DE2711093A1 - Fluessige organosiliciumverbindungen - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
6CHLE1So! IEIMEHSTR.
60C0 MÜNCHEN 40
DC 2145
Dow Corning Corporation, Midland, Michigan, V.St.A.
Flüssige Organosiliciumverbindungen
B09812/057A
Die Verwendung von halogenierten Verbindungen der verschiedensten Arten zur Entflammungsverzögerung bzw. als Feuerschutzmittel
ist aus der Literatur bekannt. Dies gilt insbesondere für die halogenierten orgnischen Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Organosxliciumverbindungen werden
gleichfalls zum Zwecke der Entflammungshemmung verwendet. Damit wird die Anzahl der Stoffe, die auf dem Gebiet des Feuerschutzes
oder der Entflammungshemmung zur Verfügung stehen, beträchtlich erhöht, so daß es für den Fachmann auf diesem Gebiet
einfacher und leichter ist als bisher, den jeweiligen Anwendungszwecken die dafür am besten geeigneten Stoffe anzupassen. Darüberhinaus
ist ohne weiteres ersichtlich, daß die neuartige Kombination eines Organobromanteils mit dem Siloxananteil in den
Flüssigkeiten gemäß der Erfindung zu ungewöhnlichen Eigenschaften bei bestimmten Anwendungsarten führt.
Gegenstand der Erfindung sind flüssige Organosiloxane der allgemeinen
Formel
(BrCH2)3CCH2O(R2SiO)XCH2C(CH2Br)3,
worin die Reste R, die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen, fluorierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, chlorierte Kohlenwasserstoffreste mit
1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Cyankohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und χ einen Wert von 1 bis
20 hat.
Zu Beispielen für die Reste R in der oben angegebenen Formel gehören Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert.-Butyl,
Amyl, Hexyl, Octyl, 2-Äthylhexyl, Decyl, Dodecyl, Octadecyl,
Vinyl, Allyl, Hexenyl, Dodecenyl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, ToIy1, Biphenylyl, Naphthyl, 3,3,3-Trifluorpropyl,
3,3,4,4,5,5,5-Heptafluorpentyl, alpha,alpha,alpha-Trifluortolyl,
Perfluorcyclohexyl, 3-Chlorpropyl, 4-Chlorbutyl,
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2-Cyanäthyl, 3-Cyanpropyl und 1,3-Dicyanphenyl. Von diesen
Resten sind die Methyl- und Phenylreste bevorzugt.
Wie bereits erwähnt, können 1 bis 20 Siloxaneinheiten in den erfindunsgemäßen Flüssigkeiten enthalten sein. Wenn der Mittelwert
von χ den Wert 10 beträchtlich zu übersteigen beginnt, können die günstigen Flammhemmeigenschaften der erfindungsgemäßen
Flüssigkeiten in manchen Fällen rasch schlechter werden.
Die erfindunsgemäßen flüssigen Organosiloxane können durch
Umsetzung von Tribromneopentylalkohol mit einem flüssigen Siloxan mit Acetoxyendgruppen in Gegenwart eines Katalysators
hergestellt werden. Dieses Verfahren wird durch die Beispiele noch genauer erläutert. Andere Verfahren, nach denen die erfindunsgemäßen
Flüssigkeiten hergestellt werden können, sind für den Fachmann ohne weiteres ersichtlich.
Die erfindungsgemäßen flüssigen Organosiloxane können auf
Cellulose enthaltende Substrate zur Verbesserung ihrer Feuerfestigkeit durch beliebige allgemein bekannte Maßnahmen aufgebracht
werden, zum Beispiel durch Besprühen, Tauchen, Klotzen und Walzen. Die auf das Substrat angewandte Menge des flüssigen
Organobromsiloxans hängt von dem jeweiligen Substrat und der gewünschten Wirkung ab. Im allgemeinen liegt jedoch die aufgebrachte
Menge der Organobromsiloxanflüssigkeit im Bereich von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Organobromsiloxanf
lüssigkeiten auf die verschiedensten Substrate, insbesondere auf Cellulose enthaltende Substrate, zur Verbesserung
ihrer Flammhemmeigenschaften aufgebracht werden. Zu Beispielen für solche Substrate gehören Holz, Jute, Baumwolle
und Hanf in Form von Sperrholzplatten, Seilen oder Geweben sowie aus Nylon, Polyamiden oder Rayon hergestellte
Substrate.
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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert..
Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, und alle Viskositäten sind bei 25 0C gemessen, soweit nichts
anderes angegeben ist.
162,3 g (BrCH-)-CCH-OH und 2OO ml Toluol werden in einen Dreihalskolben
gegeben, der mit Rührer, Kühler, Tropftrichter, Ammoniakeinleitung
und Heizmantel versehen ist. Nach dem Sättigen der Mischung mit Ammoniak werden 81 g CH3COOZ(CH3)2Si0/3OCCH3
unter Erwärmen der Mischung auf 90 C langsam zugegeben. Durch das Erwärmen wird die Reaktion rascher beendet. Durch zweimaliges
Waschen mit Wasser wird das Salz (Ammoniumacetat) aus der Mischung ausgewaschen. Dann werden das Toluol und der größte
Teil der niedrig siedenden Bestandteile über eine kurze offene Kolonne bei einer Kopftemperatur von etwa 130 0C und einer Temperatur
im Kolben von etwa 240 0C bei 0,25 mm Hg unter Hindurchleiten
von Stickstoff entfernt. Das erhaltene Produkt
(BrCH2)3CCH2O/(CH3)2Si0/3CH2C(CH2Br)3
hat eine dunkle Farbe, eine Viskosität von 73,6 Centistoke und einen Brechungsindex bei 25 0C von 1,5071. Die Analyse durch
Gasflüssigkeitschromatographie ergibt eine Reinheit von über 95 %.
Das Infrarotspektrum zeigt die Gegenwart von Si(CH-J-, bei 2806
-1 -1
und 126O cm , von OCH bei etwa 1414 und 1427 cm , und von
SiOSi und SiOC bei 1020 - 1130 cm"1. Der SiOSi- und SiOC-Bereich
läßt darauf schließen, daß der Polymerisationsgrad über 3 liegt, aber die magnetische Wasserstoffkernresonanzanalyse
zeigt, daß die Protonenverhältnisse auf die Trimerstruktur zutreffen.
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Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird auf 124 g
(BrCH2J3CCH2OH, 250 g CH3COO/ (CH3) 3SiO^15 4OCCH3 und 350 ml
Toluol angewandt. Die Destillation wird bis zu einer Gefäßtemperatur von 200 0C bei 1 mm Hg Druck geführt. Das Produkt
(BrCH2J3CCH2O/(CH3J2SiO^15 4CH2C(CH3Br)3 hat eine Viskosität
von 43,5 Centistoke und einen Brechungsindex bei 25 0C von
1,4392.
Die nach den Beispielen 1 und 2 erhaltenen Produkte werden unter Anwendung der folgenden Tests auf ihre Flammbeständigkeitseigenschaften
geprüft.
Verteilertest:
Hierbei handelt es sich um den in Federal Test Methods No 791A,
Method 6053 beschriebenen "Manifold Ignition Test". Die Testflüssigkeit
wird auf 232 + 2,78 0C vorgewärmt und dann aus einem
Tropftrichter, dessen Auslaßende sich etwa 13 cm (5 inch)
über dem Mittelpunkt des Verteilers befindet, mit einer Geschwindigkeit von 100 Tropfen/Minute getropft. Die Oberflächentemperatur
des Verteilers wird um jeweils 55,6 ° von 315 auf 649 C erhöht. Die niedrigste Temperatur, bei welcher die Flüssigkeit
brennt, wird notiert.
Cr)
Bei diesem Test wird Kim-Wipev -Gewebe mit der Testflüssigkeit
getränkt. Dann wird ein Bunsenbrenner 5 Sekunden an das Gewebe gehalten, worauf 5 Sekunden abgekühlt wird; es werden
insgesamt vier aufeinanderfolgende Heiz- und Kühlzyklen angewandt .
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_ of _
Etwa 7 g der Testflüssigkeit werden in einen kleinen Aluminiumteller
oder -becher gebracht. Die Flüssigkeit wird kontinuierlich mit einem Bunsenbrenner erwärmt, um festzustellen, ob
sie sich entzündet oder brennt.
Die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
| - | Verteiler | Test | Aluminiumgefäß |
| Testflüssigkeit | 560 0C 549 °C |
Kim-Wipe(R) | keine Entzündung nach Entfernung der Brennerflamme brennt mit schwa cher Flamme nach Entfernung des Brenners |
| Beispiel 1 Beispiel 2 |
keine Entzündung brennt langsam |
||
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Claims (2)
- Patentansprüche Flüssige Siloxane der allgemeinen Formel2322XCH2C(CH3Br)3 ,worin die Reste R, die untereinander gleich oder voneinander verschieden sein können, Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, fluorierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, chlorierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Cyankohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten und χ einen Wert von 1 bis 2O hat.
- 2. Organosiloxan der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, worin R Methyl- oder Phenylreste bedeutet.«098 12/0574ORIGINAL INSPECTED
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