DE2758317C2 - Nematische Flüssigkristallzusammensetzung - Google Patents

Nematische Flüssigkristallzusammensetzung

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DE2758317C2
DE2758317C2 DE2758317A DE2758317A DE2758317C2 DE 2758317 C2 DE2758317 C2 DE 2758317C2 DE 2758317 A DE2758317 A DE 2758317A DE 2758317 A DE2758317 A DE 2758317A DE 2758317 C2 DE2758317 C2 DE 2758317C2
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Description

A—N
(D
ίο
15
in der
A
und R2
eine unsubsiituierte Alkylgruppe mit 7 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet, und
die gleich oder unterschiedlich sein können, je ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe bedeuten,
mit einer aliphatischen oder aromatischen Monocarbonsäureder Formel (II)
X-COOH (II)
in der
Die Erfindung betrifft nematische Flüssigkristallzusammensetzungen.
Wenn der Raum zwischen Elektroden auf sich gegenüberliegenden Oberflächen von zwei Grundplatten mit einer nematischen Flüssigkristallzusammenset-
30
eine Gruppe der Formel CmH2m+i, worin m für eine ganze Zahl von 1 bis 6 steht, oder eine Gruppe der Formel
40
bedeutet, worin
und X2. die gleich oder unterschiedlich sein können, je für ein Wasserstoff-, Bromoder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl- oder Methoxygruppe stehen.
2. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch t, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz in einer Menge von 0,1 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf das nematische Flüssigkristallmaterial, vorhanden ist.
3. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe des Symbols A eine Alkylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen ist.
zung unter Bildung einer dünnen, transparenten Schicht gefüllt ist und Spannung längs der nematischen Flüssigkristallschicht zwischen den Elektroden mit Licht das auf die Schicht einfällt, aufgedrückt wird, wird die Flüssigkristallschicht dort, wo die Spannung angelegt wird, trübe, und dementsprechend wird das Licht blockiert Diese Erscheinung ist bereits bekannt
Diese Erscheinung wird in Lichtsperrungs- bzw. -blockiersystemen wie auch in Vorrichtungen zum Anzeigen von Buchstaben, numerischen Figuren bzw. Zahlen, Symbolen, Mustern usw. verwendet Man hat versucht, verschiedene Zusatzstoffe in nematische Flüssigkristallmaterialien, die in solchen Vorrichtungen verwendet werden, einzuarbeiten, damit die Trübung oder die Ansprechgeschwindigkeit der Flüssigkristallschicht verbessert wird
Beispiele von Zusatzstoffen, die normalerweise für diesen Zweck verwendet werden, sind quaternäre Ammoniumhalogenide (US-PS 36 56 834 und 38 82 039), ihre Carbonsäuresalze (US-PS 39 56 168), Pyridiniumhalogenide (JP-AS 37 883/1974) und ihre Sulfonsäuresalze (US-PS 39 63 638). Jedoch besitzen nematische FlüssigkristEllzusammensetzungen, die diese Zusatzstoffe enthalten, den Nachteil, daß die Leitfähigkeit (Strom) stark von der Temperatur abhängt (d. h. es treten große Variationen der Leitfähigkeit in Abhängigkeit von den Vaira'.ionen der Temperatur auf).
Für die Entwicklung von Trübung müssen die Flüssigkristallsysteme eine Leitfähigkeit besitzen, die höher ist als ein definierter Wert, der durch den Wert der dielektrischen Konstante, multipliziert mit der Antriebsfrequenz, bestimmt wird.
Die Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit wird allgemein ausgedrückt durch:
0 = oaexp(-aE/kT)
worin
0 =
Oo =
AE = Jt = T =
die Leitfähigkeit bei der Temperatur T'
die Leitfähigkeit bei der Temperatur <»'
die Aktivierungsenergie
die Boltzmann-Konstante und
die absolute Temperatur
bedeuten.
Entsprechend der obigen Gleichung beträgt
niedrigste Leitfähigkeit, die zur Erzeugung einer wirksamen Trübung im Flüssigkristallsystem bei O0C bei der Anwendung einer gegebenen Spannung (25 V, 60 Hz) erforderlich ist, etwa 10-'° Ω · cm-'. Andererseits ist die Leitfähigkeit 0 bei irgendeiner Temperatur über 00C so, daß, je niedriger die Aktivierungsenergie für die Leitfähigkeit ist, um so niedriger die Temperaturabhängigkeit sein wird, bedingt durch die Einsparungen im Energieverbrauch.
Zur Verbesserung des Kontrastverhältnisses zwischen dem Lichtstreuteil und den Nicht-Streuteil ist es kritisch, daß bei Werten, die niedriger sind als die Schwellenspannung für die Erzeugung einer wirksamen Trübung, die Orientierung der Flüssigkristallmoleküle so reguliert wird, daß die langen Achsen der Moleküle regelmäßig senkrecht zu den Elektrodengrundplatten ausgerichtet sind. Damit eine einheitliche, senkrechte Orientierung sichergestellt ist, ist es übliche Praxis, ein Orientierungsmittel auf die gegenüberliegenden Oberflächen der Grundplatten aufzubringen, ein solches Mittel zu dem Flüssigkristallmaterial zuzugeben oder die Oberflächen mit einer Säure zu behandeln. Nicht selten wird das auf die Grundplatten aufgebrachte
Orientierungsmittel in die Flüssigkristalle herausgelöst, und dementsprechend variiert die Leitfähigkeit der Flüssigkristalle, und die Kristalle zersetzen sich.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die obenerwähnten Schwierigkeiten zu beseitigen und Flüssigkristallzusammensetzungen mit verbesserter Ansprechgeschwindigkeit, verringerter Temperaturabhängigkeit des Stromwertes und verbesserter Trübung bei Anlegen einer Spannung zur Verfugung zu ste'Jen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch nematische Flüssigkristallzusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein nematisches Flüssigkristallmaterial enthalten und, in einer Menge von 0,05 bis 3,0 Gew.-°/o bezogen auf das nematische Flüssigkristallmaterial, mindestens ein Salz eines aliphatischen Amins der Formel (I)
A-N
4
\
R,
enthält die Eigenschaft aufweist, daß die langen Achsen der flüssigen Kristallmoleküle spontan senkrecht zu den Grundplattenoberflächen orientiert werden können, ohne daß die früher verwendeten Orientierungsmittel verwendet werden müssen.
F i g. 1 zeigt ein Diagramm, in dem die Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzungen im Vergleich mit der bekannter Flüssigkristallzusammensetzungen dargestellt ist, wobei die Kurve A die Eigenschaften der bekannten Zusammensetzung und die Kurven B bis H die Eigenschaften der nach den Beispielen der vorliegenden Erfindung hergestellten Zusammensetzungen darstellen.
Die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe, nämlich aliphatische Aminsalze aliphatischer oder aromatischer Monocarbonsäuren, werden durch die Formel (III)
A—N® H0OOC-X
(ΠΙ)
in der
und R2,
eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet und
die gleich oder unterschiedlich sein können, je ein Wasserstoffatom, eine niedrige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe bedeuten.
mit einer aliphatischen oder aromatischen Monocarbonsäureder Formel (I I)
X-COOH (II)
in der
eine Gruppe der Formel C7H2,,,+1, worin m für eine ganze Zahl von I bis 6 steht, oder eine Gruppe der Forme!
bedeutet, worin
X1
und X2
gleich oder unterschiedlich sein können und je ein Wasserstoff-, Brom- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten.
Das Salz wird zu dem nematischen Flüssigkristallmaterial bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2,5 Gew.%, bezogen auf das Kristallmaterial, zugegeben.
Die crfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung besitzt folgende Eigenschaften: Sie ergibt einen hohen Trübungsgrad, sie besitzt eine hohe Ansprechgeschwindigkeit, und die Temperaturabhängigkeit ihrer Leitfähigkeit ist gering. Es wurde weiterhin gefunden, daß die Flüssigkristallzusammensetzung, die die spezifischen erfindungsgemäßen Zusatzstoffe eingearbeitet :5 dargestellt, in der A, Ri, R; und X die oben gegebenen Bedeutungen besitzen.
Die aliphatische Aminkomponente der Zusatzstoffe ist ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkylamin, dessen Alkylgruppe geradkettig ist und 7 bis 25 in Kohlensiottatome, bevorzugt 8 bis 16 Kohlenstoffatome, enthält.
Beispiele nützlicher primärer Amine sind n-Heptylamin, n-Octylamin,
n-Nonylamin, n-Decylamin,
n-Undecylamin, n-Dodecylamin, n-Tridecylamin, n-Tetradecylamin, n-Pentadecylamin, n-Hexadecylamin, n-Hepiadecylamin, n-Octadecylamin, n-Nonadecylamin, n-Eicosylamin, n-Heneicosylamin, n-Docosylamin, n-Tricosylamin, n-Tetracosylamin und n-Pentacosylamin.
Die an das Stickstoffatom gebundenen Substitue.nten Ri und Rt können gleich oder unterschiedlich sein.
Beispiele niedriger Alkylgruppen für Ri und R2 sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl. Bevorzugt bedeuten Ri und R2Je Wasserstoff, Methyl oder Benzyl.
Beispiele nützlicher sekundärer Amine sind N-Methyl-n-octylamin,
N-Äthyl-n-dodecylamin,
N-Benzyl-n-dodecylamin usw.
Beispiele tertiärer Amine sind
N,N-Dimethy]-n-octylamin,
N.N-Dimethyl-n-dodecylamin,
Ν,Ν-Dimethyl-n-pentacosylamin, Ν,Ν-Dimethyl-n-hexadecylamin, N.N-Diäthyl-n-hexadecylamin, N-Methyl-N-benzyl-n-octylamin, bo N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin,
N-Methyl-N-benzyl-n-hexadecylamin usw.
Die andere Komponente der erfindungsgemäßen Zusatzstoffe ist eine aliphatische Monocarbonsäure, die durch die Formel
CH2,,,,, COO H
dargestellt wird, in der /;? eine ganze Zahl von I bis 6,
bevorzugt 2, bedeutet. Beispiele solcher aliphatischer Monocarbonsäuren sind Essigsaure, Propionsäure und Hexansäure.
Alternativ kann die zweite Komponente eine aromatische Monocarbonsäure der folgenden Formel
X.
X3
COOH
10
15
20
sein, in der X ι und X2Je Wasserstoff, Brom, Chlor, Nitro, Methyl oder Methoxy bedeuten. Beispiele solcher Säuren sind unsubstituierte Benzoesäuren; monosubstituierte Benzoesäuren, wie
p-Methylbenzoesäure,
p-Nitrobenzoesäure,
p-Brombenzoesäure,
o-Methylbenzoesäure,
m-Chlorbenzoesäure und
p-Methoxybenzoesäure;
und disubstituierte Benzoesäure, wie 3,5- Dinitrobenzoesäure,
2,4-Dinitrobenzoesäure,
3,5-Dimethylbenzoesäure,
3,4-Dimethoxybenzoesäure,
3,5-Dibrombenzoesäure und
3,5-Dichlorbenzoesäure.
Geeigneterweise enthält die erfindungsgemäße, nematische Flüssigkristallzusammensetzung als Salz des 2,4-(oder 3,5)-Dinitrobenzoat von
N.N-Dimethyl-n-dodecylamin,
N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin, N,N-Dimethyl-n-octylamin oder Ν,Ν-Dimethyl-n-hexadecylamin.
Flüssigkristallzusammensetzungen zeigen, wenn in sie nur ein aliphatisches Amin eingearbeitet wird, Schwierigkeiten bei der Erzielung zufriedenstellender Leitfähigkeiten. Wird eine aliphatische oder aromatische
30
35 Monocarbonsäure allein als Zusatzstoff verwendet, so ist es unmöglich die langen Achsen der Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu den Grundplatten zu orientieren, und die Zersetzung der Flüssigkristalle der Schiffschen Basenart, die eine Azomethingruppe enthalten, oder der Flüssigkristalle des Estertyps, die eine Estergruppe enthalten, wird begünstigt.
Die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe, nämlich aliphatische Aminsalze von aliphatischen oder aromatischen Monocarbonsäuren, ergeben Flüssigkristallzusammensetzungen mit zufriedenstellender Wirkung ohne daß sich die Flüssigkristallmaterialien zersetzen. Außerdem weist die senkrechte Orientierung der Flüssigkristallmoleküle eine verbesserte Einheitlichkeit auf.
Die erfindungsgemaßeR Zusatzstoffe orientieren Flüssigkristallmoleküle mit ihren langen Achsen senkrecht zur Grundplatte. Dies ist vermutlich der Tatsache zuzuschreiben, daß die Salze, die von dem aliphatischen Amin gebildet werden, einen hydrophoben Film auf der Oberfläche der Glasgrundplatte oder auf einem Siliziummonoxidüberzug über der Glasoberfläche bilden und somit eine Niedrigenergieoberfläche mit verminderter kritischer Oberflächenspannung erzeugen. Als Folge werden die Flüssigkristallmoleküle, die in Kontakt mit dieser Oberfläche sind, senkrecht zu der Grenzfläche, nämlich in der Richtung, in der die Kristalle per se eine verringerte Oberflächenspannung besitzen, orientiert.
Die Zusatzstoffe sind bei irgendeinem nematischen Flüssigkristallmaterial des Nn-Typs (negative dielektrische Anisotropie), wie p-Azoxyanisol und ähnliche Azoxyverbindungen. p-Pentylphenyl-2-chlor-4-(p-pentylbenzoyloxyj-benzoat und ähnliche Esterverbindungen, p-Alkoxybenzyliden-p'-alkylanilin und ähnlichen Verbindungen des Schiffschen Basentyps sowie p-Alkylp'-alkoxy-a-chlorstilben und ähnlichen Stilbenverbindungen, wirksam.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Die Syntheseschemata für die Herstellung der obigen Zusatzstoffe sind wie folgt. In den folgenden Schemata besitzen A und X die oben gegebenen Definitionen.
Schema
Salze von Ν,Ν-Dimethyl-n-alkylaminen mit organischen Monocarbonsäuren. (Stufe 1) A—HN2 + 2CH2O + 2 HCOOH
(n-Alkylamin)
8stündiges Erhitzen am Rückfluß
A-N(CHs)2 + 2H2O -t- 2CO2 [N,N-Diniethyl-n-alkylamin (I)]
(Stufe 2) A-N(CHj)2 + HOOC— X
(I) 1 stündiges Erhitzen am Rückfluß in Äthanoi oder Aceton
CH3 A— N®· H0OOC-X
CH3 (ein Saiz von N,N-Dimcthyi-n-alkyiamin mit organischer Monocarbonsäure)
Schema 2 Ein Salz von N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin mit 3,5-Dinitrobenzoesäure oder 2,4-Dinitrobenzoesäure.
(Stufe 1)
C13H25NH2 + HOC n-Dodecylamin
4stündiges Erhitzen am Rückfluß in Äthanol mit einer katalytischen Menge an Essigsäure
C12H25N = CH [N-Benzyliden-n-doedecylamin (H)]
(Stufe 2)
mit Lithium-aluminiumhydrid in wasserfreiem Tetrahydrofuran, 1 h bei Zimmertemperatur und 1 h bei 50 bis 600C
C12H25-N-CH2-
H [N-Benzyl-n-dodecylamin (HI)]
I 1
(Stufe 3)
+ CH2O + HCOOH
(m)
Erhitzen am Rückfluß
+ H2O + CO2
CH3
ΓΝ-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin (TV)]
(Stufe 4)
C12H25-Ν —CH2—<f Λ + HOOC
oder HOOC-"
NO2 NO2
(3,5-Dinitrobenzoesäure oder 2,4-Dinitrobenzoesäure) 1 stündiges Erhitzen am Rückfluß in Äthanol oder Aceton
CH,
C12H25N8 · H9OOC
oder CH3
C12H25N* · H6OOC
NO2
NO,
(Ein Salz von N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin mit 3,5-Dinitrobenzoesäure oder 2,4-Dinitrobenzoesäure).
Schema
Salze von n-Alkylaminen mit organischen Monocarbonsäuren. A-NH2 + HOOC—X
lstündiges Erhitzen am Rückfluß in Aceton
Α —N®HeOOC —X
H2
(Salze von n-Alkylaminen mit organischen Monocarbonsäuren).
Die Syntheseverfahren für die erfindungsgemäßen Modifizierungsmittel werden entsprechend den obigen Schemata naher erläutert.
Beispiel 1
(Stufe 1)
Zu 25,6 g (O.i Mol) im Handel erhältlicher Ameisensäure (85- bis 90%ig), die durch kaltes Wasser abgekühlt wurde, gibt man allmählich 0,1 Mol n-Alkylamin und dann 22,5 ml (0,3 Mol) 37%iges Formaldehyd. Das Gemisch wird auf 90 bis 10O0C erhitzt. Nach 2 bis 3 min wird Kohlendioxidgas erzeugt, dabei wird das Gemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt. Nach Beendigung der Entwicklung von Kohlendioxid wird das Gemisch erneut 8 h bei 90 bis 10O0C am Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion werden 50 ml 4 n-Chlorwasserstoffsäure zu dem gekühlten Gemisch zugegeben, das dann bei vermindertem Druck zur Trockene kondensiert wird. Der Rückstand (eine schwachgelbliche, viskose Flüssigkeit) wird in 30 bis 40 ml Wasser gelöst. Nach Zugabe von 25 ml 18n-Natriumhydroxidlösung wird das Gemisch in eine ölige Schicht und eine wäßrige Schicht getrennt; die letztere wird mit Benzol extrahiert
50 Der Benzolextrakt wird bei vermindertem Druck destilliert: man erhält N.N-Dimethylalkylamin (1).
Der Siedepunkt und das Aussehen jedes N,N-Dimethyl-n-alkylamins werden in der folgenden Tabelle 11 aufgeführt.
Tabelle I
CnH2n+1N(CH3): Kp (0C)
Aussehen
55
60
η = 8 55- 57/5 mmHg farblose
Flüssigkeit
π = 12 93- 95/1 mmHg desgl.
η = 16 147-150/1 mmHg desgl.
65 (Stufe 2)
Jeweils molekularäquivalente Mengen der entstehen·] den N,N-Dimethylalkylamine und einer organischen Monocarbonsäure werden 1 h in Äthanol oder Aceton bei 40 bis 500C umgesetzt; man erhält ein Salz vor Ν,Ν-Dimethylalkylamin mit einer organischen Mono! carbonsäure, das durch erneute Ausfällung untej
Verwendung von Benzol-η·Hexan gereinigt werden kann.
Der Schmelzpunkt und das Aussehen jedes der Salze
Tabelle II
von Ν,Ν-Dimethyl-n-alkylamin mit organischen Monocarbonsäuren sind in der folgenden Tabelle 11 aufgeführt.
Organische Monocarboxylate von N,N-Dimethyl-n-alkylaminen Fp (0C)*)
Aussehen
3,5-Dinitrobenzoat von N.rJ-Dimethyl-n-octylamin
2.4-Dinitrobenzoat von Ν,Ν-Dimethyl-n-octylamin 3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin
2,4-Dinitrobenzoat von N.N-Dimethyl-n-dodecylamin
p-Nitrobenzoat von N.N-Dimethyl-n-dodecylamin 3,4-Dimethoxybenzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin
Benzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin
p-Brombenzoat -'on N,N-Dimethyl-n-dodecyIamin 3,5-Dinitrobenzoat von Ν,Ν-Dimethyl-n-hexadecylamin
2,4-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-n-hexadecylamin
*) Bestimmt mit einer MikromeBvorrichtung für den Schmelzpunkt.
02- 103 gelblicher
Feststoff
gelbliches Öl
52- 53 gelblicher
Feststoff
48- 49 weißer
Feststoff
78- 79 desgl.
26- 32 hellgrauer
Feststoff
43- 44 weißer
Feststoff
40- 41 desgl.
64- 65 schwach
gelblicher
Feststoff
60- 61,5 weißer
Feststoff
Beispiel 2 (Stufe 1)
18.5 g (0.1 Mol) n-Dodecylamin, 10.6 g (0,1 Mol) Benzaldehyd und eine katalytische Menge an Essigsäure werden 4 h in wasserfreiem Äthanol bei 60 bis 70°C umgesetzt. Nach Abdestillation von Äthanol wird der Rückstand weiter bei vermindertem Druck destilliert; man erhält N-Benzyliden-n-dodecylamin (11) (Kp. 160 bis 163cC/0.6 mm Hg) als transparentes Öl. das niedrigschmelzende Feststoffe enthält.
(Stufe 2)
1,9 g (0,05 Mol) Lithium-aluminiumhydrid werden in 80 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst. N-Benzyliden-n-dodecylamin wird allmählich bei Zimmertemperatur zu dem Gemisch zugegeben, und dann wird 1 h bei 50 bis 600C erhitzt: man erhalt N-Benzy'i-n-dodecyiamin (111). Das Produkt wird durch Destillation gereinigt. Kp. 150 bis 157°C/0,6 mm Hg.
(Stufe 3)
Reaktion werden 18 ml 4 n-Chlorwasserstoffsäure zu dem gekühlten Reaktionsgemisch gegeben, das bei
j5 vermindertem Druck zur Trockene kondensiert wird. Der Rückstand wird in 5 ml Wasser gelöst. 10 ml 18 n-Natriumhydroxidlösung werden zu der wäßrigen Lösung zugegeben, die in eine ölige Schicht und eine wäßrige Schicht getrennt wird: die letztere wird mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird bei vermindertem Druck destilliert; man erhält N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin, Kp. 146 bis 149°C/0,4 mm Hg.
(Stufe 4)
Jeweils molekularäquivalente Mengen des entstehenden N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamins und 3,5-Dinitrobenzoesäure oder 2,4-Dinitrobenzoesäure werden 1 h in Äthanol oder Aceton bei 40 bis 500C umgesetzt; man erhält ein Salz von N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin mit 3,5-Dinitrobenzoesäure oder 2,4-Dinitrobenzoesäure.
Das Aussehen jedes Salzes ist in der folgenden Tabelle III aufgeführt.
55 Tabelle III
Zu 8,96 g (0,015 Mol) 85- bis 90%iger, im Handel erhältlicher Ameisensäure, die mit kaltem Wasser gekühlt worden war, gibt man allmählich 94 g (0,035 Mol) N-Benzyl-n-dodecylamin. Dann werden 2,4 ml (0,0525 Mol) 37%iges Formaldehyd zu dem Gemisch zugegeben, und dann wird bei 90 bis 100° C erhitzt. Nach mehreren Minuten wird Kohlendioxidgas gebildet Das Reaktionsgemisch wird dann auf Zimmertemperatur gekühlt Nach Beendigung der Entwicklung von Kohlendioxid wird das Gemisch erneut 8 h bei 90 bis 10O0C am Rückfluß erhitzt. Nach Beendigung der Verbindung
Aussehen
3,5"-Dinitrobenzoat von N-Methyl-N- gelbliche
benzyl-n-dodecylamin Paste
2,4-Pinitrobenzoat von N-Methyl-N- gelbliches
benzyl-n-dodecylamin Öl
Beispiel 3
Die einstündige Umsetzung jeweils molekularäquivalenten Mengen an n-Alkylamin und organischer
Monocarbonsäure in Aceton bei 25 bis 400C ergibt das gewünschte Salz. Das Salz kann durch erneute Ausfällung unter Verwendung von Benzol-n-Hexan gereinigt werden.
Tabelle IV
Salze von n-Alkylaminen mit
organischen Monocarbonsäuren
Fp (0C)*) Aussehen
Propionat von n-Dodecylamin
Hexanoat von n-Dodecylamin
3,5-Dinitrobenzoat von
n-Dodecylamin
p-Nitrobenzoat von
n-Dodecylamin
55- 56 weißer
Feststoff 28- 31 desgl.
130-131 desgl.
126-127 desgl.
*) Bestimmt mit der gleichen Vorrichtung wie bei Tabelle II.
Die folgenden Beispiele erläutern die elektrischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen nematischen Flüssigkristallzusammensetzungen unter Verwendung der beschriebenen Zusatzstoffe.
Beispiel 4
Ein nematisches Flüssigkristallgemisch wird aus den Flüssigkristallmaterialien, die in der folgenden Tabelle V aufgeführt sind, in den angegebenen Verhältnissen hergestellt.
Tabelle V
Flüssigkristallmateria]
Mischverhältnis
Gew.-%
p-Methoxybenzyliden-p'-butylanilin 36 p-Äthoxybenzyliden-p'-butylanUin 40 p-Butoxybenzyliden-p'-butylanilin 24
Das obige Gemisch liegt im Flüssigkristallzustand bei Temperaturen zwischen -16 und 63° C vor.
Zwei Glasplatten, die je mit einer transparenten Elektrode aus Indiumoxid auf einer Oberfläche ausgerüstet sind, werden parallel zueinander angeordnet, wobei die Elektroden einander gegenüberstehen, und zwar 20 μπι entfernt voneinander, so daß eine Flüssigkristallzelle der transparenten Art erhalten wird.
Die Zelle wird mit dem Flüssigkristallgemisch unter Bildung einer dünnen, transparenten Schicht gefüllt und eine Wechselstromspannung, 25 V und 60 Hz, wird längs der Schicht zwischen den Elektroden zur Bestimmung de? zwischen ihnen fließenden Stroms, der Ansprechgeschwindigkeit, der Schwellenspannung und der Lichtdurchlässigkeit aufgepreßt. Auf gleiche Weise, wie oben, werden geprüft: ein Flüssigkristallgemisch, eine Flüss'igkristallzusammensetzung, die durch Zugabe eines üblichen Zusatzstoffs (Tetrabutylammoniumbromid) zu dem Flüssigkristallgemisch hergestellt wird, und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Zugabe zu dem Flüssigkristallgemisch verschiedener erfindungsgemäßer Zusatzstoffe in unterschiedlichen Verhältnissen hergestellt werden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle Vl aufgeführt.
Tabelle VI
Zusatzstoff Zuge
gebene
Menge		 Schwellen
spannung		 Strom Lichtdurch
lässigkeit		 Ansprechgeschwin
digkeit
(m/sec)		 Fallzeit
(Gew.-%) (Vr. m. S.) (μΑ/cm2) (%) Steigzeit -
Nicht verwendet 0 - 1,0 100,0 - 400
Tetrabutylammoniumbromid 0,1 6,8 5,0 35,0 70 550*)
3,5-Dinitrobenzoat von n-Dodecylamin 0,3 7,1*) 24,0*) 14,0*) 75*) 240
250
2,4-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-
n-dodecylamin		 0,5
0,8		 7,0
6,5		 6,0
8,4		 18,5
18,0		 60
50		 230
1,0 6,2 10,6 12,0 50 125
250
3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-
n-dodecylamin		 0,1
0,5		 11,0
6,7		 2,6
11,0		 39,0
19,0		 110
50		 210
1,0 5,8 14,5 16,5 45 130
250
2,4-Dinitrobenzoat von N-Methyl-N-
benzyl-n-dodecylamin		 0,1
0,5		 13,0
7,4		 2,6
5,6		 45,0
20,5		 150
80		 250
1,0 6,5 11,0 16,5 65 150
230
3,5-Dinitrobenzoat von N-Methyl-N-
benzyl-n-dodecylamin		 0,1
0,5		 11,7
6,5		 2,6
12,5		 42,5
18,5		 140
60		 300
1,0 6,2 26,0 17,0 50 250
270
3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-
n-octylamin		 0,5
0,8		 6,5
6,2		 7,0
12,3		 19,5
18,5		 70
50		 210
1,0 6,0 15,7 15,0 50
Fortsetzung 27 58 317 Strom 16 Ansprechgesch wi n- Fallzei
15 Zusatzstoff diglceit 400
Lichtdurch (m/sec) 275
Zuge Schwellen OiA/cm2) lässigkeit Steigzeit 500*)
gebene spannung 5,6 75 270
3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl- Menge 8,0 (%) 65 220
n-hexadecylamin (Gew.-·/.) (Vr. m. S.) 12,0») 15,0 70*) 370
0,5 7,8 5,1 16,0 70
2,4-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl- 0,8 6,3 12,0 15,0*) 50
n-hexadecylamin 1,0 7,4*) 13,4 19,5 65
0,5 6,8 19,0
1,0 6,3 15,0
1,5 6,3
Meßbedingungen: 25 V, 60 Hz, 20 jim, 25°C, Sinuswelle. *) Wert in homeotroper Orientierung.
Ähnliche Flüssigkristallzusammensetzungen werden auf die Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit geprüft, wobei man die in Tabelle VII und in Fig. 1 aufgeführten Ergebnisse erhält. Die Flüssigkristallzusammensetzungen, die durch die Kurven A bis H in Fig. 1 dargestellt sind, werden hergestellt, indem man die folgenden Zusatzstoffe zu dem Flüssigkristallgemisch, das in Tabelle V aufgeführt wurde, zugibt.
Kurve A:
0,05 Gew.-% Tetrabutylammoniumsalz von 3.5-Dinitrobenzoesäure:
Kurve B.
0,8 Gew.-% N.N-Dimethyl-n-octylaminsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure (erfindungsgemäßer Zusatzstoff, der gleiche wie im folgenden);
Tabelle VlI
Kurve C:
0,7 Gew.-% N.N-Dimethyl-n-dodecylaminsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure; Kurve D:
1,0 Cew.-% Ν,Ν-Dimethyl-n-dodecylaminsalz von 2,4-Dinitrobenzoesäure; Kurve E:
1,0 Gew.-% N.N-Dimethyl-n-hexadecylaminsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure; Kurve F:
1,5 Gew.-% N.N-Dimethyl-n-hexadecylaminsalz von 2,4-Dinitrobenzoesäure; Kurve G:
1,0 Gew.-% N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylaminsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure; und Kurve H:
0,3 Gew.-% n-Dodecylaminsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure.
Zusatzstoff Zuge Tempe Strom Leitfähitkeit Strom Aktivie
gebene ratur bei 400C rungs-
Menge Strom energie
(Gew.-%) (0C) (μΑ/cm2) (llcnT1) bei 0°C (eV)
3,5-Dinitrobenzoat von 0,05
Tetrabutylammonium
3,5-Dinitrobenzoat von n-Dodecyl- 0,3 amin
3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Di- 0,7
methyl-n-dodecylamin
2,4-Dinitrobenzoat von N,N-Di- 1,0
methyl-n-dodecylamin
3,5-Dinitrobenzoat von N-Methyl- 1,0 N-benzyl-n-dodecylamin
2,4-Dinitrobenzoat von N-Methyl- 1,0 N-benzyl-n-dodecylamin
0 25 40
0 25 40
0 25 40
0 25 40
0 25 40
0 25 40
0,48 XlO"9
4,4 X 10"9
1.2 X 10"8
5,0 X 10"10
2,0 XlO"9
2,7 XlO"9
2.7 X 10"10
1.0 XlO"9
2.3 XlO"9
2.4 XlO"10
8.8 XlO10 1,7 XlO"9 4,6 x 10"10 2,2 X 10"" 4,2 x 10°
2.1 X 10"'° 0,9 XlO"9
1.9 XlO"9
26,3
5,5
8,4
7,1
9,1
9,0
0,6
0,32
0,38
0,37
0,38
0,39
Fortsetzung
Zusatzstoff
Zuge- Tempe- Strom Leitfähigkeit
gebene ratur
Menge
(Gew.-%) (0C) (μΑ/cm2) (Dem"1)
Strom Aktivie-
bei 400C rungs-
Strom ener*ie
bei 00C (eV,
3,5-Dinitrobenzoat von N1N-Di- 0,8
methyl-n-octylamin
3,5-Dinitrobenzoat von Ν,Ν-Di- 1,0
methyl-n-hexadecylamin
2,4-DinJtrobenzoat von N5N-Di- 1,5
methyl-n-hexadecylamin
0 25 40
0 25 40
0 25 40 2,9
12,3
26,2
2,8
12,0
27,0
2,9
13,4
30,6
2,3 XlO"10
1.0 XlO"9
2.1 XlO'9
2.3 XlO"10
1.0 XlO"9
2.2 XlO"9
2.4 XlO'0
1.1 XlO"9
2.5 XlO"9
9,4
9,6
10,6
0,40
0,39
0,42
Meßbedingungen: 25 V, 60 Hz, 20 μΐη, Sinuswelle. Beispiel5
Zwei Glasplatten werden hergestellt, wobei jede mit einer transparenten Elektrode aus Indiumoxid versehen ist und mit einem Siliziumoxidfilm, der durch Vakuumabscheidung gebildet wird, bedeckt ist [Vakuumabscheidungsbedingungcn: Grundplattentemperatur von 3500C; Vakuum von 7 χ 10-4 Torr (O2 entweicht); Rate von 1 bis l,5Ä/sec; Filmdicke von 500 A]. Die Glasplatten werden parallel zueinander so angeordnet, daß die beiden Elektroden sich gegenüberliegen. Der Raum zwischen den Platten wird mit dem gleichen
Tabelle VIII
25
30 Flüssigkristallgemisch, wie es zuvor verwendet wurde, gefüllt. Das Gemisch wird auf die senkrechte Orientierung der Flüssigkristalle unter Verwendung eines Nicolprismas geprüft. Ähnlich werden eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Zugabe eines üblichen Zusatzstoffs (Tetrabutylammoniumsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure) zu dem Flüssigkristallgemisch hergestellt wurde, und eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Zugabe zu dem Flüssigkristallgemisch verschiedener erfindungsgemäßer Zusatzstoffe in unterschiedlichen Verhältnissen hergestellt wurden, geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII aufgeführt.
Zusatzstoff
Zugegebene Menge (Gew.-%) 0,1 0,5 1,0
2,0
3,5-Dinitrobenzoat von Tetrabutylammonium 3,5-Dinitrobenzoat von n-Dodecylamin Propionat von n-Dodecylamin
Hexanoat von n-Dodecylamin
3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-n-octylamin 3,5-Dinitrobenzoat von n-Hexadecylamin 3,5-Dinitrobenzoat von N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin 2,4-Dinitrobenzoat von N-Methyl-N-benzyl-n-dodecylamin 3,5-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin 2,4-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin 3,4-Dimethoxybenzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin p-Brombenzoat von N,N-Dimethyl-n-dodecylamin 3,5-Dinitrobenzoat von NJS-Dimethyl-n-hexadecylamin 2,4-Dinitrobenzoat von N,N-Dimethyl-n-hexadecylamin
Aus Tabelle Vl geht hervor, daß die Flüssigkristallzusammensetzungen, die durch Zugabe der erfindungsgemäßen Zusatzstoffe zu dem Flüssigkristallgemisch, wie in Tabelle V gezeigt, hergestellt werden, wesentlich verbesserte Eigenschaften besitzen hinsichtlich des Stromwerts, der Durchlässigkeit, der Ansprechgeschwindigkeit und der Schwellenspannung, verglichen mit solchen, die keinen dieser Zusatzstoffe enthalten
Il Il Il Il
Il X X X
Il X X X
Il X J. X
Il Il X X
X X X X
// X X X
Il Il X X
X X X X
X Jl X X
Il X X X
X X X X
X _L X X
X X X X
oder die bekannte Zusatzstoffe enthalten.
Aus der Tabelle VII und F i g. 1 geht weiterhin hervor, daß die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe bei ihrer Verwendung eine niedrigere Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit als Tetrabutylammoniumsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure, das in der Vergangenheit verwendet wurde, ergeben.
Genauer gesagt, bezogen auf die Gleichung, mit der
die Temperaturabhängigkeit der Leitfähigkeit definiert wird, d. h.
ο = Oo exp(-AE/k1%
ist> der Wert AE, der 0,6 eV bei der bekannten Zusammensetzung beträgt, auf 032 bis 0,42 eV verkleinerbar, wenn die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe verwendet werden.
Aus Tabelle VII geht hervor, daß das Verhältnis der Zunahme im Strom (das Verhältnis von Strom bei 40° C zu Strom bei 00C), das bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beobachtet wird, so niedrig ist wie etwa 1/4,8 bis etwa 1/2,5, bezogen auf die bekannte Zusammensetzung.
Die geringe Tempersturabhängigkeit der Stromwerte ergibt den Vorteil, daß die Flüssigkristallanzeigevorrichtungen mit geringem Energieverbrauch bestrieben werden können. Wenn z. B. der Stromwert bei der niedrigsten Erregungstemperatur von 00C auf 5,0 μΑ/cm2 eingestellt wird (25 V, 60 Hz, Zelldicke 20μπΐ), beträgt der Stromwert in einem hohen Temperaturbereich über O0C, z.B. bei 400C, 131,5 μΑ/cm-- (25 V, 60 Hz, Ztlldicke 20 μπι) bei der bekannten Zusammensetzung, und 27,5 bis 58,3 μΑ/cm2 (25 V, 60 Hz, Zelldicke 20 μπι) bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
Aus Tabelle VIII geht weiterhin hervor, daß die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe im Gegensatz zu dem Tetrabutylammoniumsalz von 3,5-Dinitrobenzoesäure, einen*, bekannten Zusatzstoff, die langen Achsen der Flüssigkristallmoleküle einheitlich senkrecht zu den Grundplattenoberflächen orientieren.
Die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe, die eine senkrechte Orientierung ergeben, sind von Vorteil, da die Flüssigkristallmoleküle einheitlich und regelmäßig orientiert werden können, ohne daß es erforderlich ist, ein Orientierungsmittel auf die Grundplattenoberflächen aufzubringen oder ein zusätzliches Orientierungsmittel in die Flüssigkristallzusammensetzung einzuarbeiten.
Erfindungsgemäß erhält man somit eine verbesserte Ansprechgeschwindigkeit, verringerte Temperaturabhängigkeit des Stronwertes und eine verbesserte Trübung bei Anlegen einer Spannung. Die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe sind als lonenzustandsmittel bzw. lonenzustandserzeugungsmittel wirksam, da sie eine senkrechte Orientierung der Flüssigkristallmoleküle sicherstellen.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Nematische Flüssigkristallzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie enthält: ein nematisches Flüssigkristallmaterial und, in einer Menge von 0,05 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das nematische Flüssigkristallmaterial, mindestens ein Salz eines aliphatischen Amins der Formel (I)
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