,
Papier, dessen Oberfläche mit Cellulosetriacetat überzogen
ist, eine Aluminiumplatte, deren Oberfläche unter Bildung
einer Aluminiumoxidschicht auf der Oberfläche anodisiert
ist, eine Chromplatte mit einer auf deren Oberfläche in
üblicher Weise gebildeten Chromoxidschicht, eine Glasplatte
mit einer Zinn(IV)-oxid-Schicht auf deren Oberfläche und
eine Siliciumdioxidplatte mit auf deren Oberfläche vorliegendem
Indium(III)-oxid als Träger verwendet werden.
Diese Träger werde in Abhängigkeit davon ausgewählt,
ob die lichtempfindlichen bildbildenden Materialien
als ein transparentes bildbildendes Material oder ein
undurchlässiges bildbildendes Material verwendet werden.
Im Fall transparenter Träger können nicht nur farblose
transparente Träger, sondern auch transparente Träger,
die durch Zugabe von Farbstoffen oder Pigmenten gefärbt
sind, wie in J. SMPTE, Band 67, Seite 296 (1958),
beschrieben, verwendet werden. Im Fall undurchlässiger
Träger können außer eigentlichen transparenten Trägern,
wie beispielsweise Papier oder Metalle, Träger, die durch
Zugabe von Farbstoffen oder Pigmenten, wie beispielsweise
Titandioxid zu transparenten Trägern erhalten
werden, synthetische Harzfilme, die gemäß dem Verfahren
der JP-PS 19068/72 oberflächenbehandelt
wurden und volles Licht abschirmende
Papiere, die durch Zugabe von z. B. Ruß hergestellt
wurden, synthetische Harzfilme und ähnliche Materialien,
gleichfalls verwendet werden. Ferner können Träger, deren
Oberfläche durch Oberflächenbehandlungen, wie beispielsweise
Maserung, elektrolytisches Ätzen, anodische Oxidation,
chemisches Ätzen aufgerauht wurde und Träger,
deren Oberfläche vorher unter Anwendung beispielsweise
einer Koronaentladung, einer Ultraviolettlichtbestrahlung,
einer Flammbehandlung behandelt wurde, ebenfalls
verwendet werden. Weiterhin können auch synthetische
Träger, deren Festigkeit durch Einarbeitung von Verstärkungsmitteln,
wie beispielsweise Glasfasern, Kohlefasern,
Borfasern, eine Vielzahl von Metallfasern, Metallwhiskers, (sehr feine, haarförmige Einkristalle)
bzw. Metallkristallen, verstärkt worden sind,
verwendet werden.
Je nach Notwendigkeit können andere Überzugsschichten,
die dazu notwendig sind, die Bindung zu vereinfachen, oder
eine Antihalationsschicht, eine ultraviolettabsorbierende
Schicht und eine sichtbares Licht absorbierende Schicht
auf der Oberfläche der Träger vorgesehen werden.
Außerdem können zur Verhinderung einer Herabsetzung
der Empfindlichkeit auf Grund von Sauerstoff die Massen
der Erfindung unter Anwendung eines Vakuums belichtet
werden, wie in der US-PS 30 60 026 beschrieben; ein
transparenter Belag, der entfernbar ist, kann darauf aufgetragen
werden oder eine Überzugsschicht mit einer geringen
Sauerstoffpermeabilität kann auf der lichtempfindlichen
Schicht ausgebildet werden, wie in der JP-PS 17828/65 beschrieben.
Faktoren, welche die Geschwindigkeit, bei der die
photopolymerisierbare Masse der Erfindung photopolymerisiert,
gehärtet und getrocknet wird, bestimmen, umfassen die
Eigenschaften des Trägers, insbesondere seiner Oberfläche;
die speziellen Komponenten in der Masse, den Gehalt des
Photopolymerisationsinitiators in der gesamten photopolymerisierbaren
Masse; die Dicke einer Schicht der photopolymerisierbaren
Masse; die Eigenschaften der Lichtquellen
(die Charakteristika des Strahlungsspektrums);
die Menge an aktinischem Licht; die Anwesenheit oder
Abwesenheit von Sauerstoff und die Umgebungstemperatur.
Die Bestrahlung mit Licht kann unter Anwendung einer
Vielzahl von Methoden oder einer Kombination derselben
erfolgen. Beispielsweise kann die Masse an irgendeine
beliebige aktinische Strahlung, die aus jeder beliebigen
Art von Lichtquelle erhalten wird, solange eine wirksame
Belichtungsmenge aufgegeben wird, ausgesetzt werden. Dies
ist daher möglich, weil im allgemeinen die photopolymerisierbare
Masse der Erfindung eine maximale Empfindlichkeit
in den Bereichen des Ultraviolettlichts sowie des sichtbaren
Lichts im Wellenlängenbereich von etwa 180 nm
bis etwa 600 nm aufweist. Jedoch besitzt die Masse der
Erfindung selbst Empfindlichkeit gegenüber Vakuumultraviolettlicht,
Röntgenstrahlen, elektromagnetischen Wellen
und Elektronenstrahlen einer kurzen Wellenlänge im Bereich
der Gamma-Strahlen, Teilchenstrahlen sowie Neutronenstrahlen
und α-Strahler, so daß diese Arten der
Strahlung auch zur bildweisen Belichtung verwendet werden
können. Spezifische Beispiele geeigneter Ultraviolettlichtquellen
sowie sichtbarer Lichtquellen umfassen eine Kohlebogenlampe,
eine Quecksilberdampflampe, eine Xenonlampe,
eine Fluoreszenzlampe, ein Argonglimmentladungsrohr,
eine Flutlampe für die Photographie und einen van de
Graaff-Beschleuniger.
Der Zeitraum der Bestrahlung sollte ausreichend sein,
um eine effektive Lichtmenge zur Verfügung zu stellen.
Die Bestrahlung kann bei jeder Temperatur erfolgen, jedoch
wird vom praktischen Standpunkt Raumtemperatur, d. h.
10°C bis 40°C bevorzugt.
Die Masse der Erfindung, die durch Licht gehärtet
wird, ist trocken und flexibel; ist abriebsbeständig sowie
beständig gegenüber Chemikalien; besitzt ausgezeichnete
Aufnahmefähigkeit für Druckfarben, hydrophilen-hydrophoben
Ausgleich, Fleckenentfernungseigenschaften, Anfangsaufrolleigenschaften,
und eignet sich zur Verwendung
als Materialien für Druckplatten für die Lithographie,
die vorher lichtempfindlich gemacht wurden sowie
als Photoresists
der Erfindung auch als Druckfarbe; ein Klebstoff für
Metallfolien, Filme, Papier, Textilien; photohärtbare
Anstrichmittel, die für Metalle, Kunststoffe,
Papier, Holz, Metallfolien, Textilien, Glas, dickes
Papier, dickes Papier für Pappe, Straßenschilder, Parkbereiche,
Flughäfen verwendet werden, eingesetzt
werden kann.
Wenn die Masse der Erfindung beispielsweise als
Träger für eine Druckfarbe verwendet wird, kann sie mit
einer bekannten Menge an Farbstoffen gefärbt sein und
gleichzeitig mit einer Vielzahl bekannter organischer Pigmente,
beispielsweise Molybdatorange, Titanweiß, Chromgelb,
Phthalocyaninblau, Ruß gefärbt sein. Die
Menge des verwenbaren Trägers kann im Bereich von
20 bis 99,9 Gew.-% des Gesamtgewichts der Masse und die
Menge des Färbungsmittels im Bereich von 0,1 bis
80 Gew.-% liegen. Druckmaterialien umfassen auch Papier,
mit Ton überzogenes Papier und dickes Papier zur Herstellung
von Pappen.
Die Masse der Erfindung eignet sich auch zur Behandlung
von Textilien, wie beispielsweise natürliche Fasern
und sythetische Fasern, sie kann als Träger für Bekleidungsdruckfarbe
oder als Träger für spezielle Behandlungen
von Textilien, um sie wasserfest, ölabweisend, fleckenabweisend,
knitterbeständig zu machen, verwendet werden.
Bei Verwendung der Masse der Erfindung als Klebstoff
sollte wenigstens eines der anhaftenden Materialien
halb-transparent gegenüber Ultraviolettlicht oder
sichtbarem Licht sein. Typische Beispiele von Schichtstrukturen,
die durch haftende Verbindung von Substraten
unter Anwendung der erfindungsgemäßen Masse erhalten
werden, sind mit Polymeren überzogenes Cellophan®, beispielsweise
mit Polypropylen überzogenes
Cellophan®; Metalle, wie beispielsweise Aluminium
oder Kupfer, die mit einem Polyäthylenterephthalatfilm
überzogen sind, Aluminium, das mit Polypropylen
überzogen ist und ähnliche Materialien.
Die erfindungsgemäße photohärtbare Masse kann
als Anstrichfarbe zum Bedrucken der Oberfläche von Metallen,
Glas oder Kunststoffen mittels Walzenüberziehen
oder Sprühüberziehen verwendet werden. Ferner können
Farbüberzugstechniken auch auf Glas, Polyesterfilme,
Vinylpolymerfilme, polymerüberzogenes Cellophan®, behandeltes
oder unbehandeltes Polyäthylen sowie behandeltes
oder unbehandeltes Polypropylen für Becher und Flaschen
angewendet werden. Beispiele für Metalle, die überzogen
werden können, umfassen auch oberflächenbehandelte oder
nicht oberflächenbehandelte Zinnplatten.
Das photopolymerisierbare lichtempfindliche bildbildende
Material, das aus der photohärtbaren Masse der
Erfindung hergestellt wird, ist ein Material, das einen
bahnartigen oder plattenartigen Träger mit einer Schicht
aufweist, welche die erfindungsgemäße Masse als ein
lichtempfindliches Element auf dessen Oberfläche enthält.
Eine Ausführungsform des lichtempfindlichen bildbildenden
Materials unter Verwendung der erfindungsgemäßen
Masse umfaßt einen Träger mit einer auf dessen Oberfläche
befindlicher Schicht aus der erfindungsgemäßen Masse und
ferner einen darauf befindlichen transparenten synthetischen
Harzfilm. In einem Material dieser Struktur kann der
transparente synthetische Harzfilm unmittelbar vor der
bildweisen Belichtung abgezogen werden. Ferner kann das
lichtempfindliche bildbildende Material in besonders vorteilhafter
Weise als ein Material der sogenannten Belichtung
vom Abschältyp verwendet werden, bei der durch den transparenten
synthetischen Harzfilm, während der transparente
synthetische Harzfilm an Ort und Stelle ist, belichtet
wird oder durch den Träger, wenn der Träger transparent
ist. Danach wird der transparente synthetische Harzfilm
abgeschält, und die auf Grund der Belichtung gehärteten
Bereiche verbleiben auf dem Träger, und die nicht gehärteten
Bereiche verbleiben auf dem transparenten synthetischen
Harzfilm (alternativ verbleibt die Schicht der durch Belichtung
gehärteten Bereiche auf dem transparenten synthetischen
Harzfilm, während die Schicht der nicht belichteten
nicht gehärteten Bereiche auf dem Träger verbleibt).
Die bildweise Belichtung des lichtempfindlichen bildbildenden
Materials unter Verwendung der erfindungsgemäßen
Masse wird nach Aussetzung eines spezifischen Teils einer
Schicht der photopolymerisierbaren Masse an Licht, bis
die Additionspolymerisation an den bestrahlten Bereichen
die gewünschte Dicke erreicht, beendet. Dann werden die
unbelichteten Bereiche der Schicht aus der Masse unter
Verwendung eines Lösungsmittels, welches die Polymeren
nicht löst, jedoch nur die äthylenische Verbindung
(Monomeres) oder die Präpolymeren löst oder unter Verwendung
der sogenannten Abschälentwicklung entfernt. Wenn
die photopolymerisierbare Masse, welche den Photopolymerisationsinitiator
der Erfindung enthält, in lichtempfindlichen
Bildkopiermaterialien verwendet wird, liegt die
Dicke nach Entfernung (Trocknung) des Lösungsmittels
aus der photohärtbaren Masse im Bereich von 2 µm
bis 150 µm, bevorzugt 3 µm bis 100 µm. Die Biegsamkeit
wird verringert, wenn die Dicke der Schicht erhöht
wird, während die Abriebsbeständigkeit verringert wird,
wenn die Dicke der Schicht abnimmt.
Wenn die photopolymerisierbare Masse der Erfindung
als Druckfarbe, Anstrichmasse oder Klebstoff verwendet
wird, kann die erfindungsgemäße Masse ohne irgendwelche
flüchtigen Lösungsmittel verwendet werden. In diesem Fall
besitzt die Masse der Erfindung verschiedene Vorteile
gegenüber üblichen ölhaltigen harzartigen Druckfarben
oder Anstrichmitteln oder solchen vom Lösungsmitteltyp.
Die Erfindung wird im einzelnen unter Bezugnahme
auf die folgenden Beispiele 1 bis 66 und Vergleichsbeispiele
1 bis 45 erläutert. Die lichtempfindlichen Materialien
in den entsprechenden Beispielen wurden unter
Anwendung der nachfolgend angegebenen Methoden und Maßnahmen
hergestellt. Falls nicht anders angegeben, beziehen
sich hier sämtliche Teile, Prozentgehalte, Verhältnisse
auf das Gewicht.
Die äthylenische Verbindung, der Photopolymerisationsinitiator
und ein Binder wurden zusammen mit 500 Gew.-Teilen
Dichloräthan (Lösungsmittel) in ein Gefäß gebracht. Das
Gemisch wurde zur Lösung 3 Stunden gerührt. Die erhaltene
Lösung wurde mit einem Spinner (Drehüberzugsgerät) auf
eine Aluminiumplatte aufgezogen und wurde bei 80°C während
10 Minuten unter Bildung einer lichtempfindlichen Schicht
(Schicht aus der photopolymerisierbaren Masse) getrocknet.
Die Trockenstärke der lichtempfindlichen Schicht betrug
etwa 10 µm.
Ein optischer Keil (Anzahl der optischen Dichte der
Stufen: 0 bis 15 Stufen) wurde auf die lichtempfindliche
Schicht des lichtempfindlichen Materials gebracht, das
während 15 Sekunden in einem Abstand von 50 cm von der
Lichtquelle (Quecksilberlampe; Leistung: 2 kW) belichtet
wurde. Danach wurde die lichtempfindliche Schicht während
30 Sekunden mit 1,1,1-Trichloräthan behandelt. Die maximale
Anzahl der Stufen des optischen Keils entsprechend
dem ausgebildeten Bild wird als die Empfindlichkeit
der Proben ausgedrückt. Je höher die Anzahl der Stufen,
um so höher die Empfindlichkeit.
Die folgenden Materialien wurden als Binder für die
lichtempfindliche Masse verwendet.
Chloriertes Polyäthylen: Ein Material von hohen
Molekulargewicht mit einer Viskosität von etwa 90 cP bei
25°C in einer 40gew.-%igen Toluollösung mit einem Chlorgehalt
von etwa 66 Gew.-% oder mehr.
Methylpolymethacrylat: Ein Material von hohem Molekulargewicht
mit einer begrenzenden Viskosität von:
[η] = 0,282
bei 30°C in einer Methyläthylketonlösung.
Wie aus den in den obigen Tabellen II bis VII gezeigten
Ergebnissen ersichtlich, liefern in photopolymerisierbaren
Massen unter Anwendung von Pentaerythrittrimethacrylat
als äthylenische Verbindung (Beispiele 1 bis 19, 25 bis
49, 53 bis 63 und 67 und Vergleichsbeispiele 1 bis 17
und 19 bis 44) die photopolymerisierbaren Massen unter
Verwendung von (a) aromatischen Carbonylverbindungen und
(b) aromatischen Dialkylaminocarbonylverbindungen in
Kombination als Photopolymerisationsinitiator eine viel
höhere Empfindlichkeit im Vergleich zu photopolymerisierbaren
Massen unter Verwendung von aromatischen Carbonylverbindungen
allein, Komponente (a), oder aromatischen Dialkylaminocarbonylverbindungen
allein, Komponente (b),
als Photopolymerisationsinitiator. Es ist offensichtlich,
daß, während die polymerisierbare Masse unter Verwendung
der Komponente (b) allein entsprechend der allgemeinen
Formel (V) als Photopolymerisationsinitiator wie
in den Vergleichsbeispielen 38 bis 44 gezeigt, eine recht
hohe Empfindlichkeit ergibt photopolymerisierbaren
Massen unter Verwendung der Komponente (a) und Komponente
(b) entsprechend der allgemeinen Formel (V) in Kombination
als Photopolymerisationsinitiator eine viel höhere Empfindlichkeit
aufweisen. Ferner ist auch in den photopolymerisierbaren
Massen unter Verwendung von Oligoesteracrylaten
als äthylenische Verbindung (Beispiele 20 bis 24, 50 bis
52, 64 und 65 und Vergleichsbeispiele 18 und 45) ersichtlich,
daß die photopolymerisierbaren Massen unter Verwendung
der Komponente (a) und der Komponente (b) in Kombination
eine viel höhere Empfindlichkeit im Vergleich zu
photopolymerisierbaren Massen unter Verwendung der Komponente
(a) allein als Photopolymerisationsinitiator aufweisen.
Es ist offensichtlich, das unter anderem die
Empfindlichkeit der photopolymerisierbaren Massen unter
Verwendung des Photopolymerisationsinitiators, der in
Kombination Benzanthron oder 1,2-Benzanthrachinon oder
ein Gemisch davon als aromatische Carbonylverbindung und
p-Dimethylaminostyrylmethylketon, p-Dimethylaminostyryläthylketon,
p-Dimethylaminostyrylisobutylketon, Äthyl-p-dimethylaminocinnamat,
p-Dimethylaminostyryl-4-pyridylketon,
p-Dimethylamino-m′-chlorchalcon, p-Dimethylamino-p′-bromchalcon,
p-Dimethylamino-p′-cyanochlacon, p-Dimethylamino-p′-methoxychalcon,
p-Dimehtylamino-m′-methylchalcon,
p-Dimethylaminostyryl-p-methylstyrylketon, p-Dimethylaminostyryl-p-methoxystyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-p-cyanostyrylketon,
p-Dimethylaminostyryl-m-methylstyrylketon
oder Bis-(p-dimethylaminostyryl)-keton
als aromatische p-Dialkylaminocarbonylverbindung aufweist,
besonders hoch ist.
Claims (2)
1. Photopolymerisierbare Masse mit einer additionspolymerisierbaren
Verbindung (1), die mindestens eine äthylenisch ungesättigte
Doppelbindung aufweist, einem Photopolymerisationsinitiators
(2) aus (a) mindestens einer aromatischen Carbonylverbindung,
bestehend aus einer Verbindung mit mindestens
einem an einen aromatischen Ring gebundenen Oxo-Sauerstoffatom
und/oder einer Verbindung mit mindestens einem Oxo-Sauerstoffatom,
das an ein mit einem aromatischen Ring verbundenes
Kohlenstoffatom gebunden ist, und (b) mindestens einer
Aminverbindung sowie gegebenenfalls üblichen Zusätzen,
dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei
der Aminverbindung (b) des Photopolymerisationsinitiators (2)
handelt um eine aromatische p-Dialkylaminocarbonylverbindung
der allgemeinen Formel:
oder
worin bedeuten:
R¹ und R², die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine gegebenenfalls substituierte unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent;
R³ eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, bei der es sich handelt um einen Rest mit einem Benzolring, einen Rest mit zwei oder drei kondensierten Benzolringen, einen Biphenylrest oder einen Rest eines kondensierten Systems aus einem Benzolring und einem 5gliedrigen ungesättigten Ring, die einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogenatom, Nitrogruppe, Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe, Monoacylaminogruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Acyloxygruppe und Alkoxysulfonylgruppe aufweist, eine Aralkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die durch eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe substituiert ist, eine Aryloxygruppe oder einen monovalenten Rest, der einen 5- oder 6gliedrigen, N, S und/oder O enthaltenden heterocyclischen aromatischen Ring enthält;
n eine positive Zahl von 3 bis 8 und
X einen Substituenten mit einer Hammett-σ-Konstanten im Bereich von -0,9 bis +0,7,
daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Komponente (a) und der Komponente (b) im Photopolymerisationsinitiator 30 : 1 bis 1 : 30 beträgt und
daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem Photopolymerisationsinitiator und der additionspolymerisierbaren Verbindung 1 : 5 bis 1 : 1000 beträgt.
R¹ und R², die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine gegebenenfalls substituierte unverzeigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent;
R³ eine gegebenenfalls substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte cyclische Alkylgruppe mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Halogenatom und/oder mindestens einer Hydroxygruppe als Substituent, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, bei der es sich handelt um einen Rest mit einem Benzolring, einen Rest mit zwei oder drei kondensierten Benzolringen, einen Biphenylrest oder einen Rest eines kondensierten Systems aus einem Benzolring und einem 5gliedrigen ungesättigten Ring, die einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogenatom, Nitrogruppe, Aminogruppe, Mono- oder Dialkylaminogruppe, Monoacylaminogruppe, Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylgruppe, Alkoxygruppe, Aryloxygruppe, Alkoxycarbonylgruppe, Acyloxygruppe und Alkoxysulfonylgruppe aufweist, eine Aralkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, die durch eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe substituiert ist, eine Aryloxygruppe oder einen monovalenten Rest, der einen 5- oder 6gliedrigen, N, S und/oder O enthaltenden heterocyclischen aromatischen Ring enthält;
n eine positive Zahl von 3 bis 8 und
X einen Substituenten mit einer Hammett-σ-Konstanten im Bereich von -0,9 bis +0,7,
daß das Gewichtsverhältnis zwischen der Komponente (a) und der Komponente (b) im Photopolymerisationsinitiator 30 : 1 bis 1 : 30 beträgt und
daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem Photopolymerisationsinitiator und der additionspolymerisierbaren Verbindung 1 : 5 bis 1 : 1000 beträgt.
2. Photopolymerisierbare Masse nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als aromatische Carbonylverbindung
(a) wenigstens eine der Verbindungen Benzanthron, 1,2-Benzanthrachinon
und Fluorenon enthält.
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