DE2755900A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromatischen kohlenwasserstoffen

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DE2755900A1 DE19772755900 DE2755900A DE2755900A1 DE 2755900 A1 DE2755900 A1 DE 2755900A1 DE 19772755900 DE19772755900 DE 19772755900 DE 2755900 A DE2755900 A DE 2755900A DE 2755900 A1 DE2755900 A1 DE 2755900A1
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Evan Ellis Davies
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Description

2755300
VON KREISLER SCHONVYAtO MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler f 1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selling, Köln
S KÖLN 1 13. Dez. 1977/Fu/Ax
DEICHMANNHAUS AM HAUPTUAHNHOF
The British Petroleum Company Limited,
Britannic House, Moor Lane, London EC2Y 9BU, England
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
809825/0881
T,.|,.|-,r ·Ο? ?r ?? 15 .11 - .1 TvI. « 8S3 7307 dope d TcIr 'nimm : Dompal'.nt Köln
275590Ü
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Dehydrocyclodimerisierung von C-,-Cfi-Kohlenwasserstoffen zu aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere zu Xylolen.
Es ist bekannt, Chromoxyd und/oder Aluminiumoxyde als Katalysatoren für die Herstellung von Aromaten aus offenkettigen Kohlenwasserstoffen zu verwenden. Diese Katalysatoren haben jedoch auf Grund der strengen Reaktionsbedingungen, die zur Durchführung der Reaktion erforderlich sind, nur eine sehr kurze Lebensdauer und müssen zur Aufrechterhaltung der Aktivität häufig regeneriert werden.
Es wurden nun Katalysatoren gefunden, die im Vergleich zu üblichen Katalysatoren eine bedeutend höhere Aktivität aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen nach einem Verfahren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Ausgangsmaterial C~-CR-Kohlenwasserstoffe bei erhöhter Temperatur mit einem Katalysator zusammenführt, der Gallium auf Siliciumdioxyd als Träger enthält, wobei das Siliciumdioxyd eine Oberfläche von mehr als 500 m /gι und ein Porenvolumen von weniger als 0,8 cm /g hat. i
Unter dem Ausdruck "C-j-Cß-Einsatzmaterial" ist ein Einsatzmaterial zu verstehen, das eine einzelne Kohlenwasserstoffkomponente oder Gemische von gesättigten und/ oder ungesättigten C^-Co-Kohlenwasserstoffen enthält. Ein C--Ausgangsmaterial, das Isobutan und/oder Isobuten enthält, ist besonders vorteilhaft.
809825/08 8 1
-y-
Das gemäß der Erfindung als Träger verwendete Silicium-
2 dioxyd hat eine Oberfläche von mehr als 500 m /g, vor-
2
zugsweise von 600 bis 800 m /g. Das Porenvolumen des als Träger dienenden Siliciumdioxyds liegt vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,05 cm /g. Der mittlere Porendurchmesser der Siliciumdioxyde beträgt vorzugsweise weniger als 65 A. Die größere Oberfläche und das kleinere Porenvolumen können die Verwendung einer geringeren Gallium- j menge als bisher ermöglichen. Ferner wurde überraschenderweise gefunden, daß die kleinere Menge des Galliums aktiver ist. In den Siliciumdioxyd-Trägern sind zweck- \
ί mäßig oberflächliche Hydroxylgruppen für den Austausch I
verfügbar.
Das Gallium im Katalysator kann in Abhängigkeit davon, ob auf dem Siliciumdioxyd-Träger freie Hydroxylgruppen auf der Oberfläche zum Austausch verfügbar sind, als Galliumoxyd und/oder Galliumion vorliegen.
Wenn der Siliciumdioxyd-Träger keine oberflächlichen Hydroxylgruppen enthält, kann das Gallium auf der Oberfläche des Trägers als Galliumoxyd oder als Galliumverbindung, die während der Aktivierung des Katalysators vor dem Kontakt mit dem Kohlenwasserstoff-Ausgangsmaterial Galliumoxyd bildet, imprägniert sein. Als Beispiele solcher Galliumverbindungen sind Galliumnitrat, Galliumsulfat und Galliumchlorid zu nennen. Übliche Imprägnierverfahren können zur Herstellung dieser Katalysatoren angewandt werden.
Wenn auf dem Siliciumdioxyd-Träger oberflächliche Hydroxylgruppen für den Austausch verfügbar sind, können ' 30 Galliumionen gegen den Wasserstoff in diesen oberfläch-
, liehen Hydroxylgruppen auf dem Siliciumdioxyd-Träger
! ausgetauscht werden. Das Galliumion kann durch wässrige Lösungen von Galliumsalzen, z.B. Galliumnitrat, Galliumchlorid oder Galliumsulfat, eingeführt werden. Diese
809825/0881
Katalysatoren können nach üblichen Ionenaustauschverfahren hergestellt werden. Die hierbei erhaltenen Kata- ; lysatoren werden anschließend getrocknet.
Unabhängig von dem angewendeten Verfahren kann die in ;
diesen Katalysatoren vorhandene Galliummenge beispielsweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 5 Gew.-% des gesamten Trägers in der Katalysator- j masse variieren.
Der Katalysator gemäß der Erfindung kann außerdem andere ; Ketalle, z.B. Palladium, Indium, Germanium, Chrom, Zinn und/oder Zink in kleinen Mengen enthalten, um seine j Aktivität zu verbessern. j
Die Katalysatoren gemäß der Erfindung können vor dem ;
Kontakt mit dem Kohlenwasserstoff-Einsatzmaterial bei
erhöhter Temperatur aktiviert werden. Die Aktivierung [
kann vorgenommen werden, indem Luft, Wasserstoff oder ;
ein unter den Reaktionsbedingungen inertes Gas, z.B. |
Stickstoff, bei oder in der Nähe der vorgesehenen Reak- j
tionstemperatur, vorzugsweise zwischen 500° und 600°C, ; über den Katalysator geleitet wird. Die Aktivierung kann i im Röhrenreaktor selbst durchgeführt werden. Der Kataly- j
sator wird zweckmäßig als Festbett eingesetzt. ι
Das vorstehend beschriebene Kohlenwasserstoff-Einsatz- \ material wird anschließend bei erhöhter Temperatur, beispielsweise zwischen 450° und 700°C, vorzugsweise zwischen 500° und 600° C, in einer unter den Reaktionsbedingungen inerten Atmosphäre, z.B. Stickstoff, über den; Katalysator geleitet. Die Produkte der Reaktion werden dann isoliert und identifiziert.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
TÖWTSVWST
Herstellung des Katalysators
Der Katalysator wurde in allen Fällen nach dem folgenden: Verfahren unter Verwendung des im folgenden eingesetzten
Siliciumdioxyd-Trägers hergestellt:
4,5 g Galliumnitrat Ga(NO3>3.2 H3O wurden in 200 ml | destilliertem Wasser gelöst. Eine Ammoniaklösung wurde 1 vorsichtig zugesetzt, bis der pH-Wert auf 2,5 einge- ! stellt war. In eine Glaskolonne wurden 30 ml des zu j prüfenden Kieselgels gefüllt. Die Galliumnitratlösung
ließ man 18 Stunden durch die Säule rieseln. Der Katalysator wurde abschließend mit 1500 ml destilliertem : Wasser gewaschen und über Nacht im Vakuum-Wärmeschrank ; getrocknet. Der gegen Gallium ausgetauschte Silicium- J dioxydkatalysator wurde vor dem Einsatz über Nacht
18 Stunden an der Luft bei 600°C erhitzt.
Beispiele 1 bis 3 ,
Die Ergebnisse, die erhalten wurden, wenn Isobutan über
die in der beschriebenen Weise hergestellten Katalysatoren bei Normaldruck und 600°C geleitet wurde, sind
nachstehend in Tabelle 1 genannt.
Tabelle 1
Aromatisierung von Isobutan bei 600°C und 1 kg/cm über I 15 cm3 eines gegen Gallium ausgetauschten Siliciumdioxyd-· Katalysators bei einer Kontaktzeit von 6 Sekunden.
Vergl.- Beispiel
Versuch 12 3
Siliciumdioxyd X A_ B
Oberfläche, m2 390 540
Porenvolumen, cm /g 0,91 0,76
Mittlerer Porendurchmesser Ä 95 60
Gallium, Gew.-% 1,0 1,9
Umsatz, Gew.-% 0 63,9
Gesamt-Aromaten, Gew.-% 0 11,5
Xylole, Gew.-% 0 7,4
KttA
760 740
3 0,39 0,43
20 25
0,8 1,0
73,2 78,4
18,6 21,7
12,0 14,0
Die Ergebnisse zeigen, daß die Katalysatoren, die die Siliciumdioxyde A, B oder C als Träger enthalten, eine höhere Aktivität für die Aromatisierung haben als die beim Vergleichsversuch Verwendeten Katalysatoren, die Siliciumdioxyd X als Träger enthielten.
Beispiele 4 und 5
Gegen Gallium ausgetauschte Siliciumdioxyde wurden auf die in Beispiel 1 bis 3 beschriebene Weise hergestellt, wobei jedoch die pH-Einstellung durch Zugabe von Ammoniak unterlassen wurde. Das Siliciumdioxyd D wurde aus dem Siliciumdioxyd B (Tabelle 1) hergestellt, indem es 6 Stunden unter 4 1 Salpetersäure stehen gelassen wurde.
Nach dem Trocknen wurden jeweils 15 cm der zu prüfenden Katalysatoren 18 Stunden an der Luft bei 6OO°C erhitzt. Bei 6000C, Normaldruck und mit einer Kontaktzeit von 6 Sekunden wurde dann Isobuten eingeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 genannt.
Tabelle 2
Aromatisierung von Isobuten bei 600°C und Normaldruck über mit Gallium ausgetauschten Siliciumdioxyd-Katalysa- \ toren bei einer Kontaktzeit von 6 Sekunden.
Vergl,- Beispiel 4 Beispiel^ versuch j
Siliciumdioxyd X ,91 A 76 kleineren D 31
2
Oberfläche, m		 390 540 603
Porenvolumen, cm /g 0 o, o,
Kittlerer Porendurchmesser, ,0 56 24
8 95 ,3 60 6 20 6
Gallium, Gew.-% 1 ,2 o, 4 o, 9
Umsatz, Gew.-% 76 ,0 81, 7 83, 4
Gesamt-Aromaten, Gew.-% 26 27, Siliciumdioxyde 33,
Xylole, Gew.-% 19 20, dem 22, Porenvolu-
Die Ergebnisse zeigen, daß die A und D
mit der größeren Oberfläche und
8 0 9 8 2-5V-9-&- *4—
men die niedrigere Menge Gallium austauschen, jedoch trotzdem aktiver für die Aromatisierung sind als das Siliciumdioxyd X mit der kleineren Oberfläche und dem größeren Porenvolumen.
609025/0861

Claims (15)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aus C~-Cft-Kohlenwasserstoffen bestehendes Einsatzmaterial bei erhöhter Temperatur mit einem Katalysator zusammenführt, der Gallium auf als Träger dienendem Siliciumdioxyd ;
2 i
enthält, das eine Oberfläche von mehr als 500 m /g und '
3 ·
ein Porenvolumen von weniger als 0,8 cm /g hat. :
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß j man als Einsatzmaterial einen Isobutan und/oder Isobuten enthaltenden C.-Kohlenwasserstoff verwendet.
3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, J
daß man einen Siliciumdioxyd-Träger mit einer Oberfläche
2
zwischen 600 und 800 m /g verwendet. j
4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, j daß der Siliciumdioxyd-Träger ein Porenvolumen zwischen 0,5 und 0,05 cm /g hat.
5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Siliciumdioxyd-Träger einen Porendurchmesser von weniger als 65 A* hat·
6) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator vor der Zusammenführung mit dem Kohlenwasserstoff-Einsatzmaterial bei erhöhter Temperatur aktiviert.
7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aktivierung bei einer Temperatur zwischen 500° und 600°C durchführt, indem man Luft, Wasserstoff oder ein Gas, das unter den Reaktionsbedingungen inert ist, über den Katalysator leitet.
8) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
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ORIGINAL INSPtoit*J
daß das Gallium auf dem Siliciumdioxyd-Träger als j Galliumoxyd oder als Verbindung, die Galliumoxyd während '■■ der Aktivierung bildet, imprägniert ist.
9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung, die Galliumoxyd während der Aktivi- : rung bildet, Galliumnitrat, Galliumchlorid oder Galliumsulfat verwendet.
10) Verfahren nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Siliciumdioxyd-Träger verwendet, der für den Austausch verfügbare oberflächliche Hydroxylgruppen : enthält. !
11) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator durch Austausch der oberflächlichen Hydroxylgruppen des Siliciumdioxyds gegen Galliumionen · hergestellt worden ist. ;
12) Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß ; man die Galliumionen durch eine wässrige Lösung eines ' aus Galliumnitrat, Galliumchlorid und Galliumsulfat gewählten Galliumsalzes einführt.
13) Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet,!
daß man einen Katalysator verwendet, der 0,1 bis 10 Gew.-% Gallium, vorzugsweise 0,5 bis 5,0 Gew.-% Gallium, bezogen auf das Gesamtgewicht des Trägers, enthält.
14) Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kohlenwasserstoff-Einsatzmaterial bei einer Temperatur zwischen 450° und 75O°C, vorzugsweise zwischen 500° und 6000C, mit dem Katalysator zusammenführt.
15) Verfahren nach Anspruch 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kohlenwasserstoff-Einsatzmaterial in einer Atmosphäre, die unter den Reaktionsbedingungen inert ist, mit dem Katalysator zusammenführt·
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DE19772755900 1976-12-20 1977-12-15 Verfahren zur herstellung von aromatischen kohlenwasserstoffen Withdrawn DE2755900A1 (de)

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