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Mittel und Verfahren zur Verbesserung der Auflösung von
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Farbstoffen
Die Erfindung betrifft die Verbesserung
der Auflösung oder Dispersion von Farbstoffen in flüssigen Medien.
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Die Erfindung betrifft insbesondere ein Mittel bzw. Adjuvans zur Auflösung
von Farbstoffen, das als aktiven Bestandteil ein niedrig-Alkylenoxid-Addukt eines
Benzolsulfonamidderivats enthält. Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung
dieses Mittels zur Auflösung eines Farbstoffs, Farbstoffe in flüssigen Medien, insbesondere
in Wasser oder wäßrigen Medien zu lösen oder zu dispergieren.
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Im allgemeinen sind Farbstoffe organische Verbindungen. Verschiedene
Farbstoffe besitzen ursprünglich eine schlechte Wasserlöslichkeit und weisen bei
gewöhnlicher Temperatur eine schlechte Lösungsstabilität auf. Normalerweise werden
daher Mittel zur Auflösung der Farbstoffe zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit
der Farbstoffe, Erhöhung der Auflösegeschwindigkeit der Farbstoffe oder zur Verbesserung
der Stabilität der so hergestellten Farbstofflösungen verwendet.
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Insbesondere ist es beim kontinuierlichen Färben (wie beim Klotzen)
und Textilbedrucken erforderlich, die Faserprodukte mit einer Farbstofflösung hoher
Konzentration in kurzer Zeit zu behandeln. Bei der Herstellung solcher Farbstofflösungen
mit hohen Konzentrationen werden verschiedene Mittel zur Auflösung von Farbstoffen
und zur Erhöhung der Löslichkeit von Farbstoffen in Wasser verwendet.
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Die bekannten Mittel zur Auflösung von Farbstoffen sind typischerweise
Thiodiäthylenglykol, Diäthylenglykol , Diäthylenglykol-monobutyläther, Butylalkohol,
Octylalkohol, Benzylalkohol, Phenol, Resorcin usw. Es ist jedoch ein Nachteil dieser
Verbindungen, daß sie für bestimmte Farbstoffe keine ausreichende Lösungsfähigkeit
besitzen oder daß sie unangenehme Gerüche, die die Arbeitsumgebung ungünstig beeinflussen,
entwickeln.
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Die oben erwähnten Verbindungen besitzen weiterhin für manche Farbstoffe,
wie z.B. Astrazone Red GTL (C.I.basic red 18), Supranol Blue BL (C.I. Acid Blue
59), Alizarine Brilliant Violet RW (C.I. Acid Violet 103), Telon Fast Orange AGT
(C.I. Acid Orange 116), Sirius Supra Violet F2B-LL (C.I.
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Direct Violet 95) u.ä., keine ausreichende Solubilisierungswirkung.
Es ist somit nicht möglich, Lösungen dieser Farbstoffe in hoher Konzentration in
stabilem Zustand zu erzeugen.
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Die Anwendung der oben erwähnten Farbstoffe in industriellem Maßstab
wird daher oft unzweckmäßig, obgleich tatsächlich ein bekannter Bedarf für die Verwendung
dieser Farbstoffe wegen ihrer ausgezeichneten Tönung, Farbechtheit und Wirtschaftlichkeit
besteht.
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Es besteht seit langem ein Bedarf, Mittel für die Solubilisierung
von Farbstoffen zu schaffen, die eine sehr gute Solubilisierungswirkung gleichmäßig
für verschiedene Farbstoffe besitzen und mit denen Farbstofflösungen hoher Konzentration
und hoher Stabilität erzeugt werden können.
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Uberraschenderweise wurde gefunden, daß niedrige Alkylenoxid-Addukte
von be stimmten Benzo lsulfonamidderivaten die Fähigkeit besitzen, die Löslichkeit
(oder feine Dispergierbarkeit) einer Vielzahl von Farbstoffen in Lösungsmitteln,
insbesondere in Wasser oder wäßrigen Medien, stark zu verbessern. Gleichzeitig sind
die Farbstofflösungen (oder -dispersionen), die unter Verwendung der niedrig-Alkylenoxid-Addukte
von Benzolsulfonamidderivaten erzeugt werden, extrem stabil trotz ihrer hohen Farbstoffkonzentration.
Außerdem sind sie im wesentlichen geruchlos oder zeigen nur einen kaum wahrnehmbaren
Geruch, und sie sind somit sehr geeignete Mittel für die Solubilisierung von Farbstoffen.
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Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, Mittel
für die Auflösung von Farbstoffen zu schaffen,
die die Fähigkeit
besitzen, Farbstoffe in flüssigen Medien, bevorzugt in Wasser oder in wäßrigen Medien,
in hoher Konzentration und stabil zu lösen oder zu dispergieren.
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Erfindungsgemäß soll weiterhin ein Verfahren zum Auflösen oder Dispergieren
der Farbstoffe in flüssigem Medium, bevorzugt Wasser oder einem wäßrigen Medium,
in hoher Konzentration und mit hoher Stabilität geschaffen werden.
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Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Auflösung von Farbstoffen,
das mindestens ein Addukt aus 1 bis 50 Mol niedrig-Alkylenoxid mit einem Benzolsulfonamidderivat,
das durch die folgende allgemeine Formel
dargestellt wird, in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine niedrig-Alkylgruppe, eine niedrig-Alkoxygruppe oder eine niedrig-Halogen-alkylgruppe
bedeuten und R3 ein Wasserstoffatom, eine niedrig-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe,
eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe bedeutet, enthält.
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Der Ausdruck "Mittel zur Auflösung von Farbstoffen", wie er in der
vorliegenden Anmeldung verwendet wird, bedeutet nicht nur solche Mittel, die zur
Erhöhung der Löslichkeit in Lösungsmitteln, insbesondere in Wasser oder wäßrigen
Lösungsmitteln, und zur Erhöhung der Lösungsstabilität von Farbstoffen, von denen
mindestens ein Teil in Wasser löslich ist, verwendet werden, sondern er umfaßt weiterhin
solche Mittel, die zur Erzeugung bzw. Verbesserung feiner Dispersionen und der Dispersionsstabilität
in Wasser oder in wäßrigen Lösungsmitteln
von Farbstoffen, z.B.
von Dispersionsfarbstoffen, die im wesentlichen in Wasser oder in wäßrigen Lösungsmitteln
unlöslich sind, verwendet werden.
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Die "Mittel zur Verbesserung der Auflösung von Farbstoffen" können
auch als Adjuvantien für Farbstoffe oder als Hilfsmittel zur Verbesserung der Farbstofflöslichkeit
bzw.
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Farbstoffdispersion bezeichnet werden.
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Die erfindungsgemäßen Mittel zur Auflösung von Farbstoffen sind insbesondere
nützlich, um die Löslichkeit in Wasser oder wäßrigem Medium wie auch die Lösungsstabilität
von Farbstoffen, die mindestens teilweise in Wasser löslich sind, zu erhöhen.
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In der obigen allgemeinen Formel (I) sind Beispiele für Halogenatome
Chlor, Brom, Jod und Fluor. Von diesen sind Chlor und Brom bevorzugt. Beispiele
für niedrig-Alkylgruppen sind geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppen mit
bis zu 5 und einschließlich 5, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl,
Äthyl, n- oder Isopropyl, n-, iso-, sek.- oder tert.-Butyl u.ä. Beispiele für niedrig-Alkoxygruppen
sind solche, die einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylmolekülteil mit
bis zu und einschließlich 5, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, enthalten,
wie Methoxy, Äthoxy, n-oder iso-Propoxy, oder n-, iso- oder tert.-Butoxy. Trifluormethyl
ist ein besonders bevorzugtes Beispiel für eine niedrig-Halogen-alkylgruppe.
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Die bei der vorliegenden Erfindung verwendete Cycloalkylgruppe kann
bis zu 10, bevorzugt 5 oder 6, Kohlenstoffatome enthalten. Als Beispiele können
erwähnt werden Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl usw. Bevorzugte Beispiele von
Arylgruppen sind substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppen, insbesondere
Phenyl, Tolyl, Xylol, oder substituierte
oder unsubstituierte
Naphthylgruppen, insbesondere Naphthyl. Weitere, spezifische Beispiele von Aralkylgruppen
sind Benzyl, Phenäthyl u.ä.
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Die niedrigen Alkylenoxide, die an die zuvor erwähnten Benzolsulfonamidderivate
der Formel (I) addiert werden, besitzen bis zu 5 und einschließlich 5, bevorzugt
2 bis 4, Kohlenstoffatome. Spezifische Beispiele dieser niedrigen Alkylenoxide sind
Äthylenoxid, Propylenoxid und 2,3-Dimethyläthylenoxid. Von diesen sind besonders
Äthylenoxid und Propylenoxid bevorzugt. Diese niedrigen Alkylenoxide können entweder
allein oder unter Bildung komplexer Addukte, die zwei oder mehrere solcher Glieder
oder Verbindungen enthalten,addiert werden. Der Anteil an zu addierendem niedrigen
Alkylenoxid beträgt 1 bis 50 Mol, bevorzugt 1 bis 30 Mol, mehr bevorzugt 1 bis 25
Mol, pro Mol der Benzolsulfonamidderivate der zuvor erwähnten Formel (I). Werden
zwei oder mehrere niedrige Alkylenoxide addiert, so liegt die Gesamtmenge innerhalb
des oben angegebenen Bereichs.
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Wie oben angegeben, sind die Addukte, die geeigneterweise bei der
vorliegenden Erfindung verwendet werden können, Addukte aus 1 bis 30 Mol Äthylenoxid
und/oder Propylenoxid, addiert an die Benzolsulfonamidderivate, die durch die folgende
allgemeine Formel (I-a)
dargestellt werden, in der R11 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine ni
edrig-Alkylgrupp e und R31 ein Wasserstoffatom, eine niedrig-Alkylgruppe oder eine
Phenylgruppe bedeuten.
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Vorteilhafterweise sind die Addukte Addukte mit 1 bis 30 Mol Äthylenoxid
und/oder Propylenoxid, addiert an die Benzolsulfonamidderivate der Formel (I-b)
in der R12 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe oder eine Äthylgruppe
und R32 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe oder eine Phenylgruppe
bedeuten.
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Typische Beispiele von Addukten der Verbindungen der Formel (I) oder
(I-a) oder (I-b), die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden
im folgenden erläutert.
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Addukt aus 2 bis 15 Mol Äthylenoxid und Benzolsulfonamid, Addukt
aus 2 bis 20 Mol Äthylenoxid und o- oder p-Chlorbenzolsulfonamid, Addukt aus 2 bis
20 Mol Äthylenoxid und o- oder p-Toluolsulfonamid, Addukt aus 4 bis 30 Mol Äthylenoxid
und o- oder p-Dimethylbenzolsulfonamid, Addukt aus 2 bis 30 Mol Äthylenoxid und
o- oder p-Äthylbenzolsulfonamid, Addukt aus 6 bis 40 Mol Äthylenoxid und o-, p-Diäthylbenzolsulfonamid,
gemischtes Addukt aus 2 bis 20 Mol Äthylenoxid/2 bis 10 Mol Propylenoxid und o-
oder p-Toluolsulfonamid, Addukt aus 2 bis 10 Mol Propylenoxid und o. oder p-Toluolsulfonamid,
Addukt aus 4 bis 30 Mol Äthylenoxid und N-Äthyl-ptoluolsulfonamid, Addukt aus 4
bis 50 Mol Äthylenoxid und Benzolsulfonanidlid, Addukt aus 2 bis 30 Mol Äthylenoxid
und o- oder p-Äthylbenzolsulfonamid,
Addukt aus 6 bis 40 Mol Äthylenoxid
und o,p-Diäthylbenzolsulfonamid, gemischtes Addukt aus 2 bis 20 Mol Äthylenoxid/2
bis 10 Mol Propylenoxid und o- oder p-Toluolsulfonamid, Addukt aus 2 bis 10 Mol
Propylenoxid und o- oder p-Toluolsulfonamid, Addukt aus 4 bis 30 Mol Äthylenoxid
und N-Äthyl-ptoluolsulfonamid, Addukt aus 4 bis 50 Mol Äthylenoxid und Benzolsulfonanilid,
Addukt aus 4 bis 30 Mol Äthylenoxid und o,p-Dichlorbenzolsulronamid, Addukt aus
6 bis 40 Mol Äthylenoxid und o- oder p-Butylbenzolsulfonamid, Addukt aus 3 bis 25
Mol Äthylenoxid und o- oder p-Methoxybenzolsulfonamid, Addukt aus 4 bis 30 Mol Äthylenoxid
und o,p-Dimethoxybenzolsulfonamid, Addukt aus 4 bis 30 Mol Äthylenoxid und o- oder
p-Äthoxybenzolsulfonamid, Addukt aus 6 bis 35 Mol Äthylenoxid und o,p-Diäthoxybenzolsulfonamid,
Addukt aus 6 bis 35 Mol Äthylenoxid und o- oder p-Butoxybenzo 1 sulfonamid, Addukt
aus 6 bis 40 Mol Äthylenoxid und o,p-Dibutoxybenzolsulfonamid, Addukt aus 4 bis
30 Mol Äthylenoxid und o- oder p-Trifluormethylbenzolsulfonamid, Addukt aus 3 bis
30 Mol Äthylenoxid und N-Methylbenzolsulfonamid, Addukt aus 4 bis 35 Mol Äthylenoxid
und N-Äthylbenzolsulfonamid, Addukt aus 6 bis 50 Mol Äthylenoxid und N-Butylbenzolsulfonamid,
Addukt aus 6 bis 50 Mol Äthylenoxid und N-Cyclohexylbenzolsulfonamid,
Addukt
aus 4 bis 50 Mol Äthylenoxid und o- oder p-Toluolsulfonanilid, Addukt aus 6 bis
50 Mol Äthylenoxid und N-Phenyläthylbenzolsulfonamid, Addukt aus 5 bis 50 Mol Äthylenoxid
und N-Benzylo- oder -p-toluolsulfonamid, Addukt aus 8 bis 50 Mol Äthylenoxid und
N-Naphthylbenzolsulfonamid, u.ä.
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Die Verbindungen der Formel (I) können leicht hergestellt werden,
z.B. durch (1) Addition von einem oder mehreren niedrig-Alkylenoxiden an Verbindungen
der Formel (II)
in der R1, R2 und R3 die zuvor gegebenen Definitionen besitzen, oder (2) Umsetzung
der Verbindungen der Formel (III)
in der X ein Halogenatom, insbesondere ein Chloratom, bedeutet und R1 und R2 die
zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen, mit Mono- oder Di-(niedrig-alkanol)-aminen
und gegebenenfalls Addition eines oder mehrerer niedrig-Alkylenoxide an die entstehenden
Produkte, oder (3) Kondensation von Verbindungen der Formel (II)
in der R1, R2 und R3 die zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen, mit Poly- (niedrig-alkylen)
-glykol-monohalogenhydrinen.
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Die Reaktionen dieser Verfahren (1), (2) und (3) können alle nach
an sich bekannten Verfahren, z.B. nach den in der Literatur beechriebenen Verfahren,
wie in der GB-PS 678 004, der US-PS 2 649 478, in Chemical Abstracts Band 53, Spalte
9114h, und in der DT-PS 938 728, durchgeführt werden.
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Die erfindungsgemäßen Mittel für die Auflösung von Farbstoffen besitzen
die Fähigkeit, daß sie die Auflösung oder feine Dispersion verschiedener Farbstoffe
in Lösungsmitteln erleichtern und die Lösungsstabilität oder Dispersionsstabilität
nach dem Lösen oder Dispergieren der Farbstoffe verbessern.
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Im allgemeinen ist Wasser ein wirksames Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen
Mittel für die Auflösung von Farbstoffen, die die Auflösung oder feine Dispersion
der Farbstoffe verbessern. Andere wirksame Lösungsmittel sind hydrophile organische
Lösungsmittel, z.B. Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Äthylenglykol,
Propylenglykol und Polyäthylenglykol, oder wäßrige Lösungsmittel, die ein Gemisch
dieser hydrophilen organischen Lösungsmittel und Wasser enthalten. Die erfindungsgemäßen
Mittel zur Auflösung von Farbstoffen zeigen insbesondere eine sehr gute Wirkung,
wenn Wasser oder wäßrige Lösungsmittel verwendet werden.
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Farbstoffe, deren Löslichkeit oder feine Dispergierbarkeit in diesen
Lösungsmitteln mit den erfindungsgemäßen Mitteln für die Auflösung von Farbstoffen
verbessert werden kann, sind die folgenden: (a) SaurefaMbstoffe Telon Yellow FGL
(C.I.Acid Yellow 49) Telon Yellow Brown 3GL (C.I.Acid Brown 248) Telon Red FRLL90
(C.I.Acid Red 337) Telon Blue PRL (C.I.Acid Blue 220)
Telon Blue
BNL (C.I.Acid Blue 76) Telon Blua GGLL (C.I.Acid Blue 40) Telon Fast Yellow ARL
(C.I.Acid Yellow 64) Telon Fast Orange AGT (C.I.Acid Orange 116) Supranol Yellow
R (C.I.Acid Yellow 42) Supranol Fast Yellowi-4G (C.I.Acid Yellow 141) Supranol Orange
G (C.I.Acid Orange 56) Supranol Brillant Red 3BW (C.I.Acid Red 274) Supranol Blue
BL (C.I.Acid Blue 59) Alizarin Brillant Violet RW (C.I.Acid Violet 103) (b) Metall-Komplexfarbstoffe
Isolan YelloGL (C.I.Acid Yellow 155) Isolan Blue FBN (C.I.Acid Blue 199) Isolan
Olive GL (C.I.Acid Green 92) (c) Direktfarbstoffe Sirius Supra ?ellowGFGR-i.L (C.I.Direct
Yellow 58) Sirius Supra Violet F2B-LL (C.I.Direct Violet 95) Sirius Supra Orange
RRLt (C.I.Direct Orange 41) Sirius Supra Blue FBGL (C.I.Direct Blue 98) Benzo Yellow'LG
(C.I.Direct Yellow 12) (d) Kationische Farbstoffe Astrazon Yellow 3GL (C.I.Basic
Yellow 11) Astrazon Red GTL (C.I.Basic Red 18) Astrazon Red Violet FRR (C.I.Basic
Violet 20) Astrazon Red 6B (C.I.Basic Violet 7) Astrazon Yellow Brown~GGL (C.I.Basic
Orange 30) (e) Küpenfarbstoffe Indanthren Brillant Blue 3G Indanthren Green 4G (C.I.Vat
Green 12) (f) Azolsche Farbstoffe Rapidogen Green N-B (C.I.Azoic Green 1) Rapidogen
Black N-IB (C.I.Azoic Black 14)
(g) Optische Weißmacher Blankophor
BBU (C.I.Fluorescent Brightener 24) Blankophor CL (C.I.Fluorescent Brightener 191)
Blankophor DCB (C.I.Fluorescent Brightener 121) (h) Dispersionsfarbstoffe Resolin
Yellow*GRL (C.I.Disperse Yellow 66) Resolin Scarlet 3GL (C.I.Disperse Red 106) Resolin
Blue BBLS (C.I.Disperse Blue 165) Resolin Navy Blue GLS (C.I.Disperse Blue 139)
Resolin Blue FR (C.I.Disperse Blue 154) Die erfindungsgemäßen Mittel zur Auflösung
von Farbstoffen können mit besonderem Vorteil zum Auflösen von sauren Farbstoffen,
Direktfarbstoffen und kationischen Farbstoffen in Wasser oder wäßrigen Lösungsmitteln
verwendet werden.
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Niedrig-Alkylenoxid-Addukte der Benzolsulfonamidderivate der Formel
(I) können als Mittel zum Auflösen von Farbstoffen einzeln oder im Gemisch aus zwei
oder mehreren oder gegebenenfalls vermischt mit anderen, bekannten Mitteln für die
Auflösung von Farbstoffen oder Farbstoffzusatzstoffen, wie Verdünnungsmittel (z.B.
Dextrin, Glaubersalz und Rohzucker) und oberflächenaktive Mittel, verwendet werden.
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Die erfindungsgemäßen Mittel zur Auf lösung von Farbstoffen können
in die zuvor beschriebenen Lösungsmittel eingearbeitet werden, bevor die Farbstoffe
darin gelöst oder dispergiert werden. Oder die Mittel können zuvor mit den Farbstoffen
vermischt werden oder zusammen mit den Farbstoffen zu den Lösungsmitteln zugegeben
werden. Man kann die Mittel weiterhin in Lösungsmittel nach der Zugabe der Farbstoffe
geben. Die Mittel können nur aus den zuvor beschriebenen Addukten bestehen, oder
sie können Gemische der oben beschriebenen Addukte und der Farbstoffzusatzstoffe
sein. Diese Mittel können ebenfalls in Form hochkbnzentrierter Lösungen (z.B.
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als wäßrige Lösungen mit einer Konzentration von 30 bis 80,' in den
Lösungsmitteln, die zum Auflösen der Farbstoffe verwendet werden, vorliegen.
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Einige der niedrig-Alkylenoxidaddukte der Benzolsulfonamidderivate
der Formel (I) lösen sich in den Lösungsmitteln, die zur Auflösung von Farbstoffen
verwendet werden, schwer, insbesondere in Wasser, abhängig von der Art der Substituenten.
Die Löslichkeit solcher Addukte in den Lösungsmitteln kann durch gleichzeitige Verwendung
von Glykolen, wie Äthylenglykol und Propylenglykol, verbessert werden.
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Die Menge an niedrig-Alkylenoxidaddukten der Benzolsulfonamidderivate
der Formel (I) ist nicht kritisch und kann stark variiert werden, entsprechend der
Arten der zu lösenden Farbstoffe, der Arten von Lösungsmitteln, der Arten von niedrig-Alkylenoxid-Addukten
der Amidderivate usw. Im allgemeinen kann die Menge im Bereich von 1 bis 1000 Gew.Teilen,bevorzugt
5 bis 700 Gew.Teilen, mehr bevorzugt 50 bis 500 Gew.-Teilen, pro 100 Gew.Teile Farbstoffe
liegen.
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Die erfindungsgemäßen Mittel für die Auflösung von Farbstoffen können
genau so verwendet werden, wie die bekannten Mittel für die Auflösung von Farbstoffen.
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Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Mittel für die Auflösung
von Farbstoffen selbst oder ihre sie enthaltenden Lösungen mit den Farbstoffen vermischt
werden. Gegebenenfalls können die üblichen Zusatzstoffe, wie Harnstoff, Glyzerin,
Netzmittel , Säuren, Mittel für die Einstellung des pH-Wertes und oberflächenaktive
Mittel, ebenfalls zugegeben werden. Man kann dann zu den Gemischen kaltes Wasser,
heißes Wasser oder kochendes Wasser zugeben und anschließend gegebenenfalls erhitzen,
damit die Farbstoffe in Wasser aufgelöst oder fein dispergiert werden. Gegebenenfalls
kann
man dann Verdickungsmittel[ wie Natri?Xmalginat, Carboxymethylcellulose (CI4c) oder
ihre modifizierten Mittel, Galactomannan (z.B. das Gummi aus Bohnen von Leguminosenbäumen,
wie Scheinakazien, Gleditschie, johannisbrotbaum, Heuschreckenbaum (locust bean
gum) oder Guargu=fli) und Britisches Gummi und seine Modifikationen] wie auch Antioxydationsmittel,
Antireduktionsmittel usw. zu den Farbstofflösungen (oder -dispersionen) unter Herstellung
von Farbstofflösungen (oder -dispersionen) oder Druckoasten zugeben.
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Diese Farbstofflösungen oder Druckpasten können zum Färben oder Bedrucken
von Fasermaterialien durch Eintauchen, Klotzen, Beschichten, Sprühen oder Drucken
verwendet werden.
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Die erfindungsgemäßen Mittel zur Auflösung von Farbstoffen ermöglichen
eine gute Löslichkeit oder feine Dispersion der Farbstoffe und ergeben weiterhin
stabile Lösungen oder Dispersionen der Farbstoffe. Sie sind ür die Herstellung von
Farbstofflösungen oder -pasten mit hoher Konzentration sehr nützlich, und sie können
mit Vorteil bei Klotzflüssigkeiten oder -druckpasten verwendet werden, bei denen
Farbstofflösungen oder -pasten mit hoher Konzentration erforderlich sind.
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Die Verwendung der erfindungsgenäßen Mittel zur Farbstoffauflösung
ermöglicht die Herstellung von Farbstofflösungen (z.B. Klotzflüssigkeiten) oder
-Pasten (insbesondere Druckpasten), die einen Farbstoff hoher Konzentration enthalten
und stabil sind.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
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Beispiel 1 (a) Löslichkeitsversuch: Supranol Blue BL 200% (C.I.Acid
Blue 59),wird abgewogen und durch Zugabe von 5 ml kaltem, entionisiertem Wasser
in eine Paste verarbeitet. Die Paste wird gut mit 2 g erfindungsgemäßem Mittel für
die Auflösung des Farbstoffs oder mit 4 g eines im Handel erhältlichen Mittels zum
Auflösen von Farbstoffen verrührt. Entionisiertes Wasser von 50°C wird dann bis
zu einem Gesamtvolumen von 250 ml zugegeben. Die Farbstofflösung wird zum Sieden
erhitzt, und bei dieser Temperatur wird die Lösung 2 min gehalten. Unmittelbar danach
wird die Farbstofflösung durch zwei Filterpapiere (Schleicher & Schull Nr. 1450CV
d 90mm) über einen BUchnertrichter gesaugt. Es wird visuell festgestellt, ob ein
Farbstoffrückstand auf dem Filterpapier verbleibt.
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Das gleiche Verfahren wird wiederholt, wobei man die Menge an Farbstoff
variiert. Die Löslichkeit wird als maximale Menge des Farbstoffs, bei der kein Farbstoffrückstand
auf dem Filterpapier beobachtet wird, angegeben.
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(b) Prüfungsverfahren für die Lösungsstabilität: Auf gleiche Weise,
wie bei (a), wird eine Farbstofflösung hergestellt.
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Die Farbstofflösung wird auf 300C in einem Wasserbad abgekühlt und
2 h bei dieser Temperatur gehalten, wobei man alle 30 min -etwas schüttelt.
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Auf gleiche Weise, wie oben bei (a) wird die maximale Menge an Farbstoff,
bei der man keinen Farbstoffrückstand auf dem Filterpapier feststellt, für die Lösungsstabilität
bestimmt.
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Tabelle I Mittel für die Auflösung des Löslichkeit Lösungsstabili-Farbstoffs
(R/1) tät (g/l) 1-1 keine Zugabe 15 10 1-2 5 Mol EO-Addukt von Benzolsulfonamid
25 10 1-3 4 Mol EO-Addukt von o-Toluolsulfonamid 30 12 1-4 4 Mol EO-Addukt von p-Toluolsulfon-
35 12 amid 1-5 4,1 Mol EO-Addukt von p-Chlor- 30 12 benzolsulfonamid 1-6 7 Mol EO-Addukt
von o,p-Diäthyl- 25 15 benzolsulfonamid 1-7 4,4 Mol EO-Addukt von N-Äthyl-p- 25
15 toluolsulfonamid 1-8 7,8 Mol EO-Addukt von p-Toluol- 30 13 sulfanilid 1-9 GLkECIN
A 25 6 1-10 3 Teile GLYECIN A und 25 8 1 Teil LYOGEN BC Bemerkung: In Tabelle I
und in den folgenden Tabellen bedeutet EO Athylenoxid; GLYECIN A ist ein Warenzeichen
der BASF für eineThiodiäthylenglykol-Zubereitung, und LYOGEN BC ist ein Warenzeichen
der Sandoz AG für eine Diäthylenglykol monobutyläther-Zubereitung.
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Beispiel 2 (a) Löslichkeitsversuch: Ein kationischer Farbstoff, Astrazon
Red GTL (C.I.
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Basic Red 18), wird abgewogen und zu einer Paste verarbeitetdurch
Zugabe einer Menge Essigsäure (60 %),die gleich ist wie die des Farbstoffes. Die
Paste wird dann gut zusammen mit 2 g des erfindungsgemäßen Mittels zur Auflösung
des Farbstoffs oder 4 g eines im Handel erhältlichen Mittels zur Auflösung des Farbstoffs
verrieben. Entionisiertes Wasser, das gekocht war, wird bis zu einem Gesamtvolumen
von 250 ml
zugegeben. Die Farbstofflösung wird gut gerührt und
dann durch zwei Filterpapiere (die gleichen, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden)
über einen Büchnertrichter durch Absaugen am Vakuum bei 8O0C filtriert. Anschließend
wird das gleiche Verfahren, wie bei (a) von Beispiel 1, zur Bewertung der Löslichkeit
wiederholt.
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(b) Lösungsstabilitätsversuch: Auf gleiche Weise, wie bei (a) oben,
wird eine Farbstofflösung hergestellt und unmittelbar auf 300C in einem Wasserbad
gekühlt. Bei dieser Temperatur wird die Farbstofflösung 2 h gehalten, wobei sie
alle 30 min etwas geschüttelt wird. Anschließend arbeitet man wie bei (b) von Beispiel
1, um die maximale Menge des Farbstoffs zu bestimmen und die Lösungsstabilität zu
erhalten.
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Tabelle II Mittel für die Auflösung des Farb- Löslich- Lösungsstoffs
keit stabili-(g/1) tät(RI1) 2-1 keine Zugabe 20 5 2-2 5 Mol EO-Addukt von Benzolsulfonamid
30 15 2-3 4 Mol EO-Addukt von o-Toluolsulfonamid 40 20 2-4 4 Mol EO-Addukt von p-Toluolsulfonamid
80 20 2-5 21,6 Mol EO-Addukt von p-Toluolsulfonamid 60 10 2-6 4,1 Mol EO-Addukt
von p-Chlorbenzolsulfonamid 60 25 2-7 7 Mol EO-Addukt von o,p-Diäthylbenzol- 60
20 sulfonamid 2-8 4,4 Mol EO-Addukt von N-Äthyl-p-toluol- 60 30 sulfonamid 2-9 9,4
Mol EO-Addukt von N-Äthyl-p-toluol- 60 20 sulfonamid 2-10 7,8 Mol EO-Addukt von
p-Toluolsulfanilid 50 30 2-11 28 Mol EO-Addukt von p-Toluolsulfanilid 60 20 2-12
GLYECIN A 30 10 2-13 3 Teile GLYECIN A und 1 Teil LYOGEN BC 30 8
Beispiel
3 (a) Löslichkeitsversuch: Sirius Supra Blue BRR 182%(C.I. Direct Blue 71) wird
abgewogen und zu einer Paste durch Zugabe von 5 ml kaltem, entionisiertem Wasser
verarbeitet. Er wird dann gut mit 2 g des erfindungsgemäßen Mittels zur Auflösung
von Farbstoffen oder 4 g eines im Handel erhältlichen Mittels zur Auflösung von
Farbstoff verrieben. Kaltes, entionisiertes Wasser wird bis zu einem Gesamtvolumen
von 250 ml zugegeben. Diese Farbstofflösung wird anschließend zum Sieden erhitzt
und 2 min bei dieser Temperatur gehalten. Die Farbstofflösung wird anschließend
durch zwei Filterpapiere (die gleichen, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurden)
über einem Büchnertrichter abgesaugt und die Löslichkeit wird auf gleiche Weise,
wie bei (a) von Beispiel 1 oben, bewertet.
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(b) Lösungsstabilitätsversuch: Eine Farbstofflösung, die auf gleiche
Weise, wie bei (a) oben erzeugt wurde, wird 2 min zum Sieden erhitzt.
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Die Farbstofflösung wird auf 300C in einem Wasserbad abgekUhlt und
bei dieser Temperatur 2 h gehalten, während sie alle 30 min etwas geschUttelt wird.
Dann wird die maximale Menge an Farbstoff auf gleiche Weise, wie bei (b) von Beispiel
1 beschrieben, für die Bewertung der Lösungsstabilität bestimmt.
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Tabelle III Mittel zur Auflösung von Farbstoffen Löslich- Lösungsstakeit(g/l)
bilität(R/l) 3-1 keine Zugabe 20 7,5 3-2 4 Mol EO-Addukt von p-Toluolsulfonamid
30 10 3-3 21,6 Mol EO-Addukt von p-Toluolsulfonamid 25 9 3-4 4,1 Mol EO-Addukt von
p-Chlorbenzol- 27 7,5 sulfonamid 3-5 7 Mol EO-Addukt von o,p-Diäthylbenzol- 25 8
sulfonamid
Tabelle III (Fortsetzung) 3-6 GLYECIN A 22 7 3-7 3 Teile
GLYECIN A und 27 6 1 Teil LYOGEN BC Beispiel A Rezeptur: g Supranol Blue BL 20096
(C.I.Acid Blue 59) 20 6 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid 7,5 Harnstoff
30 siedendes Wasser 285,5 Verdickung 600 [ein 2:8 Gemisch aus Johannisbrotkernmehl(1096)
und CMC-ModiSlzierung (1296)] Ammoniumsulfat (1:2 50 Natriumchlorat 5 30 g Harnstoff
und 7,5 g eines 6 Mol Äthylenoxidadduktes von p-Toluolsulfonamid werden zu 20 g
Supranol Blau BL (200% gegeben. Das Gemisch wird gut unter Herstellung einer Paste
gerUhrt. Dann werden 200 g siedendes Wasser zur ausreichenden Lösung des Farbstoffs
zugegeben. Die entstehende Farbstofflösung wird direkt zu der Verdickung gegeben,
und das Gemisch wird gut gerührt. Dann werden 50 g Ammoniumsulfat (1:2) und 5 g
Natriumchlorat und gegebenenfalls Wasser (85,5 g) oder die Verdickungs zugegeben.
Man erhält eine einheitliche Druckpaste mit einem Gesamtgewicht von 1000 g.
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Unter Verwendung der so hergestellten Druckpaste wird ein gut gereinigtes,
flächenhaftes Textilmaterial aus Polyamid 6-Filamenten auf übliche Weise unter Verwendung
eines Siebs mit einer lichten Maschenweite von 0,125 mm (120 mesh) bedruckt. Das
bedruckte, flächenhafte Textilmaterial wird bei 1000C getrocknet, bei 1050C während
30 min gedämpft, in Wasser gespült, kurz geseift und
in an sich
bekannter Weise getrocknet. Man erhält einen Druck mit besserer Egalität und höhere
Farbausbeute als bei dem Druck, den man unter Verwendung einer Thiodiäthylenglykol-Zubereitung,
einem üblichen Mittel zur Auflösung von Farbstoffen, erhält.
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Beisiel B Unter Verwendung eines 8 Mol Äthylenoxidadduktes von p-Toluolsulfanilid
anstelle des 6 Mol Äthylenoxidadduktes von p-Toluolsulfonamid, wie es in Beispiel
A verwendet wurde, wird der gleiche Versuch, wie in Beispiel A, durchgeführt.
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Das Ergebnis ist, daß man, wie in Beispiel A, einen Druck mit besserer
Egalität . und höherer Farbausbeute erhält.
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Beispiel C Auf gleiche Weise, wie in Beispiel A beschrieben, wird
eine Druckpaste mit der folgenden Rezeptur hergestellt: Rezentur , g Supranol Orange
G (C.I.Acid Orange 56) 40 10 Mol Äthylenoxidaddukt von o-Toluolsulfonamid 5 Glycerin
50 Harnstoff 50 siedendes Wasser 325 Verdickung . . 500 [Johannisbrotkernmehl (10%)]
LEVALIN VKU (Produkt der Bayer AG, Koazervierungsmittel) 10 Glykolsäure 10 Natriumchlorat
10 Unter Verwendung der Druckpaste wird ein gut gereinigter Wollmusselin bedruckt.
Das bedruckte Textilmaterial wird bei 1000C getrocknete, 45 min bei 1020C mit übersättigtem
Dampf gedämpft, mit Wasser gespült, kurz geseift und in an sich bekannter Weise
getrocknet. Man erhält einen Druck mit
besserer Egalität und höherer
Farbausbeute als bei einem Druck, der unter Verwendung eines an sich bekannten Mittels
zur Farbstoffauflösung erhalten wird.
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Beispiel D Der gleiche Versuch, wie bei Beispiel C, wird unter Verwendung
eines 15 Mol Äthylenoxidadduktes von N-Naphthyl-otoluolsulfonamid anstelle des 10
Mol Äthylenoxidadduktes von o-Toluolsulfonamid, wie es in Beispiel C verwendet wurde,
durchgeführt. Das Ergebnis ist, daß man einen Druck mit besserer Egalität und höherer
Farbausbeute als in Beispiel C erhält.
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Beispiel E Auf gleiche Weise, wie in Beispiel A beschrieben, wird
eine Druckpaste unter Verwendung der folgenden Rezeptur hergestellt.
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Rezeptur g Astrazon Red 6B (C.I.Basic Violet 7) 30 4 Mol Äthylenoxidaddukt
von p-Äthylbenzolsulfonamid 15 Propylenglykol 20 3096ige Essigsäure 30 siedendes
Wasser 400 Verdickung 500 [Johannisbrotkernmehl (1096)] Citronensäure 5 Unter Verwendung
der Druckpaste wird ein gut gereinigter Acrylmusselin bedruckt. Das bedruckte Textilmaterial
wird bei 1000C getrocknet, bei 1080C während 30 min gedämpft, mit Wasser gespült,
kurz geseift und in an sich bekannter Weise getrocknet. Man erhält einen Druck mit
besserer Egalität und höherer Farbausbeute als bei einem Druck, den man unter Verwendung
eines an sich bekannten Mittels für die Auflösung des Farbstoffs erhält.
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B e i sp i e 1 F Der gleiche Versuch, wie in Beispiel E, wird unter
Verwendung eines gemischten Adduktes aus 4 Mol Propylenoxid und 10 Mol Äthylenoxid
von p-Toluolsulfonanilid anstelle des 4 Mol Äthylenoxidadduktes von p-Äthylbenzolsulfonamid,
wie es in Beispiel E verwendet wurde, durchgeführt. Der entstehende Druck besitzt
eine bessere Egalität und höhere Farbausbeute als der von Beispiel E.
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Beispiel G RezePtur g Astrazon Red GTL (C.I.Basic Red 18) 10 5 Mol
Äthylenoxidaddukt von Benzolsulfonamid 15 LEVALIN VKU (Koazervierungsmittel, hergestellt
von Bayer AG) 5 3obige Essigsäure 10 Siedendes oder kaltes Wasser 957 Verdickungsmittel
Galactomannan-Art) 3 Unter Rühren werden 500 bis 600 ccm Wasser auf 3 g Verdickungsmittel
zu seiner Auflösung gegossen. Die Lösung des Verdickungsmittels kann dann 1 bis
2 h stehen, damit das Verdickungsmittel vollständig quillt und sich löst. Zu der
Lösung aus Verdickungsmittel gibt man 5 g LEVALIN VKU und 10 g 3obige Essigsäure
(sofern die Essigsäure nicht zum Auflösen des Farbstoffs verwendet wird).
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10 g Astrazon Red GTL werden in einen getrennten Behälter abgewogen,
zu dem 15 g 5 Mol Äthylenoxidaddukt von Benzolsulfonamid und gegebenenfalls 10 g
30%ige Essigsäure als Auflösungsmittel zur Herstellung einer Paste zugegeben werden.
Unter Rühren werden 300 bis 200 g siedendes Wasser in die Paste gegeben, um den
kationischen Farbstoff vollständig zu lösen. Die entstehende Farbstofflösung wird
zu der Lösung des Verdickungsmittels, das wie oben beschrieben
hergestellt
wurde, gegeben. Wasser wird dann zur Einstellung des Gesamtgewichts auf 1000 g zugegeben.
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Ein getuftetes Acryldeckentextilmaterial wird mit 12096, bezogen
auf das Gewicht des Materials, der so hergestellten Farbstofflösung imprägniert.
Ohne Trocknen wird das Textilmaterial 20 min bei 1000C bedampft, mit Wasser gespült
und in an sich bekannter Weise getrocknet. Man erhält eine Färbung mit besserer
Egalität als bei einer Färbung, die man unter Verwendung eines an sich bekannten
Mittels zur Farbstoffauflösung erhält.
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Eine Farbstofflösung, die nach dem obigen Verfahren hergestellt wurde,
iststabilohne Ausfällung, selbst nachdem sie während 24 h bei 25°C stehengelassen
wurde.
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Beispiel H Der gleiche Versuch, wie in Beispiel G beschrieben, wird
durchgeführt, wobei man ein 8 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfanilid anstelle
des 5 Mol Äthylenoxidadduktes von Benzolsulfonamid, das in Beispiel G verwendet
wurde, verwendet. Die entstehende Färbung zeigt eine bessere Egalität als in Beispiel
G. Die Stabilität bei gewöhnlther Temperatur(250) der Farbstofflösung ist zufriedenstellend.
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Beisie1 l Eine Farbstofflösung der folgenden Rezeptur wird auf ähnliche
Weise, wie in Beispiel G beschrieben, hergestellt.
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Rezentur g Telon Blue GGLL (C.I.Acid Blue 40) 20 10 Mol Xthylenoxidaddukt
von p-Toluolsulfonamid 5 LEVALIN VKU (Koazervlerungsmittel der Bayer AG) 20 LEVAPON
150 (Alkylpolyglykoläther der Bayer AG) 2 heißes Wasser (700C) oder kaltes Wasser
950 Verdickungsmittel (Guarguumi-Art ) 3
Ein BCF getuftetes Nylonteppich
wird mit 300%, bezogen auf das Gewicht des Materials, der so hergestellten Farbstofflösung
imprägniert. Ohne Trocknen wird der Teppich 6 min mit gesättigtem Dampf bei 1020C
gedämpft, mit Wasser gespült und in an sich bekannter Weise getrocknet. Die entstehende
Färbung besitzt eine bessere Egalität als eine Färbung, die man unter Verwendung
eines üblichen Mittels für die Farbstoffauflösung erhält.
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Die wie oben beschrieben hergestellte Farbstofflösung ist stabil
ohne Ausfällung, selbst nachdem man sie 30 h bei 25°C stehengelassen hat.
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Beispiel J Eine Druckpaste der folgenden Rezeptur wird auf ähnliche
Weise, wie in Beispiel A beschrieben, hergestellt.
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Rezeptur g Resolin Yellow GRL(C.I.Disperse Yellow 66) 50 oder Resolin
Brillant Red BLS (C.I.Disperse Red 159) oder Resolin Blue FR (C.I.Disperse Blue
154) Diäthylenglykol-Zubereitung 50 oder Thiodiäthylenglykol-Zubereitung oder 6
Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid gemäß der Erfindung warmes Wasser 285
(335 g, wenn kein Mittel für die Farbstoffauflösung zugegeben wird) Verdickung 600
3Teile einer 1096gen Lösung von Indalca PA 30 Guargummityp); 7 Teile einer 12%igen
Lösung von PBL-600, einer Modifizierung von CMC) Natriumchlorat (1:2) 15 Ein gut
gereinigtes, texturiertes Tetoron-Textilmaterial (ein Produkt der Toray Industries,
Inc.) wird unter Verwendung der so hergestellten Druckpaste (1000 g) bedruckt.
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Das bedruckte Textilmaterial wird getrocknet und 30 min bei 1,8 atü
gedämpft.Das Textilmaterial wird dann mit Wasser gespült und 20 min bei 700 C unter
Zugabe von 3 ml/l Natronlauge (380B&) 2 g/l Natriumhydrosulfit und 1 g/l LEVEGAL
HTN (ein Produkt der Bayer AG) einer Reduktionsreinigung unterworfen. Anschließend
wird das Textilmaterial in an sich bekannter Weise mit Wasser gespült und getrocknet.
Der entstehende Druck zeigt eine bessere Egalität und höhere Farbausbeute, wenn
das erfindungsgemäße Mittel zum Auflösen des Farbstoffs verwendet wird, als ein
Druck, der ohne Mittel zum Auflösen des Farbstoffs erhalten wird oder der unter
Verwendung einer Diäthylenglykol- oder Thiodiäthylenglykol-Zubereitung erhalten
wird.
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Herstellungsbeispiel In einen 1 1 Autoklaven gibt man 400 g (2,0 Mol)
N-Äthyl-p-toluolsulfonamid und 0,8 g Ätznatron. Ent-.
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sprechend der Vorstufe bei einer gewöhnlichen Äthylenoxid-Additionsreaktion
wird der Druck bei 1000C verringert, und der Autoklav wird mit Stickstoff ausgetauscht.Nechdem
dieses-Verfahren dreimal wiederholt wurde, werden 391 g (8,88 Mol) Äthylenoxid eingeleitet
und das System wird auf 1400C zur Initiierung der Äthylenoxid-Additionsreaktion
erhitzt. Die Reaktion wird bei 140 + 50C und 4 kg/cm2 durchgeführt. Das Alkali in
dem Reaktionsgemisch wird mit Phosphorsäure neutralisiert. Die Filtration des Reaktionsgemisches
ergibt 4,4 Mol Äthylenoxid-Addukt von N-Äthyl-p-toluolsulfonamid als gelbe, 40 transparente
Flüssigkeit; Molekulargewicht 394; nD = 1,5080; IRKBr = 813, 1100-1150, 1350, 1385,
1605, 2880-3000, 3350 cm 1.
-
Nach dem gleichen Verfahren werden die folgenden Addukte erhalten:
9,4
Mol Äthylenoxidaddukt von N-Äthyl-p-toluolsulfonamid; Flüssigkeit , Molekulargewicht
(MG): 614; n40= 1,4944, D 2,5 Mol Äthylenoxidaddukt von Benzolsulfonamid; etwas
viskoser Feststoff, MG: 268, 5 Mol Äthylenoxidaddukt von Benzolsulfonamid;Flüssigkeit;
MG: 477; n40 = 1,5167; IRKBR = 705, 750, 1100-1150, 1350, 1590, 2880-2950, 3350
cm 1, 2 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid; kristalliner Feststoff, MG:
259; Fp. 87,5 bis 90,0°C, 4 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid,Flüssigkeit,
MG: 347; nD = 1,5207, 8 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid,Flüssigkeit;
MG: 523; nD = 1,5047, 21,6 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid,Flüssigkeit;
MG: 1120; IRKBr = 813 (Schulter), 1111, 1350, 1500, 1605, 2900-2950, 3350 cm , 2
Mol Propylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid, kristalliner Feststoff, MG: 287;
Fp. 118,5 bis 119,50C, 4 Mol Propylenoxidaddukt von p-Toluolsulfonamid, viskose
Flüssigkeit, MG: 403; n40 = 1,5080, D 4 Mol Äthylenoxidaddukt von o-Toluolsulfonamid,
Flüssigkeit, MG: 347; nD40 = 1,5248, 1 Mol Äthylenoxid- und 4 Mol Propylenoxid-Addukt
von p-Toluolsulfonamid; Flüssigkeit, MG: 451,6; n4°= 1,5012; = = 1385, 1500, 1605,
2880-2990, 3410 cm 2 Mol Äthylenoxidaddukt von o- und p-(gemischt)-40 Äthylbenzolsulfonamid;
viskose Flüssigkeit, MG: 273; nD40 = 1,5367, 4,7 Mol Äthylenoxidaddukt von o- und
p(gemischt)-Äthylbenzolsulfonamid; Flüssigkeit, MG: 493; nD40 = 1,5087, 2 Mol Propylenoxidaddukt
von o- und p-(gemischt)-Äthylbenzolsulfonamid; viskose Flüssigkeit, MG: 301; : nD40
= 1,5279, 7,8 Mol Ä*iylenoxidaddukt von p-Toluolsulfanilid; Flüssigkeit, MG: 590;
nD40 = 1,5276,
18 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfanilid;
40 Flüssigkeit, MG: 1040; nD = 1,5002, 28 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Toluolsulfanilid;
wachsartiger Feststoff, MG: 1478; Fp. 33,40C, 2 Mol Äthylenoxidaddukt von p-Chlorbenzolsulfonamid;
blättchenartige Kristalle, MG: 280; Fp. 98,0 bis 99,50C, 4,1 Mol Äthylenoxidaddukt
von p-Chlorbenzolsulfonamid; Flüssigkeit, MG: 373; n4D0 = 1,5279; 1RKBr = 840, 1100
bis 1150, 1350, 1590, 2880 bis 2950,3350 ca-1.
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Ende der Beschreibung.