DE2754831C2 - Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer TensideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside unter Verwendung von En-Addukten des Maleinsäureanhydrids an ungesättigte Fettsäuren oder deren Triglyceride als Lösungsvermittler.
Nicht-ionische Tenside lassen sich nicht ohne weiteres in stark alkalische Tensidformulierungen einarbeiten. Sie werden durch den hohen Elektrolytgehalt sozusagen ausgesalzen, d.h. sie bilden eine von der wäßrigen getrennte Phase. Um sie trotzdem lösen zu können, bedarf es eines Lösungsvermittlers. Als brauchbar haben sich Alkylarylsulfonate. z. B. Cumolsulfonat, sowie En-Addukte des Maleinsäureanhydrids an
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-Olefine, beispielsweise an
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-1,2-Dodecen sowie Diels-Alder-Addukte von Linolsäure an Acrylsäure (vgl. US-PS 39 56 161) erwiesen. Ihre Anwendbarkeit bei verschiedenen Tensidklassen ist jedoch beschränkt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, einen Lösungsvermittler mit möglichst breitem Wirkungsspektrum, d. h. einen für möglichst viele Tensidklassen geeigneten Lösungsvermittler zu finden.
Das Verfahren gemäß dem Anspruch stellt eine weitgehende Lösung dieser Aufgabe dar.
Unter »stark alkalischen wäßrigen Lösungen« sind im Sinne der Erfindung solche mit einem pH-Wert über 9, vorzugsweise über 12 zu verstehen. Aus wirtschaftlichen Gründen wird Natronlauge in aller Regel bevorzugt.
Die Herstellung der En-Addukte erfolgt in bekannter Weise durch thermische Addition von Maleinsäureanhydrid an ungesättigte Fettsäuren oder an natürliche Öle, wobei pro Mol ungesättigter Fettsäure unabhängig von deren Doppelbindungszahl etwa 0,4 bis 2, vorzugsweise 0,7 bis 1 Mol Maleinsäureanhydrid angelagert wird. Die Addition kann beispielsweise in siedendem Toluol, vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen Jod, durchgeführt werden (vergleiche z. B. A. E. Rheineck und T. H. Khoe, »Fette, Seifen, Anstrichmittel« 71, [1969] 644-652 sowie US-PS 21 88 882). Die ungesättigten Säuren sollen 12 bis 24, vorzugsweise 14 bis 18 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere olefinische Doppelbindungen enthalten. Pro Doppelbindung wird vorzugsweise nicht mehr als ein Mol Maleinsäureanhydrid angelagert, obwohl dies durchaus möglich wäre, da die Doppelbindung der Fettsäure bei der Anlagerung nicht abgesättigt wird, sondern die des Maleinsäureanhydrids. Als Beispiel sei an erster Stelle Ölsäure (cis-
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-9,10-Octadecensäure) genannt, ferner die dazu transisomere Elaidinsäure, die Laurolein- (
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-4,5-Dodecen-). Myristolein- (
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-9,10-Tetradecen-), Palmitolein- (
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-9,10-Hexadecen-), Gadolein-(
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-9,10-Eicosen-), Eruca- (
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-13,14-Docosen-) und die Selacholein- (
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-15,16-Tetracosen-)-Säure. Als Beispiele für geeignete Fettsäuren mit 2 und mehr olefinischen Doppelbindungen sind vor allem Linol- (
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-9,10-12,13-Octadecadien-) und Linolen-(
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9,10-12,13-15,16-Octadecatrien-)-Säure zu nennen. Man kann zwar auch noch andere einsetzen, doch tritt deren praktische Bedeutung in den Hintergrund.
An Stelle der freien Säure können, wie bereits erwähnt, auch deren Triglyceride, also vor allem natürliche Fette und insbesondere Öle, die überwiegende (mehr als 50, vorzugsweise mehr als 75 MoI-%, bezogen auf die im Gemisch vorhandenen gesamten Fettsäuren) Anteile der vorgenannten ungesättigten Fettsäuren als Ester enthalten, eingesetzt werden. Beispielsweise sind geeignet Leinöl, Olivenöl, Ricinus-, Erdnuß-, Sesam-, Maiskeim-, Sonnenblumen-, Soja-, Mohn-, Baumwollsaat-, Hanf- und Palmöl sowie die verschiedenen tierischen Fette und vor allem Öle, wie Fisch-, Wal- und Spermöl. Das letztgenannte enthält neben Glyceriden auch erhebliche Anteile an Estern mit Wachsalkoholen, darunter auch ungesättigte Alkohole. Auch diese Stoffe sind als Ausgangsmaterial geeignet.
Beim Lösen in wäßrig-alkalischem Medium hydrolysieren die Anhydridgruppen des angelagerten Maleinsäureanhydrids zu Carboxylatgruppen, die zusammen mit den ebenfalls in Salzform vorliegenden ursprünglichen Carboxylgruppen der ungesättigten Fettsäuren die Löslichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte gewährleisten. Die lösungsvermittelnde Wirkung beruht offenbar auf dem gleichzeitigen Vorhandensein (und zwar in ausgewogenem Verhältnis) dieser (hydrophilen) Carboxylatgruppen und des lipophilen Molekülrestes.
Die erfindungsgemäßen Lösungsvermittler eignen sich für die meisten nicht-ionischen Tenside, insbesondere für die zahlreichen im Handel befindlichen Äthylenoxid- und Propylenoxid-Addukte sowie deren gemischte (meist nicht statistisch, sondern in Blockform) Addukte an mono-, di- und polyfunktionelle Alkohole, Amine und Polyamine, Aminoalkohole, Carbonsäuren, Säureamide, Alkylphenole sowie Blockcopolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid, wobei das Propylenoxid ganz oder teilweise durch Butylenoxid ersetzt sein kann.
Zur Prüfung der Wirksamkeit der Lösungsvermittler (auch »Solubilisatoren« genannt) werden diese mit 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,3 bis 1 Gewichtsteil Tensid pro Teil Lösungsvermittler und dieses Gemisch wiederum mit der gleichen Gewichtsmenge 20%iger wäßriger Natronlauge versetzt und geprüft, ob eine optisch klare Lösung entsteht. Wenn dies der Fall ist, so erfolgt erfahrungsgemäß auch bei wochenlangem Stehen keine Trübung oder Phasentrennung.
In entsprechender Weise - wobei die relative Menge an Natronlauge natürlich variieren kann - werden die Lösungsvermittler in der Praxis eingesetzt.
Bei den Beispielen beziehen sich Teile und Prozente stets auf das Gewicht.
Beispiele 1-11
7 Teile Solubilisator, bestehend aus dem Addukt von Maleinsäureanhydrid (MSA) an ungesättigte Fettsäure bzw. ungesättigten Fettsäurerest in den Fetten und Ölen, und 8 Teile Tensid wurden jeweils in 10 Teilen 20%iger wäßriger Natronlauge unter Rühren ohne Heizen bei leichter spontaner Erwärmung gelöst und visuell beurteilt, ob dabei eine klare Lösung (+), eine unvollständige, also trübe Lösung (-) oder eine pastose Emulsion (P) entstand, die beim Verdünnen mit Wasser klar löslich war. Die Ergebnisse sind tabellarisch erfaßt.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsvermittler En-Addukte des Maleinsäureanhydrids an ungesättigte Fettsäuren mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen oder deren Triglyceride im Gewichtsverhältnis Lösungsvermittler : Tensid wie (1 bis 10) : 1 einsetzt.
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