DE1218115B

DE1218115B - Hautpflegemittel

Info

Publication number: DE1218115B
Application number: DEF26263A
Authority: DE
Inventors: Dr Walter Simmler
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-08-17
Filing date: 1958-07-26
Publication date: 1966-06-02
Also published as: DE1046049B; US3012052A; CH396317A; NL105985C; DE1048666B; CH373752A; GB884807A; BE570364A; FR1201735A; NL230586A; GB848719A; NL241569A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. α.:

A61k

Deutsche KL: 30 h -13/01

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

1218115
F 26263IV a/30 h
26. Juli 1958
2. Juni 1966

, Die in der Technik verwendeten Methyl- und Phenylsiloxanöle sind bekanntlich in einer Reihe von Kohlenwasserstoffen und deren Derivaten gar nicht oder nur unbedeutend löslich. So willkommen diese Eigenschaft für gewisse Anwendungen, z. B. als Formentrennmittel, ist, so hinderlich kann sie für andere Zwecke sein, beispielsweise für die Verwendung in kosmetischen Zubereitungen. Hierin bieten Organopolysiloxanöle an sich den Vorteil, durch Erhöhung des Gleitvermögens das Auftragen der Präparate zu erleichtern, und vor allem den, durch kleine Oberflächenspannung und Hydrophobie gut wirksame Schutzfilme auf der Haut auszubilden.

Verwendete man dazu Methylpolysiloxane, so war man in der Wahl der übrigen Mischungskomponenten beschränkt oder mußte zusätzlich Lösungsvermittler anwenden. Wollte man dies Hindernis umgehen, so mußte man Organopolysiloxane mit großen Kohlenwasserstoffresten als Substituenten anwenden, was sich aber in vielen Fällen aus wirtschaftlichen Gründen verbot.

Es wurde nun gefunden, daß eine bisher nicht bekannte Gruppe von Organopolysiloxanen eine ungewöhnliche Verträglichkeit mit rein organischen Stoffen aufweist. Diese Gruppe umfaßt die ausschließlich aus mono- und trifunktionellen Siloxaneinheiten zusammengesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel

(CH₃)₃Si — O-

-Si-

O-Si(CH₃)₃J„

-Si(CH₃)₃

in der R einen Kohlenwasserstoffrest mit mehr als einem Kohlenstoffatom und η eine positive ganze Zahl bedeuten. Diese Polysiloxane sind durch das den Gegenstand des Patents 1 046 049 bildende Verfahren und seine analoge Anwendung in wirtschaftlich sehr günstiger Weise zugänglich geworden.

Den mittels solcher Siloxane erzielbaren Fortschritt demonstrieren die nachfolgenden Löslichkeitsvergleiche (Tabelle 1). Darin gegenübergestellt sind sechs Öle, jedes mit 2OcSt Viskosität (20⁰C), und zwar:

1. Ein aus 1690 g Phenyltrichlorsilan und 2610 g Trimethylmonochlorsilan nach dem Verfahren gemäß dem deutschen Patent 1046 049 hergestelltes Öl der vorangehend bezeichneten Struktur.

Hautpflegemittel

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Walter Simmler, Köm-Mülheim

2. Ein analog Beispiel 1 aus Octadecyltrichlorsilan und Trimethyhnonochlorsilan hergestelltes Öl der vorangehend bezeichneten Struktur.

3. Ein aus 1910 g n-Butyltrichlorsilan und 2440 g Trimethyhnonochlorsilan in Analogie zu dem Verfahren gemäß dem deutschen Patent 1046049 hergestelltes Öl, dessen Zusammensetzung in Tabelle 2 auf Grund einer fraktionierten Destillation angeführt ist.

4. Ein aus 217 g Äthyltrichlorsilan und 434 g Trimethylmonochlorsilan analog dem zuvor beschriebenen hergestelltes Öl der vorangehend bezeichneten Struktur, aus dem die leichter flüchtigen Polymerenanteile bis zum Erreichen der angegebenen Viskosität mit Stickstoff ausgeblasen worden sind.

5. Ein Öl gemäß dem Stand der Technik von der Struktur

(CH₃)₃Si — O-

CH₃

Si-O

C₁₈H₃₇

■ Si(CH₃),

6. Ein Öl von der Struktur

(CH₃)₃Si — O -[- Si(CHa)₂ — O -]- Si(CH₃)₃

609 577/403

Tabelle 1

A. Sättigungskonzentrationen des vorangehend mit bezifferten erfindungsgemäßen und des mit 6 bezifferten allgemein gebräuchlichen Siloxanols B, Im folgenden aufgeführt ist jeweils die.maximale Anzahl Gewichtsteile der vorangehend bezifferten Siloxanole, die in 100 Gewichtsteilen des jeweils

genannten Alkohols löslich sind

In 100 cm³ Äthylalkohol

von 100 Volumprozent Gehalt, von 95 Volumprozent Gehalt: von 90 Volumprozent Gehalt, von 85 Volumprozent Gehalt, von 80 Volumprozent Gehalt.

Desgleichen in

cm³ Isopropylalkohol

von 100 Volumprozent Gehalt,

von 95 Volumprozent Gehalt,

von 90 Volumprozent Gehalt,

von 85 Volumprozent Gehalt.

. von 80 Volumprozent Gehalt,

von 75 Volumprozent Gehalt,

von 70 Volumprozent Gehalt.

■ OO

13 cm³ 1,0 cm³ 0,8 cm³ 0,4 cm³

oo

OO

1,6 cm³ 1,2 cm³ 1,0 cm³ 0,8 cm³ 0,6 cm⁸

1,6 cm³ Methanol

0,2 cm

Äthanol (zwischen 95

undl00°/o)

15

200

10
45

15

0,3

0,8 cm³ Wie aus den Zahlen, besonders unter A, unmittelbar

0,4 cm³ zu ersehen, sind in Lösungen, wie sie z. B. als Haar-0,1 cm⁸ ao wasser angewendet werden, wie überhaupt in Alko-

— holen, die bei Luftzutritt einer Wasseraufnahme

— ausgesetzt sind, die erfindungsgemäßen Öle dem

— bisher üblichen Methylpolysiloxanöl (6) überlegen.

Tabelle 2

η	Verbindung	Summenformel	Molgewicht	gef.	7oC	gef.	7oH	gef.	Siedepunkt	Ausbeute Gewichts
			ber.	355	ber.	44,3	ber.	10,2	C bei 1 lorr	prozent .
1	Tris-(trimethylsiloxy)'- butvisiian	C₁₃H₃₆O₃Si₄	353	556	44,3	44,2	10,3	10,3	70	39
2	Tetrakis-(trimethylsiloxy)-	C₂₀H₅₄O₅Si₆	543		44,2		44,2		135	27
	1,2-di-n-butyldisiloxan			757		44,1		9,8
3	Pentakis-(trimethylsiloxy)-	C₂₇H₇₂O₇Si₈	733		44,2		9,9		195	14
	1,2,3-tri-n-butyltrisiloxan			—		43,5		9,3
>3	Höhere Polymerhomologe	— ■	—	—	—	—	20

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von Organopolysiloxanen der allgemeinen Formel

40

(CHa)₃Si-O-

-Si O

O — Si(CH₃)₃ 45

— Si(CH₃)₃ worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit mehr als einem Kohlenstoffatom und η eine positive ganze Zahl bedeutet, in kosmetischen Zubereitungen auf methyl- oder äthylalkoholischer Grundlage.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1030 518;
französische Patentschriften Nr. 1032747,1030217; britische Patentschriften Nr. 786 434, 689 850;
Schimmel Briefs, Nr. 221.