DE2732812B2 - Verwendung von in wasserfreien Lösungsmitteln gelösten Indoanilin- und Indophenolfarbstoffen zur Herstellung von Haarfärbemitteln - Google Patents

Verwendung von in wasserfreien Lösungsmitteln gelösten Indoanilin- und Indophenolfarbstoffen zur Herstellung von Haarfärbemitteln

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Description

Indoaniline und Indophenole sind als Farbstoffe zum Haarfärben bekannt. Beim Lagern dieser Farbstoffe in wässrigen Färbemischungen, wie sie gewöhnlich zum Haarfärben verwendet werden, sind diese jedoch instabil. Eine ausreichende Lagerstabilität ist jedoch außerordentlich wichtig, da die Färbemischungen teilweise über sehr lange Zeiträume hinweg, in manchen Fällen bis zu einigen Jahren, gelagert werden, wobei sehr häufig die Temperatur im Lagerraum relativ hoch ist.
Aus der FR-PS 21 11 698 ist bekannt, diese Farbstoffe nicht in Form zuvor hergestellter Färbelösungen zu verwenden, wie dies beispielsweise bei Färbemischungen auf Basis von Oxidationsfarbstoffen der Fall ist, sondern in wasserfreier, insbesondere in Pulverform, wobei das Pulver erst unmittelbar vor Verwendung der Mischung auf den Haaren gelöst wird.
Auf diese Weise scheint das Lagerproblem bei Indaminen, Indoanilinen und Indophenolen gelöst zu sein, jedoch können beträchtliche Schwierigkeiten hinsichtlich der Geschwindigkeit, mit welcher diese Pulver in Lösung gehen, eintreten. Es kann vorkommen, dass sich die Farbstoffe nicht mit der gewünschten Schnelligkeit und Vollständigkeit auflösen, zumindest in bestimmten Lösungen und kosmetischen Trägermaterialien, so dass man nicht immer Färbemischungen herstellen kann, die hinsichtlich ihrer sofortigen Anwendung auf den Haaren alle gewünschten Eigenschaften aufweisen.
Diese Schwierigkeit kann man nach dem Verfahren der FR-PS 21 90 407 überwinden, indem man die Farbstoffe gefriertrocknet oder feinst zerstäubt und dadurch in stabiler Pulverform herstellt, die in kosmetischen Trägermaterialien schneller löslich sind, und es damit möglich machen, eine Färbemischung zur sofortigen Anwendung auf den Haaren herzustellen.
Auch dieses Verfahren hat gewisse Nachteile, weil die Durchführung des Gefriertrocknungs- oder Atomisierungsverfahrens lang und teuer ist, weil die Aufbewahrung gefriergetrockneter oder feinst zerstäubter Produkte eine absolut feuchtigkeitssichere Verpackung erfordert und weil die rasche Auflösung eine sehr große Menge Lösungsmittel im Lösungsträger bedingt.
Es wurde nun gefunden, dass zahlreiche Indoaniline und Indophenole beim Lagern ihre Färbekraft in den üblicherweise zum Haarfärben verwendeten Lösungen verlieren, während bestimmte Farbstoffe aus der Gruppe der Indoanilinie und Indophenole in bestimmten und sorgfältig ausgewählten Lösungsmitteln ihre Färbekraft beim Lagern behalten.
Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, eine Lösung von Farbstoffen aus der Gruppe der Indoaniline und Indophenole in bestimmten Lösungsmitteln zu zeigen, wobei diese Lösungen lagerstabil und als Haarfärbemittel geeignet sind.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Verwendung von bestimmten wasserfreien Lösungsmitteln für bestimmte Farbstoffe zur Herstellung von Haarfärbemitteln gelöst. Die wasserfreien Lösungsmittel und die Farbstoffe sind im Patentanspruch angegeben.
Die Farbstoffe können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie insbesondere in französischen Patentschriften 20 50 990, 21 17 662, 20 47 932 und 21 19 990 beschrieben sind.
Sie können durch Kondensation einer Base, beispielsweise eines Paraphenylendiamins oder eines Paraaminophenols und einem Kupplungsmittel, wie einem Phenol oder Metaaminophenol, in wässrigem Milieu bei einen pH-Wert größer oder gleich 8 in Anwesenheit eines Oxidationsmittels, wie z.B. Kaliumferricyanid, Kaliumpersulfat oder Wasserstoffperoxid, hergestellt werden.
Es ist außerdem möglich, aus Paraphenylendiamin und Paraaminophenol das entsprechende Chinonimin herzustellen und dieses mit dem vorgenannten Kupplungsmittel zu kondensieren.
Schließlich lassen sich diese Verbindungen aus dem Nitrosederivat der Base herstellen, insbesondere für tertiäre Paraphenylendiamine. Das Paranitrosederivat kann mit dem Kupplungsmittel kondensiert werden.
Die besonders bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung werden dadurch hergestellt, dass man eine Base aus der Gruppe
Paraaminophenol,
Chlor-3-amino-4-phenol,
Methyl-3-amino-4-phenol,
Methyl-2-amino-4-phenol,
Chlor-2-amino-4-phenol,
Dimethyl-2,6-methoxy-3-paraphenylendiamin,
Dimethyl-2,5-paraphenylendiamin,
Chloro-2-paraphenylendiamin,
Methyl-3-amino-4-N,N-(äthyl,carbamylmethyl)anilin,
Methyl-3-amino-4-N,N,-(äthyl,mesylaminoäthyl)anilin,
Amino-4-N,N-(äthyl,carbamylmethyl)anilin,
Amino-4-N,N-(äthyl,mesylaminoäthyl)anilin,
Amino-4-N,N-(di-kleines Beta-hydroxyäthyl)anilin,
Chloro-3-methylamino-4-anilin,
Dimethylamino-4-methyl-2-anilin,
Dimethylamino-4-chloro-3-anilin,
Chloro-3-äthylamino-4-anilin,
Chloro-3-N-kleines Beta-hydroxyäthylamino-4-anilin,
mit einem Kuppler aus der Gruppe:
Methyl-2-amino-5-phenol,
Dimethyl-2,6-amino-3-phenol,
Dimethyl-2,6-acetylamino-3-phenol,
Methyl-2-ureido-5-phenol,
Methoxy-2-acetylamino-5-phenol
umsetzt.
Verbindungen, die von der vorliegenden Erfindung umfaßt werden und zu deren Anwendung Verwendung finden, sind folgende:
- N-[(Hydroxy-4')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',chloro-2')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',methyl-2')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',methyl-3')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',chloro-3)'phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(Amino-4',chloro-3)phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4',methyl-2']phenyl}-acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Äthyl,mesylaminoäthyl)amino-4',methyl-2']phenyl}-acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Di-kleines Beta-hydroxyäthyl)amino-4']phenyl}-acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(N,N-Dimethyl-amino-4',methyl-2')phenyl]-acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(N,N-Dimethyl-amino-4',chloro-3')phenyl]-acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(N-Äthylamino-4',chloro-3')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(N-kleines Beta-Hydroxyäthylamino-4',chloro-3')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin.
Weitere Färbemittel, die zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Gemischen geeignet sind, sind wie folgt:
- N-{[N,N-(Äthyl,carbamyläther)amino-4']-phenyl}carbäthoxyamino-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',chloro-2')phenyl]harnstoff-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-[(Methylamino-4'-chloro-3')phenyl]harnstoff-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4',methyl-3']phenyl}carbäthoxyamino-3-methoxy-6-benzochinonimin.
Die besonders bevorzugten Lösungen gemäß der Erfindung sind Lösungen in Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert.Butylalkohol, Monomethyl-, -äthyl- und -butyläther von Äthylenglykol, folgender Farbstoffe:
- N-[(Amino-4',methoxy-3'-dimethyl-2',6')phenyl]dimethyl-2,6-acetylamino-3-benzochinonimin,
- N-[(kleines Beta-Hydroxyäthylamino-4',chloro-3')phenyl]methyl-6-harnstoff-3-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4']phenyl}methyl-6-carbäthoxyamino-3-benzochinonimin,
- N-[(Methylamino-4',chloro-3')phenyl]methyl-6-harnstoff-3-benzochinonimin,
- N-[(Methylamino-4',chloro-3')phenyl]dimethyl-2,6-acetyl-amino-3-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',chloro-2')phenyl]dimethyl-2,6-acetylamino-3-benzochinonimin,
- N-[( Hydroxy-4',chloro-2')phenyl]methyl-6-harnstoff-3-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4',methyl-2']phenyl}methyl-6-acetylamino-3-benzochinonimin,
- N-{[N,N(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4',methyl-2']phenyl}methyl-6-harnstoff-3-benzochinonimin,
- N-{[N,N(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4']phenyl}methyl-2,6-acetylamino-3-benzochinonimin,
- N-[(Amino-4',chloro-3')phenyl]dimethyl-2,6-acetylamino-3-benzochinonimin,
- N-[(Amino-4',dimethyl-3',6')phenyl]methyl-6-harnstoff-3-benzochinonimin,
- N-{[N,N(Äthyl,mesylaminoäthyl)amino-4',methyl-2']phenyl}-amino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[N,N(Äthyl,mesylaminoäthyl)amino-4']phenyl-dimethyl-2,6-acetylamino-3-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-[(Amino-4',chloro-3')phenyl]acetylamino-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4')phenyl]amino-3-methyl-6benzochinonimin,
- N-{[N,N(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4']phenyl}carbäthoxy-amino-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',chloro-2')phenyl]harnstoff-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4',chloro-2')phenyl]acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-{[N,N(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4']phenyl}harnstoff-3-methyl-6-benzochinonimin,
- N-{[N,N(Äthyl,carbamylmethyl)amino-4']phenyl}acetylamino-3-methoxy-6-benzochinonimin,
- N-[(Hydroxy-4')phenyl]acetylamino-3-dimethyl-2,6-benzochinonimin,
- N-{[N,N-(Di-kleines Beta-hydroxyäthyl)amino-4']phenyl}acetylamino-3-methyl-6-benzochinonimin.
Unter diesen Lösungen werden insbesondere Lösungen in Äthylalkohol oder in Äthylenglykolmonoäthyläther besonders bevorzugt.
Es ist gleichermaßen möglich, ebenso wie bei den Farbstoffen, auch ein Gemisch von Lösungsmitteln - wie sie oben genannt sind - zu verwenden, welches einen oder mehrere Farbstoffe entsprechend der vorgenannten Definition enthält. Diese Lösungen können auch andere Farbstoffe enthalten, wie sie gewöhnlich zum Haarfärben verwendet werden, beispielsweise Azofarbstoffe, Anthrachinone, Nitrobenzolderivate, 2,5-Diaminbenzochinone und Arylazopyridin-N-oxide.
Die Farbstoffe sind in diesen Lösungen in Konzentrationen zwischen 0,001 und 5%, vorzugsweise zwischen 0,002 und 1%, vorhanden. Die Konzentrationen werden je nach dem Farbton eingestellt, den man bei Anwendung der vorgenannten Lösungen zum Kolorieren von Haaren erzielen möchte. Deshalb ist zu beachten, dass es bei diesem Vorgehen möglich ist, Farbstoffe zu verwenden, die sich in einem kosmetischen Milieu, wie es gewöhnlich verwendet wird, langsam oder nur schwer lösen, und überdies können viel höhere Konzentrationen dieser Farbstoffe verwendet werden.
Die vorgenannten Farbstoffe können in den genannten Lösungsmitteln in den vorgenannten Konzentrationen gelagert werden. Die in den vorgenannten Lösungsmitteln gelösten Farbstoffe behalten ihre Färbekraft über einen langen Zeitraum.
Das Verfahren zur Herstellung von Färbemitteln zur baldigen Anwendung auf den Haaren besteht darin, dass zu üblicherweise zum Haarfärben verwendeten kosmetischen Trägerstoffen die Farbstofflösungen, hinzugefügt werden.
Somit können die Lösungen mit einer wässrigen Lösung vermischt werden, welcher eine entsprechende Menge eines Alkalisierungsmittels oder Säuerungsmittels zugegeben wird, um den pH-Wert der Mischung auf einen Wert zwischen 1 und 11, vorzugsweise zwischen 3 und 10, einzustellen.
Gegebenenfalls werden diesen wässrigen Lösungen Lösungsmittel und/oder Polymere und/oder Behandlungsmittel kationischer Art und/oder Amide und/oder Dickungsmittel und/oder oberflächenaktive Mittel und/oder in der Haarkosmetik üblicherweise verwendete Zusätze zugesetzt, wie beispielsweise Sonnenfilter, optische Aufheller, Antioxidationsmittel, Fixiermittel und Parfümstoffe.
Weiterhin können diese Lösungen Oxidationsmittel enthalten.
Als Alkalisierungsmittel können Mono- oder Triäthanolamin, Ammoniak, Natriumphosphat oder Natriumkarbonat verwendet werden; die Säuerungsmittel können Phosphorsäure, Salzsäure, Milchsäure, Weinsäure, Essigsäure oder Zitronensäure sein. Sie werden zum Einstellen des pH-Wertes der Färbemischung auf die vorgenannten Werte verwendet.
Als Lösungsmittel können Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht und mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen verwendet werden, wie beispielsweise Äthylalkohol oder Isopropylalkohol, oder Glykole, Glykoläther, wie beispielsweise Äthylenglykolmonomethyläther, -äthyläther, -butyläther, Propylenglykol, Diäthylenglykolmonoäthyläther. Die genannten Lösungsmittel liegen in Mengen zwischen 0,5 und 50%, vorzugsweise 1 bis 15%, vor.
Die Polymere können Polymere oder Copolymere von Vinylpyrrolidon, Copolymere von Crotonsäure/Vinylacetat, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat, kationische Polymere wie beispielsweise quaternäre Polyvinylpyrrolidonpolymere, quaternäre Cellulosederiate, Copolymere von N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoäthylmethacrylat und Polyäthylenglykol sein, die gegebenenfalls mit Dimethylsulfat quaternisiert und eventuell vernetzt sind.
Die Polymere werden in Konzentrationen von 0,1 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise 0,3 bis 2 Gew.-%, zugegeben.
Die Amide können Mono- oder Diäthanolamide von Fettsäuren sein, die gegebenenfalls oxiäthyliert sind.
Die Dickungsmittel können Cellulosederivate sein, wie beispielsweise Carboxymethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder Hydroxyäthylcellulose.
Die oberflächenaktiven Mittel (Netzmittel) können anionisch kationisch, nicht-ionisch oder amphoter sein, beispielsweise Sulfate, Äthersulfate und Sulfonate von Fettalkohol, gegebenenfalls oxyäthylierten Fettsäuren oder Fettalkoholen, oxyäthylierte Alkylphenole, Amine und quaternisierte Ammoniumsalze, wie beispielsweise Trimethylcetylammoniumbromid oder Cetylpyridiniumbromid.
Beispiele sind: Benzylidencampher als Sonnenfilter, Butylhydroxyanisol, Natriumbisulfit als Antioxidationsmittel und Äthylendiamintetraessigsäure als komplexbildendes Mittel.
Die Oxidationsmittel können Wasserstoffperoxid in einem Anteil von 1 bis 6 Gew.-%, Harnstoffperoxid oder Persalze wie Ammoniumpersulfat sein.
Die Menge der die Farbstoffe enthaltenden Färbelösung beträgt 1 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 50%, der Menge des kosmetischen Trägermaterials. Die Menge kann auch je nach Konzentration des Farbstoffs in der Lösung und je nach Stärke des Farbtones, den man auf den Haaren erzielen will, variieren. Es ist möglich, wesentlich höhere Farbstoffkonzentrationen zu verwenden, als dies zuvor möglich war, und damit eine Skala wesentlich kräftigerer Farbtöne zu erzielen.
Der Mischungsvorgang selbst kann in verschiedener Art und Weise mittels an sich bekannter Vorrichtungen erfolgen, beispielsweise mittels Vorrichtungen mit zwei Kammern, von denen eine die Farbstofflösung und die andere das kosmetische Trägermaterial enthält.
Vorzugsweise erfolgt das Vermischen in einer Doppelkammervorrichtung vom Aerosoltyp, wobei die Vermischung der die Farbstoffe enthaltenden Lösungsmittelphase und der als Trägermaterial dienenden wässrigen Phase mit Hilfe des Ventils erfolgt. Die in diesen Aerosolen verwendeten Treibmittel können insbesondere Stickstoff, Stickstoffoxid, flüchtige Kohlenwasserstoffe, wie Butan, Isobutan, Propan oder vorzugsweise fluorierte Kohlenwasserstoffe sein, und insbesondere zur Gruppe der Fluorchlorkohlenwasserstoffe gehören, wie beispielsweise Dichlordifluormethan, Dichlortetrafluormethan und Trichlormonofluormethan. Diese Treibmittel können entweder allein oder in Kombination verwendet werden; insbesondere kann man eine Mischung aus Dichlortetrafluormethan und Dichlordifluormethan im Verhältnis 40 : 60 bis 80 : 20 verwenden.
Geeignete Verpackungen werden in den französischen Patentschriften 22 69 278, 21 29 079, 21 69 445 und 23 42 914 beschrieben.
Träger A
Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
Trimethylcetylammoniumbromid 0,2 g
Äthylalkohol bis 12° 5
Triäthanolamin bis pH 7
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger B
Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
Trimethylcetylammoniumbromid 0,2 g
Quaternäres Polyvinylpyrrolidon
als Wirkstoff 50%ige Lösung in
Äthylalkohol Molekulargew. unter 100 000 0,4 g
Äthylalkohol bis 37° 5
Triäthanolamin bis pH 7
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger C
Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymerisat (90/10) 2,0 g
Vinylacetat/Vinylpyrrolidon-Copolymerisat (40/60) 0,38 g
Äthylalkohol bis 37° 5
Triäthanolamin bis pH 7
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger D
Polyvinylpyrrolidon 0,8 g
Trimethylcetylammoniumbromid 0,2 g
Triäthanolamin bis pH 7
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger E
Trimethylcetylammoniumbromid 0,125 g
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat (60/40) 0,60 g
Wasserstoffperoxid (200 Vol.) bis 12,5 Vol.
Orthophosphorsäure bis pH 3
Äthylalkohol bis 37° 5
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger F
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat (70/30) 0,35 g
Trimethylcetylammoniumbromid 0,1 g
Äthylalkohol bis 33°
Triäthanolamin bis pH 7
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger G
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymerisat (60/40) 0,25 g
Monoäthanolamin bis pH 9
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger H
Natriumlaurylsulfat mit 30% Wirkstoff 25,0 g
Butylcellusolve 1,0 g
Diäthanolamid 5,0 g
Zitronensäure bis pH 6
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Träger I
Trimethylcetylammoniumbromid 5,0 g
Laurylalkohol, oxyäthyliert mit 12,5 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Zitronensäure bis pH 4
Wasser bis auf 100 cm[hoch]3
Bei den Trägermaterialien A und C kann der Äthylalkohol durch Isopropylalkohol ersetzt werden.
Beispiel 1
a) Man stellt die Lösung S[tief]1 her, die aus Tabelle 1 zu entnehmen ist. Nach 8monatiger Lagerung in einer dichten Flasche vermischt man unmittelbar vor Verwendung 5 cm[hoch]3 der Farbstofflösung S[tief]1 mit 20 cm[hoch]3 des oben genannten Trägermaterials A.
Diese Mischung wird durch Spülen auf hellkastanienfarbenes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich die Haare leicht auskämmen und zeigen nun eine besonders leuchtende Mahagonitönung.
b) Nach 4monatiger Lagerung der Färbemischung S[tief]1 entsprechend Tabelle 1 in einer Ampulle, wird die Ampulle, die 5 cm[hoch]3 der Lösung enthält, zerbrochen und die Lösung wird mit dem Trägermaterial C vermischt, das in einer Menge von 20 cm[hoch]3 vorliegt. Wird diese Flüssigkeit auf blondgetöntes Haar beim Einlegen aufgebracht, so bekommt das Haar eine besonders hübsche hellkupferfarbene Mahagonitönung.
c) Nimmt man statt des Trägermaterials C aus dem vorhergehenden Beispiel das Trägermaterial E, wobei die Menge der Lösung und die Menge des Trägermaterials dieselben sind, und trägt man diese Mischung durch Spülen auf naturblondes Haar auf, so erhält man nach dem Trocknen leicht aufgewelltes Haar, das sich leicht auskämmen lässt und eine sehr leuchtende Mahagonitönung hat.
d) Unmittelbar vor Verwendung vermischt man 2,5 cm[hoch]3 der Lösung S[tief]1, die 2 Monate gelagert wurde, mit 22,5 cm[hoch]3 des Trägermaterials G. Diese Lotion wird beim Einlegen auf dunkelblond getöntes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen erhält das Haar eine besonders hübsche Mahagonitönung.
Beispiele 2 bis 25
Tabelle 2 bezieht sich auf die Anwendung von Lösungen, wie sie in Tabelle 1 beschrieben sind, beim Haarfärben. Diese Tabelle gibt sowohl die Art der verwendeten Lösung, die Lagerzeit und die Menge an, die mit dem kosmetischen Trägermaterial vermischt ist, das Trägermaterial und die Menge des zur Mischung mit der Farbstofflösung verwendeten Trägermaterials, wie auch den pH-Wert der Mischung und enthält Angaben über die Art der zu tönenden Haare und den Farbton, der nach dem Spülen und Trocknen erzielt wird. Die Farbstofflösung kann mit dem kosmetischen Trägermaterial nach einem der an sich bekannten Verfahren vermischt werden, wie u.a. in Beispiel 1 erwähnt ist; man kann jedoch auch eine der Vorrichtungen verwenden, die in den französischen Patentschriften 22 69 278, 21 29 079, 21 69 445 und 23 42 914 beschrieben sind.
Bei Anwendung der Erfindung werden die Mischungen, die mit den Trägermaterialien A, B, C, D, E, F und G hergestellt wurden, durch Spülen aufgetragen, während die mit den Trägermaterialien H und E hergestellten Mischungen in Form eines Tönungsshampoos vorliegen.
Beispiel 26
Man stellt unmittelbar vor Gebrauch in einem Aerosolgefäß mit 2 getrennten Kammern eine Färbemischung her, indem 2 Lösungen im Mischungsverhältnis 1 : 1 konditioniert werden. Die Farbstofflösung ist die Lösung S[tief]9 aus Tabelle 1, während das Trägermaterial den Träger D, wie er oben beschrieben wurde, darstellt. Beide, die Farbstofflösung und das Trägermaterial, liegen in einer Menge von 42,5 cm[hoch]3 vor. Mit Farbstofflösung werden im Verhältnis 60/40 15 g Treibmittel vermischt.
20 g dieser Mischung werden durch Spülen auf hellkastanienfarben getöntes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich die Haare leicht auskämmen, und zeigen eine besonders strahlende Mahagonitönung.
Beispiel 27
Es wird eine Färbemischung hergestellt, indem man in einem Aerosolbehälter mit 2 getrennten Kammern 2 Lösungen im Mischungsverhältnis 1 : 1 unmittelbar bei Verwendung konditioniert. Die Farbstofflösung ist die Lösung S[tief]10 gemäß Tabelle 1, während das kosmetische Trägermaterial der Träger D ist. Die Lösung S[tief]10 und das Trägermaterial D liegen in einer Menge 42,5 cm[hoch]3 vor.
Mit der Farbstofflösung vermischt man 15 g eines Treibmittels.
20 g dieser Mischung werden auf dem üblichen Weg durch Spülen auf dunkelblond getöntes Haar aufgetragen. Nach dem Trocknen lassen sich die Haare leicht auskämmen und zeigen eine sehr schöne irisierende dunkelblonde Tönung.
Tabelle 1
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Tabelle 2
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Tabelle 2 (Fortsetzung)

Claims (1)

  1. Verwendung von in wasserfreien Lösungsmitteln aus der Gruppe Äthylalkohol, Isopropylalkohol, tert.-Butylalkohol, Monomethyl-, Monoäthyl- und Monobutyläther von Äthylenglykol gelösten Farbstoffen der allgemeinen Formel worin A, R[tief]9, R[tief]10, R[tief]5, R[tief]6, R[tief]7, R[tief]8 folgende Bedeutungen haben:
    und R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 folgende Bedeutungen haben:
    oder A, R[tief]9, R[tief]10, R[tief]5, Rtief]4, R[tief]7, R[tief]8 die folgenden Bedeutungen haben:
    und R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 folgende Bedeutungen haben:
    oder A, R[tief]9, R[tief]10, R[tief]5, R[tief]6, R[tief]7, R[tief]8 folgende Bedeutungen haben:
    und R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 folgende Bedeutungen haben:
    oder A, R[tief]9, R[tief]10, R[tief]5, R[tief]6, R[tief]7, R[tief]8 folgende Bedeutungen haben:
    und R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4 folgende Bedeutungen haben:
    zur Herstellung von Haarfärbemitteln.
DE2732812A 1976-07-21 1977-07-20 Verwendung von in wasserfreien Lösungsmitteln gelösten Indoanilin- und Indophenolfarbstoffen zur Herstellung von Haarfärbemitteln Expired DE2732812C3 (de)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5259849A (en) * 1982-04-29 1993-11-09 L'oreal Composition based on quinone dyestuffs for use in hair dyeing and process for the preservation of quinone dyestuffs
DE10359538A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-14 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Tönungsmittel in Tuben
DE10359539A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-14 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Pflegendes Oxidationsmittel in Tube
DE10359557A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-14 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Oxidationsfärbemittel in Tube
FR2983854B1 (fr) * 2011-12-13 2014-01-10 Oreal Colorants directs quinoniques particuliers, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR3006179B1 (fr) * 2013-05-29 2015-05-15 Oreal Colorants directs quinoniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation
JP2022507788A (ja) * 2018-11-21 2022-01-18 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾメチン染料発色団

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2050990A5 (de) 1969-06-11 1971-04-02 Oreal
FR2117662A6 (de) 1970-12-11 1972-07-21 Oreal
FR2129079A5 (de) 1971-03-15 1972-10-27 Oreal
DE2222732A1 (de) 1971-05-10 1972-11-16 Oreal Neue Indoaniline,die zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbar sind
FR2047932B1 (de) 1969-06-25 1973-01-12 Oreal
FR2169445A6 (de) 1971-03-15 1973-09-07 Oreal
DE2332156A1 (de) 1972-06-26 1974-01-17 Oreal Farbstofflyophilisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung beim faerben von menschlichen haaren
FR2111698B1 (de) 1970-10-19 1974-10-31 Oreal
FR2119990B2 (de) 1970-12-21 1974-12-20 Oreal
FR2269278A5 (en) 1973-12-27 1975-11-21 Oreal Container for separate storage of two media - used for simultaneous delivery with one medium stored in breakable pipe and the other in outer coating
FR2342914B1 (de) 1976-03-02 1980-02-08 Oreal

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1663202A (en) * 1926-03-29 1928-03-20 Kritchevsky Wolf Hair dye
GB744438A (en) * 1953-11-05 1956-02-08 Camden Chemical Company Ltd Preparation for the treatment of hair
GB749045A (en) * 1954-03-12 1956-05-16 Indola N V Improvements in and relating to the dyeing of hair
FR1555464A (de) * 1964-02-17 1969-01-31
DE1617826A1 (de) * 1966-05-12 1972-03-30 Schwarzkopf Gmbh Hans Mittel und Verfahren zum Faerben und Blondieren von lebenden Haaren
LU65590A1 (de) * 1972-06-26 1974-01-04
US3960476A (en) * 1970-03-03 1976-06-01 Giuliana Ghilardi Lyophilized and spray dried dyes
US3884625A (en) * 1970-12-21 1975-05-20 Oreal Indophenols dyes for coloring keratin fibers
CA1021324A (fr) * 1971-06-04 1977-11-22 Gerard Lang Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans ces compositions
US3950127A (en) * 1972-12-26 1976-04-13 Clairol Incorporated Hair dye compositions containing nitrodiphenylamine dyes and method for dyeing hair therewith
LU67859A1 (de) * 1973-06-22 1975-03-27
LU69459A1 (de) * 1974-02-22 1975-12-09

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2050990A5 (de) 1969-06-11 1971-04-02 Oreal
FR2047932B1 (de) 1969-06-25 1973-01-12 Oreal
FR2111698B1 (de) 1970-10-19 1974-10-31 Oreal
FR2117662A6 (de) 1970-12-11 1972-07-21 Oreal
FR2119990B2 (de) 1970-12-21 1974-12-20 Oreal
FR2129079A5 (de) 1971-03-15 1972-10-27 Oreal
FR2169445A6 (de) 1971-03-15 1973-09-07 Oreal
DE2222732A1 (de) 1971-05-10 1972-11-16 Oreal Neue Indoaniline,die zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbar sind
DE2332156A1 (de) 1972-06-26 1974-01-17 Oreal Farbstofflyophilisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung beim faerben von menschlichen haaren
FR2190407B1 (de) 1972-06-26 1977-09-02 Oreal
FR2269278A5 (en) 1973-12-27 1975-11-21 Oreal Container for separate storage of two media - used for simultaneous delivery with one medium stored in breakable pipe and the other in outer coating
FR2342914B1 (de) 1976-03-02 1980-02-08 Oreal

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BE856986A (fr) 1978-01-20

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