DE3413125A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Description

J4 Ί J "I-Zb

1A-4513

FP-KS 107

KAO CORPORATION
Tokyo, Japan

Haarfärbemi tte1

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarfärbemittel, und zwar insbesondere Haarfärbemittel, welche einen speziel· len Typ eines Silikonderivats umfassen, wodurch eine Färbung des Haars mit großer Farbtiefe erreicht werden

Haarfärbemittel werden grob in zwei Kategorien eingeteilt. Bei der einen handelt es sich um sog. "Grauhaarfärbemittel". Diese werden verwendet, um graue Haare schwarz oder braun zu färben. Bei der anderen Kategorie handelt es sich um eine "Haarfarbe", welche dazu verwendet wird, schwarzes Haar hellbraun oder ähnlich zu färben. In beiden Fällen werden diese Färbemittel oder Farben zur Schönheitspflege verwendet. Von solchen Haarfärbemitteln wird gefordert» daß sie die zu färbenden

Stellen des Haars fehlerfrei bedecken und beim Haar einen Endzustand zu erreichen, bei dem die Gesamtharmonie nicht gestört ist. Die derzeit zur Verfügung stehenden Haarfärbemittel haben jedoch folgende Nachteile: (1) die als färbendes Substrat verwendeten Farbstoffe oder Pigmente unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Natur von den färbenden Komponenten (Melamin) im Haar selbst, und (2) der Gehalt der Farbstoffe oder Pigmente in den Färbemitteln ist so gering, daß dem Haar keine ausreichende Farbtiefe verliehen wird. Das führt zu einer geringen Deck- und Färbekraft. Darüber hinaus kann das Haar nachteiligerweise nicht in einem natürlichen Farbton angefärbt werden. Die bekannten Mittel sind somit ni cht zufri edens tellend.

Um die oben erwähnten Nachteile zu vermeiden, ist ein Verfahren bekannt, bei dem der Gehalt oder die Konzentration des Farbstoffs oder Pigments in den Haarfärbemitteln gesteigert wird. Andererseits ist jedoch,insbesondere mit Bezug auf Oxidations-Haarfärbemittel, aufeinanderfolgend eine Anzahl von Berichten erschienen, in denen gewisse Zweifel an der Harmlosigkeit der in diesen Färbemitteln enthaltenen Oxidationsfarbstoffen und Kupplern geäußert werden. In fortschrittlichen Ländern ist die Verwendung einer zunehmenden Zahl von Oxidationsfarbstoffen oder Kupplern reglementiert. Unter diesen Umständen erscheint es nicht ratsam, derartige Substanzen mit gesteigerten Konzentrationen zu verwenden.

Es sind ferner temporäre Haarfärbemittel bekannt. Derartige Haarfärbemittel weisen Nachteile dahingehend auf, daß dann, wenn Farbstoffe oder Pigmente in einem Dispersionsmedium, wie einem Alkohol oder Wasser, in hohen

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Konzentrationen dispergiert sind„ die resultierende Dispersion dazu neigt, einer Phasentrennung zu unterliegen» Es ist somit schwierig,, ein derartiges Produkt über einen langen Zeitraum stabil zu halten. Darüber hinaus werden für hohe Konzentrationen an Farbstoffen oder Pigmenten in Haarfärbemitteln größere Mengen an Polymerharzenρ Vehikeln oder dergl. benötigt, um nach d©m Färbeprozeß ein Abfallen des Farbstoffs oder Pigmentes zu verhindern. Das führt dazu, daß das einmal gefärbte Haar steif oder hart wird und sich nicht mehr leicht und sanft kämmen oder bürsten läßt. Derartige Mittel verursachen somit, daß sich das Haar unangenehm anfühlt„und bewirken ferner eine Schädigung des Haars.

Von den Erfindern wurden umfangreiche Untersuchungen bei Haarfärbemitteln durchgeführt mit dem Ziel, eine ausgezeichnete Deck- und Färbekraft zu verwirklichen, ohne in dem Mittel die Konzentration eines Farbstoffs od©r Pigments zu steigern,und auf diese Weise Mittel zur Verfügung zu stellen, welche dem Haar nach dem Färben einen tiefen Farbton verleihen. Dabei wurde festgestellt, daß mit Haarfärbemitteln, welche einen spezifischen Typ von Silikonderivaten umfassen, die Nachteil© des Standes der Technik vermieden werden können.

Mit der vorliegenden Erfindung werden somit Haarfärbemittel geschaffen» welche einen spezifischen Typ von Silikonderivaten umfassen»

Die bei der Erfindung eingesetzten Silikonderivate werden durch die folgende Formel (I) dargestellt:

R /R₁ \ A₃ Λ ^R R SiO —U Si - Of-{- Si - o4 Si-R (I)

R. \ R₂ y_m \Λ4 ^/_n R

Dabei bedeuten

R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe;

R^ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlens toffatomen;

R₂ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen ;

R^ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen; _R

^ -(CH₀),OCH₀CHCH₀N-Rc·X

OH R₅

oder (b) -(CH₂),0CH₂CHCH₂N

OH

wobei Rc und Ry unabhängig voneinander für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen und Rg die gleiche Gruppe wie R^, -CH₂-Zo\ oder -CH₂CH=CH₂ darstellt und X für Cl, Br oder J steht, m eine ganze Zahl von 0 bis 100 und η eine ganze Zahl von 1 bis 50.

Die oben angegebenen Silikonderivate können einzeln oder in Kombination verwendet werden.

Die Silikonderivate (I) werden nach beliebigen, bekannten Verfahren hergestellt, beispielsweise nach einem Verfahren gemäß US-PS 3 389 160.

Die Menge der Silikonderivate in einem Haarfärbemittel liegt allgemein in einem Bereich von 0,1 bis 10 Gew.%

(im folgenden einfach als ⁿ%ⁿ bezeichnet), vorzugsweise von 0,2 bis 5% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3%« Mengen unterhalb 0,1% sind unvorteilhaft, da das Haar nicht mit ©inem ausreichend tiefen Farbton gefärbt werden kann. Andererseits tritt bei größeren Mengen, wie mehr als 10%, das Problem auf, daß das gefärbte Haar nicht rasch trocknet und klebrig ist und sich somit unangenehm anfühlt.

Das erfindungsgemäße Haarfärbemittel kann in beliebiger Form vorliegen. Es kann beispielsweise ein sog. Permanenthaarfärbemittel vom Qxidationstyp sein sowie ein sog. Permanent-, Semi-Permanent- oder Temporär-Haarfärbemittel oder eine Haarfarbe vom Nicht-Oxidationstyp. Neben den Silikonderivaten können den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln beliebige, bekannte Haarfärbemittel-Substrate oder -Bestandteile zugesetzt sein, und zwar je nach der Form oder dem Typ des Haarfärbemittels.

(1) Haarfärbemittel vom Oxidationstyp

Bei dem Haarfärbemittel vom Oxidationstyp handelt es sich um ein Haarfärbemittel„ bei dem ein Farbstoff-Zwischenprodukt mit einem Oxidationsmittel oxidiert wird zur Bildung eines Farbstoffs oder Pigments, mit dem das Haar angefärbt wird. Kuppler oder Modifiziermittel erzeugen, wenn sie allein oxidiert werden, keinerlei Farbstoff, bilden jedoch einen Farbstoff, wenn sie in Gegenwart eines Farbstoff-Zwischenproduktes oxidiert werden. Das Haarfärbemittel-Substrat vom Oxidationstyp umfaßt somit Farbstoff-Zwischenprodukte, Oxidationsmittel und reaktive Verbindungen, die als Kuppler oder Modifiziermittel dienen und gegebenenfalls in Kombination verwendet werden. Die Farbstoff-Zwischenprodukte umfassen beispielsweise para- und ortho-Verbindungen, wie p-Phenylen-

diamin, Toluol-2,5-diamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, A-^'-Diaminodiphenylamin, p-Aminophenol, p-Methylaminophenol, o-Phenylendiamin, Toluol-3,4-diamin, ο-Aminophenol, p-Chlor-o-phenylendiamin, p-Amino-o-cresol, o-Chlor-p-phenylendiamin, Phloroglucin, Pyrogallol, 3,3'-Iminodiphenyl, Diphenylamin, 2,6-Diaminopyridin, p-Aminophenylsulfamidsäure und dergl. Kuppler oder Modifiziermittel umfassen beispielsweise meta-Verbindungen und Phenole, wie m-Phenylendiamin, Toluol-2,4-diamin, p-Methoxy-m-phenylendiamin, m-Aminophenole cc-Naphthol, Resorcin, Hydrochinon, Catechol und dergl. Oxidationsmittel sind beispielsweise Wasserstoffperoxid, Natriumperborat, Harnstoffperoxid, Natriumpercarbonat, Natriumperoxytripolyphosphat, Natriumperoxypyrophosphat, Natriumperoxy-o-phosphat, ein Natriumsilika1>und Wasserst offρeroxid-Addukt, ein Natriumsulfat-, Natriumchlorid- und Wasserstoffρeroxid-Addukt und dergl. Das Haarfärbemittel-Substrat vom Oxidationstyp kann ferner neben den oben erwähnten Bestandteilen Farbstoffe enthalten, die zwar an der Farbstoffbildungsreaktion nicht teilnehmen, jedoch einen Einfluß auf die Farbe des Haars in dem Sinne haben, daß die Qualität des Haarfärbemittel-Produktes bewahrt bleibt und dessen Brauchbarkeit gesteigert wird. Beispiele dieser Farbstoffe umfassen Nitrofarbstoffe wie Nitro-p-phenylendiamin, p-Nitro-o-phenylendiamin, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrophenol und dergl.; sowie Direkt-Farbstoffe, wie Picraminsäure, Picrinsäure, 1,4-Diaminoanthrachinon und dergl. Darüber hinaus kann man dem Haarfärbemittel-Substrat folgende Bestandteile zusetzen: oberflächenaktive Mittel, wie nichtionogene Tenside, anionisch aktive Mittel, amphotere Tenside und kationisch aktive Mittel? LösIichkeitsverbesserer, wie Propylenglykol, Glycerin, Harnstoff und dergl.; niedere Alkohole, wie

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Ethylalkohol, Isopropylalkohol und dergl.; Viskositätssteuermittel, wie Hydroxy© thy !cellulose, Methylcellulo-Se₀ kationische Polymerverbindungen, höhere Alkohole und dergl.j pH-Einstellmittel, welche verwendet werden, um ein© Färbemittellösung auf einen pH-Bereich von 7 bis 11, vorzugsweise von 8 bis 10, einzustellen, bei dem ©ine Haarfärbebehandlung durchgeführt wird; sowie CoIomnti©n, UV-Absorber, Antioxidantien, Konservierungsstoffe , P©Plglanzmitt©l„ Lotionisierungsmittel, Stabilisatoren, osmotische Mittel, Mittel zur Feuchthaltung, Haartonika9 Parfüms, Vaseline, Lösungsmittel, wie flüssiges Paraffin, und ähnliche Substanzen.

Das Haarfärbemittel vom Oxidationstyp kann in Form einer Ein-Komponenten-Präparation verwendet werden, welche erhalten wurde durch Vermischen eines Haarfärbemittel-Substrats vom Oxidationstyp und mindestens eines Silikonderivats ₉ und zwar unter Schaffung eines Pulvers oder einer Cremepräparation auf herkömmliche Weise. Bei praktischen Anwendungen wird dem Pulver oder der Cremepräparation Wasser oder ein Shampoo-Substrat zugesetzt. Alternativ können ein Farbstoff-Zwischenprodukt und ein Oxidationsmittel gesondert zu einem Pulver, einer Creme oder ©iner flüssigen Präparation formuliert werden. Die gesonderten Präparationen werden bei Verwendung miteinander vermischt. Eine weitere, alternative Ausführungsform besteht darin, das Haarfärbemittel als Ein-Kompon©nt@n-Präparation zu verwenden, welcher Pyrogallol und ein Eisen(ll)-salz zugesetzt werden.

(2) P©rmanent- oder Semi-Permanent-Haarfärbemittel vom Nicht-Oxidationstyp

Typische Permanent- oder Semi-Permanent-Haarfärbemittel des Nicht-Oxidationstyps sind pflanzliche Haarfärbemit-

tel und metallische Haarfärbemittel. Bei den pflanzlichen Haarfärbemitteln werden Extrakte von Henna, Walnuß und Sojabohnen als Substrat verwendet. Die Farbstoffbestandteile in dem Extrakt bewirken eine Anfärbung des Haarkeratins. Bei den metallischen Haarfärbemitteln werden chemische Reaktionen von Metallen genutzt, wobei unlösliche Metallsalze gebildet werden. Die als Substrat verwendeten Metalle umfassen Eisen, Kupfer, Blei, Mangan, Nickel, Cadmium und dergl., wobei Eisen bevorzugt ist.

Neben den Haarfärbemittel-Substraten und den Silikonderivaten können die Permanent- oder Semi-Permanent-Haarfärbemittel vom Nicht-Oxidationstyp ferner beliebige, bekannte Bestandteile enthalten, wie sie oben unter (1) angegeben wurden. Die Haarfärbemittel können auch in beliebigen Präparationsformen vorliegen, wie sie oben unter (1) erwähnt wurden.

(3) Temporäre Haarfärbemittel vom Nicht-Oxidationstyp

Die temporären Haarfärbemittel werden verwendet, um das Haar dadurch anzufärben, daß man ein Haarfärbemittel-Substrat, wie einen Oxidationsfarbstoff oder -pigment, direkt an dem Haar adsorbiert oder indem man das Haar mit einem Harz beschichtet, welches ein derartiges Substrat enthält. Die als Substrat verwendeten Farbstoffe oder Pigmente sind nicht auf irgendwelche speziellen Typen limitiert und umfassen z.B. Pigmente, wie Titanoxid, Ruß und dergl., sowie Teerfarbstoffe, wie Triphenylmethan-Farbstoffe, Azo-Farbstoffe, Chinolin-Farbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Acridin-Farbstoffe, Azin-Farbstoffe, Oxazin-Farbstoffe, indigoide Farbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Stilben-Farbstoffe, Thiazol-Farbstcffe und dergl.

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- 40-

Die bei dem Substrat verwendeten Harze sind beispielsweise Copolymerisate von Acrylsäureester^ Methacrylsäureestem und dergl», Copolymerisate von Monochloressigsäure-Aminsalz-modifizierten Produkten von Ν,Ν¹-Dimethylaminoethylmethacrylat und Methacrylsäureester!). , Copolymerisate des Vinylpyrrolidons und Vinylac@tats und dergl„

Die temporären Haarfärbemittel können außerdem neben dem Substrat und den Silikonderivaten beliebige, bekannte Bestandteile enthalten, umfassendϊ Dispersionsmedia, welche im Sinne einer Auflösung oder Dispergierung des Substrats und der Silikonderivate dienen, wie Wasser, Amylalkohol, Isopropanol, Ethanol, Aceton und dergl.; oberflächenaktive Mittel, wie anionisch aktive Mittel, kationisch aktive Mittel, amphotere Tenside und nichtionogene Tenside; mehrwertige Alkohole, wie Propylenglykol₉ Glycerin, Polyethylenglykol und dergl.; höhere Alkohole, wie Isostearylalkohol, Oley!alkohol und dergl.; Fettsäuren, wie Lanolinfettsäuren, Kokosnußfettsäuren und dergl.5 Ester, wie Isopropylmyristat; Kohlenwasserstoffe, wie flüssiges Paraffin; und kationische Polymerverbindungen s, Amine und Parfüme.

Das temporäre Haarfärbemittel wird erhalten, indem man die festen Bestandteile in einem Dispersionsmedium auflöst oder dispergierto Das Mittel kann in verschiedensten Formen vorliegen, z.B. als Maske, Spray, Lotion und dergl.

Die Mengen der jeweiligen Bestandteile der temporären Haarfärbemittel sind nicht kritisch. Eine typische Zusammensetzung ist nachstehend angegeben.

(1) Masken-Typ	JL
Pigment und/oder Farbstoff	0,5 bis 5
Polymerharz	5 bis 20
Silikonderivat	0,2 bis 5
Wasser und/oder Ethanol	Rest
(2) Spray-Typ
Pigment und/oder Farbstoff	0,1 bis 3
Polymerharz	1 bis 10
Silikonderivat	0,1 bis 3
Wasser und/oder Ethanol	Rest
Flongas (Gasgemisch aus 40% Flon 11
und 60% Flon 12)	40 bis 70
(3) Lotions-Typ
Farbstoff	0,1 bis 1
Feuchthaltemittel	2 bis 30
Silikonderivat	0,1 bis 3
Dispersionsmedium	Rest

(der pH-Wert wird unter Verwendung von Phosphorsäure, Citronensäure oder dergl. auf 1 bis 5 eingestellt)

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel führen bei Anwendung auf das Haar zu einer tieferen Färbung als bekannte Vergleichsprodukte und beeinträchtigen in keiner Weise das Gefühl beim Anfassen des Haars.

Im folgenden wird die Erfindung anhand eines Synthesebeispiels und anhand von Beispielen erläutert, ohne daß dadurch eine Beschränkung der Erfindung beabsichtigt ist.

Synthesebeispiel

Ein Amino-modifiziertes Silikonderivat der nachstehenden Formel (Ia)

J 4 Ί 3 I 2 b

- ΛΥ-

CH₃ χ < CH₃

(CH₃-J-Si-O

Si-OJ—4-Si —0

CH₃ ³ CCH₁). 0 CH₂CHCH₂NCC₁H₅),

OH

-Si (CH₃)₃

wird gemäß dem folgenden Reaktionsschema hergestellt:

CH₃

CH₃

(CH₃) S i O-t-S i -O 4-ί S i - O 4-S i [CH₃)₃+

M '3 ^ j. '1.5

CH,

CI)

/\ CH₂ = CHCH₂OCH₂CHCh₂

C I )

CH_{3 x} ,CH₃

(CH₃] SiOfSiH

Si(CH₃),

1.5

CH, CH₂CH₂CH₂OCH₂CHCh₂

ClV)

+ HN C C₂ H₅ )

» CU)

Erste Stufe
"Es werden

220 g (0,3 Mol) Verbindung (II), 37,1 g (0,33 Mol) Verbindung (III) und 39 mg einer Isopropylalkohol-Lösung von 10% (Gew/Gew) H₂PtCl₆.6H₂O (9 x 10"⁶ Mol als

₂g) in einen 300 ml Destillationskolben gegeben und allmählich aufgeheizt. Anschließend wird 4 h bei 110⁰C umgesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionssystem unter verringertem Druck erhitzt, um nichtreagierte Verbindung (III) daraus zu entfernen. Der Platinkatalysator wird folgendermaßen entfernt: Aktivkohle wird der Reaktionsmischung zugesetzt, es wird in ausreichendem Maß geschüttelt und filtriert. Das resultierende Reaktionsprodukt wird mittels IR-, NMR- und ähnlichen Analysen untersucht und als Verbindung (IV) identifiziert. Die Verbindung wird in einer Menge von 153 g erhalten, was einer Ausbeute von 60% entspricht.

Zweite Stufe

85 g (0,10 Mol) Verbindung (IV) und 100 g Ethanol werden in einen 300 ml Destillationskolben gegeben und auf 70⁰C erhitzt. Anschließend werden 15 g (0,21 Mol) HN(C₂H₅)₂ allmählich dem Gemisch zugesetzt und nachfolgend wird 2 h refluxiert. Nach Beendigung der Umsetzung wird das Ethanol und nichtreagiertes HN(C₂Hc)₂ unter verringertem Druck (0,3 mmHg, 40⁰C) abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird mittels IR-, NMR-und ähnlicher Analysen untersucht und als Verbindung (Ia) identifiziert. Diese Verbindung wird in einer Menge von 89 g erhalten, was einer Ausbeute von 97% entspricht.

Beispiel 1

Es wird ein Permanent-Haarfärbemittel vom Oxidationstyp der nachfolgenden Zusammensetzung hergestellt und zur

Anfärbung des Haars verwendet» Die Farbe des angefärbten Haars wird bewertet,, Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt«,

Zusammensetzung:

(Erste Lotion) %

p-Ph©nylendiamin 1,0

Propylenglyko1 10,0

Natriumedetoat . 0,3

Natriumsulfit 0,5

Parfüm 0,1

Additiv (Tabelle 1) 1,0

Polyoxy©thylen(6)-stearylether 1,0

Wasser Rest

(der pH wird unter Verwendung von ammoniakalischer Lösung auf 10,0 eingestellt)

(Zweit© Lotion)

Wasserstoffperoxid 6,0

Wasser 94,0

Das Haar wird 30 min in eine Mischung gleicher Mengen d©r ersten und der zweiten Lotion eingetaucht. Das gefärbte Haar wird ausreichend mit einer 1%igen Natriumdodecylsulfat-wäßrige Lösung und dann mit fließendem Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet.

Bewertung

(1) Colorimetrie

Zur Bestimmung der Helligkeit des gefärbten Haars wird ein Colorimeter- und Farbdifferenz-Computer (ND-1010C, hergestallt von Nippon Denshoku Ind. Co„_p Ltd.) verwendet« Die Helligkeit ist in Tabelle 1 als L-Wert angegeben und ein kleinerer Wert bedeutet eine größere Farbtiefe.

- Ag-

(2) Visuelle Bewertung

Von zwanzig weiblichen Testpersonen wurde ein paarweiser Vergleich durchgeführt, und zwar zwischen einem Haar, das mit dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel Nr. 1 gefärbt wurde, und einem Haar, das mit einem Vergleichsfärbemittel Nr. 4 oder 5 gefärbt wurde. Dabei wurde das jeweils schwarzgefärbte Haar hinsichtlich der Farbtiefe bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Tabelle 1

Mittel Additive Helligkeit Nr. (L-Wert)

Erfindungsgemäße Haarfärbemittel

Amino-modifiziertes Silikonderivat 13,0 (la); dabei bedeuten in Formel (i) R, R₁, R₂ und R,: CH,^: Struktur(b), wobei Ry=CpHc, m=3 und n=1,5 (hergestellt auf gleiche Weise wie beim Synthesebeispiel)

Amino-modifiziertes Silikonderivat 13,1 (Ib); in Formel (I) stehen R, R₁, R₂ und IU für CH,; R^ für Struktur (a), wobei R₅=CH₃, M=28 und n=8 (hergestellt auf gleiche Weise wie beim Synthesebeispiel)

Amino-modifiziertes Silikonderivat 13,1 (Ic); dabei bedeuten in Formel (I) R: CH₃; R₁, R₂ und R^OCH₃, R^: Struktur (b), wobei R₇=C₂H^OH, m=30 und n=8 (hergestellt auf gleiche Weise wie beim Synthesebeispiel)

,54 I ό

Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verblei chgfärbemitte1

4 Amino-modifiziertes Silikon (DC536 14,0 der Toray Industries, Inc.)

5 Ißopropylmethacrylat 15,5

6 Butylacrylat 15,4

7 Isobutylmethacrylat 15,4

Kpntrolle

8 kein Additiv 15,5

Tabelle 2

B©w©rtung Vergleich zwischen dem erfindungsgemäßen Haarfärbemittel Nr. 1 und dem Vergleichs- dem Vergleichshaarfärbemittel haarfärbemittel Nr. 4 Nr. 5

beim erfindungsgem. Färbemittel ist die Farbtiefe	11 Personen	18 Personen
größer	6	2
geringfügig größer	3	0
k©in Unterschied
beim Vergleichsfärbe mittel ist die Farb tiefe	0	0
geringfügig größer	0	0
größer
Be i Sj i e 1 2

Es werden Haarfärbemittel der folgenden Zusammensetzungen hergestellt. Es wird festgestellt, daß diese Haarfärbemittel bei Applikation auf das Haar hinsichtlich Farbtiefe ausgezeichnet sind.

(1) Haarfärbemittel vom Spray-Typ

(temporäres Haarfärbemittel) %

Polymerharz (Plascize L) 1,8

Ruß 0,3

Amino-modifiziertes Silikonderivat

[Verbindung (Ic) in Tabelle 1] 0,5

Ethanol 37,4

Flongas (11/12 = 40/60) 60

(2) Haarfärbemittel vom schnell zusammenbrechenden
Schaum-Typ

Polymerharz (Plascize L) 1,8

Ruß 0,3

Amino-modifiziertes Silikonderivat

[Verbindung (Ib) in Tabelle 1] 0,8

selbst-emulgierendes Wachs,bestehend aus
8096 Cetostearylalkohol und 20% Polyethylenglykol(1000)-monostearat 1,5

Ethanol 30,6

Polyoxyethylenglykol 5,0

Flongas (11/12 = 40/60) 60,0

(3) Haarfärbemittel vom Lotions-Typ (temporäres
Haarfärbemittel) unter Verwendung eines
Oxidationsfarbstoffs

Schwarz 401 (Natrium-8-amino-7-p-nitro- 0,5 phenylazo-2-phenylazo-1-naphthol-3,6-disulfonat)

Amino-modifiziertes Silikonderivat

[Verbindung (Ia) in Tabelle 1] 1,0

Polyoxyethylen-stearylether 1,0

Ethanol 3,0

Wasser Rest

(der pH wurde unter Verwendung von Citronensäure auf 2,0 bis 3,0 eingestellt).

Claims (1)

1. Patentanspruch

   Haarfärbemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eines oder mehrere der durch die nachfolgende Formel (I) dargestellten Amino-modifizierten Silikonderivate umfaßt;

   R R₁ R₅ ^ R

   _Si 0-4-Si-O -H-Si -0-4- Si— R CI)

   ι V I J \ I J \

   R R, ^m R₁ ⁿ R

   mit den Bedeutungen

   R: eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe,

   R₁: eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,

   R₂: eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen,

   R^: eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 Kohlens toffatomen,

   R₄: (a) ^5

   -(CH₂)3OCH₂CHCH₂N⁺-R₆.X" OH R₅

   (b) -(CH₂)₃OCH₂CHCH₂N(Ry)₂

   OH

   wobei Rc und R^ unabhängig voneinander eine Alkyl- oder Hydroxyalky!gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, Rg für die gleiche Gruppe wie R₅, für -CH₂-Z(O/ oder -CH₂CH=CH₂ steht und X für Cl, Br oder J steht, m: eine ganze Zahl von 0 bis 100 und n: eine ganze Zahl von 1 bis 50.