DE1518965A1 - Verfahren von Siliciumverbindungen mit Aminoxy-Substitution - Google Patents

Verfahren von Siliciumverbindungen mit Aminoxy-Substitution

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DE1518965A1 DE19651518965 DE1518965A DE1518965A1 DE 1518965 A1 DE1518965 A1 DE 1518965A1 DE 19651518965 DE19651518965 DE 19651518965 DE 1518965 A DE1518965 A DE 1518965A DE 1518965 A1 DE1518965 A1 DE 1518965A1
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf aminoxysubstituierte silicium-Verbindungen bzw. auf ein Verfahren zu deren Herstellung. Insbesondere bezieht sich vorliegende Er-flndung auf gewisse Aminoxysilane, auf cyclische und lineare aminoxysubstituierte Organopolysiloxane und auf andere aminoxysubstituierte Siliciumverbindungen.
Die aminoxysubstituierten Siliciumverbindungen der vorliegenden Erfindung kennzeichnen sich dadurch) daß sie zumindest einen Rest der Formel
(D
-OY
besitzen, der über eine Silicium-Sauerstoff-Bindung an Silicium gebunden ist, wobei Y einen einwertigen Aminrest und zwar -N(R)2 oder den Rest eines heterocyclischen Amins und R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Die Aminoxy-substituierten Siliciumverbindurg en werden gemäß vorliegender Erfindung dadurch hergestellt, daß ein Alkoxysilan der Formel
(2) (G)föi A'4-f
mit einem Hydroxylamin der Formel TOH umgesetzt wird, wobei G
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-2-
- Blatt 2 -
einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, A' Wasserstoff, Halogen und die (R')^JiO - Gruppierung, sowie f eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 4 darstellt.
Meist ist es zu bevorzugen, die Reaktion unter Siedebedingungen am Rückfluss durchzuführen, um die kontinuierliche Abführung des Alkohols, der sich vom Alkoxysilan herleitet, zu gewährleisten, soclaß die Bildung des Amlnoxy-substituierten Silicium-Materials "begünstigt wird. Die Isolierung bzw. Aufarbeitung des Aminoxy- substituierten Silicium-Materials kann auf an sich bekannte Destillations-Verfahrensweisen bewirkt werden, wobei das nicht urageL^tzbe Material vom gewünschten Produkt /getrennt wird .
Zu den von der obigen Formel umfassten Hydroxylamine gehören heterocyclische Hydroxylamine wie N-hydroxyl-pyrrolldin, N-hydroxyäthylenamin, N-hydroxypiperidin, N-hydroxy-morpholin, ferner mit zwei organischen Resten substituierte Hydroxylamine wie beispielsweise N,N,-Dimethyl-, Diethyl-, Diisopropyl-, Dipropyl-, Dibi^yl-, Dipentyl, Dihexyl-, Dioyclohexyl-, Methyl-•■ithyl«, Methylpropyl-, Methylbutyl-, Diphenyl-, di-Tolyl-, Methylphenyl-, Methylnaphthy!hydroxylamin.
Der Auedruck "Ml ic iun-Wasserstoff-Verbindung oder oiliclumilydrid-Verbindung" wie er hier verwendet wird umfasst alle Silicium enthaltenden Körper, die ein Wasserstoff-atom besitBen, welches an Silicium gebunden ist und aas fähig ist, mit dem Hydroxylamin zu reagieren.
Beispielsweise kann-eine Verbindung, welche die Gruppierung : oi H enthält, und bei .der die anderen Valenzen des Öiliciumatoms mit Wasserstoff, R1, OR, mit Siloxy-Gruppen oder zweiwertigen Kohlenwasaerstoffresten besetzt sind, wobei R1 die oben angegebenen R-Reste und halogenierte R-Reste bedeutet beim Verfahren vorliegender Erfindung angewendet werden.
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BAD ORIGINAL "5"
- Blatt 3 -
Zum otand der Technik sei festgestellt, daß die französische Patentschrift 1 359 240 als nächstkommend zu betrachten ist.
Zu den Aminoxy-Siliciumverbindungen, die gemäß vorliegender Erfindung herstellbar sind gehören,
(a) Aminoxysilane der Formeln
(3) (R')aSi [0 4_a
(4) (R')b(A)cdi [0 T]4.(b+0)
wobei Y und R' die vorgenannte Bedeutung besitzen, A Wasserstoff, Halogen, eine Alkoxygruppe oder die R5SiO0^-Gruppierung a 0,2 oder 3, b 0,1 oder 2, und c eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 3 bedeutet und die Summe von b und c 1 bis 3 einschließlich trägt.
Außer diesen Aminoxysilanen der vorgenannten Formel gehören zu den Aminoxy- substituierten Siliciumverbindungen gemäß vorliegender Erfindung ferner J
(b) Aminoxyoyclopolyailoxane, die aus 3 bis θ chemisch verknüpften Siloxyeinheiten zusammengesetzt sind und zumindest eine Aminoxysiloxyeinheit der Formel
(5) R'
Y 0 öi 0
1 aufweisen in chemischer Kombination mit bis zu 7 Diorganosiloxy- i
Einheiten der Formel.^
(6) (H11J2SiO-
(c) Aminoxypolysiloxane, welche zumindest eine Einheit der Formel 5 besitzen in chemischer Kombination mit 1 bis 18 Einheiten der Formel (6) und endständigen (R11J5SiO0 ^- Einheiten, wobei
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- Blatt 4 -
die Symbole R1 und Y die vorgenannte Bedeutung besitzen und Rn einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste und Cyanoalkylreste bedeutet. Zu den erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen gehören ferner Aminoxysilicium-Verbindungen der Formeln
-R"
(7)
(8)
RM R"
0 Y
und
4-d
in welchen R1, R" und Y die vorgenannte Bedeutung besitzen, d eine ganze Zahl von O bis 3 einschließlich, d eine ganze Zahl von 1 bis 18 einschließlich, Z Sauerstoff, RM| und die ,
R» j R» »'äi-f-R" '- Gruppierung bedeutet, wobei R"1 selbst ei-
R1 ' nen zwei - wertigen Kohlenwasserstoffrest darstellt.
Reste, die vom Symbol R der vorgenannten Formel umfasöt werden, sind beispielsweise Arylreste wie die Phenylgruppe oder die J Naphthylgruppe, Aralkylreste wie die Benzyl- oder Phenylethyl- ! Gruppe und aliphatische Reste.
Reste, die vom Symbol R' umfasst werden, sind alle die vorgenannten R-Reste, ferner deren halogenierte Derivate, beispielsweise Diohlorphenyl*-und die Trifluorpropylgruppe. ,
Das Symbol R" umfasst alle R'-Reste und Oyanoalkylgruppen.
Atome bzw. Atomgruppen, die vom Symbol A umfasst werden, sind beipsielsweise Wasserstoff, Chlor, BromOieMethoxy-, t-
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-5-
- Blatt 5 -
Butoxy und die Triraethylsiloiy-Gruppe.
Reste, die vom Symbol RMI umfasst werden, sind beispielsweise Alkylenreste und Arylenreste.
In den vorgenannten Formeln können die Symbole R, R!, Rw, R und A auch gleichzeitig zwei oder mehr verschiedene der vorgenannten Bedeutungen im gleichen Molekül besitzen.
Zu den Äminoxysilanen der Formel (3) gehören beispielsweise
(CH3) ICifc)aCH] 81 (ON
81
81 (Nt (C4Hg)8 , ON (CH3)(C2H6) ,
( 8 V-^
CH2
Zu den Aainoxysilanen der Por»el (4) gehören beispielsweise
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-6-
- Blatt 6 (CHa)3SlO Si[ON
HSi[ON(CH3)(C3H7)J3 ,
* (CH3CHeO)3Si ON (CH2CHa)8 ,
CH3 (CHz)4SiH [ON(CH8CHb)8J8 ,
Zu den Aminoxysilanen der Formel (7) gehören beispielsweise
[■
CH3
Si I O Si ON (CH8CHs)8 CH3
CH9 Si
"" CH3
O Si ON (CH8CH9)S
CH3
CH3
O Si ON (CH9) (C0H5) CH
C8H5 Si
Einige der Aminoxy-substituierten Organopolysiloxane, welche Einheiten gemäß der Formel (5) und (6) enthalten sind beispielsweise
• * am
""CH3 		5 *
"~ CH3 "
0
I 1
CH2 CH8
CH3 • Si O (CHa)4CH3
CH3 -Si O OM(CH8CH3)S
0*9844/1729
- Blatt 7 -
CH3 (CHa)3 Si O-f Si O
ON(C4Hg)2
Si(CHs)9
CH3
- Si 0
(CH2)5CH3_
CH3 Si O ON
Zu den Aminoxy-substituierten Silizium-Verbindungen der Formel (8) gehören beispielsweise
CH3
(CH3CHe)2 NO Si-CH3
CH3 CH3
MO Si - CHsCHa - Si ON
CH3 CH3
CH3 CH3
(CH3CH2)S NO Si-C6H5 Si ON (CH2CHs)2 CH3 CH3
CH3
NO Si CH2CH2
CH3
CH3
Si CH2CH2-
CH3
CH3 *
Si ON (C3Hj)2 CH3
-8-
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- Blatt θ -
Die Arainoxy-substituierten Silicium-Verbindungen, die gemäß vorliegender Erfindung erhältlich sind, können bei der Herstellung von Organopolysiloxan-Schäumen mit Vorteil eingesetzt werden, sowie zur Bildung von sehr stark dehnbaren, einen niedrigen Modul aufweisenden, bei Zimmertemperatur vulkanisierbaren Organopolysiloxanen, welche wertvoll sind zur Schaffung von Or-•ganopolysiloxan-Elastomeren mit niedrigem Modul.
Ferner können die Aminoxy-substituierten Verbindungen auch als Härtemittel (sogenannte deep section curing agents) und als Kupplungsmittel eingesetzt werden.
Eine Herstellung der Aminoxy-substituierten Silicium-Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung kann eine Temperatur im Größenordnungsbereich von etwa -200C bis 2000C eingehalten werden, was jeweils vom Siedepunkt des eingesetzten Hydroxylamine oder der eingesetzten Silicium-Wasserstoff-Verbindung abhängt.
Vorzugsweise wird jedoch eine Temperatur zwischen 0 C und 1000C eingehalten.
Es wurde gefunden, daß es von Vorteil ist, daß Hydroxylamin mit der öiliciumhydriä-Veriindung in einer inerten Atmosphäre und unter praktisch wasser reien Bedingungen umzusetzen in folgender Tatsache, daß während der Reaktion Wasserstoff freigesetzt wird und die entstehenden Aminoxy-substituierten Silicium-Verbindungen wasserempfindlich sind.
Je nach der Eigenart "des herzustellenden Aminoxy-substituierten Silicium-Materials kann die Reihenfolge der Zugabe der die Reaktionsmischung bildenden Reaktanten variiert werden. In den meisten Fällen ist jedoch die Reihenfolge der Zugabe nicht von kritlsche"r Bedeutung. In Fällen jedoch, bei denen Silane wie
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BAD ORIGINAL
- Blatt 9 -
solche der Formel (4) hergestellt werden, das heißt wenn ein oiliciumhydrid-Körper mit mehr als einem an Silicium gebundenem Wasserstoffatom eingesetzt wird, ist es, wie gefunden wurde, vorteilhaft, das Hydroxylamin zum Siliciumhydrid-Körper hinzugegeben.
Wenn es andererseits gewünscht ist, daß der gesamte Wasserstoff der Slliciumhydrid-Verbindung mit dem Hydroxylamin umgesetzt wird, werden dann optimale Ergebnisse erzielt, wenn die Siliziumhydrid-Verbindung mit einem Überschuss an Hydroxylamin umgesetzt wird. In diesem Falle ist demgemäß die Zugabe der Siliziumhydrid-Verbindung zum Hydroxyl-amin zu bevorzugen.
Pas folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung des Erfindungsgegenstandes .
Beispiel 1
Eine Mischung von 196 Teilen Tetraäthoxysilan und 89 Teilen N, N-diäthy!hydroxylamin wurde bei 25°C hergestellt und sodann unter RUckflussbedingungen zum Sieden erhitzt. Dabei entwickelte sich ständig Äthanol, welches abdestillierte bis die Reaktion zu Ende gegangen war. Das entstandene Produkt wurde durch fraktionierte Destillation bei reduziertem Druck isoliert. Man erhielt einen Körper mit einem Siedepunkt von 47°C bei einem Druck von einem mm. Unter Zugrundelegung der Herstellungsweise und des Infrarotspektrums kommt dem Produkt die Formel (CH5OH2O)3SiON(OH2CH3)2 zu.
/Patentanspruch: 809844/1729

Claims (1)

  1. Pate η .anspruch
    Ti
    Verfahren zur Herstellung von Aminoxy-substituierten Siliciumverbindungen, nämlich von Aminoxy-Silanen der Formeln
    • (E'V1(0Y)4-a.
    (b) Aminoxycyclopolysiloxane, die aus 3 bis 8 chemisch kombi nierten Siloxy-Einheiten zusammengesetzt sind, wobei Bie zumindest eine Aminoxysiloxy-Einheit der Formel
    R' Y 0 3i 0
    enthalten, in chemischer Kombination mit bis zu 7 Idorganosiloxy· Einheiten der Formel
    (R")23i 0
    (c) Aminoxypolysiloxanen, die aus zumindest einer der besagten Aminoxysiloxy-Einheiten gemäß (b) bestehen, in chemischer Kombination mit zumindest 1 bis 18 Einheiten besagter Diorgano-3iloxy-Einheiten gemäß (b) mit endständiger (R"),öiOo _, - Gruppierung, oder
    (d) Aminoxy-Silicium-Verbindungen der Formeln
    R"
    ου
    R"
    4-d
    R"
    -di 0 Y R"
    wobei Y ein einwertiger Aminrest, nämlich -N(R)2 oder der Rest
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    - Patentansprüche -
    eines heterocyclischen Amins, R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, A Wasserstoff, Halogen, Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder die R''SiO _,- Gruppierung, R1 einen R-Rest oder
    j 0.5
    einen halogenieren R-Rest, R", R1 oder einen Cyanoalkylrest, Z Jauerstoff, die
    R"
    R"' und—|-Rlt! 3i—Rllf, in welcher Rr'f einen zweiwertigen
    R"
    Kohlenwasserstoffrest, a 0,2 oder 3> b O11I oder 2, c eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 3 bedeutet und die Summe von b und c 1 bis einschließlich 3 beträgt, d 0,1, 2 oder 3 und e eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 18 darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Siedebedingungen am Rückfluss ein Alkoxysilan der Formel
    (G)f3iA'4_f
    mit einem Hydroxylamin der Formel
    - YOH
    umsetzt, wobei der gfDildete Alkohol ständig abgezogen wird, ferner G einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Y und R die vorgenannte Bedeutung, A1 Wasserstoff, Halogen, die Hydroxylgruppe oder die R" -SiO - Gruppierung bedeutet, in der R" einen R-Rest, einen halogenierten R-Rest Oder einen Cyanoalkylrest und f eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 4 darstellt.
    909844/1729
    BAD
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