DE2727465A1 - Verfahren zur herstellung von ungesaettigten kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von ungesaettigten kohlenwasserstoffen

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Description

272746b
VON KREISLER SCHÖNWALD MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING
PATCNTANWALTE Dr.-Incj. von Kffjsl.-i ] 1973
Dr. Inrj. K. Schonv.-.ild, Köln
Oi.-Inrj. Th. M.-yi ι, Köln
Di. In.,. K V/. [ i^l,old, Bod Soden
Di. J. K Fu-s, K-In
Dipl Ch( in. Alek von Kicisl-τ, Köln
Dipl. Cli-Mii. Cn.dlti K* -Mr-., Köln
Dipl. In;). G. Sfllinrj, Köln
Fu/Ax
5 Köln ι 16. Juni 1977
ΓιΓ 1C. HM',Mf IM/II'. .V.l ll'lll'li /.IM-JIK Il
The British Petroleum Company Limited,
Britannic House , Moor Lane, London, EC2Y 9BU (England).
Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Kohlenwasser·
stoffen
709881/0798
ι»
Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Oligomerisierung von Olefinen.
Die Erfindung ist demgemäß auf die Herstellung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen nach einem Verfahren gerichtet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man monoolefi— nische C3-Cfi-Kohlenvasserstoffe der Oligomerisierung in Gegenwart eines Katalysators unterwirft, der aus einer Galliumverbindung und einem Träger, auf den die Galliumverbindung aufgebracht ist, besteht.
Ms monoolefinische C3-C„-Kohlenwasserstoffe, die als Ausgangsmaterialien für das Verfahren gemäß der Erfindung verwendet werden, kommen geradkettige oder verzweigte Isomere und Gemische dieser Isomeren infrage. Bevorzugt werden Olefine wie Propylen, Buten, Isobuten, Penten und Isopenten.
Beispiele bevorzugter Galliumverbindungen sind Galliumoxyd und Galliumionen, die gegen die oberflächlichen Hydroxylgruppen von oberflächenaktiven Oxyden wie hydratisiertem Siliciumdloxyd, hydratisiertem Aluminiumoxyd oder hydratisiertem Siliciumidioxyd-Aluminiumoxyd ausgetauscht sind, zu nennen.
Die in diesen Katalysatormassen vorhandene Galliummenge kann zwischen 0,01 und 20% variieren und beträgt vorzugsweise 0,1 bis 6 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Träger in der Katalysatormasse.
Als Beispiele geeigneter Träger für die Galliumkatalysatoren seien genannt: Aluminiumoxyde, z.B. Yj-Aluminiumoxyd, γ-Aluminiumoxyd und Boehmit, Aluminiumoxyde, Siliciumdioxyde und Siliclumdioxyd-Aluminiumoxyde mit oberflächliehen Hydroxylgruppen, die gegen Gallium- und/oder
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-x-5
Muminiumionen ausgetauscht sein können, die ihrerseits gegen Metallionen, z.B. solchen des Eisens, Kobalts und Nickels, ausgetauscht sein können, und feuerfestes Galliumoxyd. Bevorzugt als Träger werden jedoch Kieselerde bzw. Siliciumdioxyd, insbesondere solche mit ausgetauschten oberflächlichen Hydroxylgruppen.
Die Katalysatoren gemäß der Erfindung können außerdem andere Metalle, z.B. Palladium, Platin, Indium, Germanium, Thallium, Chrom, Zinn, Zink, Eisen, Kobalt und/oder Nickel, in geringen Mengen enthalten, um ihre Aktivität zu verbessern.
Die Katalysatoren können hergestellt werden, indem der Träger mit einer wäßrigen Lösung einer löslichen Galliumverbindung, z.B. Galliumnitrat, imprägniert wird. Die hierbei gebildete Paste wird unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft und dann bei erhöhter Temperatur in einem Luftstrom pyrolysiert. Wenn oberflächenaktives Siliciumdioxyd, Aluminiumoxyd oder Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd als Träger verwendet werden, werden die Hydroxylgruppen vorzugsweise gegen Galliumionen ausgetauscht.
Der in dieser Weise hergestellte Katalysator kann in einem Festbett angeordnet und im Reaktorrohr selbst aktiviert werden. Die Aktivierung kann durchgeführt werden, indem ein geeignetes Gas wie Stickstoff oder Luft bei einer Temperatur zwischen 400 und 65O°C durch den Katalysator geleitet wird.
Der als Ausgangsmaterial verwendete monoolefinische Kohlenwasserstoff wird anschließend bei einer Temperatur zwischen 20 und 5000C, vorzugsweise zwischen 50 und 25O°C, über den Katalysator geleitet. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, z.B. Stickstoff, durchgeführt werden.
Die Oligomerisierungsreaktion wird zweckmäßig unter Reaktionsdrücken im Bereich von Normaldruck bis 105 atü,
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vorzugsweise von 3,5 bis 105 atü durchgeführt. Der anzuwendende Reaktionsdruck innerhalb des genannten Bereichs hängt von der Art des zu oligomerisierenden Ausgangsmaterials ab, d.h. bei Ausgangsmaterialien mit C-Zahlen im unteren Teil des Bereichs von C-, bis Cn sind höhere Drücke als bei Ausgangsmaterialien mit höheren C-Zahlen im gleichen Bereich erforderlich. Die Reaktionsprodukte werden dann isoliert.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten oligomeren Produkte eignen sich als Ausgangsmaterialien für die verschiedensten Reaktionen. Beispielsweise können Co-Kchlenwasserstoffe, die durch Oligomerisierung von
C4-01efinen, z.B. Isobuten, hergestellt worden sind, zur Herstellung von Phthalaten verwendet werden, die in großem Umfang als Weichmacher Verwendung finden.
Die oligomerisierten Produkte können unmittelbar ohne Isolierung über dem gleichen Katalysator zu aromatischen Kohlenwasserstoffen cyclisiert werden. Beispielsweise können die Oligomeren von Propylen in Benzol umgewandelt und das Oligomere von Isobuten zu Kylolen cyclisiert werde
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläuert.
Herstellung eines 6% Ja nO-, auf ^-Aluminiumoxyd —j.—,5—— / '
enthaltenden Katalysators
Zu einer Lösung von 10 g Galliumnitrat 332 in etwa 30 ml destilliertem Wasser wurden 26,6 g ^-Aluminiumoxyd gegeben. Das Gemisch wurde zu einer Paste verrührt. Die Paste wurde im Vakuum-Wärmeschrank über Macht
zur Trockene eingedampft und 6 Stunden an der Luft auf 5O°C erhitzt, wobei Galliumoxy<
-Aluminiumoxyd gebildet wurde.
55O°C erhitzt, wobei Galliumoxyd (6 Gew.-% Gallium) auf
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- sr -
Herstellung eines gegen Gallium ausgetauschten Siliciumdioxyd-Katalysators
400 g Kieselgel "Crossfields U 40" wurden hydrolysiert, indem das Kieselgel 3 Tage in 1 1 destilliertem Wasser stehen gelassen wurde. Das Kieselgel wurde trocken dekantiert, 6 Stunden unter 4 1 2n-Salpetersäure stehen gelassen und abschließend im Büchnertrichter mit 12 1 destilliertem Wasser gewaschen. Es wurde dann 72 Stunden bei 2OO°C getrocknet und 72 Stunden bei 55O°C an der Luft calciniert.
In 2OO ml destilliertem Wasser wurden 4,5 g Galliumnitrat (Ga(NO,) 3»9 H3O) gelöst. In eine Glaskolonne wurden 3O ml des vorbehandelten Kieselgels gefüllt. Durch die Säule ließ man die Galliumnitratlösung 18 Stunden perkolieren. Der Katalysator wurde abschließend mit 1500 ml destilliertem Wasser gewaschen und über Nacht unter vermindertem-Druck getrocknet. Der gegen Gallium ausgetauschte Slliciumdioxyd-Katalysator (0,6 Gew.-% Gallium) wurde vor dem Einsatz 6 Stunden an der Luft auf 55O°C erhitzt.
Ähnliche Katalysatoren mit höheren Gallium-Anteilen (z.B. 1,8 Gew.-%) wurden durch Austausch weiterer Gallivennltratmengen unter geregelten pH-Bedingungen hergestellt.
Herstellung eines Ga3O -Siliciumdioxyd-Katalysators
Eine Lösung von 4,9 g Galliumnitrat Ga(NOj)3-SH2O in 15 ml destilliertem Wasser wurde zu einer Suspension von 13g Kieselgel "Crossfields U 40" in 15 ml destilliertem Wasser gegeben. Das Gemisch wurde unter vermindertem Druck über Nacht zur Trockene eingedampft und 6 Stunden an der Luft auf 55O°C erhitzt, wobei ein 6 Gew.-% Gallium auf SiIiciumdioxyd enthaltender Katalysator erhalten wurde.
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Beispiel 1
Ein Polyisobutylen-Raffinatstrom, der ungefähr 9% Buten-1, 60% Buten-2, 10% Isobuten und 21% Butan enthielt, wurde über den Siliciumdioxyd-Katalysator, auf den 0,6 Gew.-% Gallium durch Austausch aufgebracht worden waren, unter einem Reaktionsdruck von 56 atii, bei einer Temperatur von 125°C und bei einer Raumströmungsgeschwindigkeit (auf Flüssigzustand bezogen) von 3 geleitet. Nach einer Versuchsdauer von 20 Stunden bestand das umgesetzte Ausgangsmaterial zu 79,4% aus einem Gemisch von offenkettigen C„-Isomeren und zu 18% aus einem Gemisch von C^-Isomeren.
Beispiel 2
Isobuten wurde bei Normaldruck, einer Temperatur von 200 C und einer Kontaktzeit von 10,5 Sekunden über einen 18,8 Gew.-% durch Austausch aufgebrachtes Gallium enthaltenden Siliciumdioxyd-Katalysator geleitet. 67,8% des Isobutens wurde umgesetzt, wobei 43,8 Gew.-% offenkettige Cn-Isomere und 14,4 Gew.-% offenkettige C^-Isomere erhalten wurden.
Beispiel 3
Unter Verwendung des gleichen Katalysators wie in Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von 3-Methylbuten-1 als Ausgangsmaterial und mit einer Kontaktzeit von 11,7 Sekunden wurden 6,2 Gew.-% (Selektivität 59,6%) offenkettige C-jQ-Isomere gebildet.
Beispiel 4
Der vorstehend beschriebene Versuch wurde unter Verwendung von 2-Methylbuten-2 als Ausgangsmaterial wiederholt. Unter den gleichen Bedingungen wurden 5,6 Gew.-% (Selektivitat 52%) offenkettige C---Isomere gebildet.
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Beispiel 5
Propylen wurde über einen 1,8 Gew.-% durch Austausch aufgebrachtes Gallium enthaltenden Siliciumdioxyd-Katalysator bei Normaldruck, einer Temperatur von 200°C und einer Kontaktzeit von 10,5 Sekunden geleitet. Das Produkt bestand zum größeren Teil aus verzweigten Pentenen.
Beispiel 6
Wenn Isobuten über einen Galliumoxyd (6 Gew.-% Gallium) auf ^-Aluminiumoxyd enthaltenden Katalysator bei einer
Reaktionstemperatur von 55O°C und einer Verweilzeit von 5,5 Sekunden geleitet wurde, waren nach einer Versuchsdauer von 1,5 Minuten 96,3% des Isobutens umgesetzt. Als Hauptprodukte wurden (in Gew.-% Ausbeute ausgedrückt) 7,5 Gew.-% Butene, 15,0 Gew.-% Butane, 26,6 Gew.-% C..-C,-Kohlenwasserstoffe und 47,0 Gew.-% Aromaten erhalten. Die Xylole machten 25,7 Gew.-% der Aromaten aus. Bei totalem Kreislauf der C--Kohlenwasserstoffe beträgt die Selektivität zu Aromaten 60,6% und zu Xylolen 33,2%.
709881/079·

Claims (12)

  1. Patentansprüche
    ./Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man monoolefinische C,-Co-Kohlenwasserstoffe der Oligomerisierung in
    J O
    Gegenwart eines Katalysators unterwirft, der aus einer Galliumverbindung und einem Träger, auf den die Galliumverbindung aufgebracht ist, besteht.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Monoolefine Propylen, Butene, Pentene und ihre Gemische verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Galliumverbindungen Galliumoxyd oder
    Galliumionen verwendet, die mit den oberflächlichen
    Hydroxylgruppen eines oberflächenaktiven Oxyds aus der aus hydratisiertem Aluminiumoxyd, hydratisiertem
    Siliciumdioxyd und hydratisiertem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd bestehenden Gruppe ausgetauscht sind.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Träger Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd,
    Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd oder feuerfestes Galliumoxyd verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aluminiumoxyd ^-Aluminiumoxyd, γ-Aluminiumoxyd oder Boehmit verwendet.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd oder Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd verwendet, die auf der Oberfläche
    Hydroxylgruppen aufweisen.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die oberflächlichen Hydroxylgruppen gegen Ionen von
    Gallium und/oder Aluminium ausgetauscht sind.
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    ORIGINAL INSPECTED
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gallium oder Aluminium gegen Ionen von Eisen und/ oder Kobalt und/oder Nickel ausgetauscht ist.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß ΐτΗη die Oligomerisierung der Monoolefine bei einer Temperatur zwischen 20° und 5000C, vorzugsweise zwischen 50° und 25O°C durchführt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man dir Oligomerisierung der Monoolefine bei einem Reaktionsdruck zwischen 1 und 130 Atm., vorzugsweise zwischen 3 und 100 Atm. durchführt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oligomerisierung in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, durchführt.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verdünnungsmittel Stickstoff verwendet.
    709881/0798
DE2727465A 1976-06-22 1977-06-18 Verfahren zur Oligomerisierung von monoolefinischen C&darr;3&darr; -C&darr;8&darr;-Kohlenwasserstoffen Expired DE2727465C2 (de)

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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4293723A (en) * 1979-07-27 1981-10-06 Shell Oil Company Conversion of isobutene to aromatics or polyisobutylene with modified gamma alumina composition
IN154515B (de) * 1979-08-07 1984-11-03 British Petroleum Co
CA1167071A (en) * 1980-03-15 1984-05-08 William J. Ball Process for the production of aromatic hydrocarbons
US4415440A (en) 1981-05-01 1983-11-15 Phillips Petroleum Company Cracking catalyst improvement with gallium compounds
US4377504A (en) 1981-05-01 1983-03-22 Phillips Petroleum Company Cracking catalyst improvement with gallium compounds
US5087789A (en) * 1990-08-23 1992-02-11 Phillips Petroleum Company Olefin oligomerization
US5288677A (en) * 1991-06-28 1994-02-22 Exxon Chemical Patents Inc. Immobilized Lewis acid catalysts
WO1994028036A1 (en) * 1993-05-20 1994-12-08 Exxon Chemical Patents Inc. Heterogeneous lewis acid-type catalysts
WO1994028037A1 (en) * 1993-05-20 1994-12-08 Exxon Chemical Patents Inc. Lewis acid catalysts supported on porous polymer substrate
US5691431A (en) * 1996-01-18 1997-11-25 Exxon Chemical Patents Inc. Cationic polymerization catalyzed by lewis acid catalysts supported on porous polymer substrate
US6884916B1 (en) * 1999-10-28 2005-04-26 Exxon Mobil Chemical Patents Inc. Conversion of unsaturated chemicals to oligomers
US8193402B2 (en) * 2007-12-03 2012-06-05 Gevo, Inc. Renewable compositions
CN101952398B (zh) 2007-12-03 2014-05-21 格沃股份有限公司 可再生组合物
CA2786607A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Gevo, Inc. Integrated methods of preparing renewable chemicals
US8373012B2 (en) 2010-05-07 2013-02-12 Gevo, Inc. Renewable jet fuel blendstock from isobutanol
US8742187B2 (en) 2011-04-19 2014-06-03 Gevo, Inc. Variations on prins-like chemistry to produce 2,5-dimethylhexadiene from isobutanol
US9146603B2 (en) 2012-05-08 2015-09-29 William Reber, Llc Cloud computing system, vehicle cloud processing device and methods for use therewith
CN109153923A (zh) 2016-05-16 2019-01-04 Meg能源公司 热裂化烃流的直接降烯烃

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2344564A (en) * 1941-11-28 1944-03-21 Union Carbide & Carbon Corp Acetylene generator
DE2344564A1 (de) * 1973-08-27 1975-03-20 Mobil Oil Corp Verfahren zur herstellung aromatischer verbindungen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL296064A (de) * 1962-08-07
US3370101A (en) * 1963-11-19 1968-02-20 Atlantic Richfield Co Cocatalyst system for organic reactions
US3332989A (en) * 1965-02-23 1967-07-25 Monsanto Co Process of preparing alkaryl sulfonates by dimerizing olefins with a metal oxide promoted silica-alumina catalyst
US3773853A (en) * 1972-02-07 1973-11-20 Universal Oil Prod Co Oligomerization of mono-olefins
CA1044259A (en) * 1975-07-17 1978-12-12 Reginald Gregory Aromatisation process

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2344564A (en) * 1941-11-28 1944-03-21 Union Carbide & Carbon Corp Acetylene generator
DE2344564A1 (de) * 1973-08-27 1975-03-20 Mobil Oil Corp Verfahren zur herstellung aromatischer verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2355790A1 (fr) 1978-01-20
JPS6120526B2 (de) 1986-05-22
GB1533169A (en) 1978-11-22
NL187624C (nl) 1991-12-02
IT1080204B (it) 1985-05-16
NL187624B (nl) 1991-07-01
JPS52155692A (en) 1977-12-24
DE2727465C2 (de) 1986-07-31
BE855995A (fr) 1977-12-22
FR2355790B1 (de) 1983-10-14
US4112011A (en) 1978-09-05
NL7706247A (nl) 1977-12-27
CA1074340A (en) 1980-03-25

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