DE2732812A1 - Faerbeloesungen zum faerben von haaren - Google Patents
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Description
29 4 24 m/wo
L1OREAL, PARIS / FRANKREICH
Färbelösungen zum Färben von Haaren
Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoff- bzw. Färbelösungen zum Färben von Haaren. Ganz allgemein bezieht sich die Erfindung
auf Farbstoff lösungen aus der Gruppe der Indoaniline und
Indophenole. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Konservierung dieser Farbstoffe in Flüssigkeiten vor deren
Verwendung in Färbemitteln zum Färben kcratinhsltiger Fasern
und insbesondere menschlicher Haare.
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Die Farbstoffe aus der Gruppe der Indamine, Indoaniline und
Indophenole sind wohlbekannt und bilden den Gegenstand zahlreicher
Patente der Anmelderin. Es hat sich nun gezeigt, daß die kommerzielle Verwendung dieser Farbstoffe zum Haarfärben
zahlreiche Probleme mit sich bringt, insbesondere da die Stabilität beim Lagern dieser Farbstoffe in wäßrigen Färbemischungen,
wie sie gewöhnlich zum Haarfärben verwendet werden, fehlt.
In kommerzieller Hinsicht ist die Lagerstabilität außerordentlich
wichtig, da die Färbemischungen teilweise über sehr lange
Zeiträume hinweg, in manchen Fällen bis zu einigen Jahren, gelagert werden, wobei sehr häufig die Temperatur im Lagerraum
relativ hoch ist.
Um diesem Nachteil abzuhelfen, wurde ein Verfahren entwickelt, bei welchem diese Farbstoffe nicht in Form zuvor hergestellter
Färbelösungen verwendet werden, wie dies beispielsweise bei
Färbemischungen auf Basis von Oxidationsfarbstoffen der Fall
ist, sondern in wasserfreier Form und insbesondere in Pulverform, wobei das Pulver unmittelbar vor Verwendung der Mischung
auf den Haaren erst gelöst wird. Solche Mischungen und Verfahren sind insbesondere in der französischen Patentschrift
71 37 354 derselben Anmelderin beschrieben.
Auf diese Weise scheint das Lagerproblem bei Indaminen, Indoanilinen
und Indophenolen gelöst zu sein, in dem die Färbemischungen kurz vor Verwendung aus Pulvern hergestellt werden
und wobei sich eine reproduzierbare Coloration (Färbung) erzielen läßt, jedoch zeigt sich eine beträchtliche Schwierigkeit
hinsichtlich der Geschwindigkeit, mit welcher diese Pulver in Lösung gehen. Es ist wirklich schon vorgekommen, daß sich die
Farbstoffe nicht mit der gewünschten Schnelligkeit und Vollständigkeit auflösen ließen, zumindest in bestimmten Lösungen und
kosmetischen Trägermaterialien, so daß man nicht immer Färbemischungen herstellen kann, die hinsichtlich ihrer sofortigen Anwendung
auf den Haaren alle gewünschten Eigenschaften aufweisen.
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27§2812
Um diese neue Schwierigkeit zu überwinden, hat man nun ein neues Verfahren entwickelt, das darin besteht, die Farbstoffe
aus der Gruppe der Indoamine in stabiler Pulverform herzustellen, die in kosmetischen Trägermaterialj en schneller löslich
sind und es damit möglich machen, eine Färbemischung zur sofortigen Anwendung auf den Haaren herzustellen, wobei diese
Farbstoffe in gefriergetrocknete oder feinst zerstäubte (atomisierte) Produkte übergeführt werden. Solche Mischungen und
Verfahren sind insbesondere in der französischen Patentschrift 73 23 160 derselben Anmelderin beschrieben.
Dieses Verfahren bringt jedoch wiederum gewisse Nachteile mit sich, und zwar deswegen, v/eil die Durchführung des Gefriertrocknungs-
oder Atomisierungsverfahrens lang und teuer ist, weil die Aufbewahrung gefriergetrockneter oder feinst gesprühter
Produkte eine absolut feuchtigkeitssichere Verpackung erfordert und weil die rasche Auflösung eine sehr große Menge
Lösungsmittel im Lösungsträger bedingt.
Es wurde nun entdeckt, daß zahlreiche Indoaniline und Indophcnole
beim lagern ihre Färbekraft in den üblicherweise zum
Haarfärben verv/endeten Lösungen verlieren, während bestimmte Farbstoffe aus der Gruppe der Indoaniline und Indophenole in
bestimmten und sorgfältig ausgewählten Lösungsmitteln ihre Färbekraft beim Lagern behalten.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, eine Lösung von Farbstoffen aus der Gruppe der Indoaniline und Indophenole in
bestimmten Lösungsmitteln aus der Gruppe der Alkohole und Äthylenglykolmonoalkyläther,
sowie ein Verfahren zur Konservierung dieser Farbstoffe in den genannten Lösungsmitteln zu schaffen.
Weiterhin ist es Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Färbemitteln zur sofortigen Anwendung auf den Haaren
zu schaffen, bei welchem die Lösungen in üblicherweise zum Haarfärben verwendeten kosmetischen Trägermaterialien hinzugefügt
werden.
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Diese Aufgabe! wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die
Lösungen der eingangs genannten Art einen oder mehrere Farbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel
= 0 (I)
enthalten, worin
A eine Hydroxylgruppe bedeutet und die Substituenten Rc , R^,
R7 und Rß jeweils ein Wasserstoffatom darstellen, wobei einer
der Substituenten R1. oder II, auch ein Chloratom oder eine
Methylgruppe darstellen kann und der Substituent R1 Methyl
bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom darstellt, R3 ein Wasserstoffatom,
einen Methyl rest, eine Aminogruppe oder NHCOCII3
bedeutet und R. verschieden von R, Wasserstoff oder Methyl
bedeutet, oder R. ebenfalls ein WassersLoffatom darstellt,
wenn R3 NHCONH2 ist, oder wenn R3 NHCOCH3 und R4 Wasserstoff
bedeuten, R1 eine Alkoxygruppe und R2 ein Wasserstoffatom
darstellt;
oder worin A
.R.
- N
R7 und
darstellt und die Substituenten RE ein Wasserstoffatom, R,
CH3, oder Rg und R1 jeweils C9H4OH bedeuten oder
I1-/ ^f-1 ^7 uiiu i\g jeweils
eine Äthylgruppe, R., ^ CiUCONIU oder
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— 5 —
R1., K7, Ro jeweils ein Wasserstoff atom, R,- ein Chloratom,
Rq ein Wasserstoffatoni und R10 Wasserstoff, Methyl, Äthyl
oder Hydroxyäthyl oder R,. und R10 jeweils Methyl bedeuten,
oder
R, , R7, Rr, ein Wasserstoff atom, R5 eine Methylgruppe, Rg
eine Äthylgruppe und R10 CHpCONH2 oder (CH2J2NHSO2CII3 bedeuten
odor Rg und R10 jeweils eine Methylgruppe darstellen,
und R1 eine Methylgruppe, R~ ein Wasserstoffatom, R3 und R.
unterschiedlich voneinander ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe darstellen; oder
die Kubstituenten R1-, R^, R7 und Rß ein Viasserstoff atom bedeuten
und Rq und R10 eine Ilydroxyäthylgruppe darstellen, oder
wenn R. , R7 und R ein Viasserstoff atom und R1. eine Methylgruppe
darstellt, R9 eine Äthylgruppe und R10 CH2CONH2 oder (CH2J2NHSO2C
oder RQ und R1n jeweils eine Methyl .gruppe bedeutet, oder wenn
Rr, R7, RR jeweils ein Wasserstoffatom und R, ein Chloratom
daryi eil t, Rq ein Viasserstoff atom und R1 ein Wasserstoffatom,
erne Äthyl gruppe oder Hydroxyäthyl darstellt oder Rg und R10
eine Methylgruppe bedeutet und
R1 eine Methylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, R3 eine NHCOCH3-Gruppe
und R. ein Wasserstoffatom darstellen; oder
die Substituenten Rr, Rfi, R7, Rß ein Wasserstoffatom darstellen,
die Substituenten Rg und R1 jeweils eine Ilydroxyäthylgruppe oder
Rg eine Äthylgruppe, R1 eine CH2CONH2 oder (CH2)2NHSO2CH3-Gruppe
darstellen, oder Rr, R7, Rß jeweils ein Wasserstoffatom, Rg ein
Chloratom, Rg ein Wasserstoffatom, R10 ein Wasserstoffatom, eine
Methyl-, Äthyl- oder Hydroxyäthyl-Gruppe bedeuten oder Rq und
R10 jeweils eine Methylgruppe darstellen; oder wenn R6, R7, Rg
ein Wasserstoff M-om und R- ein*? Methylgrnnpp riarst-.p.llt, R_ und
R10 jeweils eine Methylgruppe bedeuten oder Rq eine Äthylgruppe,
R10 eine CH2CONH2 oder (CH2)2NHSO2CH3-Gruppe darstellt; oder
wenn Rg, R1 und R7 ein Wasserstoffatom bedeutet, Rß und R5
eine Methylgruppe und R, eine Alkoxygruppe darstellen, oder Rc
ein Wasserstoffatom und Rg eine Methylgruppe bedeutet und
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Ii1 cine Ilethylgruppct bedeute I, R~ uiul R. ein War.serstofίatom
Ii, eine A'iii nugruppe, cine NHCONH„-Gruppe darsiellt, und U-
obou.s(j cj dc HIICOCII,-Gruppe darstellen kann, wenn R1 eine Λ1-
koxyqruppe ir;t.,
und R1 und R- eine Methylgruppe bedeuten, wenn R~ eine /uuino-Od(1J"
Acetyl £jtii i nocjruppe bedeutet, und R- Wasserst off darstellt;
die i]ul)nt.it uent en Rr , R,, R.,, Rfi Was5j(;rr.tof ί bedeuten, die Sub-StJtU(1Di(Mi
Rq und 1<1() j(jweils eine Hydro:cyät.liy3grupijo darstel
len oder i:{ ο inc. Kt liylgruppe., R1n eine CII-COHH^- oder
(CII ) ,,HHSO^CH^--Gruppo bedeutet, oder \/enn R1, R7, Ry j(;v/eiln
ein Wanr.e?r,\ oi f al om dar:;te] ] (^n, R_ ein Clüoratoin, R( und R1
jeweils n.rnc. Methylyruppe bedeuten, oder v/enn R,, R7, R, ein
Wasser '.Λ oi f at om, R1. eine Mothylgrupjie darctollt, R„ und R1
jeweils eine Methylyruppe odor Rq eine Äthylgruppo, R1 eine
CH2CONH2 oder (CH2)2NHi3O2CH3-Gruppe darstellen und
R1 eine lletliylgruppe, R2 und R- ein Wacsnrstoffatom und R3
eine NHCOOC2Jl r-Grujjpe bedeuten,
in einem oder mehreren wasserfreien I.ösungsnii t te3 η aur; der
Gruppe Äthylalkohol, Isopropylalkohol und tert. Butylalkohol,
Äthyleng]ykolmonoiiict hylätliei:, -monoathyläther und -monoliutyl ätlier.
Die oben aufgeführten Farbstoffe sind auch dadurch gekennzeichnet
, daß sie der Formel I entsprechen, worin
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entha 11on, wor j n
Λ, Rg, K-iQf H-r ι 'γ / R7 f 1^o folgend..; Bedeutungen haben:
IO
U OiI
CiI-
Rr> | H | R7 | R8 |
Il | H | H | II |
Cl | II | II | H |
CII., | II | II | H |
Il | Cl | H | II |
H | CH3 | H | II |
II | Cl | H | Il |
Il | Cl | Il | H |
H | Cl | H | H |
H | II | H | II |
CH3 | II | II | H |
CII3 | H | II | H |
cn t | H | H | H |
H | Cl | Ii | H |
und: R
1,
R- folgende BeduuLungen haben:
R1 | H | R3 | R4 |
CH3 | H | CH3 | H |
CH3 | II | H | CH3 |
CH3 | II | NH2 | H |
CH3 | H | NH2 | CII3 |
Cn3 | II | NnCuCH., | H |
CH3 | H | NHCOCH3 | CII3 |
CH3 | H | NHCONH2 | II |
OCH3 | NHCOCH3 | H | |
709884/1019
Λ?
od<>r: Λ, Ii1., U. , Ι:Γ , Ii., Ii., Γ,, die- ι
<..»1>μ·ΐι· \·. η 11>
d-.-u t tiii j ( η
h.ibru:
IO
II
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OCH.
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II
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CI! CII
und: Ii. , Ii.,, Ii ., Ii . Ic
« aii. iii
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ΗΙ
CIIJ
CIIJ
CIIJ
OCII-,
'b. | '· | Π( | ) | 1 | ".ι | oil* ■ r :j |
Ii | η | Hf | 'OCH | ·; | H CiI |
|
H | I: | IK | C)IMl | 1 | CH | |
H | N | OCH | Il | |||
Il | II | |||||
709884/1019
od<r: h, K1.,
*i-» Iv » K-, # I^o folgend*' r.culeul un<|i;n
i\
'Ίο
K1O
CII3
CIK1CONH.
CIK1CONH.
Rc | II | II | |
II | Cl | H | Il |
H | H | Il | H |
II | H | ||
und: R1, Ii.., 1; , R- folgende Bedeutungen haben;
"1 | H | R3 | II |
cn, | Il | CH 3 | CH3 |
CII3 | H | II | H |
CH 3 | II | NII2 | ClI3 |
CII3 | H | NH2 | CH3 |
CH 3 | II | NHCOCH3 | H |
CII3 | H | NHCOHH2 | II |
OCH3 | NIlCOCH3 | ||
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oder: A, Rg,
haben:
haben:
r» R6/ R7, Rq folgende Bedeutungen
A | N | R10 | R9 | R10 | R5 | R6 | R7 | R8 |
CH2CH2OH | CH2CH2OH | H | H | H | H | |||
CHg | CHg | CH, | H | H | H | |||
CHg C2H5 |
CHg CH2CONH2 |
H CH3 |
Cl H |
H H |
H H |
|||
C2»5 C2H5 |
CH2CONH2 (CH2J2NH -SO2CH3 |
H CH3 |
H H |
H H |
H H |
|||
C2H5 | (CH2J2NH -SO2CH3 |
H | H | H | H |
und: R1, R3, R3, R4 folgende Bedeutungen haben:
R1 | R2 | R3 | R4 |
CH3 | H | NHCOO -C2H5 |
H |
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Diese Farbstoffe werden gemäß bekannten Verfahren hergestellt, wie sie insbesondere in französischen Patentschriften 70 21 197,
71 44 503, 70 23 423, 71 45 783 beschrieben sind.
Sie können durch Kondensieren einer Base, beispielsweise eines Paraphenylendiamins oder eines Paraaminophenols, über einen
Kopplungsstoff, wie z.B. ein Phenol oder ein Metaaminophenol, in wäßrigem Milieu bei einem pH-Wert größer oder gleich 8 in Anwesenheit
eines Oxidationsmittels, wie z.B. Kaliumferricyanid,
Kaliumpersulfat oder Wasserstoffperoxid, hergestellt werden.
Es ist außerdem möglich, aus Paraphenylendiamin und Paraaminophenol
das entsprechende Chinonimin herzustellen und dieses mit dem vorgenannten Kopplungsstoff zu kondensieren.
Schließlich lassen sich diese Verbindungen aus dem Nitrosederivat der Base herstellen, insbesondere für tertiäre Paraphenylendiamine.Das
Paranitrosederivat kann mit dem Kopplungsstoff kondensiert werden.
Die besonders bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man eine Base aus der Gruppe Paraaminophenol,
Chlor-3 amino-4-phenol, Methyl-3 amino-4-phenol,
Methyl-2 amino-4-phenol, Chlor-2 amino-4-phenol, Dimethyl-2,6
methoxy-3-paraphenylendiamin, Dimethyl-2,5-paraphenylendiamin,
Chloro-2 paraphenylendiamin, Methyl-3 amino-4 N,N (äthyl, carbamylmethyl)
anilin, Methyl-3 amino-4 N,N-(äthyl, mesylaminoäthyl) anilin, Amino-4 N,N-(äthyl, carbamylmethyl)anilin, Amino-4
N,N-(äthyl, mesylaminoäthyl)anilin, Amino-4 N,N-(di-ß-hydroxyäthyl)anilin,
Chloro-3 methylamino-4 anilin, Dimethylamino-4
methyl-2 anilin, Dimethylamino-4 chloro-3 anilin, Chloro-3 äthylamino-4 anilin, Chloro-3 N-ß-hydroxyäthylamino-4 anilin, mit
einem Kopplungselement aus der Gruppe: Methyl-2 amino-5 phenol, Dimethyl-2,6 amino-3 phenol, Dimethyl-2,6 acetylamino-3
phenol, Methyl-2 ureido-5 phenol, Methoxy-2 acetylamino-5 phenol.
assoziiert.
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Weitere Verbindungen, die von der vorliegenden Erfindung umfaßt werden und zu deren Anwendung Verwendung finden,
sind folgende:
-N- Khydroxy-4') phenyl]acetylamino-3 methyl-6 benzochinon-
imin,
-N- [(hydroxy-4 ' , chloro-2 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
-N- [(hydroxy-4 ' , chloro-2 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
benzochinonimin,
-N- [(hydroxy-41, methyl-2 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
-N- [(hydroxy-41, methyl-2 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
benzochinonimin,
-N- [(hydroxy-41, methyl-3 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
-N- [(hydroxy-41, methyl-3 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
benzochinonimin,
-N- [üiydroxy-4', chloro-3') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
-N- [üiydroxy-4', chloro-3') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
benzochinonimin,
-N- [(amino-41, chloro-3) phenyl] acetylamino-3 methyl-6
-N- [(amino-41, chloro-3) phenyl] acetylamino-3 methyl-6
benzochinonimin,
-N-~[[N,N-(äthyl, carbamylmethyl) amino-41, methyl-2 1J phenyl}
-N-~[[N,N-(äthyl, carbamylmethyl) amino-41, methyl-2 1J phenyl}
acetylamino-3 methyl-6 benzochinonimin, -N- j |N,N-(äthyl, mesylaminoäthyl) amino-41, methyl-2 1J phenyIj
acetylamino-3 methyl-6 benzochinonimin, -N- £[n,N- (di-ß-hydroxyäthyl) amino-4 '] phenyl} acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin,
-N- [(Ν,Ν-dimethyl amino-41, methyl-21) phenyl]acetylamino-3
-N- [(Ν,Ν-dimethyl amino-41, methyl-21) phenyl]acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin,
-N- [(Ν,Ν-dimethyl amino-41, chloro-3') phenyl] acetylamino-3
-N- [(Ν,Ν-dimethyl amino-41, chloro-3') phenyl] acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin,
-N- [(N-äthylamino-4 ' , chloro-3 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
-N- [(N-äthylamino-4 ' , chloro-3 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6
benzochi nonimin,
-N- [(N-ß-hydroxyäthylamino-4 ' , chloro-31) phenyIJ acetylamino-3
-N- [(N-ß-hydroxyäthylamino-4 ' , chloro-31) phenyIJ acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin,
Weitere Färbemittel, die zur Verwendung in den erfindungsgemäßen
Gemischen geeignet sind, sind wie folgt:
-N--| [N,N(äthyl, carbamyläthyl) amino-4'J phenyIjcarbäthoxyamino-3
methoxy-6 benzochinonimin,
709884/1019
- 11 -
-N- f(hydroxy-4' , chloro-21) phenyl] harnstoff-3 methoxy-6
benzochinonimin,
-N- [(methylamino-4 ' , chloro-3 ') phenyl] harnstoff-3 methoxy-6
-N- [(methylamino-4 ' , chloro-3 ') phenyl] harnstoff-3 methoxy-6
benzochinonimin,
-N- -[Jn ,N (äthyl, carbamylmethyl) amino-4 ' , methyl-3 '] phenylj
-N- -[Jn ,N (äthyl, carbamylmethyl) amino-4 ' , methyl-3 '] phenylj
carbäthoxyamino-3 methoxy-6 benzochinonimin.
Die besonders bevorzugten Lösungen gemäß der Erfindung sind Lösungen in Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert. Butylalkohol,
Monomethyl-, -äthyl- und -butyläther von Xthylenglykol,
folgender Farbstoffe:
-N- [(amino-4', methoxy-31 dimethyl-2 ' ,6 ') phenyl] dimethyl-2 ,6
acetylamino-3 benzochinonimin,
-N- [(ß-hydroxyäthylamino-41 ,chloro-31) phenyl] methyl-6 harnstoff-3.
benzochinonimin,
-N- £[w,N-^ithy 1, carbamylmethyl) amino-4 1J phenyl}methyl-6
carbäthoxyamino-3 benzochinonimin,
-N- [(methylamino-4 ' , chloro-3 ') phenyl] methyl-6 harnstoff-3
benzochinonimin,
-N- Rmethylamino-4', chloro-31) phenyl] dimethyl-2,6 acetylamino-3
benzochinonimin,
-N- |(hydroxy-4 ' , chloro-21) phenyl] dimethyl-2,6 acetylamino-3
benzochinonimin,
-N- [(hydroxy-4' , chloro-21) phenyl] methyl-6 harnstoff-3 benzochinonimin
,
-N-{[N,N-{ithyl, carbamylmethyl) amino-4', methyl-2*] phenyl}-methyl-6
acetylamino-3 benzochinonimin,
-N- (JN ,N (äthyl, carbamylmethyl) amino-4 ' , methyl-2 "3 phenylj
methyl-6, harnstoff-3 benzochinonimin,
-N- {JN,N(äthyl, carbamylmethyl) amino-4'] pheny]}dimethyl-2,6
acetylamino-3 benzochinonimin,
-N- [(amino-41, chloro-31) phenyl] dimethyl-2,6 acetylamino-3
benzochinonimin,
-N- j^amino-41, dimethyl-31 ,6') phenyl] methyl-6 harnstoff-3
benzochinonimin,
-N- {{n,N(äthyl, mesylaminoäthyl)amino-4', methyl-21] phenyl}
amino-3 methyl-6 benzochinonimin,
709Ö84/1019
- 12 -
-N-[ν,Ν(äthyl, mesylaminoäthyl) amino-4 1J phenyl dimethyl^ ,ο
acetylomino~3 benzochinonimin,
•-N- [(hydroxy-4 ') phenyl] acetylamino-3 methyl-6 benzochinonimin.
-N- [Iamino-4 ', chloro-31) phenyl] acctylamino-3 mothoxy-6 benzochinonimin,
-N- [(hydroxy-41) phenyll amino-3 methyl-6 benzochinonimin,
-N- {[Ν ,N (äthyl, carbamylmcithyl) amino-4 '] phenyl} carbäthoxy
amino-3 methoxy-6 benzochinonimin,
-N- Rhydroxy-4', chloro-21) phenyIJ harnstoff-3 methoxy-6
benzochinonimin.
-N- [(hydroxy-41, chloro-2') phenyl] acetylamino-3 methoxy-G
benzochinonimin,
-N-[[n,N (äthyl, carbamylmethyl) amino-4 'J phenylj harnstoff-3
methyl-6 benzochinonimin,
-N-[[n,N (äthyl, carbamylmethyl) amino-4 1J phenyl] acetylamino-3
methoxy-6 benzochinonimin,
-N- [(hydroxy-4') phenyl]acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
,
-N- |[n,N (di-ß-hydroxyäthyl) amino-4 '~j phenyl} acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin.
Unter diesen Lösungen werden insbesondere Lösungen in Äthylalkohol
oder in Äthylenglykolmonoäthyläther besonders bevorzugt.
Es ist gleichermaßen möglich, ebenso wie bei den Farbstoffen, auch ein Gemisch von Lösungsmitteln - wie sie oben genannt
sind - zu verwenden, welches einen oder mehrere Farbstoffe entsprechend
der vorgenannten Definition enthält. Diese Lösungen können auch andere Farbstoffe enthalten, wie sie gewöhnlich zum
Haarfärben verwendet werden, beispielsweise Azofarbstoffe,
Anthrachinone, Nitrobenzolderivate, 2,5-Diaminbenzochinone und
Arylazopyridin-N-oxide.
Die Farbstoffe sind in diesen Lösungen in Konzentrationen zwischen
O,OO1 und 5 %, vorzugsweise zwischen 0,002 und 1 %, vorhanden.
Die Konzentrationen werden je nach dem Farbton eingestellt,
den man bei Anwendung der vorgenannten Lösungen zum
10*114/1019
- 13 -
— 13 —
Colorieren von Haaren erzielen möchte. Deshalb ist zu beachten,
daß es bei diesem Vorgehen möglich ist. Farbstoffe zu verwenden, die sich in einem kosmetischen Milieu, wie es gewöhnlich
verwendet wird, langsam oder nur schwer lösen, und überdies können viel höhere Konzentrationen dieser Farbstoffe
verv/endet werden.
Das Verfahren zum Konservieren der vorgenannten Farbstoffe besteht darin, daß diese Farbstoffe in Lösungsmitteln, wie
sie beispielsweise oben genannt sind, in den vorgenannten Konzentrationen gelagert werden. Man v/ird feststellen, daß
die in den vorgenannten Lösungsmitteln gelagerten Farbstoffe ihre Färbekraft über einen sehr viel längeren Zeitraum hinweg
behalten als dies möglich war, wenn dieselben Farbstoffe in Färbemischungen bzw. Mitteln gelagert v/erden, die zur Anwendung
auf den Haaren fertig waren.
Diis Verfahren zur Herstellung von Färbemitteln zur baldigen
Anwendung auf den Haaren gemäß der Erfindung besteht darin, daß zu üblicherweise zum Haarfärben verwendeten kosmetischen
Trägerstoffen die Farbstoff lösungen, v/ie sie oben beschrieben
sind, hinzugefügt werden.
Somit können die erfindungsgemäßen Lösungen mit einer wäßrigen
Lösung vermischt werden, welcher eine entsprechende Menge eines Alkalisierungsmittels oder Säuerungsmittel zugegeben v/ird, um
den pH-Wert der Mischung auf einen Wert zwischen 1 und 11, vorzugsweise zwischen 3 und 1O, einzustellen.
Gegebenenfalls werden diesen wäßrigen Lösungen Lösungsmittel
und/oder Polymere und/oder Behandlungsmittel kationischer Art
und/oder Amide und/oder Dickungsmittel und/oder oberflächenaktive Mittel und/oder in der Haarkosmetik üblicherweise verwendete
Zusätze zugesetzt, wie beispielsweise Sonnenfilter, optische Aufkupferungsmittel, Antioxidationsmittel, Fixiermittel
und Parfümstoffe.
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- 14 -
Weiterhin können diese Lösungen Oxidationsmittel enthalten.
Als Alkalisierungsmittel können Mono- oder Triethanolamin,
Ammoniak, Natriumphosphat oder Natriumkarbonat verwendet v/erden; die Säuerungsmittel können Phosphorsäure, Salzsäure,
Milchsäure, Weinsäure, Essigsäure oder Zitronensäure sein.Sie
werden zum Einstellen des pH-Wertes der Färbemischung auf die vorgenannten Werte verwendet.
Als Lösungsmittel können Alkohole mit niedrigem Molekülargev/icht
und mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet werden, wie
beispielsweise Äthylalkohol oder Isopropylalkohol, oder Glykole,
Glykoläther, wie beispielsweise Äthylenglykoliiionomethylather,
-äthylather, -butyläther, Propylenglykol,
Diäthylenglykolriionoäthyläther. Die genannten Lösungsmittel
liegen in Mengen zwischen 0,5 und 50 %, vorzugsweise-1 bis 15 %,
vor.
Die Polymere können Polymere oder Copolymere von Vinylpyrrolidon, Copolymere von Crotonsäure ,/ Vinylacetat, Vinylpyrrolidon./
Vinylacetat, kationische Polymere wie beispielsweise quaternäre Polyvinylpyrrolidonpolyinere, quaternäre Cellulosederivate,
Copolymere von N-vinylpyrrolidon / Dimethyl aminoüthylmethacrylat
und Polyäthylenglykol sein, die gegebenenfalls mit Dimethylsulfat quaternisiert und eventuell vernetzt sind.
Die Polymere werden in Konzentrationen von 0,1 bis 3 Gew.-%,
vorzugsweise 0,3 bis 2 Gew.-%, zugegeben.
Die Amide können Mono- oder Diäthanolamide von Fettsäuren sein, die gegebenenfalls oxyäthyiiert sind.
Die Dickungsmittel können Cellulosederivate sein, v/ie beispielsweise
Carboxymethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose,
Hydroxyäthylcellulose.
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- 15 -
Die oberflächenaktiven Mittel (Netzmittel) können anionisch,
kati on:i isch, nicht—ionisch oder amphoter sein, v;ie beispielsweise:
Sulfate, iithersuliate und Sulfonate von Fettalkohol,
gegebenenfalls oxyäthylicrten Fettsäuren oder Fcttalkoholen,
oxyätliyliertc /alkylphenole, Amine und quaternisicrte Ammoniumsalze,
wie beispielsweise Trimethylcetylammoniumbroiiud, Cetylpyri
di nbromid.
Air; Hei spiele können genannt werden: Benzylidencampher als
Sonnenfilter, Jiutylhydroxyanisol, Natriumbisulfit als Antioxidationsmittel
und Jühylendiainintetraessigsäure als komplexbildcMnlet;
Mittel .
Die Oxidationsmittel können Wasserstoffperoxid in einem Anteil
von 1 bis G Gew.-%, Harnstoffperoxid oder Persalze wie
z. 15. Ammoniumpersulfat sein.
Die Menge der die Farbstoffe enthaltenden Färbelösung betragt
1 bis 80 ί, vorzugsweise 5 bis 50 %, der Menge des kosmetischen
Trägermaterials, wie es oben beschrieben ist. Die Menge kann
auch je nach Konzentration des Farbstoffes in der Lösung und je nach Stärke des Farbtones, den man auf den Haaren erzielen
will, variieren. Es wird insbesondere darauf hingewiesen, daß es möglich ist, wesentlich höhere Farbstoffkonzentrationen zu
verwenden, als dies zuvor möglich war, und damit eine Skala
wesentlich kräftigerer Farbtöne zu erzielen.
Der Mischungr.vorgang selbst kann in verschiedener Art und Weise
mittels an sich bekannter Vorrichtungen erfolgen, beispielsweise mittels Vorrichtungen mit zwei Kammern, von denen eine die Farbstofflösung
und die iindere das kosmetische Trägermaterial enthält.
Vorzugsweise erfolgt die erfindungsgemäße Vermischung in einer
Doppelkammervorrichtung vom Aerosoltyp, wobei die Vermischung der die Farbstoffe enthaltenden Lösungsmittelphase und der als
Trägermaterial dienenden wäßrigen Phase mit Hilfe des Ventils
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erfolgt. Die in diesen Aerosolen verwendeten Treibmittel können insbesondere Stickstoff, Stickstoffoxid, flüchtige Kohlenwasserstoffe,
wie Butan, Isobutan, Propan oder vorzugsweise fluorierte Kohlenwasserstoffe (erhältlich unter der Bezeichnung
Freon von DU PONT DE NEMOURS) sein, und insbesondere zur Gruppe der Fluorchlor kohlenwasserstoffe gehören, wie beispielsweise Dichlordifluormethan
(Freon 12), Dichlortetrafluormethan (Freon 114) und Trichlormonofluormethan (Freon 11). Diese Treibmittel
können entweder allein oder in Kombinationen verwendet werden; insbesondere kann man eine Mischung aus Freon 114-12 in einem
Verhältnis einsetzen, das von 40 : 60 bis 8O : 20 variiert.
Außerdem lassen sich Vorrichtungen verwenden, die in der Technik wohlbekannt sind und insbesondere können Verpackungen eingesetzt
werden, wie sie unter anderem in den französischen Patentschriften
Nr. 1 557 74O, 7 346 537, 7 1O8 902, 7 2O2 321,
7 605 827 derselben Anmelderin beschrieben sind.
Insbesondere kann man hier Hohlstopfen mit Gleitkapsel nennen, welche vor Vermischung mit dem Trägermaterial im Inneren der
den Stopfen tragenden Flasche die Lösung enthält; man kann auch einen nicht unter Druck stehenden Behälter nennen, welcher
auf seiner Mantelfläche mindestens eine Verteileröffnung
aufweist, wobei die Außenwandung aus verformbarem elastischen Material besteht, langgestreckt ist, und mindestens ein geschlossenes
und sprödes (starres) Rohr umschließt, während das kosmetische Trägermaterial außerhalb des vorgenannten spröden
Rohres und innerhalb der elastischen Umhüllung vorliegt, während die erfindungsgemäße Farbstofflösung innen im starren brüchigen
Rohr enthalten ist.
Ein weiteres Beispiel einer Vorrichtung, die zur Durchführung des Verfahrens geeignet ist, besteht darin, daß man eine Flasche
verwendet, welche das kosmetische Trägermaterial enthält und in deren Hals ein verschlossenes Gefäß vorgesehen ist, welches die
Farbstofflösung enthält. In diesem Fall erfolgt die Vermischung dadurch, daß ein Schlagwerkzeug ins Gleiten kommt, welches durch
eine Austragung auf dem Rand am Ende des Flaschenhalses in An-
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- 17 -
- YT-
lage gehalten wird und den Deckel und den Boden des eingesetzten Behälters durchbohrt.
Die auf diese Weise hergestellten Mischungen werden entsprechend den an sich bekannten Verfahren auf die Haare aufgetragen,
beispielsweise insbesondere durch Spülung oder Farbschamponieren.
Die Ruhe- bzw. Einwirkungszeit kann gegebenenfalls zwischen
3 und 3O Minuten variieren.
3 und 3O Minuten variieren.
Die Verwendung einer Farbstofflösung wie sie erfindungsgemäß
beschrieben ist, in den oben genannten Mehrkammerverpackungen
weist auch vom wirtschaftlichen Standpunkt her zahlreiche Vorteile auf, da die Durchführung des Verfahrens und die Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen weniger kompliziert
ist, als bei den bisher angewendeten Verfahren und Vorrichtungen.
beschrieben ist, in den oben genannten Mehrkammerverpackungen
weist auch vom wirtschaftlichen Standpunkt her zahlreiche Vorteile auf, da die Durchführung des Verfahrens und die Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen weniger kompliziert
ist, als bei den bisher angewendeten Verfahren und Vorrichtungen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung werden nachstehend einige Beispiele gegeben, die jedoch die Erfindung nicht einschränken
sollen. Wenn nicht anders angegeben beziehen sich sämtliche Prozentangaben auf das Gewicht.
Beispiele für Trägermaterialien
Beispiele für Trägermaterialien
Die nachstehend aufgeführten Beispiele dienen zur näheren Erläuterung
der üblicherweise beim Haarfärben verwendeten kosmetischen Trägermaterialien, die zur Durchführung des Verfahrens
zur Herstellung von erfindungsgemäßen Färbemischungen vorgesehen
sind. Wie schon erwähnt, werden die verschiedenen kosmetischen Trägermaterialien mit der erfindungsgemäßen Farbstofflösung
vermischt und nach Herstellung der Mischung wird diese sofort auf die Haare aufgetragen. Die verschiedenen Beispiele
geeigneter Trägermaterialien für die Durchführung des Verfahrens zur Herstellung von Färbemischungen zum Auftragen auf die Haare stellen keinesfalls eine Einschränkung dar und es kann bei dem
geeigneter Trägermaterialien für die Durchführung des Verfahrens zur Herstellung von Färbemischungen zum Auftragen auf die Haare stellen keinesfalls eine Einschränkung dar und es kann bei dem
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erfindungsgemäßen Verfahren auch jedes andere üblicherweise
beim Haarfärben verwendete Trägermaterial eingesetzt v/erden.
Träger Λ
- Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
- Trimethylcetylainmoniumbromid 0,2 g
- Äthylalkohol bis 12°5
- Triäthanolamin bis pH 7
- Wasser bis auf 100 cm
Träger B
- Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
- Trimethylcetylainmoniumbromid 0,2 g
- GAFQUAT 734 als Wirkstoff 0,4 g
- Äthylalkohol bis 37°5
- Triäthanolamin bis pH 7
- Wasser bis auf 10O cm
Träger C
- Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymerisat (9O/10) 2,0 g
- Vinylacetat/Vinylpyrrolidon-Copolymerisat (4Ο/6Ο) ... 0,38 g
- Äthylalkohol bis 37°5
- Triäthanolamin bis pH 7
- Wasser bis auf 1OO cm
Träger D
- Polyvinylpyrrolidon 0,8 g
- Trimethylcetylammoniumbromid 0,2 g
- Triäthanolamin bis pH 7
- Wasser bis auf 100 cm
Träger E
- Trimethylcetylammoniumbromid 0,125 g
- Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat (60/40) ... 0,60 g -Wasserstoffperoxid (200VoI.) bis 12,5VoI,
- Orthophosphorsäure bis pH 3
- Äthylalkohol bis 37°5
- Wasser bis auf 100 cm
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Träger F *M
- Vinylpyrrolidon/Vinylcicetat-Copolymorisat (70/30) ... 0,35 g
- Triniethylcetylammoniumbromid 0,1 g
- Äthylalkohol bis 33°
- Triethanolamin bis pH 7
- Wasser bis auf 1OO cm
Träger G
- Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat (60/40) ... 0,25 g
- Monoäthanolamin bis pH 9
- Wasser bis auf 100 cm
Träger II
- Natriumlaury]sulfat mit 30 % Wirkstoff, vertrieben
unter der Bezeichnung DeIf 8533 durch die Firma ASTRACALVE 25,0 g
- Butylcellusolve 1,0 g
- Diäthanolamid (Copra) 5,0 g
- Zitronensäure bis '. pH 6
- Wasser bis auf 100 cm
Träger I
- Trimethylcetylammoniumbromid 5,0 g
- Laurylalkohol , oxyäthyliert mit 12,5 Mol A'thylenoxid,
vertrieben unter der Bezeichnung FREPAL 12
durch die Firma GERLAND 4,0 g
- Zitronensäure bis pH 4
- Wasser bis auf ' 100 cm
Es wird darauf hingewiesen, daß bei den Trägermaterialien A und C der Äthylalkohol durch Isopropy!alkohol ersetzt werden
kann, für den Fall, daß man die Farbstofflösungen in Isopropylalkohol
einbringt.
Das im Träger B verwendete GAFQUAT 734 ist ein quaternäres Copolymeres
von Polyvinyl-Pyrrolidon mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von unter 100.000, das in Form einer 50 %igen
Lösung in Alkohol vorliegt, mit einer relativen Viskosität (OSTWALD-FENSKE) von 2,5-3,5, erhältlich durch die Firma GAF.
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- Äö· -
In der beigefügten Tabelle 1 sind verschiedene erfindungsgemäße
Farbstofflösungen angegeben. Diese Tabelle enthält sowohl
die Art der Farbstoffe und deren Gewichte, wie auch das Lösungsmittel und dessen Menge.
a) Man stellt die Lösung S1 her, die aus Tabelle 1 zu entnehmen
ist. Nach 8-monatiger Lagerung in einer dichten Flasche vermischt man unmittelbar vor Verwendung 5 cm der Farbstofflösung
S1 mit 20 cm des oben genannten Trägermaterials A.
Diese Mischung wird durch Spülen auf hellkastanienfarbenes
Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich die Haare leicht auskämmen und zeigen nun eine besonders leuchtende
Mahagonitönung.
b) Nach 4-monatiger Lagerung der Färbemischung S1 entsprechend
' 3 Tabelle 1 in einer Ampulle, wird die Ampulle, die 5 cm der
Lösung enthält, zerbrochen und die Lösung wird mit dem Trägermaterial C vermischt, das in einer Menge von 20 cm vorliegt.
Wird diese Flüssigkeit auf blondgetöntes Haar beim Einlegen aufgebracht, so bekommt das Haar eine besonders hübsche hellkupferfarbene Mahagonitönung.
c) Nimmt man statt des Trägermaterials C aus dem vorhergehenden Beispiel das Trägermaterial E, wobei die Menge der Lösung und
die Menge des Trägermaterials dieselben sind, und trägt man diese Mischung durch Spülen auf naturblondes Haar auf, so erhält
man nach dem Trocknen leicht aufgehelltes Haar, das sich leicht auskämmen läßt und eine sehr leuchtende Mahagonitönung
hat.
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- 21 -
- JA- -
d) Unmittelbar vor Verwendung vermischt man 2,5 cm der Lösung
S1, die 2 Monate gelagert wurde, mit 22,5 cm des Trägermaterials G. Diese Lotion wird beim Einlegen auf
dunkelblond getöntes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen erhält das Haar eine besonders hübsche Mahagonitönung.
Tabelle 2 bezieht sich auf die Anwendung von Lösungen, wie sie in Tabelle 1 beschrieben sind, beim Haarfärben. Diese Tabelle
gibt sowohl die Art der verwendeten Lösung, die Lagerzeit und die Menge an, die mit dem kosmetischen Trägermaterial
vermischt ist, das Trägermaterial und die Menge des zur Mischung mit der Farbstofflösung verwendeten Trägermaterial, wie auch
den pH-Wert der Mischung und enthält Angaben über die Art der zu tönenden Haare und den Farbton, der nach dem Spülen und
Trocknen erzielt wird. Die Farbstofflösung kann mit dem kosmetischen
Trägermaterial nach einem der an sich bekannten Verfahren vermischt werden, wie u. a. in Beispiel 1 erwähnt ist; man
kann jedoch auch eine der Vorrichtungen verwenden, die die Anmelderin in den französischen Patentschriften 1 557 740,
7 346 537, 7 108 902, 7 2O2 321 und 7 605 827 beschrieben hat.
Bei Anwendung der Erfindung werden die Mischungen, die mit den Trägermaterialien A, B, C, D, E, F und G hergestellt wurden,
durch Spülen aufgetragen, während die mit den Trägermaterialien H und E hergestellten Mischungen in Form eines Tönungsshampoos
vorliegen.
Man stellt unmittelbar vor Gebrauch in einem Aerosolgefäß mit 2 getrennten Karfüüern eine Färbeniischung her, indem 2 Lösungen
im Mischungsverhältnis 1 : 1 konditioniert werden. Die Farbstoff lösung ist die Lösung Sg aus Tabelle 1, während das Trägermaterial
den Träger D, wie er oben beschrieben wurde, darstellt. Beide, die Farbstofflösung und das Trägermaterial, lie-
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2 1*2 2812
gen in einer Menge von 42,5 cm vor. Mit der Farbstofflösung
werden im Verhältnis 6O/4O 15g Treibmittel vermischt, das
aus einer Freon 11/12-tlischung besteht.
20 g dieser Mischung werden durch Spülen auf hellkastanienfarben
getöntes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich die Haiire leicht auskämmen und zeigen eine besonders strahlende
Maheigonitönung.
Es wird eine Färbeinischung hergestellt, indem man in einem
Aerosolbehälter mit 2 getrennten Kammern 2 Lösungen im Mischungsverhältnis 1 : 1 unmittelbar bei Verwendung konditioniert.
Die Farbstofflösung ist die Lösung S-o gemäß Tabelle 1,
während das kosmetische Trägermaterial der Träger D ist. Die Lösung S1- und das Trägermaterial D liegen in einer Menge von
42,5 cm vor.
Mit der Farbstofflösung vermischt man 15g eines Treibmittels,
das aus einer Freon 114/12-Mischung im Verhältnis 80/20 besteht.
20 g dieser Mischung werden auf dem üblichen V.'eg durch Spülen
auf dunkelblond getöntes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich die Haare leicht auskäminen und zeigen eine schöne
irisierende dunkelblonde Tönung.
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- 23 -
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
(CT3)
N-/THydroxy-4',chloro-2') phenyl/
acGtylanino-3 dimethyl-2,6
benzochinonimin
N-/'(Hydroxy-4' , chloro-2') phenyl/
h,irnstoff-3 methyl-6 bensochinoniinin
0,130
N-/;~N,N (Äthyl, carbamylnethyl)
amino-4' methyl-2'j phenyl/ ai;etylamino-3 methyl-6 benzochinoniain
0,018
Äthylalkohol, absolut
bis auf 100
- N-/'(Hydroxy-4', chloro-2') phenyl/
aoetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
0,017
-N-/Tliydroxy-4') phenyl?dimethyl-2,6
acetylamino-3 benzochinonimin 0,005
- N-/"(Hydroxy-4' chloro-21) phenyl7
h.irnstoff-3 methyl-6 benzochinon-
inin 0,002
- N-/"N,N(Äthyl,mesylaminoäthyl)_
amino-4', nethyl-2', phenyl/
aiaino-3 methyl-6 benzochinon-
iinin 0,066
- N-ß-Hydroxyäthylamino-2 (di-ß-
hydroxyäthylamino-4 anilin)-5
bfjnzochinon-1,4 0,002
Äthylalkohol, absolut
bis auf 100
ISJ U) OQ
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge
- N-/(Hydroxy-4', chloro-21) phenyl/
cicetylanino-3, dime thy 1-2,6
benzochinonimin 0,090
- N-/jHydroxy-4', chloro-21) phenyl7
c'.cetylamino-3 methoxy-6 benzochinonimin
- N-/^ N,N(Äthyl, carbamylmethyl)
cj3ino-4' methyl-2'j phenyl?
e:cetylamino-3 methyl-6 benzochinonimin
- N-£.-Hydroxyäthylamino-2 (di-ß-
hydroxyäthylamino-4 anilin)-5 benzochinon-1,4
Äthylalkohol, absolut
bis auf 100
- N-/THydroxy-4', chloro .- 2 ') phenyl?
c.cetylamino-3 dimethyl-2,6
benzochinonimin
- N-/THydroxy-4') phenyl7dimethyl-
2,6 acetylamino-3 benzochironimin
0,085 Äthylalkohol, absolut
- N-/THydroxy-4', chloro - 2')phenyl?
harnstoff-3 methoxy-6 benzochinonimin 0,3 60
bis auf 100
CO fs) OO
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge
(cm3)
(cm3)
N-/"(Hydroxy-4', chloro - 2') phenyl?
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin 0,148
N-/lHydroxy-4', chloro-2') phenyl?
harnstoff-3 methyl-6 benzochinoniirin 0,005
N-/fN,N(Äthyl, carbamylmethyl)
airino-41 methyl-2'j; phenyl?acetylairino-3
methyl-G benzochinonimin 0,020
N-ß-Hydroxyäthylamino-2 (di-ßhydroxyäthylamino-4
anilin)-5 benzochinon-1,4
Äthylalkohol, absolut
bis auf 100
N-/(Hydroxy-4' chloro -21) phenyl/
harnstoff-3 methyl-6 benzochinonimin 0,060
N-/N,N(Äthyl,me sylaminoäthy1)
aa;ino-4' methyl-2' phenyl?
araino-3, methyl-6 benzochinoniirin 0,119
Äthylalkohol, absolut
bis auf 100
fs) •«J
U) NJ CO
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
N-/(Hydroxy-4', chloro - 2') phenyl?
acetyla.T.ino-3 dimethyl-2,6 ber.zochinonimin
0,600
N-/!Hydroxy-4', chloro-2') phenyl/
harnstoff-3 methyl-6 benzochinoniJiin
0,012
N-/',,N, N (Äthyl, carbany line thyl)
ar.ino-41 methyl-2 j phenyl/acetyl-
a::iino-3 methyl-6 benzochir.on-
i-ain 0,012
N-ß-Hydroxyäthylamino-2 (di-ßhydroxyäthylamino-4
anilin)-5 bsnzochinon-l,4 0,008
Äthylalkohol, absolut
Menge
(cm3)
(cm3)
bis auf 100
N-/lHydroxy-4! chloro-2') phenyl7
harnstoff-3 methyl-6 benzochinon-
rr.m
N-/!Sthyl, mesylaminoäthyl)arr.ino-4
n)3thyl-2' pher.yl/air.ino-3, methyl
6 benzochinonimin
Äthylalkohol, absolut
bis auf 100
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lös'jr.gsnittsl
"sr.go (cr.J)
O «SD OD OO
N-/(Hydroxy-4',chlcro-2') phenyl/
acetylanino-3 dimethyl-2,6 tenzochinoninin 0,660
N-/"(Hydroxy-4 ' , chlore· - 2') phenyl7
harnstoff-3 methyl-6 benzochinoniir.in
0,130
N-/rN,N(Sthyl, carbanylmethyl)
amino-4' ir.ethyl-2' j phenyl/acetylamino-3
methyl-6 benzochinoninin 0,018
N-l/Ü,N-(fithylcarbamylmethyl)
amino-4'/phenylj carbäthoxyamino-
3 methoxy-6 benzochinonimin 0,010 Äthylalkohol, absolut
bis auf
N-/THydroxy-4', chloro - 2') phenyl7
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
0,148
N-/THydroxy-4f, chloro-2') phenyl?
harnstoff-3 methyl-6 benzochinonimin 0,005
N-/.fN,N(Xthyl, carbamylmethyl)
amino-41 methyl-21} phenyl/acetylaraino-3
methyl-6 benzochinonimin 0,002
N-ß-Hydroxyäthylamino-2 (di-ß-hydroxyäthylamino-4
anilin)-5 benzochinon-lf4 0,002
Äthylalkohol, absolut
bis auf
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge
(cn3)
(cn3)
11
N-/{Hydroxy-4') phenyl/dimethyl-2,6
ac:etylamino-3 benzochinonimin 0,820
N-/[Hydroxy-4' chloro - 2') phenyl?
harnstoff-3 methyl-6 benzochincniriin
0,220
N-/";Amino-4 ·) phenyl7dimethyl-2,6
aoetylamino-3 benzochincnimin 0,064:
N-ß-Hydroxyäthylanino-2 (methoxy-2 onino-4 anilin)-5 benzochinon-1,4 0,038
Äthylenglykolmonoäthyläther
bis auf 100
'12
N-/"Amino-4') phenyl7dimethyl-2,6
acetylamino-3 benzochinonimin 0,238
N-/;Hydroxy-4', chloro - 2') phenyl?
hcirnstoff-3 methyl-6 benzochinoninin 0,006
N-^Hydroxy-4', chloro - 2') phenyl7
at:etylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
0,007
N-ß-Hydroxyäthylamino-2 (nethoxy-2
anino-4 anilin)-5 benzochinon-1,4 0,120 Äthylenglykolmonoäthyläther
bis auf 100
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge (cm3)
'13
N-/(Amino-4', methoxy-21, dimethyls'
5') phenyl/acetylamino-3 methyl-6 benzochinonimin 0,190
N-/(Amino-4') phenyl/dimethyl-2,6
acetylamir.o-3 benzochinonimin 0,105
N-/lHydroxy-4') phenyl7acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin 0,013
Äthylenglykolmonoäthyläther
bis auf 100
'14
N-/!Hydroxy-4') phenyl7amino-3
methyl-6 benzochinonimin 0,35
N-/"(Hydroxy-4' chloro-2') phenyl/
diraethyl-2,6 benzochinonimin 0,35
N-ß-Hydroxyäthylamino-2 (methoxy-2 auino-4 methyl-5 anilin)-5 benzochinon-1,4
0,30
A'thylenglykolmonoäthyläther
bis auf 100
'15
N-/lMethYlainino-4' , chloro - 3')
phenyl/acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
Äthylalkohol
bis auf 100
CJ K) OO
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge
(cm-*)
(cm-*)
16
N-/THydroxy-4', chloro-2') phenyl?
acetylamino-3 dimsthyl-2,6 benzochinonimin 0,40
N-/TKydroxy-4' nie thy 1-2') phenyl/
amino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
0,10
N-/fN,N(Äthyl, carbamylmethyl) amino-4'J
phenyl/amino-3 dimethyl-2,6 benzochinoninin 0,05
N-/"(Aaino-4' dimethyl-2 ' , 5')
phenyl/harnstoff-3 ir.ethyi-6 benzochinonimin 0,02
N-/(Amino-41 chloro-3') phsnyl?
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin 0,001
Äthylalkohol
bis auf 100
17
- N-/1_ N,N(Äthyl, rcesylamincathy_l)
aiaino-4' rnethyl-21 \ phenyl/diraethyl-2,5
benzochinonimin 0,075
- N-/"(Hydroxy-4' , chloro - 2') phenyl/
acetylamino-3 dinethyl-2,5 benzochinonimin
0,10
- N-ÄÄthylamino-4' , chloro-3') phenyl?
acetylamino-3 msthyl-6 benzochinonimin 0,05
- N-fi-Hydroxyäthylamino-2 (di-ß-
hydroxyäthylamino-4 anilin)-5 benzochinon-1,4 0,030
Isopropylalkohol
bis auf 100
CO NJ 00
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge
(CT5)
18
N-/(Hydroxy-4', chloro-21) phenyl7
acetylasiino-3 diir.ethyi-2,6 bsr.zocninoninin
0,25
N-/(Hydro>:y-4' chloro-2') phenyl?
ir.5thyl-2 harnstoff-5 benzochinonijnin
0,10
N-/(Amino-4' dimethyl-2',6' methoxy-31)
phenyl?acetylanino-3 dünethyl-2,6 benzochinonimin 0,03
Isopropylalkoho1
bis auf 100
19
N-/(Methylamino-4', chloro - 3')
p^enyl/harnstoff-3 nethyl-6 benzochinonimin 0,10
N-/"(Dinethylainino-4' , chloro ·» 3')
phenyl/amino-3 methyl-6 benzochinonimin
0,005
N-/£ N,N(fithyl, carbamylmethyl)
amino-4' methyl-2'J phenyl/
harnstoff-3 methyl-6 benzochinone iain 0,01
tert. Butylalkohol
bis auf 100
{λ*
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge (cm3)
20
N-/"(Amino-4', dimethy_l-2' , 6',
methoxy-3') phenyl7amino-3 methyl-6 benzochinonimin 0,10
N-/! N,N(Äthyl, carbaraylmethyl)
arnino-4' j phenyl7acetylamino-3
dimethyl-2,6 benzochinonimin 0,20
N-/THydroxy-4', methyl-3') phenyl/
amino-3 methyl-6 benzochinonimin 0,01
Phenylamino-4' azobenzol 1':2
methyl-3 pyridin N-oxid 0,01
Ä'thylenglykolmonomethylather
bis auf
21
N-/{ N,N(Äthyl, carbamylmethyl) amino-4'J phenyl7harnstoff-3
methyl-6 benzochinonimin 0,10
N-/£*N,N(Äthyl, carbamylmethyl)
amino-4' J phenyVcarbäthoxyamino-
3 methyl-6 benzochinonimin 0,15
N-/"(Hydroxy-4', chloro-21) phenyl?
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin 0,01
Dinr.ethylamino-4' azobenzol-1' : 2
Eiethyl-3 pyridin N-oxid 0,01
N-ff-Hydroxyäthylanino-2 (di-ßhydroxyäthylamino-4
anilin)-5 benzochinon-1,4 0,15
Äthylenglykolmonomethylather
bis auf
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge
(cn3)
(cn3)
22
N-/di-ß-Hydroxyäthylamino-4')
phenyl/acetylamino-3 nethyl-6
benzochinonimin 0,02
N-/TDimethylamino-4' mcthyl-2■)
phenyl7acetylanino-3 methy1-6
benzochinonimin 0,01
N-/"(Hyäroxy-4', chloro - 2') phenyl/
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinoninin
Of5O
K-/TDimethylamino-4' , chloro- 31)
phenyl7amino-3 methyl-6 benzochinonimin 0,15
Sthylenglykolmonobutylather
bis auf 100
23
- N-/t N,K(Sthyl, mesylaminoäthyl)
araino-41 ^ phenylacetylen ire-3
dimethyl-2,6 benzochinonimin 0,15
- N-/£ N,N(Äthyl, carbenyläthy 1) ami-
no-4'j methyl-21 phenyl7harnstoff-
3 methyl-6 benzochinonimin 0,05
- N-/~(Hydroxy-4', chloro:-21) phenyl?
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin 0,01
Sthylenglykolmonobutyläther
bis auf 100
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge (cm3)
24
N-/"(Hydroxy-4', chloro - 2') phenyl?
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
Äthylenglykolmonomethyläther
bis auf 100
S - N-/ \_ (Äthyl, carbamylmethyl) amine
s' iphenyl/dimethyl-2, 6 benzochinon-
imin
Äthylenglykolmonomethyläther
bis auf 100
26
N-/THydroxy-4', chloro - 2') phenyl?
acetylamino-3 dir.ethyl-2,6 benzochinonimin
0,135
N-/"(Hydroxy-4') phenyl7dimethyl-2,6
acetylamino-3 benzochinonimin 0,450
N-/THydroxy-4', chloro-2') phenyl?
ir.ethyl-6 harnstoff-3 benzochinonimin 0,400
N-/1 N,N(Äthyl, mesylaminoäthyl)
amino-4' ^ phenyl7acetylaraino-3 cimethyl-2,6 benzochinonimin 0,100
N-C-Hydroxyäthylamir.o-2 (äthyl,ßacetylaminoäthyl-4
anilin)-5 tenzochinon-1,4 0,430
Äthylalkohol, absolut
bis auf lOO
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Lösung
Farbstoffe
Lösungsmittel
Menge (cm3)
N-/THydroxy-4' chloro-.-3') phenyl7
acetylamino-3 methoxy-6 benzociinonimin
0,05
N-/(ß-Hydroxyäthylamino-4' chloro-3')
phenyl7harnstoff-3 methyl-6 benzochinonimin 0,1
N-/THydroxy-4', chloro-2') phenyl7
acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin
0,3
N-/ (Hydroxy-4', chloro: *- 2') phenyl/
harnstoff-3 methyl-6 benzochinonimin 0,1
Äthylenglykolmonoäthyläther
bis auf
tt>
OO
CD
Art | Lösung | ienge cm^) |
Trägermaterial | Menge (cm3) |
pH-Wert | Haarfarbe | erzielte Farbtöne | |
Bei | 5 | 20 | der Mi | oder Tönungen | ||||
spiele | S, | schung | ||||||
2 | Lagerzeit | 5 | Art | 20 | helle | |||
s, | 7 | Blondtöne | helles Aschblond | |||||
ί | Z | 12 Mon. | 5 | A | 20 | helle | ||
S3 | 5 | 20 | 3 | Blondtöne | helles Aschblond | |||
S4 | 4 Men. | E | farblos | |||||
E3 | 5 | 20 | 7 | dunkle | beige | |||
E4 | S5 | 15 Mon. | A | 7 | Blondtöne | helle Mahagonitönung | ||
4 Mon. | B | sehr helles | mit Kupfereffekt | |||||
E5 | S5 | 5 | 20 | 7 | Blond | sehr strahlendes | ||
1 Mon. | B | irisierendes Hell | ||||||
sehr helles | blond | |||||||
S5 | 10 | 10 | 7 | Blond | sehr strahlendes | |||
S6 | 1 Mon. | C | irisierendes Hell | |||||
10 | 10 | dunkle | blond | |||||
S6 | 7 | Blondtöne | irisierendes Dun | |||||
1 Mon. | 2,5 | D | 22,5 | dunkle | kelblond | |||
E6 | S7 | 7 | Blondtöne | dunkles Aschblond | ||||
5 Mon. | 1 | D | 19 | Blondtöne | ||||
9 : | sehr strahlendes | |||||||
5 Mon. | G | sehr helles | Aschblond | |||||
E7 | 9 | Blond | sehr strahlende | |||||
10 Mon. | G | Rosetönungen | ||||||
Tabelle 2 (Fortsetzung)
U)
Bei spiele |
Lösung | Art | Lagerzeit | Menge (cm3) |
Trägermaterial | Menge (cm5) |
pH-Wert der Mi schung |
Haarfarbe | erzielte Farbtöne oder Tönungen |
E8 | S8 | 24 Mon. | 1 | Art | 19 | 9 | dunkle Blondtöne |
dunkles Aschblond | |
E9 | Sll | 6 Mon. | 2,5 | G | 22,5 | 7 | helle Kastanien- töne |
heller kupferfarbener Kastanien-/Mahagoni- ton |
|
E10 | S12 | 17 Mon. | 2,5 | F | 22,5 | 7 | Blondtöne | sehr strahlendes Aschblond |
|
Ell | S13 | 8 Tage | 2,5 | F | 22,5 | 7 | 80 % weiss | schöne helle Grau tönung |
|
E12 | 3 Mon. | 2,5 | B | 22,5 | 7 | helle Blondtöne |
helles Goldblond | ||
E13 | S15 | 14 Mon. | 2,5 | F | 22,5 | 7 | sehr helles Blond |
sehr helles, sehr strahlendes Aschblond |
|
E14 | S16 S16 |
9 Mon. 9 Mon. |
5 5 |
F | 20 20 |
7 , 7 |
helle Kasta-' nientöne Blondtöne |
sehr strahlende Maha gonitönung Mahagon itönung |
|
A C |
ro co oo
Tabelle 2 (Fortsetzung)
<D
Bei spiele |
Lösung | Art | Lagerzeit | Menge (cni3) |
Trägermaterial | Menge (cm3) |
pH-Wert der Mi schung |
Haarfarbe | erzielte Farbtöne oder Tönungen |
E15 | S17 S17 |
1 Mon. 1 Mon. |
cn cn | Art | 20 20 |
7 7 |
dunkle Blondtöne helle Blondtöne |
dunkles Aschblond sehr strahlende Aschtönung |
|
E16 | S18 S18 |
15 Mon. 15 Mon. |
cn cn | A C |
20 20 |
7 7 |
helle Blondtöne sehr helles Blond |
Mahagoni-Kupfer- Tönung sehr strahlende Rosetönung |
|
E17 | S19 | 9 Mon. | 5 | A C |
20 | 7 | Naturblond | sehr strahlende Violettönung |
|
E17 | S19 | 9 Mon. | 5 | A | 20 | 7 | Blondtöne | irisierendes Blond | |
E18 | S2C S2C |
4 Mon. 4 Mon. |
NJ NJ
cn cn |
C | 22,5 22,5 |
7 9 |
helle Blondtöne dunkle Blondtöne |
helles Aschblond irisierende Asch tönung |
|
E19 | S21 S21 |
12 Mon. 12 Mon. |
NJ NJ
cn cn |
F G |
22,5 22,5 |
7 9 |
Blondtöne grau |
Aschblond bläuliches Grau |
|
F G |
CO VO
CJ NJ 00
fSJ
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Bei spiele |
Lösung | Art | Lagerzeit | Menge (cn3) |
Trägermaterial | Menge (CTl5) |
pH-Wert der Mi schung |
Haarfarbe | erzielte Farbtöne oder Tönungen |
=20 | S22 S22 |
17 Mon. 17 Mon. |
2,5 2,5 |
Art | 22,5 22,5 |
7 9 |
helle Blondtöne Kastanien- tcr.e |
Rosetönung Mahagonitönung |
|
=21 | S23 S23 |
6 Mon. 6 Mon. |
2,5 2,5 |
F G |
22,5 22,5 |
7 9 |
dunkle . '..-.. Blondtöne Naturblond |
Aschtönungen schöne Aschtönungen |
|
=22 | S24 | 10 Mon. | 1 | F G |
19 | 6 | farblos | sehr strahlende Perlmuttönung |
|
=23 | S25 | 20 Mon. | 1 | H | 19 | 4 | sehr helles Blond |
Aschtönungen (nach 15 Min. Einwirkungs zeit) |
|
=24 | S26 | 12 Mon. | 2,5 | I | 22,5 | 7 | farblos | beige (nach 15 Min. Einwirkzeit) |
|
=25 | S27 | 13 Mon. " | 2,5 | H | 22,5 | 7 | helle Blondtöne |
sehr strahlendes perlnuttschiemern- des Hellblond |
|
F |
Claims (22)
1. Färbelösungen zum Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet,
daß sie einen oder mehrere Farbstoffe gemäß der allgemeinen Formel
700^0^/1019
ORIGINAL INSPECTED
enthalten, worin Λ, Rg,
St
9T39Q 1 O
Re» R/-/ R7 / Rg folgende Bedeutungen haben:
H
CH2CH2OH
II
Cl
II
II
//-»τι \ ΤνίΙΪ
und: R1, R-,,
R4 folgende Bedeutungen haben:
- 2a -
709884/1019
27328ί2
oder:
Λ, Rg, haben:
' R7' R8
Bedeutungen
N
H
II
H
CH3
H
CH3
und:
, R3, R. folgende Bedeutungen haben;
CH3
70988W1019
oder: A, Rg, R-iO» Rc» R/-i
haben:
2732Sf2"
folgende Bedeutungen
und:
?, R^, R4 folgende Bedeutungen haben:
709884/1019
oder: A, Rg,
haben:
haben:
Rc/ R 6» R7 / Rg folgende Bedeutungen
R10
C2H5
CH2CONH2
H
H
H
H
und: R1, R2, R^, R4 folgende Bedeutungen haben:
"C2H5
709884/1019
in einem oder mehreren wasserfreien Lösungsmittel aus der Gruppe Äthylalkohol, Isopropylalkohol und tert. Butylalkohol,
den Monomethyl-, Monoäthyl- und Monobutyläthern von
Äthylenglykol.
2. Färbelösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie gelöst in Äthylalkohol, Isopropylalkohol und tert. Butylalkohol oder den Monomethyl-, Monoäthyl-
und Monobutyläthern von Äthylenglykol einen oder mehrere der nachfolgend aufgeführten Farbstoffe enthalten:
-N- [(amino-41, methoxy-31 dime thy 1-2 ' ,6 ') phenyl] dimethyl -2 ,6
acetylamino-3 benzochinonimin,
-N- {{ß-hydroxyäthylamino-4 ' ,chloro-3 ') phenyl] methyl-6 harn-
-N- {{ß-hydroxyäthylamino-4 ' ,chloro-3 ') phenyl] methyl-6 harn-
stof f-3 .. benzochinonimin, -N- £{tI,N-(äthyl, carbamylmethyl) amino-4 1Jphenyl}methyl-6
carbäthoxyamino-3 bonzochinonimin, -N- [(methylar.iino-4 ' , chloro-31) phenyl] methyl-6 harnsbof f-3
benzochinonimin,
-N- [(methylamino~4 ' , chloro-31) phenyl] dimethyl-2, 6 acetyl-
; amino-3 benzochinonimin,
-N- j(hydroxy-4 ' , chloro-21) phenyl] dimethyl-2,6 acetylamino-3
benzochinonimin,
-N- |^hydroxy-4 ' , chloro-21) phenyl] methyl-6 harnstoff-3 benzochinonimin,
-N- {[iJ^Häthyl, carbamylmethyl) amino-4 ' , methyl-21] phenyl; -
-N- {[iJ^Häthyl, carbamylmethyl) amino-4 ' , methyl-21] phenyl; -
methyl-6 acatylamino-3 benzochinonimin,
-N- {{N/Niäthyl, carbamylmethyl) amino-4' , methyl-2 ·] phenylj'
methyl-G, harnstoff-3 benzochinonimin, -N- {0^,N (äthyl, carbamylmethyl) amino-4 *] phenylj dimethyl-2 , 6
acetal amino— 3 bsnzochinoniip.in
-N- [(amino-41, chloro-31) phenyl] dimethyl-2 , 6 acetylamino-3
-N- [(amino-41, chloro-31) phenyl] dimethyl-2 , 6 acetylamino-3
benzochinonimin,
-N- {[ amino-4 ', dimethyl-3 ' ,6 ') phenyl] methyl-6 harnstoff-3
-N- {[ amino-4 ', dimethyl-3 ' ,6 ') phenyl] methyl-6 harnstoff-3
benzochinonimin,
-N-{{Ν,N(äthyl, mesylartiinoäthyl) amino-4', methyl-2 1J phenylj
-N-{{Ν,N(äthyl, mesylartiinoäthyl) amino-4', methyl-2 1J phenylj
amino-3 methyl-6 benzochinonimin, 709884/1019
-N- [ν,Ν (äthyl, mesylaminoäthyl) amino-4 1J phenyl dimethyl-2 ,
acetylamino-3 benzochinonimin,
-N- Rhydroxy-4 ') phenylj acetylamino-3 inethyl-6 bsnzochinonimin.
-N- pamino-4', chloro-3') phenyl] acctylamino-3 methoxy-6 benno-
cliinoniinin,
-N-- [(hydroxy-4') phenyl] amirio-3 methyl-6 benzochinonimin,
-N- £Q\f ,N (äthyl, carbamy!methyl) amino-4 1J phenyl} carbäthoxy
amino-3 methoxy-6 benzochinonimin, -N- uhydroxy-4 ' , chloro-2') phenylj harnstoff-3 methoxy-6
benzochinonimin.
-N- [(hydroxy-4 ' , chloro-21) phenylj acetylamino-3 methoxy-6
-N- [(hydroxy-4 ' , chloro-21) phenylj acetylamino-3 methoxy-6
benzochinonimin,
-N-[[n,N(äthyl, carbamy linethyl) ar.tino-4 j phenylj- harnstoff-3
-N-[[n,N(äthyl, carbamy linethyl) ar.tino-4 j phenylj- harnstoff-3
methyl-6 benzochinonimin,
-N-MN,N (äthyl, carbamy linethyl) amino-4 1J phenylj acetylamino-3
-N-MN,N (äthyl, carbamy linethyl) amino-4 1J phenylj acetylamino-3
methoxy-6 benzochinonimin,
-N- [(hydroxy-41) phenylj acetylamino-3 dimethyl-2,6 benzochinonimin,
-N- ^{n,N (di-ß-hydroxyäthyl) amino-4 1^ phenyl'· acetylamino-3
-N- ^{n,N (di-ß-hydroxyäthyl) amino-4 1^ phenyl'· acetylamino-3
methyl-6 benzochinonimin.
-N- Rmethylamino-4', chloro-3') phenyl]harnstoff-3 methoxy-6
-N- Rmethylamino-4', chloro-3') phenyl]harnstoff-3 methoxy-6
benzochinonimin,
-N- |[n,N (äthyl, carbamylmethy 1) amino-4 · , methyl-3 1J phenylj
-N- |[n,N (äthyl, carbamylmethy 1) amino-4 · , methyl-3 1J phenylj
carbäthoxyamino-3 methoxy-6 benzochinonimin.
3. Färbelösungen gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch g ekennzeichnet,
daß sie 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise O,OO2 bis 1 Gew.-% der Farbstoffe enthalten.
4. Färbelösungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gemisch von mindestens 2 Lösungsmitteln aus der Gruppe
Äthylalkohol, Isopropylalkohol und tert. Butylalkohol, den
Monomethy1-, Monoäthyl- und Monobutyläthern von Äthylenglykol
enthalten.
709884/1019
- 6 -BAD ORIGINAL
5. Färbelösungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie
weitere Farbstoffe aus der Gruppe der Azofarbstoffe, der
Anthrachinone, nitrierter Derivate der Benzolreihe, 1,5-Diaminobenzochinone
und Arylazopyridin-N-oxide enthalten.
6. Verfahren zur Konservierung der Farbstoffe gemäß Formel I,
dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Farbstoffe in einem oder mehreren Lösungsmittel aus der
Gruppe Äthylalkohol, Isopropylalkohol und tert. Butylalkohol,
den Monomethyl-, Monoäthyl- und Monobutyläthern
von A'thylenglykol, eingebracht werden.
7. Verfahren zur Herstellung eines Färbemittels zum unmittelbaren Auftragen auf die Haare, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Lösung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 mit einem wäßrigen Milieu, dem eine geeignete
Menge eines Alkalisierungs- oder Säuerungsmittels zugegeben ist, um den pH-Wert auf einen Wert zwischen 1 und 11, vorzugsweise
zwischen 3 und 10, einzustellen» vermischt.
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß das Verhältnis zwischen der Menge an Färbelösung und der Menge an wäßrigem Milieu zwischen 1 und 80 %, vorzugsweise
zwischen 5 und 50 % beträgt.
9. Verfahren gemäß den Ansprüchen 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet,
daß das genannte wäßrige Milieu als Säuerungsmittel Phosphorsäure, Salzsäure, Milchsäure, Weinsäure, Essigsäure
oder Zitronensäure enthält.
10. Verfahren gemäß den Ansprüchen 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte wäßrige Milieu als Alkalisierungsmittel Mono- oder Triäthanolamin, Ammoniak, Natriumphosphat oder Natriumcarbonat enthält.
109*84/1019
11. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 10,
dadurch gekennzeichnet, daß das genannte v/äßrige Milieu außerdem ein oder mehrere Lösungsmittel,
Polymere, Behandlungsmittel mit kationischem Charakter, Amide, Dickungsmittel, oberflächenaktive Mittel und andere
kosmetische Zusätze enthält.
12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
daß das Lösungsmittel einen niedermolekularen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Glykol in einer Menge
zwischen 0,5 und 50 %, vorzugsweise 1 und 15 %, darstellt.
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß der Alkohol Äthylalkohol oder Isopropylalkohol und das Glykol einen Monomethyl-, Äthyl-, Butylather von
Äthylenglykol, Propylenglykol,oder Diäthylenglykolmonontethyläther darstellt.
14. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere
ein Polymeres oder Copolymeres von Vinylpyrrolidon, ein Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymer, ein Vinylpyrrolidon/
Vinylacetat, ein kationisches Polymeres, wie ein quaternisiertes Polyviiiylpyrrolidonpolymeres, quaternisierte
Cellulosederivate, N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoäthylmethacrylat-Copolymer
oder ein Polyäthylenglykol darstellt, die mit gegebenenfalls vernetztem Dimethylsulfat quaternisiert sind,
15. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß die Polymere in Konzentrationen zwischen 0,1 und 3 Gew.-% vorliegen.
16. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 15,
dadurch gekennzeichnet, daß die Amide gegebenenfalls oxyäthylierte Fettsäuremono- oder -diäthanolamide
darstellen.
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17. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 16,
dadurch gekennzeichnet, daß die Dickungsmittel Cellulosederivate, v/ie Carboxymethylcellulose, HydroxypropyJmethylcellulose,
Hydroxyäthylcellulose, darstellen.
18. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 11 bis 17,
dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächenaktiven Mittel Sulfate, Äthersulfate und Sulfomite von Fettalkoholen,
von gegebenenfalls oxyäthyliertcn Fettsäuren oder Fettalkoholen, oxyäthylierten Alkylphenolen, Aminen und quaternären
Ammoniumsalzen darstellen.
19. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 18,
dadurch gekennzeichnet, daß das wäßrige Milieu ein Oxydationsmittel enthält.
20. Verfahren gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet,
daß das Oxydationsmittel Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid
oder ein Persalz, wie Amrnoniuinper sulfat, darstellt.
21. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 2O,
dadurch gekennzeichnet, daß das Einbringen der Färbolösungen in das v/äßrige Milieu mittels einer Doppelkammervorrichtung,
welche mit einer Mischvorrichtung ausgestattet ist, erfolgt.
22. Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für menschliche
Haare, zum unmittelbaren Auftragen nach der Herstellung auf die genannten Fasern, dadurch gekennzeichnet,
daß es nach einem oder mehreren der in den Ansprüchen7 bis 21 beschriebenen Verfahren hergestellt wird.
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DE10359538A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Tönungsmittel in Tuben |
DE10359539A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Pflegendes Oxidationsmittel in Tube |
DE10359557A1 (de) * | 2003-12-17 | 2005-07-14 | Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg | Oxidationsfärbemittel in Tube |
FR2983854B1 (fr) * | 2011-12-13 | 2014-01-10 | Oreal | Colorants directs quinoniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation |
FR3006179B1 (fr) * | 2013-05-29 | 2015-05-15 | Oreal | Colorants directs quinoniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation |
EP3883539A1 (de) * | 2018-11-21 | 2021-09-29 | Basf Se | Azomethinfarbstoff-chromophore |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2222732A1 (de) * | 1971-05-10 | 1972-11-16 | Oreal | Neue Indoaniline,die zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbar sind |
DE2332156A1 (de) * | 1972-06-26 | 1974-01-17 | Oreal | Farbstofflyophilisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung beim faerben von menschlichen haaren |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1663202A (en) * | 1926-03-29 | 1928-03-20 | Kritchevsky Wolf | Hair dye |
GB744438A (en) * | 1953-11-05 | 1956-02-08 | Camden Chemical Company Ltd | Preparation for the treatment of hair |
GB749045A (en) * | 1954-03-12 | 1956-05-16 | Indola N V | Improvements in and relating to the dyeing of hair |
FR1555464A (de) * | 1964-02-17 | 1969-01-31 | ||
DE1617826A1 (de) * | 1966-05-12 | 1972-03-30 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Mittel und Verfahren zum Faerben und Blondieren von lebenden Haaren |
LU58848A1 (de) * | 1969-06-11 | 1971-03-09 | ||
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US3960476A (en) * | 1970-03-03 | 1976-06-01 | Giuliana Ghilardi | Lyophilized and spray dried dyes |
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Patent Citations (2)
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DE2222732A1 (de) * | 1971-05-10 | 1972-11-16 | Oreal | Neue Indoaniline,die zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbar sind |
DE2332156A1 (de) * | 1972-06-26 | 1974-01-17 | Oreal | Farbstofflyophilisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung beim faerben von menschlichen haaren |
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