DE3222647A1 - Verwendung von hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes agens, oxidationsfaerbemittel, die diese derivate enthalten und ein anwendungsverfahren zum schutz von oxidationsfaerbemitteln - Google Patents
Verwendung von hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes agens, oxidationsfaerbemittel, die diese derivate enthalten und ein anwendungsverfahren zum schutz von oxidationsfaerbemittelnInfo
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Description
HOFFMANN · ϊόϊΐί,Ε & PARTNER
DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN
ARABELlASTRASSe * ■ D-80Ö0 MO NCH EN 81 . TELEFON (08?) 911087 . TELEX 05-29il? (PATHE)
— 5 —
36 910 m/fg
L1OREAL, Paris / Frankreich
Verwendung von Hydrochinon-alkyl-derivaten als antioxidierendes
Agens, Oxidationsfarberaittel, die diese Derivate enthalten
und ein Anwendungsverfahren zum Schutz von Oxidationsfärbemitteln
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Hydrochinon-alkylderivaten
als antioxidierendes Agens, Oxidationsfärbemittel, die diese Derivate enthalten und ein Anwendungsverfahren zum
Schutz von Oxidationsfärbemitteln unter Verwendung der vorstehend
genannten Derivate.
Man unterscheidet bei der Färbung von keratinischen Fasern und insbesondere von menschlichen Haaren im wesentlichen zwei
Färbungsarten: die permanente Färbung und die halb-permanente oder direkte Färbung.
Bei den halb-permanenten oder direkten Färbeverfahren verwendet
man sog. Direktfarbstoffe, die man einfach mit Hilfe einer Lösung oder einer Dispersion dieser Farbstoffe auf die Haare aufbringt.
Man versteht unter Direktfarbstoffen "Verbindungen, die in
der Lage sind, selbst, ohne Zugabe eines entwickelnden bzw. oxidierenden Agens, zu färben". Sie gehören insbesondere zur
Klasse der Nitroderivate der Benzolreihe, der Azofarbstoffe,
der Anthrachinonfarbstoffe, der Indophenole, der Indoaniline/
Indoamine, der Triphenylmethanfarbstoffe.
Die permanente Färbung wird mit Hilfe eines Verfahrens erzielt,
das im Auftrag eines Färbemittels, welches Oxidationsfarbstoff-Prekursoren
und ein diesem Mittel kurz vor der Applikation zugegebenen Oxidationsmittel enthält, oder einem
Mittel ohne Oxidans, welches direkt auf die Haare aufgebracht wird, wenn dieses sogenannte schnelle Oxidationsfarbstoffe oder
bestimmte Diphenylamine enthält, wobei in diesem Fall der Luftsauerstoff
die Farbentwicklung bewirkt.
Man bezeichnet als Oxidationsfarbstoff die aromatischen Verbindungen
vom Typ der Diamine, Aminophenole oder Phenole, die selbst keine Farbstoffe sind, aber welche durch ein oxidatives
Kondensationsverfahren zu Farbstoffen umgewandelt werden. Unter
diesen Oxidationsfarbstoffen unterscheidet man im allgemeinen einerseits die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom
para-Typ aus der Gruppe der aromatischen Diamine oder Aminophenole, Pyridin- oder Pyrimidinderivate, deren funktioneile
Gruppen sich in para-Stellung zueinander befinden, und die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom ortho-Typ aus der Gruppe
der aromatischen Diamine und/oder Aminophenole, deren funktioneile Gruppen sich zueinander in ortho-Stellung befinden.
Diese Verbindungen werden im allgemeinen mit sogenannten "Modifikationssubstanzen" oder "Kopplungssubstanzen" verwendet, die häufig "Meta"-Derivate, insbesondere aus der Gruppe
der aromatischen Metadiamine, Metaaminophenole, Metadiphenole, Phenole, Pyridine, darstellen.
In der folgenden Beschreibung wird die Bezeichnung Oxidationsfarbstoff verwendet, um diese verschiedenen Typen der Farbstoff-Prokursoren
zu bezeichnen.
Die Hydrochinon-monoalkyl-Derivate sind als solche bekannt
und wurden wie die Phenol-alkyl-Derivate als Antioxidantien
im Nahrungsmittelbereich, insbesondere für Fette, verwendet.
Es ist bekannt, dass es erforderlich 1st, zu den Oxidationsfärbemitteln, die in mehr oder weniger verdickter flüssiger
Form oder als Creme vorliegen, ein Reduktionsagens zuzufügen, welches geeignet ist, die vorzeitige Oxidation der Farbstoff-Prekursoren
zu vermeiden. Dieses Agens muss ausserdem bei den über einen längeren Zeitraum gelagerten Mitteln eine gute Aufrechterhaltung
des Färbevermögens gewährleisten, wobei es vor deren Anwendung insbesondere alle nicht erwünschten oxidativen
Reaktionen blockiert.
Man hat bisher zum Schutz der Oxidationsfarbstoffe vor allem
Alkalibisulfite, organische Schwefelsäuren, wie Thioglykolsäure oder Thiomilchsäuren, Cystein oder deren Derivate, Derivate
der Ascorbinsäure, verwendet.
Wenn die Anwendung dieser reduzierenden Verbindungen häufig
ausreicht, um einen wirksamen Schutz gegen eine vorzeitige Oxidation dieser Mittel, die in Form einer verdickten Creme ·
vorliegen, zu gewährleisten, so ist dies nicht bei Mitteln der
Fall, die in Form einer Flüssigkeit, einer flüssigen oder
stark belüfteten Creme vorliegen.
In der Tat sind die Phänomene der Sauerstoffdiffusion in diesen
Medien wesentlich ausgeprägter als bei einer Creme mit hoher Viskosität.
Daraus ergibt sich die Gefahr einer vorzeitigen Oxidation
dieser Produkte, die zum Zeitpunkt der Konditionierung nicht vollständig entgast sind,oder die von einem Luftkissen überlagert
werden.
Ausserdem ist es möglich, dass diese Produkte nicht durch
eine einzige Anwendung aufgebraucht werden, weshalb sie nach einer ersten teilweisen Verwendung in Gegenwart von beachtlichen
Luftmengen gelagert werden.
5
5
Die im Bereich der Fette verwendeten Antioxidantien besitzen häufig nicht die gewünschte Wirksamkeit, denn einesteils müssen
die Verbindungen, die in den Oxidationsfärbemitteln verwendet
werden, im wässrigen Medium, welches das in diesem Bereich üblicherweise
verwendete Medium darstellt, ausreichend löslich sein, zum anderen müssen sie über eine schnelle Reaktionskinetik verfügen
und dürfen die verwendeten Farbstoffe nicht nachteilig beeinflussen bzw. zersetzen.
Dies trifft insbesondere für die Oxidationsfarbstoffe, aber auch
für Direktfarbstoffe zu, die häufig in diesen Mitteln als Agens
verwendet werden und die mit Hilfe der Oxidationsfarbstoff erreichten
Färbungen noch weiter nuancieren sollen. Es ist bekannt, dass die Nitrobenzolfarbstoffe gegenüber Reduktion -sehr
pfindlich sind.
Von besonderer Bedeutung ist eine schnelle Rekationskinetik, da das antioxidierende Agens in den Oxidationsfärbemitteln
eine schnelle Entwicklung der Farbe auf den Haaren gewährleisten muss, um insbesondere zu verhindern, dass sich Variationen
der Nuancen erst nach der Färbung ergeben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, antioxidierende Agentien für Oxidationsfärbemittel zur Verfügung zu stellen,
welche den vorstehend beschriebenen Anforderungen voll gerecht werden.
Die Anmelderin hat nun unter den Antioxidantien, die zum Stabilisieren
von Fettsubstanzen verwendet werden, eine Klasse von Verbindungen aufgefunden, welche die Stabilisierung von
-: --..■ ::--. >:32226A7
- 9 - .
Oxidationsfärbemitteln ermöglichen.
Die vorstehende Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von alkylierten Hydrochinon-Derivaten als antioxidierendes Agens
in Oxidationsfärbemitteln.
Ausserdem umfasst die Erfindung Oxidationsfärbemittel, welche die Alkylderivate von Hydrochinon als antioxidierendes Agens
enthalten. Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren zum Schutz von Oxidationsfärbemitteln gegen vorzeitige Oxidation unter
Verwendung der alkylierten Hydrochinon-Derivate.
Weitere Aufgaben und Ziele der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung sowie den Beispielen.
15
Die alkylierten Hydrochinon-Derivate, die gemäss der Erfindung als antioxidierendes Agens in Oxidationsfärbemitteln verwendet
werden, entsprechen der allgemeinen Formel:
pH
6h
worin R einen Niedrigalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellt, wobei dieser Alkylrest linear oder verzweigt sein kann. ·
Besonders bevorzugte Verbindungen stellen solche Verbindungen
dar, in denen R die Methylgruppe oder die tertio-Butylgruppe darstellt.
Die Verbindungen der vorstehenden Formel (T) werden in den
Oxidationsfärbemitteln in Anteilen zwischen 0,025 und 2,5 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, und vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels, verwendet.
Die Oxidationsfärbemittel enthalten mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Prekursor
vom para- oder ortho-Typ aus der Gruppe der para-Phenylendiamine, para-Aminophenole, ortho-Aminophenole,
ortho-Phenylendiamine, ortho-Hydroxyphenole
und der heterocyclischen Basen, Pyridin- oder Pyrimidinbasen. 10
Diese Verbindungen können auch in den Amingruppen oder am Benzolring oder heterocyclischen Ring substituiert sein durch
gegebenenfalls substituiert.e Alkylgruppen, Alkoxy, Halogen.
Unter diesen Verbindungen sind insbesondere zu nennen: 1,4-Diaminobenzol,
2-Methyl-1,4-diaminbenzol, 2,6-Dimethyl-i,4-diaminobenzol,
2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol, 2,3-Dimethyl-1,4-diaminobenzol,
2-Chloro-1,4-diaminobenzol, 2-Methoxy-1,4-diaminobenzol,
1-N-Phenylamino-4-aminobenzol, 1-N,N-Dimethylamino-4-aminobenzol,
1-N,N-Diethylamino-4-aminobenzol, 1-N,N-bis (ß-Hydroxyethyl) amino-4-aminobenzol, 1-N-ß-Methoxyethylamino-4-aminobenzol,
2-Hydroxymethyl-1,4-diaminobenzol, 2-ß-Hydroxyethyl-1,4-diaminobenzol,
2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol, 1-N-ß-Hydroxypropyl-4-aminobenzol, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-1,4-diaminobenzol.
Unter den weiteren Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom ortho-
oder para-Typ sind zu nennen: para-Aminophenole und am Kern substituierte Derivate, wie 2-Methyl-1-amino-4-hydroxybenzol,
1-N-Methyl-amino-4-hydroxybenzol; unter den heterocyclischen
Derivaten sind zu nennen: 2,5-Diaminopyridin un deren in 2-Stellung N-substituierte Derivate, wie z.B. substituiert
durch
Die Farbstoff-Prekursoren vom ortho-Typ, wie 1-Amino-2-hydroxybenzol,
6-Methyl-1-hydroxy-2-aminobenzol,
4-Methyl-1-amino-2-hydroxybenzql und die Pyrimidinderivate,
wie 2,4/5,6-tetra-Aminopyrimidin und dessen N-substituierte
Derivate, wie z.B. substituiert durch Alkylreste.
Diese Oxidationsfarbstoff-Prekursoren vom ortho- oder para-Typ
werden in den Färbemitteln gemäss der Erfindung in freier Form oder in Salzform in Mengen zwischen 0,005 % und 10 %
und vorzugsweise zwischen 0,01 % und 5 Gew.-% verwendet.
Diese Färbemittel können ausser den Farbstoff-Prekursoren vom
ortho- oder para-Typ ein oder mehrere Nuancierungsstoffe (nuanceurs) oder Kopplungsstoffe enthalten. Diese Kopplungsstoffe werden insbesondere aus der folgenden Gruppe ausgewählt:
Phenole, Metadiphenole, Metaaminophenole, Metaphenylendiamine, gegebenenfalls substituiert an den Amingruppen, den
phenolischen Gruppen oder am Benzolkern.
Insbesondere sind zu nennen:
1-Hydroxy-2-isopropyl-5-methy1-benzol,
1,3-Dihydroxybenzol,
2-Chloro-1,3-dihydroxybenzol,
2-Methyl-1,3-dihydroxybenzol,
4-Chloro-1,3-dihydroxybenzol,
5,6-Dichloro-2-methyl-1,3-dihydroxybenzöl,
1-Hydroxy-3-aminobenzol,
1-Hydroxy-(carbamoylmethyl)-aminobenzol/
1-Hydroxy-3-N-(dimethylaminobenzol),
e-Methyl-i-hydroxy-S-aminobenzol,
6-Methyl-1 -hydroxy-3-N-ß-hydroxyethy.l-aminobenzol,
2,4-Dichloro-1-hydroxy-3-aminobenzol, 4/6-Dichlor-1-hydroxy-3-aminobenzol,
1-Hydroxy-3-N-diethylaminobenzol,
1-Hydroxy-2-methy1-3-aminobenzol,
2-Chloro-6-methyl-1-hydroxy-3-aminobenzol,
1,3-Diaminobenzol,
6-Methoxy-1,3-diaminobenzol,
6-Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol 6-Methoxy-5-ethyl-1,3-diaminobenzol/
6-Ethyloxy-1,3-diaminobenzol, i-N/N-bis-ß-hydroxyethylamino-S-aminobenzol,
2-Methyl-1,3-diaminobenzol, o-Methoxy-i-amino-S-N-p-hydroxyethylaminobenzol,
6-N-ß-Aminoethylamino-1,3-diaminobenzol,
6-ß-Hydroxyethyloxy-1-amino-3-N-methylaminobenzol,
6-Carboxymethyloxy-i,3-diaminobenzol, 6-Ethyloxy-1-N,N-bis-ß-hydroxyethylamino-3-aminobenzol,
6-Hdroxyethyl-1,3-diaminobenzol.
Als Kopplungsstoffe können auch die mono- oder dihydroxylierten
Derivate von Naphthalin sowie die heterocyclischen Verbindungen verwendet werden, die zur Familie der Pyridine oder Morpholine,
der Pyrazolone und der Diketonverbindungen gehören.
Alle diese Derivate können an ihren nicht-monovalenten Resten
substituiert sein, wie auch an den aromatischen Kernen.
Insbesondere sind zu nennen:
1-Hydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin,
1 ,5-Dihydroxynaphthalin, 2 , 7-dihydroxynaphthalin,
2,3-Dihydroxynaphthalin,
6-Hydroxy-benzomorpholine, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin,
2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin,
6-Aminobenzomorpholin, 1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon.
Diese Kopplungsstoffe werden in den Färbemitteln gemäss der
der Erfindung in freier Form oder in Salzform in Anteilen zwischen 0,005 und 10 %, vorzugsweise 0,01 und 5 Gow.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, verwendet.
Diese Färbemittel können ausserdem Direktfarbstoffe enthalten,
die der Nuancierung 'der mit Hilfe der Oxidationsfarbstoffe erhaltenen Färbung dienen. Diese Farbstoffe werden
insbesondere aus der folgenden Gruppe ausgewählt: Nitroderivate der Benzolreihe und insbesondere Nitrophenylendiamine,
Nitroaminophenole, Dinitroaminophenole, Dinitroaminobenzole, Nitroaminobenzole, Nitrodiphenylamine. Diese Farbstoffe können
gegebenenfalls am aromatischen Kern, an den phenolischen Gruppen oder an den Amingruppen substituiert sein. Als Beispiele
sind insbesondere zu nennen:
2,4-Diaminonitrobenzol, 3,4-Diaminonitrobenzol/
2,5-Diaminonitrobenzol, 3-Amino-4-hydroxynitrobenzol,
3-Hydroxy-4-amino-nitrobenzol, 2-Hydroxy-5-aminonitrobenzol,
2-amino-5-hydroxynitrobenzol, 2-Amino-3-hydroxynitrobenzol,
2-Amino-5-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol, 2-Amino-5-N,N-bis-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol,
2,5-N-ß-Hydroxyethylaminonitrobenzol,
2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-N,N-bis-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol,
2-Amino-5-N-methylamino-nitrobenzol, 2-N-Methylamino-5-N-bis-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol,
2-N-Methylamino-5-N-methyl-N-ß-hydroxyethyl-amininitrobenzol,
2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-hydroxynitrobenzol, S-Methoxy^-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol,
2-N-Methylamino-4-ß-hydroxyethyloxynitribenzol, 2-Amino-3-methyl-nitrobenzol,
2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-amino-nitrobenzol/
2-Amino-4-chloro-5-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol,
2-Amino-4-methyl-5-N-|3-hydroxyethylamino-nitrobenzαl,
2-Amino-4-methyl-5-N-methyl-amino-nitrobenzol, 2-N-ß-Hydroxyethylamino-5-methoxy-nitrobenzol,
2-Amino-5-ß-hydroxyethyloxynitrobenzol,
2-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol/
S-Amino^-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 3-ß-Hydroxyethyloxy-4-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-N-[para-hydroxypheny1]amino-nitrobenzol, S-Amino^-N-phenylamino-nitrobenzol,
2-Hydroxy-3-amino-1,5-dinotrobenzol.
S-Amino^-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 3-ß-Hydroxyethyloxy-4-N-ß-hydroxyethylamino-nitrobenzol, 2-N-[para-hydroxypheny1]amino-nitrobenzol, S-Amino^-N-phenylamino-nitrobenzol,
2-Hydroxy-3-amino-1,5-dinotrobenzol.
Diese Direktfarbstoffe können in den Färbemitteln gemäss der
Erfindung in Anteilen zwischen 0,005 und 3 %, und vorzugsweise von 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittel vorliegen.
Diese Mittel enthalten auch Agentien, welche die Einstellung des pH-Wertes auf einen Wert von 8 bis 11/5, vorzugsweise
von 9 bis 10,5 erlauben. Der pH-Wert dieser Mittel wird auf den gewünschten Wert mit Hilfe eines Alkalisierungsmittels,
wie Ammoniak, Natrium-, Kalium- oder Ammoniumcarbonat, Natriumoder Kaliumhydroxid, Alkanoiaminen, wie Mono-, Di- oder Triethanolamin,
Alkylaminen, wie Ethylamin oder Triethylamin, eingestellt.
Diese Mittel können auch in Kombination mit den antioxidierenden
Agentien der vorstehenden Formel (I) reduzierende Stoffe enthalten, welche aus der Gruppe der Reduktionsmittel mit
starkem olektronegativen Oxidationspotential bei alkalischem pH-Wert gewählt werden, insbesondere die organischen Schwefelsäuren,
wie Thiomilchsäure, Thioglykolsäure und Cystein, Ascorbinsäure und deren Derivate, alkalische Bisulfite. Besonders
interessante Ergebnisse
werden erhalten, bei einer Kombination der antioxidierenden
Verbindungen gemäss der Erfindung mit alkalischen Bisulfiten,
wie z.B. Natriumbisulfit. Die reduzierenden Agentien liegen
in Anteilen von 0,05 bis 1,5 Gew.%, und vorzugsweise von
0,1 bis 1 Gew.% vor.
Die Färbemittel gemäss der Erfindung können in verschiedenen Formen vorliegen, insbesondere als Cremen oder Flüssigkeiten,
und vorzugsweise als gelierbare Flüssigkeiten oder flüssige Cremen, in welchen die Verbindungen gemäss der Erfindung ihre
maximale Wirksamkeit entfalten.
Ausserdem können zahlreiche kosmetisch akzeptable Bestandteile in den erfindungsgemässen Mitteln verwendet werden.
Die Mittel können insbesondere enthalten: anionische, kationische,
nicht-ionische, amphotere, wasserlösliche oberflächenaktive Mittel
oder deren Gemische. Unter den oberflächenaktiven Mitteln, sind zu nennen: Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate,
Sulfate, Ethersulfate oder Sulfonate von Fettalkoholen,
quaternäre Ammoniumsalze, wie Trimethylcetylammoniumbromid,
Cetylpyridiniumbromid, Fettsäure-Diethanolamide, polyoxyethylierte und polyglycerolierte Säuren und Alkohole,
polyoxyethylierte und polyglycerolierte Alkylphenole, sowie polyoxyethylierte Alkylsulfate. Die oberflächenaktiven Produkte
liegen in den Mitteln gemäss der Erfindung in Anteilen zwischen 0,5 und 55 Gew.-% und vorzugsweise zwischen
4 und 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels
vor. Diese Mittel können auch organische Lösungsmittel enthalten, um die Verbindungen, die in Wasser nicht in ausreichendem
Masse löslich sind, zu solubilisieren. Unter diesen Lösungsmitteln sind als Beispiele zu nennen: Niedrigalkanole,
wie Ethanol und Isopropanol, Glycerol, Glykole oder Glykolether, wie 2-Butoxy-ethanol, Ethylenglykol, Propylenglykol,
Monoethylether und Monomethylether von Diethylenglykol sowie
analoge Produkte und deren Gemische. Die Lösungsmittel
liegen vorzugsweise in Anteilen von 1 bis 4 0 Gew.-%, und
besonders bevorzugt von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vor.
Die Mittel gemäss der Erfindung können verdickt werden, vorzugsweise
mit Verbindungen aus der folgenden Gruppe: Natriumalginat, Gummi arabicum, Cellulosederivate, wie Methylcellulone,
Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylethy!cellulose,
Carboxymethylcellulose und verschiedenen Polymeren, welche diese Wirkung besitzen, insbesondere die Acrylsäurederivate.
Es ist auch möglich, mineralische Verdickungsagentien, wie B.entonit, zu verwenden. Diese verdickenden Agentien liegen
vorzugsweise in Anteilen von 0,5 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Mittels vor.
Ausserdem ist es natürlich möglich, den Mitteln gemäss der Erfindung sämtliche weitere Hilfsstoffe zuzugeben, die gewöhnlich
in Haarfärbemitteln verwendet werden, insbesondere Penetrierungsagentien, Sequestrierungsagentien, filmbildende
Agentien, Puffer und Parfüme. ; ■■
Das Verfahren zum Schutz dieser Oxidationsfärbemittel gemäss
der Erfindung ist im wesentlichen dadurch charakterisiert, dass man die Verbindungen der vorstehend genannten Formel (I)
in den im vorangegangenen definierten Mitteln in den beschriebenen Anteilen und unter den entsprechenden Bedingungen
verwendet.
Die Oxidationsfärbemittel, welche die Verbindungen der Formel (I) enthalten, werden verwendet, indem man diese zum
Zeitpunkt der Anwendung des Färbemittels mit einer Oxidationslö.'sung
in ausreichender Menge vermischt, um die Farbe zu entwickeln, worauf man das erhaltene Gemisch auf die
Haare aufträgt.
Die Oxidationslösungen enthalten oxidierende Agentien, wie
Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxide. Man verwendet bevorzugt
Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch wird auf die Haare aufgebracht und man
lässt 5 bis 60 Minuten lang einwirken; daraufhin spült man man die Haare, man wäscht sie gegebenenfalls mit einem Shampoonierungsmittel,
spült von neuem und trocknet die Haare.
Diese Mittel können auch in Färbeverfahren mit mehreren Schritten verwendet werden, wobei diese Verfahren darin bestehen,
dass man das Mittel, welches den Oxidationsfarbstoff-Prekursor
und eine Verbindung der Formel (I) gemäss der Erfindung
enthält, gegebenenfalls ein Mittel, Welches einen Kopplungsstoff enthält, und dann das Oxidationsmittel
in einem getrennten Schritt aufbringt". .
Untersuchungen zur Stabilität der Oxidationsfärbemittel gemäss
der Erfindung können insbesondere mit Hilfe einer color!metrischen Methode ausgewertet werden. Hierzu kann ·
man ein Colorimeter C von Beckman verwenden, wobei man quadratische
Küvetten mit je 1 cm Seitenlänge und einer Höhe von 10 cm
verwendet, die zur Hälfte mit dem zu untersuchenden Färbemittel gefüllt sind und deren obere Öffnung verschlossen ist.
Man misst nach 3 und 24 h und unter Bezugnahme auf eine Vergleichsflüssigkeit, die aus einem Triethanolamin-alkylsulfat
besteht, das unter der Bezeichnung Texapon T 42 durch die Firma Henkel erhältich ist, die Durchlässigkeit
bei blauem Filter, rotem Filter und grünem Filter. Je grosser die Durchlässigkeit ist, umso weniger ist das
Produkt oxidiert.
Die Anmelderin hat nachgewiesen, dass mit Hilfe der Hydrochinonalkylderivate,
und insbesondere mit Tertiobutylhydrochinon und Methylhydrochinon die Stabilität der Färbemittel
deutlich verbessert wird, im Gegensatz zu BHT (2,6-Ditertio-butyl-4-methylphenol)
oder BHA (2,6-Ditertio-butyl-4-methoxyphenol),
welche die klassischen Antioxidantien für Fettsubstanzen darstellen.
5
5
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
10
10
Es werden die folgenden Färbemittel hergestellt:
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol 15 Oleinsäure
Olein-diethanolamin Olein-diethanolamid
Ethylalkohol 2-Ethoxy-ethanol Ethylendiaminotetraessigsäure 2-Methyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat
4-Amino-1-hydroxybenzol· 6-ß-Hyeroxyethyloxy-1,3-diaminobenzoldichlorhydrat
1,3-Dihydroxybenzol 1-Amino-3-hydroxybenzol
Natriumbisulfit mit 35°B 2-Methy!hydrochinon
Ammoniak mit 220B Wasser bis auf
Diese Färbemittel erlauben bei einer Verdünnung (Gewicht/Gewicht) mit Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen auf grauen Haaren
nach 30-minütiger Einwirkungszeit, Spülen, Shampoonieren 35 und Trocknen die Erzielung einer hellen kastanienfarbenen
5 | g | |
5 | g | |
5 | g | |
5 | g | |
1 | 2 | g |
1 | 0 | g |
1 | 2 | g |
0 | ,2 g | |
0 | /96 g | |
0 | /08 g | |
0 | /02 g | |
0 | /25 g | |
0 | /1 g | |
1 | /3 g | |
0 | /17 g | |
1 | 0 | /2 g |
100 | g |
- 19 -
Nuance.
Man stellt ähnliche Ergebnisse fest, wenn man 2-Mathylhydrochinon
durch 2-Tertiobuty!hydrochinon ersetzt.
5 Man untersucht die Durchlässigkeitswerte (Transmissions)
mit dem Beckman-Colorimeter für diese zwei Mittel und unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen, wobei man diese
mit den Durchlässigkeitswerten der gleichen Mittel vergleicht, die dieselben Anteile an BHT (2,6-Ditertiobutyl-4-methylphenol)
und BHA (2,6-Ditertiobutyl-4-methoxyphenol), die im allgemeinen als Nahrungsmittelantioxidantien verwendet
werden, vergleicht. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
3 Stunden | 24 Stunden | |
Blaues Filter BHA | 19 % | 9,5 % |
BHT | 20,5 % | 13,5 % |
MHQ* | 43,5 % | 27,5 % |
TBHQ** | 42,5 % | 30 % |
Rotes Filter BHA | 61,5 % | 52 % |
BHT | 63,5 % | 57 % |
MHQ* | 87 % | 71,5 % |
TBHQ** | 86,5 % | 74,5 % |
Grünes Filter BHA | 24,5 % | 14 % |
BHT · | 27,5 % | 17 % |
MHQ* | 58,5 % | 37 % |
TBHQ** | 56,5 % | 41 % |
* MHQ: Methy!hydrochinon ** TBHQ: Tertiobutylhydrochinon.
35
Es* wird folgendes Mittel hergestellt:
2,6-Dimethyl-i,4-diaminobenzol-dichlorhydrat
1,3-Dihydroxybenzol
1,3-Dihydroxybenzol
1-Hydroxy-3-aminobenzol 1-Amino-2-hydroxybenzol
6~Hydroxyethyloxy-1,3-diaminobenzol-dichlor-
hydrat
10 1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon Tertiobutylhydrochinon Natriumbisulfit mit 350Be
10 1-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon Tertiobutylhydrochinon Natriumbisulfit mit 350Be
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol
Oleinsäure '
Oleinsäure '
Olein-diethanolamin Olein-diethanolamid
Ethylalkohol
2-Ethoxy-ethanol 20 Ethylendiamino-tetraessigsäure
Amminiak mit 220Be Wasser bis auf
Dieses flüssige Mittel wird nach dem Gewicht 1:1 mit Wasserstoffperoxid
mit 20 Volumen zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt. Das erhaltene Gel wird 30 Minuten lang auf ein dunkel
kastanienbraunes Haar aufgetragen. Nach dem Spülen,
Shampoonieren und Trocknen sind die Haare in einer aschfarbenen hell kastanienbraunen Nuance gefärbt.
30
Shampoonieren und Trocknen sind die Haare in einer aschfarbenen hell kastanienbraunen Nuance gefärbt.
30
Ausserdom wurde festgestellt, dass, wenn man in einer hermetisch
abgeschlossenen Flasche ein wenig Luft über der Flüssigkeit de;3 vorstehend beschriebenen Mittels belässt, nur über einen
längeren Zeitraum hin ein Nachdunkeln der Flüssigkeit festgestellt werden kann, woraus man eine gute Resistenz gegenüber
vorzeitiger Oxidation ableiten kann.
0 | /7 g | |
0 | /1 g | |
0 | ,3 g | |
0 | /15 g | |
0 | ,03 g | |
0 | ,15 g | |
0 | ,25 g | |
1 | ,3 g | |
5 | g | |
5 | g | |
5 | g | |
5 | g | |
1 | 2 | g |
1 | 0 | g |
1 | 2 | g |
0 | ,2 g | |
1 | 0 | ,2 g |
100 | g |
Beispiel 3 .
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-sulfat
3,4-Diaminobenzoesäure
2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol 2-Amino-4-methyl-5-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol
2-Methyl-1,3-dihydroxy-benzol 2-Amino-4-methyl-5-N-ß-hydroxyethylaminonitrobenzol
Natriumbisulfit mit 350Be
Methylhydrochinon
Cetyl-und Stearylalkohole im Gemisch
Cetyl-und Stearylalkohole im Gemisch
50:50 2-Octyldodecanol
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid Ammoniumlaurylsulfat mit 30 % Wirkstoff
Polymer A
Ammoniak mit 22°Be Wasser bis auf
Dieses Mittel liegt in Form einer wenig verdickten Creme vor. Es wird zum Zeitpunkt der Anwendung mit dem 1,5-fachen
seines Gewichtes einer Oxidationsmilch mit 20 Volumen Wasserstoffperoxid versetzt,
Das erhaltene ölige Gemisch wird dann 30 Minuten lang auf
hell kastanienfarbene Haare aufgetragen. Das Haar wird nach dem Spülen shampooniert und getrocknet. Die erhaltene Nuance
ist ein Blond mit intensivem Rotschimmer.
Wenn das Ausgangsmittel in Gegenwart einer geringen Menge an Luft gelagert wird, so ist es gegenüber einer vorzeitigen
Oxidation stabil.
0,8 | g | g | g | g | g | |
0,03 | g | |||||
0,5 | ||||||
O,'15 | g | |||||
1,8 | g | |||||
0,1 | g | |||||
1 | 7 g | |||||
2,8 | ||||||
2,8 | ||||||
1 | 1,5 | |||||
3 g | ||||||
1 | 2 g | |||||
100 g |
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
5 1,4-Diaminobenzol
1-Amino-4-hydroxybenzol 1,3-Dihydroxybenzol
1-Hydroxy-3-aminobenzol
2-N-Methylamino-4-ß-hydroxyethyloxy-nitrobenzol
Tertiobuty!hydrochinon Natriumbisulfit mit 35°Be
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol
Oleinsäure
Olein-diethanolamin Olein-diethanolamid
Ethylalkohol
2-Ethoxyethanol 20 Ethylendiaminotetraessigsäure Ammoniak mit 220Be
Wasser bis auf
Dieses Mittel stellt eine Flüssigkeit dar, welche man im Zeitpunkt der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid
mit 20 Volumen vermischt. Das erhaltene gelierte Gemisch wird auf ein frisch dauergewelltes, hell
kastanienfarbenes Haar aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkungszeit wird das Produkt durch Spülen entfernt. Die
Haare werden shampooniert und getrocknet. Sie sind dann perlmutartig goldblond gefärbt.
Beim Lagern dieses Ausgangsmittels in Gegenwart einer kleinen Lufttnenge, die das Mittel überlagert, stellt man fest, dass
dieses der Oxidation gut widersteht.
0 | ,1 | 5 | 5 | 66 | g | g | |
0 | ,05 | 5 | g | g | |||
0 | ,1 | ,05 | g | ||||
0 | /1 | ,1 | g | ||||
0 | ,5 | g | |||||
0 | g | ||||||
1 | g | ||||||
5 | g | ||||||
5 | g | ||||||
5 | g | g | |||||
5 | g | g | |||||
1 | 2 | g | |||||
1 | 0 | ,2 | |||||
1 | 2 | ,2 | |||||
0 | g | ||||||
1 | 0 | ||||||
100 |
Es wird folgendes Färbemittel hergestellt:
2-Methyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 0,64 g
1-Amino-4-hydroxybenzol 0,1 g
1,3-Dihydroxybenzol 0,2 g
1-Hydroxy-3-aminobenzol 0,06 g
ö-Aminobenzornorpholin-dichlorhydrat 0,045 g
Methylhydrochinon 0,174 g
Natriumbisulfit mit 35°Be 1,3 g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol 5g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol 5 g
Oleinsäure 5 g
Olein-diethanolamin 5g
Olein-diethanolamid 12g.
Ethylalkohol 10 g
2-Ethoxy-ethanol 12 g
Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak mit 220Be 10,2 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses flüssige Mittel wird im Gewicht 1:1 mit Wasserstoffperoxid
mit 20 Volumen vermischt. Das erhaltene GoI wird 30 Minuten lang auf ein dunkel kastanienbraunes Haar aufgebracht,
gespült und dann shampooniert. Die getrockneten Haare sind mit einer aschfarbenen hell kastanienbraunen
Nuance gefärbt. "-..."
Beim Lagern der Ausgangsflüssigkeit in Gegenwart einer geringen
Luftmenge stellt man fest, dass das Mittel einer vorzeitigen Oxidation gut widersteht.
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
2,6-Dimethyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 0,3 g
1-Amino~4-hydroxybenzol 0,15 g
1 , 3-Dihydroxybenzol 0,15 g
i-Hydroy.y-3-aminobenzol 0,1 g
Tertiobutylhydrochinon 0,04 g
Thiomilchsäure 0,4 g
Cetyl- und Stearylalkohole im Gemisch 50:50 17 g
2-Octyl-dodecanol 2,8 g
Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid 2,8 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 30 % Wirkstoff 11,5 g
Polymer A 3g
Ammoniak mit 220Be 12 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel hat das Aussehen einer wenig verdickten Creme. Im Zeitpunkt der Anwendung mischt man mit dem 1,5-fachen
seines Gewichtes einer Oxidationsmilch mit 20 Volumen Wasserstoffperoxid.
Man trägt das erhaltene Gemisch 30 Minuten lang auf ein
dunkelblondes Haar auf. Dann spült man, führt eine Shampoonierung durch und trocknet die Haare. Die Haare sind dann
hellblond gefärbt.
Die Ausgangscreme besitzt gegenüber einer vorzeitigen Oxidation in Gegenwart einer geringen Luftmenge eine gute Stabilität
und zwar auch dann, wenn die Creme bei der Fabrikation belüftet wurde.
Es wird folgendes Mittel hergestellt:
2-Isopropyl-1,4-diaminobenzol-dichlorhydrat 0,4 g
6-ß-Aminoethyl-amino-1,3-diaminobenzol~
dichlorhydrat 0,04 g
1-Hydroxynaphthalin 0,02 g
1-Amino-2-hydroxybenzol ■ 0,1 g
1-Hydroxy~3-aminobenzol 0,25 g
i-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon 0,1g
Natriumbisulfit mit 350Be 1,25 g
Tertiobuty!hydrochinon 0,21 g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 2 Mol Glycerol 5 g
Oleinalkohol, glyceroliert mit 4 Mol Glycerol 5 g
Oleinsäure 5 g
Qlein-diethanolamid 12 g
Olein-diethanolamin 5g
Ethylalkohol 10g
2-Ethoxy-ethanol 12 g
Ethylendiaminotetraessigsäure 0,2 g
Ammoniak mit 220Be 10,2 g
Wasser bis auf 100 g
Dieses Mittel stellt eine Flüssigkeit dar, welche im Gewichtsverhältnis
1:1 mit einer Oxidationsmilch mit 20 Volumen Wasserstoffperoxid vermischt wird. Man erhält ein Gel, das
man 30 Minuten lang auf hell kastanienfarbene Haare einwirken lässt. Man spült, um das überschüssige Produkt zu
entfernen und führt eine Shämpoonierung durch. Nach dem Trocknen des Haares ist dieses in einer aschblonden Nuance
mit einer Matt-Tendenz gefärbt.
Das flüssige Ausgangsmittel oxidiert sich in Gegenwart einer geringen Menge Luft beim Lagern langsam.
35
Das Polymer A stellt ein Polymer dar, welches sich aus den Gruppierungen der nachfolgenden Formel zusammensetzt:
(-N-(CH2)3 -N- (CH2J6
CH* Cl° CH* Cl®
CH* Cl° CH* Cl®
Das Polymer kann hergestellt werden, wie dies in FR-PS 2 270 846 und 2 333 012 beschrieben wird. Seine Viskosität
in wässriger Lösung beträgt bei 5 % und bei 35°C 2,3 bis 2,6 ■&&&% wPa-s.
Claims (14)
1. Verwendung als Antioxidans in Oxidationsfärbemitteln,
welche mindestens einen Oxidationsfarbstoff-Prekursor enthalten, einer Verbindung, die gekennzeichnet
ist durch folgende Formel
5
5
worin R einen linearen oder verzweigten Niedrigalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
15
2. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass in der Formel (I) R die Tertiobutyl-
oder die Methylgruppe darstellt.
3. Mittel zur Oxidationsfärbung, welches mindestens einen oder mehrere Oxidationsfarbstoff-Prekursoren und gegebenenfalls
Kopplungsstoffe enthält, dadurch gekennzeichnet , dass es mindestens als antioxidierendes
Agens eine Verbindung entsprechend der folgenden Formel enthält:
(D
worin R eine lineare oder verzweigte Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass die Verbindung der Formel (I) in Anteilen
zwischen 0,025 bis 2,5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,05 und 1 Gew.-% vorliegt.
5. Mittel gemäss Anspruch 3 oder 4, dadurch g e k e η η ζ
eichnet, dass das Mittel auch ein Reduktionsagens aus der Gruppe der organischen schwefelhaltigen Säu-
ren, Ascorbinsäure und deren Derivate, alkalisches Bisulfit enthält.
6. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeich net, dass das Reduktionsagens in Anteilen zwischen
0,05 und 1,5 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 0,1 und
1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.
.
7. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet , dass es einen
pH-Wert von 8 bis 11,5 aufweist.
8. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Oxidationsfarbstoff-Prekursoren
aus der Gruppe der para- oder ortho-Derivate gewählt werden, wie der para-Phenylendiamine,
para-Aminophenole, ortho-Aminophenole, ortho-Phenylendiamine,
ortho-Hydroxyphenole und der heterocyclischen Basen, Pyridin- oder Pyrimidinbasen.
9. Mittel gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
dass die Farbstoff-Prekursoren in Anteilen zwischen 0,005 und 10 Gew.-% vorliegen.
2010. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet , dass das Mittel
auch mindestens einen'oder mehrere Kopplungsstoffe enthält
aus der Gruppe der Phenole, Metadiphenole, Metaaminophenole,
Metaphenylendiamine, mono- oder dihydrox Hier ten Derivate von Naphthalin, heterocyclische Verbindungen, due von Pyridin
oder Benzomorpholin abgeleitet sind. Pyrazolone und
Diketonverbindungen.
11. Mittel gemäss Anspruch 10, dadurch gekennzeich·
net, dass die Kopplungsstoffe in freier Form oder in
Salzform vorliegen und in Anteilen von 0,005 bis 10 Gew.-% verwendet werden.
12. Mittel gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 3 bis 11,
dadurch gekennzeichnet , dass das Mittel
auch Direktfarbstoffe enthält.
13. Mittel gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet , dass die Direktfarbstoffe aromatische
Nitrofarbstoffe darstellen, aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine,
Nitroaminophenole, Dinitroaminophenole, Dinitroaminobenzole,
Nitroaminobenzole, Nitrodiphenylamine.
14. Verfahren zum Schutz eines Oxidationsfärbemittels gegen
vorzeitige Oxidation, dadurch gekennzeichnet, dass man dem Mittel mindestens eine Verbindung
der folgenden Formel zugibt:
worin R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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---|---|---|---|
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Publications (2)
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---|---|
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