DE2711093C3 - Flüssige Siloxane - Google Patents

Flüssige Siloxane

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DE2711093C3
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liquid
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liquid siloxanes
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DE2711093A
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Paul L. Saginaw Mich. Brown
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences

Description

-CH1—C — CH1Br
CH2Br
in der die Reste R, die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und χ einen Wert von 1 bis 20 hat
Z Siloxane der allgemeinen Formel, gemäß Anspruch 1 in der R Methyl- oder Phenylreste bedeutet
Die Verwendung von halogenierten Verbindungen der verschiedensten Art zur Entflammungsverzögerung bzw. als Feuerschutzmittel ist aus der Literatur bekannt Dies gilt insbesondere für die halogenierten organischen Verbindungen.
Die erfmdungsgemäßen flüssigen Organosiliciumverbindungen werden gleichfalls zum Zwecke der Entflammiungshemmung verwendet Damit wird die Anzahl der Stoffe, die auf dem Gebiet des Feuerschutzes oder der Entfiammungshemmung zur Verfügung stehen, be-
CH2Br
BrCH2—C — CH2—O-CH2Br
in der die Reste R, die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und χ einen Wert von 1 bis 20 hat.
Zu Beispielen für die Reste R in der oben angegebenen Formel gehören
Methyl, Äthyl, Propyl,
Isopropyl, Butyl, tert-Butyl,
Amyl, Hexyl, Octyl,
2-Äthylhexyl, Decyl, Dodecyl,
Octadecyl, Vinyl, Allyl,
Hexenyl, Dodecenyl, Propargyl,
Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl,
Tolyl, Biphenylyl und Naphthyl.
Von diesen Resten sind die Methyl- und Phenylreste bevorzugt
Wie bereits erwähnt, können 1 bis 20 Siloxaneinheiten in den erfindungsgemäßen Flüssigkeiten enthalten sein. Wenn der Mittelwert von λ· den Wert 10 beträchtlich zu übersteigen beginnt, können die günstigen Flammhemmeigenschaften der erfindungsgemäßen Flüssigkeiten in manchen Fällen rasch schlechter werden.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Organosiloxane können durch Umsetzung von Tribromneopentylalkohol mit einem flüssigen Siloxan mit Acetoxyendgruppen in Gegenwart eines Katalysators hergestellt werden. Dieses Verfahren wird durch die Beispiele noch genauer erläutert. Andere Verfahren, nach denen die erfindungsgemäßen Flüssigkeiten hergestellt werden können, sind für den Fachmann ohne weiteres ersichtlich.
trächtlich erhöht so daß es für den Fachmann auf diesem Gebiet einfacher und leichter ist als bisher, den jeweiligen Anwendungszwecken die dafür am besten geeigneten Stoffe anzupassen. Darüber hinaus ist ohne weiteres ersichtlich, daß die neuartige Kombination eines Organobromanteils mit dem Siloxananteil in den Flüssigkeiten gemäß der Erfindung zu ungewöhnlichen Eigenschaften bei bestimmten Anwendungsarten führt
Gegenstand der Erfindung sind flüssige Organosiloxane der allgemeinen Formel
-Si-O-R CH2Br
-CH2-C-CH2Br
CH2Br
Die erfindungsgemäßen flüssigen Organosiloxane können auf Cellulose enthaltende Substrate zur Verbesserung ihrer Feuerfestigkeit durch beliebige allgemein bekannte Maßnahmen aufgebracht werden, z. B. durch Besprühen, Tauchen, Klotzen und Walzen. Die auf das Substrat angewandte Menge des flüssigen Organobromsiloxans hängt von dem jeweiligen Substrat und der gewünschten Wirkung ab. Im allgemeinen liegt jedoch die aufgebrachte Menge der Organobromsiloxanflüssigkeit im Bereich von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Organobromsiloxanflüssigkeiten auf die verschiedensten Substrate, insbesondere auf Cellulose enthaltende Substrate, zur Verbesserung ihrer Flammhemmeigenschaften aufgebracht werden. Zu Beispielen für solche Substrate gehören Holz, Jute, Baumwolle und Hanf in Form von Sperrholzplatten, Seilen oder Geweben sowie aus Nylon, Polyamiden oder Rayon hergestellte Substrate.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, und alle Viskositäten sind bei 25° C gemessen, soweit nichts anderes angegeben ist
Beispiel 1
162,3 g (BrCHa)3CCH2OH und 200 ml Toluol werden in einen Dreihalskolben gegeben, der mit Rührer, Kühler, Tropftrichter, Ammoniakeinleitung und Heizmantel versehen ist. Nach dem Sättigen der Mischung mit Ammoniak werden 81 g
CH3COO[(CH3)2SiO]3OCCH3 unter Erwärmen der Mischung auf 90° C langsam zugegeben. Durch das Erwärmen wird die Reaktion rascher beendet. Durch zweimaliges Waschen mit Wasser wird das Salz (Ammoniumacetat) aus der Mischung ausgewaschen. Dann werden das Toluol und der größte Teil der niedrig siedenden Bestandteile über eine kurze offene Kolonne bei einer Kopf temperatur von etwa 1300C und einer Temperatur im Kolben von etwa 240° C bei 0,25 mm Hg unter Hindurchleiten von Stickstoff entfernt. Das erhaltene Produkt
hat eine dunkle Farbe, eine Viskosität von 73,6 Centistoke und einen Brechungsindex bei 25° C von 1,5071. Die Analyse durch Gasflüssigkeitschromatographie ergibt eine Reinheit von über 95%.
Das Infrarotspektrum zeigt die Gegenwart von Si(CH3)2 bei 2806 und 1260 cm-1, von OCH bei etwa 1414 und 1427 cm-1, und von SiOSi und SiOC bei 1020—1130 cm-1. Der SiOSi- und SiOC-Bereich läßt darauf schließen, daß der Polymerisationsgrad über 3 liegt, aber die magnetische Wasserstoffkernresonanzanalyse zeigt, daß die Protonenverhältnisse auf die Trimerstruktur zutreffen.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird auf
124 g (BrCH2)3CCH2OH,
250 g CH3COO[(CH3)2SiO]-,54OCCH3und
350 ml Toluol
angewandt. Die Destillation wird bis zu einer Gefäßtemperatur von 200°C bei 1 mm Hg Druck geführt. Das Produkt
(BrCH2)3CCH2O[(CH3)2SiO]~,5.4CH2C(CH2Br)3
hat eine Viskosität von 43,5 Centistoke und einen Brechungsindex bei 25° C von 1,4392.
Beispiel 3
Die nach den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Produkte werden unter Anwendung der folgenden Tests auf ihre Flammbeständigkeitseigenschaften geprüft.
Verteuertes!
ίο Hierbei handelt es sich um den in Federal Test Methods No 791A, Method 6053 beschriebenen »Manifold Ignition Test«. Die Tesiflüssigkeit wird auf 232 ± 2,78° C vorgewärmt und dann aus einem Tropftrichter, dessen Auslaßende sich etwa 13 cm (5 inch) über dem Mittelpunkt des Verteilers befindet, mit einer Geschwindigkeit von 100 Tropfen/Minute getropft Die Oberflächertemperatur des Verteilers wird um jeweils 55,6° von 315 auf 649° C erhöht. Die niedrigste Temperatur, bei welcher die Flüssigkeit brennt, wird notiert.
Kim-Wipe®-Test
Bei diesem Test wird Kim-Wipe®-Gewebe mit der Testflüssigkeit getränkt. Dann wird ein Bunsenbrenner 5 Sekunden an das Gewebe gehalten, worauf 5 Sekunden abgekühlt wird; es werden insgesamt vier aufeinanderfolgende Heiz- und Kühlzyklen angewandt.
Aluminiumgefäß-Test
Etwa 7 g der Testflüssigkeit werden in einen kleinen Aluminiumteller oder -becher gebracht. Die Flüssigkeit wird kontinuierlich mit einem Bunsenbrenner erwärmt, um festzustellen, ob sie sich entzündet odei brennt.
Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Testflüssigkeit
Test
Verteiler
Kim-Wipe** Aluminiumgefaß
Beispiel 1 Beispiel 2
560' C keine Entzündung
549 C brennt langsam
keine Entzündung nach Entfernung der Brennerflamme
brennt mit schwacher Flamme nach Entfernung des Brenners

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Flüssige Siloxane der allgemeinen Formel
    CH,Br Γ R
    I
    BrCH2—C — CH2—O—|— Sl — O-
    CH,Bi-
    CH2Br
DE2711093A 1976-09-22 1977-03-14 Flüssige Siloxane Expired DE2711093C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/725,318 US4031121A (en) 1976-09-22 1976-09-22 Organobromosilicone fluids

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2711093A1 DE2711093A1 (de) 1978-03-23
DE2711093B2 DE2711093B2 (de) 1981-07-23
DE2711093C3 true DE2711093C3 (de) 1982-04-15

Family

ID=24914056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2711093A Expired DE2711093C3 (de) 1976-09-22 1977-03-14 Flüssige Siloxane

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4031121A (de)
JP (1) JPS5340722A (de)
BR (1) BR7701948A (de)
CA (1) CA1086763A (de)
DE (1) DE2711093C3 (de)
FR (1) FR2365575A1 (de)

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CA1086763A (en) 1980-09-30
FR2365575A1 (fr) 1978-04-21
JPS5543000B2 (de) 1980-11-04
BR7701948A (pt) 1978-08-01
FR2365575B1 (de) 1980-02-08
DE2711093B2 (de) 1981-07-23
US4031121A (en) 1977-06-21
JPS5340722A (en) 1978-04-13

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