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Schädlingsbekämpfungsmittel
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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel
enthaltend als aktive Komponente eine 5-Phenylcarbamoyl-barbitursäure und seine
Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
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Die im erfindungsgemässen Mittel enthaltenen 5-Phenylcarbamoyl-barbitursäuren
entsprechen der Formel 1
worin entweder
i) R1 und R2 je ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
und R3 eine Phenylgruppe bedeuten; oder ii) R1 und R2 gleichzeitig ein Wasserstoffatom
und Reine p-Chlorphenyl-, p-Methylphenyl- oder o-Methylphenylgrunpe darstellen und
deren Tautomere.
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Die Verbindungen der Formel I, d.h. die 5-Phenylcarbamoyl-barbitürsäure;
5-Phenylcarbamoyl-1-methyl-barbitürsäure; 5-Phenylcarbamoyl-1,3-dimethyl-barbitürsäure;
5- (4-Chlorphenyl)-carbamoyl-barbitursäure; 5-(4-Methylphenyl)-carbamoyl-barbitürsäure;
und 5-(2-Methylphenyl)-carbamoyl-barbitürsäure sind bekannt [vgl. "Acta. Pol. Pharm."
24(6), 647-649 (1967); "Diss. Pharm. Pharmacol." 18(1), 31-50 (1966); Japanisches
Patent Nr. 1408/'64); und "Chem. Ber." 98, 131-139(1965)] und werden nach an sich
bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man z.B.
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a) einen Ester der Formel II
mit einem Anilin der Formel III R3-NH2 (III) umsetzt; b) eine Verbindung der Formel
IV
mit einem Isocyanat der Formel V R3-N=CO (V) reagieren lässt; oder dass man
c)
eine Verbindung der obigen Formel IV mit einem Azid der Formel VI R3-CO-N3 (VI)
behandelt; wobei in den Formeln II bis VI R1 bis R3 die unter Formel I schon angegebenen
Bedeutungen besitzen und R4 für eine C1-C4-Alkylgruppe steht.
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Vorzugsweise werden die Verfahren (a) und (c) bei einer Reaktionstemperatur
zwischen 100 und 200 C und das Verfahren (b) bei einer Reaktionstemperatur zwischen
O und 200 C vorgemmen. Die Reaktionen können bei normalem oder erhöhtem Druck, gege'oenenfalls
in einem gegen-Uber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel
und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt werden, Als Lösungs- oder
Verdünnungsmittel fUr diese Reaktionen eignen sich z,B. Aether und etherartige Verbindungen,
wie Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran: Amide wie N,N-di-alkylierte
Carbonsäureamid; aliphatische aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe,
insbesondere Toluol, Xylole und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMS0 und
Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
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Als Basen kommen Onsbesondere tertiäre Amine, die Triäthylamin, Dimethylanilin,
Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate
von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Aikalimetallalkohola(-e wi z .13.
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Kalium-t, butylat und Natrium-methylat in Betracht-.
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Gemäss vorliegender Erfindung wurde nun überrasschenderweise gefunden,
dass die Verbindungen der Formel I eine hervorragende gute insektizide Wirksamkeit
besitzen. Insbesondere weisen die Verbindungen der Formel I eine sehr günstige Wirkung
gegen pflanzen- und tierschädigende Insekten auf und können z.B.
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erfindungsgemäss zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae,
Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae,
Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae,
Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestididae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae,
Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleridae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae,
Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae und Pucilidae eingesetzt werden.
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Vor allem aber eignen sich die Verbindungen der Formel 1 zur Bekämpfung
von ektoparasitären Insekten wie z.B. Lucilia sericata und Insekten, die in den
Gebieten Hygiene und Vorratschutz schädlich sind.
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Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden
und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
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Als Zusätze eignen sich z.B.: org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole
und deren Derivate; Formamidine; llarnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate
und chlorierte Kohlenwasserstoffe, Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt
in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen undjoder Vermahlen von Wirkstoff2n
der Formel I mit den geeigncten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber
den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
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Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen
und angewendet werden: Fest Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel und Granulate
(Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate); Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder),
Pasten und Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen
Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation
aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte auch höhere
Konzentrationen
eingesetzt werden können.
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Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert
werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%ige und a) 2%igen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum; b)
2 Teile Wirkstoff, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
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i>je Wirkstoffe wrdnn mit den Trägerstoffen vcrmischt und vermahlen.
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Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpoiyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 -0,8 mm).
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Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt ud mit 6 Teilen
Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglyko und Cetylpolyglykoläther zugesetzt.
Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton
im Vakuum verdampft.
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Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen
d) 10%igen Spritpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
40
Teile Wirkstoff, 5 Teile Ligninsulfonsaure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff, 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9
Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile
Wirkstoff 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch
(1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff, 3 Teile Gemisch der Natriunsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formadelhyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin; Die Wirkstoffe
werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden
Mülhen und Walzen vermahlen. Man erhält Sprltzpulver, die sich mit Wasser zu Suspension
der gewünschten Kozentration verdünnen lassen.
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Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen
und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10
Teile Wirkstoff, 3,4 Teile epoxyidertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators,
bestehend aus Fettalkohopolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-("alcium-Salz, 40
Teile Dimethylformamid und 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile epoxydiertes
Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarysufonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid und 57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff, 4,2 Teile
Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Ca-odecylbenzolsulfonat, 20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.
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Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen
der gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%igen Sprühmitteis
werden die folgenden Bestandteile verwendet; a) 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrezen 160-1900C) 95 Teile Wirkstoff, 5 Teile Epichlorhydrin
Die
nachfolgenden Beispiele dienen zu noheren Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1
Insektizide Frassgift-Wirkung: Spodoptera littoralis, Heliothis virescens und Leptinotarsa
decemlineata.
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Baumwollpflazen und Karoffelstauden wurden mit einer 0,05%-igen wässrigen
Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%-igen emulgierbaren Konzentrat) bespr'tSht.
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Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit
Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven (L3-Stadium) und die Kartoffelstauden
mit Leptinotarsa decemlineata-Larven (L3) besetzt. Eine Auswertung der erzielten
Abtötung erfolgte nach 2, 4, 8, 24 und 48 Stunden. Der Versuch wurde bei 24°C und
6ß% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
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Verbindungen der Formel I zeigten im obigen Versuch eine gute Frassgift-Wirkung
gegen Spodoptera littoralis-, Heliothis virescens- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.