DE2754831A1 - Verfahren zur herstellung stark alkalischer, waessriger loesungen nicht- ionischer tenside - Google Patents
Verfahren zur herstellung stark alkalischer, waessriger loesungen nicht- ionischer tensideInfo
- Publication number
- DE2754831A1 DE2754831A1 DE19772754831 DE2754831A DE2754831A1 DE 2754831 A1 DE2754831 A1 DE 2754831A1 DE 19772754831 DE19772754831 DE 19772754831 DE 2754831 A DE2754831 A DE 2754831A DE 2754831 A1 DE2754831 A1 DE 2754831A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- maleic anhydride
- solns
- strongly alkaline
- fatty acid
- unsatd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title abstract description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title abstract description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title abstract description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 title description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADOQBZAVKYCFOI-HWKANZROSA-N (E)-2-dodecene Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C ADOQBZAVKYCFOI-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKYTRIEIDWYSG-PKNBQFBNSA-N (e)-dodec-5-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCC ZOKYTRIEIDWYSG-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940071118 cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- -1 laurolein- (delta-4 Chemical compound 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ATFXWVZLOMROFH-UHFFFAOYSA-N tetracos-16-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ATFXWVZLOMROFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
- C11D3/2082—Polycarboxylic acids-salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wässriger Lösungen nicht-ionischer Tenside unter Verwendung von En-Addukten des Maleinsäureanhydrids an ungesättigte Fettsäuren oder deren Triglyceride als Lösungsvermittler.
Nicht-ionische Tenside lassen sich nicht ohne weiteres in stark alkalische Tensidformulierungen einarbeiten. Sie werden durch den hohen Elektrolytgehalt sozusagen ausgesalzen, d.h. sie bilden eine von der wässrigen getrennte Phase. Um sie trotzdem lösen zu können, bedarf es eines Lösungsvermittlers. Als brauchbar haben sich Alkylarylsulfonate, z.B. Cumolsulfonat, sowie En-Addukte des Maleinsäureanhydrids an alpha-Olefine, beispielsweise an Delta 1,2-Dodecen sowie Diels-Alder-Addukte von Linolsäure an Acrylsäure (vgl. US-PS 3 956 161) erwiesen. Ihre Anwendbarkeit bei verschiedenen Tensidklassen ist jedoch beschränkt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, einen Lösungsvermittler mit möglichst breitem Wirkungsspektrum d.h. einen für möglichst viele Tensidklassen geeigneten Lösungsmittler zu finden.
Das Verfahren gemäß dem Anspruch stellt eine weitgehende Lösung dieser Aufgabe dar.
Unter "stark alkalischen wässrigen Lösungen" sind im Sinne der Erfindung solche mit einem pH-Wert über 9, vorzugsweise über 12 zu verstehen. Aus wirtschaftlichen Gründen wird Natronlauge in aller Regel bevorzugt.
Die Herstellung der En-Addukte erfolgt in bekannter Weise durch thermische Addition von Maleinsäureanhydrid an ungesättigte Fettsäuren oder an natürliche Öle, wobei pro Mol ungesättigter Fettsäure unabhängig von deren Doppelbindungszahl etwa 0,4 bis 2, vorzugsweise 0,7 bis 1 Mol Maleinsäureanhydrid angelagert wird. Die Addition kann beispielsweise in siedendem Toluol, vorzugsweise in Gegenwart katalytischer Mengen Jod, durchgeführt werden (vgl. z.B. A.E. Rheineck und T.H. Khoe, "Fette, Seifen, Anstrichmittel" 71, (1969) 644-652 sowie US PS 2 188 882). Die ungesättigten Säuren sollen 12 bis 24, vorzugsweise 14 bis 18 Kohlenstoffatome und eine oder mehrere olefinische Doppelbindungen enthalten. Pro Doppelbindung wird vorzugsweise nicht mehr als ein Mol Maleinsäureanhydrid angelagert, obwohl dies durchaus möglich wäre, da die Doppelbindung der Fettsäure bei der Anlagerung nicht abgesättigt wird, sondern die des Maleinsäureanhydrids. Als Beispiel sei an erster Stelle Ölsäure (cis-Delta-9,10-Octadecensäure) genannt, ferner die dazu transisomere Elaidinsäure, die Laurolein- (Delta-4,5-Dodecen-), Myristolein- (Delta-9,10-Tetradecen-), Palmitolein-(Delta-9,10-Hexadecen-), Gadolein- (Delta-9,10-Eicosen-), Eruca-(Delta-13,14-Docosen-) und die Selacholein- (Delta-15,16-Tetracosen-)-Säure. Als Beispiele für geeignete Fettsäuren mit 2 und mehr olefinischen Doppelbindungen sind vor allem Linol-(Delta-9,10-12,13-Octadecadien-) und Linolen-(Delta-9,10-12,13-15,16-Octadecatrien-)-Säure zu nennen. Man kann zwar auch noch andere einsetzen, doch tritt deren praktische Bedeutung in den Hintergrund.
Anstelle der freien Säure können, wie bereits erwähnt, auch deren Triglyceride, also vor allem natürliche Fette und insbesondere Öle, die überwiegende (mehr als 50, vorzugsweise mehr als 75 Mol-%, bezogen auf die im Gemisch vorhandenen gesamten Fettsäuren) Anteile der vorgenannten ungesättigten Fettsäuren als Ester enthalten, eingesetzt werden. Beispielsweise sind geeignet Leinöl, Olivenöl, Ricinus-, Erdnuß-, Sesam-, Maiskeim-, Sonnenblumen-, Soja-, Mohn-, Baumwollsaat-, Hanf- und
Palmöl sowie die verschiedenen tierischen Fette und vor allem Öle, wie Fisch-, Wal- und Spermöl. Das letztgenannte enthält neben Glyceriden auch erhebliche Anteile an Estern mit Wachsalkoholen, darunter auch ungesättigte Alkohole. Auch diese Stoffe sind als Ausgangsmaterial geeignet.
Beim Lösen in wässrig-alkalischem Medium hydrolysieren die Anhydridgruppen des angelagerten Maleinsäureanhydrids zu Carboxylatgruppen, die zusammen mit den ebenfalls in Salzform vorliegenden ursprünglichen Carboxylgruppen der ungesättigten Fettsäuren die Löslichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte gewährleisten. Die lösungsvermittelnde Wirkung beruht offenbar auf dem gleichzeitigen Vorhandensein (und zwar in ausgewogenem Verhältnis) dieser (hydrophilen)Carboxylatgruppen und des lipophilen Molekülrestes.
Die erfindungsgemäßen Lösungsvermittler eignen sich für die meisten nicht-ionischen Tenside, insbesondere für die zahlreichen im Handel befindlichen Äthylenoxid- und Propylenoxid-Addukte sowie deren gemischte (meist nicht statistisch, sondern in Blockform) Addukte an mono-, di- und polyfunktionelle Alkohole, Amine und Polyamine, Aminoalkohole, Carbonsäure, Säureamide, Alkylphenole sowie Blockcopolymerisate von Äthylenoxid und Propylenoxid, wobei das Propylenoxid ganz oder teilweise durch Butylenoxid ersetzt sein kann.
Zur Prüfung der Wirksamkeit der Lösungsvermittler (auch "Solubilisatoren" genannt) werden diese mit 0,1 bis 1, vorzugsweise 0,3 bis 1 Gewichtsteil Tensid pro Teil Lösungsvermittler und dieses Gemisch wiederum mit der gleichen Gewichtsmenge 20 %iger wässriger Natronlauge versetzt und geprüft, ob eine optisch klare Lösung entsteht. Wenn dies der Fall ist, so erfolgt erfahrungsgemäß auch bei wochenlangem Stehen keine Trübung oder Phasentrennung.
In entsprechender Weise - wobei die relative Menge an Natronlauge natürlich variiren kann - werden die Lösungsvermittler in der Praxis eingesetzt.
Bei den Beispielen beziehen sich Teile und Prozente stets auf das Gewicht.
Beispiele 1 - 11
7 Teile Solubilisator, bestehend aus dem Addukt von Maleinsäureanhydrid (MSA) an ungesättigte Fettsäure bzw. ungesättigten Fettsäurerest in den Fetten und Ölen, und 3 Teile Tensid wurden jeweils in 10 Teilen 20 %iger wässriger Natronlauge unter Rühren ohne Heizen bei leichter spontaner Erwärmung gelöst und visuell beurteilt, ob dabei eine klare Lösung (+), eine unvollständige, also trübe Lösung (-) oder eine pastose Emulsion (P) entstand, die beim Verdünnen mit Wasser klar löslich war. Die Ergebnisse sind tabellarisch erfasst.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wässriger Lösungen nicht-ionischer Tenside, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsvermittler En-Addukte des Maleinsäureanhydrids an ungesättigte Fettsäuren mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen oder deren Triglyceride im Gewichtsverhältnis Lösungsvermittler : Tensid wie (1 bis 10) : 1 einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2754831A DE2754831C2 (de) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2754831A DE2754831C2 (de) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2754831A1 true DE2754831A1 (de) | 1979-06-13 |
| DE2754831C2 DE2754831C2 (de) | 1985-02-07 |
Family
ID=6025670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2754831A Expired DE2754831C2 (de) | 1977-12-09 | 1977-12-09 | Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2754831C2 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0202638A2 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | Flüssiges Reinigungskonzentrat für stark alkalische Reinigungsformulierungen |
| WO1993023158A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-25 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung eines solubilisatorgemisches zur herstellung stark alkalischer, wässriger lösungen nicht-ionischer tenside |
| DE3590272C2 (de) * | 1984-07-19 | 1994-03-31 | Westvaco Corp | Verwendung pflanzlicher Ölauszüge als Geschmeidigmacher in Haut- und Haarpflegeprodukten |
-
1977
- 1977-12-09 DE DE2754831A patent/DE2754831C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
| US-PS 3 956 161, A.E. Rheineck und T.H. Khoe, "Fette, Seifen, Anstrichmittel" 71, (1969) 644-652, US-PS 2 188 882 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3590272C2 (de) * | 1984-07-19 | 1994-03-31 | Westvaco Corp | Verwendung pflanzlicher Ölauszüge als Geschmeidigmacher in Haut- und Haarpflegeprodukten |
| EP0202638A2 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-26 | BASF Aktiengesellschaft | Flüssiges Reinigungskonzentrat für stark alkalische Reinigungsformulierungen |
| EP0202638A3 (en) * | 1985-05-24 | 1987-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Liquid cleaning concentrate for strongly alkaline cleaning formulations |
| WO1993023158A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-25 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung eines solubilisatorgemisches zur herstellung stark alkalischer, wässriger lösungen nicht-ionischer tenside |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2754831C2 (de) | 1985-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2304098C2 (de) | Flüssige Wasch- und Reinigungsmittelzusammensetzungen | |
| EP0967864B1 (de) | Schaumarme tensidkonzentrate für den einsatz im bereich der förderung des pflanzenwachstums | |
| DE1277497B (de) | Reinigungsmittelstueck | |
| DD251748A5 (de) | Verfahren zur herstellung von estern der zitronensaeure | |
| EP1141189B1 (de) | Klare weichspülmittelformulierungen | |
| DE69514096T3 (de) | Waschmittelzusammensetzungen | |
| DE2307600A1 (de) | Hochdruckschmiermittelzusatz | |
| DE2754359C2 (de) | Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger und Lösungsvermittler enthaltender Lösungen nicht-ionischer Tenside | |
| DE2754831C2 (de) | Verfahren zur Herstellung stark alkalischer, wäßriger Lösungen nicht-ionischer Tenside | |
| DE2922880C2 (de) | ||
| DE2601601C3 (de) | Stabile Emulsionen von Wasser in l.U-Trichlor-U^-trifluoräthan | |
| DE1546075A1 (de) | Verfahren zum Reinigen und Korrosionsschuetzen von Metallen nebst hierzu geeigneten zusammengesetzten Mittel | |
| DE951105C (de) | Schmiermittel | |
| DE2424026C3 (de) | Seifenzusammensetzung | |
| EP0640009B1 (de) | Verwendung eines solubilisatorgemisches zur herstellung stark alkalischer, wässriger lösungen nicht-ionischer tenside | |
| DE2311344C2 (de) | Kältebeständige, flüssige Fettsäureestergemische | |
| DE670556C (de) | Netz-, Egalisier-, Peptisier-, Dispergier-, Wasch- und Reinigungsmittel | |
| DE1198815C2 (de) | Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven schwefelsaeureestern bzw. deren salzen | |
| DE1053139B (de) | Textiloel auf Mineraloelgrundlage | |
| DE868952C (de) | Waschmittel | |
| DE723923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus ungesaettigten Fettalkoholen | |
| DE561715C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureverbindungen von OElen und Fetten | |
| WO1994012471A1 (de) | Sulfitierte fettstoffe mit vermindertem gehalt an freiem hydrogensulfit | |
| DE890264C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitaminkonzentraten aus tierischen und pflanzlichen OElen und Fetten | |
| DE114491C (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| 8125 | Change of the main classification |
Ipc: C11D 1/83 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8330 | Complete renunciation |