AT393450B - Haarfaerbemittel - Google Patents
Haarfaerbemittel Download PDFInfo
- Publication number
- AT393450B AT393450B AT94084A AT94084A AT393450B AT 393450 B AT393450 B AT 393450B AT 94084 A AT94084 A AT 94084A AT 94084 A AT94084 A AT 94084A AT 393450 B AT393450 B AT 393450B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- hair
- dye
- dyes
- amino
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
AT 393 450 B
ausgewähltausFarbstoff-Zwischenprodukten und Oxidationsmitteln,Nitrofarbstoffen,Direktfarbstoffen,Pyrogallol und Eisen(II)-salzen, pflanzlichen Haarfärbestoffen, metallischen Haarfärbestoffen, Oxidationsfarbstoffen und Pigmenten, welches eine spezielle Art an Siliconderivat enthält, wodurch das Haar in dunkler Farbe gefärbt werden kann.
Haarfarben werden allgemein in zwei Kategorien unterteilt, von denen eine ein sogenannter „Grauhaarfarbstoff“, welcher verwendet wird, um ein graues Haar schwarz oder braun zu färben, und der andere eine „Haarfarbe“ ist, die verwendet wird, um ein schwarzes Haar hellbraun od. dgl. zu färben. In beiden Fällen werden diese Farbstoffe oder Farben zum Zwecke der Schönheitspflege eingesetzt. Von diesen Farbstoffen wird gefordert, daß sie die zu färbende Haarstelle fehlerlos abdecken und dem Haar insgesamt ein vorteilhaftes Aussehen vermitteln. Die existierenden Haarfarbstoffe weisen jedoch Nachteile auf, da (1) sich die Farbstoffe od« Pigmente, welche als Färbesubstrate verwendet werden, in der Art von der farbgebenden Komponente (Melanin) im Haar selbst unterscheiden und (2) der Gehalt an Farbstoffen od« Pigmenten in d« Farbstoffzusammensetzung so g«ing ist, daß das Haar nicht tief durchgefärbt wird. Dies führt zu einer Herabsetzung der Abdeck- und Färbekraft.
Um diesem Nachteil abzuhelfen, ist ein Verfahren bekannt, bei welchem d« Gehalt oder die Konzentration an Farbstoff oder Pigment in d« Haarfarbe erhöht wird. Beispielsweise ist, was die Oxidationshaarfarben anbetrifft, eine Anzahl von Berichten bekannt, welche ein« wie d« andere einigeZweifel hinsichtlich d« Unschädlichkeit von Oxidationsfarbstoffen und den darin enthaltenen Kupplungsmitteln Vorbringen. In fortschrittlichen Ländern ist die Verwendung einer steigenden Anzahl von Oxidationsfarbstoffen und Kupplungsmitteln geregelt. Unter diesen Umständen ist es nicht zweckmäßig, diese Substanzen durch Erhöhung ihrer Konzentrationen zu verwenden.
Es sind auch temporäre Haarfärbemittel bekannt Solche Haarfärbemittel sind insofeme nachteilig, da in den Fällen, in welchen die Farbstoffe oder Pigmente in einem Dispergiermedium, wie einem Alkohol od« Wasser, in hohen Konzentrationen dispergiert sind, die resulti«ende Dispersion leicht zu ein« Phasentrennung neigt, sodaß es schwi«ig ist, ein solches Produkt während längerer Zeit stabil zu halten. Überdies erfordern hohe Konzentrationen von Farbstoffen oder Pigmenten im Haarfärbemittel größere Mengen an Polym«harzen, Trägerstoffen u. dgl. um zu v«hindem, daß der Farbstoff oder das PigmentnachdemFärbenausfallen. Dadurch wird das einmal gefärbte Haar steif oder hart und verhindert ein weiches Kämmen oder Bürsten des Haares, sodaß ein schlechtes Gefühl beim Berühren des Haares entsteht und Beschädigungen des Haares auftreten.
Weiters wurde bereits vorgeschlagen, Alkohol modifizierte Silicone, durch Alkyl-modifizierte Silicone od. dgl. Haarbehandlungsmitteln zuzusetzen. Es wird durch diese Zusätze jedoch der erfindungsgemäß erzielte Effekt, nämlich Anfärbung des Haares zu einer tieferen Tönung durch Zusatz von speziell Amino-modifizierten Siliconderivaten gemäß d« Formel I zu Haarfärbemitteln, nicht erreicht
Es wurden intensive Untersuchungen an Haarfarbstoffen unternommen, welche eine ausgezeichnete Deck- und Färbekraft besitzen, ohne daß dabei eine Erhöhung der Farbstoff- od«Pigmentkonzentration im Mittel, welche nach dem Färben dem Haar einen tiefen Farbton vermitteln könnte, notwendig wäre. Als Ergebnis dieser Untersuchungen wurde gefunden, daß Haarfärbemittel, welche eine spezielle Art an Silicond«ivat enthalten, nicht mehr die Nachteile der Haarfärbemittel gemäß dem Stand d« Technik aufweisen.
Demnach bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Haarfärbemittel d« eingangs genannten Art, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% eines od« mehrerer Amino-modifizierter Siliconderivate der allgemeinen Formel (I)
(D, enthält, worin R = eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Arylgruppe, Rj - eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, R2 = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, R3 = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, -2- R« R4= (a)
-(CH2)3OCH2CH( OH
AT 393 450 B HCH^-Rg. X· oder (b) -(CH2)3OCH2CHCH2N(R7)2
OH worin Rj und Rη unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen stehen und Rg die gleiche Gruppe wie Rg, -CH2-( Q \ oder -CH2CH=CH2 bedeutet, und X = CI, Br oder I, m = eine Zahl von 0 bis 100 und n = eine Zahl von 1 bis 50 bedeutet
Die oben beschriebenen Siliconderivate können einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Die Siliconderivate gemäß der Formel (I) werden nach bekannten Methoden hergestellt wie beispielsweise nach dem in der US-PS 3,339.160 beschriebenen Verfahren.
Die Menge an Siliconderivaten in dem Haarfärbemittel liegt in einem Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, (in der Folge einfach alsangegeben), vorzugsweise von 0,2 bis 5 %, und insbesondere von 0,5 bis 3 %. Mengen von weniger als 0,1 % sind unvorteilhaft, weil das Haar nicht tief gefärbt werden kann, wogegen größere Mengen von mehr als 10 % das Problem mit sich bringen, daß das gefärbte Haar nicht rasch trocknet und klebrig ist und somit einen unangenehmen Griff hat.
Die Haarfärbemittel gemäß vorliegender ErfindungkönneninForm eines sogenanntenPermanenthaarfärbemittels der Oxidationstype oder in Form eines sogenannten permanenten, halbpermanenten oder temporären Haarfärbemittels der Nichtoxidationstype vorliegen. Neben den Siliconderivaten kann das Haarfärbemittel mit irgendeinem der bekannten Färbesubstrate oder -bestandteile, die je nach der Form oder Art der Haarfarbe variieren, versetzt werden. fll Haarfarbstoffe des Oxidationstvos
Ein Haarfarbstoff des Oxidationstyps ist ein solcher, bei dem ein Farbstoffzwischenprodukt mit einem Oxidationsmittel oxidiert wird, um eine Färbesubstanz oder ein Pigment zu bilden, mit dem das Haar gefärbt wird. Kupplungsmittel oder Modifikationsmittel ergeben keine färbende Substanz, wenn sie einzeln oxidiert werden, sie bilden jedoch eine färbende Substanz, wenn sie in Gegenwart eines Farbstoffzwischenproduktes einer Oxidation unterworfen werden. Demnach enthalten die Haarfärbesubstrate des Oxidationstyps Farbstoffzwischenprodukte, Oxidationsmittel und reaktionsfähige Verbindungen, welche als Kupplungs- oder Modifikationsmittel wirken und erforderlichenfalls in Kombination eingesetzt werden. Beispiele von Farbstoffzwischenprodukten sind p-Phenylendiamin, Toluol-2,5-diamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, p-Aminophenol, p-Methylaminophenol,o-Phenylendiamin,Toluol-3,4-diamin,o-Aminophenol,p-Chlor-o-phenylendiamin,p-Amino-o-cresol, o-Chlor-p-phenylendiamin, Phloroglucin, Pyrogallol, 3,3'-Iminodiphenyl, Diphenylamin, 2,6-Diaminopyridin,p-Aminophenylsulfaminsäureu. dgl. Beispiele von Kupplungs- undModifikadonsmitteln sind meta-Verbindungen und Phenol wie z. B. m-Phenylendiamin, Toluol-2,4-diamin, p-Methoxy-m-phenylendiamin, m-Aminophenol, α-Naphthol, Resorcin, Hydrochinon, Catechol u. dgl. Beispiele von Oxidationsmitteln sind Wasserstoffperoxid, Natriumperborat, Hamstoffperoxid, Natriumpercarbonat, Natriumperoxytripolyphosphat, Natriumperoxypyrophosphat, Natriumperoxy-o-phosphat, das Addukt von Natriumsilicat und Wasserstoffperoxid, das Addukt von Natriumsulfat, Natriumchlorid und Wasserstoffperoxid u. dgl. Das Haarfärbesubstrat des Oxidationstyps kann weiters neben den oben angegebenen Bestandteilen Farbstoffe enthalten, welche an der Bildungsreaktion der färbenden Substanz nicht teilnehmen, jedoch die Farbe des Haares beeinflussen, um die -3-
AT 393 450 B
Qualität des Haarfärbeproduktes zu erhalten und dessen Verwendbarkeit zu vergrößern. Beispiele von Farbstoffen dieser Art sind Nitrofarbstoffe, wie Nitro-p-phenylendiamin, p-Nitro-o-phenylendiamin, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrophenol u. dgl., sowie Direktfarbstoffe, wie Pikraminsäure, Pikrinsäure, 1,4-Diaminoantluachinon u. dgl. Überdies kann das Haarfärbesubstrat folgende Bestandteile enthalten: 5 Oberflächenaktive Mittel, wie nichtionische aktive Mittel, anionische aktive Mittel, amphoterisch aktive Mittel und kationisch aktive Mittel; Lösungsstoffe, wie Propylenglykol, Glycerin, Harnstoff u. dgl.; niedrige Alkohole, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol u. dgl.; Viskositätsveränderer, wie Hydroxyäthylzellulose, Methylzellulose, kationische polymere Verbindungen, höhere Alkohole u. dgl.; pH-Regler die verwendet werden, um eine Färbelösung auf einem pH im Bereich von 7 bis 11, vorzugsweise von 8 bis 10, einzustellen, bei welchem eine 10 Haarfärbebehandlung durchgeführt wird; und Farbstoffe, UV-Absorptionsmittel, Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel,Perlbildner,Stabilisierungsmittel,osmotische Mittel,Befeuchtungsmittel,Haartonika,Parfums, Vaseline, Lösungsmittel, wie flüssiges Paraffin u. dgL Substanzen.
Die Oxidationshaarfärbemittel können in Form einer Einkomponentenzubereitung verwendet werden, die erhalten wird, indem man ein OxidationshaarfÜrbesubstrat und wenigstens ein Siliconderivat in üblicher Weise 15 miteinander vermischt, um ein pulverförmiges oder cremeartiges Präparat zu erhalten. Bei der praktischen Anwendung wird zum pulverförmigen Präparat oder zum Cremepräparat Wasser oder ein Shampoosubstrat zugesetzt. Alternativ können ein Farbstoffzwischenpiodukt und ein Oxidationsmittel getrennt zu einem pulverförmigen, cremeartigen oder flüssigen Präparat geformt werden. Die getrennten Präparate werden sodann bei der Verwendung miteinander vermischt. Gemäß einer weiteren Alternative kann das Haarfärbemittel als Einkomponentenpräparat 20 verwendet werden, welches mit Pyrogallol und einem Eisen(H)-Salz versetzt wird. (21 Permanente oder halbnermanente Haarfärbemittel des nicht-Qxidatjonstvns.
Typische permanente oder halbpermanente Haarfärbemittel des nicht-Oxidationstyps sind Pflanzenhaarfärbe-stoffe und metallische Haarfärbestoffe. Die Pflanzenhaarfärbestoffe verwenden Extrakte von Henna, Walnuß und 25 Sojabohne als Substrat Die färbenden Bestandteile im Extrakt haben die Funktion, das Haarkeratin zu färben. Bei den metallischen Haarfärbestoffen werden chemische Reaktionen von Metallen, bei denen unlösliche Metallsalze gebildet werden, ausgenützt Die als Substrat verwendeten Metalle sind Eisen, Kupfer, Blei, Mangan, Nickel, Cadmium u. dgl., wobei Eisen bevorzugt ist
Neben den Haarfärbesubstraten und Siliconderivaten können die permanenten oder halbpermanenten Haar-30 Färbemittel des nicht-Oxidationstyps weiters irgend einen der unter (1) angegebenen Bestandteile enthalten. Die Haarfärbemittel können in jeder der in (1) angegebenen Präparationsformen vorliegen. (31 Temporäre Haarfärbemittel des nicht-Oxidationstyps.
Die temporären Haarfärbemittel werden verwendet um das Haar durch Adsorption eines Haarfärbesubstrats, wie 35 eines Oxidationsfarbstoffes oder Pigmentes, direkt am Haar zu färben oder um das Haar mit einem Harz, welches ein solches Substrat enthält abzudecken. Die als Substrat verwendeten Farbstoffe oder Pigmente sind nicht auf eine spezifische Substanz beschränkt und sind beispielsweise Pigmente, wie Titandioxid, Ruß u. dgl., sowie Teerfarbstoffe, wieTriphenylmethanfarbstoffe, Azofarbstoffe, Chinolinfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Acridinfarbstoffe, Acinfarbstoffe, Oxacinfarbstoffe, Indigofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Stilbenfarbstoffe, Thiazolfarbstoffe 40 u. dgl.
Die im Substrat verwendeten Harze sind beispielsweise Copolymere von Acrylestem, Methacrylestem u. dgl., Copolymere von Monochloressigsäure-Aminsalz, modifizierteProdukte von N.N'-Dimethylaminoäthylmethacrylat und Methacrylsäureestem, Copolymere von Vinylpyrrolidon und Vinylacetat u. dgl.
Die temporären Haarfärbemittel können auch neben dem Substrat und den Siliconderivaten irgendeinen der 45 üblichen Bestandteile enthalten, wie z. B. Dispersionsmittel, welche dazu dienen, das Substrat und die Siliconderivate zu lösen oder zu dispergieren, wie Wasser, Amylalkohol, Isopropanol, Äthanol, Aceton u. dgl.; oberflächenaktive Mittel, wie anionische aktive Mittel, kationische aktive Mittel, amphoterische aktive Mittel und nichtionische aktive Mittel; mehrwertige Alkohole, wie Propylenglykol, Glycerin, Polyäthylenglykol u. dgl.; höhere Alkohole, wie Isostearylalkohol, Oleylalkohol u. dgl; Fettsäuren, wie Lanolinfettsäuren, Kokosnußfettsäuren u. dgl; Ester, wie 30 Isopropylmyristat; Kohlenwasserstoffe, wie z. B. flüssiges Paraffin, und kationische polymere Verbindungen, Amine und Riechstoffe.
Das temporäre Haarfärbemittel wird erhalten, indem man die festen Bestandteile in einem Dispersionsmedium löst oder dispergiert, wobei das Produkt verschiedene Formen annehmen kann, wie beispielsweise die Form eines Mascara-Produktes, eines Sprays, ein» Lotion u. dgl. 33 Die Mengen der jeweiligen Bestandteile des temporären Haarfärbemittels sind nicht kritisch. Typische Zu sammensetzungen sind nachstehend angegeben. -4-
AT 393 450 B (1) Mascara-Typ 0,5 - 5 % 5 - 20 % 0,2 - 5 % Rest
Pigment und/oder Farbstoff
Polymerharz
Siliconderivat
Wasser und/oder Äthanol (2) Spray-Typ Pigment und/oder Farbstoff Polymerharz Siliconderivat Wasser und/oder Äthanol Flon-Gas (Gasgemisch von 40 % Flon 11 (CF3C1) und 60 % Flon 12 (CF2C12) 0,1 - 3 % 1 - 10 % 0,1 - 3 %
Rest 40 - 70 % (3) Lotions-Typ Farbstoff Befeuchtungsmittel Siliconderivat Dispergiermedium 0,1 - 1 % 2 - 30 % 0,1 - 3 %
Rest (pH wird unter Verwendung von Phosphorsäure,
Zitronensäure od. dgl. auf 1-5 eingestellt).
Die Haarfärbemittel gemäß vorliegender Erfindung sind in der Farbe tiefer als bekannte Produkte und behindern nicht den angenehmen Griff des Haares, wenn sie auf dieses aufgebracht wurden.
Die Erfindung wird in der Folge unter Hinweis auf ein Synthesebeispiel und auf Ausführungsbeispiele näher erläutert
Svnthesebeispiel
Ein Amino-modifiziertes Siliconderivat der folgenden Formel (Ia)
-Si-(CH,)3 (la) wurde nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt
CH) -5- 3
AT 393 450 B 0 /\ ch2 = CHCHj 0 CH, CK CH, C DI ) CH, .CH, (CHj^S i 0 y S i -Ο |τ S i—0
Si (ch.)2 CH, CHjCHjCHjO CH, CH CH, 0 C1V) (IV) 4- HN(C,H5),-> (Ia)
Erste Stufe: 220g(03 Mol) der Verbindung (Π),37,lg(0,33 Mol)derVerbindung(III)und39mgeinerIsopropylalkohollösung von 10 % (Gew./Gew.) ^ΡΐΟ^,όΙ^Ο (9 x 10*^ Mol) als I^PtClg wurden in einen 300 ml Destillierkolben eingebracht und langsam erwärmt, wonach bei 110 °C die Reaktion 4 h lang durchgefiihrt wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionssystem unter vermindertem Druck erhitzt, um aus ihm nicht umgesetzte Verbindung (ΙΠ) zu entfernen. Der Platinkatalysator wurde auf folgende Weise abgetrennt: Das Reaktionsgemisch wurde mit Aktivkohle versetzt, gut geschüttelt und filtriert Das resultierende Reaktionsprodukt wurde der IR-, NMR- u. dgl. Analysen unterworfen und als Verbindung (IV) identifiziert Die Verbindung wurde in einer Menge von 153 g, entsprechend einer Ausbeute von 60 %, erhalten.
Zweite Stufe: 85 g (0,10 Mol) der Verbindung (TV) und 100g Äthanol wurden in einen 300ml Destillierkolben eingebrachtund auf 70 °C erhitzt Hierauf wurde das Gemisch allmählich mit 15 g (0,21 Mol) HNtC^H^ versetzt und sodann 2 h unterRückflußerhitzt Nach Beendigung der Reaktion wurden das Äthanol und nicht umgesetztes NH^H^ unter vermindertem Druck (0,4 mbar, 40 °Q abdestilliert
Das Reaktionsprodukt wurde der IR-, NMR- u. dgl. Analysen unterworfen und als Verbindung (Ia) identifiziert Diese Verbindung wurde in einer Menge von 89 g, entsprechend einer Ausbeute von 97 %, erhalten.
Beispiel 1:
Ein permanentes Oxidationshaarfärbemittel der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt und zum Färben von Haar verwendet Die Farbe des gefärbten Haares wurde bewertet Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengefaßt -6-
AT 393 450 B
Zusammensetzung:
Erste Lotion: p-Phenylendiamin Propylenglykol Natriumedetoat Natriumsulfit Riechstoff Zusatz (Tabelle 1) Polyoxyäthylen(6)stearyläther Wasser (pH wurde mit Ammoniaklösung auf 10,0 eingestellt). 1,0% 10,0 03 03 0,11,0 1,0 Rest
Zweite Lotion: Wasserstoffperoxid Wasser 6,0% 94,0
Haarfarbeverfahren: Das Haar wurde 30 min lang in ein Gemisch der ersten und der zweiten Lotion in gleichen Anteilen eingetaucht. Das gefärbte Haar wurde gut mit einer 1%-igen wässerigen Lösung von Natriumdodecylsulfat gewaschen und sodann mit Wasser gespült und luftgetrocknet. Bewertung: (1) Kolorimetrie Zur Messung der Helligkeit des gefärbten Haares wurden das Kolorimeter und der Farbendifferenzcomputer ND-1010C (hergestellt von der Firma Nippon Denshoku Ind. Co. Ltd.) verwendet. Die Helligkeit wird als Wert L in der Tabelle 1 angegeben und ein niedriger Wert zeigt eine tiefere Farbe. (2) Visuelle Bewertung 20 weibliche Bewerter haben ein mit dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel Nr. 1 gefärbtes Haar mit einem Haar verglichen, welches mit einem Vergleichshaarfärbemittel Nr. 4 oder 5 gefärbt worden war. Es wurden die schwarz gefärbten Haare hinsichtlich ihrerFarbtiefe bewertet. Die Ergebnisse sind in derTabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle! Färbemittel Nr.
Zusätze
Helligkeit (L-Wert)
Erfindungsgemäße Haarfärbemittel 1
Amino-modifiziertes Siliconderivat (Ia), in Formel (I), R, Rj, R2 und RjiCHß, R4:Struktur (b), worin R7 β C2H5, m = 3, und n = 1,5 (hergestellt nach dem Synthesebeispiel) 13,0 2 Amino-modifiziertes Siliconderivat (Ib) in Formel (I), R, Rj, R2 und R3: CH3, R4: Struktur (a), worin R5 = CH3, m = 28, und n = 8 (hergestellt nach dem Synthesebeispiel) 13,1 -7-
AT 393 450 B
Tabelle 1-Fortsetzung Färbemittel Nr. Zusätze
Helligkeit (L-Wert)
Erfindungsgemäße Haarfärbemittel 3 Amino-modifiziertes Siliconderivat (Ic) in Formel (I), R: CHß, Rj, R2 und R3: OCH3, R4: Struktur (b), worin 13,1
Ry = CjH^OH, m = 30, und n = 8 (hergestellt nach dem Synthesebeispiel)
Vergleichshaarfärbemittel 4 Amino-modifiziertes Silicon (DC536, Taray Industries, Inc.)* 14,0 5 Isopropylmethacrylat 15,5 6 Butylacrylat 15,4 7 Isobutylmethacrylat 15,4
Kontrolle 15,5 8 keines
Tabelle 2
Bewertung Vergleich zwischen Vergleich zwischen dem erfindungsgemäßen dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel Nr. 1 Haarfärbemittel Nr. 1 und dem Vergleichshaar und dem Vergleichshaar färbemittel Nr. 4 färbemittel Nr. 5
Das erfindungsgemäße Färbemittel hatte eine tiefere Tönung 11 Personen 18 Personen Das erfindungsgemäße Färbemittel hatte eine leicht tiefere Tönung 6 2 -8-
AT 393 450 B
Tabelle 2-Fortsetzung
Bewertung Vergleich zwischen dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel Nr. 1 und dem Vergleichshaarfärbemittel Nr. 4 Vergleich zwischen dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel Nr. 1 und dem Vergleichshaarfärbemittel Nr. 5 kein Unterschied 3 Personen 0 Personen Das Vergleichsfärbemittel hatte eine schwach tiefere Tönung 0 0 Das Vergleichsfärbemittel hatte eine tiefere Tönung 0 0 * unterscheidet sich vom erfindungsgemäßen Siliconderivat durch einen anderen Substituenten R4.
Beispiel 2:
Es wurden Haarfärbemittel der folgenden Zusammensetzungen hergestellt. Die Haarfärbemittel zeigten nach der Aufbringung auf das Haar eine ausgezeichnete Farbtiefe. (1) Spray-Haarfärbemittel (temporäres Haarfärbemittel) Polymerharz (Plascize L) (ein neutralisiertes Produkt eines Acrylester/Methacrylestercopolymers und 2-Amino-2-methylpropanol) 1,8 %
Ruß 03
Amino-modifiziertes Siliconderivat [Verbindung (Ic) in Tabelle 1] 03 Äthanol 37,4
Flon-Gas (11/12 (CF3C1/CF2C12): 40/60) 60 (2) Schnellziehende schaumförmige Haarfarbe
Polymerharz (Plascize L) 1,8 %
Ruß 03
Amino-modifiziertes Siliconderivat [Verbindung (Ib) in Tabelle 1] 0,8
Selbstregulierendes Wachs bestehend aus 80 % Cetostearylalkohol und 20 %
Polyäthylenglykol (1000)-monostearat 13 Äthanol 30,6
Polyoxyäthylenglykol 5,0
Flon-Gas (11/12 ^Cl/CF^): 40/60) 60 -9-
Claims (3)
- AT 393 450 B (3) Haarfärbelotion (temporäre Haarfarbe unter Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes) Schwarz 401 (Teerfarbstoff; Dinatriumsalz der 8-Amino-7-para-nitrophenylazo-2- phenylazo-1 -naphthol-3,6-disulfonsäure) Natrium-8-amino-7-p-nitrophenylazo-2- phenylazo-l-naphthol-3,6-disulfonat Amino-modifiziertes Siliconderivat [Verbindung (la) in Tabelle 1] Polyoxyäthylenstearyläther Äthanol Wasser (pH wurde mittels Zitronensäure auf 2,0 - 3,0 eingestellt). 0,5 % 1,0 1,0 3,0 Rest PATENTANSPRUCH Haarfärbemittel, enthaltend ein Siliconderivat und ein Färbesubstrat, ausgewählt aus Farbstoff-Zwischenprodukten und Oxidationsmitteln, Nitrofarbstoffen, Direktfarbstoffen, Pyrogallol und Eisen(D)-salzen, pflanzlichen Haar-färbestoffen, metallischen Haarfärbestoffen, Oxidationsfarbstoffen und Pigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Amino-modifizierter Siliconderivate der allgemeinen Formel (I)(I) enthält, worin R = eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Arylgruppe, Rj = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis
- 2 C-Atomen, R2 = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, Rg = eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 2 C-Atomen, R4 = (a) -(CH2)3OCH2CHCH2N+-R6. X' OH % oder (b) -(O^OCHjCH^NfR^ OH worin Rg und R7 unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis
- 3 C-Atomen stehenoder -CH2CH=CH2 bedeutet und Rg die gleiche Gruppe wie R5, -0¾- -10- AT 393 450 B und x - CI, Br oder I, m = eine Zahl von 0 bis 100 und n = eine Zahl von 1 bis 50 bedeutet -11-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6346783A JPS59190910A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | 染毛剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ATA94084A ATA94084A (de) | 1991-04-15 |
AT393450B true AT393450B (de) | 1991-10-25 |
Family
ID=13230068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT94084A AT393450B (de) | 1983-04-11 | 1984-03-20 | Haarfaerbemittel |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59190910A (de) |
AT (1) | AT393450B (de) |
CH (1) | CH658384A5 (de) |
DE (1) | DE3413125A1 (de) |
GB (1) | GB2138845B (de) |
HK (1) | HK43990A (de) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1290105C (en) * | 1986-02-26 | 1991-10-08 | Petrina Felicity Fridd | Colouring keratinous material |
GB2186889A (en) * | 1986-02-26 | 1987-08-26 | Dow Corning | Colouring keratinous material |
GB8618634D0 (en) * | 1986-07-30 | 1986-09-10 | Unilever Plc | Treatment of keratinous fibres |
LU86899A1 (fr) * | 1987-05-25 | 1989-01-19 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre |
FR2624873B1 (fr) * | 1987-12-18 | 1992-01-10 | Rhone Poulenc Chimie | Particules composites magnetisables a base d'organopolysiloxane reticule, leur procede de preparation et leur application en biologie |
JPH0474113A (ja) * | 1990-07-13 | 1992-03-09 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
EP0533937B1 (de) * | 1991-02-15 | 1997-05-14 | Shiseido Company Limited | Saures haarfärbemittel |
JPH05194161A (ja) * | 1991-08-20 | 1993-08-03 | Shiseido Co Ltd | 頭髪用酸性染毛料組成物 |
US5281240A (en) * | 1992-09-21 | 1994-01-25 | Dow Corning Corporation | Method of coloring hair with water soluble acid dyes |
DE4443062C2 (de) * | 1994-12-03 | 1997-07-17 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung |
FR2783416B1 (fr) | 1998-08-26 | 2002-05-03 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone |
JP2002193769A (ja) | 2000-12-26 | 2002-07-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 酸化染毛剤組成物 |
KR20040007097A (ko) * | 2002-07-16 | 2004-01-24 | 주식회사 엘지생활건강 | 염모제 및 염색 후처리제 조성물 |
DE10304923A1 (de) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Herstellung und Verwendung Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxancopolymere enthaltender Formulierungen |
ATE424806T1 (de) | 2003-12-18 | 2009-03-15 | Procter & Gamble | Erhöhung der farbwahrnehmung künstlich gefärbter haare |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1585308A (de) * | 1967-10-10 | 1970-01-16 | ||
JPS49117492U (de) * | 1973-02-06 | 1974-10-07 | ||
GB1524683A (en) * | 1974-12-20 | 1978-09-13 | Bicc Ltd | Termination of electric cables |
US4096243A (en) * | 1976-02-09 | 1978-06-20 | Clairol Incorporated | Composition for lightening hair containing an oxidizing agent and certain quaternary amines |
FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
JPS57192310A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Kao Corp | Hair dyeing agent composition |
-
1983
- 1983-04-11 JP JP6346783A patent/JPS59190910A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-22 GB GB08404625A patent/GB2138845B/en not_active Expired
- 1984-03-20 AT AT94084A patent/AT393450B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-28 CH CH156484A patent/CH658384A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-06 DE DE19843413125 patent/DE3413125A1/de not_active Ceased
-
1990
- 1990-06-07 HK HK43990A patent/HK43990A/xx unknown
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
A.G. NOVAK, DIE KOSMETISCHEN PRÄPARATE, BD. 2, AUGSBURG 1984 SEITEN 446 BIS 448 * |
H. JANISTYN, TAGESBUCH DER MODERNE PARFUMERIE UND KOSMETIK, STUTTGART 1966, SEITEN 302 - 304. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB8404625D0 (en) | 1984-03-28 |
GB2138845A (en) | 1984-10-31 |
CH658384A5 (de) | 1986-11-14 |
JPH0363528B2 (de) | 1991-10-01 |
DE3413125A1 (de) | 1984-10-11 |
JPS59190910A (ja) | 1984-10-29 |
ATA94084A (de) | 1991-04-15 |
GB2138845B (en) | 1986-03-19 |
HK43990A (en) | 1990-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0277996B1 (de) | Mittel zum oxidativen färben von haaren, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des mittels | |
AT400806B (de) | Puder, verfahren zur herstellung eines kosmetischen puders, sowie kosmetisches mittel zur färbung der haare oder zum schminken der haut | |
AT393450B (de) | Haarfaerbemittel | |
EP0282551A1 (de) | Mittel zum oxidativen färben von haaren, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des mittels. | |
DE69432400T2 (de) | Verfahren und Kit und Färben der Haare mit Catecholen und Persulfat-Oxidans | |
DE29624635U1 (de) | Aufhellende Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, die einen speziellen Direktfarbstoff enthält | |
DE2930358A1 (de) | Verfahren und lyophilisate zur herstellung von haarfaerbemitteln und verfahren zum faerben von haaren | |
DE3019827A1 (de) | Faerbende polymerisate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in faerbemitteln | |
WO1993009759A1 (de) | 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfärberezepturen | |
AT392730B (de) | Orthonitroanilin sowie ein verfahren zur faerbung menschlicher haare | |
EP1037591A1 (de) | Kosmetische mittel enthaltend eine spezielle wirkstoffkombination | |
EP0460128B1 (de) | Mittel und verfahren zum oxidativen färben von haaren | |
DE3344438C2 (de) | ||
WO1991003230A1 (de) | Egalisierende oxidationshaarfärbemittel | |
DE112013002843T5 (de) | Haarfärberezepturen | |
EP0132568B1 (de) | 1,4-Diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Färbung von Haaren | |
DE2752320A1 (de) | Kosmetisches praeparat | |
DE3743769A1 (de) | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren | |
WO1995017877A1 (de) | Verwendung von allylaminophenolen in oxidationsfärbemitteln | |
EP0150765B1 (de) | Verwendung von p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen in Haarfärbemitteln und neue p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen | |
EP0708634B1 (de) | Färbemittel mit tetraaminopyrimidin und direktziehern | |
DE4305258A1 (de) | Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Oxidationsfärbemitteln | |
EP0348849B1 (de) | Haarfärbemittel | |
WO1998019661A1 (de) | Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern | |
DE3508309A1 (de) | Haarfaerbemittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EEFA | Change of the company name | ||
RER | Ceased as to paragraph 5 lit. 3 law introducing patent treaties | ||
ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |