DE3222647A1 - Verwendung von hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes agens, oxidationsfaerbemittel, die diese derivate enthalten und ein anwendungsverfahren zum schutz von oxidationsfaerbemitteln - Google Patents

Verwendung von hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes agens, oxidationsfaerbemittel, die diese derivate enthalten und ein anwendungsverfahren zum schutz von oxidationsfaerbemitteln

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Description

HOFFMANN · ϊόϊΐί,Ε & PARTNER
PATENTANWÄLTE DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) · DIPl.-ING, W. EITLE · D R.RE R. NAT. K.HOFFMAN N ■ Dl PL.-ING. W. LEHN
DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELlASTRASSe * ■ D-80Ö0 MO NCH EN 81 . TELEFON (08?) 911087 . TELEX 05-29il? (PATHE)
— 5 —
36 910 m/fg
L1OREAL, Paris / Frankreich
Verwendung von Hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes Agens, Oxidationsfarberaittel, die diese Derivate enthalten und ein Anwendungsverfahren zum Schutz von Oxidationsfärbemitteln
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Hydrochinon-alkylderivaten als antioxidierendes Agens, Oxidationsfärbemittel, die diese Derivate enthalten und ein Anwendungsverfahren zum Schutz von Oxidationsfärbemitteln unter Verwendung der vorstehend genannten Derivate.
Man unterscheidet bei der Färbung von keratinischen Fasern und insbesondere von menschlichen Haaren im wesentlichen zwei Färbungsarten: die permanente Färbung und die halb-permanente oder direkte Färbung.
Bei den halb-permanenten oder direkten Färbeverfahren verwendet man sog. Direktfarbstoffe, die man einfach mit Hilfe einer Lösung oder einer Dispersion dieser Farbstoffe auf die Haare aufbringt.
Man versteht unter Direktfarbstoffen "Verbindungen, die in der Lage sind, selbst, ohne Zugabe eines entwickelnden bzw. oxidierenden Agens, zu färben". Sie gehören insbesondere zur Klasse der Nitroderivate der Benzolreihe, der Azofarbstoffe,
der Anthrachinonfarbstoffe, der Indophenole, der Indoaniline/ Indoamine, der Triphenylmethanfarbstoffe.
Die permanente Färbung wird mit Hilfe eines Verfahrens erzielt, das im Auftrag eines Färbemittels, welches Oxidationsfarbstoff-Prekursoren und ein diesem Mittel kurz vor der Applikation zugegebenen Oxidationsmittel enthält, oder einem Mittel ohne Oxidans, welches direkt auf die Haare aufgebracht wird, wenn dieses sogenannte schnelle Oxidationsfarbstoffe oder bestimmte Diphenylamine enthält, wobei in diesem Fall der Luftsauerstoff die Farbentwicklung bewirkt.
Man bezeichnet als Oxidationsfarbstoff die aromatischen Verbindungen vom Typ der Diamine, Aminophenole oder Phenole, die selbst keine Farbstoffe sind, aber welche durch ein oxidatives Kondensationsverfahren zu Farbstoffen umgewandelt werden. Unter diesen Oxidationsfarbstoffen unterscheidet man im allgemeinen einerseits die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom para-Typ aus der Gruppe der aromatischen Diamine oder Aminophenole, Pyridin- oder Pyrimidinderivate, deren funktioneile Gruppen sich in para-Stellung zueinander befinden, und die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom ortho-Typ aus der Gruppe der aromatischen Diamine und/oder Aminophenole, deren funktioneile Gruppen sich zueinander in ortho-Stellung befinden.
Diese Verbindungen werden im allgemeinen mit sogenannten "Modifikationssubstanzen" oder "Kopplungssubstanzen" verwendet, die häufig "Meta"-Derivate, insbesondere aus der Gruppe der aromatischen Metadiamine, Metaaminophenole, Metadiphenole, Phenole, Pyridine, darstellen.
In der folgenden Beschreibung wird die Bezeichnung Oxidationsfarbstoff verwendet, um diese verschiedenen Typen der Farbstoff-Prokursoren zu bezeichnen.
Die Hydrochinon-monoalkyl-Derivate sind als solche bekannt und wurden wie die Phenol-alkyl-Derivate als Antioxidantien im Nahrungsmittelbereich, insbesondere für Fette, verwendet.
Es ist bekannt, dass es erforderlich 1st, zu den Oxidationsfärbemitteln, die in mehr oder weniger verdickter flüssiger Form oder als Creme vorliegen, ein Reduktionsagens zuzufügen, welches geeignet ist, die vorzeitige Oxidation der Farbstoff-Prekursoren zu vermeiden. Dieses Agens muss ausserdem bei den über einen längeren Zeitraum gelagerten Mitteln eine gute Aufrechterhaltung des Färbevermögens gewährleisten, wobei es vor deren Anwendung insbesondere alle nicht erwünschten oxidativen Reaktionen blockiert.
Man hat bisher zum Schutz der Oxidationsfarbstoffe vor allem Alkalibisulfite, organische Schwefelsäuren, wie Thioglykolsäure oder Thiomilchsäuren, Cystein oder deren Derivate, Derivate der Ascorbinsäure, verwendet.
Wenn die Anwendung dieser reduzierenden Verbindungen häufig ausreicht, um einen wirksamen Schutz gegen eine vorzeitige Oxidation dieser Mittel, die in Form einer verdickten Creme · vorliegen, zu gewährleisten, so ist dies nicht bei Mitteln der Fall, die in Form einer Flüssigkeit, einer flüssigen oder stark belüfteten Creme vorliegen.
In der Tat sind die Phänomene der Sauerstoffdiffusion in diesen Medien wesentlich ausgeprägter als bei einer Creme mit hoher Viskosität.
Daraus ergibt sich die Gefahr einer vorzeitigen Oxidation dieser Produkte, die zum Zeitpunkt der Konditionierung nicht vollständig entgast sind,oder die von einem Luftkissen überlagert werden.
Ausserdem ist es möglich, dass diese Produkte nicht durch eine einzige Anwendung aufgebraucht werden, weshalb sie nach einer ersten teilweisen Verwendung in Gegenwart von beachtlichen Luftmengen gelagert werden.
5
Die im Bereich der Fette verwendeten Antioxidantien besitzen häufig nicht die gewünschte Wirksamkeit, denn einesteils müssen die Verbindungen, die in den Oxidationsfärbemitteln verwendet werden, im wässrigen Medium, welches das in diesem Bereich üblicherweise verwendete Medium darstellt, ausreichend löslich sein, zum anderen müssen sie über eine schnelle Reaktionskinetik verfügen und dürfen die verwendeten Farbstoffe nicht nachteilig beeinflussen bzw. zersetzen.
Dies trifft insbesondere für die Oxidationsfarbstoffe, aber auch für Direktfarbstoffe zu, die häufig in diesen Mitteln als Agens verwendet werden und die mit Hilfe der Oxidationsfarbstoff erreichten Färbungen noch weiter nuancieren sollen. Es ist bekannt, dass die Nitrobenzolfarbstoffe gegenüber Reduktion -sehr pfindlich sind.
Von besonderer Bedeutung ist eine schnelle Rekationskinetik, da das antioxidierende Agens in den Oxidationsfärbemitteln eine schnelle Entwicklung der Farbe auf den Haaren gewährleisten muss, um insbesondere zu verhindern, dass sich Variationen der Nuancen erst nach der Färbung ergeben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, antioxidierende Agentien für Oxidationsfärbemittel zur Verfügung zu stellen, welche den vorstehend beschriebenen Anforderungen voll gerecht werden.
Die Anmelderin hat nun unter den Antioxidantien, die zum Stabilisieren von Fettsubstanzen verwendet werden, eine Klasse von Verbindungen aufgefunden, welche die Stabilisierung von
-: --..■ ::--. >:32226A7 - 9 - .
Oxidationsfärbemitteln ermöglichen.
Die vorstehende Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von alkylierten Hydrochinon-Derivaten als antioxidierendes Agens in Oxidationsfärbemitteln.
Ausserdem umfasst die Erfindung Oxidationsfärbemittel, welche die Alkylderivate von Hydrochinon als antioxidierendes Agens enthalten. Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren zum Schutz von Oxidationsfärbemitteln gegen vorzeitige Oxidation unter Verwendung der alkylierten Hydrochinon-Derivate.
Weitere Aufgaben und Ziele der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung sowie den Beispielen. 15
Die alkylierten Hydrochinon-Derivate, die gemäss der Erfindung als antioxidierendes Agens in Oxidationsfärbemitteln verwendet werden, entsprechen der allgemeinen Formel:
pH
6h
worin R einen Niedrigalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, wobei dieser Alkylrest linear oder verzweigt sein kann. ·
Besonders bevorzugte Verbindungen stellen solche Verbindungen dar, in denen R die Methylgruppe oder die tertio-Butylgruppe darstellt.
Die Verbindungen der vorstehenden Formel (T) werden in den Oxidationsfärbemitteln in Anteilen zwischen 0,025 und 2,5 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, und vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Die Oxidationsfärbemittel enthalten mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Prekursor vom para- oder ortho-Typ aus der Gruppe der para-Phenylendiamine, para-Aminophenole, ortho-Aminophenole, ortho-Phenylendiamine, ortho-Hydroxyphenole und der heterocyclischen Basen, Pyridin- oder Pyrimidinbasen. 10
Diese Verbindungen können auch in den Amingruppen oder am Benzolring oder heterocyclischen Ring substituiert sein durch gegebenenfalls substituiert.e Alkylgruppen, Alkoxy, Halogen.
Unter diesen Verbindungen sind insbesondere zu nennen: 1,4-Diaminobenzol, 2-Methyl-1,4-diaminbenzol, 2,6-Dimethyl-i,4-diaminobenzol, 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 2,3-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 2-Chloro-1,4-diaminobenzol, 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol, 1-N-Phenylamino-4-aminobenzol, 1-N,N-Dimethylamino-4-aminobenzol, 1-N,N-Diethylamino-4-aminobenzol, 1-N,N-bis (ß-Hydroxyethyl) amino-4-aminobenzol, 1-N-ß-Methoxyethylamino-4-aminobenzol, 2-Hydroxymethyl-1,4-diaminobenzol, 2-ß-Hydroxyethyl-1,4-diaminobenzol, 2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol, 1-N-ß-Hydroxypropyl-4-aminobenzol, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-1,4-diaminobenzol.
Unter den weiteren Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom ortho- oder para-Typ sind zu nennen: para-Aminophenole und am Kern substituierte Derivate, wie 2-Methyl-1-amino-4-hydroxybenzol, 1-N-Methyl-amino-4-hydroxybenzol; unter den heterocyclischen Derivaten sind zu nennen: 2,5-Diaminopyridin un deren in 2-Stellung N-substituierte Derivate, wie z.B. substituiert durch
Die Farbstoff-Prekursoren vom ortho-Typ, wie 1-Amino-2-hydroxybenzol, 6-Methyl-1-hydroxy-2-aminobenzol,
4-Methyl-1-amino-2-hydroxybenzql und die Pyrimidinderivate, wie 2,4/5,6-tetra-Aminopyrimidin und dessen N-substituierte Derivate, wie z.B. substituiert durch Alkylreste.
Diese Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom ortho- oder para-Typ werden in den Färbemitteln gemäss der Erfindung in freier Form oder in Salzform in Mengen zwischen 0,005 % und 10 % und vorzugsweise zwischen 0,01 % und 5 Gew.-% verwendet.
Diese Färbemittel können ausser den Farbstoff-Prekursoren vom ortho- oder para-Typ ein oder mehrere Nuancierungsstoffe (nuanceurs) oder Kopplungsstoffe enthalten. Diese Kopplungsstoffe werden insbesondere aus der folgenden Gruppe ausgewählt: Phenole, Metadiphenole, Metaaminophenole, Metaphenylendiamine, gegebenenfalls substituiert an den Amingruppen, den phenolischen Gruppen oder am Benzolkern.
Insbesondere sind zu nennen:
1-Hydroxy-2-isopropyl-5-methy1-benzol, 1,3-Dihydroxybenzol,
2-Chloro-1,3-dihydroxybenzol,
2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol,
4-Chloro-1,3-dihydroxybenzol,
5,6-Dichloro-2-methyl-1,3-dihydroxybenzöl, 1-Hydroxy-3-aminobenzol,
1-Hydroxy-(carbamoylmethyl)-aminobenzol/ 1-Hydroxy-3-N-(dimethylaminobenzol), e-Methyl-i-hydroxy-S-aminobenzol,
6-Methyl-1 -hydroxy-3-N-ß-hydroxyethy.l-aminobenzol, 2,4-Dichloro-1-hydroxy-3-aminobenzol, 4/6-Dichlor-1-hydroxy-3-aminobenzol, 1-Hydroxy-3-N-diethylaminobenzol,
1-Hydroxy-2-methy1-3-aminobenzol,
2-Chloro-6-methyl-1-hydroxy-3-aminobenzol, 1,3-Diaminobenzol,
6-Methoxy-1,3-diaminobenzol, 6-Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol 6-Methoxy-5-ethyl-1,3-diaminobenzol/ 6-Ethyloxy-1,3-diaminobenzol, i-N/N-bis-ß-hydroxyethylamino-S-aminobenzol, 2-Methyl-1,3-diaminobenzol, o-Methoxy-i-amino-S-N-p-hydroxyethylaminobenzol, 6-N-ß-Aminoethylamino-1,3-diaminobenzol, 6-ß-Hydroxyethyloxy-1-amino-3-N-methylaminobenzol, 6-Carboxymethyloxy-i,3-diaminobenzol, 6-Ethyloxy-1-N,N-bis-ß-hydroxyethylamino-3-aminobenzol, 6-Hdroxyethyl-1,3-diaminobenzol.
Als Kopplungsstoffe können auch die mono- oder dihydroxylierten Derivate von Naphthalin sowie die heterocyclischen Verbindungen verwendet werden, die zur Familie der Pyridine oder Morpholine, der Pyrazolone und der Diketonverbindungen gehören.
Alle diese Derivate können an ihren nicht-monovalenten Resten substituiert sein, wie auch an den aromatischen Kernen.
Insbesondere sind zu nennen:
1-Hydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2 , 7-dihydroxynaphthalin, 2,3-Dihydroxynaphthalin, 6-Hydroxy-benzomorpholine, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 6-Aminobenzomorpholin, 1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon.
Diese Kopplungsstoffe werden in den Färbemitteln gemäss der
der Erfindung in freier Form oder in Salzform in Anteilen zwischen 0,005 und 10 %, vorzugsweise 0,01 und 5 Gow.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Diese Färbemittel können ausserdem Direktfarbstoffe enthalten, die der Nuancierung 'der mit Hilfe der Oxidationsfarbstoffe erhaltenen Färbung dienen. Diese Farbstoffe werden insbesondere aus der folgenden Gruppe ausgewählt: Nitroderivate der Benzolreihe und insbesondere Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Dinitroaminophenole, Dinitroaminobenzole, Nitroaminobenzole, Nitrodiphenylamine. Diese Farbstoffe können gegebenenfalls am aromatischen Kern, an den phenolischen Gruppen oder an den Amingruppen substituiert sein. Als Beispiele sind insbesondere zu nennen:
2,4-Diaminonitrobenzol, 3,4-Diaminonitrobenzol/ 2,5-Diaminonitrobenzol, 3-Amino-4-hydroxynitrobenzol, 3-Hydroxy-4-amino-nitrobenzol, 2-Hydroxy-5-aminonitrobenzol, 2-amino-5-hydroxynitrobenzol, 2-Amino-3-hydroxynitrobenzol, 2-Amino-5-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol, 2-Amino-5-N,N-bis-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol, 2,5-N-ß-Hydroxyethylaminonitrobenzol,
2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N,N-bis-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol,
2-Amino-5-N-methylamino-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-N-bis-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-N-methyl-N-ß-hydroxyethyl-amininitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-hydroxynitrobenzol, S-Methoxy^-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol, 2-N-Methylamino-4-ß-hydroxyethyloxynitribenzol, 2-Amino-3-methyl-nitrobenzol,
2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-amino-nitrobenzol/ 2-Amino-4-chloro-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-Amino-4-methyl-5-N-|3-hydroxyethylamino-nitrobenzαl, 2-Amino-4-methyl-5-N-methyl-amino-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-methoxy-nitrobenzol, 2-Amino-5-ß-hydroxyethyloxynitrobenzol, 2-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol/
S-Amino^-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 3-ß-Hydroxyethyloxy-4-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-N-[para-hydroxypheny1]amino-nitrobenzol, S-Amino^-N-phenylamino-nitrobenzol,
2-Hydroxy-3-amino-1,5-dinotrobenzol.
Diese Direktfarbstoffe können in den Färbemitteln gemäss der Erfindung in Anteilen zwischen 0,005 und 3 %, und vorzugsweise von 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittel vorliegen.
Diese Mittel enthalten auch Agentien, welche die Einstellung des pH-Wertes auf einen Wert von 8 bis 11/5, vorzugsweise von 9 bis 10,5 erlauben. Der pH-Wert dieser Mittel wird auf den gewünschten Wert mit Hilfe eines Alkalisierungsmittels, wie Ammoniak, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat, Natriumoder Kaliumhydroxid, Alkanoiaminen, wie Mono-, Di- oder Triethanolamin, Alkylaminen, wie Ethylamin oder Triethylamin, eingestellt.
Diese Mittel können auch in Kombination mit den antioxidierenden Agentien der vorstehenden Formel (I) reduzierende Stoffe enthalten, welche aus der Gruppe der Reduktionsmittel mit starkem olektronegativen Oxidationspotential bei alkalischem pH-Wert gewählt werden, insbesondere die organischen Schwefelsäuren, wie Thiomilchsäure, Thioglykolsäure und Cystein, Ascorbinsäure und deren Derivate, alkalische Bisulfite. Besonders interessante Ergebnisse
werden erhalten, bei einer Kombination der antioxidierenden Verbindungen gemäss der Erfindung mit alkalischen Bisulfiten, wie z.B. Natriumbisulfit. Die reduzierenden Agentien liegen in Anteilen von 0,05 bis 1,5 Gew.%, und vorzugsweise von 0,1 bis 1 Gew.% vor.
Die Färbemittel gemäss der Erfindung können in verschiedenen Formen vorliegen, insbesondere als Cremen oder Flüssigkeiten, und vorzugsweise als gelierbare Flüssigkeiten oder flüssige Cremen, in welchen die Verbindungen gemäss der Erfindung ihre maximale Wirksamkeit entfalten.
Ausserdem können zahlreiche kosmetisch akzeptable Bestandteile in den erfindungsgemässen Mitteln verwendet werden.
Die Mittel können insbesondere enthalten: anionische, kationische, nicht-ionische, amphotere, wasserlösliche oberflächenaktive Mittel oder deren Gemische. Unter den oberflächenaktiven Mitteln, sind zu nennen: Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Sulfate, Ethersulfate oder Sulfonate von Fettalkoholen, quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid, Cetylpyridiniumbromid, Fettsäure-Diethanolamide, polyoxyethylierte und polyglycerolierte Säuren und Alkohole, polyoxyethylierte und polyglycerolierte Alkylphenole, sowie polyoxyethylierte Alkylsulfate. Die oberflächenaktiven Produkte liegen in den Mitteln gemäss der Erfindung in Anteilen zwischen 0,5 und 55 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 4 und 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels vor. Diese Mittel können auch organische Lösungsmittel enthalten, um die Verbindungen, die in Wasser nicht in ausreichendem Masse löslich sind, zu solubilisieren. Unter diesen Lösungsmitteln sind als Beispiele zu nennen: Niedrigalkanole, wie Ethanol und Isopropanol, Glycerol, Glykole oder Glykolether, wie 2-Butoxy-ethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Monoethylether und Monomethylether von Diethylenglykol sowie analoge Produkte und deren Gemische. Die Lösungsmittel
liegen vorzugsweise in Anteilen von 1 bis 4 0 Gew.-%, und besonders bevorzugt von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.
Die Mittel gemäss der Erfindung können verdickt werden, vorzugsweise mit Verbindungen aus der folgenden Gruppe: Natriumalginat, Gummi arabicum, Cellulosederivate, wie Methylcellulone, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylethy!cellulose, Carboxymethylcellulose und verschiedenen Polymeren, welche diese Wirkung besitzen, insbesondere die Acrylsäurederivate. Es ist auch möglich, mineralische Verdickungsagentien, wie B.entonit, zu verwenden. Diese verdickenden Agentien liegen vorzugsweise in Anteilen von 0,5 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels vor.
Ausserdem ist es natürlich möglich, den Mitteln gemäss der Erfindung sämtliche weitere Hilfsstoffe zuzugeben, die gewöhnlich in Haarfärbemitteln verwendet werden, insbesondere Penetrierungsagentien, Sequestrierungsagentien, filmbildende Agentien, Puffer und Parfüme. ; ■■
Das Verfahren zum Schutz dieser Oxidationsfärbemittel gemäss der Erfindung ist im wesentlichen dadurch charakterisiert, dass man die Verbindungen der vorstehend genannten Formel (I) in den im vorangegangenen definierten Mitteln in den beschriebenen Anteilen und unter den entsprechenden Bedingungen verwendet.
Die Oxidationsfärbemittel, welche die Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden verwendet, indem man diese zum Zeitpunkt der Anwendung des Färbemittels mit einer Oxidationslö.'sung in ausreichender Menge vermischt, um die Farbe zu entwickeln, worauf man das erhaltene Gemisch auf die Haare aufträgt.
Die Oxidationslösungen enthalten oxidierende Agentien, wie Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxide. Man verwendet bevorzugt Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch wird auf die Haare aufgebracht und man lässt 5 bis 60 Minuten lang einwirken; daraufhin spült man man die Haare, man wäscht sie gegebenenfalls mit einem Shampoonierungsmittel, spült von neuem und trocknet die Haare.
Diese Mittel können auch in Färbeverfahren mit mehreren Schritten verwendet werden, wobei diese Verfahren darin bestehen, dass man das Mittel, welches den Oxidationsfarbstoff-Prekursor und eine Verbindung der Formel (I) gemäss der Erfindung enthält, gegebenenfalls ein Mittel, Welches einen Kopplungsstoff enthält, und dann das Oxidationsmittel in einem getrennten Schritt aufbringt". .
Untersuchungen zur Stabilität der Oxidationsfärbemittel gemäss der Erfindung können insbesondere mit Hilfe einer color!metrischen Methode ausgewertet werden. Hierzu kann · man ein Colorimeter C von Beckman verwenden, wobei man quadratische Küvetten mit je 1 cm Seitenlänge und einer Höhe von 10 cm verwendet, die zur Hälfte mit dem zu untersuchenden Färbemittel gefüllt sind und deren obere Öffnung verschlossen ist.
Man misst nach 3 und 24 h und unter Bezugnahme auf eine Vergleichsflüssigkeit, die aus einem Triethanolamin-alkylsulfat besteht, das unter der Bezeichnung Texapon T 42 durch die Firma Henkel erhältich ist, die Durchlässigkeit bei blauem Filter, rotem Filter und grünem Filter. Je grosser die Durchlässigkeit ist, umso weniger ist das Produkt oxidiert.
Die Anmelderin hat nachgewiesen, dass mit Hilfe der Hydrochinonalkylderivate, und insbesondere mit Tertiobutylhydrochinon und Methylhydrochinon die Stabilität der Färbemittel
deutlich verbessert wird, im Gegensatz zu BHT (2,6-Ditertio-butyl-4-methylphenol) oder BHA (2,6-Ditertio-butyl-4-methoxyphenol), welche die klassischen Antioxidantien für Fettsubstanzen darstellen.
5
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
10
Es werden die folgenden Färbemittel hergestellt:
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol 15 Oleinsäure
Olein-diethanolamin Olein-diethanolamid Ethylalkohol 2-Ethoxy-ethanol Ethylendiaminotetraessigsäure 2-Methyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 4-Amino-1-hydroxybenzol· 6-ß-Hyeroxyethyloxy-1,3-diaminobenzoldichlorhydrat 1,3-Dihydroxybenzol 1-Amino-3-hydroxybenzol Natriumbisulfit mit 35°B 2-Methy!hydrochinon Ammoniak mit 220B Wasser bis auf
Diese Färbemittel erlauben bei einer Verdünnung (Gewicht/Gewicht) mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen auf grauen Haaren nach 30-minütiger Einwirkungszeit, Spülen, Shampoonieren 35 und Trocknen die Erzielung einer hellen kastanienfarbenen
5 g
5 g
5 g
5 g
1 2 g
1 0 g
1 2 g
0 ,2 g
0 /96 g
0 /08 g
0 /02 g
0 /25 g
0 /1 g
1 /3 g
0 /17 g
1 0 /2 g
100 g
- 19 -
Nuance.
Man stellt ähnliche Ergebnisse fest, wenn man 2-Mathylhydrochinon durch 2-Tertiobuty!hydrochinon ersetzt. 5 Man untersucht die Durchlässigkeitswerte (Transmissions) mit dem Beckman-Colorimeter für diese zwei Mittel und unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen, wobei man diese mit den Durchlässigkeitswerten der gleichen Mittel vergleicht, die dieselben Anteile an BHT (2,6-Ditertiobutyl-4-methylphenol) und BHA (2,6-Ditertiobutyl-4-methoxyphenol), die im allgemeinen als Nahrungsmittelantioxidantien verwendet werden, vergleicht. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
3 Stunden 24 Stunden
Blaues Filter BHA 19 % 9,5 %
BHT 20,5 % 13,5 %
MHQ* 43,5 % 27,5 %
TBHQ** 42,5 % 30 %
Rotes Filter BHA 61,5 % 52 %
BHT 63,5 % 57 %
MHQ* 87 % 71,5 %
TBHQ** 86,5 % 74,5 %
Grünes Filter BHA 24,5 % 14 %
BHT · 27,5 % 17 %
MHQ* 58,5 % 37 %
TBHQ** 56,5 % 41 %
* MHQ: Methy!hydrochinon ** TBHQ: Tertiobutylhydrochinon. 35
Beispiel 2
Es* wird folgendes Mittel hergestellt:
2,6-Dimethyl-i,4-diaminobenzol-dichlorhydrat
1,3-Dihydroxybenzol
1-Hydroxy-3-aminobenzol 1-Amino-2-hydroxybenzol
6~Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol-dichlor-
hydrat
10 1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon Tertiobutylhydrochinon Natriumbisulfit mit 350Be
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol
Oleinsäure '
Olein-diethanolamin Olein-diethanolamid Ethylalkohol
2-Ethoxy-ethanol 20 Ethylendiamino-tetraessigsäure Amminiak mit 220Be Wasser bis auf
Dieses flüssige Mittel wird nach dem Gewicht 1:1 mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt. Das erhaltene Gel wird 30 Minuten lang auf ein dunkel kastanienbraunes Haar aufgetragen. Nach dem Spülen,
Shampoonieren und Trocknen sind die Haare in einer aschfarbenen hell kastanienbraunen Nuance gefärbt.
30
Ausserdom wurde festgestellt, dass, wenn man in einer hermetisch abgeschlossenen Flasche ein wenig Luft über der Flüssigkeit de;3 vorstehend beschriebenen Mittels belässt, nur über einen längeren Zeitraum hin ein Nachdunkeln der Flüssigkeit festgestellt werden kann, woraus man eine gute Resistenz gegenüber vorzeitiger Oxidation ableiten kann.
0 /7 g
0 /1 g
0 ,3 g
0 /15 g
0 ,03 g
0 ,15 g
0 ,25 g
1 ,3 g
5 g
5 g
5 g
5 g
1 2 g
1 0 g
1 2 g
0 ,2 g
1 0 ,2 g
100 g
Beispiel 3 .
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-sulfat 3,4-Diaminobenzoesäure
2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol 2-Amino-4-methyl-5-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol
Natriumbisulfit mit 350Be Methylhydrochinon
Cetyl-und Stearylalkohole im Gemisch
50:50 2-Octyldodecanol
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid Ammoniumlaurylsulfat mit 30 % Wirkstoff Polymer A
Ammoniak mit 22°Be Wasser bis auf
Dieses Mittel liegt in Form einer wenig verdickten Creme vor. Es wird zum Zeitpunkt der Anwendung mit dem 1,5-fachen seines Gewichtes einer Oxidationsmilch mit 20 Volumen Wasserstoffperoxid versetzt,
Das erhaltene ölige Gemisch wird dann 30 Minuten lang auf hell kastanienfarbene Haare aufgetragen. Das Haar wird nach dem Spülen shampooniert und getrocknet. Die erhaltene Nuance ist ein Blond mit intensivem Rotschimmer.
Wenn das Ausgangsmittel in Gegenwart einer geringen Menge an Luft gelagert wird, so ist es gegenüber einer vorzeitigen Oxidation stabil.
0,8 g g g g g
0,03 g
0,5
O,'15 g
1,8 g
0,1 g
1 7 g
2,8
2,8
1 1,5
3 g
1 2 g
100 g
Beispiel 4
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
5 1,4-Diaminobenzol 1-Amino-4-hydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol 1-Hydroxy-3-aminobenzol
2-N-Methylamino-4-ß-hydroxyethyloxy-nitrobenzol
Tertiobuty!hydrochinon Natriumbisulfit mit 35°Be
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol Oleinsäure
Olein-diethanolamin Olein-diethanolamid Ethylalkohol
2-Ethoxyethanol 20 Ethylendiaminotetraessigsäure Ammoniak mit 220Be Wasser bis auf
Dieses Mittel stellt eine Flüssigkeit dar, welche man im Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen vermischt. Das erhaltene gelierte Gemisch wird auf ein frisch dauergewelltes, hell kastanienfarbenes Haar aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkungszeit wird das Produkt durch Spülen entfernt. Die Haare werden shampooniert und getrocknet. Sie sind dann perlmutartig goldblond gefärbt.
Beim Lagern dieses Ausgangsmittels in Gegenwart einer kleinen Lufttnenge, die das Mittel überlagert, stellt man fest, dass dieses der Oxidation gut widersteht.
0 ,1 5 5 66 g g
0 ,05 5 g g
0 ,1 ,05 g
0 /1 ,1 g
0 ,5 g
0 g
1 g
5 g
5 g
5 g g
5 g g
1 2 g
1 0 ,2
1 2 ,2
0 g
1 0
100
Beispiel 5
Es wird folgendes Färbemittel hergestellt:
2-Methyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 0,64 g
1-Amino-4-hydroxybenzol 0,1 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,2 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 0,06 g
ö-Aminobenzornorpholin-dichlorhydrat 0,045 g
Methylhydrochinon 0,174 g
Natriumbisulfit mit 35°Be 1,3 g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol 5g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5g
Olein-diethanolamid 12g.
Ethylalkohol 10 g
2-Ethoxy-ethanol 12 g
Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak mit 220Be 10,2 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses flüssige Mittel wird im Gewicht 1:1 mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen vermischt. Das erhaltene GoI wird 30 Minuten lang auf ein dunkel kastanienbraunes Haar aufgebracht, gespült und dann shampooniert. Die getrockneten Haare sind mit einer aschfarbenen hell kastanienbraunen Nuance gefärbt. "-..."
Beim Lagern der Ausgangsflüssigkeit in Gegenwart einer geringen Luftmenge stellt man fest, dass das Mittel einer vorzeitigen Oxidation gut widersteht.
Beispiel 6
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 0,3 g
1-Amino~4-hydroxybenzol 0,15 g
1 , 3-Dihydroxybenzol 0,15 g
i-Hydroy.y-3-aminobenzol 0,1 g
Tertiobutylhydrochinon 0,04 g
Thiomilchsäure 0,4 g
Cetyl- und Stearylalkohole im Gemisch 50:50 17 g
2-Octyl-dodecanol 2,8 g
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid 2,8 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 30 % Wirkstoff 11,5 g
Polymer A 3g
Ammoniak mit 220Be 12 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel hat das Aussehen einer wenig verdickten Creme. Im Zeitpunkt der Anwendung mischt man mit dem 1,5-fachen seines Gewichtes einer Oxidationsmilch mit 20 Volumen Wasserstoffperoxid.
Man trägt das erhaltene Gemisch 30 Minuten lang auf ein dunkelblondes Haar auf. Dann spült man, führt eine Shampoonierung durch und trocknet die Haare. Die Haare sind dann hellblond gefärbt.
Die Ausgangscreme besitzt gegenüber einer vorzeitigen Oxidation in Gegenwart einer geringen Luftmenge eine gute Stabilität und zwar auch dann, wenn die Creme bei der Fabrikation belüftet wurde.
Beispiel 7
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 0,4 g 6-ß-Aminoethyl-amino-1,3-diaminobenzol~
dichlorhydrat 0,04 g
1-Hydroxynaphthalin 0,02 g
1-Amino-2-hydroxybenzol ■ 0,1 g
1-Hydroxy~3-aminobenzol 0,25 g
i-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon 0,1g
Natriumbisulfit mit 350Be 1,25 g
Tertiobuty!hydrochinon 0,21 g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol 5 g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol 5 g
Oleinsäure 5 g
Qlein-diethanolamid 12 g
Olein-diethanolamin 5g
Ethylalkohol 10g
2-Ethoxy-ethanol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak mit 220Be 10,2 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel stellt eine Flüssigkeit dar, welche im Gewichtsverhältnis 1:1 mit einer Oxidationsmilch mit 20 Volumen Wasserstoffperoxid vermischt wird. Man erhält ein Gel, das man 30 Minuten lang auf hell kastanienfarbene Haare einwirken lässt. Man spült, um das überschüssige Produkt zu entfernen und führt eine Shämpoonierung durch. Nach dem Trocknen des Haares ist dieses in einer aschblonden Nuance mit einer Matt-Tendenz gefärbt.
Das flüssige Ausgangsmittel oxidiert sich in Gegenwart einer geringen Menge Luft beim Lagern langsam. 35
Das Polymer A stellt ein Polymer dar, welches sich aus den Gruppierungen der nachfolgenden Formel zusammensetzt:
(-N-(CH2)3 -N- (CH2J6
CH* Cl° CH* Cl®
Das Polymer kann hergestellt werden, wie dies in FR-PS 2 270 846 und 2 333 012 beschrieben wird. Seine Viskosität in wässriger Lösung beträgt bei 5 % und bei 35°C 2,3 bis 2,6 ■&&&% wPa-s.

Claims (14)

HOEFMANN- EI*TLE"& PARTNER PATENTANWÄLTE DR.ING. E. HOFFMANN (1930-1976) . DIPL..ING. W.EITLE . DR.RER. NAT. K.HOPFMAN N . Dl PL.-ING. W. IEHN ■ DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 · D-8000 MO NCH EN 81 . TELEFON (089) 911087 · TELEX 05-29619 (PATHE) 36 910 m/fg L'OREALr Paris / Frankreich Verwendung von Hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes Agens, Oxidationsfärbemittel, die diese Derivate enthalten und ein Anwendungsverfahren zum Schutz von Oxidationsfärbemitteln Patentansprüche
1. Verwendung als Antioxidans in Oxidationsfärbemitteln,
welche mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Prekursor enthalten, einer Verbindung, die gekennzeichnet ist durch folgende Formel
5
worin R einen linearen oder verzweigten Niedrigalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. 15
2. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass in der Formel (I) R die Tertiobutyl- oder die Methylgruppe darstellt.
3. Mittel zur Oxidationsfärbung, welches mindestens einen oder mehrere Oxidationsfarbstoff-Prekursoren und gegebenenfalls Kopplungsstoffe enthält, dadurch gekennzeichnet , dass es mindestens als antioxidierendes Agens eine Verbindung entsprechend der folgenden Formel enthält:
(D
worin R eine lineare oder verzweigte Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass die Verbindung der Formel (I) in Anteilen zwischen 0,025 bis 2,5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 Gew.-% vorliegt.
5. Mittel gemäss Anspruch 3 oder 4, dadurch g e k e η η ζ eichnet, dass das Mittel auch ein Reduktionsagens aus der Gruppe der organischen schwefelhaltigen Säu- ren, Ascorbinsäure und deren Derivate, alkalisches Bisulfit enthält.
6. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeich net, dass das Reduktionsagens in Anteilen zwischen 0,05 und 1,5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und
1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt. .
7. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet , dass es einen pH-Wert von 8 bis 11,5 aufweist.
8. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren aus der Gruppe der para- oder ortho-Derivate gewählt werden, wie der para-Phenylendiamine, para-Aminophenole, ortho-Aminophenole, ortho-Phenylendiamine, ortho-Hydroxyphenole und der heterocyclischen Basen, Pyridin- oder Pyrimidinbasen.
9. Mittel gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoff-Prekursoren in Anteilen zwischen 0,005 und 10 Gew.-% vorliegen.
2010. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet , dass das Mittel auch mindestens einen'oder mehrere Kopplungsstoffe enthält aus der Gruppe der Phenole, Metadiphenole, Metaaminophenole, Metaphenylendiamine, mono- oder dihydrox Hier ten Derivate von Naphthalin, heterocyclische Verbindungen, due von Pyridin oder Benzomorpholin abgeleitet sind. Pyrazolone und Diketonverbindungen.
11. Mittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeich· net, dass die Kopplungsstoffe in freier Form oder in Salzform vorliegen und in Anteilen von 0,005 bis 10 Gew.-% verwendet werden.
12. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 11, dadurch gekennzeichnet , dass das Mittel
auch Direktfarbstoffe enthält.
13. Mittel gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , dass die Direktfarbstoffe aromatische Nitrofarbstoffe darstellen, aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Dinitroaminophenole, Dinitroaminobenzole, Nitroaminobenzole, Nitrodiphenylamine.
14. Verfahren zum Schutz eines Oxidationsfärbemittels gegen vorzeitige Oxidation, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Mittel mindestens eine Verbindung der folgenden Formel zugibt:
worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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